高中有机化学反应类型归纳及复习

高中有机化学反应类型归纳及复习
高中有机化学反应类型归纳及复习

有机化学反应类型归纳及复习2015.6.9

一、取代反应

1.概念:有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 2.能发生取代反应的官能团有:醇羟基(-OH )、卤原子(-X )、羧基(-COOH )、酯基(-COO -)、肽键(-CONH -)等。 物质:、苯、

苯酚、甲苯

(1)烷烃卤代

条件:光照,卤素为纯卤素,如氯气,溴蒸气(不能是溴水) 产物:卤代烃(R-X ) + 卤化氢(HX )

(2)苯及苯的同系物卤代

条件:催化剂(Fe ),纯卤素:苯环上的氢被取代 光照;纯卤素:苯环侧链上的氢被取代

(3)卤代烃水解

条件:NaOH 水溶液。其中水是反应物,NaOH 能促进水解平衡向右移动

C 2H 5-Br + H-OH ??

?→??

/NaOH C 2H 5OH + HBr ; 生成的HBr 能与NaOH 继续反应:NaOH+HBr →NaBr+H 2O

两个方程式综合起来,也可以写成:C 2H 5-Br + NaOH ?→?

?

C 2H 5OH + NaBr (4)醇:

成醚:CH 3CH 2-OH + H-O-CH 2CH 3????→?C 140/浓硫酸CH 3CH 2-O-CH 2

(乙醇) (乙醚)

卤化:CH 3CH 2—OH + H —Br ?→?

?

CH 3CH 2Br + H 2O (5)酚:卤化、硝化

(6)羧酸酯化:条件:浓硫酸;加热

R-COO-H + H-O-R ′??

?→??

/浓硫酸R-COO-R ′+ H 2O

(7)酯水解←酯化反应

条件:酸性水解或碱性水解;碱性水解生成了盐,要通过酸化变成酸溶液,然后经过蒸馏得到有机酸。

CH 3COOC 2H 5+H 2O

???→

??/浓硫酸CH 3COOH +C 2H 5OH ;RCOOR ′+

NaOH ?→?

?

RCOONa +R ′OH 3.能发生取代反应的有机物种类如下图所示:

二、加成反应

1.能发生加成反应的官能团:双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。

物质有:烯烃、炔烃、苯环、醛、酮、油脂

(1)C=C

与H2、X2、HX 、H2O : (2)

C ≡C 与H2、X2、HX 、H2O : (3)苯与H2

(4)醛、酮与氢气加成: (5)油脂氢化:

2.加成反应有两个特点:

①反应发生在不饱和的键上,不饱和键中不稳定的共价键断裂,然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。

②加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应)。 说明:

1.羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2.醛、酮的羰基只能与H 2发生加成反应。 3.共轭二烯有两种不同的加成形式。

三、消去反应←加成反应

1.概念:有机物在适当的条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如水、HX 等),生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。如:实验室制乙烯。

2.能发生消去反应的物质:醇、卤代烃;能发生消去反应的官能团有:醇羟基、卤素原子。

(1)卤代烃消去HX

CH 2 H

Br

NaOH 醇溶液

CH 2 CH 2

+ HBr

CH 2

在卤代烃的消去反应中,碱是反应物,醇是提供反应环境的溶剂,因为生成的乙烯能溶于醇中,同时反应物中的碱能与HBr 发生反应,使反应不断向生成乙烯的方向移动。

对于2-溴丁烷来说,发生取代反应时,生成含取代基较多的烯烃,这样的烯烃对称性好,分子比较稳定。也就是说主要从含氢原子较少的碳原子上消去氢原子。

在醇的消去反应中,浓硫酸既起催化剂的作用,又起脱水剂的作用,也能促进反应不断的向生成乙烯的方向进行。

(2)醇消去H 2O :CH 3CH 2OH ????→?C

170/浓硫酸

CH 2=CH 2↑+H 2O (实验室制乙烯)

3.反应机理:相邻消去

发生消去反应,必须是与羟基 (-OH )或卤素原子(-X )直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子,否则不能发生消去反应。如CH 3OH ,没有邻位碳原子,不能发生消去反应。

加成反应和消去反应是对立统一的关系:饱和化合物通过消去反应,生成不饱和的化合物,腾出空位子,再通过加成反应,引入所需要的官能团。

四、聚合反应

聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。聚合反应包括加聚和缩聚反应。

1.加聚反应:

由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。加聚反应的复习可通过类比、概括,层层深入,寻求反应规律的方法复习。

发生加聚反应的官能团是碳碳双键:

加聚反应的实质是:加成反应。

加聚反应的反应机理是:碳碳双键断裂后,小分子彼此拉起手来,形成高分子化合物。 Ⅰ.单烯烃的加聚

(1)乙烯的加聚:

(2)氯乙烯的加聚: (3)丙烯的加聚: (4)2-丁烯的加聚:

小结:烯烃加聚的基本规律:

Ⅱ.二烯烃的加聚

二烯烃单体自聚时,单体的两个双键同时打开,单体之间直接连接形成含有一个新双键的链节而成为高分子化合物。

2.缩聚反应:

