高中化学58个考点精讲大全B
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考点42乙烯烯烃
1.复习重点
1.乙烯的分子结构、化学性质、实验室制法及用途;
2.烯烃的组成、通式、通性。
2.难点聚焦
一、乙烯的结构和组成
根据乙烯分子的球棍模型写出乙烷分子的分子式,结构式和结构简式。
四个氢原子和两个碳原子的位置关系有何特点六个原子处于同一个平面上。
二、乙烯的实验室制法
工业上所用的大量乙烯主要是从石油炼制厂和石油化工厂所生产的气体中分离出来的。
在实验室里又是如何得到少量的乙烯气体呢?
1.制备原理
从上述乙烯制备的反应原理分析,该反应有什么特点?应该用什么样的装置来制备?
回答:该反应属于“液体+液体生成气体型”反应,两种液体可以混合装于圆底烧瓶中,加热要用到酒精灯。
那么反应所需的170℃该如何控制?用温度计,当然量程应该在200℃左右的。
温度计:水银球插入反应混合液面下,但不能接触瓶底。
2.发生装置
1.浓硫酸起了什么作用?浓H
2SO
4
的作用是催化剂和脱水剂。
2.混合液的组成为浓硫酸与无水酒精,其体积比为3∶1。
3.由于反应温度较高,被加热的又是两种液体,所以加热时容易产生暴沸而造成
危险,可以在反应混合液中加一些碎瓷片加以防止。(防暴沸)
4.点燃酒精灯,使温度迅速升至170℃左右,是因为在该温度下副反应少,产物较
纯。
5.收集满之后先将导气管从水槽里取出,再熄酒精灯,停止加热。
6.这样的话该装置就与实验室制氯气的发生装置比较相似,只不过原来插分液漏
斗的地方现在换成了温度计。
3.收集方法:排水法
当反应中生成乙烯该如何收集呢?
C 2H
4
分子是均匀对称的结构,是非极性分子,在水中肯定溶解度不大,况且其相对分子
质量为28,与空气的28.8非常接近,故应该用排水法收集。
请大家根据制备出的乙烯,总结乙烯有哪些物理性质。
三、乙烯的性质
1.物理性质
无色、稍有气味、难溶于水、ρ=1.25g/L
乙烯是一种典型的不饱和烃,那么在化学性质上与饱和烷烃有什么差别呢?下面我们来进行验证。
2.化学性质
(1)氧化反应
[演示实验5—4](由两名学生操作)将原先的装置中用于收集乙烯的导气管换成带玻璃尖嘴的导气管,点燃酒精灯,使反应温度迅速升至170℃,排空气,先收集一部分乙烯于试管中验纯,之后用火柴点燃纯净的乙烯。
实验现象:乙烯气体燃烧时火焰明亮,并伴有黑烟。
[演示实验5—5]熄灭燃烧的乙烯气,冷却,将乙烯通入盛有酸性KMnO
4
溶液的试管中。
酸性KMnO
4
溶液的紫色很快褪去。
[演示实验5—6]将乙烯气通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中。
实验现象:溴的四氯化碳溶液的红棕色很快褪去。
(先撤出导管,后熄灭酒精灯,停止反应,演示实验结束)
a.燃烧 CH
2==CH
2
+3O
2?
?→
?
点燃
2CO
2
+2H
2
O
b.使酸性KMnO
4
溶液褪色
乙烯与溴反应时,乙烯分子的双键中有一个键被打开,两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上,生成了无色的物质:1,2—二溴乙烷。
(2)加成反应
加成反应:有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
除了溴之外还可以与水、氢气、卤化氢、Cl
2
等在一定条件下发生加成反应,如工业制
酒精的原理就是利用乙烯与H
2
O的加成反应而生成乙醇。
学生动手写:与水、氢气、卤化氢、Cl
2
等在一定条件下发生加成反应的化学方程式。
制备CH
3CH
2
Cl时,选用乙烯和HCl作反应物好,还是选用乙烷与Cl
2
作反应物好?
