【备战2014高考化学】课时作业36烃和卤代烃

课时作业(三十六)

一、选择题

1．下列判断正确的是() A．新戊烷与2,2-二甲基丙烷的结构不同

B．2,2,3,3-四甲基丁烷在核磁共振谱(11H)上有两组峰

C．CH2＝CH—CH＝CH—CH3和CH3CH2C≡CCH3可能共面的碳原子数都是5

D．C6H12分子中所有碳原子不可能共面

答案 C

解析新戊烷为(CH3)4C，按系统命名法是2,2-二甲基丙烷，A项错误；2,2,3,3-四甲基丁烷：(CH3)3C—C(CH3)3，高度对称，分子中只有一种氢原子，故核磁共振谱(11H)上只有一组峰，B项错误；CH2＝CH—CH＝CH—CH3可以看成是乙烯与丙烯的关系，乙烯分子中所有原子共面，丙烯分子中所有碳原子共面，所以该分子中所有碳原子共面，而CH3CH2C≡CCH3分子可以看成是CH3C≡CCH3上一个氢原子被甲基取代，2-丁炔上四个碳原子共线，则CH3CH2C≡CCH3中碳原子可以看成是两条直线相交，根据数学中几何公理，两条相交直线一定共面，C 项正确；C6H12可以是单烯烃，也可以是环烷烃，若它是环烷烃，则所有碳原子不能共面；若它是单烯烃，且结构简式为(CH3)2CC(CH3)2，碳原子一定共面，D 项错误。

2．(2011·大连模拟)科学家最近在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的模型如右图(图中的连线表示化学键)，下列说法正确的是() A．X能使溴的四氯化碳溶液褪色

B．X是一种在常温下能稳定存在的液态烃

C．X分子中在同一平面上的碳原子最多有5个

D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气多

答案 A

解析观察所给结构式，根据碳原子的成键特征可知，该烃分子中含有碳碳双键，A项正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B 项错误；由结构可知，在同一平面上最多有3个碳原子，C项错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量多，D项错误。

3．有8种物质：①甲烷②苯③聚乙烯④聚异戊二烯

⑤2-丁炔⑥环己烷⑦邻二甲苯⑧环己烯。既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能与溴水反应使之褪色的是() A．③④⑤⑧B．④⑤⑦⑧

C．④⑤⑧D．③④⑤⑦⑧

答案 C

解析聚异戊二烯、2-丁炔、环己烯含有碳碳双键或碳碳叁键，既能与酸性高锰酸钾溶液反应，又能与溴水反应。

4．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是()

解析

CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2→CH3CHBrCH2Br→CH3CH(OH)CH2OH。

依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，由对应的反应条件可知B项正确。

5．(2012·黄冈模拟)β－胡萝卜素具有抗氧化作用，能增强机体免疫力，能促进动物生长，β－胡萝卜素呈天然的黄色或橘黄色，是一种有效的安全的食品着

色剂。下面是β－胡萝卜素的结构简式：

下列关于β－胡萝卜素的说法中正确的是() A．属于芳香烃或芳香族化合物

B．能被酸性KMnO4溶液氧化，氧化产物中只含有羧基

C．β－胡萝卜素结构中大量的碳碳双键决定了其具有抗氧化性

D．1 mol β－胡萝卡素能与10 mol溴发生加成反应

答案 C

解析β－胡萝卜素结构中的碳六元环不是苯环，故A项错；被酸性KMnO4溶液氧化，氧化产物中含有羧基，有些产物中还含有羰基，B项错；碳碳双键具有还原性，C项正确；1 mol β－胡萝卜素分子结构中含有11 mol 碳碳双键，故可与11 mol Br2发生加成反应，D项错。

6．已知将煤高温干馏除了可以得到苯、二甲苯外，还可以得到三甲苯和甲乙苯，其分子式都是C9H12，其同分异构体共有6种，其中有n种同分异构体将它们分别进行硝化(即向分子中苯环上导入一个硝基)，都分别只能得到两种同分异构体产物(C9H11NO2)。则n等于() A．0 B．1

