汪小兰有机化学第四版第1-9章答案

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第一章 绪论

1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液

是否相同?如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么?

答案: NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者

溶液中均为Na + , K + , Br -, Cl -

离子各1mol 。

由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案:

C

+6

2

4

H

C

CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构

CH 4

SP 3杂化

2p y

2p z

2p x

H

1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 2

b. CH 3Cl

c. NH 3

d. H 2S

e. HNO 3

f. HCHO

g. H 3PO 4

h. C 2H 6

i. C 2H 2

j. H 2SO 4

答案:

a.

C C H H H H

C

C H

H H

H 或 b.

H C H c.

H N H H

d.

H S H e.

H O N

O

f.

O

C H H

g.

O P O O H H H

h.H C C H

H

H H H

O P O O H H

H

i.

H C C H

j.

O S O H

H O

H H

1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。

a. I 2

b. CH 2Cl 2

c. HBr

d. CHCl 3

e. CH 3OH

f. CH 3OCH 3 答案:

b.

Cl

Cl

c.

H

Br

d.

H

e.

H 3C

O

H

H 3C

O

CH 3

f.

1.6 根据S 与O 的电负性差别,H 2O 与H 2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案:

电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比,H 2O 有较强的偶极作用及氢键。

第二章 饱和脂肪烃

2.2 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d) 中

各碳原子的级数。

a.

CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3

C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.

C H C H

H C

H H C H H

C H C

H

H

c.

CH 322CH 3)2CH 23

d.

CH 3CH 2CH

CH 2CH 3

CH

CH CH 2CH 2CH 3

CH 3CH 3

e.

C CH 3

H 3C CH 3

H

f.

(CH 3)4C

g.

CH 3CHCH 2CH 3

2H 5

h.

(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2

1。

答案:

a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷

b. 正己 烷

c. 3,3-二乙基戊烷

d. 3-甲基-5-异丙基辛烷

e. 2-甲基丙烷(异丁烷)

f. 2,2-二甲基丙烷(新戊烷)

g. 3-甲基戊烷

h. 2-甲基-5-乙基庚烷 2.3 下列各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。

a.

CH 3

CH CH 3

CH 2CH

3

CH CH 3

CH 3 b.

CH 3CH

3

CH 2CH

3

CH CH 3CH 3

c.CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH 3

d.

CH 32CHCH 3

CH 3

CH H 3C

CH 3

e.

CH 3CH CH CH 2CH CH 3

CH 3

3

CH 3

f.

CH 3CH CH 3

CH CH

CH 3CH 3

CH

CH 3

CH 3

答案:

a =

b = d = e 为2,3,5-三甲基己烷

c = f 为2,3,4,5-四甲基己烷 2.4 写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。

a. 3,3-二甲基丁烷

b. 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷

c. 2,4,5,5-四甲基

-4-乙基庚烷 d. 3,4-二甲基-5-乙基癸烷 e. 2,2,3-三甲基戊烷 f. 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 g. 2-异丙基-4-甲基己烷 h. 4-乙基-5,5- 二甲基辛烷 答案:

a.

错,应为2,2-二甲基丁烷

C

b. c.

d.

e.

f.

错,应为2,3,3-三甲基戊烷

错,应为2,3,5-三甲基庚烷

g.

h.

2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)。

a. 3,3-二甲基戊烷

b. 正庚烷

c. 2-甲基庚烷

d. 正戊烷

e. 2-甲基己烷

答案:

c > b > e > a > d

2.6 写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案:

3 种

1

2

3

Cl

Cl

Cl

2.12 列哪一对化合物是等同的?(假定碳-碳单键可以自由旋转。)

a.

H Br

Br H

3

CH 3

CH 3

H H CH 3

Br

b.

H Br H

CH 3

Br

CH 3

H

CH 3Br H 3C

Br

答案: a 是共同的

2.13 用纽曼投影式画出1,2-二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D 各代表哪一种构象的内能?

答案:

A B C D

2.15 分子式为C8H18的烷烃与氯在紫外光照射下反应,产物中的一氯代烷只有一种,写出

这个烷烃的结构。

答案:

这个化合物为

2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列:

a. CH3CH2CH23CH3CH2CH2CH2CH2

b. c.CH3CH2C

CH3

CH3

答案:稳定性 c > a > b

第三章不饱和脂肪烃

3.1用系统命名法命名下列化合物

a. b.

c.

(CH3CH2)2C=CH2CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3

2

CH3C=CHCHCH2CH3

C2H5CH3

d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2

答案:

a. 2-乙基-1-丁烯

b. 2-丙基-1-己烯

c. 3,5-二甲基-3-庚烯

d. 2,5-二甲基-2-己烯

3.2写出下列化合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更正。

a. 2,4-二甲基-2-戊烯

b. 3-丁烯

c. 3,3,5-三甲基-1-庚烯

d. 2-乙基-1-戊烯

e. 异丁烯

f. 3,4-二甲基-4-戊烯

g. 反-3,4-二甲基-3-己烯

h. 2-甲基-3-丙基-2-戊烯

答案:

a. b.错,应为1-丁烯 c.

d.

e. f.

错,应为2,3-二甲基-1-戊烯g.

h.

错,应为2-甲基-3-乙基-2-己烯

3.4 = 3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型,并命名。

a. b.

c.

d.CH 2=C(Cl)CH 3C 2H 5CH=CHCH 2I CH 3CH=CHCH(CH 3)2CH 3CH=CHCH=CH 2

CH 3CH=CHCH=CHC 2H 5

CH 3CH 2C=CCH 2CH 3

CH 3

C 2H 5

e. f.

答案: c , d , e ,f 有顺反异构

c.C 2H 5

C

H

C

CH 2I

H

( Z )-1-碘-2-戊烯( E )-1-碘-2-戊烯C C 2H 5

C

CH 2I H

H

d.

C H

C

CH(CH 3)2H

( Z )-4-甲基-2-戊烯H 3C

C

H

C

H

CH(CH 3)2

H 3C ( E )-4-甲基-2-戊烯

e.

C H 3C

C

H C H

( Z )-1,3-戊二烯

H CH 2

C H

C

H C H

( E )-1,3-戊二烯

H 3C

CH 2

f.

C H 3C

C

H

C

( 2Z,4Z )-2,4-庚二烯

H

C

H H

C 2H 5C H 3C

C

H

C

H C

H 2H 5

H

( 2Z,4E )-2,4-庚二烯

C H

C

H

C

H 3C

C

H C 2H 5

H

( 2E,4E )-2,4-庚二烯

C H

C

H C

( 2E,4Z )-2,4-庚二烯H 3C

C

H C 2H 5

3.5

3.11 完成下列反应式,写出产物或所需试剂.

a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4

b.(CH 3)2C=CHCH 3HBr

c.