[答]用乙烯和HCl作反应物好,因为二者发生加成反应后无副产物,而乙烷与Cl
2发生取代反应后产物有多种,副产物太多。
本节小结:本节课我们学习和讨论了乙烯的分子结构,探究了乙烯的实验室制法的制备原理、发生装置、收集方法等,并制备收集了乙烯气,实验验证了乙烯的重要化学性质、氧化反应和加成反应,并分析了乙烯的聚合反应的特点;了解了乙烯的重要用途和烯烃的相关知识,重点应掌握乙烯的实验室制法及相关问题和其主要的化学性质。
●板书设计第三节乙烯烯烃
不饱和烃的概念
一、乙烯的结构和组成二、乙烯的实验室制法
1.制备原理
2.发生装置
3.收集方法:排水法
三、乙烯的性质
1.物理性质
2.化学性质
(1)氧化反应
a.燃烧 CH
2==CH
2
+3O
2
2CO
2
+2H
2
O
点燃
b.使酸性KMnO 4溶液褪色 (2)加成反应
(3)聚合反应 n CH 2==CH 2???→?催化剂
[— CH 2—CH 2 ]—
n 通过刚才的加成反应知道C 2H 4分子中的双键不稳定,在适宜的温度、压强和有催化剂存在的条件下,乙烯的碳碳双键中的一个键会断裂,分子里的碳原子能互相结合成很长的链,就生成了聚乙烯。
CH 2==CH 2+CH 2==CH 2+CH 2==CH 2+……
?→?—CH 2—CH 2—+—CH 2—CH 2—+—CH 2—CH 2+…… ?→?—CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—CH 2—CH 2……
什么叫高分子化合物?什么叫聚合反应? 聚乙烯的分子很大,相对分子质量可达到几万到几十万。相对分子质量很大的化合物属于高分子化合物,简称高分子或高聚物。那么由类似乙烯这样的相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。
大家在理解乙烯的聚合反应时应注意把握聚合反应的两个特点:其一是由分子量小的化合物互相结合成分子量很大的化合物;其二是反应属于不饱和有机物的加成反应。像这种既聚合又加成的反应又叫加聚反应。乙烯生成聚乙烯的反应就属于加聚反应。
四、乙烯的用途
乙烯的一个重要用途:作植物生长调节剂可以催熟果实;乙烯是石油化学工业最重要的基础原料,可用于制造塑料、合成纤维、有机溶剂等,乙烯的生产发展带动其他石油化工基础原料和产品的发展。所以一个国家乙烯工业的发展水平即乙烯的产量,已成为衡量这个国家石油化学工业水平的重要标志之一。
乙烯的结构特点是分子中含有一个碳碳双键,那么我们就把 分子里含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃,乙烯是烯烃的典型,也是最简单的烯烃。 五、烯烃
1.烯烃的概念:分子里含有碳碳双键的一类链烃
2.烯烃的通式:C n H 2n (n≥2)
在烃分子中,当碳原子数一定时,每增加一个碳碳键必减少两个氢原子,将烷烃和烯烃的分子组成比较可得,烯烃的通式应为C n H 2n
实际我们所说的烯烃都是指分子中只含一个碳碳双键的不饱和烃,所以也叫单烯,也还有二烯烃:CH 2==CH -CH==CH 2烯烃的通式为C n H 2n ,但通式为C n H 2n 的烃 不一定是烯烃,如右图中其分子式为C 4H 8,
符合C n H 2n ,但不是烯烃。不难发现在烯烃中碳氢原子个数比为1∶2,则碳的质量分数为一定值,是85.7%。
3.烯烃在物理性质上有何变化规律?
(根据表5—3中的数据自学、归纳总结后回答):对于一系列无支链且双键位于第一个碳原子和第二个碳原子之间的烯烃,
①随着分子里碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;烯烃的相对密度小于水的密度;不溶于水等。
②烯烃常温常压下C 1~4 气态,C 5~10液态,C 11~固态,
4.烯烃化学性质
讲叙:由于烯烃的分子结构相似——分子里有一个碳碳双键,所以它们的化学性质与乙烯相似,如(学生写)
①氧化反应 a.燃烧 C n H 2n +
3n 2
O 2??→?点燃
nCO 2+nH 2O b.使酸性KMnO 4溶液褪色
②加成反应
R -CH==CH -R ′+Br -Br ③加聚反应 R -CH==CH 2
(聚丙乙烯)
5.烯烃的系统命名法
①选主链,称某烯。(要求含C═C 的最长碳链)
②编号码,定支链,并明双链的位置。
3.例题精讲
例1、最近国外研究出一种高效的水果长期保鲜新技术:在3℃潮湿条件下的水果保鲜室中用一种特制的低压水银灯照射,引起光化学反应,使水果贮存过程中缓缓释放的催熟剂转化为没有催熟作用的有机物。试回答:
(1)可能较长期保鲜的主要原因是__________________________________________。 (2)写出主要反应的化学方程式___________________________________________。 解析:水果能放出少量的乙烯,乙烯是催熟剂。根据题意,这种新技术能除去乙烯,把乙烯转化为一种没有催熟作用的有机物,生成什么有机物呢?联系题中所给出的反应条件“潮湿、光化学反应”可得出乙烯是跟水反应生成乙醇。
(1)使乙烯转化为乙醇而无催熟作用使水果在较低温度下保鲜时间长。
(2)CH 2=CH 2 + H 2O ?→?
