2019年高考化学一轮复习 专题 突破同分异构体的书写及数目判断(含解析)
突破同分异构体的书写及数目判断
李仕才
知识梳理：
1．同分异构体的书写规律
(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
①碳链异构?C—C—C—C、
②位置异构?、、、
③官能团异构?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C
(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写
解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl 互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
专题训练
题组一同分异构体数目的推断
1．(2017·安徽江南十校联考)0.1 mol某烃完全燃烧时生成30.8 g CO2和12.6 g H2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个—CH3，则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有( )
A．6种 B．8种 C．7种 D．10种
答案 B
解析30.8 g CO2的物质的量为0.7 mol,12.6 g H2O的物质的量为0.7 mol，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8种同分异构体，分别是2-庚烯、3-庚烯、2-甲基-1-己烯、3-甲基-1-己烯、4-甲基-1-己烯、5-甲基-1-己烯、2-乙基-1-戊烯、3-乙基-1-戊烯，B项正确。2．(2018·长沙市明德中学月考)已知阿魏酸的结构简式为
，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( )
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；
②能发生银镜反应；
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；
④与FeCl3溶液发生显色反应
A．2 B．3 C．4 D．5
答案 C
解析根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为
、、
、。
3．判断下列特定有机物的同分异构体的数目。
(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有________种。
(2)有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有________种。
(3)有机物的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有________种。
①苯的衍生物②含有羧基和羟基③分子中无甲基
答案(1)6 (2)6 (3)7
解析(1)C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4种，分别是、
、、；乙酸的酯有1种：
；苯甲酸的酯有1种：，共6种。
(2)将中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2个苯环氢原子被2个羟基取代，方法是逐一取代，一羟基取代物有、、，二
羟基取代物有、、、、
、，共6种。
(3)将的酯基—COOCH3写成—CH2COOH，考虑邻、间、对有3种结构，分别是
、、，再将—CH2—移到羟基与苯环之间构成醇，同样邻、间、对有3种结构，分别是、、，还有
，共7种。
题组二限定官能团的有机物结构式的书写
4．写出下列特定有机物的结构简式。
(1)写出同时满足下列条件的A()的同分异构体的结构简式：_____________。
①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种
②与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：______________ ________________________________________________________________________。
①苯环上有两个取代基
②分子中有6种不同化学环境的氢
③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应
(3)的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环
写出该同分异构体的结构简式：___________________________________________________。答案(1)
(2) (或)
(3)
解析(1)根据②，含有酚羟基，根据③，含有醛基，根据①，分子对称，采用对位结构，
结构简式是。
(2)根据③，含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据①②，其结构简式是或。
(3)该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能
水解，说明存在甲酸酚酯结构；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。
(完整word版)2019高考化学《同分异构体的书写.习题集》(无答案)
