二苯乙二酮的制备

一、实验目的

1、了解安息香氧化合成二苯基乙二酮的氧化剂选择。

2、熟练掌握回流、重结晶等实验操作。

二、实验原理

二苯乙二酮可以由安息香经氧化制得。氧化剂可以为浓硝酸，但反应生成的二氧化氮对环境污染严重。也可以使用Fe3+作为氧化剂，铁盐被还原成Fe2+。

本实验改进后采用醋酸铜作为氧化剂。这样反应中产生的亚铜盐不断被硝酸铵重新氧化成铜盐，硝酸铵本身被还原成亚硝酸铵，后者在反应条件下分解为氮气和水。改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。

O O

OH O

Cu(OAc)2

三、仪器及药品

仪器：圆底烧瓶、球形冷凝管、抽滤瓶、布氏漏斗等

药品：安息香、硝酸铵、冰醋酸、醋酸铜、乙醇等

四、实验步骤

在50mL圆底烧瓶中加入2.15 g安息香、8 mL冰醋酸、1 g

的硝酸铵和2.0 mL 2%硫酸铜溶液，装上回流冷凝管，缓慢加热，当反应物溶解后，开始放出氮气，继续回流1.5 h使反应完全。将反应混合物冷至50-60 o C，在搅拌下倒入10 mL冰水中，析出二苯乙二酮晶体。抽滤，用冷水充分洗涤，得到粗产物。可用75%的乙醇水溶液重结晶，得到二苯乙二酮。

二苯基乙二酮的制备

安息香衍生物二苯乙二酮的合成及表征一、实验目的： 1．学习安息香氧化制备α—二酮的原理与方法。 2．掌握薄层色谱的原理，薄层板的制作。 3．学习薄层色谱法跟踪反应进程。二、实验原理：（一）薄层色谱的有关知识薄层色谱法是以薄层板作为载体，让样品溶液在薄层板上展开而达到分离的目的，故也称为薄层层析。它是快速分离和定性分析少量物质的一种广泛使用的实验技术，可用于精制样品、化合物鉴定、跟踪反应进程和柱色谱的先导（即为柱色谱摸索最佳条件）等方面。 1．薄层色谱常用的吸附剂硅胶和氧化铝是薄层层析常用的固相吸附剂。化合物极性越大，它在硅胶和氧化铝上的吸附力越强，所以吸附剂均制成活性精细粉末。活化通常是加热粉末以脱去水分。硅胶是酸性的，用来分离酸性或中性的化合物。氧化铝有酸性、中性和碱性的，可用于分离极性或非极性的化合物。商用的硅胶和氧化铝薄层板可以买到，这些薄板常用玻璃或塑料制成。溶剂在薄层板上爬升的距离越长，化合物的分离效果越好。宽的薄层板也可用于量较大的样品，具有1~2 mm厚的大板可用于50~1000 mg样品的分离制备。 2．样品的制备与点样样品必须溶解在挥发性的有机溶剂中，浓度最好是1~2 %。溶剂应具有高的挥发性以便于立即蒸发。丙酮、二氯甲烷和氯仿等是常用的有机溶剂。分析固体样品时，可将20~40mg样品溶到2mL 的溶剂中。在距薄层板底端约1cm处，用铅笔划一条线，作为起点线。用毛细管（内径小于1mm）吸取样品溶液，垂直地轻轻接触到薄层板的起点线上。样品量不能太多，否则易造成斑点过大，互相交叉或拖尾，不能得到很好的分离效果。 3．展开将选择好的展开剂放在层析缸中，使层析缸内空气饱和，再将点好样品的薄层板放入层析缸中进行展开。使用足够的展开剂以使薄层板底部浸入溶剂3~5 mm，但溶剂不能太多，否则样点在液面以下，溶解到溶剂中，不能进行层析。当展开剂上升到薄层板的前沿（离顶端5~10mm处）或各组分

对甲苯乙酮的制备

对甲苯乙酮的制备作者：xxx 学号：xxx 摘要：以甲苯和乙酸酐为原料，无水氯化铝为催化剂，制备对甲基苯乙酮。在实验过程中，要求掌握实验室中利用Friedel Crafts酰基化制备对甲基苯乙酮的原理和方法。同时要求掌握带有气体吸收装置的加热回流等基本操作，学会控制无水的反应条件。关键词：对甲苯乙酮、傅克酰基化反应、乙酸酐、尾气吸收 The preparation of toluene Acetophenone Author: xxx Number: xxx Abstract: Toluene and acetic anhydride is as raw materials,Anhydrous aluminium chloride is as catalyst to preparate for methyl acetophenone. In the experimental process, we require to master the principle and method of preparing methyl acetophenone using Friedel Crafts acyl laboratory. At the same time,we require to master with gas absorption heating reflux device and other basic operations,to learn to control the anhydrous reaction conditions. Keywords: absorption of toluene acetophenone, Friedel Crafts acylation reaction,acetic anhydride, tail gas 对甲基苯乙酮为无色略带黄色的透明液体，在稍低的温度下凝固，具有山楂子花的芳香及紫苜蓿、蜂蜜和香豆素的香味，且香气较苯乙酮较为柔和，极度稀释后有及草莓似的甜香味。对甲基苯乙酮的沸点为226度，熔点为28度，密度为1.0051，折射率为1.5335，闪点为92度，易溶于乙醇、乙醚、氯仿和丙二醇等，几乎不溶于水和甘油。对甲基苯乙酮有毒，应避免吸入对甲基苯乙酮的蒸气，避免与眼睛、皮肤接触，其存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。天然存在于可可、黑醋栗、玫瑰木油、巴西檀木油、西藏柏木油、芳樟油，以及含羞草中。制备对甲基苯乙酮主要是采用乙酰化法，以甲苯和醋酸酐为原料，在无水三氧化铝催化剂存在下，进行乙酰化反应，然后冰解、中和、水洗、分离、蒸馏而得。也可以从巴西檀香木、玫瑰木等天然原料中经精馏提取而得。对甲基苯乙酮常用于调和花精油，也用于香皂及草莓等水果味香料的制造。对甲基苯乙酮也常用于烘烤食品、糖果、布丁，可用于日化香精和食用香精的配方中。 1.结果与讨论 1.1.实验装置的选取

