高鸿宾《有机化学》(第四版)复习提纲

有机化学

复习提纲

配套教材：高鸿宾主编《有机化学》（第四版）

化学科学学院罗尧晶编写

第一章绪论

1、有机化合物的定义。

2、碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化原理和共价键的构成方式。

3、诱导效应的概念。

4、酸碱的概念。

第二章饱和烃：烷烃和环烷烃

1、烷烃的命名。脂环烃、桥环烃、螺环烃的命名方法。

2、环烷烃的环结构与稳定性的关系。

3、取代环已烷的稳定构象。

4、烷烃的卤代反应历程（自由基型取代反应历程）。

5、烷烃的卤代反应取向与自由基的稳定性。

6、脂环烃的取代反应。

7、脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。

8、取代环丙烷的开环加成规律。

9、环烯烃的π键加成与α-氢的卤代反应区别。

第三章不饱和烃：烯烃和炔烃

1、碳-碳双键、碳-碳三键的组成。

2、π键的特性。

3、烯烃、炔烃的命名；烯烃的Z，E-命名法，烯炔的命名。

4、烯烃、炔烃的加氢催化原理及其烯烃、炔烃的加氢反应活性比较。

5、炔烃的部份加氢——注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条件或试剂。

6、何谓亲电加成？（烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高，亲电加成活性越

大）

7、烯烃、炔烃可以与哪些试剂进行亲电加成，这些加成有哪些应用。

8、烯烃亲电加成反应机理。

9、亲电加成反应规律（MalKovniKov规律）

10、烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。（惟一只有溴化氢才能与烯烃、炔烃

存在过氧化物效应，其它卤化氢不存在过氧化物效应。）

11、烯烃亲电加成与炔烃亲电加成活性的比较。

12、不同结构的烯烃亲电加成活性的比较——不饱和碳上电子密度越高的烯烃或越容易生成

稳定碳正离子的烯烃，亲电加成反应的活性越大。

13、碳正离子的结构和碳正离子的稳定性之间的关系——正电荷越分散，碳正离子就越稳

定。

14、烯烃经硼氢化—氧化水解在合成醇上的应用；炔烃经硼氢化—氧化水解在合成醛或酮

上的应用。

15、碳-碳双键的α-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反应。（P88）

16、烯烃与次卤酸加成及加成规律。炔烃与水加成及重排产物。

17、烃炔与HCN的亲核加成规律及其应用。

18、烯烃的环氧化反应。

19、烯烃α-氢的氯代和溴代反应。（烯烃α-氢的卤代与双键加成反应条件不同）

20、金属炔化物的生成及其在增长碳链上的应用。

21、烯烃、炔烃的检别方法。

第四章二烯烃共轭体系共振论

1、二烯烃的Z，E—命名。

2、二烯烃的共轭结构。

3、π-π共轭效应的定义；π-π共轭结构与体系稳定性的关系，π-π共轭效应的应用。

4、超共轭效应的定义；超共轭效应结构与体系稳定性的关系，超共轭效应的应用。

（π-π共轭效应、超共轭效应的应用是指π-π共轭效应和超共轭效应与分子结构稳定性的关系、与碳正离子稳定性的关系、与自由基稳定性的关系上的应用和在反应中间体能量以及反应取向方面上的应用）。