同分异构体学案 【练1】符合下列条件的有机物的同分异构体有（包括顺反异构）种，所有物质的结构简式是。 a．相对分子质量是86 b．与CH2=CHCOOH互为同系物 【练2】与C9H10O5 为同分异构体且同时满足下列条件的有机物有_________种，写出其中任意两种同分异构体的结构简式：_________、_________。 ①苯环上共有四个取代基，且苯环上只有一种化学环境的氢原子； ② 1 mol该同分异构体分别与NaHCO3、NaOH反应时，最多消耗NaHCO3、NaOH的物质的量分 别是1 mol、4 mol。 【练3】苯环上有3个取代基或官能团,且显弱酸性的C9H12O的同分异构体共有种，其中3个取代基或官能团互不相邻的有机物结构简式 【练4】C4H6O2 有多种同分异构体。属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有种（不考虑顺反异构，下同），写出其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是。 【练5】与H3C H2 C C H2 H2 C C CHO O含有相同官能团，分子结构中含有两个—CH 3 ，一个 CH2 的同分 异构体有_______________种。写出核磁共振氢谱有3个峰，且峰面积之比为9:2:1的同分异构体的结构简式为。 【练6】若将NaOH溶于CH3 CH(OH)CH2OH后再与CH3 CH(Br)CH2 Br混合加热，反应生成的有机产物最多有种，写出任意两种物质的结构简式（同一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构不稳定，可不考虑）、。 【练7】C9H8O2的一种同分异构体，水解产物有两种，一种能使溴水褪色，另一种在滴加饱和溴水后，有白色沉淀生成，该物质的结构简式为。 【练8】C13H18O的同分异构体W，其分子内苯环上的氢原子只有1种，且仅含有2个甲基。1 mol W最多与3 mol饱和溴水反应，则W的1种结构简式是。
2019年全国卷Ⅱ化学高考试题高清版
2019年全国卷Ⅱ化学高考试题 可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 N 14 O 16 F 19 Na 23 S 32 Cl35.5 As 75 I 127Sm 150 7．“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是 A．蚕丝的主要成分是蛋白质 B．蚕丝属于天热高分子材料 C．“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应 D．古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物 8．已知N A是阿伏加德罗常数的值，下列说法错误的是 A．3g 3He含有的中子数为1N A B．1 L 0.1 mol·L?1磷酸钠溶液含有的PO3－4数目为0.1N A C．1 mol K2Cr2O7被还原为Cr3+转移的电子数为6N A D．48 g正丁烷和10 g异丁烷的混合物中共价键数目为13N A 9．今年是门捷列夫发现元素周期律150周年。下表是元素周期表的一部分，W、X、Y、Z为短周期主族元素，W与X的最高化合价之和为8。下列说法错误的是 A．原子半径：W 同分异构体的书写、判断与原子共线共面 1．下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是() 解析：选D A项，正确的命名为2,2-二甲基丁烷，其一氯代物的同分异构体为3种；B项，1,3-二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种；C项，2,2,3-三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种。 2．分子式为C9H12O，分子中有一个苯环、一个链烃基且属于酚类的有机物有() A．2种B．4种 C．5种D．6种 解析：选D酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况，由题意知链烃基为—C3H7，有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构，所以符合条件的有机物有3×2＝6种，D项正确。 3．有机物有多种同分异构体，其中属于酯且苯环上有2个取代基的共有() A．3种B．4种 C．5种D．6种 解析：选A由题给信息可知该有机物的同分异构体的苯环上有—CH3和HCOO—两个取代基，二者有邻、间、对三种位置关系。 4．某烃结构如有关其结构说法正确的是() A．所有原子可能在同一平面上 B．所有原子可能在同一条直线上 C．所有碳原子可能在同一平面上 D．所有氢原子可能在同一平面上 解析：选C由于苯环和碳碳双键都是平面结构，而碳碳三键是直线形结构，据此可知，该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面上，但一定不在同一直线上；由于分子中含有甲基，所以氢原子不可能在同一平面上。 5．下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是() 解析：选B由于饱和碳原子上连接4个共价键，构成四面体。所以凡是含有饱和碳原子的化合物，分子中的所有原子就不可能是共面的。B项有机物中有连接3个碳原子的饱和碳原子，其所有碳原子不可能在同一平面上，其余都是可以的。 6．