芳香烃 卤代烃
芳香烃、卤代烃
编稿：乔震审稿：祝鑫责编：宋杰
【本节学习目标】
学习目标
1、认识芳香烃的组成、结构；
2、了解苯的卤代、硝化及加氢的反应，知道苯的同系物的性质、苯的同系物与苯性质的差异；
3、结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物的重要作用及对环境和健康可能产生的影响，芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用；
4、认识卤代烃的组成和结构特点；
5、根据卤代烃的组成和结构特点，认识取代和消去反应。
学习重点：
1、芳香烃的组成、结构；
2、溴乙烷的结构特点和主要化学性质。
学习难点：
1、苯的同系物与苯性质的差异；
2、溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。
【知识要点梳理】
知识点一、苯的结构与化学性质：
（苯是最简单、最基本的芳香烃）
1、物理性质：
苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。
2、结构特点：
现代科学对苯分子结构的研究：
①苯分子为平面正六边形结构，分子中的6个碳原子构成正六边形，键角为120°，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。
②苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，介于单键和双键之间。(独特的结构决定其具有独特的性质)
③结构简式：或均可
3、化学性质：（组成上高度不饱和，结构比较稳定）
从苯的分子组成上看，具有很高的不饱和度，其性质应该同乙烯、乙炔相似，但实际上苯不能与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液反应，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。说明苯的结构比较稳定，这是苯的结构和化学性质的特殊之处──“组成上高度不饱和，结构比较稳定”。
①苯的稳定性(与烷烃相似)：表现在不能与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应。
②苯在空气中燃烧：
燃烧现象：在空气中燃烧，燃烧时产生明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里含碳的质量分数很大的缘故。
方程式：
③苯的取代反应（与烷烃相似）——卤代、硝化、磺化
苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：
条件：液溴、铁粉做催化剂
苯与浓硝酸发生取代反应：（硝化反应）
条件：50℃～60℃、水浴加热、浓硫酸做催化剂、吸水剂。
④苯的加成反应（与H2、Cl2) ：
苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：
条件：镍做催化剂、180℃~250℃的条件下
小结：在通常情况下苯的性质比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。苯的化学性质——易取代、能氧化(燃烧)、难加成。
知识点二、苯的同系物：
（由于苯基和烷基的相互影响，使其性质发生了一定的变化——更活泼）
1、基本概念：
①芳香族化合物：分子中含有苯环的有机化合物，如硝基苯、溴苯、苯乙烯等。
②芳香烃：含有苯环的烃类，如甲苯、苯乙烯等。
③苯的同系物：苯环上的H原子被烷基取代的产物，如甲苯、二甲苯等。
通式：C n H2n-6(n≥6)
结构特点：只含有一个苯环，苯环上连结烷基，从分子组成上看远未饱和。
2、苯的同系物的物理性质：
跟其他同系物一样，①在通常状况下都是无色有特殊气味的液体(如甲苯、二甲苯都是无色有刺激性气味的液体)，②密度小于水的密度，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是有机溶剂，③随着碳原子个数的递增，其物理性质也呈规律性变化，碳原子个数增多，熔沸点升高，密度增大。
相同碳原子个数的同分异构体中，苯环上的侧链越短、侧链在苯环上分布越分散，物质的熔、沸点越低，三种二甲苯的结构简式及沸点如下：
3、苯的同系物的化学性质：
苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。但由于烷基与苯环的相互影响，使苯环上的氢原子更活泼，而烷基则易被氧化。侧链对苯环的影响，使得苯环上的氢原子活泼而容易发生取代反应；而苯环对侧链的影响使得侧链易被氧化，所以，苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。
①苯的同系物的苯环易发生取代反应：(比苯更容易)
a、甲苯与氯气反应：
说明：产物以邻对位取代为主
b、甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯。
化学方程式为：
有机产物的名称是2，4，6－三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。
说明：
a、由此证明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。
b、苯进行取代反应时，环上六个氢被取代的机会是均等的。如果苯环上已有一个取代基，则第二个取代基的导入，生成主要产物或者是邻对位，或者是间位。
c、苯的同系物的取代反应的规律一般是：在有催化剂存在的条件下，取代反应发生在苯环上；没有催化剂（光照等）的条件下，取代反应发生在侧链上。
②苯的同系物的加成反应：
苯及其同系物的加成反应比烯烃、炔烃要难些。如甲苯在一定条件下和氢气发生加成反应：
③氧化反应——燃烧：
2C n H2n-6＋(3n-3)O22nCO2＋2(n-3)H2O
④氧化反应——使酸性高锰酸钾溶液褪色：（区别苯和苯的同系物）
说明：
a、苯的结构稳定，一般不易被氧化剂如KMnO4溶液、稀HNO3等氧化，但苯的同系物却大都能被常用氧化剂所氧化，如甲苯、二甲苯等都能使酸性KMnO4溶液褪色。实际上苯的同系物发生氧化时，被氧化的不是苯环，而是苯环上的侧链——甲基被氧化成羧基(—COOH)；
b、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的C原子上。如果与苯环直接相连的碳原子上没有氢时，则很难被氧化；
c、可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和苯的同系物。分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为苯的同系物，不能褪色的是苯。
总结：苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而苯不能；苯的同系物的硝化反应条件与苯的硝化反应的条件也不一样。这是由于苯环上的氢原子被烷基取代，在苯的同系物分子中存在烷基与苯环之间的相互作用，从而导致苯与甲苯在性质上存在差异。
知识点三、芳香烃的来源及其应用
1、来源：
①煤的干馏：自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源——产量低，不能满足需求。
②石油的催化重整：自20世纪40年代以来，随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。
2、应用：
一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
3、稠环芳香烃：有些稠环芳香烃有致癌作用，又称致癌芳香烃。
①萘 C10H8 1、4、5、8为α位，2、3、6、7为β位
②蒽 C10H141、4、5、8为α位，2、3、6、7为β位，9、10为γ位
③菲 C14H10
知识点四、典型的卤代烃——溴乙烷：
卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物，因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.
1、分子组成和结构：
（在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物）
分子式结构式结构简式官能团
C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br
溴乙烷比例模型及共振氢谱：
溴乙烷的结构特点：溴乙烷在核磁共振氢谱中表现两个吸收峰，且吸收峰的面积之比是3：2，而乙烷的吸收峰却只能有1个；溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
2、溴乙烷的物理性质：
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点低，密度比水大，不溶于水。
说明：相对分子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度均大于乙烷。
3、溴乙烷化学性质：
在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸电子的能力较强，使共用电子对偏移，C—X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。
①水解反应：（H2O中的—OH取代溴乙烷分子中的Br原子）
实验步骤：大试管中加入5mL溴乙烷；加入15mL20%NaOH溶液，加热；
向大试管中加入稀HNO3酸化；滴加2滴AgNO3溶液。
现象：大试管中有浅黄色沉淀生成——证明上述实验中溴乙烷里的Br原子变成了Br-。
说明：
a、该反应属于取代反应，C2H5－Br中的－Br被H2O中的－OH取代；
b、该反应比较缓慢，可采取加热和加入氢氧化钠的方法，加快此反应的速率、提高乙醇的产量。原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大；
c、验证Br变成了Br-时，要用HNO3酸化溶液，目的：中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，对Br-的检验产生干扰。
②消去反应
实验步骤：大试管中加入5mL溴乙烷；加入15mL饱和NaOH乙醇溶液，加热.；
向大试管中加入稀HNO3酸化；滴加2滴AgNO3溶液。
实验现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成。
反应规律：
a、该反应中相邻的两碳原子上脱去一个HBr分子而形成1个“C－C”。若有多个卤素原子可能生成炔，如CH2Br－CH2Br发生消去反应可能得CH≡CH；
b、该反应的条件：浓NaOH的醇溶液、加热；
c、溴原子连接的碳原子的相邻碳原子无氢原子不能发生消去反应。如：(CH3)3CCH2Br 不能发生消去反应。即能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：分子中碳原子数≥2；与—X相连的碳原子的相邻碳上必须有氢原子。
消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应。一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上。
说明：
a、不用NaOH水溶液而用醇溶液，因为用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行；
b、乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解；
c、检验生成的乙烯气体时，要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管，作用是除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色；
d、札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上；
2－溴丁烷(CH3－CHBr－CH2－CH3)消去反应的产物有2种.