有机物单体间通过失去水分子或其它小分子形成高分子化合物的反应叫缩聚反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团。

醇羟基和羧基酯化而缩聚

(1)二元羧酸和二元醇的缩聚,如合成聚酯纤维:

(2)醇酸的酯化缩聚:此类反应若单体为一种,则通式为:

若有两种或两种以上的单体,则通式为:

五、氧化反应与还原反应

1.氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。能发生氧化反应的物质和官能团:烯(碳碳双键)、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。

<1>能被酸性(紫色)氧化,使其褪色的物质有:烯烃、炔烃、二烯烃、油脂(含)、、、、、葡萄糖等。

烯(碳碳双键)、炔(碳碳叁键)、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,被酸性高锰酸钾溶液所氧化。

<2> 能被银氨溶液或新制备的悬浊液氧化的有机物为含醛的物质:

醇可以被催化氧化(即去氢氧化)。其氧化机理可以表示如下:

也可以表示成:2Cu+O22CuO

(工业制乙醛)

(工业制乙酸)

由此可以看出,醇被氧化的过程中,Cu是起催化剂的作用,氧化的关键是与羟基直接相连的碳原子上必须要有氢原子,如果与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子则不能被氧

化。即:

(此反应不能发生)(R1、R2、R3代表烃基,可以相同也可以不同)

如果与羟基直接相连的碳原子上有两个氢原子,即羟基在主链链端的碳原子上,则被催化氧化为醛;如果与羟基直接相连的碳原子上只有一个氢原子即羟基在中间碳上,则被催化氧化为酮。即:

例如:

(R、R1、R2代表烃基,可以相同也可以不同)

六、中和反应、裂化反应及其它反应

醇、酚、酸分别与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应;显色反应等。

羟基种类重要代表物与Na 与NaOH 与Na2CO3与NaHCO3

利用上述关系可以确定某些有机物的结构。

七、酯化反应(属于取代反应)

1.酯化反应的脱水方式:羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是:“酸脱羟基,醇脱氢”,羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水,其余部分结合成酯。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。

2.酯化反应的类型:

Ⅰ.一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应,如:

II.二元羧酸(或醇)和一元醇(或酸)的酯化反应

二元羧酸和一元醇按物质的量1∶1反应

二元羧酸和一元醇按物质的量1∶2反应

III.二元羧酸和二元醇的酯化反应

(1)生成小分子链状酯,如:

(2)生成环状酯

(3)生成聚酯,如:

IV.羟基酸的酯化反应

(1)分子间反应生成小分子链状酯,如:

(2)分子间反应生成环状酯,如:

(3)分子内酯化反应生成内酯(同一分子中的-COOH和-OH脱水而形成的酯),如:

V.无机酸和醇酯化生成酯,例如:

综上所述,酯的种类有:小分子链状酯、环酯、聚酯、内酯、硝酸酯、酚酯。

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基础有机化学反应总结

基础有机化学反应总结 一、烯烃 1、卤化氢加成 (1) CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 (2) CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH -

【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。 【机理】 2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2O CH 2CH 2CH 3 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2B OCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 32CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH3NaOH 3HOCH 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】 CH 3 1)BH 32)H 2O 2/OH -CH 3 H H OH 3、X 2加成 C C Br /CCl C C Br Br 【机理】

人教版《有机化学基础》方程式总结

高二化学《有机化学基础》化学反应方程式总结(一)烷烃 1.甲烷燃烧: CH4 +2O2 CO2 + 2H2O 2.甲烷与氯气在光照条件下反应: CH4 + 3Cl2 CHCl3+ 3HCl CH4 + 4Cl2 CCl4 + 4HCl CH4 + 2Cl2 CH2Cl2 + 2HCl 3.甲烷高温分解: CH4 C + 2H2 (二)烯烃 乙烯的制取:CH3CH2 OH H2C=CH2↑+H2O 氧化反应 乙烯的燃烧:H2C=CH2+3O22CO2+2H2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。 加成反应与加聚反应 1.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应:CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br 2.乙烯与水反应:CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 3.乙烯的催化加氢:CH2=CH2 +H2CH3CH3 4.乙烯的加聚反应:n CH2=CH2 浓硫酸 170℃ 点燃

5. 乙烯与氯化氢加成:H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl 6.乙烯与氯气加成:CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl 7. 1—丁烯与氢气催化加成:CH2=CH2CH2CH3 +H2CH3CH2CH2CH3 8.环己烯催化加氢: H2 + 9. 1,3环己二烯催化加氢: 2H2 + 10. 1,3-丁二烯与溴在温度较低和较高时的反应: CH2=CH—CH=CH2+Br2 CH2BrCH=CHCH2Br CH2=CH—CH=CH2+Br2CH2BrCHBrCH=CH2 11. 1,1—二氯乙烯加聚:n CCl2=CH2 12.丙烯加聚:n H2C=CHCH3 13. 2—甲基—1,3—丁二烯加聚: n (三)炔烃 乙炔的制取:CaC2+2H2O CH≡CH↑+Ca(OH)2 1.乙炔燃烧: 2C2H2 + 5O24CO2 + 2H2O 2.乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应:CH≡CH + Br2 CHBr2CHBr2 3.乙炔与氢气催化加成:CH≡CH + 2H2 CH3CH3