分子式为C6H12O2的有机物A，能发生银镜反应，且在酸性条件下水解生成有机物B和C，其中C能被催化氧化成醛，则A可能的结构共有() A．3种B．4种 C．5种D．8种 解析：选B能发生银镜反应，且在酸性条件下能发生水解反应，说明有机物A为甲 酸戊酯()，C能被催化氧化为醛，则B为，C为C5H11OH，且C 的结构符合C4H9CH2OH，—C4H9有4种结构，所以A可能的结构有4种。 7．分子式为C8H8O2的芳香族化合物能与NaHCO3反应生成CO2，该化合物中连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)() A．15种B．16种 C．17种D．18种 解析：选C能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，当苯环上有两个取代基时，分别为—CH3、—COOH，可取代的不同氢原子的位置有： 当苯环上只有一个取代基时，可取代的不同氢 原子的位置有：所以该化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有5＋5＋3＋4＝17种，C项正确。 8．关于化合物(a)、(b)、(c)的下列说法不正确的是() A．a、b、c互为同分异构体 B．b的二氯代物有三种 C．只有a不能发生加聚反应 同分异构体书写的一般思路及方法 陈仕均 同分异构体是有机化学中的一个重要概念，贯穿整个有机化学的每一个章节，同时又是高考的一个热点，也是广大学生朋友学习的一个难点。本文拟将同分异构体书写的一般思路及方法介绍给同学们，以期对同学们学习同分异构体有一些帮助。 一. 一般思路 分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构不同有以下三种情况：类别不同，碳链不同，位置不同（环上支链及官能团）。因此同分异构体书写的一般思路为：类别异构→碳链异构→位置异位。 例1. 写出的所有同分异构体的结构简式。 分析：（1）类别异构：根据通式可知在中学知识范围内为羧酸和酯两类。（2）碳链异构：四个碳原子的碳链有二种连接方式 （3）位置异构：对于羧酸类，只能连接在碳链两边的碳原子上，直接 用去取代上述分子中标有1、2、5、6（未标号的两个碳原子与5号碳原子位置相同）号碳原子上的一个氢原子即可。则羧酸的异构体为 对于酯类：则是由酯基的位置引起的，可将酯基插入上述分子中C�C键及 C�H键之间即可。插入之间为： 插入间为 ，插入之间为， ，插入的键之间为、插入 的键为，插入的键之间为 ，插入的键之间为。 二. 常见方法 1. 等效氢法 同一碳原子上的氢原子互为等效；与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效；处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效；特别适合于环状化合物异构体书写。 例2. 写出联二苯的一氯取代物 分析：注意C�C的可旋转性，可以确定对称性。 说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同，则联二苯的异构体有三种，分别为： 2. 转换法 例3. 写出苯环上连有四个甲基的异构体。 分析：依据教材知识，二甲苯有三种形式， 物质结构与性质说理题 一、电离能 1、请结合核外电子排布相关知识解释，第一电离能：C_____O，原因是__________________________________ _________________________________________________________________________________________________ 2、第一电离能：N_____O，原因是________________________________________________________________ 3、第一电离能：Mg_____Al，原因是____________________________________________________________ 4、钠元素的逐级电离能的大小关系：I1 精选试题情境素材深化高考内容改革 ----2019年高考化学试题评析 2019年高考化学积极贯彻全国教育大会精神，把握新时代的育人方向，落实新时代的育人要求，助力培养德智体美劳全面发展的人。选取古代化工方面的优秀成果和我国化学工作者在化学领域的科研成就，弘扬爱国主义情怀和奋斗拼搏精神，实现良好的选拔功能和积极的育人效果。持续深化高考考试内容改革，全面落实“一核四层四翼”高考评价体系的要求，精选试题情境，呈现真实问题，加强对关键能力的考查，彰显教育改革的鲜明导向。 1 精选情境，弘扬爱国主义，增强民族自豪感 1.1 选取我国古代文化和科技典籍中有关情境，增强文化自信 高考化学试题自觉传承我国科学文化，注重挖掘中华民族优秀文化中的工匠精神和技术创新思想，选取我国古代的陶瓷制造、物质鉴别等古代化学技术方面的成果，展示中华优秀科技成果对人类发展和社会进步的贡献，厚植爱国主义情怀，激发为中华民族伟大复兴而奋斗的责任感和使命感。 陶瓷是中国的名片。理科综合I卷第7题以陶瓷性质为载体，考查硅酸盐的物理化学性质；尤其对“雨过天晴云破处”所描述的瓷器青色的考查，一方面考查考生对中华优秀传统文化中化学知识的了解，另一方面考查考生对常见化合物性质的掌握情况。 1.2呈现我国科学家发表的世界领先的科技成果，增强科技成就感 对于超导材料的研究我国已经取得巨大的成功。自本世纪初以来，我国的研究团队致力于发展高临界温度铁基超导体，取得举世瞩目的成果。理科综合II卷第35题的文献来源于顶级刊物《Nature》刊载的一种Sm-Te-As-O-F铁基化合物的超导体。