光
C 2H 5OH 。 例2.若已知某金属卡宾的结构示意为R---M=CH 2(R 表示有机基团、M 表示金属原子),它与CH 2=CHCH 3的反应如下:
CH 2=CHCH 3 + R---M=CH 2
R---M=CHCH 3 + CH 2=CH 2 CH 2=CHCH 3 + R---M=CHCH 3
R---M=CH 2 + CH 3CH=CHCH 3
即 2CH 2=CHCH 3 CH 2=CH 2 + CH 3CH=CHCH 3
催化剂
R---M=CH 2
现有金属卡宾R---M=CHCH 3和烯烃分子CH 2=C(CH 3)2 它们在一起发生反应。请回答如下问题;
1.能否得到CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3 (填“能”或“不能”)
2.产物中所有碳原子都在同一平面的的烯烃的结构简式是
3.生成的相对分子质量最小的烯烃的电子式为
4.若由CH 2=C(CH 3)2 制CH 2=CHCl 则应选用的金属卡宾为 解析:
金属卡宾R---M=CHCH 3和烯烃CH 2=C(CH 3)2 的反应有: CH 2=C(CH 3)2 + R---M=CHCH 3
CH 3CH=C(CH 3)2 + R---M=CH 2 CH 2=C(CH 3)2 + R---M=CHCH 3
CH 3CH=CH 2 + R---M=C(CH 3)2 CH 3CH=C(CH 3)2 + R---M=CHCH 3
CH 3CH=CHCH 3 + R---M=C(CH 3)2 CH 2=C(CH 3)2 + R---M=CH 2
CH 2=CH 2 + R---M=C(CH 3)2
CH 2=C(CH 3)2 + R---M=C(CH 3)2
R---M=CH 2 + (CH 3)2C=C(CH 3)2
由上述反应可知: 1.不能
2. CH 2=CH 2 CH 3CH=CH 2 CH 3CH=CHCH 3 CH 3CH=C(CH 3)2 (CH 3)2C=C(CH 3)2
3.
4. R---M=CHCl
例3Grubbs 催化剂,具有非常广泛的官能团实用性,且稳定、易制备。反应产物的产率高,催化剂的用量少。它可催化关(成)环复分解反应,它的结构如下:
已知:环已烷的结构可用
表示。
1.上述Grubbs 催化剂的分子式为
。
2. 为主要原料合成
C H
H C H H CH 3
CCH 2CH 2C(COOH)2CH 2C CH 3
R R N N Ru
PCy 3
Ph
Cl Cl
Grubbs 催化剂
Ru :钌原子 R :2,4,6-三甲苯基
Ph :苯基 Cy :环已基 O
O
O
有机化合物 解析:
1. C 46H 64 Ru P N 2 Cl 2
2.
催化剂
II III IV 有关试剂的序号填入空格内)
A 、品红
B 、NaOH 溶液
C 、浓硫酸
D 、酸性KMnO 4溶液
(2)能说明SO 2气体存在的现象是 ; (1)使用装置II 的目的是 ; (2)使用装置III 的目的是 ; (3)确定含有乙烯的现象是 。
分析:实验室制取乙烯过程中常混有SO 2。证明SO 2存在可用品红溶液,看是否褪色。 而证明乙烯存在可用酸性KMnO 4溶液,但乙烯和 SO 2都能使酸性KMnO 4溶液褪色,所以在证明乙烯存在以前应除去SO 2。利用乙烯与碱溶液不反应而SO 2能与碱溶液反应的性质除去SO 2。 答案为:(1)A ;B ;A ;D 。(2)装置I 中品红溶液褪色可说明混合气体中含有SO 2。(3)除去SO 2气体(4)检验SO 2是否除尽。(5)装置(III )中品红溶液不褪色,装置(IV )中
2CH 3CH 2OH CH 3 CCH 2CH 2C(COOH)2CH 2C
CH 3 CH 3 CCH 2CH 2C(COOC 2H 5)2CH 2C CH 3
+ 2H 2O
C O
O
C O O O
O
O
+
酸性KMnO 4溶液褪色,说明混合气体中含有乙烯。 4.实战演练
一、选择题(每小题5分,共45分)
1.下图可用于
A.加热无水醋酸钠和碱石灰制取CH 4
B.加热乙醇与浓硫酸的混合液制C 2H 4
C.加热KClO 3和少量MnO 2,制取O 2
D.加热NH 4Cl 和消石灰混合物制NH 3
2.绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷的反应中,原子利用率最高的是
3.两种气态烃以任意比例混合,在105℃时1 L 该混合烃与9 L O 2混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10 L ,下列各组混合烃中不符合此条件的是
A .CH 4、C 2H 4
B .CH 4、
C 3H 6 C .C 2H 4、C 3H 4
D.C 2H 2、C 3H 6
4.婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水保水的物质。下列高分子中有可能被采用的是
5.CH 4中混有C 2H 4,欲除去C 2H 4得纯净CH 4,最好依次通过盛下列哪一组试剂的洗气瓶 A.澄清石灰水,浓H 2SO 4 B.酸性KMnO 4溶液,浓H 2SO 4 C.Br 2水,浓H 2SO 4
D.浓H 2SO 4,酸性KMnO 4溶液
