有机物结构的分析与判断
高考化学专题复习----有机物结构的分析与判断
金点子：
有机结构的分析包括：空间结构的分析；结构简式的分析。
(1)空间结构的分析
此类试题主要考查考生对原子共平面或共直线的分析与判断。所采用的方法主要是迁移类比法，也即将甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的结构迁移到新的物质中。
(2) 结构简式的分析。
主要为判断及书写结构简式。要求考生能将题中碳链或官能团通过互换位置来确定新的结构，有时还会涉及到利用官能团所发生的化学反应来确定结构的问题。
经典题：
例题1 ：1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体：
据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（）
A．4 B．5 C．6 D．7
方法：空间结构比较分析。
捷径：根据题意：五个氯原子在环戊烷平面上可分成五上（或五下），四上一下（或四下一上），三上二下（或三下二上）三种情况。其中前两种情况，分别只有一种结构，而三上二下有两种同分异构体。所以共有四种同分异构体。显然答案为A。
总结：在解题时要充分考虑到三上二下有两种同分异构体，必要时可画出草图分析。
例题2 ：描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中,正确的是
( )
A．6个碳原子有可能都在一条直线上B．6个碳原子不可能都在一条直线上
C．6个碳原子有可能都在同一平面上D．6个碳原子不可能都在同一平面上
方法：将甲烷、乙烯、乙炔的结构迁移到题示物质，画出结构图示进行分析即可。
捷径：已知乙烯结构中两个碳原子和四个氢原子在同一平面上，不在同一直线上。若将—CH3代替乙烯中的某个氢原子，则这三个碳原子必然不在同一直线上。所以A必错，B 正确。若上述替换后，其键角仍能保持120°，则CH3—CH=CH—C≡C—CF3中四个碳原子在同一平面内（根据乙烯的结构作出的判断）。同理根据乙炔中两个碳原子与两个氢原子在同一直线上，可认为CH3—CH=CH—C≡C—CF3中四个碳原子在同一直线上。根据立体几何原理，这六个碳原子应在同一平面内。若这种替代后，键角发生改变，则六个碳原子形成立体结构，至于键角能否改变，已超出中学生的能力，所以有“可能”两字。则C正确，D错误。
总结：①立体几何知识：如果直线上有二个点在某平面内，则这一条直线一定在这平面内，由于CH3—CH=*CH—*C≡C—CF3中带“*”的碳原子在CH3—CH=CH—C所在的平面内，所以=CH—C≡C—CF，这四个碳原子（直线型）在CH3—CH=CH—C所在平面内。
②这是用数学知识讨论物质结构的又一例证。把乙烯的结构和乙炔的结构巧妙地联系在一起，用空间想象和数学知识确定直线与平面的关系。
例题3 ：
（）
A．CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3
B．CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCH=CHCHO CH3(CH=CH)3CHO
C．CH3CH2CH3CH3CHClCH2CH3CH3CHClCH2CHClCH3
D．ClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHCICCl3
ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3
方法：通过信息比较获得结果。
捷径：题给信息①同系列结构可用通式A [ W ] n B表示；②W为2价基团，即是系差；因此在给出的选项中能找到系差W，可用通式①表示的即可称为同系列，否则为此题答案。其中选项A、B、D的W和通式分别为：
A：—CH2—、CH3 [ CH2 ] n CH3
B：—CH=CH—、CH3 [ CH=CH ] CHO
D：—CH2CHCl—、Cl [ CH2CHCl ]n CC l3；而C中，第一项无Cl原子，后两项有，不能称为同系列。以此得答案为C。
总结：考生往往对W为2价的有机基团不理解。其实只要满足—W—两端都以单键相连即可。
例题4 ：化合物的－COOH中的OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看作酰卤的是（）
A．HCOF B．CCl4C．COCl2D．CH2ClCOOH
方法：根据题示酰卤结构分析。
捷径：HCOF的结构式是：，COCl2的结构式是：，CCl4 中无氧原子，不可能是酰卤。CH2ClCOOH为氯乙酸。从结构分析得答案为A C。
总结：酰卤组成的特点是：，即在羰基的一端连有卤原子，另一端连着
其他原子（也可以是卤原子）或原子团。
例题5 ：有三个只含C、H、O的有机化合物A1、A2、A3，它们互为同分异构体。室温时A1为气态，A2、A3是液态。分子中C与H的质量分数是73.3%。在催化剂（Cu、Ag等）存在下，A1不起反应。A2、A3分别氧化得到B2、B3。B2可以被硝酸银的氨水溶液氧化得到C2，而B3则不能。
上述关系也可以表示如下图：
请用计算、推理，填写下列空白：
（1）A2的结构简式；
（2）B3的结构简式；
（3）A3和C2的反应产物。
方法：假想分析法。
