云南省腾冲县第八中学2015届高考化学 专题专项训练(一)有机物结构推断

云南省腾冲县第八中学2015届高考化学专题专项训练

(一) 有机物结构推断

1.(2015·福建质检)阿斯巴甜(APM)是一种甜度高、味美而热

量低的甜味剂，其结构简式如图所示。

(1)下列关于APM的说法中，不正确的是________(填字母)。

A．属于糖类化合物

B．分子式为C14H18N2O5

C．既能与酸反应，又能与碱反应

D．能发生酯化反应，但不能发生加成反应

(2)APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解生成的产物中，相对分子质量最小的是________(填结构简式)，其官能团名称为________。

(3)苯丙氨酸()是合成APM的原料之一。苯丙氨酸的一种合成途径如下图所示：

已知醛或酮可以发生如下反应：

①D→E的反应类型为________________。

②A的结构简式为________________。

③写出C→D反应的化学方程式：________________________________________

________________________________________________________________________。

④某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种，该一硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体。W的结构简式为_________________________________________________。

2．(2015·常德二模)有机物G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C7H8。

已知：

请回答以下问题：

(1)A的结构简式是________。

(2)H→I的化学反应方程式为

________，B与银氨溶液反应的化学方程式是_______________________________。

(3)C→D的反应类型是________，I→J的反应类型是________。

(4)两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是

________________________________________________________________________。

(5)满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有________(填数字)种。

①能与氯化铁溶液发生显色反应

②红外光谱等方法检测分子中有COO结构

③苯环上有两个取代基

其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。

3．(2014·天津高考)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)，叫α-非兰烃，与A相关反应如下：

已知：

(1)H的分子式为________。

(2)B所含官能团的名称为________。

(3)含两个—COOCH 3基团的C 的同分异构体共有____________种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为___________________________。

(4)B→D，D→E 的反应类型分别为________、________。

(5)G 为含六元环的化合物，写出其结构简式： _____________________________。

(6)F 在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为________。

(7)写出E→F 的化学反应方程式： ________________________________________ ________________________________________________________________________。

(8)A 的结构简式为________，A 与等物质的量的Br 2进行加成反应的产物共有________种(不考虑立体异构)。

4．(2015·大连检测)有机化合物香醇可以用作食用香精，其结构如图所示：

(1)香醇的分子式为________；它可能发生的有机反应类型是________(填序号)。 ①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④聚合反应

⑤氧化反应 ⑥水解反应

(2)有机物丙(C 13H 18O 2)是一种香料，其合成路线如图所示，其中甲的相对分子质量为88，它的核磁共振氢谱中有3组峰，乙为香醇的同系物。

已知：R —CH===CH 2――――――→B 2H 6

H 2O 2

/OH －R —CH 2CH 2OH 请回答下列问题：

①A 的系统命名名称为_________________________________________________； ②写出C 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________； ③丙分子中有两个甲基，在一定条件下， 1 mol D 可以和2 mol H 2反应生成乙，D 可以发生银镜反应，则D 的结构简式为_________________________________________；

④甲与乙反应的化学方程式为____________________________________________ ________________________________________________________________________； ⑤甲的同分异构体中含有“—COO —”结构的共有________种。

5.已知醛在一定条件下发生如下反应：

由枯茗醛合成兔耳草醛的传统合成路线如图所示：

(1)写出试剂X的结构简式：

________________________________________________________________________。

(2)写出有机物B的结构简式：

________________________________________________________________________。

(3)写出有机物C ―→兔耳草醛的化学方程式：

________________________________________________________________________。

(4)以下是人们最新研究的兔耳草醛的合成路线，该路线原子利用率理论上可达100%：

试写出D的结构简式：____________。

(5)芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体，Y具有如下特征：

a．不能发生银镜反应，可发生消去反应；

b．核磁共振氢谱显示：Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子。写出Y 可能的结构简式：

__________________、__________________。

6．某芳香族化合物A，苯环上的一氯代物有两种，A完全燃烧只生成二氧化碳和水，一定条件下存在如图所示的转化关系(方框中M r代表相对分子质量)：

请回答下列问题：

(1)A 的摩尔质量为________，在一定条件下B 可能发生的化学反应的反应类型有________(填序号)。

①水解反应 ②取代反应 ③加成反应 ④消去反应

⑤加聚反应

(2)C 的结构简式为____________________________________________________。 E 的结构简式为_______________________________________________________。