化学:2.1有机化学反应类型 教案

化学:2.1有机化学反应类型教案

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有机化学反应类型教学案 课标研读: 1、根据有机化合物组成和结构的特点,认识加成、取代和消去反应; 2、学习有机化学研究的基本方法。 考纲解读: 1、了解加成、取代和消去反应; 2、运用科学的方法,初步了解化学变化规律。 教材分析: 有机化学反应的数目繁多,但其主要类型有加成反应、取代反应、消去反应等几种。认识这些有机化学反应的主要类型,将有助于学生深入学习研究有机化合物的性质和有机化学反应。本节课的知识是建立在《化学2(必修)》和本模块教材第一章第3节以烃为载体的具体反应事实,以及本模块教材第一章第2节有关有机化合物的结构讨论的基础上的。本节的理论知识和思想方法为后面三节有关烃的衍生物的性质的学习提供了很好的理论和方法平台。本节教材在全书中处于非常重要的地位,可谓本模块教材的学习枢纽。 教学重点、难点:对主要有机化学反应类型的特点的认识;根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物。 学情分析: 通过对《化学2(必修)》第三章及本模块第一章的学习,已经对取代反应和加成反应有了初步的了解,对各类有机化合物的基本结构和各种官能团有了初步的认识。这些都为本节课的学习奠定了基础。 教学策略: 1、结合已经学习过的有机反应,根据有机化合物组成和结构的特点,认识加成、取代和消去反应,初步形成根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物的思路,能够判断给定化学方程式的反应的类型,也能书写给定反应物和反应类型的反应的化学方程式。 2、分别从加(脱)氧、脱(加)氢和碳原子氧化数变化的角度来认识氧化反应(还原反应),并能够根据氧化数(给定)预测有机化合物能否发生氧化反应或还原反应。 3、从不同的视角来分析有机化学反应,了解研究有机化合物的化学性质的一般程序。教学计划: 第一课时:有机化学反应的主要类型 第二课时:有机化学中的氧化反应和还原反应 第三课时:典型题目训练,落实知识 导学提纲: 第一课时 课堂引入: 写出下列化学方程式,并注明化学反应类型。 乙烯与氯化氢反 应:; 丙烯通入溴的四氯化碳溶 液:; 乙炔通入溴的四氯化碳溶液: ;

大学有机化学人名反应总结

有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 (1) CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 (2) CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。 【机理】

2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 B O CH2CH2CH3 3 CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2 B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X2加成 C C Br 2 /CCl 4 C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H

高中化学选修5常见有机反应的十大类型

常见有机反应的十大类型 1. 取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。(1)卤代: (2)硝化: (3)磺化: (4)卤代烃水解: (5)酯水解: (6)羟基()取代: (7)分子间脱水:

2. 加成反应 有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 (1)碳碳双键的加成: (2)碳碳三键的加成: (3)醛基的加成: (4)苯环的加成: 3. 加成聚合(加聚)反应 相对分子质量小的不饱和化合物聚合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。 (1)丙烯加聚: (2)二烯烃加聚:

4. 缩合聚合(缩聚)反应 单体间相互反应而生成高分子化合物,同时还生成小分子(如水、氨、氯化氢等)的反应(又叫逐步聚合反应)。 (1)制酚醛树脂: (2)缩聚制酯: (3)氨基酸缩聚: 5. 消去反应 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如水、卤化氢等)而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。 6. 氧化还原反应 在有机化学中,通常把有机物得氧或去氢的反应称为氧化反应;反之,加氢或去氧的反应称为还原反应。 (1)氧化反应:

(2)还原反应: 7. 酯化反应(亦是取代反应) 酸和醇起作用,生成酯和水的反应 8. 水解反应(亦是取代反应,其中卤代烃、酯的水解见取代反应部分) 化合物和水反应生成两种或多种物质的反应(有卤代烃、酯、酰胺、糖等)。 麦芽糖葡萄糖 9. 脱水反应(又叫碳化) 有机物分子脱去相当于水的组成的反应。

10. 裂化反应 在一定条件下,把相对分子质量大、沸点高的长链烃,断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。 (责任编辑:化学自习室)

高级中学化学有机收集五有机反应类型

有机专题五——有机反应类型 1.取代反应 (1)定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 (2)能发生取代反应的物质:烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃。 (3)典型反应 2.加成反应

(1)定义:有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。 (2)能发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及同系物、芳香烃、醛、酮、单糖、不饱和高级脂肪酸的甘油脂及不饱和烃的衍生物等。 (3)典型反应 3.加聚反应 (1)定义:通过加成聚合反应形成高分子化合物。 (2)特征: ①是含C=C双键或叁键物质的性质。 ②生成物只有高分子化合物,因此其组成与单体相同。