6.下列关于反应XeF 4+2CH 3-CH==CH 2?→?2CH 3CH 2CHF 2+Xe 的说法正确的是 A.XeF 4被氧化
B.CH 3—CH==CH 2是还原剂
C.CH 3CH 2CHF 2是还原产物
D.XeF 4既是氧化剂,又是还原剂
7.某烃分子中含偶数个碳原子,相同条件下1 mL 气态烃完全燃烧时需6 mL 氧气,此烃分子中原子的总数为 A.8 B.11
C.12
D.14
8.烯烃在一定条件下发生氧化反应时,C==C 发生断裂。RCH==CHR′可以氧化成RCHO 和R′CHO。在该条件下,下列烯烃分别被氧化后,产物中可能有乙醛的是
A.CH 3CH==CH (CH 2)2CH 3
B.CH 2==CH (CH 2)2CH 3
C.CH 3CH==CHCH==CHCH 3
D.CH 3CH 2CH==CHCH 2CH 3 9.丁腈橡胶:
具有优良的耐油、耐高温性能,合成丁腈橡胶的原料是 ①CH 2==CH —CH==CH 2 ②CH 3—C==C —CH 3 ③CH 2==CH —CN ④CH 3—CH==CH —CN ⑤CH 3CH==CH 2 ⑥CH 3—CH==CH —CH 3 A .③⑥
B.②③
C.①③
D.④⑤
二、非选择题(共55分)
10.(9分)某高聚物的结构简式为
形成高聚物分子的三种单体的结构简式分别为、、。
11.(6分)1999年合成了一种新化合物,本题用x为代号。用现代方法测得x的相对分子质量为64。x含碳93.8%,含氢6.2%;x分子中有3种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子;x分子中同时存在
C—C、C==C和C==C三种键,并发现其C==C比寻常的C==C短。
(1)x的分子式是;
(2)请将x的可能结构式画在方框内。
12.(16分)H
2SO
4
生成少量的SO
2
,有人设
计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和SO
2
,试回答下列问题:
(1)图中①②③④装置可盛放的试剂是:
①;
②;
③;
④ (将下列有关试剂的序号填入空格内)。
A.品红溶液
B.NaOH溶液
C.浓硫酸
D.酸性高锰酸钾溶液
(2)装置①中的现象是。
(3)使用装置②的目的是。
(4)使用装置③的目的是。
(5)确证含有乙烯的现象是。
13.(12分)(1)已知某混合气体由体积分数为80% CH
4、15%C
2
H
4
和5%C
2
H
6
组成。请
计算0.500 mol 该混合气体的质量和标准状况下的密度。
(2)CH 4在一定条件下催化氧化可以生成C 2H 4、C 2H 6(水和其他反应产物忽略不计)。取一定量CH 4催化氧化后得到一种混合气体,它在标准状况下的密度为0.780 g·L -1。已知反应中CH 4消耗了20.0%,计算混合气体中C 2H 4的体积分数(本题计算过程中请保留3位有效数字)。
14.(12分)(2000年上海市高考题)某烃A ,相对分子质量为140,其中碳的质量分数为0.857。A 分子中有两个碳原子不与氢直接相连。A 在一定条件下氧化只生成G ,G 能使石蕊试液变红。
试写出:
(1)A 的分子式 。 (2)化合物A 和G 的结构简式:
A ,G 。
(3)与G 同类的同分异构体(含G )可能有 种。
附参考答案
一、1.AC 2.C 3.BD 4.B 5.C 6.B 7.C 8.AC 9.C
12.(1)A B A D
(2)品红溶液褪色
(3)除去SO 2,以免干扰乙烯的性质实验
(4)检验SO 2是否除尽
(5)装置③中的品红溶液不褪色,装置④中的酸性KMnO 4溶液褪色
13.(1)9.25 g 0.826 g·L -1 (2)4.44% 14.解析:(1)由0.857可求出A 的分子式C 10H 20;(3)实际考丁基的4种异构体 答案:(1)C 10H 20
(2)CH 3—C (CH 3)2—CH==CH —C (CH 3)2—CH 3 CH 3—C (CH 3)2—COOH (3)4
考点43乙炔 炔烃
1.复习重点
1.乙炔的分子结构、化学性质、实验室制法; 2.炔烃的组成、结构、通式、通性。 2.难点聚焦
一、乙炔分子的结构和组成
分子式 电子式 结构式
C 2H 2
H -C≡C-H 乙炔分子的比例模型
二、乙炔的实验室制法
CaC 2+2H 2O C 2H 2↑+Ca(OH)2
乙炔可以通过电石和水反应得到。实验中又该注意哪些问题呢? [投影显示]实验室制乙炔的几点说明:
①实验装置在使用前要先检验气密性,只有气密性合格才能使用; ②盛电石的试剂瓶要及时密封,严防电石吸水而失效; ③取电石要用镊子夹取,切忌用手拿电石;
④作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理;
⑤向烧瓶里加入电石时,要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下,严防让电石打破烧瓶; ⑥电石与水反应很剧烈,向烧瓶里加水时要使水逐滴慢慢地滴下,当乙炔气流达到所需要求时,要及时关闭分液漏斗活塞,停止加水; 电石是固体,水是液体,且二者很易发生反应生成C 2H 2气体。很显然C 2H 2的生成符合固、液,且不加热制气体型的特点,那是不是说就可以用启普发生器或简易的启普 发生器来制取乙炔呢?