实验十三.苯乙酮的制备

实验十三: 苯乙酮的制备一、实验目的 1、学习傅-克酰基化制备芳酮的原理和方法； 2、初步掌握无水操作、吸收、搅拌、回流、滴加等基本操作。二、实验原理 Friedel-Crafts 酰基化反应是制备芳酮的重要方法之一，酰氯、酸酐是常用的酰基化试剂，无水FeCl 3，BF 3，ZnCl 2和AlCl 3等路易斯酸作催化剂，分子内的酰基化反应还可以用多聚磷酸（PPA ）作催化剂，酰基化反应常用过量的芳烃、二硫化碳、硝基苯、二氯甲烷等作为反应的溶剂。用苯和乙酐制备苯乙酮的反应方程式如下：（CH 3CO)2O 3 CH 3 COOH ++COCH 3 具体过程： CH O CH 3 O O ++ 3 3 Cl 3δ CH 3COOAlCl 2CH 3O AlCl 3 红色溶液 + CH 3COOAlCl 2CH 3 O AlCl 3H 2O COCH 3 Al(OH)Cl +HCl 2CH 3COOH +Al(OH)Cl 2 Al(OH)Cl 2 Al + 3Cl + H 2O 三、实验药品及其物理常数四、主要仪器和材料升降台木板隔热垫电炉水浴锅机械搅拌器四氟搅拌套塞(19#) 玻璃搅拌三口烧瓶(100 mL 、19#×3) 恒压滴液漏斗(14#×2) 大小头(口14#+塞19#) 空心塞(14#) 球形冷凝管(19#) 直形干燥

管(19#×2)分液漏斗圆底烧瓶(100 mL、19#)蒸馏头(19#)螺帽接头(19#)温度计(300℃) 直形冷凝管(19#)空气冷凝管(19#)真空接引管(19#)锥形瓶(50 mL、19#)量筒(100 mL)三角漏斗冰五、实验装置 ⑴搅拌、滴加、回流、尾气吸收装置⑵萃取、洗涤装置 ⑶常压蒸馏回收低沸物装置⑷减压蒸馏提纯高沸物装置六、操作步骤

二苯基乙二酮的制备教学文稿

二苯基乙二酮的制备

二苯基乙二酮的制备一、实验目的： 1. 学习安息香氧化制备α—二酮的原理与方法。 2. 掌握薄层色谱的原理，薄层板的制作。 3. 学习薄层色谱法跟踪反应进程。二、实验原理：（一）薄层色谱的有关知识薄层色谱法是以薄层板作为载体，让样品溶液在薄层板上展开而达到分离的目的，故也称为薄层层析。它是快速分离和定性分析少量物质的一种广泛使用的实验技术，可用于精制样品、化合物鉴定、跟踪反应进程和柱色谱的先导（即为柱色谱摸索最佳条件）等方面。 1. 薄层色谱常用的吸附剂硅胶和氧化铝是薄层层析常用的固相吸附剂。化合物极性越大，它在硅胶和氧化铝上的吸附力越强，所以吸附剂均制成活性精细粉末。活化通常是加热粉末以脱去水分。硅胶是酸性的，用来分离酸性或中性的化合物。氧化铝有酸性、中性和碱性的，可用于分离极性或非极性的化合物。商用的硅胶和氧化铝薄层板可以买到，这些薄板常用玻璃或塑料制成。溶剂在薄层板上爬升的距离越长，化合物的分离效果越好。宽的薄层板也可用于量较大的样品，具有1~2 mm厚的大板可用于50~1000 mg样品的分离制备。 2. 样品的制备与点样样品必须溶解在挥发性的有机溶剂中，浓度最好是1~2 %。溶剂应具有高的挥发性以便于立即蒸发。丙酮、二氯甲烷和氯仿等是常用的有机溶剂。分析固体样品时，可将20~40mg样品溶到 2mL的溶剂中。在距薄层板底端约1cm处，用铅笔划一条线，作为起点线。用毛细管（内径小于1mm）吸取样品溶液，垂直地轻轻接触到薄层板的起点线上。样品量不能太多，否则易造成斑点过大，互相交叉或拖尾，不能得到很好的分离效果。 3. 展开

苯乙酮肟的合成

(S te p 1.2) Me HO NOT E: mi cr owa ve i rra di ati on , Re ac tan ts : 1, Re age nt s: 2, St ep s: 1, S tag es : 2 Australian Journal of Chemistry, 58(8), 603-606; 2005 NOT E: an al ogs p re par ed si mi la rly , Re ac tan ts : 1, Re age nt s: 2, S olv en ts : 1, St ep s: 1, S tag es : 1 Hunan Shifan Daxue Ziran Kexue Xuebao, 28(1), 56-59; 2005 NOT E: Re ac tan ts : 1, Re age nt s: 2, S olv en ts : 1, St ep s: 1, S tag es : 1 Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi, 35(7), 395-396; 2004 H O NOT E: Re ac tan ts : 1, Re age nt s: 1, S olv en ts : 2, St ep s: 1, S tag es : 1

Tetrahedron Letters, 46(15), 2599-2602; 2005 NOT E: mi cr owa ve i rra dn., Re ac tan ts: 1, Ca tal ys ts: 2, St ep s: 1, S tag es: 1 Oriental Journal of Chemistry, 20(1), 211-212; 2004 CASREACT