(3)能发生加聚反应的物质:烯、二烯、含C=C的其他类物质。 (4)典型反应 4.缩聚反应* (1)定义:通过缩合反应生成高分子化合物,同时还生成小分子(如H2O、NH3等)的反应。 (2)特征:有小分子生成,因此高分子化合物的组成与单体不同。 (3)能发生缩聚反应的物质 ①苯酚与甲醛 ②二元醇与二元酸 ③羟基羧酸 ④氨基酸 ⑤葡萄糖 (4)典型反应

5.加聚反应与缩聚反应的区别 (1)加聚反应与缩聚反应,虽是合成高分子化合物的两大反应,但区别很大。 (2)加聚反应是由不饱和的单体聚合成高分子的反应,其产物只有—种高分子化合物。 (3)参加缩聚反应的单体一般含有两种或两种以上能相互作用的官能团(两个或两个以上易断裂的共价键)的化合物,产物中除一种高分子化合物外,还生成有小分子。如H2O、HCl、NH3等。产物的组成与参加反应的任何一种单体均不相同。 (4)从反应机理上看,加聚反应是不饱和分子中的双键或叁键发生的,实质还是加成反应。所以,双键、叁键是发生加聚反应的内因。缩聚反应是通过单体中的官能团相互作用经缩合生成小分子,同时又聚合成大分子的双线反应。发生缩聚反应的内因是相互能作用的官能团(或较活动的原子)。 (5)发生加聚反应的单体不一定是一种物质,也可以是两种或两种以上。如丁苯橡胶就是由单体1,3-丁二烯和苯乙烯加聚而成,缩聚反应的单体不一定就是两种,也有一种的,如单糖缩聚成多糖、氨基酸缩聚成多肽,也可以是两种以上的。

大学有机化学总结习题及答案-最全69767

有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: 4)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。 CH 3C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C H H CH 3顺-2-丁烯 反-2-丁烯3 3 3顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基

有机化学反应类型总结

有机化学反应类型总结 1、取代反应 定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。 (1)能发生取代反应的官能团有:醇羟基(-OH)、卤原子(-X)、羧基(-COOH)、酯基(-COO-)、肽键(-CONH-)等。 (2)能发生取代反应的有机物种类如下图所示: 2、加成反应 定义:有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合,生成别的物质的反应,叫加成反应。分子结构中含有双键或三键的化合物,一般能与H2、X2(X为Cl、Br、I)、HX、H2O、HCN等小分子物质起加成反应。 1.能发生加成反应的官能团:双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。 2.加成反应有两个特点: ①反应发生在不饱和的键上,不饱和键中不稳定的共价键断裂,然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。 ②加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应)。 说明: 1.羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2.醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。 3.共轭二烯有两种不同的加成形式。 3、消去反应 定义:有机化合物在适当条件下,从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应称为消去反应。发生消去反应的化合物需具备以下两个条件: (1)是连有—OH(或—X)的碳原子有相邻的碳原子。 (2)是该相邻的碳原子上还必须连有H原子。

(1)能发生消去反应的物质:醇、卤代烃;能发生消去反应的官能团有:醇羟基、卤素原子。 (2)反应机理:相邻消去 发生消去反应,必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子,否则不能发生消去反应。如CH3OH,没有邻位碳原子,不能发生消去反应。 4、聚合反应 定义:有许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应。 聚合反应有两个基本类型:加聚反应和缩聚反应 (1)加聚反应: 由许多单个分子互相加成,又不缩掉其它小分子的聚合反应称为加成聚合反应。烯烃、二烯烃及含C=C的物质均能发生加聚反应。 烯烃加聚的基本规律: (2)缩聚反应: 单体间相互结合生成高分子化合物的同时,还生成小分子物质的聚合反应,称为缩合聚合反应。 酚和醛、氨基酸(形成多肽)、葡萄糖(形成多糖)、二元醇与二元酸、羟基羟酸等均能发生缩聚反应。 (1)二元羧酸和二元醇的缩聚,如合成聚酯纤维: (2)醇酸的酯化缩聚: (3)氨基与羧基的缩聚 (1)氨基酸的缩聚,如合成聚酰胺6: (2)二元羧酸和二元胺的缩聚: nHOOC-(CH2)4-COOH+nNH2(CH2)6NH2 =[CO(CH2)4CONH(CH2)6NH]n+2nH2O 5、氧化反应与还原反应 1.氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。 能发生氧化反应的物质和官能团:烯(碳碳双键)、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。