CH3CH=CHCH3 (81%) CH3CH2CH=CH2 (19%)
知识点五、卤代烃：
1、定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
饱和一卤代烃通式：C n H2n+1X
2、分类：
①根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；
②根据卤代烃分子中卤原子的数目不同，可分为一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃；
③根据分子中烃基结构不同，可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
3、物理性质：
①常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体；
②纯净的卤代烃均无色，不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂；
③熔沸点大于同碳个数的烃；
④一氯代烷的沸点：不同碳原子数：碳原子数越多，沸点越高；相同碳原子数：支链越多，沸点越低；
⑤一氯代烷密度均小于1(即小于水的密度)，一溴代烷密度均大于1。
4、化学性质：（卤代烃的化学性质与溴乙烷相似）
水解反应：R－X+H－OH R－OH+HX
消去反应：
5、制法：
①烷烃和芳香烃的卤代反应；CH4+Cl2 →CH3Cl+HCl
②不饱和烃加成：
6、用途：
致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物。
7、卤代烃的危害：
①DDT禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境；
②卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用。
【规律方法指导】
一、常见烃的燃烧现象对比：
烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙
炔燃烧时的火焰比甲烷要明亮，并伴有黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。含碳量：乙炔=苯＞乙烯＞乙烷，含碳量越高，燃烧现象越明显，表现在火焰越明亮，黑烟越浓，如C2H2、C6H6(92.3%)、C7H8(91%)燃烧时火焰明亮，伴随大量的浓烟；而含碳量越低，燃烧现象越不明显，往往火焰不明亮，无黑烟，如CH4(75%)就是如此；对于C2H4及其他单烯烃(均为85.7%)燃烧时火焰较明亮，并有少量黑烟。
在含碳原子数较少的烷、烯、炔、苯及其同系物的鉴
别中，应用燃烧来区别是一种简单而又行之有效的方法。
碳原子数很多时，质量相等的烷、烯、炔、苯及其同系物
燃烧时，冒的黑烟几乎一样浓。
二、制取溴苯的实验方案与实验步骤：
把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作
催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图），跟瓶口垂直
的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会
看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。
注意事项：
①按苯,溴,铁的顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水,苯与溴水只萃取,不反应)；
②加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3；
③伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导出气体和充分冷凝逸出的苯和溴的蒸气；
④导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸；
⑤导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴；
⑥纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体(溴苯的物理性质比水重,不溶于水,油状)，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离；
⑦反应方程式
⑧苯与液溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
三、制取硝基苯的实验方案与实验步骤：
①配制混和酸：先将1.5ml浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却；
②向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混和均匀；
③将大试管放在50～60 ℃的水浴中加热约10 min，实验装置如图所示；
④将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯；
⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2
干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。
注意事项：
①药品加入的顺序：先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性)；
②混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故；
③水浴的温度一定要控制在60℃以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度；
④化学方程式
⑤浓硫酸的作用：催化剂，吸水剂；
⑥把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。
⑦纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。
说明：该实验不直接采用酒精灯加热而用水浴加热的方法，因为酒精灯加热火焰不够均匀，且不易控制反应温度。因此被加热的物体在100℃或100℃以下，一般可用水蒸气或热水来间接加热的方法，这样可便于控制加热的温度和使被加热的物体受热均匀。
四、卤代烃的检验步骤：
①将卤代烃与过量NaOH溶液混合，充分振荡、静置；
②待液体分层后，用滴管小心吸取上层的水溶液，加入到足量的稀HNO3中，以中和过量的NaOH溶液；
③向②中所得混合液中滴加AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，判定是何种卤素。
五、卤代烃的同分异构体：
1、一卤代烃同分异构体的书写方法
等效氢问题（对称轴）
正丁烷分子中的对称：1CH32CH23CH24CH3，其中1与4、2与3号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：（1CH3）22CH3CH3，其中1号位的氢是等效的。
C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型。
2、二卤代烃同分异构体的书写方法
一卤定位，一卤转位。
3、多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）
二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换。
六、卤代烃的某些物理性质解释：
1、比相应烷烃沸点高.
C2H6和C2H5Br，由于分子量C2H5Br > C2H6， C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高；
2、随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小
如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl)。
原因是C原子数增多，Cl%减小；
3、随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，
是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高；
4、相同碳原子数的一氯代烷支链越多，沸点越低。
可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.