苯乙酮的制备

苯乙酮的制备实验目的：学习利用Friedel-Crafts酰基化反应制备芳香酮的原理和方法。实验原理： Friedel-Crafts酰基化反应是制备芳香酮的最重要和最常用的方法之一，可用FeCl3,SnCl2, BF3,ZnCl2, AlCl3,等Lewis酸作催化剂，催化性能以无水AlCl3和无水AlBr3为最佳；分子内的Friedel-Crafts酰基化反应还可用多聚磷酸（PPA）作催化剂。酸酐是常用的酰化试剂，这是因为酰卤味难闻而酸酐原料易得，纯度高，操作方便，无明显的副反应或有害气体放出，反应平稳且产率高，生成的芳酮容易提纯。酰基化反应常用过量的液体芳烃、二硫化碳、硝基苯、二氯甲烷等作为反应的溶剂。 Friedel-Crafts反应时一个放热反应，通常是将酰基化试剂配成溶液后慢慢滴加到盛有芳香族化合物溶液的反应瓶中，并需密切注意反应温度的变化。由于芳香酮与三氯化铝和形成配合物，与烷基化反应相比，酰基化试剂的催化剂用量大得多。对烷基化反应，AlCl3/RX(摩尔比)=0.1，酰基化反应AlCl3/RCOCl=1.1，由于芳烃与酸酐反应产生的有机酸会与AlCl3反应，所以AlCl3/Ac2O=2.2。实验步骤：向装有10ml恒压滴液漏斗、机械搅拌装置[1]和回流冷凝管（上端通过一个氯化钙干燥管与氯化氢气体吸收装置相连）的100ml三颈烧瓶中迅速加入13g（0.097mol）分装无水三氯化铝和16ml（约14g，0.18mol）无水苯[2]。在搅拌下将4ml（约4.3g,0.04mol）乙酐[3]自滴液漏斗慢慢滴加到三颈烧瓶中（先加几滴，待反应发生后再继续滴加），控制乙酐的滴加速度以使三颈烧瓶稍热为宜。加完后（约需10min），待反应稍和缓后在沸水浴中搅拌回流，直到不再有氯化氢气体逸出为止。将反应混合物冷到室温，在搅拌下倒入18ml浓盐酸和35g碎冰的烧杯中（在通风橱中进行），若仍有固体不溶物，可补加适量浓盐酸使之完全溶解。将混合物转入分液漏斗中，分出有机层（哪一层？），水层用苯萃取2次（每次8ml）。合并有机层，依次用15ml10%氢氧化钠、15ml水洗涤，在用无水硫酸镁干燥。先在水浴上蒸馏回收苯，然后在石棉网上加热蒸去残留的苯，稍冷后改用空气冷凝管（为什么？）蒸馏收集195~202℃馏分，产量约为4.1g（产率85%）。纯苯乙酮为无色透明油状液体，bp为202℃，mp为20.5℃，n D201.5372. 注释： [1] 本实验也可用电磁搅拌器或人工振荡代替机械搅拌，此时可改用二颈烧瓶。若采用人工振荡，回流时间应增长以提高产率。 [2] 本实验所用的仪器和试剂均需充分干燥。无水AlCl3质量的好坏对实验的影响很大，研细、称量、投料都要迅速；可用带塞锥形瓶称量AlCl3，投料时将纸卷成筒状插入瓶颈。从普通苯中除去噻吩的方法为：用等体积的15%H2SO4洗涤数次，直至酸层为无色或淡黄色。再分别用水、10%Na2CO3溶液、水洗涤，用无水氯化钙干燥过夜，过滤，蒸馏。 [3]乙酐在用前应重新蒸馏，收集137~140℃馏分备用。课后思考题（在实验报告中回答）： 1 反应完成后为什么加入浓盐酸和冰水混合物来分解产物？ 2 下列试剂在无水三氯化铝存在下相互作用，应得什么产物？（1）过量苯+ClCH2CH2Cl （2）苯和马来酐

苯乙酮的制备

实验十二苯乙酮的制备【实验目的】 1.学习利用Friedel-Crafts酰基化反应制备芳香酮的原理与方法。 2.巩固无水实验操作的基本实验技巧。【实验原理】 Friedel-Crafts酰基化反应是制备芳香酮的最重要和常用的方法之一，酸酐是常用的酰化试剂，无水FeCl 3，BF 3 ，ZnCl 2 和AlCl 3 等路易斯酸作催化剂，分子内的酰化反应还可用多聚磷酸(PPA)作催化剂。酰基化反应常用作过量的液体芳烃、二硫化碳、硝基苯、二氯甲烷等作为反应的溶剂。该类反应一般为放热反应，通常是将酰基化试剂配成溶液后，慢慢滴加到盛有芳香族化合物的反应瓶中。用苯和乙酸酐制备苯乙酮的反应方程式如下： +(CH3CO)2O3COCH 3 +CH 3 COOH 【仪器与药品】仪器：三颈烧瓶（100ml）、恒压滴液漏斗、机械搅拌器、回流冷凝管、分液漏斗、蒸馏装置药品：无水三氯化铝、无水苯、乙酐、浓盐酸、氢氧化钠（10%）、无水硫酸镁【实验装置图】

【实验步骤】向装有恒压滴液漏斗、机械搅拌器和回流冷凝管（上端通过一氯化钙干燥管与氯化氢气体吸收装置相连）的100ml三颈烧瓶中[1]迅速加入研细的13g（0.097 mol）无水三氯化铝[2]和16 ml(约14g，0.18 mol)无水苯。在搅拌下自滴液漏斗慢慢滴加4ml乙酐（约4.3g，0.04mol），ml回流，直到不再有氯化氢气体逸出为止（约30 min）。将反应混合物冷却到室温，在搅拌下倒入18 ml浓盐酸和35g萃冰的烧杯中（在通风橱中进行）。若仍有固体不溶物，可补加适量浓盐酸使之完全溶解。将混合物转入分液漏斗中，分出有机层，水层每次用8 ml苯萃取2次。合并有机层，依次用15 ml 10%氢氧化钠、15 ml水洗涤，无水硫酸镁干燥。将干燥后的反应混合物在水浴上蒸馏回收苯，然后再石棉网上加热蒸去残留的苯，稍冷却后改用空气冷凝管，蒸馏收集195~202oC馏分，产量约为4g。纯苯乙酮为无色透明油状液体。【注释】 [1] 本实验所用仪器和试剂均需充分干燥，否则影响反应顺利进行，装置中凡是与空气相连的部位，应安装干燥管。 [2] 由于芳香酮与三氯化铝可形成配合物，与烷基化反应相比，酰基化反应的催化剂用量大得多。对烷基化反应n(AlCl3)/n(RX)=0.1，酰基化反应n(AlCl3)/n(RCOCl)=1.1，由于芳烃与酸酐反应产生的有机酸会与AlCl3反应，所以n(AlCl3)/n(Ac2O)=2.2。