有机化学十种反应类型详细小结精美版

有机化学十种反应类型详细小结 复习方法提示: 1、全面了解有机物所具有的反应类型有哪些?熟记相关名词,确保表达准确。 2、把握准每一类反应的概念,牢牢掌握反应中的结构变化特点。这是分析判断的依据! 3、认识相似的同一种反应类型的“归属”关系,如取代反应可以包括什么?区分相近的不同反应类型在结构变化上的“差异”性及规律,如消去反应和氧化反应,加成反应和加聚反应等等。 以下概要回顾有机的五大反应,包括:取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应(包括加聚反应和缩聚反应),以及氧化-还原反应。 一、取代反应 定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。 在中学化学中,取代反应包括卤代、酯化、水解、硝化和磺化等很多具体的类型。分例如下: 1、与卤素单质的取代------发生该类反应的有机物包括:烷烃、烯烃、芳香烃、醇、酚等。例如: (1).(在适当的条件下,烷烃的取代反应是可以逐步进行的,得到一系列 的混合物)。 (2). (3). CH 2=CH -CH 3 + Cl 2CH 2=CH - CH 2-Cl + HCl (4). (5).+ 2HCl 2、与混酸的硝化反应(苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应)。如: (1). + HNO 2 -NO 2 + H 2O (2). (3). 环己烷对酸、碱比较稳定,与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应,与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应,生成硝基环己烷。在铂或钯催化下,350℃以上发生脱氢反应生成苯。环己烷与氧化铝、硫化钼、古、镍-铝一起于高温下发生异构化,生成甲基戌烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。 低碳硝基烷的工业应用日益广泛。在使用原料上,以丙烷硝化来制取是合理的途径。在工艺方面,国外较多的是以硝酸为硝化剂的气相硝化工艺,已积累了较丰富的工业经验。有代表性的反应器则是多室斯登该尔反应器。国内迄今有关硝基烷的生产和应用研究均进行得不多,这是应该引起我们充分注意的。 + 浓硫酸 △ 光照

大学有机化学反应方程式总结较全完整版

大学有机化学反应方程 式总结较全 Document serial number【NL89WT-NY98YT-NC8CB-NNUUT-NUT108】

有 机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 (1) CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3CH + CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 (2) CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。

【机理】 2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 O CH 2 CH2CH3 H3CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2C B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X 2 加成 C C Br/CCl C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H

高中有机化学反应类型归纳总结

★取代反应 烷:CH4+Cl2→(光)CH3Cl+HCl 苯:苯+Br2→(Fe)苯-Br+HBr(液溴) 苯+HO-NO2→(浓H2SO4;△)苯-NO2+H2O(硝化反应) 甲苯:苯-CH3+3HO-NO2→(浓H2SO4;△)三硝基甲苯(TNT)+3H2O 苯-CH3+Cl2→(光)苯-CH2Cl+HCl 醇:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 卤代烃:CH3CH2Br+NaOH→(△)CH3CH2OH+NaBr(水解反应) 另有酯化,硫化,水解等 ★加成反应 烯:CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH2=CH2+H2O→(催化剂;△)CH3CH2OH CH2=CH2+H2→(Ni)CH3CH3 炔:CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2 苯:苯+3H2→(Ni)C6H6(环已烷) 苯+3Cl2→C6H6Cl6(六六六) 醛:CH3CHO+H2→(Ni;△)CH3CH2OH(加氢还原) 另有加聚 ★消去反应 卤代烃:CH3CH2Br+NaOH→(醇;△)CH2=CH2↑+NaBr+N2O 醇:CH3CH2OH→(浓H2SO4;△)CH2=CH2↑+H2O (乙醇为170℃,其它醇不用记) ★水解反应(取代反应)

卤代烃:CH3CH2Br+H2O→(NaOH)CH3CH2OH+HBr 酯:CH3COOC2H5+H2O(可逆;稀H2SO4;△)CH3COOH+C2H5OH 另有多糖二糖蛋白质的水解 ★氧化反应 1 燃烧:CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→(点燃)xCO2+y/2H2O (有机物燃烧通式) 2 催化反应 醇:2CH3CH2OH+O2→(Cu;△)2CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CuO→(△)CH3CHO+H2O+Cu 醛:2CH3CHO+O2→(催化剂;△)2CH3CHO 烯:2CH2=CH2+O2→(催化剂)2CH3CHO 烷:2CH3CH2CH2CH3+5O2→(催化剂)4CH3COOH+2H2O 3 被酸性KMnO4氧化 烯炔苯的同系物(与苯环相连的C上要有H)醇醛 4 与新制Cu(OH)2反应 醛:CH3CHO+2Cu(OH)2→(△)CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 5 银镜反应 (1)甲醛甲醛过量时:HCHO+2[Ag(NH3)2]OH→(△)HCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 银氨溶液过量:HCHO+4[Ag(NH3)2]OH→(△)(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3↑+2H2O (2)乙醛 CH3CHO+2[Ag(nh3)2]OH→(△)CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 另有HCOOR(甲酸盐甲酯某酯)葡萄糖麦芽糖果糖 ★还原反应 1 加H2加成:醛:CH3CHO+H2→(Ni;△)CH3CH2OH

