醛、酮习题(一)
1
醛、酮（一）
姓名 班级
1．用系统命名法命名下列化合物。
（1） （2） （3） （4） （5） （6） （7）
（8） （9） （10） （11） （12）
（13） （14） （15） （16）
CHO (1)CHO
OCH 3OCH 3CH 3O C CH 3O
(3)(2)(7)(8)CH 3CH 2C CH 2CH C H O O Cl C C C CH 3CH 3 H CH 3C C O (9)(10)PhC CH CH Ph O OHC CH 2CHCH 2CHO CHO (11)(12)Br CH 2CH 2C CH 2Cl O CH CH C O H Br C CH 3CH 3O O (6)(4)(5)O (13)CH C CH 2O CH 3CH Br (14)CH 3C O NO 2HO CH CH CHO (15)CH 3CH CCH 2CH 2CHO Br O (16) HO (1)CHO OCH 3OCH 3CH 3O C CH 3O (3)(2)(7)(8)CH 3CH 2C CH 2CH C H O O Cl C C C CH 3CH 3 H CH 3C C O (9)(10)PhC CH CH Ph O OHC CH 2
CHCH 2CHO CHO (11)(12)Br CH 2CH 2C CH 2Cl O CH CH C O H Br C CH 3CH 3O O (6)(4)(5)O (13)CH C CH 2O
CH 3CH Br (14)
CH 3C
O NO 2HO CH CH CHO (15)CH 3CH CCH 2Br O (16) HO (1)CHO
OCH 3OCH 3CH 3O C CH 3O
(3)(2)(7)(8)CH 3CH 2C CH 2CH C H O O Cl
C CH 3 CH 3C C O (9)(10)PhC CH CH Ph O OHC CH 22CHO (11)(12)Br CH 2CH 2C CH 2Cl O CH CH C O H Br C CH 3CH 3O O (6)(4)(5)O (13)CH C CH 2O CH 3CH Br (14)CH 3C O NO 2HO CH CH CHO (15)CH 3CH CCH 2CH 2CHO Br O (16) HO (1)CHO
OCH 3OCH 3
CH 3
O C CH 3O
(3)(2)(7)(8)CH 3CH 2C CH 2CH C H O O Cl CH 3 H CH 3(9)(10)PhC CH CH Ph O OHC CH 2CHCH 2CHO CHO (11)(12)Br CH 2CH 2C CH 2Cl O CH CH C O H Br C CH 3CH 3O O (6)(4)(5)O (13)CH C CH 2O CH 3CH Br (14)CH 3C O NO 2HO CH CH CHO (15)CH 3CH CCH 2CH 2CHO Br O (16) HO (1)CHO OCH 3OCH 3CH 3O C CH 3O (3)(2)(7)(8)CH 3CH 2C CH 2CH C H O O Cl C C C CH 3H CH 3C C O (9)(10)PhC CH CH Ph O OHC CH 2CHCH 2CHO CHO (11)(12)Br CH 2CH 2C CH 2Cl O CH CH C O H Br C CH 3CH 3O O (6)(4)(5)(13)CH C CH 2O CH 3CH Br (14)CH 3C O NO 2HO CH CH CHO (15)CH 3CH CCH 2CH 2CHO Br O (16) HO (1)CHO OCH 3OCH 3CH 3O C CH 3O (3)(2)(7)(8)CH 3CH 2C CH 2CH C H O O Cl C C C CH 3CH 3 H CH 3C C O (9)(10)PhC CH CH Ph O OHC CH 2CHCH 2CHO CHO (11)(12)Br CH 2CH 2C CH 2Cl O CH CH C O H Br C 3CH 3O O (6)(4)(5)O (13)CH C CH 2O CH 3CH Br (14)CH 3C O NO 2HO CH CH CHO (15)CH 3CH CCH 2CH 2CHO Br O (16) HO (1)CHO OCH 3OCH 3CH 3O C CH 3O (3)(2)(7)(8)CH 3CH 2C CH 2CH C H O O Cl C C C CH 3CH 3 H CH 3C C (9)(10)PhC CH CH Ph O OHC CH 2CHCH 2CHO CHO (11)(12)Br CH 2CH 2C CH 2Cl O CH CH C O H Br C CH 3CH 3O O (6)(4)(5)(13)CH C CH 2O CH 3CH Br (14)CH 3C O NO 2HO CH CH CHO (15)CH 3CH CCH 2CH 2CHO Br O (16) HO (1)CHO
OCH 3OCH 3CH 3O C CH 3O (3)(2)(7)(8)CH 3CH 2C CH 2CH C H O O Cl C C C CH 3CH 3 H CH 3C C O (9)(10)PhC CH CH Ph O OHC CH 2CHCH 2CHO CHO (11)(12)Br CH 2CH 2C CH 2Cl O CH CH C O H Br C CH 3CH 3O O (6)(4)(5)O (13)CH C CH 2O CH 3CH Br (14)CH 3C O NO 2HO CH CH CHO (15)CH 3CH CCH 2CH 2CHO Br O (16) HO (1)CHO OCH 3OCH 3CH 3O (3)(2)(7)(8)CH 3CH 2C CH 2CH C H O O Cl C C C CH 3CH 3 H CH 3C C O (9)(10)PhC CH CH Ph O OHC CH 2CHCH 2CHO CHO (11)(12)Br CH 2CH 2C CH 2Cl O CH CH C O H Br C CH 3CH 3O O (6)(4)(5)(13)CH C CH 2O CH 3CH Br (14)CH 3C O NO 2HO CH CH CHO (15)CH 3CCH 2CH 2CHO Br O (16) HO (1)CHO OCH 3OCH 3CH 3O (3)(2)(7)(8)CH 3CH 2C CH 2CH C H O O Cl C C C CH 3CH 3 H CH 3C C O (9)(10)PhC CH CH Ph O OHC CH 2CHCH 2CHO CHO (11)(12)Br CH 2CH 2C CH 2Cl O CH CH C O H Br C CH 3CH 3O O (6)(4)(5)O (13)CH C CH 2O CH 3CH Br (14)CH 3C O NO 2HO CH CH CHO (15)CH 3CH CCH 2CH 2CHO Br O (16) HO (1)CHO OCH 3OCH 3CH 3O (3)(2)(7)(8)CH 3CH 2C CH 2CH C H O O Cl C C C CH 3CH 3 H CH 3C C O (9)(10)PhC CH CH Ph O OHC CH 2CHCH 2CHO CHO (11)(12)Br CH 2CH 2C CH 2Cl O CH CH C O H Br C CH 3CH 3O O (6)(4)(5)O (13)CH C CH 2O CH 3CH Br (14)CH 3C O NO HO CH CH CHO