苯乙酮的制备

苯乙酮的制备（6学时）【实验目的】学习利用Fridel-Crafts 酰基化反应制备芳香酮的原理和方法【实验原理】 1877年法国化学家付瑞德和美国化学家克拉夫茨发现了制备烷基苯和芳酮的反应，简称为付—克反应。制备烷基苯的反应叫付—克烷基化反应，制备芳酮的反应叫付—克酰基化反应。Friedel —Craffs 烷基化反应可合成乙苯许多Lewis 酸可作为Friedel —Craffs 反应的催化剂：无水AlCl 3、无水ZnCl 2、FeCl 3、SbCl 3、SnCl 4、BF 3等，因为酸是一种非质子酸，在反应中是电子对的接受者，形成碳正离子，便于向苯环进攻。在烷基化反应中，AlCl 3可以重复使用，所以烷基化反应的AlCl 3用量只需催化剂用量。由Friedel —Craffs 酰基化反应制苯乙酮的原理：反应历程： O C O CH 3 O CH 3+ AlCl O C CH 3 Cl + O C CH 3 O AlCl 2 从反应历程可看出： 1. 酰基化反应：苯乙酮与当量的氯化铝形成络合物，副产物乙酸也与当量氯化铝形成盐，反应中一分子酸酐消耗两分子以上的氯化铝 2. 反应中形成的苯乙酮/氯化铝络合物在无水介质中稳定，水解时，络合物被破坏，析出苯乙酮。氯化铝与苯乙酮形成络合物后，不再参与反应，因此，氯化铝的用量是在生成络合物后，剩余的作为催化剂

3. 氯化铝可以与含羰基的物质形成络合物，所以原料乙酸酐也与氯化铝形成分子络合物；另外，氯化铝的用量多时，可使醋酸盐转变为乙酰氯，作为酰化试剂，参与反应： O C CH 3 Cl O C CH 3 O AlCl 2 + AlOCl 4. 苯用量是过量的，苯不但作为反应试剂，而且也作为溶剂，所以乙酸酐才是产率的基准试剂。 5. 酰基化反应特点：产物纯、产量高（因酰基不发生异构化，也不发生多元取代）【实验仪器及药品】药品：乙酸酐苯硫酸镁盐酸氯化铝氢氧化钠仪器：圆底烧瓶冷凝管滴液漏斗蒸馏装置干燥管搅拌装置【主要反应试剂及产物的物理常数】【实验装置图】图8-1 无水滴加搅拌气体吸收反应装置【实验步骤】向装有10ml 恒压滴液漏斗、机械搅拌装置和回流冷凝管（上端通过一氯化钙干燥管与氯化氢气体吸收装置相连）的100ml 三颈烧瓶中迅速加入13g （0.097mol ）粉状无水三氯化铝和16ml(约14g, 0.18mol)无水苯。在搅拌下将4ml （约4.3g,0.04mol ）乙酐自滴液漏斗慢慢滴加到三颈烧瓶中（先加几滴，待反应发

安息香和二苯乙二酮的制备

安息香和二苯乙二酮的制备应化1201 黄丹宇16 【摘要】：安息香的主要成分为苯甲酸及松柏酸酯等。可用于配制止咳药和感冒药，还可制成局部用药。等级较好的安息香提取后用于生产香皂、香波、护肤霜、浴油、气溶胶、爽身粉、液体皂、空气清新剂、织物柔顺剂、洗衣粉和洗涤剂等日用化学品。经典的安息香合成采用氰化钠或氰化钾作为催化剂，在氰负离子(CN-)的作用下促使两分子苯甲醛缩合，虽然产率高，但毒性很大，既破坏环境，又影响健康，本文采用两种污染小，产率高的方法，超声波催化合成安息香及相转移催化下的安息香缩合，以及两种安息香的氧化反应方法。【关键字】：安息香；氧化；缩合；相转移；超声波一、超声波催化合成安息香 1.2超声波原理超声波在介质中的传播过程存在着一个正负压强的交变周期，可使介质的质点产生显著的声压作用。当用足够大振幅的超声波作用于液体介质时，液体介质就会发生断裂，形成微泡，微泡进一步长大成为空化气泡。空化泡液壁在高压下发生溃陷，溃陷过程的动能将在瞬间转化为空化泡内气态物质)内含物. 的热能，产生几千K的高温，能使空化泡内的气体发生热解离，变为低温等离子体，也能将泡内的介质加热分解，从而增加化学反应活性) 增加分子间的碰撞. 和使高分子降解。

1.3仪器和主要试剂超声波清洗器：型号KQ-160TDB，功率160W，频率80HZ。主要试剂：苯甲醛（新蒸）VB1 1.4操作步骤在干净的50mL的三口烧瓶中加入一定量的VB1、乙醇（95%）。摇匀溶解，加新蒸苯甲醛（5mL）。充分摇匀，安装回流冷凝管。另取NaOH(1mol/L)溶液，从回流管上口倒入，调整pH只。然后放置在超声波清洗器中，在一定温度和功率下反应一段时间。反应完毕，置于冰水中冷却、结晶、抽滤，用乙醇（95%）进行重结晶，称重，计算产率，测定熔点。超声波反应的最优条件：功率100%，pH=9.3，VB1的量为1.5g，温度为60摄氏度，反应时间为90min，乙醇溶剂（95%）8mL,产率为74.38%。二、相转移催化下的安息香缩合反应 1.1实验原理 1.2仪器及主要试剂 XT4型双目体视显微熔点仪；付里叶变换红外光谱仪；水浴锅;苯甲醛;VB1;PEG -6000(CP);95%乙醇(CP);无水乙醇(AR)。 1.3试验方法在100mL的圆底烧瓶中依次加入PEG -6000、蒸馏水(6mL)、95%乙醇(15mL)、VB1(1. 8 g)塞上瓶塞,振摇后使其溶解,将其置于冰盐浴中充分冷却;在另一锥形瓶中加入一定浓度的氢氧化钠溶液(5 mL),也置于冰盐浴中充分冷却。当冷却到一定温度时,将此氢氧化钠溶液分批加入

