2015-2016学年高中化学 第一章 第四节 第3课时有机化合物分子式、结构式的确定课时作业(含解析)

第3课时有机化合物分子式、结构式的确定

目标要求 1.了解确定有机物实验式、分子式的方法，掌握有关有机物分子式确定的计算。2.有机物分子式、结构式的确定方法。

一、有机物分子式的确定

1．最简式法

【例1】实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。

【例2】 2.3 g某有机物A完全燃烧后，生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，求该化合物的分子式。

2．燃烧通式法

【例3】室温时，20 mL某气态烃与过量氧气混合，完全燃烧后的产物通过浓H2SO4，再恢复到室温，气体体积减少了50 mL，剩余气体再通过苛性钠溶液，体积又减少了40 mL。求该气态烃的分子式。

二、通过实验确定有机物的结构式

由于有机化合物中存在着同分异构现象，因此一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质。在这种情况下，知道了某一物质的分子式，常常可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验确定其结构式。例如：

根据乙醇的分子式和各元素的化合价，乙醇分子可能有两种结构：

，(1) (2)

为了确定乙醇究竟是哪一种结构，我们可以利用乙醇跟钠的反应，做下面这样一个实验。实验装置如下图所示。在烧瓶里放入几小块钠，从漏斗中缓缓滴入一定物质的量的无水乙醇。

乙醇跟适量钠完全反应放出的H2把中间瓶子里的水压入量筒。通过测量量筒中水的体积(应包括由广口瓶到量筒的导管内的水柱的体积)，就可知反应生成的H2的体积。

思考·讨论

知识点1 确定有机物的分子式

1．若1 mol某气态烃C x H y完全燃烧，需用3 mol O2，则( )

A．x＝2，y＝2 B．x＝2，y＝4

C．x＝3，y＝6 D．x＝3，y＝8

2．0.6 g某饱和一元醇A，与足量的金属钠反应，生成氢气112 mL(标准状况)。求该一元醇的分子式。

知识点2 确定有机物的结构

3．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。

(1)A的结构简式为________________________________。

(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)。

练基础落实

1．1 mol C x H y(烃)完全燃烧需要5 mol O2，则x与y之和可能是( )

A．x＋y＝5 B．x＋y＝7

C．x＋y＝11 D．x＋y＝9

2．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1∶1，由此可以得出的结论是( )

A．该有机物分子中C、H、O原子个数比为1∶2∶1

B．分子中C、H原子个数比为1∶2

C．有机物必定含氧

D．可判断有机物是否含氧

练方法技巧

商余法

3．(2007，全国理综Ⅰ，12)某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为( ) A．4 B．5 C．6 D．7

烃的燃烧规律法

4．在20℃时，某气态烃与氧气混合，装入密闭容器中，点燃爆炸后，又恢复到20℃，此时容器内气体的压强为反应前的一半，经NaOH溶液吸收后，容器内几乎成真空，此烃的分子式可能是( )

A．CH4 B．C2H6 C．C3H8 D．C7H16

最简式法

5．某有机样品3.1 g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1 g，经过滤得到10 g沉淀。该有机样品可能是( )

A．乙酸 B．乙醇

C．乙醛 D．甲醇和丙三醇的混合物

练综合拓展

6．一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO、CO2和水的总质量为27.6 g，其中水的质量为10.8 g，则CO的质量是( )

A．1.4 g B．2.2 g

C．4.4 g D．在2.2 g和4.4 g之间

7.某有机化合物A的相对分子质量(分子量)大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：

(1)该化合物分子中含有________个氧原子？

(2)该化合物的相对分子质量(分子量)是_____________________________。

(3)该化合物的化学式(分子式)是_____________________________。

(4)该化合物分子中最多含______个官能团。

8．某有机物的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的3.625倍。把1.16 g该有机物在氧气中充分燃烧，将生成的气体混合物通过足量碱石灰，碱石灰增重3.72 g，又知生成H2O和CO2的物质的量之比为1∶1，试求此有机物的分子式。红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中含