(15)CH 3CH CCH 2CH 2CHO Br O (16) HO (1)CHO OCH 3OCH 3CH 3O CH 3O (3)(2)(7)(8)CH 3CH 2C CH 2CH C H O O Cl C C C CH 3CH 3 H CH 3C C O (9)(10)PhC CH CH Ph O OHC CH 2CHCH 2CHO CHO (11)(12)Br CH 2CH 2C CH 2Cl O CH CH C O H Br C CH 3CH 3O O (6)(4)(5)O (13)CH C CH 2O CH 3CH Br (14)CH 3
C O NO 2HO CH CH CHO (15)CH 3CH CCH 2CH 2CHO Br O (16)HO (1)CHO OCH 3OCH 3CH 3O C CH 3O (3)(2)(7)(8)CH 3CH 2C CH 2CH C H O O Cl C C C CH 3CH 3 H CH 3C C O (9)(10)PhC CH CH Ph O OHC CH 2CHCH 2CHO CHO (11)(12)Br CH 2CH 2C CH 2Cl O CH CH C H Br 3CH 3O O (6)(4)(5)O (13)CH C CH 2O CH 3CH Br (14)CH 3C O NO 2HO CH CH CHO (15)CH 3CH CCH 2CH 2CHO Br O (16) HO (1)CHO OCH 3OCH 3CH 3O C CH 3O (3)(2)(7)(8)CH 3CH 2C CH 2CH C H O O Cl C C C CH 3CH 3 H CH 3C C O (9)(10)PhC CH CH Ph O OHC CH 2CHCH 2CHO CHO (11)(12)Br CH 2CH 2C CH 2Cl O CH CH C O H Br C CH 3CH 3O O (6)(4)(5)O (13)CH C CH 2O CH 3CH Br (14)CH 3C O NO 2HO CH CH CHO (15)CH 3CH CCH 2CH 2CHO Br O (16) HO (1)CHO OCH 3OCH 3CH 3O C CH 3O (3)(2)(7)(8)CH 3CH 2C CH 2CH C H O O Cl C C C CH 3CH 3 H CH 3C C O (9)(10)PhC CH CH Ph O OHC CH 2CHCH 2CHO CHO (11)(12)Br CH 2CH 2C CH 2Cl O CH CH C O H Br C CH 3CH 3O O (6)(4)(5)O (13)CH C CH 2O CH 3CH Br (14)CH 3C O
NO 2HO CH CH CHO (15)CH 3CH CCH 2CH 2CHO Br O (16) HO (1)CHO OCH 3OCH 3CH 3O C CH 3O (3)(2)(7)(8)CH 3CH 2C CH 2CH C H O O Cl C C C CH 3CH 3 H CH 3C C O (9)(10)PhC CH CH Ph O OHC CH 2CHCH 2CHO CHO (11)(12)Br CH 2CH 2C CH 2Cl O CH CH C O
H Br C CH 3CH 3O O (6)(4)(5)O (13)CH C CH 2O CH 3CH Br (14)CH 3
C O
NO 2
HO CH CH CHO (15)CH 3CCH 2CH 2CHO O (16)
2．完成下列反应式。（1
）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
（8）
（9）
（10）
（11）
（12）
12)CHO＋ CH3NO2
NaOH
？
11) CH3CH2？
PhCOOOH C6H5MgBr
？
H3O+3N
？
10)CHO＋CH
2
C CH3
O
N
？
H2O
O
(9)Mg
？
？
NOH
CH3
(8)H2SO4？
7)KOH？
H3O+
O
＋CH3C CH
6)
CH3
O
HCN
？
+
5)
CH3
O
CH3Li
Et2O
H2O
4)
CH3
O
(CH3)2CuLi
252
H3O+
？
3)(CH3)3CHCHO ＋ HCHO
K2CO3
？
Br
CHO CH
3
O
(2)＋？
NaOH
1)
O
CHO
＋CH3C CH2
O
CH3H？
2
3
3．写出下列反应的主要产物。
（1） （2）
4．以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。 （1）
（2） （3） （4）
C
OH Ph
CH 3OH
(2)H 2SO 4
？
H
OH CHO
2OH
？
HCN
(1)
COCH 2CH 3
NO 2
(3)CH NO 2
CH CHO
(4)
CH NO 2
CH CHO
(4)
CH 2
C OH
CH 3CH 3
(1)(2)
CH(CH 3)2
H 3C
CH 3
(2)CH(CH 3)2
H 3C
4
参考答案
1．
（1）4,4-二甲基环己基甲醛 （2）3,4-二甲氧基苯甲醛 （3）4-甲氧基苯乙酮 （4）(R)-3-溴-2-丁酮 （5）螺[4,5]-8-癸酮
（6）1,7,7-三甲基二环[2,2,1]-2-庚酮 （7）4-氧代-2-氯己醛
（8）(Z)-3-甲基-4氧代-5-炔-2-庚烯
（9）1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮（3-氧代-1,3二苯基丙烯） （10）3-甲酰基戊二醛 （11）1-氯-4-溴-2-丁酮 （12）1,3-二苯基-2-丙烯-1-酮 （13）1-(4-溴苯基)-3-戊烯-2-酮 （14）4-氧代-5-溴己醛 （15）3-(4-羟基苯基)丙烯醛 （16）4-甲基-3'-硝基二苯甲酮 2．
(8)
CH CH 3
O
C C O (9)
(10)
(上)
(下)
CH 2CH 2CH 2CH 2(11)CH 2CH 2OH CH 2CHO (12)CH CH NO 2O
CH 3N H 2
CH 2CH 2
CH 2(11)O
CH 2CH 2OH
CH 2CHO
(12)CH CH NO 2
C (CH 3)CH 3
OH CH 2CH
CH
O
CH C O
CH 3Br
O
CH 3
(2)(1)
(3)
+ HCOOH
H CH 3O
(5)
(4)
(6)
CH 3
CH 3
O CH 3
(7)
OH
C C CH 3
5
3． 4． （1） （2） （3）
（4）
H 3
O
OH COOH CN H H +OH HO
COOH
CN H
H
OH (1)(2)
Ph 2Cl
Mg
AlCl 3C
O 3CH 3
CH 2C CH 3
CH 3
BrMgO
H 3O +
CH 2C
CH 3
CH 3
HO
2CH 3
C O C O
+
O CH 2COOH Zn-Hg CH 3
CH 2CH 2COOH
CH 2多聚磷酸CH 3
O
(CH 3)2CHMgBr
H 3O CH 3
HO CH(CH 3)2P 2O 5
CH 3
CH(CH 3)2
Pd/C 2
CH 3
CH(CH 3)2
CH 3
2
KMnO 4
+
COOH
NO 2
2
(CH 3CH 2)2CuLi COCH 2NO 2
CH 3
CH 3
NO 2
MnO 2242CHO
NO 2
CH=CHCHO
NO 2
CH 3O
OH COOH CN H
H
+OH
HO
COOH
CN
H
H OH (1)(2)Ph
第12章 醛和酮