二苯乙酮制备

二苯乙二酮的制备安息香可被温和氧化剂醋酸铜氧化生成二苯乙二酮，铜盐被还原为亚铜盐，生成的亚铜盐不断地被硝酸铵氧化生成铜盐，硝酸铵被还原为亚硝酸铵，后者在反应条件下分解为氮和水。反应只用催化量的醋酸铜。醋酸铜是由冰醋酸和硫酸铜就地反应生成的。安息香也可被浓硝酸氧化成α-二酮，但反应生成的二氧化氮对环境产生污染【方法1】【药品】安息香(自制)，硝酸铵．冰酷酸，一水合硫酸铜、乙醇（95%）．【实验步骤】在50 mL因底烧瓶中加入4.3 g（0.02 mol）安息香，12.5 rnl冰醋酸、2g（0.025 mol）粉状硝酸铵和2.5 mL 2％硫酸铜溶液[1]，加入几粒沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上缓慢加热并时加摇荡。当反应物溶解后开始放出氮气，继续回流1.5h 使反应完全。将反应混合物冷至50~60 ℃，在搅拌下倾入20mL冰水中，析出二苯乙二酮结晶。抽滤，用冷水充分洗涤，尽量压干，粗产物干燥后为3~3.5g，可用于下步合成。若要得到纯品，可用乙醇重结晶。纯二苯乙二酮为黄色结晶．熔点为95 ℃。本实验需4 h. 【方法2】【药品】安息香（自制）、浓硝酸、乙醇（95%）【实验步骤】将6.0（0.028 mol）自制的安息香和20.0 mL 浓硝酸（1.44 mol）加入圆底烧瓶中，混合均匀。泠凝管上端节一气体吸收装置，用稀碱吸收放出的氧化氮气体。在搅拌下于沸水浴中加热10 ~ 12 min。加热过程中固体物逐渐溶解，并

伴有油状物生成。泠却至室温，自冷凝管顶端加入100 mL 冰冷的水，有黄色晶体析出。冰浴中冷却，使晶体析出完全。抽滤，用冷水充分洗涤。粗产物可用乙醇重结晶，得黄色针状晶体约4.6 g。本实验约需 4 h。【注释】 [1] 2％醋酸铜可用下述方法制备：溶解2.5g一水合硫酸铜于100 mLlo％醋酸水溶液中，充分搅拌后滤去碱性铜盐的沉淀

二苯基乙二酮的制备

安息香衍生物二苯乙二酮得合成及表征一、实验目得: 1．学习安息香氧化制备α—二酮得原理与方法。 2．掌握薄层色谱得原理，薄层板得制作。３．学习薄层色谱法跟踪反应进程。二、实验原理: (一）薄层色谱得有关知识薄层色谱法就是以薄层板作为载体,让样品溶液在薄层板上展开而达到分离得目得，故也称为薄层层析.它就是快速分离与定性分析少量物质得一种广泛使用得实验技术,可用于精制样品、化合物鉴定、跟踪反应进程与柱色谱得先导（即为柱色谱摸索最佳条件）等方面。 1．薄层色谱常用得吸附剂硅胶与氧化铝就是薄层层析常用得固相吸附剂。化合物极性越大，它在硅胶与氧化铝上得吸附力越强,所以吸附剂均制成活性精细粉末。活化通常就是加热粉末以脱去水分.硅胶就是酸性得，用来分离酸性或中性得化合物。氧化铝有酸性、中性与碱性得,可用于分离极性或非极性得化合物。商用得硅胶与氧化铝薄层板可以买到,这些薄板常用玻璃或塑料制成。溶剂在薄层板上爬升得距离越长, 化合物得分离效果越好。宽得薄层板也可用于量较大得样品,具有1~2ｍm厚得大板可用于50～100０mg样品得分离制备。 2。样品得制备与点样样品必须溶解在挥发性得有机溶剂中,浓度最好就是１~2 ％。溶剂应具有高得挥发性以便于立即蒸发。丙酮、二氯甲烷与氯仿等就是常用得有机溶剂.分析固体样品时，可将2０~40mg样品溶到２mL得溶剂中。在距薄层板底端约1cm处,用铅笔划一条线，作为起点线.用毛细管（内径小于1mm）吸取样品溶液,垂直地轻轻接触到薄层板得起点线上。样品量不能太多,否则易造成斑点过大,互相交叉或拖尾,不能得到很好得分离效果. 3．展开将选择好得展开剂放在层析缸中,使层析缸内空气饱与,再将点好样品得薄层板放入层析缸中进行展开。使用足够得展开剂以使薄层板底部浸入溶剂3~5 ｍm，但溶剂不能太多，否则样点在液面以下，溶解到溶剂中,不能进行层析。当展开剂上升到薄层板得前沿（离顶端5~１0mｍ处)或各组分已明显分开时，取出薄层板放平晾干,用铅笔划出前沿得位置后即可显色。根据R ｆ值得不同对各组分进行鉴别。４。显色

三氯化铁氧化法制备二苯基乙二酮

三氯化铁氧化法制备二苯基乙二酮一、实验目的通过本实验学习并掌握采用三氧化铁氧化安息香制备二苯基乙二酮的方法，进一步巩固回流加热反应、抽滤、重结晶等基本操作，熟悉熔点仪的使用操作。二、实验原理二苯基乙二酮，也称联苯甲酰、苯偶酰、联苯酰、二苯酰，可用作有机合成中间体；紫外光照射下，二苯基乙二酮裂解为自由基，引发聚合物链间交联，因此可用作光引发剂（光敏剂）使聚合物的固化；另有研究表明，二苯基乙二酮是羧酸酯酶的选择性抑制剂，可用作杀虫剂。二苯基乙二酮可通过先由苯甲醛通过安息香缩合制得安息香，再经氧化剂硝酸、硫酸铜、三氧化铁等氧化制得。本实验直接以安息香为原料，在冰醋酸水溶液中，采用三氧化铁作氧化剂，粗产物通过酒精重结晶提纯后得到最后产品。反应式如下：三、试剂及仪器试剂：安息香（自制）、FeCl3?6H2O、乙醇（95%）、冰乙酸。仪器：三口圆底烧瓶（100 ml）、回流冷凝管、电热套（带搅拌装置）、温度计、布氏漏斗、抽滤瓶、熔点测定仪、烧杯等。四、实验步骤在100 ml三口圆底烧瓶上装上回流冷凝管和温度计，加入冰乙酸10 ml、水5 ml及FeCl3?6H2O 9.00 g（约33 mmol），搅拌下加热至沸腾。停止加热，稍冷后，加入安息香2.12 g（10 mmol），继续加热回流１小时。有条件的情况下，可采用硅胶板薄层层析监测反应过程，用适当溶剂（如正己烷/乙酸乙酯）展开，用紫外灯或者高锰酸钾溶液显色后，观察原料点和产物点的变化，当原料基本消失时，表示可以结束反应。反应完成后，加入50 ml水，重新煮沸后，反应液放置冷却至室温，有黄色