有碳碳双键和羟基(结构不稳定)，试确定它的结构简式。

第3课时有机化合物分子式、结构式的确定

知识清单

例 1 【解】(1)实验式是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简单整数比的式子，求化合物的实验式即是求该化合物分子中各元素原子的数目(N)之比。

N (C)∶N (H)＝

80%12∶20%1

＝1∶3 该化合物的实验式是CH 3。

(2)设该化合物分子中含有n 个CH 3，则：

n ＝M r A M r CH 3 ＝3015

＝2 该化合物的分子式是C 2H 6。

答：该碳氢化合物的实验式是CH 3，分子式是C 2H 6。

例2 【分析】 根据实验，该有机物燃烧的产物只有CO 2和H 2O ，因此，该有机物中一定含有C 和H ，至于O ，由于其可能全部来自于燃烧时空气所提供的氧气，也可能来自于该有机物本身。因此，该有机物分子中是否含有O ，还需要通过计算反应物中C 、H 质量之和并与该有机物质量进行比较后，才能作出判断。该有机物的相对分子质量，则可以利用实验测出的相对密度来求。

【解】 (1)求2.3 g 该有机物中组成元素的质量：

C ： C → CO 2

12 44

m (C) 44 g/mol×0.1 mol

m (C)＝12×44 g/mol×0.1 mol 44

＝1.2 g H ： 2H → H 2O

2 18

m (H) 2.7 g

m (H)＝2×2.7 g 18

＝0.3 g m (C)＋m (H)＝1.2 g ＋0.3 g ＝1.5 g ＜2.3 g

该有机物中C 的质量与H 的质量之和(1.5 g)小于该有机物的质量(2.3 g)，因此该有机物A 中还含有O ，其质量为：

m (O)＝m (A)－m (C)－m (H)＝2.3 g －1.5 g ＝0.8 g

(2)求该有机物的相对分子质量：

M r (A)＝d ×M r (空气)＝1.6×29≈46

(3)求该有机物分子中各元素原子的数目：

N (C)＝M r A ×w C M r C ＝46×1.2 g 2.3 g×12

＝2 N (H)＝M r A ×w H M r H ＝46×0.3 g 2.3 g×1

＝6 N (O)＝M r A ×w O M r O ＝46×0.8 g 2.3 g×16

＝1 答：该有机物的分子式是C 2H 6O 。

例3 【解】 燃烧产物通过浓H 2SO 4时，水蒸气被吸收，再通过苛性钠溶液时，CO 2气体被吸收，故CO 2的体积为40 mL 。根据体积减少可用体积差量法计算。设烃的分子式为C x H y ，则燃烧的化学方程式为

C x H y ＋(x ＋y 4)O 2――→点燃x CO 2＋y 2H 2O ΔV 1 x ＋y 4 x 1＋y 4

20 mL 40 mL 50 mL

列比例式：1∶x ＝20∶40，得x ＝2，

1∶(1＋y 4

)＝20∶50，得y ＝6。 答：该气态烃的分子式为C 2H 6。

思考·讨论

由于0.100 mol C 2H 6O 与适量Na 完全反应可以生成1.12 L H 2，则1.00 mol C 2H 6O 与Na 反应能生成11.2 L H 2，即0.5 mol H 2，也就是1 mol H 。这就是说在1个C 2H 6O 分子中，只有1个H 可以被Na 所置换，这说明C 2H 6O 分子里的6个H 中，有1个与其他5个是不同的。这一事实与(1)式不符，而与(2)式相符合。因此，可以推断乙醇的结构式应为(2)式。

对点训练

1．B [根据C x H y 燃烧的化学反应方程式：

C x H y ＋(x ＋y 4)O 2――→点燃x CO 2＋y 2

H 2O 1 mol 某气态烃C x H y 完全燃烧耗O 2的量为(x ＋y /4)，代入选项，得B 项耗O 2为3 mol 。]