【经典例题透析】
类型一：苯的结构及其性质
题1、在苯的分子中不存在C—C和C=C的交替结构，可作为证据的是（）
A、经测定，苯环上的碳碳键键长都为0.14nm
B、经测定只有一种对二甲苯
C、苯可与氯气在催化剂的催化下发生取代反应，生成的氯苯只有一种
D、经测定，只有一种邻甲基苯磺酸
思路点拨:本题考查有关苯的结构，判断所给选项能否证明苯分子中的碳碳键是完全相同的。
解析：A项说明苯分子中的碳碳键都是等同的，不存在单双键交替；B说明苯分子中碳原子的相对位置，不能说明键的情况；C说明苯分子中六个碳原子的位置是完全等同的，不能说明成键情况；D说明键的情况是相同的，若为单双键交替，邻甲基苯磺酸有两种。
【答案】A D
总结升华：苯分子的结构独特，决定了其性质独特。分子组成高度不饱和，其性质应该
同乙烯、乙炔相似，但实际上苯不能与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同，说明苯的结构比较稳定。苯分子中碳碳键的键长介于碳碳单键和双键之间，所以既有烷烃的某些性质，又有烯烃的某些性质，总的来说易取代、难加成，更接近烷烃的性质。
举一反三：
【变式1】将苯分子中一个碳原子换成氮原子，得到另一种稳定的有机化合物，其相对分子质量是___。
解析：从苯上换下一个碳原子，相对分子质量减小12，换成一个氮原子，相对分子质量增加14。但容易忽略的是碳在分子中形成四条键，而氮在分子中形成三条键，从而换上氮原子后少结合了一个氢原子。
的相对分子质量为：78－12＋14－1=79。
【答案】79
类型二：苯的同系物与苯的性质的区别
题2、物质①甲烷②苯③聚乙烯④聚异戊二烯⑤2—丁炔⑥环己烷⑦邻二甲苯⑧裂解气，能使KMnO4溶液褪色，也能与溴水反应使溴水褪色的是（）
A、③④⑤⑦⑧
B、④⑤⑦⑧
C、③④⑤⑧
D、④⑤⑧
思路点拨:注意所给物质的结构，甲烷、环己烷、聚乙烯是饱和烃；苯虽不饱和，但性质独特；聚异戊二烯、2—丁炔、裂解气都有不饱和双键或叁键；邻二甲苯结构与苯相似，但性质有差异。
解析：能使KMnO4溶液褪色的物质是还原性物质、含不饱和键、苯的同系物等，能与溴水反应褪色的物质是还原性物质，含不饱和键的物质。
【答案】D
总结升华：同系物的结构相似，所以苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应等。但由于烃基与苯环的相互影响，使苯的同系物的性质更活泼。侧链对苯环的影响，
使得苯环上的氢原子活泼而容易发生取代反应；而苯环对侧链的影响使得侧链易被氧化，所以，苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。
举一反三：
【变式2】下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关（或受其影响）的是（）
A、甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
B、甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C、甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D、1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应
【答案】A
类型三：有机化合物的鉴别
题3、怎样通过实验来区别苯、己烷和己烯？写出简要的实验方法和有关反应的化学方程式。
思路点拨:鉴别有机物常用的试剂是溴水和酸性高锰酸钾溶液，还要注意所鉴别物质的密度与水的关系。
解析：苯、己烷、己烯均为 3种无色油状液体，其中苯和己烷不能使溴水褪色而己烯能使溴水褪色。这样通过溴水可鉴别出己烯，而苯和己烷可分别和浓H2SO4共热反应一段时间后，溶液分层的是己烷，因己烷和浓H2SO4不反应，故溶液分层；而溶液融为一体的是苯和浓H2SO4因反应生成易溶于水的苯磺酸。
【答案】将3种无色液体各取少量分装试管并编号，分别滴加溴水振荡，溴水褪色的是己烯，不褪色的两种液体是苯和己烷。将加入溴水不褪色的两种液体分别和浓H2SO4混和共热至70℃—80℃，溶液融为一体的是苯；反应化学方程式：
；溶液分层的是己烷。
总结升华：鉴别是根据有机化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件：①化学反应中有颜色变化；②化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）；③反应产物有气体产生；④反应产物有沉淀生成或反应过程中有沉淀溶解、产物分层等。
举一反三：
【变式3】能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的一组物质是（）
A、乙烯乙炔
B、苯己烷
C、己烷环己烷
D、苯甲苯
【答案】D
类型四：卤代烃中卤原子的检验方法
题4、要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( )
A、加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色溴出现
B、滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C、加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D、加入NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
思路点拨:将卤代烃中的溴原子转化成溴离子，再检验。
解析：卤代烃中，卤原子与碳原子相连，属共价化合物，无卤离子，不能与Ag+发生沉淀反应，而水解过程(或消去反应)中能产生卤离子，检验之前一定要中和NaOH，防止有AgOH 或Ag2O沉淀生成。
【答案】C
总结升华：卤代烃中卤原子的检验方法：在卤代烃中加入NaOH水溶液，加热，冷却后；加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸银溶液，如出现黄色沉淀，则卤代烃中含有I-离子；如出现浅黄色沉淀，则卤代烃中含有Br-离子；如出现白色沉淀，则卤代烃中含有Cl-离子。
举一反三：
【变式4】怎样用实验证明CHCl3中含有氯元素？实验操作中应注意些什么？
解析：CHCl3是共价化合物，氯元素是以氯原子的形式存在于CHCl3分子中。要证明CHCl3中含有氯元素，则必须将氯原子转化为Cl-。
【答案】先将CHCl3与NaOH的水溶液混合共热，使氯原子经过取代反应变为Cl-，此时加入HNO3，使溶液呈酸性后再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成。操作时应注意，由于水解反应是在碱性条件下进行，必须在水解反应后加入足量稀HNO3，把过量的OH-完全中和掉，然后再加入AgNO3溶液，才会出现AgCl白色沉淀。若不加稀HNO3中和，直接加入AgNO3溶液，得到的是棕褐色Ag2O沉淀。这样会使实验失败。
类型五：卤代烃的结构与性质
题5、写出CH3CHClCH2CH3在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应的产物。
思路点拨: 卤素原子相连的碳原子的邻碳上有H原子，就能发生消去反应。
解析：根据消去反应规律CH3CHClCH2CH3的消去有两种可能：消去第1个碳原子上的氢或消去第3个碳原子上的氢，根据经验规律，消去第3个碳原子上的氢得到的产物为多数。
【答案】CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3
总结升华：当卤代烃中存在着多种消去方式时，以消去含氢较少的碳上的氢的方式为主。(若碳上无氢，则不发生消去反应。)
举一反三：
【变式4】下物质中，不能发生消去反应的是（）
【答案】BC
芳香烃 卤代烃
苯芳香烃 1．苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素。结构简式如下图。关于苏丹红说法错误的是A．分子中含一个苯环和一个萘环B．属于芳香烃 C．能被酸性高锰酸钾溶液氧化D．能溶于苯 2．下列分子中，所有原子不可能 ．．．共处在同一平面上的是 A．C2H2B．CS2C．NH3D．C6H6 3．下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是 A．CH2＝CH—CN B．CH2＝CH—CH＝CH2 C．D． 4．下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是 A．B．C．D． 5．人们对苯的认识有一个不断深化的过程。 （1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且 无支链链烃的结构简式。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：。 （2）1866年凯库勒（如图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部 分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实（填入编号） a．苯不能使溴水褪色b．苯能与H2发生加成反应 c．溴苯没有同分异构体d．邻二溴苯只有一种 （3）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是。。 6. 下列有关芳香族化合物的说法中，正确的是 A. 其组成符合通式C n H2n－6(n≥6) B. 是分子中含有苯环的烃 C. 是苯和苯的同系物及芳香烃的总称 D. 是分子中含有苯环的有机物 7. 下列各类烃中，碳氢两元素的质量比为定值的是: A. 烷烃 B. 环烷烃 C. 二烯烃 D. 苯的同系物 8. 对分子量为104的烃的下列说法，正确的组合是: ①可能是芳香烃②可能发生加聚反应 ③分子中不可能都是单键④分子中可能都是单键 A. 只有①② B. 只有①③ C. 只有①②③ D. 只有①②④ 9. 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A. 溴和四氯化碳 B. 苯和溴苯 C. 汽油和苯 D. 硝基苯和水 10. 苯的二氯取代物有三种，那么苯的四氯取代物有: A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种 11. 在15毫升苯中溶解560毫升乙炔，再加入75克苯乙烯，所得混和液中碳元素的质量百分含量为:
卤代烃芳香烃知识点总结
、苯的物理性质 色态：无色 有特殊气味的液体 熔沸点：低 沸点80.1 C 熔点5.5 C 密度： 比水小，0.8765g/mL ，溶解性：不溶于水 、苯的结构 分子式：：C6H6 苯分子结构小结: 1、苯的分子结构可表示为: 2、结构特点：分子为平面结构 键角 120 ° 键长 1.40 X 10-10m 3、它具有以下特点： ① 不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 ② 邻二元取代物无同分异构体 4、性质预测： 结构决定性质，苯的特殊结构具有哪些性质? 氢原子的取代：硝化，磺化，溴代 苯的特殊性质 加成反应：与H 2,与C 12 三、苯的化学性质 1. 苯的取代反应： 2. 加成反应 3. 氧化反应： 溴代反应 a 反应原理 b 、 反应装置 c 、 反应现象 d 、注意事项 最简式： CH （1825 年，法拉第） 结构式： 结构简式: 865年，凯库勒）
注意: ① 铁粉的作用：催化剂（实际上是 FeBr3），若无催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取。 ② 导管的作用：导气兼冷凝导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。 ③ 产物：溴苯留在烧瓶中， HBr 挥发出来因为溴苯的沸点较高， 156.43 C 。 ④ 纯净的溴苯：无色油状液体。呈褐色的原因：溴苯中含有杂质溴, 除杂万法：用稀 NaOH 溶液和蒸馏水多次洗涤产物，分液 （2）硝化反应 ① 加液要求： 先制混合酸：将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中， 并不断振荡使之混合均匀，要冷却到50~60C 以下， 再慢慢滴入苯，边加边振荡，控制温度在 50~60 C 以下。 冷却原因：反应放热，温度过高，苯易挥发， 且硝酸也会分解，苯和浓硫酸在 70~80 C 时会发生反应。 ② 加热方式：水浴加热（好处：受热均匀、温度恒定）水浴：在 浴：温度更高。 ③ 温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。 ④ 直玻璃管的作用：冷凝回流。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 ⑤ 产 物：纯净的硝基苯为无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体，不溶解于水。不纯硝基苯显黄色原因：溶有 NO2 （硝酸的保存） ⑥ 提纯硝基苯方法：用 NaOH 溶液和蒸馏水洗涤，分液。检验是否洗净的方法：取清液用焰色反应检验钠离子，若 无黄色火焰，则 现象：①导管口有白雾，锥形瓶内产生浅黄色浑浊。 ②瓶底有褐色不溶于水的液体。 100C 以下。油浴：超过 100 C,在0?300 C 沙 （图表示硝化反应装置）
第六章 单环芳烃(答案)
精品文档 AHA12GAGGAGAGGAFFFFAFAF 第六章 单环芳烃（答案） 【作业题答案】 1. 写出下列化合物的构造式： （1）间二硝基苯 （2）对溴硝基苯 （3）对羟基苯甲酸 （4）3,5-二硝基苯磺酸 (1)NO 2 NO 2Br NO 2COOH OH SO 3H NO 2O 2N (2)(3)(4) 2. 命名下列化合物： (2) (3)(1)C(CH 3)3 C 2H 5NO 2COOH NO 2NO 2 (1) 叔丁苯 （2）对硝基乙苯 （3）2,4-二硝基苯甲酸 3. 用化学方法区别下列化合物。
精品文档 AHA12GAGGAGAGGAFFFFAFAF 白 白C CH C H CH 2 2CCl 4褪色 褪色Ag(NH 3)2NO 3×× ××× 4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。
精品文档 AHA12GAGGAGAGGAFFFFAFAF (1) (2)NHCOCH 3COOH (4)NO 2OCH COOH (3) 5. 完成下列反应。 +AlCl 3( ) (1) ￠ù CH 3 +CH 3CHCH 2Cl 3AlCl 3( )KMnO 4( )CH 33)3 COOH 3)3(2) 无水AlCl 3CH 3+CH 3CH 2CH 2O Cl ( )( )Zn-Hg CH 3 C CH 2CH 2CH 3O CH 3H 2CH 2CH 2CH 3 (3)H 3CO H 3CO CH 2CHCH 2无水AlCl 3( )H 3CO H 3CO O H 2C (4)H N O +HNO 324( )H N O O 2N (5) 6. 指出下列反应中的错误。 (1)CH 2CH 2CH 3 3223 （B ）Cl CH 2CH 2CH 2Cl
烃和卤代烃-专题复习
烃和卤代烃专题复习 考点一脂肪烃 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成与结构特点 (1)烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2 结构式H—C≡C—H 结构简式CH4CH2===CH2HC≡CH 分子构型正四面体形平面形直线形 (3)烯烃的顺反异构 ①存在顺反异构的条件 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。 ②两种异构形式 顺式结构反式结构 特点两个相同的原子或原子团排列在双键 的同一侧 两个相同的原子或原子团排列在双键 的两侧 实例 2.物理性质 性质变化规律 状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液 态、固态 沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低密度随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃密度均比水小 水溶性均难溶于水 3.化学性质 (1)氧化反应： ①均能燃烧，其燃烧的化学反应通式为：C x H y＋(x＋y 4)O2――→ 点燃 x CO2＋ y 2H2O。 ②强氧化剂氧化三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。
(2)烷烃的取代反应： ①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 ②烷烃的卤代反应 ③甲烷跟氯气发生取代反应的化学方程式： CH 4＋Cl 2――→光 CH 3Cl ＋HCl ；CH 3Cl ＋Cl 2――→光 CH 2Cl 2＋HCl ； CH 2Cl 2＋Cl 2――→光 CHCl 3＋HCl ；CHCl 3＋Cl 2――→光 CCl 4＋HCl 。 (3)烯烃、炔烃的加成反应： ①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应 (4)烯烃、炔烃的加聚反应： ①乙烯的加聚反应： n CH 2===CH 2――→ 催化剂 。 ②丙烯的加聚反应： n CH 3CH===CH 2――→催化剂。 ③乙炔的加聚反应： n CH ≡CH ――→ 催化剂 。 4． 主要成分 应用 天然气 甲烷 燃料、化工原料 液化石油气 丙烷、丁烷、丙烯、丁烯 燃料 汽油 C 5～C 11的烃类混合物 汽油发动机燃料
第六章-单环芳烃(答案)
第六章 单环芳烃（答案） 【作业题答案】 1. 写出下列化合物的构造式： （1）间二硝基苯 （2）对溴硝基苯 （3）对羟基苯甲酸 （4）3,5-二硝基苯磺酸 (1) NO 2 NO 2 Br NO 2COOH OH SO 3H NO 2 O 2N (2) (3) (4) 2. 命名下列化合物： (2) (3) (1) C(CH 3)3 C 2H 5 NO 2COOH NO 2 NO 2 (1) 叔丁苯 （2）对硝基乙苯 （3）2,4- 二硝基苯甲酸 3. 用化学方法区别下列化合物。 白 白 C CH C H CH 22CCl 4 褪色褪色 Ag(NH 3)2NO 3 ××× × × 4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。