本章需掌握知识： 一．醛酮的系统命名及鉴别方法； 二．醛和酮的制备方法(醇的氧化、脱氢；炔烃的酸性水合、硼氢化氧化水解；同碳二卤代物的水解； 苯环的傅克反应；苯环的侧链氧化)；要知道伯醇选择性氧化制备醛的方法； 三．醛的氧化；羰基的还原-催化加氢/NaBH4、LiAlH4/黄鸣龙/Clemmensen/；羰基的亲核加成反应 -C/N/O/S 族亲核试剂；羰基α-H 的反应-羟醛缩合/α-卤代/卤仿反应)；不含α-H 的醛碱性条件下的歧化反应。 1．命名或写出结构式。 苯乙酮 (CH 3)2CH CH=O α-氯丙酮 苯甲醛苯腙 PhCH=N-OH O CH 3CCH 2CH(CH 3)2O H O 2N O O O 2．完成反应 (1) (2) CH 3CH 2CH 2CH 2C CH O O (3) CH 2CH MnO 2 (4) CHO (5) + OH (6) O 1mol Br 2 (7) + 2NaOH 3．用化学方法鉴别下列化合物。 (A)1-丁醇 (B)丁醛 (C)丁酮 (D)丁醚 (E) 苯酚 23 O (A) (B) (C) (D) CCH 2CH 3 O CCH 3 O CH 2CH=O 4．些列哪些化合物能发生碘仿反应？哪些能和饱和NaHSO 3加成？ O CH 3CH=O CH 3CH 2CH=O OH CH=O O CH 2CCH 3 O (A) (B) (C) (D) (E) (F) (G) (H) CCH 2CH 3O 能发生碘仿反应： 能与NaHSO 3加成： 5．合成题。 (1)以乙醇和β-溴代丙醛为原料(无机试剂任选)合成 OH O (2) HC CH CH 3CH=CH 2 O (3) CH 3CH 2CH C 3 CH 2OH
醛和酮 亲核加成反应附加答案
醛和酮 亲核加成反应 一、基本要求 1．掌握醛酮的命名、结构、性质；醛酮的鉴别反应；不饱和醛酮的性质 2．熟悉亲核加成反应历程及其反应活性规律；醛酮的制备 二、知识要点 （一）醛酮的分类和命名 （二）醛酮的结构： 醛酮的官能团是羰基，所以要了解醛酮必须先了解羰基的结构。 C=O 双键中氧原子的电负性比碳原子大，所以π电子云的分布偏向氧原子，故羰基是极化的，氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。 （三）醛酮的化学性质 醛酮中的羰基由于π键的极化，使得氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。氧原子可以形成比较稳定的氧负离子，它较带正电荷的碳原子要稳定得多，因此反应中心是羰基中带正电荷的碳。所以羰基易与亲核试剂进行加成反应（亲核加成反应）。 此外，受羰基的影响，与羰基直接相连的α-碳原子上的氢原子（α-H ）较活泼，能发生一系列反应。 亲核加成反应和α-H 的反应是醛、酮的两类主要化学性质。 1.羰基上的亲核加成反应 醛，酮亲核加成反应的影响因素：羰基碳上正电性的多少有关，羰基碳上所连的烃基结构有关，亲核试剂的亲核性大小有关。 （1）与含碳的亲核试剂的加成 ○ 1氰氢酸： ○2 炔化物 C O C O H C H O 121.8116.5。。sp 2 杂化键 键近平面三角形结构πσC C R O H H ( )δδ 酸和亲电试剂进攻富电子的氧碱和亲核试剂进攻缺电子的碳 涉及醛的反应 氧化反应（ ） αH 的反应羟醛缩合反应卤代反应C O C OH + HCN CN 羟基睛 α
○3 有机金属化合物： （2）与含氮的亲核试剂的加成 ○ 11o 胺 ○ 2 2o 胺 ○ 3氨的多种衍生物： （3）与含硫的亲核试剂的加成-------亚硫酸氢钠 产物α-羟基磺酸盐为白色结晶，不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中，容易分离出来；与酸或碱共热，又可得原来的醛、酮。故此反应可用以提纯醛、酮。 反应范围： 醛、甲基酮、八元环以下的脂环酮。 反应的应用：鉴别化合物，分离和提纯醛、酮。 （4）与含氧的亲核试剂的加成 ○1水 ○ 2醇 醛较易形成缩醛，酮在一般条件下形成缩酮较困难，用12二醇或13-二醇则易生成缩酮。有机合成中用来保护羰基。 2.α-H 的反应（羟醛缩合、交叉缩合、卤仿反应） 醛、酮分子中由于羰基的影响，α-H 变得活泼，具有酸性，所以带有α-H 的醛、酮具有如下的性质： （1）羟醛缩合 有α-H 的醛在稀碱（10%NaOH ）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛 ，故称为羟醛缩合反应。 （2）交叉缩合 C O δδ+ R MgX δδC OMgX R H 2O R C OH +HOMgX 无水乙醚C O NaO-S-OH C OH SO 3Na C ONa SO 3H +O 醇钠 强酸强酸盐 白（ ）R C H ( R' )R C OH H O ( R' ) O +R'' R''OH R C O H O ( R' ) R''OH R''R'' HCl HCl 无水干+H 2O 半缩醛 酮不稳定 一般不能分离出来缩醛 酮 ，双醚结构。 对碱、氧化剂、还原剂稳定，可分离出来。酸性条件下易水解 （ ） （ ）NH 2-OH NH 2-NH 2NH 2-NH NH 2-NH-C-NH 2O NH 2-NH O 2N NO 2羟氨 肼苯肼二硝基苯肼氨基脲2,4
醛和酮习题及答案5页word
第十一章醛和酮习题 1、用系统命名法命名下列化合物： （1）（2） （3）（4） （5）（6） 2、写出下列有机物的构造式： （1）2－methylbutanal （2）cyclohexanecarbaldehyde （3）4－penten－2－one （4）5－chloro－3－methylpentanal （5）3－ethylbenzaldehyde （6）1－phenyl－2－buten－1－one 3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。 ⑴CH2=CHCH2CHO ⑵CH2=CHOCH=CH2⑶CH2=CHCH2CH2OH ⑷CH3CHO 4、完成下列反应方程式： 5、试设计一个最简便的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。 6、以HCN对羰基加成反应平衡常数K增大为序，排列下列化合物，并说明理由。 (1)(Ph)2CO (2)PhCOCH3(3)Cl3CCHO (4)ClCH2CHO (6)CH3CHO 7、预料下列反应的主要产物： （1）(S)-C6H5CH(C2H5)CHO + C6H5CH2MgBr
（2 8、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。 9、写出CH3COCH3与苯肼反应的机制，并说明为什么弱酸性介质（PH~3.5）反应速度快，而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。 10、对下列反应提出合理的机理： 11、我国盛产山苍子精油，用其主要成分柠檬醛A可以合成具有工业价值的紫罗兰酮： 试回答： (1)在每个箭头上注明必需的试剂和催化剂； (2)拟出能解释上述反应的历程； (3)第二步反应中β-紫罗兰酮是占优势的产物，为什么？ (4)在紫外-可见光谱中，哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波，为什么？12、顺-1,2-环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，获得分子式为C8H14O2的产物A，A对碱稳定，遇稀酸生成原料。 （1）推测A的结构； （2）用反-1,2-环戊二醇进行同样的实验，却不发生反应，为什么？ 13、化合物B(C9H10O)碘仿实验呈阴性，IR谱中1690cm-1处显一强吸收峰；NMR谱中δ值=1.2(3H)三重峰，δ=3.0(2H)四重峰，δ=7.7(5H)多重峰，试推测化合物B的结构。 B的异构体B/，碘仿实验呈阳性，IR谱中1705cm-1处显一强吸收峰，在NMR谱中δ值2.0(3H)单峰，δ=3.5(2H)单峰，δ=7.1(5H)多重峰，试推测B/的结构。