高中有机化学反应类型小结

高中有机化学反应类型小结 有机化学反应一直是教学的重点也是高考的热点,对化学反应进行科学的分类是研究化学首先要解决的问题,高考考查的重要有机反应有:取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应、水解反应、酯化反应等,考查的方式有:对陌生的有机反应类型的判断;根据各类有机反应的机理书写有机化学反应方程式。本文对常见的有机化学反应类型列举如下: 一、取代反应 定义:有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 典例:(1)卤代反应:如甲烷、苯的卤代反应。 (2)硝化反应:如苯、甲苯硝化反应。 (3)水解反应:卤代烃的水解、酯的水解、油脂的水解(包括皂化反应)、二糖和多糖的水解、蛋白质的水解。 (4)酯化反应:酸和醇作用生成酯和水的反应。 注意点:①取代与置换不同,置换中一定有单质参加反应,并生成一种新的单质,而取代则不一定有单质参加反应或生成。②被取代的一定是有机物分子中的原子或原子团,而用来取代的原子或原子团可以是有机物分子中的原子或原子团,也可以是无机物分子中的原子或原子团。 二、加成反应 定义:有机物分子中不饱和碳原子跟其它原子和原子团结合生成新物质的反应。通常不饱和碳原子主要指C=C、C=O(一般不含羧酸或酯中的C=O)、碳碳叁键以及具有一定不饱和性的苯环。 典例: (1)在催化剂的作用下,烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮及油脂及氢气发生的加成反应。 (2)常温下含有不饱和碳原子的有机物与卤素单质、卤代氢的加成反应:如烯、炔、油脂等有机物。如乙烯→氯乙烷。

(3)与水的加成反应:烯、炔等含有不饱和碳原子有机物在催化剂作用下,可以跟水发生加成反应。如乙烯水化生成乙醇。 注意点:①发生加成反应的主体都是含有不饱和键的有机物,加成的物质往往是非金属单质(H2、Cl2等)或小分子化合物(H2O、HX等)。②不饱和键是发生加成反应的前提条件下,不饱和键含碳碳之间的双键、三键,还有碳氧之间的双键、碳氮之间的三键。 三、消去反应 定义:有机物在适当的条件下,从一个分子内脱去小分子(如水、HX等),生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应。 典例: (1)醇的消去:如实验室用乙醇制取乙烯。 (2)卤代烃的消去反应:如溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去可得到乙烯。 注意点:①卤代烃发生消去反应的条件是与强碱的醇溶液共热,(若与强碱的水溶液共热发生水解反应)②卤代烃发生消去反应结构条件是连接卤原子的碳原子还有一个相邻的带有氢原子的碳原子,否则不能发生消去反应。③醇的消去是在浓硫酸、加热条件下,如乙醇制乙烯,温度控制在170°C、浓硫酸做催化剂。④醇的消去也是要具备结构上的一个条件即连接羟基的碳原子还有一个相邻的带有氢原子的碳原子,否则不能发生消去反应。 四、聚合反应 定义:由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应。聚合反应分为加聚反应和缩聚反应。聚合反应中的小分子叫单体,反应后生成的高分子称聚合体。 1.加聚反应:是指不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。发生加聚反应的单体可以是一种,也可以是多种,单体可以含一个C=C双键,也可含两个C=C双键。 典例:单烯烃的加聚、炔烃的加聚、二烯烃的加聚等。 2.缩聚反应:单体间通过缩合反应生成高分子化合物,同时生成小分子(如H2O、HX、NH3等)的反应。 典例:酚醛缩聚、醇酸缩聚(如乙二酸和乙二醇)、羟酸缩聚(如乳酸)、氨基酸缩聚等。

高中化学有机化学反应类型全总结

有机化学反应类型全总结一、取代反应 定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应. 取代反应的类型很多, 中学化学中主要有下面几类: 1.卤代反应烷烃、芳香烃、苯酚等均能发生卤代反应如: 。 2.硝化反应苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应如:

3.磺化反应苯、苯的衍生物, 几乎均可磺化.如: ; (邻、对位产物为主) 4. 酯化反应 (1)羧酸和醇的反应.如: (2)无机含氧酸和醇的反应.如: 5.水解反应: 卤代烃、酯、多糖、二糖、蛋白质都能在一定条件下发生水解反应.如: , 6. 与活泼金属的反应: 醇、酚、羧酸等均能与活泼金属如钠反应生成氢气.如:

, 7.醇与卤化氢(HX)的反应.如: 8.羧酸或醇的分子间脱水.如: 二、加成反应 定义有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合, 生成别的物质的反应, 叫加成反应分子结构中含有双键或叁键的化合物, 一般能与H2、X2(X为Cl、Br、I)、HX、H2O、HCN等小分子物质起加成反应. 如烯烃、二烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和高级脂肪酸及其甘油脂、单糖等. 说明: 1.羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2.醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。 3.共轭二烯有两种不同的加成形式。 1.和氢气加成. — 2.和卤素加成

3.; 4.和卤化氢加成 5.和水加成 三、消去反应 定义:有机化合物在适当条件下, 从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应称为消去反应, 又称消除反应发生消去反应的化合物需具备以下两个条件: (1)是连有一OH(或一X)的碳原子有相邻的碳原子; — (2)是该相邻的碳原子上还必须连有H原子. 1.醇的消去反应.如: 2.卤代烃的消去反应.如: 四、聚合反应 定义:由许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应. 聚合反应有两个基本类型:加聚反应和缩聚反应. 1.加聚反应. 由许多单个分子互相加成, 又不缩掉其它小分子的聚合反应称为加成聚合反应简称加聚反应. ! 烯烃、二烯烃及含的物质均能发生加聚反应.如:

大学有机化学复习总结

有机化学复习总结 有机化学复习总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH 3 2)锯架式:CH 3 OH H H OH 2H 5 3) 纽曼投影式: 4)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。 CH 3C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺-2-丁烯 反-2-丁烯3 3 3顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序

有机化学10种反应类型

有机化学10种反应类型 一、取代反应 定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。在中学化学中,取代反应包括卤代、酯化、水解、硝化和磺化等很多具体的类型。 分例如下: 1、与卤素单质的取代------发生该类反应的有机物包括:烷烃、烯烃、芳香烃、醇、酚等。例如: 2、与混酸的硝化反应(苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应)。如: (3)注:环己烷对酸、碱比较稳定,与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应,与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应,生成硝基环己烷。在铂或钯催化下,350℃以上发生脱氢反应生成苯。环己烷与氧化铝、硫化钼、古、镍-铝一起于高温下发生异构化,生成甲基戌烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。 低碳硝基烷的工业应用日益广泛。在使用原料上,以丙烷硝化来制取是合理的途径。在工艺方面,国外较多的是以硝酸为硝化剂的气相硝化工艺,已积累了较丰富的工业经验。有代表性的反应器则是多室斯登该尔反应器。国内迄今有关硝基烷的生产和应用研究均进行得不多,这是应该引起我们充分注意的。

3、与硫酸的磺化反应(苯、苯的衍生物,几乎均可磺化)。如: 4、羧酸和醇的酯化反应 5、水解反应(卤代烃、酯、多糖、二糖、蛋白质都能在一定条件下发生水解反应)。如: 6、与活泼金属的反应:(醇、酚、羧酸等均能与活泼金属如钠反应生成氢气)。如: 7、醇与卤化氢(H X)的反应。如: 8、羧酸或醇的分子间脱水。如:

二、加成反应 定义:有机物分子里不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成化合物的反应叫加成反应。 在中学化学中,分子结构中含有“双键”或“叁键”的化合物均能发生加成反应。如烯烃、二烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和高级脂肪酸及其甘油脂、单糖等。通常参与加成反应的无机试剂包括H2、X2(X为C l、B r、I)、H X、H2O、H C N等小分子(对称或不对称试剂)起加成反应。 说明:i.羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。i i.醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。i i i.共轭二烯有两种不同的加成形式。 1、和氢气加成 2、和卤素加成 3、和卤化氢加成 4、和水加成 三、消去反应 定义:有机化合物在适当条件下,从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子(如:H2O、H X等)而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应称为消去反应,又称消除反应。 发生消去反应的化合物需具备以下两个条件: i.是连有一O H(或一X)的碳原子有相邻的碳原子;i i.是该相邻的碳原子上还必须连有H原子。中学里常见的两类有机物是醇和卤代烃。1、醇的消去反应

重要有机化学反应类型归纳

一. 教学内容: 专题一重要有机化学反应类型 1. 取代反应 ①定义:有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。 ②能发生取代反应的物质:、苯、、苯酚、甲苯 ③典型反应 2. 加成反应 ①定义:有机分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质。加成反应是不饱和键(主要为,)重要性质。 ②能发生加成反应的物质有:烯烃、炔烃、苯环、醛、酮、油脂等。 ③典型反应 (水溶液)(溴水褪色) (制取塑料用) (1,2加成) (1,4加成) (工业制乙醇) 3. 加聚反应 ①本质:通过自身加成反应形成高分子化合物。 特征:生成物只有高分子化合物,且其组成与单体相同,如聚乙烯与乙烯的比相同。 ②能发生加聚反应的物质有:乙烯、丙烯、1,3—丁二烯、异戊二烯、氯乙烯等。 ③典型反应

塑料 天然橡胶 4. 缩聚反应 ①定义:单体间通过缩合反应而生成高分子化合物,同时还生成小分子(如水、氨等) 的反应。 ②特征:有小分子生成,所以高分子化合物的组成与单体不同。 ③能发生缩聚反应的物质:苯酚与甲醛;葡萄糖,氨基酸,乙二醇与乙二酸等。 ④典型反应 (的确良) 5. 消去反应 ①定义:从一个有机分子中脱去一个小分子(如水、卤化氢等分子),而生成不饱和 (双键或叁键)化合物的反应。 ②能发生消去反应的物质:某些醇和卤代烃。 ③典型反应 6. 脱水反应

①本质与类型:脱水反应是含羟基的化合物非常可能具有的性质,通常是两个羟基之间可脱去一分子水,也可以是一个羟基与另一个非羟基氢结合脱去一分子水。脱水可以在一个分子内进行,也可在分子之间进行。 ②能脱水的物质有:醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸等。 ③典型反应 (乙酸酐) ()() () (三磷酸)