试题以该铁基超导化合物的晶体及相关化合物为载体，考查原子结构、分子结构、分子间力和氢键以及晶体结构等核心知识点，体现学生综合分析问题和自主学习的能力。 理科综合I卷第35题以我国科学家在顶级刊物《Nature》发表的“双相纳米高强度镁 MgCu晶体结构，考查原子核外电子排布和能级、化合金的方法”为情境，给出拉维斯相的 2 合物中成键原子的轨道杂化形式、分子构型、晶体结构及其性质等内容。 理科综合I卷第28题第（3）问来源于我国化学工作者发表在顶级刊物《Science》中的文章——“沉积在α-MoC上单层金原子对水煤气的低温催化反应”。该催化方法使得水煤气转化反应在303K的温度下就可以进行，远远低于其他已有催化方法中的温度。试题以文章中的单原子催化能量变化的理论计算模型为情境，让学生认识、分析催化吸附机理及反应过程中的能量变化。 2 精挑文献，展现最新成果，增长知识见识 今年的高考化学大部分试题是以学术专著、科技期刊、会议论文、技术专利等资料为 2019 届高三化学复习计划 务川民族中学高中化学纪国君 一、化学学科分析 1、知识特点：化学虽是一门理科，但是基础知识繁杂。虽然大多数有规律可循，但要求学生记忆的特别多。有些化学反应原理必须在理解的基础上来掌握。学生学起来难度不高，但真正要掌握并熟练运用知识并不容易，一般学生要得高分也必须下大工夫来记忆化学基础知识，不一定要背诵，但一定要多翻课本。 2、高考化学试题特点：题量少，容量大，题干长，尤其是后边的四道非选择大题，学生阅读起来很吃力，更有一部分学生连题目意思都读不懂。 二、复习达到目标 使年级90%的学生牢固掌握基础知识，初步构建整个高中化学的基础网络，基本养成学生正确审题、答题的良好习惯，在2019年高考中取得优异成绩。 三、复习进度 1、第一轮系统复习阶段：2018年7月至2019年1月底。 第一轮复习是高考复习的关键，是基础复习阶段，这个阶段通常是逐章节复习，利用这段时间在高考范围内把每个知识点逐个过关，毫不遗漏。切忌急躁，需要结合教材循序渐进、查漏补缺、巩固基础， 只有知识扎实了，构建成网络了，知识也就系统了，才有利于综合提高。单学科训练、适当学科单元内综合，单学科归纳总结，是主要的复习形式；基本按照课本的知识序列，分单元进行全面复习；重点是锤炼知识，夯实基础，循环提高；着重抓纲务本，建立以章为单元的知识体系，解决知识的覆盖面，在广度上不留死角，在深度上不留疑问，过好“双基”关。单元过关是搞好一轮复习的关键。 第一轮复习计划 时间教学内容 第一周、第二周 第一章从实验学化学 第1讲物质的量气体摩尔体积； 第2讲物质的量浓度 第三周、第四周、第五周、第六周 第二章化学物质及其变化； 第1讲物质的组成、性质及分类 第2讲离子反应离子方程式、离子的检验、鉴别及推断 第3讲氧化还原反应的规律和应用 第4讲专题总结 第七周、第八周、第九周 第三章常见的金属及其化合物 高考化学同分异构体的知识点 一、有机物的同分异构体 1. 同分异构体的概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 2. 同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较 ①分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一 定相同。如：H 3PO 4 与H 2 SO 4 、C 2 H 6 O与CH 2 O 2 的相对分子质量相同，但分子式不同。 最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH 3COOH、HCOOCH 3 、C 6 H 12 O 6 的最简式相同，但分子式不同。 ②分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如： CH 3CH 2 OH和CH 3 OCH 3 、CH 3 CH 2 CHO和CH 3 COCH 3 等。 ③同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在 于某些不同类有机物中，如：CH 3CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、CH 3 CH 2 CH（CH 3 ）CH 3 、C（CH 3 ） 4；CH 3 COOH、HCOOCH 3 。同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH 2 ) 2 与 NH 4 OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（异氰酸）。 ④化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越弱。反之，化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。 ⑤同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。 2019年普通高等学校招生全国统一考试（海南卷） 化学 注意事项： 1. 答卷前，考生务必将自己的姓名、准考证号填写在答题卡上。 2. 回答选择题时，选出每小题答案后，用铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑。如需改动，用橡皮擦干净后，再选涂其他答案标号。回答非选择题时，将答案写在答题卡上。写在本试卷上无效。 3. 考试结束后，将本试卷和答题卡一并交回。 