2．【解】 饱和一元醇的通式为C n H 2n ＋1OH ，该一元醇的摩尔质量为M (A)。

2C n H 2n ＋1OH ＋2Na ―→2C n H 2n ＋1ONa ＋H 2↑

2 mol×M (A) 22.4 L

0．6 g 0.112 L

M (A)＝22.4 L×0.6 g 2 mol×0.112 L

＝60 g/mol 该一元醇的相对分子质量是60。

根据该一元醇的通式，有下列等式：

12n ＋2n ＋1＋16＋1＝60，n ＝3

答：该一元醇的分子式是C 3H 8O

3．(1) (2)是

解析 因为A 的相对分子质量为84，又因为A 中含有C===C 键，84÷14＝6，故A 为含6个碳的烯烃C 6H 12。

因为A 只有一种类型氢，A 应为，由乙烯为平面结构可知A 中的碳原子在同一平面上。

课后作业

1．C 2.B

3．B [因为150×50%＝75,75/16≈4.69，故氧原子最多为4个，其相对分子质量最大为128，然后依据商余法：64/12＝5.....4，故碳原子数最多为5个。]

4．C

5．D [有机样品完全燃烧后的产物只有二氧化碳和水，所以通过石灰水后，石灰水里增重的重量就是水和二氧化碳的质量，由沉淀有10 g 可以通过二氧化碳和氢氧化钙反应生成碳酸钙的反应方程式得出二氧化碳有0.1 mol ，可以算出二氧化碳有4.4 g ，从而算出水有2.7 g ，现在可以用有机物碳元素守恒和氢元素守恒算出碳有0.1 mol ，氢有0.3 mol ，从而由有机物剩下的质量算出氧元素有0.1 mol ，所以有机物的最简式为CH 3O ，甲醇和丙三醇如果一比一混合符合这个最简式。]

6．A [由燃烧得水10.8 g 可知：(1)CO ＋CO 2的总质量为27.6 g －10.8 g ＝16.8 g 。

(2)生成的水是10.8 g,10.8 g/18 g/mol ＝0.6 mol ，因此燃烧的醇应是0.6 mol×1/3＝0.2 mol ，应得CO 和CO 2的总物质的量是0.2 mol×2＝0.4 mol ，其平均相对分子质量是16.8 g/0.4 mol ＝42 g/mol ，继而求得CO 的物质的量为0.05 mol ，质量为1.4 g 。]

7．(1)4 (2)134 (3)C 5H 10O 4 (4)1

解析 (1)设其中氧原子数为N ，依据题意：

〔110×(1－52.24%)〕/16＜N (O)＜〔150×(1－52.24%)〕/16

则3.3＜N (O)＜4.5 又原子数目为整数，所以，该化合物分子中含有4个氧原子；

(2)M r (A)＝16×4/(1－52.24%)≈134

(3)设分子式为C n H m O 4，M r (A)＝134用烃的部分除以14，(134－16×4)/14＝5，为C n H 2n 易得其分子式为C 5H 10O 4。

(4)不考虑氧原子，饱和状态时为C5H12，而实际分子式比饱和状态时少了两个氢原子，

说明只能形成一个不饱和键。在所给官能团中，恰好有一个碳氧双键，所以该化

合物分子中最多含有一个官能团。

8．CH2===CH—CH2OH

解析M(有机物)＝3.625×16＝58，n(有机物)＝1.16 g

58 g/mol

＝0.02 mol

18 g/mol×n＋44 g/mol×n＝3.72 g，

n＝n(CO2)＝n(H2O)＝0.06 mol

n(C)＝1×n(CO2)＝0.06 mol，

m(C)＝0.06 mol×12 g/mol＝0.72 g

n(H)＝2×n(H2O)＝2×0.06 mol＝0.12 mol，m(H)＝0.12 mol×1 g/mol＝0.12 g

所以该有机物含氧：m(O)＝1.16 g－0.72 g－0.12 g＝0.32 g，n(O)＝

0.32 g

16 g/ mol

＝0.02

mol

n(有机物)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.02 mol∶0.06 mol∶0.12 mol∶0.02 mol＝1∶3∶6∶1

所以有机物的分子式为C3H6O，依题意，其结构简式为CH2===CH—CH2OH。