(完整版)醛酮补充练习题与答案
醛酮补充练习题与答案 1 写出丙醛与下列各试剂反应的产物。 （1）H 2，Pt （2）LiAlH 4，后水解 （3）NaBH 4，氢氧化钠水溶液中 （4）稀氢氧化钠水溶液 （5）稀氢氧化钠水溶液，后加热 （6）饱和亚硫酸氢钠溶液 （7） 饱和亚硫酸氢钠溶液，后加NaCN （8）Br 2/CH 3COOH （9）C 6H 5MgBr ，然后水解 （10）托伦试剂 （11）HOCH 2CH 2OH ，HCl （12）苯肼 答案：（1）CH 3CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH 2OH (3) CH 3CH 2CH 2OH (4)CH 3CH 2CH(OH)CH(CH 3)CHO (5)CH 3CH 2CH=C(CH 3)CHO （加成后脱水） （6）CH 3CH 2CH(OH)SO 3H (7)CH 3CH 2CH(OH)CN （8）CH 3CHBrCHO （酸催化下生成一取代产物） (9) CH 3CH 2CH(OH)C 6H 5 (10) CH 3CH 2COONH 4+Ag ↓ (11) (12) 2、指出下列化合物进行亲核反应的活性顺序，并简要说明原因。 （1）R 2C=O , (C 6H 5)2CO , C 6H 5COR 和C 6H 5CH 2COR CH 3CH 2CH=NNH C H 3C H 2C H O O
（2）R 2C=O , HCHO 和RCHO （3）ClCH 2CHO , BrCH 2CHO , CH 2=CHCHO , CH 3CH 2CHO , CH 3CF 2CHO （4）CH 3CHO , CH 3COCH 3 , CF 3CHO , CH 3CH=CHCHO , CH 3COCH=CH 2 （5）HSCH 2CH 2CHO , NCCH 2CHO , CH 3SCH 2CHO , CH 3OCH 2CHO 答案：（1） C 6H 5CH 2COR> R 2C=O> C 6H 5COR>(C 6H 5)2CO （Ar 直接和羰基相连时，因共轭效应使羰基碳的正电荷离域分散到芳环上，使羰基碳的正电性减少，不利于亲核进攻，而在C 6H 5CH 2COR 中的Ar 只有拉电子诱导作用，故可加速反应。） （2）HCHO> RCHO> R 2C=O （从反应物到过渡态，羰基碳原子由sp 2变为sp 3，过渡态越拥挤，稳定性就越小，因而R 积大都会使过渡态的稳定性减小。另外斥电性基团R 也不利于负电荷的分散，使过渡态的稳定性降低。） （3）CH 3CF 2CHO>ClCH 2CHO>BrCH 2CHO>CH 3CH 2CHO>CH 2=CHCHO (羰基上的拉电子基团可以使羰基碳的正电性增强，有利于亲核反应，推电子诱导效应越强，加成反应越容易；羰基上的推电子基团可使羰基碳的正电性减小，不利于亲核反应。推电子效应越强，亲核反应越难。) （4）CF 3CHO>CH 3CHO>CH 3COCH 3>CH 3CH=CHCHO>CH 3COCH=CH 2 （羰基上取代基诱导效应的影响） 多或体 （5）NCCH 2CHO>CH 3OCH 2CHO>CH 3SCH 2CHO>HSCH 2CH 2CHO （羰基上取代基诱导效应的影响） 3、下列化合物中，哪些能与饱和亚硫酸氢钠加成？哪些能发生碘彷反应？写出反应产物。 （1）CH 3COCH 2CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2CHO （3）CH 3CH 2OH （4）CH 3CH 2COCH 2CH 3 （5）(CH 3)3CCHO （6）CH 3CH(OH)CH 2CH 3 （7）(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2 （8）CH 3CH 2CH(CH 3)CHO （9） （10） 答案：能与饱和亚硫酸氢钠加成的有：（1）（2）（5）（8）（10） （亚硫酸氢钠可以于大多数醛、脂肪族甲基酮和8个碳原子以下的脂环酮 C H 3C O C HO
醛、酮练习题精选
醛酮跟踪训练 【基础回顾与拓展】 写出下列反应的化学方程式： （1）乙二醛和H2加成： （2）苯甲醛催化氧化： （3）CH3CH2CHO和新制Cu（OH）2的反应： （4）乙二醛和银氨溶液反应： 【巩固与训练】 考点一结构和性质的关系 1．下列关于醛的说法中正确的是( ) A．所有醛中都含醛基和烃基 B．所有醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应 C．一元醛的分子式符合C n H2n O的通式 D．甲醛在常温下是一种具有强烈刺激性气味的无色液体 2．（双选）CH3CH(CH3)CH2OH是某有机物的加氢还原产物，该有机物可能是( ) A．乙醛同系物B．丙醛的同分异构体C．CH2=C(CH3)CH2OH D．CH3CH2COCH3 3．一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又叫羰基的合成。由乙烯 可制丙醛：CH2=CH2+CO+H2? ?催化剂CH3CH2CHO，由丁烯进行醛化反应也可以得到醛，在它的 ?→ 同分异构体中，属于醛的有（） A．2种B．3种C．4种D．5种 考点二醛酮的化学性质 4．已知柠檬醛的结构简式为根据已有知识判断下列说法不正确的是（） A．它可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．它可与银氨溶液反应生成银镜 C．它可使溴水褪色 D．它被催化加氢的最后产物的结构简式是C10H20O
5．许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。 （1）写出丙酮与氢氰酸（HCN）反应的化学反应方程式：。 （2）下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是。 A.HCHO B.HCOOH C.CH3C－CH2CH3 D.HCOOCH3 （3）樟脑也是一种重要的酮它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑料、医药工业最重要的原料，它的分子式为。 考点三醛基的检验 6．某学生用1mL 2mol/L的CuSO4溶液与4mL 0.5mol/L的NaOH溶液混合，然后加入0.5mL4%的CH3CHO溶液，加热至沸腾，未见红色沉淀，实验失败的主要原因是（） A.乙醛量太少 B.硫酸铜量少 C.NaOH量少 D.加热时间短 7．下列有关银镜反应实验的说法正确的是( ) A．实验前试管先用热的烧碱溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤 B．向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液 C．可采用水浴加热，也可直接加热 D．可用浓盐酸洗去银镜 考点四醛的有关计算 8．某一元醛发生银镜反应得到21.6g银，再将等量的醛燃烧生成了5.4g水，则该醛可能是（） A.丙醛 B.丁醛 C.乙醛 D.丁烯醛 9．下列各组有机物无论以何种比例混合，只要二者物质的量之和不变，完全燃烧时消耗氧气的物质的量和生成水的物质的量分别相等的是（） A.甲醛和甲酸甲酯 B.乙烷和乙醇 C.苯和苯甲酸 D.乙烯和环丙烷 考点五拓展提升 10．1,5-戊二醛(简称GA)，是一种重要的饱和直链二元醛。2％的GA溶液具有广谱、高效、无刺激、无腐蚀等特点，对禽流感、口蹄疫、猪瘟等疾病有良好的防治作用。根据上述信息，判断下列说法中正确的是（）