固体析出。抽滤，并用冷水洗涤固体3次。粗产品约2.00克，产率约95%。粗产品用95%的乙醇重结晶，产品充分干燥后，称重，用熔点测定仪测定产物熔点。产物一般为淡黄色晶体，产量约1.7g，产率约80%，熔点文献值94～95℃。五、操作注意事项 1. 溶解FeCl3?6H2O于醋酸水溶液时，由于溶质较多，最好采用电动搅拌，也可以一边慢慢加热一边加入固体。 2. 在冷却析出粗产品时，可以适当搅拌，防止析出的产物结块，包裹杂质。六、思考题 1. 如果采用硅胶板薄层层析监测反应过程，原料和产物的比移值（R f）哪个会大些？为什么？ 2. 如何确定重结晶时溶剂乙醇的用量？ 3. 反应时加入水与冰醋酸形成混合溶剂，以及反应结束后加入水的目的是什么？

苯妥英锌(Phenytoin-Zn)的合成(含机理)

实验五苯妥英锌（Phenytoin-Zn）的合成一、目的要求 1. 学习二苯羟乙酸重排反应机理。 2. 掌握用三氯化铁氧化的实验方法。二、实验原理苯妥英锌可作为抗癫痫药，用于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛。苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌，化学结构式为： H N O O Zn 2 苯妥英锌为白色粉末，mp.222~227℃（分解），微溶于水，不溶于乙醇、氯仿、乙醚。合成路线如下： C CH O [O]C C O C C O O +C O NH2 NH2 NaOH H N N ONa O HCl H N OH O ZnSO4 H N O O Zn 2 NH3H2O . 三、主要试剂及参数：

1、实验试剂(附录1尽具体) 原料名称规格用量熔点摩尔数摩尔比FeCl3.6H2O AR 7g mp.315℃ 冰醋酸 AR 7.5ml mp.16.6 ℃ 安息香 1.25 g mp.137 ℃ 尿素 CP 0.35 g mp.110.6℃ 氢氧化钠 20% 3ml mp.318.4 ℃ 乙醇 50% 5ml mp.-117.3℃ 盐酸 10% 适量 mp.-114.8℃ 氨水适量 mp.-77℃ ZnSO4·7H2O 3ml mp.100 ℃ 2、实验仪器：圆底烧瓶，循环水真空泵，球形冷凝管，电子天平，温度计，布氏漏斗，电热器，烧杯，移液管，玻璃棒，洗耳球，PH试纸等。四、实验方法步骤（附录2步骤图）（一）联苯甲酰的制备在装有球形冷凝器的250 mL圆底烧瓶中，依次加入FeCl3.6H2O（附注1）14 g，冰醋酸15 mL，水6 mL及沸石一粒，在石棉网上直火加热沸腾 5 min。稍冷，加入安息香2.5 g及沸石一粒，加热回流50 min。稍冷，加水50 mL及沸石一粒，再加热至沸腾后，将反应液倾入250 mL烧杯中，搅拌，放冷，析出黄色固体，抽滤。结晶用少量水洗，干燥，得粗品，测熔点，mp.88~90℃，计算收率。（二）苯妥英的制备在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中，依次加入联苯甲酰2 g（一定是确确的量？），尿素0.7 g，20% 氢氧化钠（附注2）6 mL，50% 乙醇10 mL及沸石一粒，直火加热，回流反应30 min，然后加入沸水（冷水？）60 mL，活性碳0.3 g，煮沸脱色10 min，放冷过滤。滤液用10 % （5%？）盐酸调pH 6，析出结晶，抽滤。结晶用少量水洗，干燥，得粗品，计算收率。（三）苯妥英锌的制备

对甲基苯乙酮的制备

对甲基苯乙酮的制备一、实验目的 1.学习利用Friedel-Crafts 酰化反应制备芳香酮的原理和方法； 2.复习带尾气吸收装置的回流装置的安装和使用； 3.复习分液漏斗的使用规程及注意事项； 4.复习固体干燥液体的方法和原理； 5.学习减压蒸馏的原理，方法及仪器装置的安装和使用二、实验原理先问学生在苯环上引入烷基和羰基的方法？总结（1）先在苯环上引入卤素，再利用格氏试剂等的操作，达到目的。（2）利用Friedel-Crafts 反应，包括烷基化和酰基化。该方法操作步骤较多，且格氏试剂反应的效果易受影响的影响因素较多，因此今天选择Friedel-Crafts 反应，向学生解释Friedel-Crafts 反应的原理，解释Lewis 酸的作用机理（常用的如AlCl 3，ZnCl 2，FeCl 3等），以AlCl 3为例： HX ArR RX ArH AlCl +??→?+3 HCl RCOAr ArH RCOCl AlCl +??→?+3(R 包括Ar) HCl RCOAr ArH O RCO AlCl +??→?+32)( 然后联系到今天要合成的对甲基苯乙酮，通常可用无水AlCl 3催化，酰氯反应剧烈，且受空气中的水分影响较大；酸酐反应温和，易控制，乙酸基本达不到反应效果或者说反应极慢，因此本实验选择乙酸酐作为原料。主反应： COOH CH COAr CH ArH O CO CH AlCl 33233)(+??→?+ 副反应：主要是生成邻硝基苯乙酮，它与主产物之比一般不超过1：20。向学生详细解释反应机理，并说明无水三氯化铝易与空气中的水反应，使反应受到影响，因此整套反应仪器装置必须是干燥的。反应完毕，用盐酸冰水混合物是为了使产物从络合物中析出，并将催化剂三氯化铝以离子形式转移到水相中。减压蒸馏原理下一节讲。三、实验装置仪器选择：反应装置：三颈瓶，蒸馏头，冷凝管，温度计套管，100℃温度计，恒压漏斗，干燥管（这些仪器都必须是干燥的，事先必须烘干），玻璃漏斗洗涤装置：分液漏斗干燥装置：带塞子的干燥的锥形瓶1个减压蒸馏装置：100ml 圆底烧瓶（根据量多少），克氏蒸馏头，毛细管，冷凝管，三叉燕尾管，3个50ml 圆底烧瓶（一个大组准备一套，且必须事先烘干）反应装置注意十字夹，万用夹的夹法，冷凝管的进出水，安装装置的先后顺序，尾气吸收漏斗的位置，整套装置的安装美观与否。洗涤装置：分液漏斗；涂凡士林，检漏，铁圈选择，静置时小孔凹槽位置，放液顺序，回收装置。减压蒸馏装置：十字夹、万用夹的夹法，毛细管插入的深度，冷凝管的位置和进出水口，温度计的安装，燕尾管的安装，凡士林的涂抹位置，接收瓶的固定，真空泵与燕尾管的连接，安全瓶的用法，整套装置的美观，装置气密性的检查，加热、抽压、停止、拆装置的顺序，气压计的使用，收集馏分温度范围的计算。