5、共振论基本概念（只要求有一般基本概念）

6、共轭二烯烃的1，2—和1，4—加成反应理论解释及其1，2—和1，4—加成的反应取向

控制因素。（P132—133）

7、二烯的电环化反应及关环规律。（要求有一般概念）

8、二烯烃的双烯合成及其在合成环状化合物上的应用；

9、双烯合成反应的活性比较。（双烯体共轭碳上有给电子基、亲双烯体有吸电子基时双烯合

成反应的活性增大）

第五章芳烃芳香性

1、多取代苯的命名。

2、何谓亲电取代？

3、亲电取代反应的活性比较——芳环上电子密度越高，亲电取代活性愈大。

4、芳烃可以与哪些试剂进行亲电取代反应？

5、芳烃的烷基化、酰基化、氯甲基化的特点。

6、哪些试剂可以作烷基化、酰基化试剂？

7、酰基化、氯甲基化在合成上有哪些应用？

8、芳烃亲电取代反应机理（应理解）

9、芳烃侧链上α-碳上的卤代及其与芳环上卤代反应的区别。

10、芳烃的侧链氧化。（侧链α-碳上有α-H时才被氧化）

11、邻、对位定位基和间位定位基的区分及其定位活性（定位能力）比较。

12、定位规则的理论解释。

13、定位规则在合成上的应用。

14、萘的结构与芳香性。

15、萘的亲电取代反应及其不同位置上的亲电取代活性。

16、萘的氧化和还原（作一般的了解）。

17、萘环二元亲电取代反应的定位规则。

18、非苯芳烃的定义和具有芳香性的判断条件。

第六章立体化学

1、化合物具有镜像的条件是什么？

2、手性分子的旋光性（P207—209）。

3、含一个手性碳旋光物的构型确定和R/S—命名。（P212—214）

4、含两个手性碳化合物的R/S－命名。（包括熟练透视式、Fischer投影式、Newman投影

式、契形键式的构造式R/S构型的确定）

5、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体的定义。

6、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体、同一物的判断方法。

7、对映体、非对映体之间的物理性质和化学性质有哪些异同点？（旋光方向、比旋光度、

化学活性不同，其余均相同）

第七章卤代烃相转移催化反应

1、卤代烃、卤代烯烃、卤代芳烃的系统命名。

2、卤代烃的制法。

3、何谓亲核取代反应？（SN2反应中：正电中心碳上正电荷越集中、空间阻碍越小，反应

活性越大；SN1反应中：越易生成稳定碳正离子的卤代烃，SN1反应活性越大）

4、卤代烃可与哪些试剂发生亲核取代反应？这些反应各有哪些应用？

5、哪些反应可用于卤代烃的鉴别（卤代烃如何鉴别）？

6、亲核取代反应历程（SN2和SN1机理要熟悉）。

7、各种卤代烃发生SN2和SN1反应的活性比较。

8、影响亲核取代反应的因素（各种因素的影响必须要熟知；要懂得根据影响因素能正确判

断反应类型和反应活性）。

9、各种卤代烃在哪些条件下发生消除反应？

10、消除反应的取向和Saytzeff规律。

11、消除反应的历程（E2和E1机理要熟悉）。

12、各种卤代烃发生E2和E1反应的活性比较。

13、影响消除反应的因素（各种因素的影响必须要熟知；要懂得根据影响因素能正确判断反

应类型和反应活性）。

14、卤代烃与金属反应及其生成物（金属锂烃基物、Grignard试剂）在合成上的应用。

15、哪些卤代烃可以用于合成Grignard试剂？哪些卤代烃不能用于合成Grignard试剂？

16、相转移反应（只作一般了解）。

17、双键位置对卤原子活泼性的影响（哪些卤代烃的卤原子是活泼的？哪些卤代烃的卤原子

是不活泼的？原因是什么？）。（P272—286）

第八章有机化合物的波谱分析

1、红外光谱原理。

2、分子的振动方式和价键偶极矩变化与红外吸收峰位置、强度的关系——伸缩振动在高频

区产生吸收，弯曲振动在低频区产生吸收；只有偶极矩发生变化的振动，才能出现红外吸收，无偶极距变化的振动无红外吸收，偶极矩变化大的振动吸收峰就强。

3、产生红外光谱的两个必要条件是：