醛和酮习题word版
第十一章 醛和酮习题 练习一 1、 用系统命名法命名下列化合物。 （1） (CH 3)2CHCHO （2）H 2 C=CHCH 2CH(C 2H 5)(CH 2)3CHO （3） CHO （4）H 3CO CHO HO （5） (CH 3)2CHCOCH 2CH 3 （6） O （7）O （8） H 2H 5 2、 写出下列化合物的构造式： （1）2-methybutanal （2）cyclohexanecarbaldehyde （3）4-penten-2-one （4）5-chloro-3-methylpentanal （5）3-ethylbenzaldehyde （6）1-phenyl-2-buten-1-one 3、 以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。 （1）a. H 2 C=CHCH 2CHO b. H 2C=CHOCH=CH 2
c. H 2 C=CHCH 2CH 2OH d. H 2C=CHCH 2CH 2CH 3 （2）a. CHO b. CHO HO c. CHO HO d. CHO OH 4、 完成下列反应方程式： （1） O OCH 3OCH 3NH 2NH 2,NaOH OCH 3 OCH 3 ( ) （2） O C 6H 5MgBr C 6H 5 OMgBr 3+ 6H 5OH ( ) ( ) （3）PhCH=CHCHO PhCH=CHCOOH Ag 2O ( ) （4）H 2 C=CHCH 2CHO H 2C=CHCH 2CH 2OH LiAlO 4 ( ) （5） C 6H 5 COCH 3 NH 2NHCONH 2 C 6H 5C=NNHCONH 2 CH 3 ( ) （6） ( ) O CH 2CH 2 ( )O O Se 2O 3P CH 2_ + （7） O CH 3 C 6H 5COCH=CH 225+C 2H 5OH O CH 3O C 6H 5 ( ) （8）O O O H OH 3+ （9） O -CN OH （10） Br CHO HCHO +NaOH Br CH 2OH +HCOO - 5、 以HCN 对羰基加成反应平衡常数K 增大为序，排列下列化合物，并说明理由。 （1）Ph 2 CO （2）PhCOCH 3（3）Cl 3CCHO （4）ClCH 2CHO （5）CHO （6）
11章-醛和酮--课后习题标准答案
第十一章 醛和酮 １． 用系统命名法命名下列醛酮。 解:(1）2-甲基-3－戊酮 (２）4-甲基－2－乙基己醛 (3)(E)-4-己烯醛 (4）（Z)－3-甲基-２-庚烯-５-炔－4-酮 (5）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 （6）４-甲氧基苯乙酮 （7）(1R, ２R)-２-甲基环己甲醛 （8）(R)－3-溴－2-丁酮 （９)3－甲酰基戊二醛 (10）螺[4.５]-8-癸酮 2. 比较下列羰基化合物与ＨC Ｎ加成时的平衡常数Ｋ值大小。 解:(1)③>②>① (2）①>③＞② 3. 将下列各组化合物按羰基活性排序。 解:(1)③＞①>② （2）④＞③＞②＞① (３）③＞②＞① ４． 在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。 解：（1)>（4)＞(２)>（3） 5． 下列羰基化合物都存在酮－烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。 解:（4)＞(５)>(2）＞(３)＞(1) ６. 完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物) (1) CHO +H 2N CH N (2)HC CH + 2CH 2O HOCH 2C CCH 2OH (3) O + N H N (4) O +NH 2OH NOH (5) O HCN/OH -OH CN H 2O/H + OH COOH (6) O 3
(7)Ph O 2Ph OH Ph O Ph 次 +主 次 (8) O CH 3 + O EtO -O CH 3 O (9) O O + CHO EtO - CHO O O (10)CH 32Br O 22HCl O C O CH 3CH 2Br (11) O CH 3 +H 2 Pd/C O CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 O (12)CH 3 CH 3 CH 3 OH NaBH 432H 3O + CH 3 CH 3 CH 3 OH +主 次 (13) O 3 H 3O + OH (主) (14)Ph O 3+ Ph CH 3 OH OH Ph CH 3 或 O Ph Ph (15) O +Br 2 HOAc CH 2Br O
第十一章醛、酮习题8页word文档
一、选择题 [1]下列四个化合物,不被稀酸水解的是： (A)O OCH 3O O O O O O (B) OCH 3O O O O O O (C) O O O O O O (D) OCH 3O O O O O O [2]下列哪一种化合物实际上不与NaHSO 3起加成反应? (A) 乙醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮 [3],H 2C 6H 5CCH 3O 主要产物是: (A) H C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2 (B) OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH (C) H C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5 O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH (D) OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH [4]用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3 [5] CHO 跟稀NaOH 溶液反应，主要产物是： [6]下列可逆反应中哪一个平衡最有利于生成水合物： [7]下列化合物中, 不能发生羟醛缩合反应的是： [8]完成下面的转变,需要哪组试剂? CH 3CH =CH(CH 2)2CH =O ───→ HOOCCH 2CH 2CH =O (A)KMnO 4 (B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO 4 (3)H 3O + (C)K 2Cr 2O 7 (D)HNO 3 [9]下面的氧化反应, 用何种氧化剂较好? (A) K 2Cr 2O 7/H + (B) CrO 3·吡啶 (C) Ag(NH 3)2+ (D) 稀、冷KMnO 4 [10](2)H 3+(1)EtMgBr PhCH CHCOCMe 3的产物是：
第九章 醛和酮练习题