苯乙酮的制备

苯乙酮的制备（6学时）【实验目的】 ??学习利用Fridel-Crafts酰基化反应制备芳香酮的原理和方法【实验原理】 1877年法国化学家付瑞德和美国化学家克拉夫茨发现了制备烷基苯和芳酮的反应，简称为付—克反应。制备烷基苯的反应叫付—克烷基化反应，制备芳酮的反应叫付—克酰基化反应。Friedel—Craffs烷基化反应可合成乙苯 ?许多Lewis酸可作为Friedel—Craffs反应的催化剂：无水AlCl 3、无水ZnCl 2 、FeCl 3 、 SbCl 3、SnCl 4 、BF 3 等，因为酸是一种非质子酸，在反应中是电子对的接受者，形成碳正离子，便于向苯环进攻。在烷基化反应中，AlCl 3可以重复使用，所以烷基化反应的AlCl 3 用量只需催化剂用量。?? 由Friedel—Craffs酰基化反应制苯乙酮的原理：反应历程： ??从反应历程可看出： 1.酰基化反应：苯乙酮与当量的氯化铝形成络合物，副产物乙酸也与当量氯化铝形成盐，反应中一分子酸酐消耗两分子以上的氯化铝 2.反应中形成的苯乙酮/氯化铝络合物在无水介质中稳定，水解时，络合物被破坏，析出苯乙酮。氯化铝与苯乙酮形成络合物后，不再参与反应，因此，氯化铝的用量是在生成络合物后，剩余的作为催化剂 3.氯化铝可以与含羰基的物质形成络合物，所以原料乙酸酐也与氯化铝形成分子络合物；另外，氯化铝的用量多时，可使醋酸盐转变为乙酰氯，作为酰化试剂，参与反应： 4.苯用量是过量的，苯不但作为反应试剂，而且也作为溶剂，所以乙酸酐才是产率的基准试剂。 5.?酰基化反应特点：产物纯、产量高（因酰基不发生异构化，也不发生多元取代）【实验仪器及药品】药品：乙酸酐???苯?????硫酸镁?盐酸氯化铝氢氧化钠仪器：圆底烧瓶冷凝管滴液漏斗蒸馏装置干燥管搅拌装置【主要反应试剂及产物的物理常数】

10-苯乙酮的制备

苏州大学化学化工学院课程教案 [实验名称] 苯乙酮的制备 [教学目标] 学习利用Friedel-Crafts酰基化反应制备芳香酮的原理和方法。了解无水实验的操作要点，初步掌握电磁搅拌器的使用，学习安装尾气吸收装置和使用空气冷凝管的实验操作，掌握分液漏斗的使用和萃取操作。 [教学重点] Friedel-Crafts酰基化反应原理和特点，催化剂Lewis酸的种类和用量。 [教学难点] Friedel-Crafts酰基化反应原理和特点，实验装置（含尾气吸收装置）的安装，分液漏斗的正确使用。 [教学方法] 启发式，讨论法，演示法，归纳法 [教学过程] [引言] 【实验内容】苯乙酮的制备。【实验目的】学习利用Friedel-Crafts酰基化反应制备芳香酮的原理和方法；了解无水实验的操作要点；初步掌握电磁搅拌器的使用；学习安装尾气吸收装置和使用空气冷凝管的实验操作；掌握分液漏斗的使用和萃取操作。 [提问] 本次实验原理是什么？ [讲述] （评价学生答案并复述原理）Friedel-Crafts酰基化反应制备芳香酮的最重要和最常用的方法之一，可用FeCl3、AlCl3、ZnCl2等Lewis酸作催化剂。酰卤和酸酐是常用的酰化试剂，常用过量的液体芳烃等作为反应的溶剂。 Friedel-Crafts酰基化反应是一个放热反应，通常将酰基化试剂配成溶液后慢慢滴加到盛有芳烃溶液的反应瓶中，并需密切注意反应温度的变化。由于芳香酮可与AlCl3形成配合物，故与烷基化反应相比，酰基化反应的催化剂用量要大得多。烷基化反应中AlCl3/RX（摩尔比）是0.1，酰基化反应中两者摩尔比为1.1。由于芳烃与酸酐反应产生的有机酸会与AlCl3反应，所以AlCl3/RCOX（摩尔比）是2.2。无水AlCl3 + (CH3CO)2O

苯亚甲基苯乙酮的制备(期末实验报告)