（1）ν红外=ν振动

（2）振动过程中有偶极矩变化

4、重要基团的特征吸收峰。（注意频率、峰形等）

5、红外光谱谱图分析基本方法。

6、核磁共振的产生和核磁共振谱的基本原理。

7、化学位移的定义。

8、影响化学位移的因素：

△质子的周围电子密度越高越在高场产生吸收（则化学位移值越小）；

△磁各向异性效应与化学位移值之间的关系（抗磁屏蔽效应越大——存在+I诱导效应越大的质子或在某些价键和官能团屏蔽区的质子，越在高场产生吸收）。

9、自旋偶合和自旋裂分的含义和原理。

10、核磁共振谱中，一级谱图吸收峰的裂分规律。

11、核磁共振谱谱图分析基本方法。

第九章醇和酚

1、醇和酚的命名。

2、醇的制法（由烯烃水合法、硼氢化—氧化水解法；卤代烃水解法；Grignard试剂与醛、

酮、环氧醚反应的制法；由醛、酮、羧酸酯还原制备的方法都必须掌握）；酚的制法。

3、醇的物理性质。（注意氢键的形成与物理性质之间的关系）。

4、醇和酚的酸性比较。（尤其酚的酸性比较必须注意：酚羟基的邻、对位上有吸电子基时

酸性加强酚羟基的间位上有供电子基时酸性减弱）。

5、醇醚、酚醚、醇酯、酚酯的生成反应。

6、醇在不同条件下的氧化（P339—341）和脱氢（P341）反应。（尤其是弱氧化条件下制备

醛酮的反应）

7、卤代烃的生成反应（注意醇与不同氢卤酸反应的活性比较、不同的醇与Lucas试剂反应

的活性比较）。

8、六碳以下的醇的鉴别方法。

9、哪些醇与氢卤酸反应容易发生重排反应生成重排的卤代烃？

10、醇与哪些试剂反应不会发生重排反应得到相应的卤代烃？

11、醇的脱水反应（醇在浓H2SO4中的分子内脱水按E1历程进行，得到重排产物为主；

醇在什么条件下的分子内脱水不发生重排？）。

12、酚的一元、二元、三元卤代。

13、酚的鉴别方法。

14、酚的硝化、Friedel—Crafts反应、Kolbe—Schmitt反应、与醛酮缩合（均作一般了解）。

15、酚的还原。

第十章醚和环氧化合物

1、芳醚、复杂的醚、环氧醚的命名。

2、醚的制法。（Williamscn合成法、环氧醚的制法要懂）。

3、醚盐生成的应用和醚键断键的不同形式。

4、醚在酸、碱催化条件下断键反应。环氧乙烷与Grignard试剂反应和应用。

第十一章醛、酮和醌

1、醛、酮及其取代衍生物的命名。

2、醛、酮的制备方法：

（1）由伯、仲醇用CrO3/吡啶或用CrO3/H2SO4/丙酮或用

2 C5H5N/H2Cr 2O7/CH2Cl 2 氧化制醛酮的方法（P340—341）；

（2）伯、仲醇气相氧化法（P341）；

（3）醇经Oppenauer氧化制备醛、酮的方法（P382）；

（4）羧酸衍生物的还原制备醛、酮的方法（P382）。

3、醛与酮的IR和NMR特征及其区分。

4、何谓亲核加成反应？

5、亲核加成反应的活性比较（羰基碳上正电性越明显、空间阻碍作用越小，亲核加成反应

的活性就越大）。

6、醛、酮与NaHSO3、与HCN的亲核加成及其应用。

7、醛、酮与醇的加成反应及其在保护羰基上的重要应用。

8、醛、酮与金属有机试剂加成及其在合成上的重要应用。

9、醛、酮的鉴别方法和醛、酮的分离方法——与饱和NaHSO3反应（P388—384）、与氨

的衍生的加成缩合（P395—397）用于醛、酮的鉴别和分离。

10、醛、酮与Witig试剂加成及其在定位合成烯烃上的应用。（P394—395）

11、甲基酮的卤仿反应及其在鉴别甲基酮和降低碳链合成上的应用。（P399—401）

12、醛、酮的羟醛缩合反应在增长碳链上的应用：

（1）醛、酮的羟醛缩合反应（P401—402；要掌握其反应历程，重在掌握——在增长碳链上的应用）；

（2）Claisen—Schmidt缩合反应（P403；要掌握其反应历程，重在掌握——在增长碳链上的应用）；

（3）Perkin缩合反应（403）。

13、醛的弱氧化在醛的鉴别和合成不饱和羧酸上的应用。（P405）

14、醛、酮在不同条件下的还原（尤其：用金属氢化物还原要掌握好）。