大学有机化学总结

有机化学总结 一、有机化合物的命名 (1)、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如: CH3-CH2 Br C=C (反式,Z型) H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式,E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。 (2)、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S, D 、L标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R、S标记法,它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示,要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如: COOH 根据投影式判断构型,首先要明确, H NH2 在投影式中,横线所连基团向前, CH2-CH3竖线所连基团向后;再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序,在上式中: -NH2>-COOH>-CH2-CH3>-H ;将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端,其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶,从四面体底部向顶端方向看三个基团,从大到小,顺时针为R,逆时针为S 。在上式中,从-NH2-COOH -CH2-CH3为顺时针方向,因此投影式所代表的化合物为R构型,命名为R-2-氨基丁酸。 (3)、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。 常见的有以下几种情况: ①当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。

大学有机化学反应总结

大学有机化学反应总结 一、烯烃 1、卤化氢加成(1) 【马氏规则】 在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 【本质】 不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】 碳正离子的重排(2) 【特点】 反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】 过氧化物效应仅限于HBr、对HCl、HI无效。 【本质】 不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 2、硼氢化氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。

【例】 3、X2加成 【机理】 【注】 通过机理可以看出,反应先形成三元环的溴鎓正离子,然后亲和试剂进攻从背面进攻,不难看出是反式加成。不对称的烯烃,亲核试剂进攻主要取决于空间效应。 【特点】 反式加成 4、烯烃的氧化1)稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。 2)热浓酸性高锰酸钾氧化3)臭氧氧化4)过氧酸氧化 5、烯烃的复分解反应 【例】 6、共轭二烯烃1)卤化氢加成2)狄尔斯-阿德尔(Diels-Alder)反应 【描述】 共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1,4加成产物。 【例】 二、脂环烃 1、环丙烷的化学反应

三元环由于张力而不稳定,易发生加成反应开环,类似碳碳双键。 【特点】 环烷烃都有抗氧化性,可用于区分不饱和化合物。 【注】 遵循马氏规则 【例】 2、环烷烃制备1)武兹(Wurtz)反应 【描述】 通过碱金属脱去卤素,制备环烷烃。 【例】 2)卡宾①卡宾的生成 A、多卤代物的α消除 B、由某些双键化合物的分解②卡宾与烯烃的加成反应 【特点】 顺式加成,构型保持 【例】 ③类卡宾 【描述】 类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物,最常用的类卡宾是ICH2ZnI。

高中化学《有机化学反应类型》教学设计

有机化学反应类型 今天我说课的题目是《有机化学反应类型》,下面我将从教材分析、教学方法、学法指导、教学程序四个方面对这节课进行设计。一:说教材分析 有机化学反应的数目繁多,但其主要类型有加成反应、取代反应、消去反应等几种。认识这些有机化学反应的主要类型,将有助于学生深入学习有机化合物的性质和有机化学反应。 1、教学目标 [知识与技能目标]:结合学生已经学习过的有机化学反应,认识加成、取代和消去反应的特点,并能根据有机化合物结构特点,分析具备何种官能团的有机化合物与何种试剂能发生何种反应,生成何种产物。[过程与方法]:使学生能够判断给定化学方程式的反应的类型,也能书写给定反应物和反应类型的反应的化学方程式。 [情感态度与价值观]:通过对有机化学反应主要类型的学习,体会有机化学在生产和生活中的巨大作用。使学生在学习的过程中更加关注有机化学的发展,增强学习无机化学的兴趣。 2本节课在教材中的地位及作用 本节的理论知识和思想方法为后面三节有关烃的衍生物的性质 的学习提供了很好的理论和方法平台。学生值此平台可以形成和发展预测具有一定结构的有机化合物可能与什么样的试剂发生什么类型 的反应、生成什么样的物质的能力,并使对有机化合物性质和反应知

识学习的难度大大降低。本节注重思路的开启,认识框架的建立,在全书中处于非常重要的地位,可谓本模块教材的学习枢纽。 3、教学重点和难点 有机化学反应的类型,学会利用“结构决定性质”的方法预测有机物的主要性质。 二:说教学方法 本节课主要采用引导探究式教学方法即创设情境→探究讨论→归纳小结→反馈纠正,使学生在获得知识的同时能够掌握方法提升能力。 三:说学法指导 在本节课的教学过程中,我在“导”字上下功夫。通过创设教学情景组织观看多媒体课件,通过学生讨论、研究、交流、辩论所遇到的疑难问题,培养学生观察、理解、表达、分析、交流、决策等多种能力。 四:教学程序 本节课教学程序如下,我分以下几个环节 第一环节:以学生已知的各类具体有机化学反应为基础,研究有机化学反应的基本类型。在教学过程中,将从以下角度引导学生认识有机化学反应①有机化学反应的类型;②反应物的结构和性质决定该反应物可能发生哪种类型的有机化学反应;③只有选择合适的试剂,某一化学才能发生④有机化学反应表现了物质间的转化关系,不同的有机化学反应可以得到相同的反应产物,这些有机化学反应都是合成该产

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