可能用到的相对原子质量：H1C12N14O16Na23Mg 24S32Cl35.5Mn55 一、选择题：本题共6小题，每小题2分，共12分，在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。 1. 某试剂瓶标签上安全标志如右图，该试剂是（ ） A. 氮水 B. 乙酸 C. 氢氧化钠 D. 硝酸 2. 我国古代典籍中有“石胆……浅碧色，烧之变白色者真”的记载，其中石胆是指 A. 42CuSO 5H O ? B. 42FeSO 7H O ? C. 42ZnSO 7H O ? D. ()422KAl SO 12H O ? 3. 反应22426C H ()C H (g)+H (g)g =，>0H V 在一定条件下于密闭容器中达到平衡。下列各项措施中，不能提高乙烷平衡转化率的是（ ） A. 增大容器容积 B.升高反应温度 C.分离出部分氢气 D.等容下通入惰性气体 4. 下列各组化合物中不互为同分异构体的是（ ） A. B. C. D. 5. 根据右图中的能量关系，可求得C H —的键能为（ ） A. 1414kJ mol -? B. 1377kJ mol -? C. 1235kJ mol -? D. 1197kJ mol -? 6.实验室通过称量42MgSO xH O ?样品受热脱水前后的质最来测定x 值，下列情况会导致测定值偏低的是（ ） A. 实验前试样未经干燥 B. 试样中含有少景碳酸氢铵 C. 试样中含有少量氯化钠 D.加热过程中有试样进溅出来 二、选择题：本题共6小题，每小题4分，共24分。每小趣有一个或两个．．．．．选项符合题意，若正确答案只包括一个选项，多选得0分；若正确答案包括两个选项，只选一个且正确得2分，选两个且都正确得4分，但只要选错一个就得0分。 7. 今年是门捷列夫发现元素周期律150周年，联合国将2019年定为“国际化学元素周期表年”。下列有关化学元素周期表的说法正确的是（ ） A. 元素周期表共有18列 B. VIIN 族元素的非金属性自上而下依次减弱 C. 主族元素均呈现与其族数相同的最高化合价 D. 第二周期主族元素的原子半径自左向右依次增大 8.微型银-锌电池可用作电子仪器的电源，其电极分别是2Ag /Ag O 和Zn ，电解质为KOH 温馨提示： 此套题为Word版，请按住Ctrl,滑动鼠标滚轴，调节合适的观看比例，答案解析附后。关闭Word文档返回原板块。 核心素养微专题 限定条件下的同分异构体的书写与数目判断 1.限定条件下的同分异构体的书写流程 2.常见条件与结构关系 3.同分异构体数目的判断方法 (1)一取代产物数目的判断 ①等效氢法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的氢原子等效。 ②烷基种数法:烷基有几种,其一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有1种,—C3H7有2种,—C4H9有4种。 ③替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。 (2)二取代或多取代产物数目的判断 定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。 【典例】(2019·全国卷Ⅱ)E()的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式________、________。 ①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。 【思维建模】 【解析】由“能发生银镜反应”知含有醛基—CHO;E的二氯代物一共 含有6个氢原子,其同分异构体的核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1,一定含有1个甲基和1个醛基,另外2个氢原子对称, 则结构简式为、。 答案: 【延伸探究】写出E的含醚键的芳香族的同分异构体。 提示: 1.某有机物Q的分子式为C4H8O2, ①若Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物,则Q的结构有________种。 ②若Q与NaHCO3溶液反应有气体生成,则Q的结构有________种。 ③若Q可发生银镜反应,则Q的结构有________种。 ④若Q有特殊香味且不溶于水,则Q的结构有________种。 【解析】①当Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物,说明Q是酯类物质,有4种结构,分别为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3;②若Q与NaHCO3溶液反应产生气体说明它是羧酸,有2种结构:CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH;③若Q可发生银镜反应,则Q分子中含有甲酸酯基或醛基,若Q分子中含有甲酸酯基,则 专题：同分异构体 【学习目标】 1．了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因，能准确判断同分异构体及其种类的多少。 2．能根据分子式正确书写出同分异构体，熟练掌握同分异构体的书写技巧． 【典型例题】 ［例１］1．下列化学式所表示的化合物中，具有两种或两种以上同分异构体的有（）A．CH2O2 B．CH2Cl2C．C7H8O D．C2H5NO2 ［例２］分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。