(1) (2) NHCOCH 3 COOH (4) NO 2 OCH COOH (3) 5. 完成下列反应。 + AlCl 3 ( ) (1) ￠ùCH 3 + CH 3CHCH 2Cl CH 3 AlCl 3 ( ) KMnO 4( ) CH 3 C(CH 3)3 COOH C(CH 3)3 (2) 无水AlCl CH 3 + CH 3CH 2CH 2O Cl ( ) ( )Zn-Hg CH 3 C CH 2CH 2CH 3CH 3 H 2C CH 2CH 2CH 3 (3) H 3CO H 3CO CH 2CHCH 2 COCl 3 ( ) H 3CO H 3CO O H 2 C (4) H N O +HNO 3 24 ( )H N O O 2N (5) 6. 指出下列反应中的错误。 (1) CH 2CH 2CH 3 322，AlCl 3 （B ） Cl CH 2CH 2CH 2Cl A 错，应得异丙苯； B 错，应为氯取代α-H 。
第六章 芳香烃作业答案
第六章 芳香烃 1、写出下列化合物的构造式： (1) 4-甲基-5-（对溴苯基）-1-戊炔 HC C-CH 2-CH-CH 2 CH 3≡Br (2) 2，4，6-三硝基甲苯 O 2N NO 2NO 2 CH 3 (3) 2-chloro-1-methylnaphthalene Cl CH 3 (4) cyclohexylbenzene (5) 1,5-diphenylpentane CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2 (6) benzyl chloride CH 2Cl (7) 对二氯苯 Cl Cl (8) 1-氟-2，4-二硝基苯 NO 2NO 2 F
(9) 对氨基苯磺酸 SO 3H H 2N (10) 2-氨基-3-硝基-5-溴苯甲酸 NO 2 NH 2 HOOC 3、试写出下列诸反应的主要产物： (1) 4△ COOH COOH (2) CH 2CH 2CHCH 3 3Cl 3 3 2 (3) (4) + 2[H] Na/NH 3C 2H 5 OH + HBr 过氧化物 CH-CHCH 3H Br (5) CH=CHCH 3 CH-CHCH 3Cl H (6) CH=CHCH 3 CH 2OH CH 3 H 3C (7) C(CH 3)2H 2SO 4
CH 2 (8) NO 2Br 2 Fe CH 2 NO 2 Br C-OC 2H 5 C-OC 2H 5 NO 2 (9) 24HNO 3 = O = O 5、甲、乙、丙三种芳烃的分子式都是C 9H 12，氧化时甲得一元酸，乙得二元酸， 丙得三元酸，进行硝化时甲和乙分别主要得到两种一硝基化合物。而丙只得 到一种一硝基化合物，推断甲、乙、丙的结构。 CH 2CH 2CH 3 or HC CH 3 CH 3甲 CH 3 乙 CH 2CH 3 CH 3 CH 3 丙 3 6、比较下列各组化合物进行硝化反应的活性顺序： （1）苯；1,3,5-三甲苯；甲苯；间二甲苯；对二甲苯。 1,3,5-三甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯 （2）苯；溴苯；硝基苯；甲苯。 甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯 ( 3 ) COOH CH 3 CH 3 COOH COOH COOH COOH CH 3 CH 3 COOH COOH COOH ＞ ＞ ＞
烃,芳香烃和卤代烃
图1 烃，芳香烃和卤代烃单元练习 1．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述正确的是( ) A ．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B ．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C ．烷烃的通式一定是C n H 2n ＋2，而烯烃的通式一定是C n H 2n D ．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃 2．下面八种物质中，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能因反应使溴水褪色的是( ) ①甲烷 ②苯 ③聚乙烯 ④聚异戊二烯 () ⑤2-丁炔 ⑥环己烷 ⑦邻 二甲苯 ⑧环己烯 A ．③④⑤⑧ B ．④⑤⑦⑧ C ．④⑤⑧ D ．③④⑤⑦⑧ 3．有机物的结构可用“键线式”表示，如CH 3CH===CHCH 3可简写为 ，有机物X 的键线式为 ，下列说法不正确的是( ) A ．X 的化学式为C 8H 8 B ．有机物Y 是X 的同分异构体，且属于芳香烃，则Y 的结构简式为 C ．X 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D ．X 与足量的H 2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z ，Z 的一氯代物有4种 各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、KMnO4酸性溶液反应的比较 液溴 溴水 溴的四氯化碳 溶液 高锰酸钾酸性溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃与溴水可以发生 萃取从而使溴水层褪色 不反应，溶解不 褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不 褪色 不反应 苯的同系物 光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不 褪色 氧化褪色 4．某烃的分子式为C 10H 14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO 4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有( ) A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种 5．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 ( ) A ．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B ．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种 C ．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种 D ．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物 6．如图1表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是( ) A ．①② B ．②③ C ．③④ D ．①④ 7．某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法中正确的是( ) A ．该物质在NaOH 的醇溶液中加热可转化为醇类 B ．该物质能和AgNO 3溶液反应产生AgBr 沉淀 C ．该物质可以发生消去反应 D ．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 8．已知1 mol 某烃X 能与2 mol Cl 2完全加成得到Y ，1 mol Y 能与4 mol Cl 2完全取代得到Z ，则X 的结构简式可能是( ) A ．CH 2＝CH 2 B ．CH≡CH C ．CH≡CCH 3 D ．CH 2＝CHCl 9．由CH 3CH 2CH 2Br 制备CH 3CH(OH)CH 2OH ，从左至右发生的反应类型和反应条件都正确的是( ) 选项 反应类型 反应条件 A. 加成反应、取代反应、消去反应 KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热、常温 B. 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH 醇溶液/加热、常温、NaOH 水溶液/加热 C. 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热 D. 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH 水溶液/加热、常温、NaOH 醇溶液/加热 10．某烃类化合物A 的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。 （1）A 的结构简式为________________________________。 （2）A 中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或者“不是”)。 （3）在下图中，D 1、D 2互为同分异构体，E 1、E 2互为同分异构体。 反应②的化学方程式为________________________________________ C 的系统命名名称是________________________；E 2的结构简式是_______________________； ④⑥的反应类型依次是______________________________________。