⑦实验室中不可用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置.......................
作制备乙炔气体的实验装置。主要原因是:
a.反应剧烈,难以控制。
b.当关闭启普发生器导气管上的活塞使液态水和电石固体分离后,电石与水蒸气的反应还在进行,不能达到“关之即停”的目的。
c.反应放出大量的热,启普发生器是厚玻璃仪器,容易因受热不均而炸裂。
d.生成物Ca(OH)2微溶于水,易形成糊状泡沫,堵塞导气管与球形漏斗。 该如何收集乙炔气呢?
乙炔的相对分子质量为26,与空气比较接近,还是用排水法合适。
熟悉和体会有关乙炔气体制备的注意事项及收集方法,并由两名学生上前按教材图5—14乙炔的制取装置图组装仪器,检查气密性,将电石用镊子小心地夹取沿平底烧瓶内壁缓慢滑下,打开分液漏斗的活塞使水一滴一滴地缓慢滴下,排空气后,用排水法收集乙炔气于一大试管中。
由几个学生代表嗅闻所制乙炔气的气味。
请大家根据乙炔分子的结构和所收集的乙炔气来总结乙炔具有哪些物理性质? 三、乙炔的性质
1.物理性质
无色、无味、ρ=1.16g/L 、微溶于水、易溶于有机溶剂
实际上纯的乙炔气是没有气味的,大家之所以闻到特殊难闻的臭味是由于一般所制备得到的乙炔气中常含有PH 3、H 2S 等杂质造成的。
根据乙炔、乙烯和乙烷的分子结构特点,预测乙炔该有哪些化学性质?
[小组讨论]乙烷分子中两个碳原子的价键达到饱和,所以其化学性质稳定;乙烯分子中含有碳碳双键,而双键中有一个键不稳定,易被打开,所以容易发生加成反应和聚合反应;乙炔分子中两个碳原子以叁键形式结合,碳原子也不饱和,因此也应该不稳定,也应能发生加成反应等。
大家所推测的究竟合理不合理,下边我们来予以验证。 [演示实验5—7](由两名学生操作)将原反应装置中导气管换成带玻璃尖嘴的导管,打开分液漏斗活塞,使水缓慢滴下,排空气,先用试管收集一些乙炔气验纯,之后用火柴将符合点燃纯度要求的乙炔气体按教材图5—14所示的方法点燃。观察现象:点燃条件下,乙炔在空气中燃烧,火焰明亮而伴有浓烈的黑烟。
乙炔可以燃烧,产物为H 2O 和CO 2,在相同条件下与乙烯相比,乙炔燃烧的更不充分,因为碳原子的质量分数乙炔比乙烯更高,碳没有得到充分燃烧而致。
(补充说明)乙炔燃烧时可放出大量的热,如在氧气中燃烧,产生的氧炔焰温度可达3000℃以上,因此可用氧炔焰来焊接和切割金属。
2.乙炔的化学性质
(1)氧化反应
a.燃烧 2C H≡CH+5O 2??→?点燃
4CO 2+2H 2O
检验其能否被酸性KMnO 4溶液所氧化。
[演示实验5—8](另外两名学生操作)打开分液漏斗的活塞,使水缓慢滴下,将生成的乙炔气通入酸性KMnO 4溶液中观察现象:片刻后,酸性KMnO 4溶液的紫色逐渐褪去。
由此可以得到什么结论?