第九章 醛和酮！！！！！！！！！ 一、醛酮的命名 二、醛、酮的化学性质 （一）亲核加成 1、理解机理，能判断不同结构的醛酮加成活性 2、与氢氰酸加成的范围及在合成上的应用；与饱和亚硫酸氢钠反应的范围及鉴别上的应用；与醇加成，能够完成方程式，特别是自身带有羟基的醛，并能够写出缩醛水解后的产物，注意在合成上用于保护羟基；与氨衍生物加成的方程式和在鉴别上的应用；与格氏试剂的加成及其在合成上的应用。 （二）α-氢的反应 1、烯醇式与酮式互变异构：理解并能判断哪些烯醇式比稳定。 2、羟醛缩合，能完成方程式，掌握在合成上的应用 3、卤代反应：重点掌握碘仿反应在鉴别上的应用 （三）氧化还原反应 1、加氢 双键和羰基都被还原 2、金属氢化物 只还原羰基，不还原双键 3、克莱门森还原 4、弱氧化剂 银氨溶液和菲林试剂能氧化醛酮的类型，注意它们不能氧化双键。重点掌握在鉴别上的应用 一、命名下列化合物或根据名称写出结构式 二、单选题 1、医学上用的福尔马林溶液主要成分是（ ） A 、苯酚 B 、甲醛 C 、甲酸 D 、甲酚 O CH 3 3 C H 3C CH CH 33CH 3C H 3 C CH CH 3CH 3 CHO O O H C H 3CHO O CH 3 C H 3C CH CH 2CHO C H 3C H 3C CH 2O CH 3CH 3 O
2、下列试剂中不能用来鉴别丙醛和丙酮的试剂是（ ） A 、Tollens 试剂 B ． Fehling 试剂 C ． NaOH + I 2溶液 D ． HNO 2溶液 3. 下列化合物即可与NaHSO 3作用，又可发生碘仿反应的是（ ） A (CH 3)2CHCHO B CH 3COCH 3 C (CH 3)2CHOH D E 4．下列化合物中不能与氢氰酸加成的是：（ ） A ．正壬醛 B ．丁酮 C ．苯乙酮 D ．环己酮 5、与NaHSO 3加成反应最快的是（ ） 6、 亲核加成活性最高的化合物是（ ）。 7．在稀碱液中能发生醇醛缩合反应的是（ ） A 、 甲醛 B 、 丙醛 C 、苯甲醛 D 、 丙酸 8. 由CH 3CH 2CHO 制备 最合适的方法是（ ） A. ①与HCN 反应，②酸水解。 B. ①与NaBH 4反应，②与CH 3Br 反应。 C. ①与CH 3MgBr 反应，②酸水解。 D.①加CH 3Br ，②碱水解。 三、多选题 1．40%的甲醛水溶液称为福尔马林( ) A 、 甲醛具有平面结构； B 、 甲醛在稀碱液中可发生醇醛缩合反应； C 、 可以用碘仿反应区别甲醛和乙醛； D 、 假酒中含有甲醇，在人体内酶作用下氧化为甲醛，甲醛能损伤视网膜，使人失明。 2、.以下几种物质： ，关于它们说法正确的是（ ）。 A.均能与氨的衍生物反应。 B.均能和饱和NaHSO 3反应 C.（1）、（2）、（4）不与Fehling 试剂反应。 D. 均能与Grinard 试剂反应。 3、下列化合物与丁酮互为同分异构体的有（ ） A 、乙醚 B 、丁醛 C 、2-丁烯-1-醇 D 、环丁醇 COCH 3 CH 3 O CH 3CH 2CH 3 O C H 3 C H C H 2CHO CH 3 CHO （1） （2） （3）（4） CH 3CH 2CHCH 3OH
第十二章醛和酮核磁共振谱答案解析
第十二章 醛和酮、核磁共振谱 习题A 一.用系统命名法命名下列化合物 二.写出下列化合物结构式 1. 2-丁烯醛 2. 二苯甲酮 3. 2，2-二甲基环戊酮 C O CH 3CH 3 CH 3CH=CHCHO C O 4. 3-（间羟基苯基）丙醛 5. 甲醛苯腙 6. 丙酮缩氨脲 1. CHO 3 2. COCH 3 OH 3. CHO OH 对甲氧基苯甲醛 间羟基苯甲酮 领羟基苯甲醛 4. O O Cl 5. O 2N Br CHO 6. COCH 3 2-氯-1,4-己二酮 3-溴-4-硝基苯甲醛 苯甲酮 7. CH 2OH C O H OH 2OH HO H 8. CHCHO CH 3 9. CH 3 C O CHCH 2CHO CH 3 (3R,4S)-1,3,4,5-四羟基-2-戊酮 2-环己基丙醛 3-甲基-4-氧代戊醛 10. CH 3CHCH 2COCH 2CH 3 2CH 3 11. CH 3COCH 2COCH 3 12. Cl CHCHO (CH 3)2CCH 5-甲基-3-庚酮 2,4-戊二酮 4-氯-4-甲基-2-戊烯醛 13. CH 3C N CH 3OH 14. CH 3COCH 2CH 2OH 15. (CH 3)2 CHCH 2CHO 丙酮肟 4-羟基-2-丁醇 4-甲基丁醛
CH2CH2CHO OH H2C=NNH CH3 CH3 C=N NH C O NH2 7. 苄基丙酮 8. α-溴代丙醛 9. 对甲氧基苯甲醛 CH2CH2CH2CH3 C O CH3CH CHO Br CHO 3 10. 邻羟基苯甲醛 11. 1,3-环已二酮 12. 1,1,1-三氯-3-戊酮 CHO OH O O O Cl Cl Cl 三.写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物： 1. CH3CHO/稀NaOH,△ 2. 浓NaOH 3. 浓OH, HCHO 4. NH2OH 5. HOCH2CH2OH /干燥HCl 6. KMnO4/H+,△ 7. Fehling试剂 8. Tollens试剂 9. NaBH4/H3O+ 10. HNO3/H2SO4 11. ①HCN,②H2O/H+ 12. ①C2H5MgBr/干醚,②H2O/H+ 1. CH=CHCHO 2. COO- , CH2OH 3. CH2OH , HCOO- 4. CH=NOH 5. O O 6. COOH 7. 不反应8. COONH4 , Ag 9. CH2OH 10. CHO NO211. CHO 12. CHCH2CH3 OH
醛酮习题
6. (CH3) 2CH2CHO 8.CH 3COCH(CH 3)2 10.CH 3COCH 2COCH 2CH 3 15. CH 16. CHCHO CH 3 醛酮（习题和答案） Cl I 3 (CH 3)2CCH = CHCHO 7.CH 3COCH 2CH 2OH j — COCH 2CH 3 CH 3 伯.CH 三CCH2CH2CHCH2CHO 14.OHCCH 2CH 2CH 2CHO 17 OHC^^~CH 2COOH 、命名: COCH 3 CHO 上 Y^OH 12. CH CH CHO 13. 一CH = CHCHO 19 .「_—CH 2COCH 3 CHrCHCH 2CCH 3 20. O OHC 4. NO 2 CHO CH 5. O
答案: 1.苯乙酮 醛 4.2- 溴4硝基苯甲醛7.4-羟基-2- 丁酮10.2 , 4-己二酮 甲醛 13.3-苯基-2-丙烯醛16.2- 苯基丙醛 2.邻羟基苯甲醛（水杨醛） 5.对甲基苯甲醛 8.3- 甲基-2- 丁酮11.3- 甲基-6-庚炔醛 14.戊二醛 17.对甲酰基苯乙酸 19.1-苯基-2-丙酮（甲基苄基 酮） 、完成反应: 40%NaOH「 加热 COOH + 2 Cl 2. CHO 3.4-氯-4-甲基-2-戊烯 6.3-甲基丙醛 9.1-环己基-1-丙酮 12.3，3-二甲基环己基 15.4-甲基环己酮 18. a,伕萘二醛（1 , 2-萘二 醛） 20.4-戊烯-2-酮 CH 2 OH 答:Cl—COOH + Cl—- —CH 2 OH 50%KOH 「 加热 NaBH4 CH3CH = CHCHO H2O
第十二章 醛和酮