15、醛、酮的Clemmensen还原法和Wolff-Kishner—黄鸣龙还原法及其应用。

16、Cannizzaro反应(作一般了解)。

17、α，β—不饱和醛、酮的特性。（P409—412希望看一看）

第十二章羧酸

1、羧酸制法（由醇、醛氧化制备；由腈水解制备；由Crrignand试剂与CO2作

用制备）。

2、羧酸的酸性，影响羧酸酸性的因素，酸性强弱比较。

3、羧酸衍生物的生成反应。

4、羧酸的还原。（P438，羧酸一般不能进行催化加氢还原）

5、羧酸的脱羧反应。

6、二元羧酸的受热分解与应用。

7、羧酸α—氢原子被卤代的反应（区别于酰卤生成的反应）；α—氢被卤代在羧酸α-碳

上引入氨基和氰基的应用。

8、羟基酸。（P440—442希望看一看）

第十三章羧酸衍生物

1、羧酸衍生物的命名。

2、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应。（反应活性是：水解> 醇解> 氨解；酰卤>

酸酐 > 羧酸酯 > 酰胺）

3、羧酸衍生物的亲核取代反应机理和亲核取代反应活性的影响因素。

4、羧酸衍生物的还原反应；羧酸衍生物与Grignard试剂、与二烃基铜锂的反应及其合成酮

的应用。

5、酰胺的酸碱性。

7、酰胺的脱水在合成腈的应用和Hofmann降解反应及其在降低碳链胺的合成

应用。

第十四章β—二羰基化合物

1、羰基化合物的酮式——烯醇式互变异构原理；β—二羰基化合物的鉴别方法。

2、乙酰乙酸乙酯的制备方法（其它β—羰基酯的制备：Claisen酯缩合；分子内酯缩合——

Dieckmann缩合或闭环缩合也应该要懂）。

3、乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解。（P471）

4、乙酰乙酸乙酯亚甲基上氢的酸性和亚甲基上引进烃基的反应。（P472）

5、乙酰乙酸乙酯在合成一烃基取代乙酸、二烃基取代乙酸；一烃基取代丙酮、二烃基取代

丙酮；甲基酮；二元酮和酮酸等的合成上的应用。

6、丙二酸二乙酯的制法；

7、丙二酸二乙酯亚甲基上氢的酸性和亚甲基上引进烃基的反应。（P474）

8、丙二酸二乙酯在合成一烃基取代乙酸、二烃基取代乙酸、二元羧酸、环烷基甲酸、等的

应用。

9、其它含活泼亚甲基化合物的性质及其反应。（P476—478希望看一看）

第十五章有机合氮化合物

1、硝基化合物在酸性条件下的还原；用含硫化合物的还原;催化加氢还原。

2、硝基增强其邻位、对位酸性基团的酸性的影响。（P485—486）

3、胺的命名；

4、由腈、酰胺的还原制备胺；由酰胺降解制备胺；Galiel合成法制备胺；由硝基物的还原

制备胺的方法要掌握。

5、胺的结构与其碱性强弱的关系（碱性强弱比较）。

6、胺与酰卤、酸酐的酰基化反应及其在鉴别胺和分离胺上的应用。（P500）

7、胺的磺酰化及其在鉴别胺、分离胺上的应用。（P502）

8、不同结构的胺与亚硝酸反应的区别，及其在鉴别不同胺上的应用。（P503）

9、芳胺环上的卤代在鉴别芳胺上的应用

10、降低氨基活性、保护氨基的方法。芳胺环上在氨基邻位、间位、对位硝化的方法或引

进一个原子的方法。（均在P505）

11、季铵碱的分解反应及其分解规律（Hofmann规则）或分解取向。（P507—509）

12、重氮化合物和偶氮化合物的区分和命名。

13、重氮化合物的制法。

14、重氮盐的重氮基被氢原子取代（作为去硝基、去氨基的反应）及其在反定位规律合成

上的应用。

15、重氮盐的重氮基被羟基取代、被卤原子取代、被氰基取代的反应及其在合成上的应用。

16、重氮化合物的偶合反应。

第十六章有机含硫、含磷和含硅化合物（略）

第十七章杂环化合物

1、含一个杂原子的单环、二环杂环化合物及其取代衍生物的命名。

2、含一个杂原子的五元单环杂环化合物和六元单环杂环化合物的结构和芳香性。

3、五元单环杂环物的亲电取代（硝化和磺化等）反应及其亲电取代活性（P562）。