乙炔气体易被酸性KMnO 4溶液氧化。 前边的学习中提到由电石制得的乙炔气体中往往会含有硫化氢、磷化氢等杂质,这些杂质也易被酸性KMnO 4溶液氧化,实验中如何避免杂质气体的干扰?
可以将乙炔气先通过装有NaOH 溶液(或CuSO 4溶液)的洗气瓶而将杂质除去。
b.易被酸性KMnO 4溶液氧化
[演示实验5—9]打开分液漏斗的活塞,使水缓慢滴下,将生成的乙炔气体通入溴的四氯化碳溶液中,观察现象:溴的四氯化碳中溴的颜色逐渐褪去。
溴的四氯化碳溶液褪色,说明二者可以反应且生成无色物质,那么它们之间的反应属于什么类型的反应?(属于加成反应)
从时间上来看是乙烯与溴的四氯化碳溶液褪色迅速还是乙炔与之褪色迅速?
(回答)乙烯褪色比乙炔的迅速。
这说明了什么事实?乙炔的叁键比乙烯的双键稳定。 应注意乙炔和溴的加成反应是分步进行的,可表示如下: (2)加成反应
1,2—二溴乙烯
1,1,2,2—四溴乙烷
乙炔除了和溴可发生加成反应外,在一定条件下还可以与氢气、氯化氢等发生加成反应。
HC≡CH+HCl H 2C==CHCl
乙炔与乙烯类似,也可以与溴水中的溴发生加成反应而使溴水褪色,且加成也是分步
进行的;乙炔与氢气加成时第一步加成产物为乙烯,第二步产物为乙烷,
参看教材前边的彩图——塑料管和教材相关内容,了解聚氯乙烯的用途及性能。
[学生活动]自学P 128讨论了解聚氯乙烯产品的广泛用途及其优缺点,并总结乙炔的主要用途:重要的化工原料;气割、气焊等。
(引出有机物分子的共线、共面问题)
下列描述CH 3 -CH═CH-C≡C-CH 3 分子结构的叙述中,正确的是[ BC ]。 A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.6个碳原子不可能都在一条直线上 C.6个碳原子有可能都在同一平面上 D.6个碳原子不可能都在同一平面上
解析:由乙烯、乙炔分子的空间构型可推出该物质的分子构型为: CH 3 C≡C-CH 3
C═C
(叁键),
催化剂
△
氯乙烯
H H
CH 3 C≡C-CH 3
C═C H H
如果说乙烯是烯烃也就是含碳碳双键结构的烃的代表的话,那么乙炔也必然是含碳碳叁键的另一类不饱和烃的代表,像这类不饱和烃中也都含有碳碳叁键,我们称之为炔烃。 四、炔烃 1.炔烃的概念
分子里含有碳碳三键的一类链烃 2.炔烃的通式 C n H 2n -2
烯烃在组成上比等碳原子数的饱和烷烃少两个氢,通式变为C n H 2n ,炔烃的碳碳
叁键,使得分子内氢原子数比等碳原子数的烯烃又少了两个,故其通式应为C n H 2n -2 3.炔烃的物理性质
自学、讨论、总结、归纳炔烃物理性质的变化规律:
①一系列无支链、叁键位于第一个碳原子和第二个碳原子之间的炔烃,随着分子里碳原子数的增加,也就是相对分子质量的增加,熔沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大; ②炔烃中n ≤4时,常温常压下为气态,其他的炔烃为液态或者固态; ③炔烃的相对密度小于水的密度;
④炔烃不溶于水,但易溶于有机溶剂。
4.炔烃的化学性质
由乙炔的化学性质可以推知炔烃有哪些化学性质呢?
由于炔烃中都含有相同的碳碳叁键,炔烃的化学性质就应与乙炔相似,如容易发生加成反应、氧化反应等,可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液及酸性KMnO 4溶液褪色等。也可以利用其能使上述几种有色溶液褪色来鉴别炔烃和烷烃,另外在足够的条件下,炔烃也能发生加聚反应生成高分子化合物,如有一种导电塑料就是将聚乙炔加工而成的。
本节小结:本节课我们重点学习了乙炔的主要化学性质如氧化反应、加成反应等,了解了乙炔的用途,并通过乙炔的有关性质分析和比较了炔烃的结构特征、通式及主要的性质,使我们清楚了结构决定性质这一辩证关系。 3.例题精讲
[例1] 由两种气态烃组成的混合气体20 mL ,跟过量氧气混合后进行完全燃烧。当燃烧产物通过浓42SO H 后体积减少30 mL ,然后通过碱石灰体积又减少40mL (气体在相同条件下测得)。则这两种烃为( ) A. 4CH 与42H C
B. 22H C 与42H C
C. 22H C 与62H C
D. 4CH 与62H C
解析:由
5
.1:2:130:40:20::22==O H CO V V V 混烃得3:2:=H C n n ,故混合烃的平
均分子式为32H C 。
满足分子里碳原子数为2,氢原子数不可能为3,其中一种烃分子中氢原子数小于3,另一种烃分子中氢原子数大于3,所以22H C 与42H C 及22H C 与62H C 满足要求。 答案:B 、C 。
[例2] 将三种气态烃以任意比例混合,与足量的氧气在密闭容器里完全燃烧,在温度不变的条件下(C ?120)其压强也不变,推断这三种烃的分子式________,由此可以总结出什么规律?