第十二章醛和酮 1、醛酮的结构、分类和命名 2、醛酮的制法 （1）醇的氧化和脱氢； （2）炔烃水合； （3）同碳二卤化物水解； （4）Friedel-Crafts酰基化； （5）芳烃侧链氧化； （6）羰基合成 3、醛酮的物理性质 4、醛酮的化学性质 （1）亲核加成反应：与HCN、NaHSO3、ROH、RMgX、NH3及其衍生物的反应； 反应机理；亲核加成反应活性； （2）α-H的活泼性：酮-烯醇互变异构，羟醛缩合，卤代和卤仿反应， （3）氧化和还原 醛被弱氧化剂氧化托伦试剂、斐林试剂 不同还原剂对醛酮的还原：H2和金属氢化物还原、Clemmensen还原、 Meerwein-Ponndorf还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙反应、Cannizzaro歧化反应（4）芳醛的Claisen-Schmidt缩合、Claisen缩合、Perkin反应； （5）Beckmann重排 5、重要的醛酮
4、 核磁共振谱 基本要求： 1. 掌握醛酮的结构、命名和制备方法。 2. 熟练掌握醛酮的化学性质。 3. 深刻理解醛酮的亲核加成反应机理及羰基加成反应、贝克曼重排反应的立体化学，掌握不同醛酮亲核加成反应的活性规律。 4．了解核磁共振与质谱的基本原理，会利用谱图鉴别简单化合物的分子结构。 12.1醛、酮的结构和命名 1．醛、酮的结构 C=O = σ+π 与 相似 C=O 双键中氧原子的电负性比碳原子大，所以π电子云的分布偏向氧原子，故羰基是极化的，氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。< 2． 分类 醛 酮 3．醛酮的命名 选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一端开始编号。 C O 116.5。杂化键 键近平面三角形结构 πσC C O 电负性C < O C O δδ极性双键π 电子云偏向氧原子CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2-C-CH 3O CHO O CHO C-CH 3O CH 3CH=CHCHO CH 3CH=CH-C-CH 3 O CH 2CHO CH 2CHO O CH 3-C-CH 2-C-CH 3O O 脂肪醛脂肪酮脂环醛 脂环酮芳香醛芳香酮不饱和醛 不饱和酮 二元醛二元酮
11章-醛和酮--课后习题答案
第十一章 醛和酮 1. 用系统命名法命名下列醛酮。 解：（1）2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛 （3）(E)-4-己烯醛 （4）(Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 （5）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 （6）4-甲氧基苯乙酮 （7）(1R, 2R)-2-甲基环己甲醛 （8）(R)-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[4.5]-8-癸酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。 解：（1）③＞②＞① （2）①＞③＞② 3. 将下列各组化合物按羰基活性排序。 解：（1）③＞①＞② （2）④＞③＞②＞① （3）③＞②＞① 4. 在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。 解：（1）＞（4）＞（2）＞（3） 5. 下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。 解：（4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1） 6. 完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物） (1) CHO +H 2N CH N (2)HC CH + 2CH 2O HOCH 2C CCH 2OH (3) O + N H N (4) O +NH 2OH NOH (5) O HCN/OH -OH CN H 2O/H + OH COOH (6) O 3
(7)Ph O 2Ph OH Ph O Ph 次 +主 次 (8) O CH 3 + O EtO -O CH 3 O (9) O O + CHO EtO - CHO O O (10)CH 32Br O 22HCl O C O CH 3CH 2Br (11) O CH 3 +H 2 Pd/C O CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 O (12)CH 3 CH 3 CH 3 OH NaBH 432H 3O + CH 3 CH 3 CH 3 OH +主 次 (13) O 3 H 3O + OH (主) (14)Ph O 3+ Ph CH 3 OH OH Ph CH 3 或 O Ph Ph (15) O +Br 2 HOAc CH 2Br O
大学有机化学练习题—第八章 醛酮
第八章：醛酮 学习指导 1、醛酮构造和命名 2、酮的化学性质：羰基的加成反应（加氰化氢，加亚硫酸氢钠，加醇，加Grignard试剂， 与氨衍生物的缩合）及亲核加成反应历程， —氢原子的反应（羟醛缩合及反应历程，卤代反应，卤仿反应） 氧化和还原反应（银镜反应，Fehling试剂反应，还原反应，Cannizzaro反应） 一.命名下列各物种或写出结构式 1、写出的系统名称。 2、用Fischer投影式表示(S)-3-甲基-4-庚酮。 3、写出的系统名称。 4、写出的系统名称。 5、写出的名称。 二.完成下列各反应式 1、 2、 3、 4、
5、 6、 三.理化性质比较题 1、比较下列化合物与ROH加成反应活性的大小： (A) CH3CHO (B) CH3COCH3(C) C2H5COC2H5(D) ClCH2CHO 2、比较下列化合物与HCN加成速率的快慢： (A) CH2O (B) CH3CHO (C) (CH3)2CO (D)Cl3CCHO 3、可发生碘仿反应的化合物有： (A) CH3COCH2CH3(B) (C2H5)2CO 4、将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序： (A) CH3COCH3(B) CH3COCH2COCH3(C) CH3COCH2CH2COCH3 5、比较下列化合物羰基上亲核加成的活性大小： (A) CH3CHO (C) CH3COCH2CH3(D) CCl3CHO 6、将下列化合物按亲核加成反应活性排列成序： (C) CH3CHO 7、比较下列化合物与NaHSO3加成速率的快慢： 四.基本概念题
1、下列相对分子质量均为72的化合物中，沸点最高的是： 1. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 4．CH 3CH ＝CHCH 2OH 2、指出下列化合物哪些能发生碘仿反应，哪些可发生银镜反应，哪些可发生自身羟醛缩合反应。 3、下列化合物中哪些分子内能形成氢键 ? 4、下列化合物中，可进行Cannizzaro 反应的有： 1.乙醛 2.苯甲醛 3.丙醛 4.丙烯醛 五. 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物的水溶液： (A) 甲醛 (B) 乙醛 (C) 丙醛 (D) 丙酮 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-戊醇 (B)2-戊醇 (C)3-戊醇 (D)2-甲基-2-丁醇 六. 有机合成题 1、用C 4以下的烃为原料(无机试剂任选)合成： 2、以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成： 3、用苯和C 3以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成： 七、分离 1、用化学方法分离3-戊醇、3-戊酮和戊醛的混合物。 2、用化学方法分离2, 4-二甲基-3-戊酮、庚醛和2-己醇的混合物。 3、用化学方法除去环己酮中的少量苯酚。 八、推导结构题
