08学年论文

内蒙古师范大学2007-2008学年论文

论文题目：对杯芳烃化合物研究的初步了解

院系化学与环境科学学院

专业化学教育

年级 2 0 0 8

班级汉班

授课语种汉语

学生姓名宁强

学号20081117103

指导教师姓名张强

2009 年 5 月28 日

学年论文目录

摘要及关键词

前言

1.有关杯芳烃的性质研究情况

1.1我国对杯芳烃化合物的研究情况

1.2.杯芳烃的催化性质研究

1.3.杯芳烃化合物包结作用的研究

1.4.杯芳烃对铁的配位化学研究

1.5.杯芳烃对生物活性分子的识别性能

2.杯芳烃化合物的应用

2.1.杯芳烃在SAW化学传感器中的应用

2.2.表面化学中的杯芳烃

2.3.杯芳烃修饰的荧光纳米粒的合成及其作为荧光探针检

测农残

2.4.杯芳烃在染料中的应用

主要参考文献

英文摘要及关键词

全文共9 页

字数8979 字

对杯芳烃化合物研究的初步了解

化学与环境科学学院2008级化学教育汉班宁强20081117103

指导老师张强副教授

摘要：杯芳烃是由多个苯酚在 2 ,6位与亚甲基相连形成的大环化合物 ,具有分子识别功

能 ,是继环糊精和冠醚之后第三代主体分子 ,它在现代分离科学中有着广泛的应用。本文分别介绍了对杯芳烃的催化性质，识别性质等，并概述了杯芳烃化合物的部分应用情况。

关键词：杯芳烃应用性质

前言

杯芳烃是对位取代的苯酚与甲醛在碱性条件下反应得到的一类环状缩合物。由于其外形与希腊圣杯(或酒杯) 相似,故有人最早把其命名为杯芳烃。它是继冠醚和环糊精之后,出现的“第三代超分子”。所谓超分子,Lehn 定义为:“超分子化学是超出单个分子以外的化学,它是有关超分子体系结构与功能的学科。超分子体系是由两个或两个以上的分子通过分子间超分子作用联接起来的实体。”它是一门新兴的学科。杯芳烃分子具有独特的结构,其分子中,上缘是由苯环的对位取代基组成;下缘则由紧密而有规律地排列着的酚羟基组成:中间则由苯环构成

一个负π电子憎水空腔。另外,通过控制不同的反应条件,并改变杯芳烃的空腔大小,对杯芳烃上缘的苯环对位、下缘的酚羟基以及连接苯环单元的亚甲基进行各种选择性官能化,可以获得多种具有高度选择性的主体分子。由于其独特结构使其具有模拟酶的功能,同时也是分析化学中的高选择性配体,从而引起了化学家

们广泛的兴趣,特别是在近几十年来,杯芳烃化学得到迅猛发展。它的应用涉及到生命科学、催化反应、分析分离、离子载体、环境化学等众多的领域。

任何新生事物的产生,都是人们对已掌握事物认识的质的飞跃。杯芳烃的产生也是如此。早在一百多年前,德国化学家Baeyer和比利时化学家Backeland 先后发现苯酚与甲醛水溶液能合成酚醛树脂。

20 世纪40 年代,Zinke在总结前人研究的基础上,把苯酚换成含有对位取代基的苯酚,与甲醛缩合以期望获得线形树脂,可实验结果得到的是一种高熔点、不溶的环状缩合物。随后,虽然也有不少科学家进行了相关的研究,但并未取得突破性进展,故没有引起人们的广泛关注。直到20 世纪70 年代末,随着环糊精、冠醚等大环化合物的迅速发展,美国化学家Gutsche 对杯芳烃化合物作了更深入的研究,确定了它的合成方法,并提出杯芳烃的空腔大小可以调节,将是一类更具广泛适应性的模拟酶。因此,国内外有关杯芳烃的合成及性能的研究异常活跃,并取得了一定的研究成果。杯芳烃的合成有一步合成法和多步合成法。一步合成法最早由Gutsche 确立,它简单易行,在碱性条件下利用p - 叔丁基苯酚与甲醛一步缩