第六章 单环芳烃(答案)
第六章 单环芳烃（答案） 【作业题答案】 1. 写出下列化合物的构造式： （1）间二硝基苯 （2）对溴硝基苯 （3）对羟基苯甲酸 （4）3,5-二硝基苯磺酸 (1) NO 2 NO 2 Br NO 2COOH OH SO 3H NO 2 O 2N (2) (3) (4) 2. 命名下列化合物： (2) (3) (1) C(CH 3)3 C 2H 5 NO 2COOH NO 2 NO 2 (1) 叔丁苯 （2）对硝基乙苯 （3）2,4- 二硝基苯甲酸 3. 用化学方法区别下列化合物。 白 白 C CH C H CH 22CCl 4 褪色褪色 Ag(NH 3)2NO 3 ××× × × : 4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。
(1) (2) NHCOCH 3 COOH (4) NO 2 OCH COOH (3) 5. 完成下列反应。 + AlCl 3 ( ) (1) ￠ùCH 3 + CH 3CHCH 2Cl CH 3 AlCl 3 ( ) KMnO 4( ) CH 3 C(CH 3)3 COOH C(CH 3)3 (2) 无水AlCl CH 3 + CH 3CH 2CH 2O Cl ( ) ( )Zn-Hg CH 3 C CH 2CH 2CH 3CH 3 H 2C CH 2CH 2CH 3 (3) H 3CO H 3CO CH 2CHCH 2 COCl 3 ( ) H 3CO H 3CO O H 2 C (4) H N O +HNO 3 24 ( )H N O O 2N (5) 6. 指出下列反应中的错误。 (1) CH 2CH 2CH 3 322，AlCl 3 （B ） Cl CH 2CH 2CH 2Cl A 错，应得异丙苯； 。
最新卤代烃芳香烃知识点总结
一、苯的物理性质 色态: 无色 有特殊气味的液体 熔沸点：低 沸点 80.1℃ 熔点 5.5℃ 密度: 比水小，0.8765g/mL ，溶解性: 不溶于水 二、苯的结构 最简式： CH (1825年，法拉第） 分子式:： C6H6 结构式 ： (1865 年，凯库勒) 结构简式: 苯分子结构小结： 1、苯的分子结构可表示为： 2、结构特点：分子为平面结构 键角 120 ° 键长 1.40×10-10m 3、它具有以下特点： ①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 ②邻二元取代物无同分异构体 4、性质预测： 结构决定性质，苯的特殊结构具有哪些性质？ 苯的特殊性质 三、苯的化学性质 1.苯的取代反应： 2.加成反应 3.氧化反应： 溴代反应 a 反应原理 b 、反应装置 c 、反应现象 d 、注意事项 氢原子的取代：硝化，磺化，溴代 加成反应：与Ｈ2，与Ｃl2
现象：①导管口有白雾，锥形瓶内产生浅黄色浑浊。 ②瓶底有褐色不溶于水的液体。 注意： ①铁粉的作用：催化剂（实际上是FeBr3)，若无催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取。 ②导管的作用：导气兼冷凝导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。 ③产物：溴苯留在烧瓶中，HBr挥发出来因为溴苯的沸点较高，156.43℃。 ④纯净的溴苯：无色油状液体。呈褐色的原因：溴苯中含有杂质溴， 除杂方法：用稀NaOH溶液和蒸馏水多次洗涤产物，分液 (2)硝化反应 ①加液要求： 先制混合酸：将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中， 并不断振荡使之混合均匀,要冷却到50~60℃以下， 再慢慢滴入苯，边加边振荡，控制温度在50~60℃以下。 冷却原因：反应放热，温度过高，苯易挥发， 且硝酸也会分解，苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。（图表示硝化反应装置） ②加热方式：水浴加热（好处：受热均匀、温度恒定）水浴：在100℃以下。油浴：超过100 ℃，在0～300 ℃沙浴：温度更高。 ③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。 ④直玻璃管的作用：冷凝回流。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 ⑤产物：纯净的硝基苯为无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体，不溶解于水。不纯硝基苯显黄色原因：溶有NO2，（硝酸的保存）
第五章 芳烃 芳香性
第五章芳烃芳香性 芳烃是芳香族碳氢化合物的总称，亦称芳香烃。 这类化合物实际上比较稳定。 芳香性——易进行离子型取代反应，不易加成、氧化，并具有特殊的稳定性。 把苯及其衍生物总称为芳香族化合物。 通常所说的芳烃是指分子中含有苯环结构的芳烃，而不含苯环结构的芳烃，称为非苯芳烃。芳烃按其结构可分为3类：单环芳烃、多环芳烃、稠环芳烃 单环：含有一个苯环； 多环：含有两个或两个以上独立苯环； 稠环：有两个或两个以上彼此通过共用两个相邻碳原子稠合而成 5.1芳烃的构造异构和命名 1.苯及其同系物的通式为CnH2n-6 2.命名：a.取代基简单的以苯为母体, 烷基为取代基，并表明取代基位次，有两个取代基，可用邻(o-), 间(m- ) 对(p-）来表示;有三个相同的取代基时，也常用连、偏、均等字头表示。 b.若结构复杂，或支链上有官能团，则把支链作为母体，而把苯作为取代基。 苯环上连有多个官能团时，按官能团优先顺序选定母体： （1）比较各个官能团的优先次序(P197), 以较优官能团为母体(1号位），其它为取代基。（2）按照次序规则比较取代基的优先顺序，较优基团后列出，并标注取代基的位置。 3.芳烃从形式上去掉一个氢原子后所剩下的原子团，称为芳基，常用Ar 表示。 苯基：Ph- C6H5- 苄基（苯甲基）：PhCH2- Bz- 5.2苯的结构 1.苯分子中12个原子共平面，各键角120。一般条件下，苯不使溴水和高锰酸钾溶液褪色，即不易进行加成和氧化反应，却较容易进行取代反应。 2.杂化轨道理论的解释： 苯分子中12个原子共平面，其中六个碳原子均采取sp2杂化，每个碳原子上还剩下一个与σ平面⊥的p轨道，相互之间以肩并肩重叠形成闭合大π键。 3．π电子高度离域，使苯环具有特殊的稳定性 4.分子轨道理论： 解释：①三个成键轨道能量低，三个反键轨道能量高。分子轨道中节面越多，能量越高。 ②基态时六个π电子均处于三个成键轨道，且能量低于3个孤立的π键，稳定性高，π电子在整个分子范围内运动。 由以上讨论知： 苯的结构很稳定，其π电子高度离域，键长完全平均化。 5.3 单环芳烃的物理性质 1.芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂。一般芳香烃均比水轻。沸点随相对分子质量升高而升高。熔点除与相对分子质量有关外，还与结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较高 5.4 单环芳烃的化学性质 1.亲电取代反应 a.卤化：芳烃与卤素作用生成卤代芳烃 a．催化剂：FeCl3 、FeBr3 、AlCl3等b．卤素活性：F2>Cl2>Br2>I2（氟化剧烈，碘化可逆）c．芳烃活性：烷基苯>苯>卤代苯 d. 烷基苯和卤代苯的卤代物主要为邻对位异构体（烷基苯与卤素作用发生环上取代比苯容易）
第六章 单环芳烃(答案)
第六章 单环芳烃（答案） 【作业题答案】 1. 写出下列化合物的构造式： （1）间二硝基苯 （2）对溴硝基苯 （3）对羟基苯甲酸 （4）3,5-二硝基苯磺酸 (1) NO 2 NO 2 Br 2COOH OH SO 3H NO 2 O 2N (2) (3) (4) 2. 命名下列化合物： (2) (3) (1) C(CH 3)3 C 2H 5 NO 2COOH NO 2 2 (1) 叔丁苯 （2）对硝基乙苯 （3）2,4- 二硝基苯甲酸 3. 用化学方法区别下列化合物。 顺丁烯二酸酐 白 白 C CH C H CH 22CCl 4 褪色褪色 Ag(NH 3)2NO 3 ××× × × 4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。
(1) (2) NHCOCH 3 COOH (4) NO 2 OCH COOH (3) 5. 完成下列反应。 + AlCl 3 ( ) (1) ￠ùCH 3 + CH 3CHCH 2Cl CH 3 AlCl 3 ( ) KMnO 4( ) CH 3 C(CH 3)3 COOH C(CH 3)3 (2) 3 CH 3 + CH 3CH 2CH 2O Cl ( ) ( )Zn-Hg CH 3 C CH 2CH 2CH 3O CH 3 H 2C CH 2CH 2CH 3 (3) H 3CO H 3CO CH 2CHCH 2 COCl 3 ( ) H 3CO H 3CO H 2 C (4) H N O +HNO 3 ( )H N O O 2N (5) 6. 指出下列反应中的错误。 (1) CH 2CH 2CH 3 3223 （A ） （B ） ，光Cl CH 2CH 2CH 2Cl A 错，应得异丙苯；