CH 3CH 2CH=CH 2

CH 3CH 2CH 2CH 2OH

d.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH-CH 3

OH

e.

(CH 3)2C=CHCH 2CH 332f.

CH 2=CHCH 2OH

ClCH 2CH-CH 2OH

答案:

a.

CH 3CH 2CH=CH 2

H 2SO 4

CH 3CH 2CH

CH 3

OSO 2OH

b.

(CH 3)2C=CHCH 3

HBr

(CH 3)2C-CH 2CH 3

c.

CH 3CH 2CH=CH 2

22OH 3CH 2CH 2CH 2OH

d.CH 3CH 2CH=CH 2

2+

CH 3CH 2CH-CH 3

OH

e.

(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 3

2,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHO

f.

CH 2=CHCH 2OH

Cl 2 / H 2O

ClCH 2CH-CH 2OH

OH

1).1).

3.6 3.12 两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1-己烯,用什么简单方

法可以给它们贴上正确的标签?

答案:

1-己烯正己烷正己烷1-己烯

3.7 3.13 有两种互为同分异构体的丁烯,它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷,写出

这两个丁烯的结构式。

答案:

CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3

3.8 3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:

H3

H

CH3

CH3

+

+

C

H3

H

CH3

CH3

C

H3C

H2

CH2

CH3

+

答案:稳定性:

C

CH3

H3C CH3

CH3

+

+

>C CH3

H3C CH CH3

CH3

>C

CH3

H3C CH2CH2

CH3

+

3.9 3.15写出下列反应的转化过程:

C=CHCH2CH2CH2CH=C

H3C

H3C

CH3

CH3

+

C=C

H3C

H3C

C CH2

CH2

H2C C

H2

H3C CH3

答案:

C=CHCH2CH2CH2CH=C

H3C

H3C

+

CH3

CH3

CH=C

H3

H3

CH3

CH3

H+

_

3.10 3.16分子式为C5H10的化合物A,与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性

溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解,得到两种不同的醛。推测A的可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程。

答案:

or

3.11 3.17命名下列化合物或写出它们的结构式:

a.CH

3

CH(C2H5)C CCH3 b.(CH3)3CC CC(CH3)3

CC

c. 2-甲基-1,3,5-己三烯

d. 乙烯基乙炔

答案:

a. 4-甲基-2-己炔4-methyl-2-hexyne

b. 2,2,7,7-四甲基-3,5-辛

二炔 2,2,7,7-tetramethyl -3,5-octadiyne

CH

C

d.

c.

3.13 3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物:

a. CH 2=CH 2

b. CH 3CH 3

c. CH 3CHO

d. CH 2=CHCl

e. CH 3C(Br)2CH 3

f. CH 3CBr=CHBr

g. CH 3COCH 3

h. CH 3CBr=CH 2

i. (CH 3)2CHBr

答案:

a.HC CH Lindlar

H 2C CH 2 b.

HC CH

Ni / H 2

CH 3CH 3c.

HC CH

+H 2O

HgSO 4

24

CH 3CHO

d.HC CH +HCl 2

CH 2=CHCl

e.

H 3CC CH

HgBr 2CH 3C=CH 2

Br

CH 3-C Br Br

CH 3

f.

H 3CC CH

+Br 2

CH 3C=CHBr

Br

g.

H 3CC CH +H 2O

4

24CH 3COCH 3

+ H 2

Lindlar H 3CC CH +H 2

h.

H 3CC CH

+HBr

HgBr 2

CH 3C=CH 2

Br

i.

3CH=CH 2

HBr

(CH 3)2CHBr

3.14 3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物:

a. 正庚烷 1,4-庚二烯 1-庚炔

b. 1-己炔 2-己炔 2-甲基戊烷 答案:

正庚烷1,41-庚炔

1-庚炔

正庚烷1,4-庚二烯

Br 2 / CCl 4

1,4-庚二烯a.

b.

22-己炔1-己炔

1-己炔

2-己炔

Br 2 / CCl 42-己炔-甲基戊烷2-甲基戊烷

3.15 3.21 完成下列反应式:

4

24a.CH 3CH 2CH 2C CH HCl b.CH 3CH 2C CCH 3

+KMnO 4

+

c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2O

d.

CH 2=CHCH=CH 2+

CH 2=CHCHO e.

CH 3CH 2C CH

+HCN

答案:

a.

CH 3CH 2CH 2C CH HCl CH 3CH 2CH 2C

Cl

Cl

CH 3

b.

CH 3CH 2C CCH 3

+KMnO 4

+

CH 3CH 2COOH

+CH 3COOH

4

24c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2O

CH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3

d.

CH 2=CHCH=CH 2+

CH 2=CHCHO CHO

e.

CH 3CH 2C CH

+HCN

CH 3CH 2C=CH 2

CN

3.16 3.22 分子式为C 6H 10的化合物A ,经催化氢化得2-甲基戊烷。A 与硝酸银的氨溶液

作用能生成灰白色沉淀。A 在汞盐催化下与水作用得到CH 3CHCH 2CCH 3CH 3

。推测A 的结构式,

并用反应式加简要说明表示推断过程。

答案:

CH 3CHCH 2C CH H 3C

3.17 3.23 分子式为C 6H 10的A 及B ,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B 不发生这种反应。B 经臭氧化后再还原水解,得到CH 3CHO 及HCOCOH (乙二醛)。推断A 及B 的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案:

A

H 3CCH 2CH 2CH 2C CH

B

CH 3CH=CHCH=CHCH 3

3.18 3.24 写出1,3-丁二烯及1,4-戊二烯分别与1mol HBr 或2mol HBr 的加成产物。 答案:

CH 2=CHCH=CH 2CH 3CH CH=CH 2

Br

+

CH 3CH=CHCH 2Br

CH 2=CHCH=CH 2

CH 3CH

CH Br

CH 3Br

+CH 3CH

CH 2Br

CH 2

Br

CH 2=CHCH 2CH=CH 2HBr CH 3CH

CH 2CH=CH 2Br CH 2=CHCH 2CH=CH 2

2HBr

CH 3CH

CH 2

CH Br

CH 3

第四章 环烃

4.1 写出分子式符合C 5H 10的所有脂环烃的异构体(包括顺反异构)并命名。

答案:

C 5H 10 不饱和度Π

=1

a.环戊烷

b.

c.d.

e.