4、吡咯的酸性。（P566）

5、吡啶的结构和碱性。

6、吡啶的结构与亲电取代活性的关系。（吡啶为何较难进行亲电取代反应？）

第十八章类脂类（略）

第十九章碳水化合物

1、单糖的结构，标记D/L构型的命名。

2、单糖的氧环构象式与开链式的互变异物。

3、单糖有哪些化学性质？

4、蔗糖、麦芽糖、纤维二糖的结构。

5、哪些糖有还原性（属还原糖）？

6、淀粉和纤维素(多糖)的链段结构是怎样的结构？

第二十章氨基酸蛋白质核酸

1、氨基酸标记D/L构型的命名。

2、氨基酸的制备方法。

3、氨基酸的羧基和氨基的反应。

4、氨基酸两性和等电点的定义及其等电点在分离氨基酸上的应用。

5、蛋白质的性质；蛋白质的盐析、两性和等电点在分离蛋白质上的应用。

6、致使蛋白质变性有哪些因素？何谓蛋白质变性？

7、蛋白质的结构。

有机化学专升本试题真题及答案上课讲义

试题(A) 一、命名下列各化合物或写出其结构式。 (本大题分6小题, 每小题1分, 共6分) 1、写出γ-戊酮酸的结构 2、写出 CH 3(CH 2)14CH 2N(CH 3)3 Br 的名称 3、写出仲丁胺的结构 4、写出的 CH 3CH 2O 3 O O 名称 5、写出 O CHO 的名称 6、写出 SO 2Cl CH 3 的名称二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 ( 本大题共11小题，总计18分) 1、CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO 323 2 、浓 ,热 4CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO 3 、 CH 2Cl CH 2 CN 2(CH CO)O 4 、 3CH 2O + CH 3CHO NaOH CH O NaOH 5、CH 3 COOH 3 2Cl 2P 6、 COOH (1) LiAlH (2) H 2O

7、 CH 2CHO CH 2COOH 4 H 2 O 300℃ 8、 (1) C H ONa CH 32 ) 32H 5 O O 9、 CH 33 O H O + BrZnCH 2COOC 2H 5 10、 H 2O, HO - N K O CH 3(CH 2)4Br 三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 (本大题共4小题，总计10分) 1、指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。 (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 (2) CHCH 3OH (3) ICH 2CHO (4) CH 3CH 2CH 2CHO 2、下列化合物哪些能进行银镜反应？ (1) CH 3COCH 2CH 3 (2) CHOH O OH OH CH 2OH HO (3) CH 3CHCHO 3 3、下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？ (1) CH 3 C O - O H 3C C O - O 和 (2) 和 O OH 4、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。 (1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸甲酯 (3) 丙酸乙酯 (4) 苯甲酸乙酯四、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 (本大题共6小题，每小题3分，总计18分) 1、将下列化合物按羰基上亲核加成反应活性大小排列成序：

高二化学选修有机化学复习提纲

高二化学选修有机化学复习提纲集团标准化工作小组 [Q8QX9QT-X8QQB8Q8-NQ8QJ8-M8QMN]