高鸿宾四版有机化学答案 第五章 芳烃
1 第五章 芳烃 芳香性 (一) 写出分子式为C 9H 12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。 解： CH 2CH 2CH 3 CH(CH 3)2 CH 3 C 2H 5 CH 3 C 2H 5 正丙苯 异丙苯 邻甲基乙苯 间甲基乙苯 CH 3 2H 5 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 对甲基乙苯 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 (二) 命名下列化合物： (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 3 (2) CH 2 C=C CH 3 H H (3) NO 2 Cl CH 3 (4) CH 3 3 (5) Cl COOH (6) CH 3 (7) CH 3 NH 2Cl (8) OH CH 33 (9) OH SO 3H SO 3H Br 解：(1) 3-对甲苯基戊烷 (2) (Z)-1-苯基-2-丁烯 (3) 4-硝基-2-氯甲苯 (4) 1,4-二甲基萘 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (6) 1-甲基蒽 (7) 2-甲基-4-氯苯胺 (8) 3-甲基-4羟基苯乙酮 (9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸 (三) 完成下列各反应式： 解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。 (1) + ClCH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 C CH 3 3 CH 2CH 3AlCl 3
(2) + CH 2Cl 2 3 (过量)CH 2 (3) 3 H 2SO 4 NO 2NO 2 + (主要产物) (4) 3 24 0 C o O 2 N (5) OH + (6) CH 2 CH 2 O + CH 2CH 2OH (7) 2ZnCl 2 CH 2CH 2 CH 2CH 2 CH 2Cl (8) (1) KMnO 3CH 2CH 2 CH 2CH 3 COOH (9) 25AlCl 3 C(CH 3)3(CH ) C=CH C(CH 3)3C 2H 5 H 2SO 4 (CH 3)3C COOH (10) 3 H 3O + CH=CH 2 O O 2 O CHO + CH 2O (11) 3AlCl 3 2Pt COCH 3 (12) 3 CH 2CH 2CCl O (13) HF CH 2CH 2C(CH 3)2
烃和卤代烃的知识点及题型
烃和卤代烃的知识点及题型 答：烃和卤代烃 第一节脂肪烃 一、烷烃和烯烃 1、结构特点和通式： (1) 烷烃：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C—C连成环状， 称为环烷烃。）通式：C n H 2n+2 (n≥1) (2) 烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃) 通式：C n H 2n (n≥2) 2、物理性质 (1) 物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大； (2) 碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。 (3) 常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态(5≤n≤16)、固态(17≤n)。 (4) 烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。 3、基本反应类型 (1) 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。 (2) 加成反应：有机物分子中双键（叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。 (3) 聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。 4、烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 （1）取代反应：CH 3CH 3 + Cl 2 →CH 3 CH 2 Cl + HCl(光照) 注意：1、此反应不会停留在第一步，会继续和乙烷生成二氯乙烷、三氯乙烷···· 2、烷烃只能和纯净的卤素单质发生取代反应，不和卤素的水溶液发生反应 （2）氧化反应：C n H 2n+2 + —O 2 →nCO 2 +(n+1)H 2 O 3n+1 2 点燃
第五章 芳烃 芳香性
第五章芳烃芳香性 (一)写出分子式为C9H12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。 解： CH2CH2CH3CH(CH3)2 CH3 C2H5 CH3 C2H5正丙苯异丙苯邻甲基乙苯间甲基乙苯CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 3 CH3 CH3 CH3 对甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯 (二) 命名下列化合物： (1) CH3CH2CHCH2CH3 CH3(2) CH2 C=C CH3 H H (3) NO2 Cl CH3 (4) CH3 3(5) Cl COOH (6) CH3 (7) CH3 NH2 Cl (8) OH CH3 COCH3 (9) OH SO3H 3H Br 解：(1) 3-对甲苯基戊烷(2) (Z)-1-苯基-2-丁烯(3) 4-硝基-2-氯甲苯 (4) 1,4-二甲基萘(5) 8-氯-1-萘甲酸(6) 1-甲基蒽 (7) 2-甲基-4-氯苯胺(8) 3-甲基-4羟基苯乙酮(9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸 (三)完成下列各反应式： 解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。 (1) + ClCH2CH(CH3)CH2CH3C CH3 3 CH2CH 3 3 (2) + CH2Cl23 (过量)CH2
(3) 3 H 2SO 4 NO 2NO 2 + (主要产物) (4) 3 24 0 C o O 2 N (5) 3 OH + (6) 3CH 2 CH 2 O + CH 2CH 2OH (7) 2ZnCl 2 CH 2CH 2 CH 2CH 2 CH 2Cl (8) (1) KMnO 3+ CH 2CH 2 CH 2CH 3 COOH (9) 25AlCl 3 C(CH 3)3(CH ) C=CH C(CH 3)3C 2H 5 H 2SO 4 (CH 3)3C COOH (10) 3H 3O + CH=CH 2 O O 2 O CHO + CH 2 O (11) 3AlCl 3 2Pt COCH 3 (12) 3 CH 2CH 2CCl O (13) HF CH 2CH 2C(CH 3)2 (14) O O O 3 + (A) 2)2COOH O (B) CH 2(CH 2)2COOH (15) F CH 2Cl CH 2 F 3 + (16)
有机化学第六章课后答案
第六章 单环芳烃 一、 写出分子式为C 9H 12的单环芳烃所有的异构体并命名之。 CH 2CH 2CH 3 CH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3 CH 3 C 2H 5 CH 3C 2H 5 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 二、 写出下列化合物的结构式。 1, 1． 间二硝基苯 2，对溴硝基苯 3，1，3，5－三乙苯 4，对羟基苯甲酸 NO 2 NO 2NO 2 Br C 2H 5 C 2H 5 C 2H 5 OH COOH 5，2，4，6－三硝基甲苯 6，间碘苯酚 7，对氯苄氯 8，3，5－二硝基苯磺酸
CH 3 NO 2 NO 2 NO 2 OH I Cl CH 2Cl NO 2 NO 2 SO 3H 三、 命名下列化合物。 C 2H 5 C(CH 3)3 CH 3 Cl NO 2 CH 2OH 叔丁基苯 对氯甲苯 对硝基乙苯 苄醇 CH=CHCH 3 SO 2Cl COOH NO 2 NO 2 C 12H 25 SO 3Na CH 3 苯磺酰氯 2，4－二硝基苯甲酸 对十二烷基苯磺酸钠 1－（4－甲苯基丙烯 四、 用化学方法区别各组化合物。 1 . 解：环己烷 环己烯 苯
CH 2CH 3 CH=CH 2 C CH 2, 解：乙苯 苯乙烯 苯乙炔 五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。 1,C 6H 5Br 2,C 6H 5NH COCH 3 Br NO 2 Br NO 2 NH CO CH 3 NO 2 NO 2 NH CO CH 3 C 2H 5 NO 2 NO 2 C 2H 5 3,C 6H 5C 2H 5 4,C 6H 5COOH 5,O - C 6H 4(OH)COOH 6,P - CH 3C 6H 4COOH COOH NO 2 COOH OH COOH OH NO 2 NO 2 NO 2 CH 3 COOH