C．2 D．3

答案 C

解析这6种同分异构体为

二、非选择题

7．(2011·通州模拟)实验探究：通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构。

提出问题：苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构吗？

(1)提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从苯的凯库勒结构看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使______________________褪色。

(2)实验验证：

①苯不能使_______________褪色。

②经科学测定，苯分子里6个碳原子之间的键________(填“相同”或“不

同”)；6个碳原子和6个氢原子在________上。

(3)结论：苯的结构简式中的键跟烯烃中的双键________(填“相同”或“不相同”)，苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，说明苯分子________(填“同于”或“不同于”)一般的碳碳单、双键交替的环状结构。

(4)应用：为了表示苯分子的结构特点，结构简式用______表示，用凯库勒式表示苯分子的结构是不确切的。

答案(1)KMnO4酸性溶液或溴水

(2)①KMnO4酸性溶液或溴水②相同同一平面

(3)不相同不同于

8．已知：①R —NO 2――→Fe

HCl

R —NH 2；②苯环上原有的取代基对新导入的取代

基进入苯环的位置有显著影响。以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系图：

浓硝酸浓硫酸ACH 3Cl 催化剂BFeHClCH 3NH 2EFHONO 2Br 2催化剂C 浓硫酸

D H 2催化剂BrSO 3H

(1)A 是一种密度比水________(填“小”或“大”)的无色液体；A 转化为B 的化学方程式是____________________________________________。

(2)图中“苯→E →F ”省略了反应条件，请写出E 物质的结构简式：_______________________________________________。

(3)在“”中的反应中属于取代反应的是________，属于加成反应的是________(填字母)。

(4)结合图中信息，由苯合成

，设计合成路线(只写条件和目标产

物)。

答案 (1)大；

(2)

(3)a、b c

解析应用信息②和各转化关系产物中各官能团在苯环上的位置可知：—CH3、—Br为对位定位基，而—NO2为间位定位基。取得这些信息是推断A、B、C、D、E、F的关键。

献而荣获诺贝尔化学奖，烯烃复分解反应可示意如下：

(1)其反应原理是碳碳双键断开而不是断开单键，要验证这一原理，可采取

________的方法。

(2)“烯烃复分解反应”不属于取代反应、消去反应和加成反应三种基本有

机反应类型，通过观察，你认为“烯烃复分解反应”更接近这三种基本有机反应类型中的哪一种？____。

Ⅱ.A～I八种物质存在如下的转化关系，已知：

①F是油脂水解产物之一；K是一种塑料；I的分子式为C9H14O6。

②R—CH2—CH===CH2＋Cl2500 ℃,

R—CHCl—CH===CH2＋HCl

(1)反应①②的反应条件分别是________、________。

(2)分子式为C4H8的所有烯烃通过烯烃复分解反应后生成的C5H10有________种结构。

(3)E生成F的化学方程式为__________________________。

(4)反应③④⑤的反应类型分别是__________、________、________。

答案Ⅰ.(1)示踪原子(2)取代反应

Ⅱ.(1)500 ℃Br2/CCl4(2)2

(4)氧化反应氧化反应酯化反应

解析Ⅰ.(1)证明有机物断键方式的方法是用示踪原子。

(2)从物质组成上看，取代反应与“烯烃复分解反应”都符合通常意义上的复分解反应的机理：A—B＋C—D―→A—D＋C—B，故“烯烃复分解反应”更接近取代反应。

Ⅱ.F是由油脂水解产物之一，可猜测其为丙三醇(甘油)；根据Ⅰ的分子式，Ⅰ应为三乙酸甘油酯，则H为乙酸；再根据物质转化关系，C、D、E、F均含有3个碳原子，因此C为CH3—CH===CH2，D为CH2Cl—CH===CH2，E为CH2Cl—CHBr—CH2Br。根据烯烃复分解反应特点：B为CH2===CH2，则A为CH3CH===CHCH3。