说明：①不考虑同一碳原子上连两个羟基；②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同，丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。 （1）甲分子中没有甲基，且1 mol甲与足量金属Na反应生成1mol H2，若甲还能与NaHCO3溶液反应，则甲的结构简式为；若甲还能发生银镜反应，则甲的结构简式为。 （2）乙分子中所有同类原子的化学环境相同，且不与金属Na反应，则乙结构简式为：。 （3）丙分子中碳与氧分别有两种化学环境，氢的化学环境相同，且丙与金属Na不反应，则丙结构简式为。 方法归纳： （1）同分异构体的判断方法 ①化学式相同是前提条件，②结构不同指：a.碳链骨架不同；b.官能团在碳链上的位置不同； c.官能团种类不同。 （2）同分异构体的书写技巧 ①先写碳链异构，再写官能团位置异构，最后考虑官能团的种类异构。 【课堂练习】 1．下列各对物质：①葡萄糖，甘油；②蔗糖，麦芽糖；③淀粉，纤维素；④氨基乙酸，硝基乙烷；⑤苯甲醇，2－甲基苯酚。其中互为同分异构体的是（） A．②④B．①②③C．②③④D．②④⑤ 2．1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体：据此，判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子在同一平面上）的异构体数目是( ) A．4 B．5 C．6 D．7 3．蒽的结构简式是，如果将蒽分子中减少3个碳原子，而H 原子数保持不变，形成的稠环化合物的同分异构体数目是（） A．2 B．3 C．4 D．5 4．下列有机物的一氯取代物的同分异构体数目相等的是（） (1)(2)(3)(4) A．(1)(2) Ｂ．(2)(3) Ｃ．(3)(4) Ｄ．(2)(4) 5．分子式为C9H12芳香烃的一卤代衍生物数目和分子式为C7H8O中遇FeCl3溶液呈紫色的芳香族化合物数目分别为（） A．7和1 B．8和2 C．42和3 D．56和5 2019年普通高等学校招生全国统一考试 理科综合能力测试化学2019-6-9 H 1 Li 7 C 12 N 14 O 16 Na 23 S 32 Cl 35.5 Ar 40 Fe 56 I 127 一、选择题：在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。7．陶瓷是火与土的结晶，是中华文明的象征之一，其形成、性质与化学有着密切的关系。下列说法错误的是 A．“雨过天晴云破处”所描述的瓷器青色，来自氧化铁 B．闻名世界的秦兵马俑是陶制品，由黏土经高温烧结而成 C．陶瓷是应用较早的人造材料，主要化学成分是硅酸盐 D．陶瓷化学性质稳定，具有耐酸碱侵蚀、抗氧化等优点 8．关于化合物2?苯基丙烯（），下列说法正确的是 A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成聚合反应 C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯 9．实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 10．固体界面上强酸的吸附和离解是多相化学在环境、催化、材料科学等领域研究的重要课题。下图为少量HCl气体分子在253 K冰表面吸附和溶解过程的示意图。下列叙述错误的是 A．冰表面第一层中，HCl以分子形式存在 B．冰表面第二层中，H+浓度为5×10?3 mol·L?1（设冰的密度为0.9 g·cm?3）C．冰表面第三层中，冰的氢键网格结构保持不变 D．冰表面各层之间，均存在可逆反应HCl垐? 噲?H++Cl? 11．NaOH溶液滴定邻苯二甲酸氢钾（邻苯二甲酸氢钾H2A的K a1=1.1×10?3 ，K a2=3.9×10?6）溶液，混合溶液的相对导电能力变化曲线如图所示，其中b 点为反应终点。下列叙述错误的是 A．混合溶液的导电能力与离子浓度和种类有关 B．Na+与A2?的导电能力之和大于HA?的 C．b点的混合溶液pH=7 D．c点的混合溶液中，c(Na+)>c(K+)>c(OH?) 12．利用生物燃料电池原理研究室温下氨的合成，电池工作时MV2+/MV+在电极与酶之间传递电子，示意图如下所示。下列说法错误的是 A．相比现有工业合成氨，该方法条件温和，同时还可提供电能 B．阴极区，在氢化酶作用下发生反应H 2+2MV2+2H++2MV+ C．正极区，固氮酶为催化剂，N2发生还原反应生成NH3 D．电池工作时质子通过交换膜由负极区向正极区移动 13．科学家合成出了一种新化合物（如图所示），其中W、X、Y、Z为同一短 1.符合下列条件的有机物的同分异构体有（包括顺反异构）_____________种，所有物质的结构简式是_____________。．相对分子质量是 ．与 互为同系物 a 86 b C =CHCOOH H 22.与 为同分异构体且同时满足下列条件的有机物有 种，写出其中任意两种同分异构体的结构简式： 、 。 ① 苯环上共有四个取代基，且苯环上只有一种化学环境的氢原子； ② 该同分异构体分别与 、 反应时，最多消耗 、 的物质的量分别是 、。 C 9H 10O 51 mol NaHCO 3NaOH NaHCO 3NaOH 1 mol 4 mol 3.苯环上有 个取代基或官能团，且显弱酸性的 的同分异构体共有 种，其中 个取代基或官能团互不相邻的有机物结构简式 。 3O C 9H 1234. 有多种同分异构体。属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有 种（不考虑顺反异构，下同），写出其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是 。 