1-甲基环丁烷

顺-1,2-二甲基环丙烷反-1,2-二甲基环丙烷1,1-二甲基环丙烷cyclopentane

1-methylcyclobutane

cis -1,2-dimethylcyclopropane

trans -1,2-dimethyllcyclopropane

1,1-dimethylcyclopropane

f.

乙基环丙烷

ethylcyclopropane

4.3 命名下列化合物或写出结构式:

Cl Cl

a.

b.

CH 3

H 3C

c.H 3C

CH(CH 3)2

d.H 3C

CH(CH 3)2

e.

SO 3H

Cl

f.4-硝基-2-氯甲苯

g.2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯

h.

顺-1,3-二甲基环戊烷

答案:

a. 1,1-二氯环庚烷

b. 2,6-二甲基萘

c. 1-甲基-4-异丙基-1,4-环己二烯

d. 对异丙基甲苯

e. 2-氯苯磺酸

f.

CH 3

NO 2

Cl

g.

CH 3

CH 3

h.2-chloro -4-nitrotoluene 2,3-dimethyl -1-phenyl -1-pentene cis -1,3-dimethylcyclopentane

4.4 4.7 完成下列反应:

a.

CH 3

HBr

b.+

Cl 2c.

+

Cl 2

d.

CH 2CH 3

+Br 2

FeBr 3

e.

CH(CH 3)2

+

Cl 2

f.

CH 3

Zn -powder ,H 2O

g.

CH 3

h.

+CH 2Cl 2

3

i.

CH 3

+HNO 3

j.

+KMnO 4

+

k.

CH=CH 2

+

Cl 2

答案:

a.

CH 3

HBr

CH 3

Br

b.+

Cl 2Cl c.

+

Cl 2

Cl

Cl

Cl

Cl

+

d.

CH 2CH 3

+Br 2

FeBr 3

C 2H 5Br

+

Br

C 2H 5

e.

CH(CH 3)2

+

Cl 2

高温

C(CH 3)2

Cl

f.

CH 3

3

Zn -powder ,H 2O

CHO

O

g.

CH 3

CH 3

OH

h.

+CH 2Cl 2

3

CH 2i.

CH 3

+HNO 3

CH 3

NO 2

+

CH 3

NO 2

j.

+KMnO 4

+

COOH k.

CH=CH 2

+

Cl 2

CH CH 2Cl

Cl

4.5 4.8 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的可能椅

式构象。指出占优势的构象。 答案:

1.

2

4.6 4.9 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时,各能生成几种一溴代产物?写出它们

的结构式。 答案:

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

+

Br 2

3

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

+

Br +Br 2

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

+Br

Br

CH 3

CH 3

+

Br 2

FeBr CH 3

CH 3

Br

4.7 4.10 下列化合物中,哪个可能有芳香性?

a. b. c. d.

答案: b , d有芳香性

4.8 4.11用简单化学方法鉴别下列各组化合物:

a. 1,3-环己二烯,苯和1-己炔

b. 环丙烷和丙烯

答案:

a.A

B

C

1,3-环己二烯

1-己炔

B

B

A

b.A

B

环丙烷

丙烯

A

B

4.9 4.12写出下列化合物进行一元卤代的主要产物:

a. b. c.

d. e. f.

Cl COOH NHCOCH3

CH3

NO2

COCH3OCH3

答案:

a. b. c.

d. e. f.

2

3

3

4.10 4.13由苯或甲苯及其它无机试剂制备:

a.

NO2

b.

NO2

Br

c.

CH3

Cl

d.

COOH

e.

COOH

Cl

f.

Br

CH3

Br

2

g.

COOH

NO2答案:

a.Br

FeBr3Br NO

2 HNO3

H2SO4

Br

b.

HNO3

H2SO4NO2

2

FeBr3

Br

O2

c.CH3

2 Cl2

3

CH3

Cl

Cl

d.CH3

+Cl23

CH3

Cl

KMnO

COOH

Cl

e.CH3

KMnO

COOH

2

FeCl3

COOH

Cl

f.

HNO3

H2SO4NO2

CH3

H3C2

3Br

CH3

Br

NO2

g.

FeBr3

CH3CH3

Br COOH

Br

HNO3

H2SO4

COOH

Br

NO2

4.11 4.14分子式为C8H14的A,能被高锰酸钾氧化,并能使溴的四氯化碳溶液褪色,但

在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化,再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。

答案:

可能为or or or or

or or

……

即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体,例如以上各种异构体。

4.12 4.15分子式为C9H12的芳烃A,以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化,只得

到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。

答案:

H3C C2H5

4.13 4.16 分子式为C 6H 4Br 2的A ,以混酸硝化,只得到一种一硝基产物,推断A 的结构。 答案:

Br

Br

A.

4.14 4.17 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C 6H 4ClBr 的异构体A 和B ,将A 溴代得到几

种分子式为C 6H 3ClBr 2的产物,而B 经溴代得到两种分子式为C 6H 3ClBr 2的产物C 和D 。A 溴代后所得产物之一与C 相同,但没有任何一个与D 相同。推测A ,B ,C ,D 的结构式,写出各步反应。 答案:

A.

Br

Cl

Br

Cl Br

Br Cl

Br

Br

Cl

B

C

D

4.15 = 4.5 将下列结构改写为键线式。

a.

HC HC

C CH C

CH 3

C

H 3C

CH 3 b.H 2C

H 2

C

C C CH 3CH 2CH

CHCH 2CH 3

c.

CCH 2CH 2CH 3C 2H 5

CH 3CH

d.

H 2C H 2C

C H

CH 2

C

H C

O

C H 3C CH 3 e.

H 2C

H 2CH C H CHO CH 3

H 3C

3

答案:

a.

b.

c.

d.

e.

O

O H

or

第五章 旋光异构

5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体?如有手性碳,用星号标出。指出可能有的旋光异构

体的数目。

a.

CH 3CH 2CHCH 3

Cl b.CH 3CH=C=CHCH 3

c.

CH 3

d.

e.

f.

CH 3CH

CH OH COOH

CH 3

g.

HO OH

h.

O CH 3

i.

j.

CH 3

答案:

a.

CH 3CH 2CHCH 3

( 2 个 )

b.

*

*

CH 3CH=C=CHCH 3

( 2 个 )

c.

CH 3*

( 2 个 )

d.

e.

( 无 )

( 无 )

f.

CH 3CH

CH OH

COOH

CH 3

*

** ( 22

=4 个 )

g.

HO

OH ( 无 )

h.

O

CH 3( 2 个 )

i.

( 2 个 )

j.

CH 3

( 无 )

CH 2CH 3

CH 3

O

k

L.