合完成,但反应的适应性较差,而且较难得到n为奇数的杯芳烃。多步合成法是以片断进行缩合的方法,适应性较广,通过调节环的大小理论上能得到不同空穴的

主体分子,合成出具有各种取代基和大小环的杯芳烃分子。但由于步骤过于复杂,产率不高[1]。

1 有关杯芳烃的性质研究情况

1.1 我国对杯芳烃化合物的研究情况

1.1.1 主要研究机构以及主要作者

我国的杯芳烃研究开始于世纪年代的中后期, 起初主要集中在中国科学院、

同济大学、南开大学、武汉大学等为数不多的研究机构, 后来随着学术的交流, 研究者才有所增多。杯芳烃的研究机构主要集中在北京、上海、天津、武汉等省市, 大多数位于我国的东部、中部和沿海发达地区。特别值得一提的是, 中国科学院院士、中国科学院化学研究所北京资深研究员黄志铿先生领导的研究小组先在国内展开了杯芳烃的研究,标志着我国对杯芳烃化合物研究工作的起步。从此以后, 我国的杯芳烃研究工作开始追赶国际水平, 并在各个研究人员的努力下, 取得了不少可喜的成绩, 在国内外发表了相当数量的研究论文。他们除了在国内发表了不少论文之外, 根据笔者掌握的一些外部资料表明, 黄志铿先生领导的研究小组和南开大学刘育教授的研究小组等在国外权威化学学术期刊也发表了一些比较有影响的研究论文。据了解, 国内有些重点高校和研究院所出于知识产权的考虑, 对有潜在应用价值的研究成果并不会公开发表太多的研究论文。

1.1.2 研究的内容

我们按论文研究内容的性质将论文主要分为：合成反应和表征、分析分离和识别作用、物理化学特性和综述等4类, 对文献内容进行分析, 可以使我们对我国杯芳烃研究情况有一个比较全面的了解。内容分类情况见下表。

我国杯芳烃研究内容

研究内容种类文章篇数

综述 24

合成反应和表征 23

分析分离和识别作用 58

物理化学特性 37

关于研究内容的分类, 本文按照文献内容的性质大约分为四类, 但仍有少量被检索到的文献一时不便归入哪一类而在这项统计中被暂时忽略了, 不过从我们的统计结果看, 这个小小的忽略并没有对统计结果产生明显的影响。文中的综述类文献主要是指对杯芳烃研究的知识性、介绍性、综述性和评述性的文章。这类文献比我们预想的要多, 主要原因可能是杯芳烃研究在我国仍然属于起步和发展阶段, 但鉴于其研究在国内外的重要性和已经取得的令人振奋的成果, 使不少科学工作者认为有必要就该领域的研究进展以不同的角度做出综合性的评述。合成反应和表征类文献主要指探索合成反应的最佳条件和新的方法, 并对产物分离提纯后进行合理表征的一类文章。一般来说, 这类研究工作是最艰难、最耗资耗时的部分, 似乎应该有比较多的研究论文出现才对，但由于国外已经在这方面做了比较全面深人的研究, 不少杯芳烃的制备和衍生化反应的操作条件已经成为了公认的经典的标准过程, 没有必要再做较大的探索, 所以这方面的论文数量比预想的少一些也是合理的。而更为复杂的合成、修饰和衍生化工作我们估计国内的条件尚不是很成熟这也是该类论文数量较少的原因之一。利用杯芳烃及其衍生化产物的特殊性质, 将其负载于某种载体上, 制成具有实用价值的分析、分离以及具有分子、离子识别作用的器件或材料, 是目前国内外杯芳烃研究的热点之一。文中所谓的分析分离和识别作用类文献主要是指利用杯芳烃及其衍生化产物来对阳离子、阴离子和中性分子等进行分离、提纯、识别和检测等方面的论文。这类文献最多, 因其研究成果具有比较重要的现实应用价值, 所以引起了国内外研究人员的广泛重视和研究。关于物理化学特性类, 主要包括了杯芳烃及其衍生化产物的配位化学、热力学、动力学、催化作用和稳定性等方面的论文。可以看出, 这类文献还是不少的, 仅次于分析分离和识别作用类。