C4H8的烯烃共有三种，它们发生烯烃复分解反应时，可生成2种戊烯，分别是：2－戊烯和2－甲基－2－丁烯。

10．(2011·课标大纲)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题：

(1)环戊二烯分子中最多有________个原子共平面；

(2)金刚烷的分子式为________，其分子中的CH2基团有________个；

(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应①的产物名称是________，反应②的反应试剂和反应条件是________，反应③的反应类型是________；

(4)已知烯烃能发生如下反应：

请写出下列反应产物的结构简式：

(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环上的烷基(—CH3，—CH2R，—CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：_______________________________________。

答案(1)9(2)C10H16 6

(3)氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液，加热加成反应

(4)

解析本题主要考查有机推断与合成，意在考查考生对有机官能团性质的掌握情况及观察能力、接收新信息的能力。(1)根据乙烯的六个原子在同一平面上和甲烷的正四面体结构综合分析，环戊二烯分子中最多有9个原子处于同一平面；(2)观察得出金刚烷的分子式为C10H16，含有6个—CH2—；(3)环戊烷与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷，一氯环戊烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环戊烯，环戊烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴环戊烷，1,2-二溴环戊烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环戊二烯；(4)根据有机信息可得双

键断裂引入醛基，因此二聚环戊二烯经过(4)题中反应后的产物为；(5)二聚环戊二烯的分子式为C10H12，所以A的分子式为C10H12，不饱和度为5，其中苯环的不饱和度为4，结合其能使溴的四氯化碳溶液褪色，则还含有一个碳碳双键。

11．玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为：。

(1)1 mol苧烯最多可以跟________mol H2发生反应。

(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构__________________(用键线式表示)。

(3)有机物A是苧烯的同分异构体，分子中含有“”结构，A可能的结构为__________________(用键线式表示)。

(4)写出和Cl2发生1,4-加成反应的化学方程式________________。

答案(1)2

解析(1)苧烯分子中含有2个,1 mol苧烯最多能与2 mol H2发生加成反应。(2)苧烯与等物质的量的溴加成，其中的某一个双键发生加成。(3)苧

烯的分子中含有，则R为—C4H9，丁基有4种同分异构体。

12．(2012·北京)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA 的合成路线如下：

已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如：

(1)B为芳香烃。

①由B生成对孟烷的反应类型是___________________________。

②(CH3)2CHCl与A生成B的化学方程式是_______________________。

③A的同系物中相对分子质量最小的物质是________。

(2)1.08 g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CCl4溶液褪色。

①F的官能团是________。

②C的结构简式是________。

③反应Ⅰ的化学方程式是________________________________。

(3)下列说法正确的是(选填字母)________。

a．B可使酸性高锰酸钾溶液褪色

b．C不存在醛类同分异构体

c．D的酸性比E弱

d．E的沸点高于对孟烷

(4)G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3∶2∶1，G与NaHCO3反应放出CO2。反应Ⅱ的化学方程式是________________________________。

答案(1)①加成(还原)反应

解析(1)根据已知信息，苯及苯的同系物在催化剂作用下与RX(卤代烃)发生取代反应，结合对孟烷的结构，逆推知化合物A为甲苯。B与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成对孟烷。甲苯的同系物中相对分子质量最小的物质是苯。

(2)E不能与溴发生加成反应，说明E不含碳碳双键，E发生消去反应生成F，F能与氢气反应，生成对孟烷，说明F中含有碳碳双键。C与饱和溴水反应生成白色沉淀，说明C为酚，D最终变成对孟烷，则C为邻甲基苯酚、间甲基苯酚或对甲基苯酚。假设C为间甲基苯酚，则与溴发生三溴取代，1.08 g C的物质的量为0.01 mol，其三溴代物的质量为3.45 g，符合题意。D为酚，E为醇，说明D与氢气反应生成E。

(3)B为芳香烃，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；C存在醛类同分异构体，因为含有不饱和键、氧原子，可以形成醛。D为酚，E为醇，酚电离H＋的能力比醇的强。E为醇，醇的沸点高于相同碳原子数的烷烃。所以ad正确。

(4)G为CH3C(COOH)===CH2(含羧基，含3种氢原子，3种氢原子个数比为

3∶2∶1)，G与E发生酯化反应，反应Ⅱ为加聚反应。