解析:因为1个碳原子转变为2CO 时需要1分子2O ,4个氢原子转变为2分子O H 2时也需要1分子2O ,通过烃的分子式就可以确定需要的2O 的量和生成的2CO 与O H 2的量,再根据阿佛加德罗定律即可求解。421H C mol ,需mol O 32,生成mol CO 22、O H 2mol 2,容器内气体压强不变。
答案:4CH ,42H C ,43H C ;凡分子里氢原子个数为4的气态烃,完全燃烧前后气体总物质的量不变,若温度高于C ?100的密闭容器中,定温时,其压强不变。 [例3] 某同学设计了如图1所示的实验装置来粗略地测定电石中碳化钙的质量分数。
图1
(1)烧瓶中发生反应的化学方程式为_______;装置B 、C 的作用是_______;烧瓶要干燥,放入电石后应塞紧橡皮塞,这是为了_______。
(2)所用电石质量不能太大,否则________;也不能太小,否则________;若容器B 的容积为250 mL ,则所用电石的质量应在________g 左右(从后面数据中选填:0.03,0.60,1.00,1.50,2.00)。
(3)分液漏斗往烧瓶里滴加水的操作方法是________。
(4)实验中测得排入量筒中水的体积为V L 、电石的质量为W g 。则电石中碳化钙的质量分数是________%(不计算导管中残留的水,气体中饱和的水蒸气等也忽略不计)。 解析:本题必须弄清测定电石中碳化钙质量分数的原理:它是利用测量量筒中水的体积来测量乙炔气体之体积,再由乙炔气体体积来计算碳化钙的质量分数。因此在量筒前的装置都必须密闭,产生乙炔的量不能超过B 瓶中水的体积,也不能使流入量筒的水太小,否则会导致实验失败。
答案: (1)22222
)(2OH Ca H C O H CaC
+↑?→?+;B 贮水,以使烧瓶A 中产生的
CH CH ≡进入B 时,排出与它等体积的水进入量筒。C 测定乙炔的体积;防止电石与残留
的水或水汽作用产生的乙炔逸散到大气中。
(2)产生CH CH ≡太多,超过B 的容积而无法测定CH CH ≡的体积;生成
CH CH ≡太少,测出的CH CH ≡体积值太小,误差太大;0.60。
(3)轻轻旋开活塞,使水缓慢地滴下,直到不再产生气体时关闭活塞。 (4)286V/W 。
4.实战演练
一、选择题 1.(2001年高考理综题)具有单双键交替长链(如:…—CH==CH —CH==CH —CH==CH —…)的高分子有可能成为导电塑料。2000年诺贝尔(Nobel )化学奖即授予开辟此领域的3位科学家。下列高分子中可能成为导电塑料的是
A.聚乙烯
B.聚丁二烯
C.聚苯乙烯
D.聚乙炔
2.燃烧某混合气体,所产生的CO 2的质量一定大于燃烧相同质量的丙烯所产生的CO 2的质量,该混合气体是
A.丁烯、丙烷
B.乙炔、乙烯
C.乙炔、丙烷
D.乙烷、环丙烷
3.实验室制取下列气体的方法正确的是
A.氨:将消石灰和氯化铵加热,并用向下排空气法收集
B.乙炔:将电石和水在启普发生器中反应,并用向上排空气法收集
C.乙烯:将乙醇加热至170℃,并用排水集气法收集
D.硫化氢:用硫化亚铁与稀盐酸反应,并用向下排空气法收集
4.科学家于1995年合成了一种化学式为C 200H 200含有多个C≡C (碳碳叁键)的链状烃,其分子中含有C≡C 最多是
A.49个
B.50个
C.51个
D.无法确定
5.分子式为C 7H 12的某烃在一定条件下充分加氢后的生成碳链骨架为
则此烃不可能具有的名称是
A.4—甲基—1—己炔
B.3—甲基—2—己炔
C.3—甲基—1—己炔
D.4—甲基—3—己炔
6.甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若四个氢原子均被苯基取代,得到的分子结构如下图,对该分子的描述,不正确的是
A.化学式为C 25H 20
B.所有碳原子都在同一平面上
C.此分子属非极性分子
D.此物质属芳香烃类物质
7.描述CH 3—CH==CH —C≡CF 3分子结构的下列叙述中正确的是 A.6个C 原子有可能都在一条直线上 B.6个C 原子不可能都在一条直线上 C.6个C 原子有可能都在同一平面上