1.1.3 研究进展和方向

综合以上几个方面的分析讨论, 我们可以看出,中国的科研人员对杯芳烃类新型超分子化合物的合成、性质和功能进行了研究, 在功能性杯芳烃材料的应用研究等方面取得了一些可喜的进展。可以预测,杯芳烃研究这个课题今后可能出现如下的一些研究方向。

（1）更新型的杯芳烃及其衍生化产物的设计、制备和最佳条件的探索将是今后研究的方向之一。

（2）杯芳烃及其衍生化产物的配位化学、物理化学方面尚有大量的研究工作需要去做。

（3）将杯芳烃及其衍生化产物负载（或修饰）于基体如电极、特种材料上制成具有特别的分离、提纯、识别功能的新材料（如新型化学传感器件等）, 将是

研究的重点和热点

（4）将杯芳烃及其衍生化产物应用于模拟生物体系, 或制成新型的靶向药物分子、分子反应容器、分子开关等也会是研究人员感兴趣的课题

（5）某些新型杯芳烃衍生化产物在一定的条件下具有液晶的性质, 所以从中制备、筛选出新型液晶材料也将是其中的一个研究方向。

1.2 杯芳烃的催化性质研究

1.2.1 相转移催化

由于杯芳烃有萃取和转移金属离子的能力, 因此适当修饰的杯芳烃具有

优良的相转移催化性能[2]。Buriks首次发现下端带乙氧链的杯芳烃在非极性介质中具有相转移催化能力。后来用这类杯芳烃衍生物进行了一系列相转移催化反应的研究。与常用的相转移催化剂比较, 杯芳烃催化剂的用量更少、反应时间更短、活性更高。环糊精形成配合物的客体为非离子型化合物, 冠醚形成配合物的客体为离子型化合物。但杯芳烃的环状结构底部紧密而有规律的排列着几个亲水酚羟基,而杯状结构的上部具有疏水亲油的叔丁基及空穴。所以杯芳烃化合物既可以输送阳离子, 又能与中性分子形成配合物, 因而杯芳烃是优于冠醚和环糊精用

途更为广泛的一类主客体大环化合物。同时杯芳烃有下列优点：

(1)易于合成, 且原料便宜易得；（2）易于化学改性, 利用母体芳烃可以制备大量具有独特性能的杯芳烃衍生物；（3）可形成一系列大小不等的环状低聚体,

其空腔的大小可以按照不同客体的要求来改变；（4）具有较好的化学稳定性和热稳定性, 在很多溶剂中溶解性不好, 但在特定的溶剂中溶解性好。

1.2.2 模拟酶

杯芳烃还具有模拟生物酶的功能[3]。例如磷酸甘油醛一脱氢酶可催化部分

氢化的腺嗦吟二核昔酸尼古丁酞氨的水解。尽管机理不清楚, 但知道催化剂必须能提供质子而且同时有带负电荷的基团稳定生成的正电荷中间体。所以在上端带有磺酸基、磷酸基的杯芳烃适合作这类反应的催化剂。如果该类杯芳烃是手性的, 能得到手性的尼古丁酞氨水解产物。

1.2.3 其他催化性能

杯芳烃的环状刚性结构及官能团的有序排列使杯芳烃作为催化剂时具有立体选择性。ShinKai首次发现杯芳烃具有区域选择催化能力。直接使用杯芳烃金属配合物作为催化剂也有很好的活性和选择性。

1.3 杯芳烃包结作用的研究

“包合作用”是主体与客体通过分子间相互作用,使客体部分或全部嵌入主体内部的现象，它扩展了“配位作用”的概念,不仅包括主体分子与金属或金属

离子的相互作用,而且包括和所有类型底物(如有机、无机或生物的阳离子,阴离子和中性分子) 的相互作用[4]. 1986 年Mylius在研究氢醌与若干挥发性物质之

间的相互作用时首次发现了包结作用,并推测挥发性物质分子嵌入到氢醌晶格间隙中,几年后这一推测被X衍射结果所证实. 他首次将这一类型化合物称为“包合物”(inclusion compounds) 、“加合物”( adducts) 和“笼状物”(clathrates) 等. 杯芳烃的包合作用取决于杯环的大小、构象及环上取代基的性质,且由于杯环的柔韧性而具有特别良好的诱导适应能力。下面有关杯芳烃包和作用的一些方面：1.对碱金属离子的包合；2.对过渡金属离子的包合；3.对副族金属离子的包合；4.对有机小分子的包合；5.对有机大分子的包合（对染料客体分子的包合，对富勒烯的包合，对卟啉分子的包合，对聚合物分子的包合）。另外，杯芳烃包合物具有很大的潜在应用价值，例如作相转移催化剂，作分子胶囊，作纳米器件。杯芳烃的超分子包合物还可用于分离、提纯,分子探针等各个方面