5.5 下列化合物中,哪个有旋光异构?标出手性碳,写出可能有的旋光异构体的投影式,

用R ,S 标记法命名,并注明内消旋体或外消旋体。

a. 2-溴代-1-丁醇

b. α,β-二溴代丁二酸

c. α,β-二溴代丁酸

d. 2-甲基-2-丁烯酸 答案:

CH 2CH 3

CH 3

O

k

L.

a.

CH 2CH 2CH 2CH 3OH

Br

CH 2OH H

Br COOH

H Br COOH

H

Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH

Br

H CH 2CH 3( S )b.

HOOCCH CH

COOH

Br

( meso- )COOH H Br COOH Br

H COOH

Br H COOH H

Br ( 2S,3S )c.

H 3CCH CH

COOH

Br

COOH H Br CH 3H

Br COOH Br H COOH Br

H

COOH

H Br COOH Br

H

( 2S,3R )

( 2R,3S )

( 2S,3S )

( 2R,3R )COOH

Br H CH 3H

Br

d.

CH 3C=CHCOOH

CH 3

( 无 )

5.6 下列化合物中哪个有旋光活性?如有,能否指出它们的旋光方向。 a. CH 3CH 2CH 2OH b. (+)-乳酸 c. (2R,3S)-酒石酸 答案:b 有旋光活性,旋光方向向右 c 是内消旋

5.7 分子式是C 5H 10O 2的酸,有旋光性,写出它的一对对映体的投影式,并用R,S 标记法

命名。 答案:

COOH

H

CH 3CH 2CH 3( R )

COOH

H 3C

H CH 2CH 3( S )

C 5H 10O 2

5.8 分子式为C 6H 12的开链烃A ,有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B ,分子式为C 6H 14。

写出A ,B 的结构式。 答案:

Π=1

C 6H 12

A

CH 2=CHCHCH 2CH 3

*

CH 3

B

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

3

5.9 (+)-麻黄碱的构型如下:

CH 3H

NHCH 3C 6H 5H HO

它可以用下列哪个投影式表示?

C 6H 5

H OH CH 3

H

NHCH 3CH 3

H NHCH 3C 6H 5

HO

H C 6H 5

HO H H

CH 3NH

CH 3C 6H 5

HO H H

H 3C

NHCH 3a.

b.

c.

d.

答案: b

5.10 指出下列各对化合物间的相互关系(属于哪种异构体,或是相同分子)。如有手性碳

原子,标明R,S 。

a.

b.

c.

d.

COOH

C H 3C H

CH 2CH 3H C H 3C COOH

CH

2CH 3

3

2H

5H 32H 5

OH CH 3

H OH H COOH COOH H HO

CH 3

H OH

3121

e.

CH 3H

OH CH 3

CH 3

H

H CH 2OH

f.

H COOH

COOH

H

H

H COOH

HOOC 1

212

COOH H

COOH H

H COOH

H

COOH

g.

H

OH CH 2OH

CH 2OH

HO

H

CH 2OH

CH 2OH

h.

答案:

a. 对映异构体(S ,R )

b. 相同(R ,R )

c. 非对映异构体(1R ,2S 与1S ,2S )

d. 非对映异构体 (1S ,2S 与1R ,2S )

e. 构造异构体

f. 相同(1S ,2S )

g. 顺反异构

h.

相同

5.11 如果将如(I )的乳酸的一个投影式离开纸面转过来,或在纸面上旋转900,按照书

写投影式规定的原则,它们应代表什么样的分子模型?与(I )是什么关系?

3

( I )

答案:

( I )

COOH H

OH CH 3( R )

o

OH

HOOC

CH 3

H ( S )

COOH

HO

H CH 3

( S )

( 对映异构 )

( 对映异构 )

5.12 丙氨酸为组成蛋白质的一种氨基酸,其结构式为CH 3CH(NH 2)COOH ,用IUPAC 建议

的方法,画出其一对对映体的三度空间立体结构式,并按规定画出它们对应的投影式。 答案:

C

COOH

2CH 3

C

H 3

C

COOH

2

H

NH 2

COOH CH 3

H 2N

H COOH CH 3

R

S

5.13 可待因(codeine )是有镇咳作用的药物,但有成瘾性,其结构式如下,用*标出分子

中的手性碳原子,理论上它可有多少旋光异构体。?????

3

3

*

29

=512

5.14 下列结构式中哪个是内消旋体

3

3

a.

b.

3

H

C

3

H 3H

d.

答案:a (1R ,2S )与d 是内消旋体(1S ,2R ) b (1R ,2R )

第六章 卤代烃

6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。

a. 2-甲基-3-溴丁烷

b. 2,2-二甲基-1-碘丙烷

c. 溴代环己烷

d. 对乙氯苯

e. 2-氯-1,4-戊二烯

f. (CH 3)2CHI

g. CHCl 3

h. ClCH 2CH 2Cl

i. CH 2=CHCH 2Cl

j. CH 3CH=CHCl

k. CH 3CH=CHCl 答案:

a.CH 3CH--CHCH 3

CH 3

Br

b.

C

CH 3

H 3C CH 3

CH 2I

c.

Br

d.

Cl

e.

Cl

Cl

f. 2-碘丙烷

g. 三氯甲烷

h. 1,2-二氯乙烷

i. 3-氯-1-丙烯

j. 1-氯-1-丙烯

k. 1-氯-1-丙烯

6.2 写出直链卤代烃C5H11Br 的所有异构体,用系统命名法命名,注明伯、仲、叔卤代烃。如有手性碳原子,以星号标出,并写出对映体的投影式。

Br

Br

Br

Br

Br Br

Br

2-溴戊烷

1-溴戊烷

2-甲基-2-溴丁烷

2-甲基-3-溴丁烷2-甲基-4-溴丁烷

2-甲基-1-溴丁烷

2,2-三甲基-1-溴丙烷

仲伯

H

Br C 3H 7

CH 3

Br

H C 3H 7

CH 3

BrH 2C

H C 2H 5

CH 3H

CH 2Br C 2H 5

CH

3

Br

H i-C 3H 7

CH 3

H

Br i-C 3H 7

CH 3

Br

3-溴戊烷

R

S

R

S

S

R

6.3 写出二氯代的四个碳的烷烃的所有异构体,如有手性碳原子,以星号标出,并注明可

能的旋光异构体的数目。

Cl Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl Cl

Cl Cl

Cl Cl

Cl

Cl Cl

Cl

Cl Cl

Cl

Cl Cl

Cl Cl

Cl

Cl

﹡﹡

6.4写出下列反应的主要产物,或必要溶剂或试剂

有机化学(汪小兰-第四版)教学大纲(最新整理)