苯亚甲基苯乙酮的制备一、实验的目的和要求： 1. 掌握羟醛缩合反应的原理和机理;学会苯亚甲基苯乙酮的合成方法； 2. 掌握水蒸气蒸馏 3. 掌握反应温度控制方法；恒压滴液漏斗的使用。巩固重结晶。二、实验原理：苯甲醛的沸点是178，如果直接蒸馏的话，到达179度它会在空气中氧化，于水微溶，采用水蒸气蒸馏，用水把它带出，增大蒸汽压，低温下就可蒸出提纯。水蒸汽蒸馏操作是将水蒸气通入不溶或难溶于水，但有一定挥发度性的有机物质（在 100℃其蒸气压至少为5－10mmHg ，—1333Pa ）中，使该有机物质在低于100℃的温度下，随着水蒸汽一起蒸馏出来。根据道尔顿分压定律，两种互不相溶的液体混合物的蒸气压等于两液体单独存在时的蒸气压之和。因为当组成混合物的两液体的蒸气压之和等于大气压力时混合物就开始沸腾（此时的温度为共沸点）。所以互不相溶的液体混合物的沸点，要比每一物质单独存在时的沸点低。 NaOH -H 2O C 6H 5CHO + CH 3COC 6H 5 C 6H 5CHOHCH 2COC 6H 5 C 6H 5CH=CHCOC 6H 5 OH +H 2H C H 2C O + H 2C O C C O C O H CH 2 O O +CH CH 2 O O CH 2 O OH +OH -H 2O

C6H5CH=CHCOC6H5三、实验仪器装置图：四、主要试剂和产物的物理常数：分子量状态熔点 /℃沸点/℃比重溶解性苯乙酮无色晶体，或淡黄色油状液体，有象山楂的香气。乙醇,乙醚,丙酮,苯,氯仿

苯甲醛是无色或微黄色液体，具有杏仁香味-26178 乙醇,乙醚,丙酮, 苯,石油醚苯亚甲基苯乙酮208淡黄斜方或菱形晶体57~59345-348(62/4℃) 热乙醇主要仪器：恒压滴液漏斗、25mL三口烧瓶、25mL圆底烧瓶、直形冷凝管、接液管、弹簧夹、磁力搅拌器、布氏漏斗、抽滤瓶主要试剂：10%氢氧化钠水溶液、95%乙醇、苯乙酮、苯甲醛五、实验步骤 1.苯甲醛的蒸馏在三口烧瓶中加入2mL苯甲醛与3-5mL水后，加热圆底烧瓶中的水至沸腾（为节省时间可先加入热水），当有水蒸气从T形管的支管冲出时，旋紧原来打开着的弹簧夹，使水蒸气通入三口烧瓶中，并对烧瓶中的液体进行加热，使混合物沸腾，不久有液体流出，控制流出液的速度为每秒2—3滴。为了保证烧瓶内混合物不致增加太多，必要时（体积超过三口烧瓶容积1/3），可在通水蒸气的同时，将烧瓶用酒精灯小火加热，以避免水蒸气过多地在烧瓶中冷凝成水。当馏出液已经澄清透明，不再含有机物油珠时，即可停止蒸馏。蒸馏完毕，首先打开螺旋夹，然后停止加热，最后停止通冷却水。 2.苯亚甲基苯乙酮的制备在25 mL三口瓶中，加入5 mL10%氢氧化钠水溶液、5 mL95%乙醇和加入苯乙酮，三口瓶装上温度计和恒压滴液漏斗，另一口用磨口塞子塞塞住，启动磁力搅拌，慢慢滴加新蒸馏过的苯甲醛，维持温度在20-25℃必要时用冷水浴冷却，滴加完毕后,继续保持此温度搅拌45min,将反应液在冰水浴中充分冷却使结晶完全.，待结晶析出完全后，减压过滤,用水充分洗涤,至洗涤液对石蕊试纸呈中性。粗产品可用95%乙醇重结晶.。若颜色过深，可用活性碳脱色。得浅黄色片状结晶约ｇ。

二苯乙二酮的合成

二苯乙二酮的合成 [实验原理] 安息香可被温和的氧化剂醋酸铜氧化成α-二酮，铜盐本身被还原成亚铜盐。本实验改进后使用催化量的醋酸铜作为氧化剂，反应中产生的亚铜盐不断被硝酸铵重新氧化成铜盐，硝酸铵本身被还原成亚硝酸铵，后者在反应条件下分解为氮气和水。改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。 [反应式] O H O C u (O A c)2 N H 4N O 3O O [试剂] 2.15g （0.01mol ）安息香（自制），1g （0.0125mol ）硝酸铵，2%醋酸铜，冰醋酸，95%乙醇 [实验步骤] 在50 mL 圆底烧瓶中加入2.15g 安息香、6.5ml 冰醋酸、1g 粉状的硝酸铵和1.3mL2%硫酸铜溶液，加入几粒沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上缓慢加热并时加摇荡。当反应物溶解后开始放出氮气，继续回流1.5h 使反应完全。将反应混合物冷至50~60 ℃在搅拌下倾入10mL 冰水中，析出二苯乙二酮结晶。抽滤，用冷水充分洗涤，尽量压干，粗产物干燥后为1.5g 。若要得到纯品可用75%乙醇-水溶液重结晶，熔点94~96℃。纯二苯乙二酮为黄色结晶熔点为95℃ [思考题] 1. 有哪些氧化剂可以氧化安息香至二苯乙二酮，这些氧化剂有哪些优缺点？除了上述方法，常见的制备方法中用到的氧化剂还有如下几种： I ．FeCl 3 其反应式为： FeCl 2HCl ++22FeCl 3H OH C C O + C O C O 2 方法为：在100 ml 三口瓶中加入10 ml 冰乙酸、5 ml 水及9.00 g FeCl3?6H2O,装上回流冷凝管，加热至沸（以石蜡油为热浴体），用磁力搅拌器搅拌。停止加热，待沸腾平息后，加入2.12 g 安息香，继续加热回流1h 。加入50ml 水煮沸后，冷却反应液至室温，有黄色固体析出。抽滤，并用冷水洗涤固体3次。粗产品约2.00克，产率约95%。其中加醋酸是为了防止氯化铁水解，同时增强三价铁的氧化性，加水是为了降低体系的饱和度，使析出的晶体较大。 II.浓HNO 3 其反应式为： C C O H OH +浓HNO 3沸水浴C C O O 方法为：将6.0g （0.028 mol ）自制的安息香和20.0 mL 浓硝酸（1.44 mol ）加入圆底烧瓶中，混合均匀。泠凝管上端节一气体吸收装置，用稀碱吸收放出的氧化氮气体。在搅拌下于沸水浴中加热10 ~ 12 min 。加热过程中固体物逐渐溶解，并伴有油状物生成。冷却至室温，自冷凝管顶端加入 100 mL 冰冷的水，有黄色晶体析出。冰浴中冷却，使晶体析出完全。抽滤，