《有机化学》期末复习一、各类烃的代表物的结构、特性：二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

酮羰基能加成与H 2 加成为醇，不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基受羰基影响， O?H能电离出 H+，受羟基影响不能被加成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H 2 加成 3.能与含?NH 2 物质缩去水生成酰胺(肽键) 酯酯基 HCOOCH3 （Mr：60）酯基中的碳氧单键易断裂 1.酸性条件发生水解反应生成羧酸和醇 2.碱性条件发生水解反应生成羧酸盐和醇氨基酸RCH(NH2)COOH 氨基?NH 2 羧基?COOH H2NCH2COOH ?NH 2 能以配位键结合 H+；?COOH能部分电离出H+ 两性化合物，能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基?NH 2 羧基?COOH 酶多肽链间有四级结构 1.两性 2.水解 3.盐析 4.变性 5.颜色反应 6.灼烧有特殊气味糖多数可表示为通式： C n (H 2 O) m 羟基?OH 醛基?CHO 羰基 CH2OH(CHOH)4CHO 葡萄糖淀粉(C 6 H 10 O 5 ) n [C6H7O2(OH)3] n 纤维素多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 1.氧化反应(还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂；碳碳双键能加成 1.水解反应（皂化反应） 2. 氢化反应（硬化反应）三、重要的有机反应及类型 1．取代反应 (1) 酯化反应 (2) 水解反应 C2H5Cl+H2O C2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH （3）（4）（5） 2．加成反应（烯烃与X 2、H 2 O、 HX、H 2 ）3．消去反应NaOH ? H+ 浓H2SO 4 170℃乙醇?

高中化学总复习知识归纳(有机化学)

高中化学总复习知识归纳（有机化学）一、有机物的结构特点与性质通性： 1、结构特点 ①成键特点：碳原子与其它原子形成个共价键 ②碳原子间可形成单键、和等；可成链状或分子。 ③存在同分异构体 2、性质通性绝大多数有机物都易燃烧，难溶于水，易溶于有机溶剂。二、三大化石能源 1、天然气：主要成分是，它是。 2、石油：组成元素主要是，同时还含有少量的等。石油的化学成分主要是各种液态的，其中还溶有。 3、、煤是由和所组成的复杂的混合物。煤中含量最高的元素是，其次是，另外还含有少量的等。第一节天然气的利用甲烷一、甲烷 1、甲烷的组成、结构分子式是，甲烷结构式是，结构简式，分子空间构型。甲烷常被称为、较洁净的燃料；是和的主要成分。 2、性质（1）物理性质：甲烷是一种、的气体，于水。是、的主要成分。（2）化学性质：可燃性：（反应）现象：产生色火焰，产物检验：在火焰上方罩干冷烧杯，内壁有出现；在火焰上方罩烧杯，。与氯气发生反应：现象：混合气体在光照条件下瓶内气体颜色，液面，瓶壁上有生成物附着，在瓶中得到的水溶液呈性。甲烷（“能”或“不能”）使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。 3、用途：二、取代反应：有机化合物分子中的某种被取代的反应，叫做反应。三、烷烃

1、组成：碳原子都以相连，其余的价键均与相结合，达到“饱和”，这一系列化合物称为烷烃。 2、通式：。 3、命名：分子中含1-10个碳原子的烷烃，按分子中碳原子数目依次称为： 4、同系物：相似，分子组成上相差1个或若干个原子团的互称为同系物。第二节石油炼制乙烯一、工业炼制石油的方法及得到的产品石油的、、是炼制加工石油的重要手段。 1、分馏：分馏得到的各种馏分都是。馏分中碳原子数越多，相对分子质量越大，沸点。 2、催化裂化：目的是，如：（方程式） 3、裂解：目的是生产、等基本有机化工原料。二、乙烯 1、乙烯的组成、结构分子式是，结构式是，结构简式是，空间构型为。 2、化学性质可燃性：（反应）现象：产生火焰并伴有乙烯（“能”或“不能”）使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生反应。乙烯（“能”或“不能”）使溴水、溴的四氯化碳溶液褪色，发生反应。化学方程式为：乙烯在一定条件下还能与氢气、水、氯气、卤化氢等发生反应。 CH2=CH2 + H2O →。乙烯在一定条件下能发生加聚反应，化学方程式是：；其中的单体是，链节是，聚合度是。加聚反应的产物是（“纯净物”或“混合物”）。 3、用途：三、加成反应与加聚反应 1、有机物分子中两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合成新化合物的反应叫做加成反应。 2、有机物分子中含有的相对分子质量小的化合物分子在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的，这样的反应叫做加聚反应。