《有机化学》教学大纲 课程代码及名称:[11C115010]有机化学 学分:3 总学时:50 开课专业:科学教育(专升本) 一、课程性质、目的和培养目标 有机化学在化工学院的教学计划中是一门基础课。它是化学学科一门关于有机化合物结构,用途以及有机反应原理的重要课程。 课程设置目的是使学生掌握有机化学最基本的理论,知识和技能:为进一步学习生物化学等有关课程准备必要的有机化学基础知识。在教学中应尽可能结合生物系的需要,介绍有关的物质和反应,并兼顾现代有机化学新成就:同时还要注意培养学生辩证唯物主义思想、理论联系实际、实事求是的科学态度和分析问题、解决问题的能力。 要求 1、掌握重要有机化学的命名方法,构造异构现象和顺、反异构现象。 2、掌握各类有机化合物的基本结构及其典型性质。熟悉取代反应、加成反应、聚合反应、缩合反应、氧化、还原反应。了解游离基反应、亲电加成反应、亲电取代反应、亲核加成反应的反应历程。 3、初步掌握旋光异构现象。了解外消旋化和内消旋化。外消旋化的拆分、构象、共轭效应和诱导效应。 4、掌握糖、油脂、类脂、重要杂环母体的结构、组成利性质。 5、萜类、甾类化合物利维生素只作——般了解。

6、每章每节都留有一定的习题作业。在可能的情况下安排一些习题课。 二、课程内容和建议学时分配 第一章绪论(1学时) 1-1 有机化学研究对象与任务 1-2 化学键与分子结构 1-3 共价键的键参数 键长、键角、键能、键的极性。 1-4 分子间的力 1-5 有机化合物的一般特点 1-6 有机反应的基本类型 1-7 研究有机化学的方法 1-8 有机化合物的分类 第二章烷烃(3学时) 2-1烷烃的同系列和同分异构 2-2烷烃的命名;普通命名法、系统命名法、基的概念。 2-3烷烃的结构;SP3杂化轨道、σ一键、键角、键长、键能 2-4烷烃的构象:乙烷、丁烷的构象。 2-5烷烃的性质:物理性质:熔点、沸点、比重、溶解度、化学性质:稳定性、氧化、热裂化、 2-6卤化反应(均裂、异裂、游离反应历程)。天然气和石油。

有机化学课后习题参考答案完整版汪小兰第四版

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目录Fulin 湛师

第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案: NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同如将CH4及 CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同为什么 答案: NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br-, Cl-离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子它们是怎样分布的画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案: 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案: 下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向。 答案: 根据S与O的电负性差别,H2O与H2S相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键 答案: 电负性O>S,H2O与H2S相比,H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键 b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案: d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH,它是否能溶于水为什么 答案:能溶于水,因为含有C=O和OH两种极性基团,根据相似相容原理,可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃,写出其分子式。 答案:C29H60 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。 答案: a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷5-butyl-2,4,4-trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3-二乙基戊烷 3,3-diethylpentane -甲基-5-异丙基辛烷5-isopropyl-3-methyloctane e.2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane(iso-butane) ,2-二甲基丙烷(新戊烷) 2,2-dimethylpropane(neopentane)

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绪论 1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案: 1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH4及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么? 答案:NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br-,Cl-离子各1mol。 由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。 1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的? 画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案:

CH 4中C 中有4个电子与氢成键为 SP 3杂化轨道 ,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2s 1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。 a.C 2H 4 b.CH 3Cl c.NH 3 d.H 2S e.HNO 3 f.HCHO g.H 3PO 4 h.C 2H 6 i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案: a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或 1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。 a.I 2 b.CH 2Cl 2 c.HBr d.CHCl 3 e.CH 3OH f.CH 3OCH 3 答案: b. Cl Cl c. H Br d. H e. H 3C O H H 3C O CH 3 f. 1.6 根据S 与O 的电负性差别,H 2O 与H 2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?

汪小兰有机化学(第四版)作业答案

第一章 第二章 第三章

第四章

第五章 b. 相同(R ) h. 相同 c. 非对映异构体(R, S);(S,S) e.构造异构体

答案: 6.13 分子式为C3H7Br 的A ,与KOH-乙醇溶液共热得B ,分子式为C3H6,如使B 与HBr 作用,则得到A 的异构体C ,推和C 的结构,用反应式表明推断过程。BrCH 2CH 2CH 3 B. CH 2=CHCH 3 C. CH 3CHBrCH a. (3Z)-3-戊烯-1-醇h. 间甲苯酚 i. 1-苯基乙醇 完成下列转化OH CrO 3.Py 2 O CH 3CH 2CH 2OH 浓H 2SO 4CH 3CH=CH 2 Br 2 Br Br CH 3CH-CH 2 KOH / EtOH CH 3CH 2CH 2OH (CH 3)2CHBr CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2 H + CH 3CH=CH 2 HBr CH 3CHCH 3 Br CH 3C Na 8.9 写出下列反应的产物或反应物 c. (CH 3)2CHBr + NaOC 2H 5 (CH 3)2CHOC 2H 5 +CH 3CH=CH 2 CH 3(CH 2)3CHCH 3 KMnO 4OH - CH 3(CH 2)3C O CH 3 CH 3C O CH OH CH 2CH 3 HIO 4 CH 3COOH +CH OH CH 3 +Br 2OH CH Br Br CCl 4 , CS 2中单取代 OH (CH 3)2CHBr +NaOC 2H 5(CH 3)2CHOC 2H 5 2 CH 3(CH 2)3CHCH 3KMnO 4OH - CH 3(CH 2)3C O CH 3CH 3OH OH HIO 4 CH 3COCH 2CH 2CHO OH 2OH Br Br 4 2中单取代 OH 第九章

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目录 第一章绪论 (1) 第二章饱和烃 (2) 第三章不饱和烃 (6) 第四章环烃 (14) 第五章旋光异构 (23) 第六章卤代烃 (28) 第七章波谱法在有机化学中的应用 (33) 第八章醇酚醚 (43) 第九章醛、酮、醌 (52) 第十章羧酸及其衍生物 (63) 第十一章取代酸 (71) 第十二章含氮化合物 (77) 第十三章含硫和含磷有机化合物 (85) 第十四章碳水化合物 (88) 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99) 第十六章类脂化合物 (104) 第十七章杂环化合物 (113) Fulin 湛师

第一章 绪论 1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案: 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么? 答案: NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + ,K + ,Br - , Cl - 离子各1mol 。由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。 1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。当四个氢原子与 一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案: C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。 a.C 2H 4 b.CH 3Cl c.NH 3 d.H 2S e.HNO 3 f.HCHO g.H 3PO 4 h.C 2H 6 i.C 2H 2 j.H 2SO 4 答案: a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或