1.4 杯芳烃对铁的配位化学研究

较早研究杯芳烃对铁的配位作用的Yilmaz 等合成了对叔丁基杯芳烃，并对

其上沿进行了修饰, 合成了几种衍生物，并用这些杯芳烃与铁盐等过渡金属盐作用[5], 结果发现, 只有Fe(III)的配合物能生成,且配合物中Fe(III)与配体按1∶1配合,Fe(III)与杯芳烃中的三个酚氧基阴离子以离子键结合。实验中的杯芳烃对Fe(III)所显示的选择性将可应用于Ni2+、Co2+、Fe3+等金属离子的分离过程中Fe (III)的有机沉淀剂。在杯芳烃的过渡金属化学中, 含P基团的引入更加丰富了杯芳烃的配位性能。Denis 等合成了杯芳烃的二苯膦[( Ph) 2PH ]衍生物( IE) , 发现它能与铁的含烯烃羰基化合物作用, 生成双核Fe(0)的配合物,X-ary单晶衍射进一步证实在积极研究杯芳烃与铁的简单离子、原子的配位性能的同时, 研究者还探索了杯芳烃与铁的复杂分子、离子的包络性质。对二茂铁的配位研究是其中的一个热点。Beer等最早用对叔丁基杯[4]芳烃(IA)及去叔丁基杯[4]芳烃(IB)

分别与氯酰化二茂铁作用,分别合成了二者与氯酰化二茂铁的1∶2 的配合物,并得到了去叔丁基杯[ 4 ]芳烃酰化二茂铁的单晶结构。在这之后,Zhang L T 等又研究了水溶性磺化杯[6]芳烃的八钠盐在水相中对三种中性和带正电荷的二茂铁

衍生物(1b, 1c, 1d)的包合性质。从三种包合物的电化学及核磁共振性质研究结果看, 包合过程与环糊精(cyclodex t rin s) 或环芳(cyclophanes) 在水溶液中对有机物的包合作用相似, 即主、客体间的立体匹配是至关重要的, 而有利的静电作用力则给包合物附加了仅次于立体匹配的额外的稳定化作用。

1.5 杯芳烃对生物活性分子的识别研究

分子识别是自然界最普遍的现象之一,杯芳烃对生物活性分子的识别也是

杯芳烃化学重要的发展方向之一[6],而且近年来在这方面的研究取得很大进展. 1.5.1 杯芳烃对氨基酸的识别

对氨基酸及其衍生物的识别研究,不仅对进一步从理论上阐述生命过程的

化学本质,发现新的化学过程具有重要理论意义,而且还在对映体拆分、新的特效药及药物载体的发现、生物传感器以及贮藏、输送能量、信息处理的光电分子器件等方面展示了诱人的应用前景。Sansone等合成并研究了水溶性杯芳烃1和2对氨基酸的识别性能。他们发现:氨基酸甲酯比氨基酸更容易与主体分子发生作用,对于杯芳烃主体1和2,都是客体分子的非极性基团进入到杯芳烃的疏水空腔里;

带芳环的氨基酸比起脂肪氨基酸有更强的键合能力。杯芳烃衍生物通过对对映异构体的选择性识别,从而达到对映异构体的分离研究早已经在色谱领域中引起注意。Pfeiffer等用缬氨酸2叔丁基胺对间苯二酚杯[4]芳烃上沿进行修饰,并将其