捷径：化合物A1、A2、A3互为同分异构体，且分子中C与H的质量分数是73.3%，O 的质量分数即为26.7%。因室温时A1为气态，故三种有机物的分子量不会很大。假设有机物只含有一个O原子，根据O的质量分数可求得其分子量为60，分子式为C3H8O。又因室温时A1为气态，故可得A1为CH3－O－CH2CH3（甲乙醚），符合题意。又从图示知，A2可通过氧化得到羧酸，A2为CH3CH2CH2OH。A3为CH3CHOH CH3，进一步反应得B3为：CH3COCH3，A3和C2的反应产物为：CH3CH2COOCH(CH3)2。
总结：在一定条件下，伯醇氧化可得醛，进一步氧化可得羧酸；仲醇氧化可得酮，不能进一步氧化得羧酸；叔醇很难被氧化。
例题6 ：请阅读下列短文：
在含羰基的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接相连时，叫做酮。当两个烃基都是脂肪烃基时，叫脂肪酮，如甲基酮；都是芳香烃基时，叫芳香酮；如两个烃
基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环己酮。
像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上，这类加成反应叫亲核加成。
但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。
许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。
试回答：
（1）写出甲基酮与氢氰酸（HCN）反应的化学方程式
（2）下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是。（多选扣分）
（a）HCHO （b）HCOOH （c）（d）HCOOCH3
（3）有一种名贵香料一一一灵猫香酮是属于（多选扣分）（a）脂肪酮（b）脂环酮（c）芳香酮
（4）樟脑也是一种重要的酮，它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑料、医药工业重要原料，它的分子式为。
方法：根据信息通过结构分析。
捷径：（1）甲基酮的化学式在短文中已提供，当甲基酮与HCN发生反应时，带负电荷的—CN与羰基中的碳原子结合，而HCN中带正电荷中的氢与羰基中的氧原子结合形成羟
基，所以反应式为：＋HCN→。
（2）银氨溶液是弱氧化剂 [也包括新制的Cu（OH）2悬浊液等]能氧化醛基但不能氧化羰基。选项a为甲醛，b甲酸，d为甲酸甲酯，均含有醛基，而选项c为丁酮，不含醛基，以此得答案为c 。
（3）灵猫香酮的结构中既含脂肪烃基，为脂肪酮，且两个烃基相互连接成闭合环状结构，所以又称环酮，综上所述，该物属脂环酮。
（4）樟脑的分子式可通过不饱和度求得为：C10H16O。
总结：对于第(4)问，也可通过结构简式数出碳氢氧。
例题7 ：根据以下叙述, 回答第(1)和(2)题
(1) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是[ ].
(2) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是 [ ].
方法：通过“翻转重叠法”求解。
捷径：本题物质结构较复杂，若凭估猜既费时又易错，但采用“翻转重叠法”既快又准。根据苯环是一种高度对称的平面结构，可推出该题中五种苯环并合形成的物质也必为平面结构，因此可进行任意翻转，并不产生新的结构。这里可将（Ⅰ）、（Ⅱ）翻转，看是否与之重合，重合的必为同种物质。以此得答案为AD。
（2）B与（Ⅰ）或（Ⅱ）分子式均为C20H12，结构不同。而C分子式为C19H12，与（Ⅰ）的分子式不同，结构式当然也不同，故只能选B。
总结：不能凭主观想象，形状差不多，又不能重合者一定是（Ⅰ）的同分异构体。而要检查其分子式是否相同。
例题8 ：2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如下：
其中Φ—代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是。
（1）PPA 的分子式是： 。
（2）它的取代基中有两个官能团，名称是 和 （请填写汉字）。
（3）将Φ—、H 2N —、HO —在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是：
请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出—OH 和—NH 2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分）：
、 、 、
方法：结构与组成合并分析。
捷径：（1）PPA 的分子式的求解：只要把φ—写成—C 6H 5，再和侧链结合起来即得其分子式为C 9H 13NO 。
（2）本题考查官能团的命名。尤其是氨基，因为很容易写成胺基或铵基。其基团名称为羟基、氨基。
（3）苯的侧链是丙基（先不考虑侧链上的官能团），而丙基就有两种同分异构体，即
φ—C —C —C （丙苯）， （异丙苯）。第二步，分别对丙苯、异丙苯中的
氢原子被—OH ，—NH 2取代。如丙苯中—OH 在邻近苯环的碳原子上有两种结构式：
， ，
再考虑—OH 右移至中间碳原子，也有两种结构式：
，
最后考虑—OH 在末端，有
，
（必须说明，不需要考虑用—NH 2代替—OH 再重新考虑一遍。因为当—OH 固定在某一位置上—NH 2可以在其余碳原子的任一位置上，如再考虑一遍，一定造成重复。）所以对丙