(3)写出下列转化的化学方程式：

①A――→B : ____________________________________________________。

②D ――→F: ____________________________________________________。

答 案

1．解析：(3)①由题目信息可知，D 与HCN 的反应是加成反应。②由合成途径逆向推断，结合题目信息，可推得A 为苯乙烯。③C→D 的反应是CH 2CH 2OH 的催化氧化反应。

答案：(1)AD (2)

羟基

(3)①加成反应 ②

③2 ④

2．(1)CH 2＝CH 2 (2)

CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△CH 3COONH 4＋2Ag↓＋3NH 3＋H 2O

(3)取代反应 氧化反应 (4)

(5)12

3．解析：A→H 的转化为加氢，有机物分子的碳链骨架没有变化，可知A 分子中含有一

个六元环，结合A的分子式C10H16计算其不饱和度，再根据题中信息以及C的结构简式、B 的分子式可推出A的结构简式为，则B的结构简式为。B→D为加成反

应，则D为，E→F的反应条件为“氢氧化钠的醇溶液加热”，则为卤代烃的消去反应，逆推可知D→E发生取代反应，溴原子取代了D分子中的羟基，则E、F的结构

简式分别为和CH2===CH—COONa。

答案：(1)C10H20

(2)羰基、羧基

(3)4

(4)加成反应(或还原反应) 取代反应

(5)

(6)聚丙烯酸钠

4．解析：(2)①根据图中的转化关系，可以推断甲为羧酸，结合其相对分子质量为88，则其分子式为C4H8O2，又因甲的核磁共振氢谱中有3组峰，则甲的结构简式为，

从而可以逆推出A为，其系统命名名称为2-甲基丙烯。②C为，与新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应。③丙为甲和乙发生酯化反应的产物，根据甲、丙的分子式可以推断乙的分子式为C9H12O，由于甲、丙分子中均含两个甲基，则乙分子中不含甲基，又乙为香醇的同系物，则乙为。1 mol D可以和2 mol H2反应生成乙，则D分子中含1个碳碳双键和1个醛基，其结构简式为。④甲与乙发生

的反应为发生的酯化反应。⑤甲的同分异构体中含有“—COO—”结构的有CH3CH2CH2COOH、CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、

，共5种。

答案：(1)C10H14O ①②③⑤(2)①2-甲基丙烯

△

②(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→

(CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O

⑤5

5．解析：(1)～(3)分析题给新信息：

第一步反应是加成反应，其中一个醛分子打开碳氧双键，另一个醛分子中的α－H加到它的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上；加热后发生消去反应，羟基与α－H脱水形成烯醛，应用这个反应，可增长醛类碳链。根据以上机理，结合枯茗醛与兔耳草醛的分子结构，参考合成路线中的试剂与反应条件，可推知：X是CH3CH2CHO，利用新信息可得A、B 的结构简式分别为

，根据B―→C的反应条件可知B与H2发生加成反应生成C。

答案：(1)CH3CH2CHO

(2)CHO

6．解析：醇与乙酸反应生成一元酯，一元酯与醇的相对分子质量相差42，羧酸与乙醇反应生成一元酯，一元酯与羧酸的相对分子质量相差28。根据B、C的相对分子质量，可确定A的相对分子质量是166，摩尔质量为166 g/mol，并可确定A分子中含1个羧基、1个羟基(且羟基可以发生催化氧化反应生成醛基，还能发生消去反

应)。结合题干信息及图示的转化关系可知，A中只含有碳、氢、氧三种元素，苯环上的一氯代物有两种(即2个取代基处于对位)，得出A的结构简式为

，B的结构简式为。

答案：(1)166 g·mol－1①②③