大学有机化学复习重点总结(各种知识点

大学有机化学复习重点总结(各种知识点 1、烷烃的自由基取代反应 X2的活性：F2 >Cl2 >Br2 >I2 选择性：F2 < Cl2 < Br2< I2 2、烯烃的亲电加成反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 > CH2=CHX 3、烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 4、烯烃的催化加氢反应活性：CH2=CH2 > RCH=CH2 >RCH=CHR > R2C=CHR > R2C=CR2 卤代烃的亲核取代反应SN1 反应：SN2 反应：成环的SN2反应速率是：v五元环 > v六元环 > v中环，大环 > v三元环 > v四元环定位基定位效应强弱顺序：邻、对位定位基：－O－＞－N(CH3)2＞－NH2＞－OH＞－OCH3＞－NHCOCH3＞－R ＞－OCOCH3＞－C6H5＞－F＞－Cl＞－Br ＞－I间位定位基：－＋NH3＞－NO2＞－CN＞－COOH＞－SO3H＞－CHO＞－COCH3＞－COOCH3＞－CONH2 转]有机化学鉴别方法《终极版》找了很久有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水

区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一、各类化合物的鉴别方法 1、烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2、含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3、小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4、卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5、醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6、酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7、羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪

有机化学第5版习题答案

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=]和16的氢[Ar （H ）=]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22

答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。第二章习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为；命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。

有机化学基础知识点归纳

有机化学知识要点总结一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构体中，支链越多，熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味）稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物：（1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去) （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱： 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

有机化学期末复习提纲.(优选)

有机化学期末复习提纲本课程的学习即将结束，现将全书的重点内容按命名、结构理论、基本反应、化合物转化及合成方法、鉴别等几个专题进行总结归纳，供同学们复习时参考。一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、乙酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、葡萄糖、果糖等。 2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。（1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E 表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2 Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。（2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S， D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前， CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中：－NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子置于横线上，从大到小，顺时针为S，逆时针为R ；

高中有机化学基础知识点归纳(全)

高中《有机化学基础》知识点一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质（1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体；与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制：向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O

高中有机化学基础知识点归纳小结

高中有机化学基础知识点归纳小结一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基．．．、—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

有机化学(专升本)试卷A卷参考答案

平顶山学院2018 ~ 2019学年第一学期期终考试《有机化学》 A 卷参考答案及评分标准适用年级2018级适用专业化学（专升本）考试形式闭卷考试时间110 (分钟) 一、命名下列化合物或写出结构式：每题1分，共10分。二、选择题：每小题1分，共10分。三、完成反应题：每空1分，共30分

四、合成题：本大题共5小题，每小题5分，共25分。路线合理即可得分。 31．以甲苯为原料合成对甲基苯乙酸。 CH 3 22 CH 3 2Cl CH 3 2CN KCN CH 3 2COOH 3O （2 分）（2 分）（1 分） 32．由苯酚合成2,6-二溴苯酚。 OH 3H OH 3H Br Br OH Br Br Br 2 H 2O H ，（2分）（2分）（1分）

33．以苯为原料合成间硝基甲苯。 H 2O, OH -3 CH 3 CH 3 2CH 3 2 CH 3 NHCOCH 33HNO 324 HNO 324 CH 3 3NO 2 NaNO 0~5℃ CH 3 N 2Cl NO 2 CH 3 NO 2 32 （1分）（1分）（1分）（1分）（1分） 34．以甲醇、乙醇为原料经乙酰乙酸乙酯合成3-甲基-2-戊酮。 C 2H 5OH HCl C 2H 5Cl C 2H 5Na C 2H 5ONa CH 3CH 2CH 3COOH CH 3OH HCl CH 3Cl CH 3COOC 2H 52525CH 3COCH 2COOC 2H 5 CH 3COOC 2H 52CH 3COCH 2COOC 2H 5 C 2H 5ONa C 2H 5Cl C 2H 5ONa 3CH 3COCCOOC 2H 5CH 3 C 2H 5 CH 3COCH CH 3 CH 2CH 3 （1分）（1分）（1分）（1分）（1分） 45．以氯乙酸钠为原料合成己二酸。 CH 2COONa NaCN CH 2COONa C 2H 5OH, H 2SO 4 CH 2 COC 2H 5COC 2H 5O 2CH 2(COOC 2H 5)2 252CH(COOC 2H 5)2Na 22CH 2CH(COOC 2H 5)22CH(COOC 2H 5)OH H 2O/H +CH 2CH(COOH)2 2CH(COOH)2 CH 2CHCOOH 2CHCOOH (1分) (1分) (1分) (1分) (1分) (1分)