汪小兰有机化学第四版答案

第一章 绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液 是否相同?如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么? 答案: NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者 溶液中均为Na + , K + , Br -, Cl - 离子各1mol 。 由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案: C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 2 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案: a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或

有机化学课后习题参考答案(汪小兰第四版)

绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么? 答案: NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者 溶液中均为Na + , K + , Br -, Cl - 离子各1mol 。 由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案: C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 4 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案: a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或

有机化学第四版(汪小兰编)复习重点

第1章绪论 习题参考答案 必做题:P10-11 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质,以及有机化合物的一般特点。 答案: 有机化合物的一般特点: (1) 从组成上看,有机物的元素组成较简单,除了C、H外,含有O、N、S、P、X等少数几种其它元素。然而有机物的数量非常庞大; (2) 从结构上看,有机物中原子间主要以共价键结合;同分异构现象普遍;许多有机物结构复杂; (3) 从性质上看,有机物易燃易爆,热稳定性差;熔沸点通常较低,挥发性较大,易溶于非极性或弱极性溶剂而难溶于水;反应速度较慢,且常伴副反应。 1.7 下列分子中,哪个可以形成氢键? a. H2 b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案:d、e可以形成分子间氢键 (因为只有d、e中,存在H与电负性较大、半径较小且带有孤对电子的N或O 直接相连) 补充题:乙醚(bp 34.5 oC)沸点比其同分异构体正丁醇(bp 117.3 oC)低很多;但二者在水中溶解度却差不多(均≈ 8g/100g水),试结合相关理论解释之. 答案: (1) 乙醚不存在分子间氢键(因分子中不存在H与电负性较大的O直接相连,即不存在活泼H),只存在偶极-偶极相互作用;而正丁醇存在分子间氢键(因正丁醇分子中存在OH,即存在活泼H);所以对于这两个异构体,正丁醇由于分子间存在着更强的氢键作用力,沸点就要比乙醚高很多。 (2) 二者若都放入水中,乙醚分子、正丁醇分子都可与水分子形成分子间氢键;而且由于它们都带有4个C的烷基链,对氢键的影响程度差不多,因而在水中溶解度也差不多。 ·第2章烷烃 习题参考答案 P27-29 2.2用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并

有机化学课后习题答案(汪小兰,第三版)

第一章 绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 否相同如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同为什么 答案: NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶 液中均为Na + , K + , Br -, Cl - 离子各1mol 。 由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子它们是怎样分布的画出它们的轨道形状。当四个 氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案: · C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 2 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案:

a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或 下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向。 a. I 2 b. CH 2Cl 2 c. HBr d. CHCl 3 e. CH 3OH f. CH 3OCH 3 答案: > b. Cl Cl c. H Br d. H e. H 3C O H H 3C O CH 3 f. 1.6 根据S 与O 的电负性差别,H 2O 与H 2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键 答案: 电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比,H 2O 有较强的偶极作用及氢键。 第二章 饱和脂肪烃 2.1 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。 a. CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)22CH(CH 3)2 b. C H C H C H H C H H C H C H H c. CH 322CH 3)2CH 23 d. CH 3CH 2CH CH 2CH 3 CH CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3 e. C CH 3 H 3C CH 3 H f. (CH 3)4C g. CH 3CHCH 2CH 3 2H 5 h. (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2 1。答案: a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷 5-butyl -2,4,4-trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3-二乙基戊烷 3,3-diethylpentane d. 3-甲基-5-异丙基辛烷 5-isopropyl -3-methyloctane e. 2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane (iso-butane) f. 2,2-二甲基丙烷(新戊烷) 2,2-dimethylpropane (neopentane) g. 3-甲基戊烷 3-methylpentane h. 2-甲基-5-乙基庚烷 5-ethyl -2-methylheptane 下列各结构式共代表几种化合物用系统命名法命名。 *

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有机化学答案汪小兰 【篇一:汪小兰有机化学答案】 >1.2 绪论 nacl与kbr各1mol与nabr及kcl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液 -- 中均为na+ , k+ , br, cl离子各1mol。 由于ch4 与ccl4及chcl3与ch3cl在水中是以分子状态存在,所 以是两组不同的混合物。 1.3 c +6 2 4 h c y 2pz 2p2s 2px h ch4 中c中有4个电子与氢成键为sp3杂化轨道,正四面体结构 ch4 sp3杂化 1.4 a. hcchhh c. d. 或hc h ch h b. hh h或

h hh h hsh e. hof. ohch g. hh h hh h.hh hh i. hcch j. h h o 或 h h 1.5 b. cl c. h br d. h3c e. h f.h3c 3 1.6 电负性 o s , h2o与h2s相比,h2o有较强的偶极作用及氢键。 1 第二章饱和脂肪烃 2.1

a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷5-butyl-2,4,4-trimethylnonane b. 正己烷 hexane c. 3,3-二乙基戊烷3,3-diethylpentane d. 3-甲基-5-异丙基辛烷5-isopropyl-3-methyloctane e. 2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane (iso-butane) f. 2,2-二甲基丙烷(新戊烷) 2,2-dimethylpropane (neopentane) g. 3-甲基戊烷3-methylpentane h. 2-甲基-5-乙基庚烷5-ethyl-2-methylheptane 2.2a = b = d = e为2,3,5-三甲基己烷c = f 为2,3,4,5-四甲基己烷2.3 a. 错,应为2,2-二甲基丁烷 b.c. d. e. f. 错,应为2,3,3-三甲基戊烷 g. 错,应为2,3,5-三甲基庚烷 h. 2.5c b e a d 2.6 3 种 1 cl cl 2 3 cl 2.7 a是共同的 2.8 a b c d 2.10 这个化合物为 2.11 稳定性 c a b 第三章不饱和脂肪烃 3.1 用系统命名法命名下列化合物

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第二章饱和烃(烷烃) 1.烃:由碳和氢两种元素形成的有机物,也叫碳氢化合物 饱和烃(烷烃) 开链烃烯烃 不饱和烃炔烃 烃二烯烃 脂环烃 环状烃(脂肪烃) 芳香烃 2.烷烃通式:Cn H2n+2 3.同系列:在结构上相似,在组成上相差CH2或它的倍数的许多化合物,组成的一个系列;同系列 中的各化合物叫做同系物 4.有机化合物的异构: 碳链异构 官能团异构 构造异构 位置异构 互变异构 同分异构顺反异构 构型异构 立体异构对映非对映异构 构象异构 5.伯碳原子(一级碳原子):该碳原子只与一个碳原子相连,其他三个键都与氢结合 仲碳原子(二级碳原子):该碳原子与两个碳原子相连 叔碳原子(三级碳原子):该碳原子与三个碳原子相连 季碳原子(四级碳原子):该碳原子与四个碳原子相连 6.普通命名法(经常找一些结构练习一下,就应该没问题):“正”代表不含支链的化合物;“异”代 表分子中碳链一端的第二位碳原子上有一个CH3的化合物;“新”代表有叔丁基结构 (书上14页,表2-1)的含五个或六个碳原子的链烃(注:“新”和“异”二字直只适 用于少于七个碳原子的烷烃) 7.系统命名法(次序规则,经常找一些结构练习一下,就应该没问题):自己看书