C 4H 6O 25. 与含有相同官能团，分子结构中含有两个 ，一个的同分异构体有 种。写出核磁共振氢谱有 个峰，且峰面积之比为 的同分异构体的结构简式为 。 ?CH 339:2:16.若将 溶于 后再与 混合加热，反应生成的有机产物最多有 种，写出任意两种物质的结构简式（同一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构不稳定，可不考虑） 、 。NaOH C CH (OH)C OH H 3H 2C CH (Br)C Br H 3H 27. 与 是同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种，写出其中一种的结构简 式 。 ①能与碳酸氢钠溶液反应； ②核磁共振氢谱显示有四种类型氢原子的吸收峰8. 与 是同分异构含苯环的同分异构体还有 种，写出其中苯环上只有一种氢的同分异构体的结构简 式： 。 高三化学同分异构体专题复习(一) 【高考趋向】 同分异构体的对象是化合物，属于同分异构体的物质必须化学式相同，结构不同，因而性质不同。具有“五同一异”，即同分子式、同最简式、同元素、同相对原子式量、同质量分数、结构不同。同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体。 【基础回顾】 一、同分异构体的书写 同分异构体主要有碳链异构；（官能团）位置异构；（官能团）类别异构等。 1. 碳链异构：碳链不同而产生的异构现象。如 CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）与 (CH3）2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)。 在碳链异构中首先必须掌握对等效氢原子（有机物分子中位置等同的氢）的判断：（1）连在同一个碳原子上的氢原子是等效的； （2）连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的；（3）处于对称 位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的。如 其次，书写的方法好顺序为： (1)缩碳法：先将所给出的碳原子写成一条长链， 在此基础上依次减碳； (2)先整后散：这一句话包含两层意思，一是取下来的碳原子若有两个，则为一个CH3CH2-，或者两个CH3-，其他与此类推。二是若有两个取代基时，先将两个取代基连接在一个主链碳原子上，然后再分开连在不同的碳原子上。 （3）由边到心（或由心到边）：若取下来的为一个取代基，则在等效氢的前提下，在主链碳上的连接方式为，从两边到中心（或从中心到两边）。 （4）定一变一：若有两个取代基要将其分开连在不同的碳原子上，首先将一个取代基定位，再变动另一个取代基。 2.位置异构：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。 如，CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3; CH3CH2CH2COH（1-丙醇）CH3CH（OH）CH3(2-丙醇)。 3.官能团异构：由于官能团的种类不同而产生的异构现象。官能团的种类主要有以下几种，烯烃～环烷烃，二烯烃～炔烃，饱和一元醇～醚，饱和一元醛～酮，饱和一元羧酸～酯，芳香醇～芳香醚～酚，硝基化合物～氨基酸，葡萄糖～果糖，蔗糖～麦芽糖。如，CH3CH2COOH （丙酸）与CH3COOCH3（乙酸甲酯）是同分异构体，但是淀粉和纤维素由于n不等，所以不是同分异构体。 该法实际上是将同分异构体看成是由官能团取代烃中的不同氢而形成的。书写时常先写碳链异构，然后找等效氢，最后将等效氢原子用官能团取代即可。 二、同分异体数目的确定方法 ①基元法：如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。 ②替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。 ③等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律为同一碳原子上的 同分异构体书写及数目判断 四川省旺苍中学杨全光 628200 同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。 一、同分异构体的书写 先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。 1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。 例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断，C7H16为烷烃。 