20092013高考试题汇编有机化学

2009-2013年高考化学试题分类汇编：有机化学

（2013大纲卷）13、某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构）

A.4种

B.5种

C.6种

D.7种

【答案】B

（2013福建卷）7.下列关于有机化合物的说法正确的是

A．乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别B．戊烷（C5H12）有两种同分异构体C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳双键D．糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应

【答案】A

（2013江苏卷）12.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：

下列有关叙述正确的是

A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团

B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚

C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应

D.贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠

【参考答案】B

（2013海南卷）1．下列有机化合物中沸点最高的是

A．乙烷B．乙烯C．乙醇D．乙酸

[答案]D

（2013海南卷）7．下列鉴别方法不可行的是

A．用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯

B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳

C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯

D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环已烯和环已烷

[答案]D

（2013海南卷）9．下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有A．2-甲基丙烷B．环戊烷

C．2,2-二甲基丁烷D．2,2-二甲基丙烷

[答案]BD

[2013高考?重庆卷?5]有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。

的是

下列叙述错误

．．

A．1mol X在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3mol H2O

B．1mol Y发生类似酯化的反应，最多消耗2mol X

C．X与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3

D．Y和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强

答案：B

（2013上海卷）1.2013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是

A.点燃，能燃烧的是矿物油

B.测定沸点，有固定沸点的是矿物油

C.加入水中，浮在水面上的是地沟油

D.加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油

答案：D

（2013上海卷）2.氰酸铵（NH4OCN）与尿素[CO(NH2)2]

A.都是共价化合物

B.都是离子化合物

C.互为同分异构体

D.互为同素异形体

答案：C

（2013上海卷）10.下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是

A.均采用水浴加热

B.制备乙酸乙酯时正丁醇过量

C.均采用边反应边蒸馏的方法

D.制备乙酸乙酯时乙醇过量

答案：D

（2013上海卷）12.根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是

A. 3-甲基-1,3-丁二烯

B. 2-羟基丁烷

C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷

D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸

答案：D

（2013山东卷）10．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是

A．分子式为C7H6O5

B．分子中含有两种官能团

C．可发生加成和取代反应

D．在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子

答案：C

（2013浙江卷）10、下列说法正确的是

A．按系统命名法，化合物的名称是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷

B．等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等

C．苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色

D ．结构片段为的高聚物，其单体是甲醛和苯酚

答案：D

（2013广东卷）7．下列说法正确的是 A ．糖类化合物都具有相同的官能团

B ．酯类物质是形成水果香味的主要成分

C ．油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇

D ．蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基 答案：Ｂ

命题意图：有机化学基础

（2013全国新课标卷1）8、香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：

下列有关香叶醇的叙述正确的是（）

A 、香叶醇的分子式为C 10H 18O

B 、不能使溴的四氯化碳溶液褪色

C 、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D 、能发生加成反应不能发生取代反应 答案：A

（2013新课标卷2）7. 在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下:

动植物油脂 短链醇 生物柴油 甘油

下列叙述错误的是.

A.生物柴油由可再生资源制得

B. 生物柴油是不同酯组成的混合物

C.动植物油脂是高分子化合物

D. “地沟油”可用于制备生物柴油

答案：C

（2013新课标卷2）8. 下列叙述中，错误的是

A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯

B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷

D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯

答案：D

（2013全国新课标卷1）12、分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有

A、15种

B、28种

C、32种

D、40种

答案：D

（2013安徽卷）26.（16分）

有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：

（1）B的结构简式是；E中含有的官能团名称是。

（2）由C和E合成F的化学方程式是。

（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。

①含有3个双键②核磁共振氢谱只显示1个峰③不存在甲基

（4）乙烯在实验室可由（填有机物名称）通过（填反应类型）制备。（5）下列说法正确的是。

a. A属于饱和烃

b. D与乙醛的分子式相同

c．E不能与盐酸反应d. F可以发生酯化反应

【答案】（1）HOOC(CH2)4COOH羟基和氨基

（2）CH 3OOC (CH 2)4COOCH 3+2HOCH 2CH 2NH 2HOCH 2CH 2NHOC (CH 2)4CONHCH 2CH 2OH ＋

2CH 3OH

（3）

（4）乙醇 消去反应 （5）a 、b 、d

【考点定位】考查有机化学基础知识，涉及有机化合物之间的转化关系，官能团及性质，有机反应类型，有条件的同分异构体的书写等相关知识。

(2013全国新课标卷2)38.[化学——选修5：有机化学基础]（15分）

化合物Ⅰ（C 11H 12O 3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E 和H 在一定条件下合成：