8.由于球棍模型和比例模型各有长处与不足,所以为了清楚地表示分子三度空间的立体形状:粗线表 示伸出纸面向前,虚线表示在纸面的后面;楔形的宽头表示接近读者,虚楔形表示伸向纸后(书上17页) 9.σ键:C-H键或C-C键(键长0.154nm,键能345.6kj/mol)中成键原子的电子云是沿着它们的轴 向重叠的键 10.直链烷烃:“直链”二字的含意仅指不带有支链 11.构象:由于围绕单键旋转而产生分子中的原子或基团在空间的不同排列形式,每一个特定的构象 就叫做一个构象异构体(立体异构) 12.优势构象:内能最低,稳定性最大(乙烷的优势构象是交叉式) 13.内能最低(交叉式)——两个碳原子上的氢原子间的距离最远,相互间的排斥力最小,因而分子 的内能最低;内能最高(重叠式)——两个碳原子上的氢原子两两相对,距离最近,相互 间的排斥作用最大,因而分子的内能最高(重叠式构象或其它非交叉式的分子有转化成最 稳定的构象而消除张力的趋势) 14.扭转能:使构象之间转化所需要的能量 15.构象内能高低:全重叠式>部分重叠式>邻位交叉式>对位交叉式(但它们之间的能量差别不大) 16.物理性质:○1烷烃的沸点、熔点和相对密度都随相对分子质量的增加而升高 17.化学性质(详细见书22-27页):○1氯代:烷烃于室温并且在黑暗中与氯气不反应,但在日光或紫 外光(以hv表示光照)或在高温下,能发生取代反应,烷烃分子中的氢原子能逐步 被氯取代,得到不同氯代烷的混合物(最好是自己再看一下书) ○2氧化和燃烧:在催化剂存在下,烷烃在其着火点以下,可以被氧气氧化,氧化的结 果是,碳链在任何部位都有可能断裂,不但碳-氢键可以断裂,碳-碳键也可以断裂, 生成含碳原子数较原来烷烃为少的含氧有机物,如醇、醛、酮、酸等。(反应产物复杂, 不能用一个完整的反应式来表示) 18.反应机理:对由反应物至产物所经历的详细描述 19.连锁反应:反应物中一旦有少量游离基生成,便可连续进行反应。连锁反应可分为引发、增长及 终止三个阶段;引发——吸收能量,产生游离基,增长——每一步消耗一个游离基而 产生另一个游离基,终止——游离基被消耗而不再生成。 20.过渡态:体系的能量逐渐上升,达到最高点时的结构 21.活化能:过渡态与反应物间的能量差(活化能越高,反应速率越慢) 22.不同C-H键的解离能为:三级C-H键<二级C-H键<一级C-H键,所以三级碳游离基最容易生成。即 几种游离基的稳定性为:三级碳游离基>二级碳游离基>一级碳游离基>甲基游离基 注:氢的相对活性=产物的数量÷被取代的等价氢的个数 预测产物间大致比例:H活性比×H个数比

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第十章:羧酸及其衍生物 10.1 用系统命名法命名(如有俗名请注出)或写出结构式 a. (CH 3)2CHCOOH b.OH COOH c.CH 3CH=CHCOOH d.CH 3CHCH 2COOH Br e.CH 3CH 2CH 2COCl f.(CH 3CH 2CH 2CO)2O g.CH 3 CH 2COOC 2H 5 h.CH 3CH 2CH 2OCOCH 3 i. CONH 2 j. HOOCC=CCOOH H H k. 邻苯二甲酸二甲酯 l. 甲酸异丙酯 m.N-甲基丙酰胺 s.苯甲酰基 n---r.略 t. 乙酰基 答案:a. 2-甲基丙酸 2-Methylpropanoic acid (异丁酸 Isobutanoic acid ) b. 邻羟基苯甲酸(水杨酸)o -Hydroxybenzoic acid c. 2-丁烯酸 2-Butenoic acid d 3-溴丁酸 3-Bromobutanoic acid e. 丁酰氯 Butanoyl Chloride f. 丁酸酐 Butanoic anhydride g. 丙酸乙酯 Ethyl propanoate h. 乙酸丙酯 Propyl acetate i. 苯甲酰胺 Benzamide j. 顺丁烯二酸 Maleic acid s. C O t. H 3C C O k. COOCH 3 COOCH 3l. HCOOCH(CH 3)2 m. CH 3CH 2CONHCH 3 10.2 将下列化合物按酸性增强的顺序排列: a. CH 3CH 2CHBrCO 2H b. CH 3CHBrCH 2CO 2H c. CH 3CH 2CH 2CO 2H d. CH 3CH 2CH 2CH 2OH e. C 6H 5OH f. H 2CO 3 g. Br 3CCO 2H h. H 2O 答案:酸性排序 g > a > b > c > f > e > h > d 10.3 写出下列反应的主要产物

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第一章绪论 1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案: 1.2 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同?如将CH4及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol 的混合物是否相同?为什么? 答案: NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br-, Cl-离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。 1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是 怎样分布的?画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有

几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形 状及甲烷分子的形状。 答案: 1.4写出下列化合物的Lewis电子式。 a.C2H4 b.CH3Cl c.NH3 d.H2S e.HNO3 f.HCHO g.H3PO4 h.C2H6 i.C2H2 j.H2SO4 答案: 1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。 a.I2 b.CH2Cl2 c.HBr d.CHCl3 e.CH3OH f.CH3OCH3 答案: 1.6 根据S与O的电负性差别,H2O与H2S相比,哪个 有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案: 电负性O>S,H2O与H2S相比,H2O有较强的偶极作用 及氢键。 1.7 下列分子中那些可以形成氢键? a.H2 b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案: d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 1.8 醋酸分子式为CH3COOH,它是否能溶于水?为什么?