第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)： （得到1种异构体）； 第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支 链（取代基），余下碳原子作为主链，依次找出 支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在 主链上碳的位置)，注意主链结构的对称性和等同 性：（主链结构沿虚线对称，2与5、3与4处于对称位置，甲基 连接在1或6将会和第一步中结构相同）； 第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种 情况： ⑴两个碳原子作为2个支链（两个甲基）（主链结构沿3号 碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳 原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体， 然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上，则另一个 甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体）； ⑵作为一个支链（乙基）（得到1种异构体）； 第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，也出现两种 情况： ⑴作为三个支链（三个甲基）（得到1种异构体）； ⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分 异构体。 第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。书写要做到思维有序，如按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→官能团位置异构的顺序书写，不管按照哪种方法书写都必须注意官能团结构的对称性和官能团位置的等同性，防漏写和重写。 碳链异构：碳骨架（碳原子的连接方式）不同而产生的异构现象。如书写C5H10O的醛的同分异构体时，将官能团—CHO拿出，利用降碳法写出剩余四个碳的碳链异构，再找—CHO在碳链上的位置，将其插入，产生位置异构。 （满分60分时间30分钟） 姓名：_______________班级：_______________得分：_______________ 1．（1）根据如图所示情况，判断下列说法中正确的是________。 A．其热化学方程式为：CO(g)+H2O(g)=CO2(g)+H2(g) ΔH＝41 kJ·mol－1 B．该反应为吸热反应 C．该反应为放热反应 D．若当H2O为液态时反应热为ΔH2，则ΔH2＞ΔH （2）25℃、101 kPa下，已知1g氢气完全燃烧生成液态水时放出142.9 kJ的热量，表示氢气燃烧热的热化学方程式是_________。 （3）已知反应：N2(g) ＋ O2 (g) ＝ 2NO(g) △H1 2H2(g) ＋ O2(g) ＝ 2H2O(g) △H2 N2(g) ＋ 3H2(g) ＝ 2NH3(g) △H3 利用上述三个反应，计算4NH3(g) + 5O2(g) ＝ 4NO(g) + 6H2O(g) △H4的反应焓变为________________(用含△H1、△H2、△H3的式子表示)。 （4）在25 ℃、101 kPa下，一定质量的无水乙醇完全燃烧时放出热量Q kJ，其燃烧生成的CO2用过量饱和石灰水吸收可得100 g CaCO3沉淀，则乙醇燃烧的热化学方程式为__________________。 【答案】BH2(g) +1/2O2(g) = H2O（1）△H2=-285.8kJ·mol－12△H1+3△H2—2△H3 C2H5OH(l)＋3O2(g)==2CO2(g)＋3H2O(l) ΔH＝－2Q kJ·mol－1 【解析】 【详解】 （1）.根据图分析，一氧化碳和水反应生成二氧化碳和氢气为放热反应，故A错误；B.图显示二氧化碳和氢气反应生成一氧化碳和水为吸热反应，故正确；C.该反应为吸热反应，故错误； D.从气态水变 同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 书写方法：减碳法 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（） A．12种B．10种C．9种D．7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（） A．4种B．5种C．10种D．14种 3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式： 5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是： 6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？ 4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、 【有序法（定一移一）】 概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是： 《针对练习》 1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。 2．1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体： 据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（） A．4 B．5 C．6 D．7 【换元法】 例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl） 《针对练习》 1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的 同分异构体共有_________种高中化学 同分异构体的书写、判断与原子共线共面
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