已知以下信息：

① A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

② RCH=CH 2 RCH 2CH 2OH

③ 化合物F 苯环上的一氯代物只有两种；

④ 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：

（1） A 的化学名称为_________。

（2） D 的结构简式为_________ 。

①B 2H 6

②H 2O 2/OH －

（3）E的分子式为___________。

（4）F生成G的化学方程式

为,

该反应类型为__________。

（5）I的结构简式为___________。

（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：

①苯环上只有两个取代基；

②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有______种（不考

虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，写出J的这种同分异构体的结构简式。

答案：（1）2—甲基—2—氯丙烷（或叔丁基氯）；

（2）(CH3)2CHCHO；

（3）C4H8O2；

（4）取代反应。

（5）

（6）18；。

（2013天津卷）8、已知

水杨酸酯E为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：①②③④

请回答下列问题：

（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。则A的分子式为___________。结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为______________。

（2）B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为_______________________________。

（3）C有_____种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂_______。

（4）第③步的反应类型为_________________；D所含官能团的名称为_______________________。

（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：_________________________。

a.分子中含有6个碳原子在一条线上；

b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团

（6）第④步的反应条件为________________；写出E的结构简式

_______________________________。

答案：（1）C4H10O；1－丁醇

（2）CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH △

CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O

（3）2；银氨溶液、稀盐酸、溴水（或其它合理答案）

（4）还原反应（或加成反应）；羟基

（5），，

（6）浓硫酸，加热；

（2013北京卷）25．（17分）可降解聚合物P的合成路线如下

（1）A的含氧官能团名称是____________。

（2）羧酸a的电离方程式是________________。

（3）B→C的化学方程式是_____________。

（4）化合物D苯环上的一氯代物有2中，D的结构简式是___________。

（5）E→F中反应①和②的反应类型分别是___________。

（6）F的结构简式是_____________。

（7）聚合物P的结构简式是________________。

【答案】（1）羟基；（2）CH3COOH CH3COO－＋H＋；

(3)；

（4）；

（5）加成反应，取代反应；

（6）；

（7）。

（2013山东卷）33．（8分）【化学——有机化学基础】

聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：

（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为

（2）D的结构简式为，①的反应类型为

（3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及

（4）由F和G生成H的反应方程式为

答案：（1）CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO

（2）CH2ClCH2CH2CH2Cl；取代反应。

（3）HNO3、AgNO3

（4）nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2催化剂

HO—［C

‖

O

－(CH2)4－C

‖

O

－NH(CH2)6NH—］ｎ

H＋(2n－1)H2O

（2013全国新课标卷1）38.[化学—选修5:有机化学荃础](15分)

查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下:

已知以下信息:

①芳香烃A的相对分子质量在100-110之间，I mol A充分燃烧可生成72g水。

②C不能发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4中氢。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为__________ 。

（2）由B生成C的化学方程式为_______________ 。

（3）E的分子式为___________,由生成F的反应类型为_______________ 。

（4）G的结构简式为______________ 。

（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_______________________ 。

（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的有____种，其中2核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的为________(写结构简式）。

考点：考查有机物的结构与性质、同分异构体的判断

答案：（1）苯乙烯

（2）

（3）C7H5O2Na；取代反应（4）

（5）

（6）

（2013广东卷）30.（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：

（1）化合物Ⅰ的分子式为，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗molO2。（2）化合物Ⅱ可使溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______。

（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______。

（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。Ⅴ的结构简式为______，Ⅵ的结构简式为______。

（5）

一定条件下，也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为。

答案：（1）C6H10O3，7mol（2）酸性高锰酸钾溶液，

＋ＮａＯＨ

＋ＮａＣｌ（3）（4）

，

（5）

命题意图：有机化学

（2013浙江卷）29、某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。

柳胺酚

（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是

A.1 mol 柳胺酚最多可以和2 molNaOH

反应 B.不发生硝化反应 C.可发生水解反应 D.可与溴发生取代反应 （2）写出A B 反应所需的试剂______________。

（3

）写出B C 的化学方程式__________________________________。 （4）写出化合物

F 的结构简式_____________________________。

（5）写出同时符合下列条件的F 的同分异构体的结构简式____________（写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应 （6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

【答案】（1）CD

（2）浓硝酸和浓硫酸 （3 （ （

（6）

【点评】今年高考有机试题较前三年的都较容易。考查的内容都是有机化学的基础知识——辨认分子结构中的官能团，抓官能团性质；有机分子结构式、有机化学反应方程式的正确书写；同分异构体概念及其有机合成流程的正确表示。能力要求是依据有机化学基础知识采取逆向推理，从而得出各有机化合物的结构，再根据有机合成路线回答相关问题。 （2013四川卷）10. 有机化合物G

是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：

.G 的合成路线如下：

其中A~F 分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去

已知：

请回答下列问题：

（1）G 的分子式是 ① ，G 中官能团的名称是 ② 。 （2）第①步反应的化学方程式是 。 （3）B 的名称（系统命名）是 。

（4）第②~⑥步反应中属于取代反应的有 （填步骤编号）。 （5）第④步反应的化学方程式是 。

（6）写出同时满足下列条件的E 的所有同分异构体的结构简式 。 ①只含一种官能团；②链状结构且无—O —O —；③核磁共振氢谱只有两种峰。 【答案】（1）①C 6H 10O 3 ②羟基、酯基