固定于硅氧烷上,用作毛细管气相色谱的固定相成功地将15种天然氨基酸及其对映异构体进行了分离。

1.5.2 杯芳烃对糖类化合物的识别

作为抗体、成长信号、细菌和病毒感染目标、细胞支撑体等,糖类化合物

在许多细胞活动中都起着非常重要的作用[7]。糖类化合物受体的研究也日渐被注意。已经有研究证实,硼酸与糖类化合物能在水相介质发生键合,特别是在合适的空间位置上带有两个硼酸基团的化合物对糖类化合物表现出很高的选择性。因此硼酸衍生化受体不仅运用于糖类化合物的选择性识别,而且也用于糖类化合物的手性识别。

在糖类识别的主体设计中,主体分子均含有硼酸基团。在识别过程中,这些硼酸基团和客体糖类分子是通过共价键起作用。这类通过共价键起作用的受体系统比起靠氢键起作用的受体系统具有一个显著的优点:可避免在像水一样的极性质子溶剂中溶剂分子与客体分子竞争键合主体分子。

2 杯芳烃的应用

2.1 杯芳烃在SAW传感器中的应用

化学气体传感器作为新型气敏传感器，可以在干扰物质存在的情况下检测各种目标物，已经被广泛的应用到工业废气和有毒气体的检测等领域；特别是近年来随着超分子化学和主客体化学的迅速发展，由于第三代超分子杯芳烃敏感膜材料具有特殊空间结构和分子间协同效应，并且利用其分子识别能力可以大大提高化学传感器检测的准确性，因而引起人们越来越多的重视。

冠醚作为第一代超分子，由于其分子内部具有大环结构的疏水性孔穴和带孤对电子O.N等杂原子，既可以根据空腔大小选择性地与不同直径的金属离子成键，也可以与一些如醇类胺类和羧酸类等有机化分子进行络合；而环糊精被看作是继冠醚之后的第二代超分子，具有圆桶状疏水性内腔和亲水性外沿的特殊结构，能与很多有机分子、金属配合物发生包结配位作用，表现出良好的选择识别能力。通过化学修饰的冠醚及环糊精及其衍生物可以作为SAW[8]化学传感器的敏感膜材

料达到识别和测定目标物的目的。但是一个无法忽略的问题是冠醚底物大多为离子或离子型化合物，环糊精底物大多是非离子型化合物，这就限制了它们更加广泛的运用到SAW感器中。随着杯芳烃的出现，研究者逐渐意识到这个第三代超分子是集冠醚及环糊精特点于一身的新型受体，借助于氢键、静电作用、范德华力、疏水作用、阳离子,既可以识别阳离子，又可以与有机中性分子结合，而且其分子识别能力与冠醚和环糊精相比具有明显的优越性

2.2 表面化学中的杯芳烃

杯芳烃的起源追溯到1872 年的Baeyer和1994年Zinke 等人的工作,但其真正作为超分子领域的一个分支,并引起人们广泛的关注应从70 年代末Gutsche 等

人具有开拓性的杯芳烃合成工作开始,他们通过严格控制反应条件成功地确定了杯芳烃的高收率一步合成法【9】。杯芳烃作为人工合成的主体化合物有许多优点:易一步合成,原料便宜;能形成系列环状低聚物,其空腔大小可改变;易化学改性, 可制备大量具独特功能的衍生物;熔点高,热稳定性和化学稳定性好,在绝大多数溶剂中溶解度低,毒性低,柔性较好。

近年来,杯芳烃的研究已由最初合成未修饰的单体、分析确定其构象、性质等基础工作到目前合成了大量的功能性杯芳烃衍生物,其应用研究异常活跃,专利

骤增。国际上大量专利报道了杯芳烃在金属离子的选择性萃取、中性有机分子分离、水污染控制、相转移试剂、酶模型催化反应、B2L膜、离子选择电极和场效

应晶体管、光化学材料、表面活性剂、黏合剂、涂料以及瓷器制造等领域中的应用。国人也开始涉足,并取得了一定成绩。尽管其机理尚未充分认识,但发展潜力巨大。

由于杯芳烃自身的独特结构及性质,它们不同于传统的表面活性物质,因此成为表面化学中一个极有吸引力的新领域。杯芳烃基表面活性物质在溶液中的状态与苯环上引入的烷基链的长度有极大关系。