章醛和酮课后习题答案
1. 用系统命名法命名下列醛酮。 解：（1）2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛 （3）(E)-4-己烯醛 （4）(Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 （5）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 （6）4-甲氧基苯乙酮 （7）(1R, 2R)-2-甲基环己甲醛 （8）(R)-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[]-8-癸酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。 解：（1）③＞②＞① （2）①＞③＞② 3. 将下列各组化合物按羰基活性排序。 解：（1）③＞①＞② （2）④＞③＞②＞① （3）③＞②＞① 4. 在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。 解：（1）＞（4）＞（2）＞（3） 5. 下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。 解：（4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1） 6. 完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物） (1) CHO +H 2N CH N (2)HC CH + 2CH 2O HOCH 2C CCH 2OH (3) O + N H N (4) O +NH 2OH NOH (5) O HCN/OH -CN H 2O/H + COOH (6) O 3
(7)Ph O 2Ph OH Ph O Ph 次 +主 次 (8) O CH 3 + O EtO -O CH 3 O (9) O O + CHO EtO - CHO O O (10)CH 32Br O 22HCl O C O CH 3CH 2Br (11) O CH 3 +H 2 Pd/C O CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 O (12)CH 3 CH 3 CH 3 OH NaBH 432H 3O + CH 3 CH 3 CH 3 OH +主 次 (13) O 3 H 3O + OH (主) (14)Ph O 3+ Ph CH 3 OH OH Ph CH 3 或 O Ph Ph (15) O +Br 2 HOAc CH 2Br O
醛和酮习题及答案
习题 1、用系统命名法命名下列化合物： （1）（2） （3）（4） （5）（6） 2、写出下列有机物的构造式： （1）2－methylbutanal （2）cyclohexanecarbaldehyde （3）4－penten－2－one （4）5－chloro－3－methylpentanal （5）3－ethylbenzaldehyde （6）1－phenyl－2－buten－1－one 3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。 ⑴CH2=CHCH2CHO ⑵CH2=CHOCH=CH2⑶CH2=CHCH2CH2OH ⑷CH3CHO 4、完成下列反应方程式：
5、试设计一个最简便的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。 6、以 HCN 对羰基加成反应平衡常数K 增大为序，排列下列化合物，并说明理由。 (1)(Ph)2CO (2)PhCOCH 3 (3)Cl 3CCHO (4)ClCH 2CHO (6)CH 3CHO 7、预料下列反应的主要产物：
（1 （28、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。 9、写出CH 3COCH 3与苯肼反应的机制，并说明为什么弱酸性介质（PH~3.5）反应速度快，而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。 10、对下列反应提出合理的机理： 11、我国盛产山苍子精油，用其主要成分柠檬醛A 可以合成具有工业价值的紫罗兰酮： 试回答： (1)在每个箭头上注明必需的试剂和催化剂； (2)拟出能解释上述反应的历程； (3)第二步反应中β-紫罗兰酮是占优势的产物，为什么？ (4)在紫外-可见光谱中，哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波，为什么？
第十二章 醛酮(习题)
第十二章醛酮（习题） 一、回答问题 1. 在碱性溶液中将1 mol Br2和1 mol 苯丙酮相互作用，结果得到0.5 mol α,α-二溴苯丙酮和0.5 mol 未反应的苯丙酮。试解释之。 解： 由于溴的吸电子性，使得生成的很Br2反应生成α,α-二溴苯丙酮，两步反应加合，就是2mol的Br2能生成1mol的α,α-二溴苯丙酮，则得出这样结论。 2. 4-氯丁基苯可由苯基氯丙基酮经Clemmenson还原反应制得，但不能用黄鸣龙反应还原制得。为什么？ 解：Clemmenson还原是对于那些对酸不敏感的反应物，在锌汞齐与浓盐酸回流的条件下把羰基还原成亚甲基；而黄鸣龙反应是用于那些对酸不稳定而对碱稳定的化合物，用肼，氢氧化钠还有一缩二乙二醇的溶剂中反应使羰基还原成亚甲基；本题4-氯丁基苯在碱性条件下易消除和取代；且其略显酸性，所以对酸不敏感，应用Clemmenson还原。 3. 一位实验者不慎将苯甲醛洒落在台面上，数小时后液态苯甲醛转化为一种白色结晶。该白色结晶为何种物质？它是如何形成的? 解：苯甲醛在空气中可以自动氧化生成苯甲酸，苯甲酸是无色无味的片状晶体。 4. 下列化合物在乙醇中具有旋光性，但加入少量酸后旋光度逐渐变小，最后为零。试说明原因。 Ph CHO CH
解：当加入少量酸后，发生如下反应： C CH C CHO CH C CH OH H 3C Ph 产物无旋光性 5. 3-羟基苯甲醛比4-羟基苯甲醛易发生Cannizzaro 反应，为什么？(王永梅175) 解：无α?活泼氢的醛在强碱的作用下发生分子间的氧化还原，结果一分子醛被氧化成酸，另一分子的醛被还原成醇（机理如下）。可知，当羰基碳上的正电性越强反应越容易进行。根据苯环上处于对位的羟基氧的共轭给电子作用使羰基碳正电性降低；苯环上处于间位的羟基氧的拉电子诱导作用使羰基碳正电性升高，得知3-羟基苯甲醛比4-羟基苯甲醛易发生Cannizzaro 反应。 注：由于氧负离子使邻位碳排斥电子的能力大大加强使碳上的氢带着一对电子移到另一个醛上的羰基碳原子上。 6.用简单化学方法鉴别：（1）2-戊酮、3-戊酮、苯乙酮（2）2-己醇、3-己醇、环己酮(王永梅176) 解：1） 2-戊酮 黄色沉淀 白色沉淀 3-戊酮 NaOH+I 2 无现象 NaHSO 3 苯乙酮 黄色沉淀 无现象 2） 2-乙醇 黄色沉淀 3-乙醇 NaOH+I 2 无现象 NaHSO 3 无现象 环己酮 无现象 白色沉淀 二、完成反应（写出主要产物） (1) Br CCH 3O + PhCHO NaOH ? (2) O RCO 3H ?