D.6个C 原子不可能都在同一平面上
8.某温度和压强下,由3种炔烃(分子中只含有一个C≡C)组成的混合气体4 g与足量的H 2充分加成后生成4.4 g 3种对应的烷烃,则所得烷烃中一定有
A.异丁烷
B.乙烷
C.丙烷
D.丁烷
9.某烃C n H m在一定条件下与H 2反应,取不同体积比的C n H m与H 2作以上实验(总体积为V ),右图中横轴表示C n H m与H 2占投料总体积的百分率,据图分析,m、n的关系为
A.m=2n-6
B.m=2n-2
C.m=2n
D.m=2n+2
二、非选择题(共55分)
10.(9分)已知烯烃、炔烃,经臭氧作用发生反应:
CH
3COOH+HOOC—CH
2
—COOH+HCOOH,
某烃分子式为C
10H
10
,在臭氧作用下发生反应:
C 10H
10
CH
3
COOH+3HOOC—CHO+CH
3
CHO。试回答:
①C
10H
10
分子中含个双键,个叁键;
②C
10H
10
的结构简式为。
11.(14分)已知下列反应:
用石灰石、食盐、焦炭、水为主要原料,写出合成
的化学方程式。
12.(12分)下图为简易测定电石中CaC
2
质量分数的装置。在烧瓶中放入1.2 g电石,常温(20℃)常压下开启分液漏斗的活栓,慢慢滴水至不再产生气体为止,待到烧瓶内的温度恢复到常温,测量烧杯中水的体积为361毫升,试回答:
(1)电石中含CaC
2
的质量分数是多少?
(2)如未等恢复到20℃就测量其排出水的体积,对实验结果会产生什么影响?
13.(9分)(2000年上海市高考题)美籍埃及人泽维尔用激光闪烁照相机拍摄到化学反应中化学键断裂和形成的过程,因而获得1999年诺贝尔化学奖。激光有很多用途,例如波
长为10.3 μm的红外激光能切断B(CH
3)
3
分子中的一个B—C键,使之与HBr发生取代反
应:
B(CH
3)
3
+HBr?
?
?
?
?
?→
?
的激光
m
3.
10μ
B(CH
3
)
2
Br+CH
4
而利用9.6 μm的红外激光能切断两个B—C键,并与HBr发生二元取代反应。 (1)试写出二元取代的化学方程式。
(2)现用5.6 g B(CH
3)
3
和9.72 g HBr正好完全反应,则生成物中除了甲烷外,其
他两种产物的物质的量之比为多少?
14.(11分)某链烃C n H m属烷烃或烯烃、炔烃中的一种,使若干克该烃在足量O
2
中完全燃
烧,生成x L CO 2及1 L 水蒸气(120℃、101.3 kPa )。试讨论根据x 的不同取值范围来确定该烃所属类型及其分子内所含碳原子数n 值(用含烃的表达式或实际数值表示)。
附参考答案
一、1.D 2.B 3.A 4.B 5.BD 6.B 7.BC 8.B 9.B 二、10.①2 2
②CH 3C≡C—CH==CH+—C≡C—CH==CH —CH 3
11.2NaCl +2H 2O 电解
====2NaOH +H 2↑+Cl 2↑
H 2+Cl 2点燃
====2HCl
CaCO 3高温
====CaO +CO 2↑
C aO +3C 高温
====C aC 2+CO↑
CaC 2+2H 2O===Ca (OH )2+C 2H 2↑
2CH≡CH CH 2==CH —C≡CH
CH 2==CH —C≡CH+HCl ???→?催化剂
CH 2==CH —CCl==CH 2
12.(1)CaC 2的质量分数为86% (2)使测定结果偏大
13.(1)B (CH 3)3+2HBr ??????→?的激光
m 6.9μB (CH 3)Br 2+2CH 4;
(2)4∶1
14.依据各类链烃的燃烧通式,结合生成的CO 2、H 2O 的体积,可分以下情况讨论: (1)若为烷烃,有1
n n 1x +=
明显地,有
2
1≤x <1,n =
x
1x
-
催化剂
△
(2)若为烯烃,有n n 1x =
,则x =1,n ≥2。 (3)若为炔烃,1
n n
1x -=
则1<x ≤2,n =1
x x
-