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第一章 绪论 1.1 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液 中均为Na + , K + , Br -, Cl - 离子各1mol 。 由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。 1.3 C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4 a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或 1.5 b. Cl Cl c. H Br d. H e. H 3C H H 3C O 3 f. 1.6 电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比,H 2O 有较强的偶极作用及氢键。

第二章 饱和脂肪烃 2.1 a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷 5-butyl -2,4,4-trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3-二乙基戊烷 3,3-diethylpentane d. 3-甲基-5-异丙基辛烷 5-isopropyl -3-methyloctane e. 2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane (iso-butane) f. 2,2-二甲基丙烷(新戊烷) 2,2-dimethylpropane (neopentane) g. 3-甲基戊烷 3-methylpentane h. 2-甲基-5-乙基庚烷 5-ethyl -2-methylheptane 2.2 a = b = d = e 为2,3,5-三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5-四甲基己烷 2.3 a. 错,应为2,2-二甲基丁烷 C b. c. d. e. f. 错,应为2,3,3-三甲基戊烷 错,应为2,3,5-三甲基庚烷 g. h. 2.5 c > b > e > a > d 2.6 3 种 1 2 3 Cl Cl Cl 2.7 a 是共同的 2.8 A B C D 2.10 这个化合物为 2.11 稳定性 c > a > b 第三章 不饱和脂肪烃 3.1 用系统命名法命名下列化合物 a. 2-乙基-1-丁烯 2-ethyl -1-butene b. 2-丙基-1-己烯 2-propyl -1-hexene c. 3,5-二甲基-3-庚烯 3,5-dimethyl -3-heptene d. 2,5-二甲基-2-己烯 2,5-dimethyl -2-hexene 3.2

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绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案: 1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH4及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么? 答案:NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br-,Cl-离子各1mol。 由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案:

C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 写出下列化合物的Lewis 电子式。 3 f 答案: a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O O H H 或 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。 2 c 答案: b. Cl Cl c. H Br d. H e. H 3C O H H 3C O CH 3 f. 1.6 根据S 与O 的电负性差别,H 2O 与H 2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案: 电负性O>S,H 2O 与H 2S 相比,H 2O 有较强的偶极作用及氢键。 1.7 下列分子中那些可以形成氢键?

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______________________________________________________________________________________________________________ 目录 第一章绪论 (1) 第二章饱和烃 (3) 第三章不饱和烃 (8) 第四章环烃 (19) 第五章旋光异构 (30) 第六章卤代烃 (37) 第七章波谱法在有机化学中的应用 (44) 第八章醇酚醚 (58) 第九章醛、酮、醌 (69) 第十章羧酸及其衍生物 (83) 第十一章取代酸 (93) 第十二章含氮化合物 (100) 第十三章含硫和含磷有机化合物 (111) 第十四章碳水化合物 (114) 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (129) 第十六章类脂化合物 (136) 第十七章杂环化合物 (148)

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第一章绪论 1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案: 1.2 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同?如将CH4及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么? 答案: NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br -, Cl-离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。 1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一 个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案:

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绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案: 1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各 1mol溶于水中所得溶液是否相同如将CH4及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同为什么 答案:NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br-,Cl-离子各1mol。 由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子它们是怎样分布的画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4) 时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案: 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案: 3f 下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向。 c答案:

1.6 根据S 与O 的电负性差别,H 2O 与H 2S 相比,哪个有较强的偶极 -偶极作用力或氢键 答案: 电负性O>S,H 2O 与H 2S 相比,H 2O 有较强的偶极作用及氢键。 1.7 下列分子中那些可以形成氢键 答案: 1.8 醋酸分子式为CH 3COOH ,它是否能溶于水为什么 答案: 能溶于水,因为含有C=O 和OH 两种极性基团,根据相似相容原理,可以溶于极性水。 第二章饱和烃 2.1 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃,写出其分子 式。 C 29H 60 2.2 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列 化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。 a. CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)22CH(CH 3)2 b. C H C H C H H C H H C H C H H c. CH 322CH 3)2CH 23 d. CH 3CH 2CH CH 2CH 3 CH CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3 e. C CH 3 H 3C CH 3 H f. (CH 3)4C g. CH 3CHCH 2CH 3 2H 5 h. (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2 1。 答案: ,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷

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绪论 1。1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案: 1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH4及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么? 答案:NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br-,Cl-离子各1mol。 由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。 1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画 出它们的轨道形状.当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案:

C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1。4写出下列化合物的Lewis 电子式。 a.C 2H 4b 。CH 3Clc 。NH 3d 。H 2Se.HNO 3f 。HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6 i.C 2H 2j 。H 2SO 4 答案: a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或 1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。 a.I 2 b.CH 2Cl 2 c.HBr d.CHCl 3 e.CH 3OH f.CH 3OCH 3 答案: b. Cl Cl c. H Br d. H e. H 3C O H H 3C O CH 3 f. 1.6 根据S 与O 的电负性差别,H 2O 与H 2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?

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目錄 第一章緒論 0 第二章飽和烴 (3) 第三章不飽和烴 (9) 第四章環烴 (24) 第五章旋光異構 (38) 第六章鹵代烴 (46) 第七章波譜法在有機化學中的應用 (55) 第八章醇酚醚 (74) 第九章醛、酮、醌 (88) 第十章羧酸及其衍生物 (106) 第十一章取代酸 (118) 第十二章含氮化合物 (125) 第十三章含硫和含磷有機化合物 (139) 第十四章碳水化合物 (144) 第十五章氨基酸、多肽與蛋白質 (163) 第十六章類脂化合物 (172) GAGGAGAGGAFFFFAFAF

第十七章雜環化合物 (189) Fuli n 湛 師 GAGGAGAGGAFFFFAFAF

第一章緒論 1.1扼要歸納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價鍵形成的化合物的物理性質。 答案: 1.2 NaCl與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCl 各1mol溶于水中所得溶液是否相同?如將CH4及CCl4各1mol 混在一起,與CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?為什么? 答案: NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因為兩者溶液中均為Na+,K+,Br-, Cl-離子各 1mol。由于CH4與CCl4及CHCl3與CH3Cl在水中是以分子狀態 GAGGAGAGGAFFFFAFAF

GAGGAGAGGAFFFFAFAF 存在,所以是兩組不同的混合物。 1.3碳原子核外及氫原子核外各有幾個電子?它們是怎樣分布的?畫出它們的軌道形狀。當四個氫原子與一個碳原子結合成甲烷(CH 4)時,碳原子核外有幾個電子是用來與氫成鍵的?畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。 答案: C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4寫出下列化合物的Lewis 電子式。 a.C 2H 4 b.CH 3Cl c.NH 3 d.H 2S e.HNO 3 f.HCHO g.H 3PO 4 h.C 2H 6 i.C 2H 2 j.H 2SO 4 答案:

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