2.3 杯芳烃修饰的荧光纳米粒的合成及其作为荧光探针检测农残

材料化学中的一个主要的挑战是合成纳米结构物质并可以调控其性质。对纳米物质来说, 具有分子识别的能力具有重要的意义。众所周知, 量子点表面的基团对其荧光性质有很大的影响。在量子点表面引入有机基团不仅可以增加纳米物质的稳定性, 而且可以实现其表面功能化。因此, 在量子点表面引入分子识别基团引起了人们的广泛兴趣。目前, 超分子修饰的纳米物质是研究热点之一。杯芳烃是继冠醚和环糊精后的第三代超分子, 对离子,中性分子等具有识别作用。。最近,我们合成了硒杯芳烃和硫杯芳烃修饰CdSe/ZnS访量子点。这些合成过程都是利用范德华力把三辛基氧磷和杯芳烃进行作用的。但是这种松散的双层结构是不稳定的。因此, 构建稳定的杯芳烃修饰的子点是一个巨大的挑战。

量子点经常需要在其表面修饰上一层惰性物质来增加其稳定性。硅不仅可以阻止量子点的光化学氧化过程, 而且可以阻止量子点的的团聚。通过stober的方法,Lizmarin等成功合成核一壳型的仇姚纳米颗粒。最近,有人确定出以stober 方法合成的纳米物质的确切结构。可以确信,基于溶胶一凝胶技术的方法在人工修饰的方面将会得到广泛的应用。

有机磷和氨基甲酸醋类农药在农业生产中作为杀虫剂得到的广泛使用。高剂量的农药量使得体内乙酞胆碱的积累, 甚至可以导致死亡。虽然这些农药在环境中是相对不稳定的, 但它们仍表现出巨大的毒性。因此,对有机磷和氨基甲酸醋类农药的有效分析方法是必要的。

2.4 杯芳烃在染料中的应用

近年来出于对环境和经济的考虑,人们都试图将惯用的蒽醌染料用其它类

型的染料替代。杯芳烃作为一种超分子,在染料方面显示了很强的优势。它具有极强的包合作用,可与离子和中性分子包合形成主客体配合物,其中很多配合物可作为染料、显色剂和指示剂。

水溶性杯芳烃磺酸盐一,及杯芳烃磺酸盐的烷基化衍生物, 在对几种染料客体分子具有包合配位作用。研究中发现杯司芳烃磺酸盐均使客体的荧光强度降低, 而在其下缘的烷基化衍生物却使客体的荧光强度增强。因为在杯芳烃磺酸盐的烃基下缘引人疏水烷基链,可以使杯芳烃磺酸盐对染料客体分子的荧光光谱行为发生逆转,使原本减弱的荧光变强,变成了使荧光强度显著增加。这表明化学修饰可以改变主体对客体荧光光谱行为的影响。

刘育等研究了磺酸根的淬灭作用, 发现其淬灭作用是有限的, 与杯芳烃磺

酸盐引起的荧光强度的变化相比,则可忽略不计。杯芳烃磺酸盐的加人引起的染料客体荧光强度降低主要归因于包结配位作用,而不仅仅是磺酸根基团的简单淬灭作用。带正电的染料分子与柔性芳烃环上带负电的取代基之间的静电相互作用和受体与底物之间的氢键,大大限制了内旋转,会引起荧光增强。而染料分子周围由于氢键和静电相互作用而引起的极性或亲水性则导致更大的淬灭作用。

带有偶氮类杯芳烃可灵活的应用于各种领域, 比如织物纤维的印染, 各种物料的着色, 有些在特定条件下还可以作为指示剂。经过功能化修饰后的杯芳烃对

金属有非常好的选择性, 作为显色剂的应用前景非常广阔。对染料包合后染料性能得到改进, 可以扩大目前染料的品种在工业化生产中的应用范围

致谢：本论文的写作过程得到了张强老师的全力指导，在此表示感谢！

参考文献

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9.郑晓宇, 孙梵. 石油大学. 化工学部重油加工教研室,北京1-2

Abstract:Calixarenes are a number of phenol 2, 6 and methylene linked to the formation of macrocyclic compounds with molecular recognition function, cyclodextrins and crown ethers, following after the third generation of supramolecules, which in modern separation science has a broad application. This paper describes the catalytic properties of the calixarene, identify the nature, and an overview of some of calixarene compounds application.

Key words: calixarene application properties