高中有机化学复习提纲

化学有机化学知识点梳理（2010版）一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3 环己烷甲醇CH3OH 甲酸HCOOH

有机化学(第五版)下册课后答案李景宁

第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH (6) 2-羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH2COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:

4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？

6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔（2）按碱性降低的次序排列下列离子: >> ①碱性:CH3HC C CH3O ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC5H10有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 10．解：

（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E， D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的C-H 键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分子量为122，因此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成丁酰胺；

大学有机化学复习重点总结归纳

欢迎阅读有机化学复习总结一．有机化合物的命名 1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2.根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3）纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S 构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。二.有机化学反应及特点 1.反应类型还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃

有机化学-第五版答案完整版

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 O 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5） H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。

第二章习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。（3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12 答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3；键线式为；命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。（1）2-甲基戊烷（2）正已烷（3）正庚烷（4）十二烷答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由高到低的次序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷。[（4）＞（3）＞（2）＞（1）] 10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类（指核磁共振概念中的氢），既氢的种类组与溴取代产物数相同。（1）只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3

有机化学复习提纲(二)化学反应

有机化学复习提纲（二）化学反应 1. 取代反应 1.1 烷烃、环烷烃的卤代反应反应条件：高温或光照反应活性：F2>Cl2>Br2>I2 该反应通常难以停留在一取代阶段，会得到各卤代烃的混合物。可通过控制反应物摩尔比来限制产物种类。 1.2烯烃ɑ-氢原子上的卤代反应 ɑ-氢原子：与官能团直接相连的碳原子是ɑ-碳，ɑ-碳原子上的氢原子就是ɑ-氢原子，ɑ-氢原子可以与卤素发生取代反应注意反应条件：500℃，如果是在较温和的条件下，丙烯和卤素优先发生加成反应。 1.3芳香烃的取代反应 1.3.1 卤代 1.3.2甲苯/苯酚的卤代反应注意反应条件不同 1.3.3硝化、磺化反应

烷基苯更容易反应，烷基对苯环有活化作用 1.4卤代烃的取代反应 1.4.1水解（卤原子被羟基取代）--- 醇 1.4.2醇解（卤原子被烷氧基取代）---醚 1.4.3氨（胺）解（卤原子被氨基取代）--- 胺 1.4.4氰解（卤原子被氰基取代）—合成中增长碳链的方法之一 1.4.5与硝酸银反应（被硝酸根取代）--- 硝酸酯 1.5 醇的取代反应 1.5.1与卤代烃的反应平衡 1.5.2卢卡斯（Lucas）试剂:无水氯化锌的浓盐酸溶液催化的反应，反应活性：叔醇>仲醇>伯醇某些醇与氢卤酸反应，也会发生重排，生成与反应物结构不一样的卤代烃。

1.6 羧酸衍生物的取代反应 1.6.1 水解生成羧酸 1.6.2 醇解生成羧酸酯 1.6.3 氨解生成酰胺 2. 加成反应定义：烯烃、炔烃等不饱和烃与某些试剂作用时，不饱和键中的π键断裂，试剂中的两个原子或基团加到不饱和键两端的不饱和碳原子上，生成饱和化合物，这种反应叫做加成反应。马氏加成规则：当不对称烯烃与HX等极性试剂加成时，得到两种加成产物。其中主要产物是氢原子加到含氢原子较多的双键碳原子上。简单来说，就是氢扎堆。 2.1 催化加氢(Pt铂,Pd钯,Ni镍催化剂) 2.1.1 不饱和烃的催化加氢