（2）

CH 3C=CH 2 + HBr → CH 3CHCH 2Br CH 3

CH 3

（3）2-甲基-1-丙醇 （4）②⑤

（5）

（6）CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 CH 3CH 2OOCCOOCH 2CH 3 CH 3OOCCH 2CH 2COOCH 3 （2013上海卷）九、（本题共10分）

异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体。由A

（C 5H 6）和B 经Diels-Alder 反应制得。Diels-Alder 反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合

物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是

完成下列填空：

44. Diels-Alder 反应属于 反应（填反应类型）：A 的结构简式为 。

45．写出与互为同分异构，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称

写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件。

46.B 与Cl 2的1,2—加成产物消去HCl 得到2—氯代二烯烃，该二烯烃和丙烯酸（CH 2=CHCOOH ）聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能，写出该聚合物的结构简式。

47.写出实验室由的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备的

合成路线，（合成路线常用的表示方式为：目标产物）

【答案】（44）加成反应 、 （45）1,3,5-三甲基苯（或均-三甲基苯）

CH 3CHCHO + OHCCOOC 2H 5 → CH 3C —CHCOOC 2H 5 CH 3 CH 3 OH

CHO

（46）

（47）

（2013上海卷）十、（本题共12分）

沐舒坦（结构简式为，不考虑立体异构）是临床上使用广泛的。下图所示的其多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）

完成下列填空：

48.写出反应试剂和反应条件。

反应①反应⑤

49.写出反应类型。

反应③反应⑥

50.写出结构简式。

A B

51．反应⑥中除加入反应试剂C外，还需要加入K2CO3，其目的是为了中和

防止

52.写出两种C的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。

53. 反应②，反应③的顺序不能颠倒，其原因是 、 。 【答案】（48）①HNO 3 ；浓硫酸、加热。 ② 溴 、FeBr 3 。 （49）还原反应 、 取代反应

（50）、

（51）HCl 、 氨基与盐酸发生反应

（52）、

（53）因氨基容易被氧化，若

反应②、③颠倒，再利用KMnO 4、加热的条件下氧化-CH 3转化为-COOH 的同时也会将-NH 2氧化。 [2013高考?重庆卷?10](15分)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E 和M 在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。

(1) A 的名称为 ，A →B 的反应类型为 。 (2) D →E 的反应中，加入的化合物X 与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为 。

(3) G →J 为取代反应，其另一产物分子中的官能团是 。

(4) L 的同分异构体Q 是芳香酸，Q

R(C 8H 7O 2Cl) S T ，T 的核

磁共振氢谱只有两组峰，Q 的结构简式为 。

(5) 题10图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是 。

(6) 已知：L →M 的原理为 ① C 6H 5OH+C

2H 5OCR C 6H 5OCR+C 2H 5OH 和 CH 3C ≡CH H 2O 催化剂 CH 3C ＝CH 2

OH CH 3COCCH 3 O O

C 6H 5OH

催化剂，△ C 6H 5OOCCH

A B

G J

L M

题10图

Cl 2 光照 NaOH 水，△ K 2Cr 2O 7

，H + O O

O O O O 催化剂

催化剂

②R1CCH3+C2H5OCR2R1CCH2CR2+C2H5OH，M的结构简式为。

答案：（15分）（1）丙炔，加成反应（2）C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOH C6H5COONa+Cu2O ↓+3H2O

（3）-COOH或羧基

（4）

（5）苯酚（6）

（2013海南卷）16．（8分）

2-丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题：

（1）在催化剂作用下，2-丁烯与氢气反应的化学方程式为，反应类型为。

（2）烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为；A分子中能够共平面的碳原子个数为，A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为。

[答案]（1）CH3CH=CHCH3+H2CH3CH2CH2CH3加成反应

（2）

（2013海南卷）18．[选修5——有机化学基础]（20分）

18-I（6分）下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有

A．已烷B．已烯

C．1,2-二溴丙烷D．乙酸乙酯

[答案]BD

18-II（14分）

肉桂酸异戊酯G（）是一种香料，一种合成路线如下：

已知以下信息：

①；

②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为。

（2）B和C反应生成D的化学方程式为。

（3）F中含有官能团的名称为。

（4）E和F反应生成G的化学方程式为，反应类型为。

（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为（写结构简式）。

[答案]（1）苯甲醇（2）

（3）羟基（4）取代反应（或酯化反应）

（5）6

17.(15分)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：

已知：①

②(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)

(1)写出A的结构简式：。

(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：和。

(3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种)。

(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式：

。

(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

【参考答案】

17.(15分)

(1) (2) (酚)羟基酯基

(3)或