脂肪烃芳香烃与卤代烃综合复习
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 脂肪烃芳香烃与卤代烃综合复习 脂肪烃、芳香烃、卤代烃综合复习【基础知识要点梳理精讲】一、烷烃烷烃的分类： 分为链烷烃与环烷烃，链烷烃的分子式通式： ，环烷烃的通式为 1、烷烃的物理性质： ① 分子里碳原子数等于或小于 4 的烷烃，在常温常压下都是气体，其他烷烃在常温常压下都是液体或固体；②烷烃随着分子里含碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。 2、烷烃的化学性质： ①氧化反应（燃烧）甲烷在空气中燃烧： ②取代反应： 甲烷与氯气在光照条件的取代反应： 二、烯烃烯烃的分类： 分为单烯烃与二烯烃；单烯烃的分子式通式： ，二烯烃的通式为 1、烯烃的物理性质： 烯烃随着分子里含碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。 1 / 11
2、烯烃的化学性质： ①氧化反应（燃烧）乙烯在空气中燃烧： ②加成反应： 乙烯通入溴水中： ___________________________________________________________ ____ 乙烯与水的反应： ___________________________________________________________ ____ 乙烯与氢气反应： 丙烯与氯化氢反应： ③加聚反应： 乙烯的加聚反应： 丙烯的加聚反应： ④烯烃能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 ⑤1,3-丁二烯与氯化氢的加成反应：
高二《芳香烃和卤代烃》练习题 2
《芳香烃和卤代烃》练习题 1．下列实验要取得成功不需加热的是 A ．制乙烯 B ．制硝基苯 C ．制溴苯 D ．制乙炔 2．5．下列卤代烃发生消去后，可以得到两种烯烃的是（ ） A ．1－氯丁烷 B ．氯乙烷 C ．2－氯丁烷 D ．2－甲基－2－溴丙烷 3．下列卤代烃能发生消去反应的是（ ） A ．CH 3Br B ．CH 3 C CH 33Br C ．C CH 3 CH 3CH 3CH 2Br D ．CH 3C CH 3CH 3 CHBr C CH 3CH 3CH 3 4．卤化烃能够发生下列反应2CH 3CH 2Br ＋ 2Na 3CH 2CH 2CH 3 ＋ 2NaBr ,下列有机物可合成环戊烷的是（ ） A ．CH 2BrCH 2CH 2CH 2CH 2Br B ．CH 3CHBrCH 2CH 2CH 2CHBr C ．CH 3CH 2CHBrCH 2CH 2CH 2Br D ．CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br 5．由2－氯丙烷制得少量的 CH 2CH CH 3OH 需要经过下列几步反应（ ） A ．加成→消去→取代 B ．消去→加成→水解 C ．取代→消去→加成 D ．消去→加成→消去 6 .1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混和加热,则（ ） A .产物相同 B.产物不同 C.碳氢键断裂的位置不同 D.碳溴键断裂的位置相同 7．以溴乙烷为原料制备1，2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是[ D ] 8、下列实验中，需要使用温度计但温度计不用插入液面下的是： A 、实验室制取硝基苯 B 、实验室分馏石油 C 、食盐的蒸发 D 、溴乙烷和NaOH 水溶液加热反应 9、下列物质中，所有原子一定都在同一平面的是： A 、丙烯 B 、苯乙烯 C 、乙炔 D 、氯乙烷 10、由2-氯丙烷制取少量1,2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应： A 、加成→消去→取代 B 、消去→加成→取代 C 、取代→消去→加成 D 、消去→加成→消去 11、下列有机物中，能发生消去反应生成2种烯烃，又能发生水解反应的是： A 、2-溴丁烷 B 、2-甲基-3-氯戊烷 C 、2,2-二甲基-1-氯丁烷 D 、1,3-二氯苯
(完整版)选修五第二章《烃和卤代烃》知识点和习题
烃和卤代烃 知识点总结要点精讲 一、几类重要烃的代表物比较 1.结构特点 2、化学性质 （1）甲烷第一步：CH 4+Cl 2 CH 3 Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2 CH 2 Cl 2 +HCl 第三步：CH 2Cl 2 + Cl 2 CHCl 3 +HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2 CCl 4 +HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH 3 Cl是气态，其余均为液态， CHCl 3俗称氯仿，CCl 4 又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。 （2）乙烯
①与卤素单质X 2加成 CH 2＝CH 2＋X 2→CH 2X —CH 2X ②与H 2加成 CH 2＝CH 2＋H 2 CH 3—CH 3 ③与卤化氢加成 CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X ④与水加成 CH 2＝CH 2＋H 2O CH 3CH 2OH ⑤氧化反应 ①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 ⑥易燃烧 CH 2＝CH 2＋3O 22CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ⑦加聚反应 二、烷烃、烯烃和炔烃 1．概念及通式 （1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n ＋2（n ≥l ）。 （2）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n （n 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO 4）等一般不起反应。 ①氧化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol ，则燃烧的热化学方程式为：CH 4（g ）+2O 2（g ）CO 2（g ）+2H 2O （l ）；△H= －890kJ/mol ②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷与氯气的取代反应分四步进行： 催化剂 △ ??→?催化剂 ??→?点燃
6第六章 单环芳烃(答案)
第 六 章 单环芳烃 1 【答案】 1. 命名下列化合物或写出化合物的构造式： SO 3H NO 2 O 2N (3) (1) COOH NO 2 2 3,5-二硝基苯磺酸 C C CH 3 H 3C NO 2 CHO (2) (4)2,4-二硝基苯甲酸 邻硝基苯甲醛 (E)-2-苯基-2-丁烯 2. 下列化合物中哪些不能发生傅-克烷基化反应（ a c d f ） CN CH 3CCl 3 CHO OH C O CH 3 a. b. c. d. e. f. 3. 用化学方法区别下列化合物。 顺丁烯二酸酐 白 白 C CH C H CH 2Br 2CCl 4 褪色褪色 Ag(NH )NO ××× × × 4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。 (2) NHCOCH 3 (4) 2 OCH OH Cl (3) 5. 完成下列反应。 + AlCl 3 ( ) (1) CH 3 3)3 COOH C(CH 3)3 CH 3 + CH 3C CH 2 CH 3 ( ) 4H + 3 ( ) (2)
班级 学号 姓名 2 3/HCl 无水ZnCl 2 H 2 C CH 2Cl 无水AlCl 3 ( )(3) H N C O +HNO 3 H 2SO 4 ( )H N C O O 2N (4) 6.将下列各组化合物按环上硝化反应的活泼性顺序排列。 （1）苯，溴苯，硝基苯，甲苯： （ 甲苯 ）＞（ 苯 ） ＞（ 溴苯 ）＞（ 硝基苯 ） （2）苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯：（ 间二甲苯 ）＞（ 对二甲苯 ） ＞（ 甲苯 ）＞（ 苯 ） 7. 指出下列反应的类型。 CH 3 3 CH 2Cl CH 3 Cl ( )( )自由基取代 亲电取代 8. 由指定原料合成下列化合物（所需要的无机试剂任选）。 (1) CH 3 COOH Br 2 CH 3 CH 3 Br 2 Br 2FeBr 3 CH 3 2 4 + 混酸 COOH Br 2 HOOC NO 2 (2) CH 3 HOOC NO 2 CH 3 KMnO 4 + COOH 混酸