苯来说，符合要求的同分异构体有6个，对异丙苯来说，由于侧链上碳原子具有对称结构，所以它的同分异构体数目一定少于前者。解题方法和前面相同，但必须注意由于侧链的对称而引起的重复结构。如—OH在紧邻苯环上的碳原子只有一种结构
，再把—OH位置右移，（或上移）
，
结合题中结构，分析得另外4种同分异构体的结构简式分别为：
总结：有关有机物同分异构体的知识是近几年来高考试题的命题热点。如2002年全国卷8分，2001年全国理科综合试题11分，在2000年试题也具有相似的情况。
例题9 ：A、B两种有机化合物, 分子式都是C9H11O2N。
(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物,光谱测定显示,分子结构中不存在甲基(-CH3)，化
合物A的结构式是。
(2)化合物B是某种分子式为C9H12芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在芳环上)，化合
物B的结构式是。
方法：根据化学式和官能团的性质确定结构简式。
捷径：因天然蛋白质的水解产物都是α—氨基酸，，R的组成
是C7H7，由于分子中不存在甲基，R是C6
H5CH2—，所以化合物A的结构式是：
。（2）C9H12有多种同分异构体，如
①②
③④
一硝化后有唯一产物的仅是④。以此化合物B 的结构式是：
总结：（1）氨基酸和硝基化合物间可形成同分异构体。
（2）C 9H 12有8种同分异构体。其中一个侧链有二种，二个侧链有三种，三个侧链也有三种。
例题10 ：某种ABS 工程树脂，由丙烯腈（CH 2=CHCN ，符号A ）、1，3-丁二烯（CH 2=CH-CH=CH 2，符号B ）和苯乙烯（C 6H 5-CH=CH 2，符号S ）按一定配比共聚而得。
（1）A 、B 和S 三种单体中，碳氢比（C ：H ）值最小的单体是 。
（2）经元素分析可知该ABS 样品的组成为CaHbNc(a 、b 、c 为正整数)，则原料中A 和B 的物质的量之比是 （用a 、b 、c 表示）。
方法：组成与结构合并分析法。
捷径：（1）丙烯腈CH 2=CHCN 的C ︰H= 1︰1；1，3丁二烯CH 2=CH —CH=CH 2 的
C ︰H= 4︰6，苯乙烯 的C ︰H=1︰1。所以选1，3丁二烯。
（2）设含丙烯腈为 x mol ，1，3丁二烯为 y mol ，苯乙烯为 z mol 。因为只有丙烯腈中含有N 元素，所以 x = c （N 守恒）。三种物质由碳原子守恒得3x+4y+8z = a ；由H 原子守恒得3x+6y+8z=b 。解y= 1/2（b —a ）。
∴ x ︰y = c ︰0.5（b —a ），[或2c :(b-a)]。
总结：3种单体中，只有丙烯腈（C 3H 3N ）含N 。只有丁二烯C 4H 6的碳氢比小于1。因此，b 比a 每多出2个氢原子，即为1个丁二烯分子。
金钥匙：
例题1 ：用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 （ ）
A ．3
B ．4
C ．5
D ．6
方法：从烷基结构碳链分析。
捷径：相对分子质量为43的烷基为—C 3H 7，其可能的结构是—CH 2CH 2CH 3，也可能是—CH （CH 3）2。
因 苯环上的氢有邻、间、对三种，故共有2×3 = 6种产物，答案为D 。
总结：如果题目未指明是烷基，也可以确定该烃基的化学式：43÷12=3……7，即最多有3个C ，C 3H 7合理，C 2H 19不合理。
例题2 ：在有机物分子中，若存在一个或者一个以上的碳原子连有4个不同的原子团，则这种碳原子称为“手性碳原子”，这种物质大多数具有光学活性。
有机物A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 具有如下特性和转化关系：
（1）A只有一种结构，其结构式为____________
（2）完成C→D+E的反应（不要求配平），并在生成物下方的括号内注明该产物“有”或“无”光学活性________________________
（3）F的结构简式为________________
（4）合成G的反应式为________________________________
方法：从图中找出有机物的化学式，再结合题示信息“手性碳原子”分析。
捷径：从B的化学式为C5H11Cl推出A的化学式为C5H9Cl或C5H7Cl或C5H5Cl，又因A 有光学活性，所以A只能为C5H9Cl。其余分析略，结果如下：
总结：“手性碳原子”这一题示信息，是分析与解答此题的关键。
例题3 ：如果用●代表原子实( 原子实是原子除去最外层电子后的剩余部分) ，小黑点代表未用于形成共价键的最外层电子，一条短线代表一对共用电子对。如F2或Cl2均可表示为。下列图甲和图乙所表示的有机分子依次是( )
A．CCl3H CF3COOH B．CH3Cl CH3COOH
C．CH3F HCOOCH3D．CH3OH CH2OHCHO
方法：将有机结构的实体放大回复到常态。
捷径：根据题示信息：原子实为原子除去最外层电子后的剩余部分，小黑点为未用于形成共价键的最外层电子。则图甲和图乙中无小黑点，且仅形成一对共价键的原子为氢原子；形成了四根共价键的原子为碳原子。图甲和图乙中有小黑点，形成一根共价键，且有6个小黑点的原子为卤原子；形成二根共价键，且有4个小黑点的原子为氧原子。以此将放大后的结构回复到通常情况下，甲为CH3X，乙为HCOOCH3。故得答案为C。
总结：该题将有机结构进行了实体放大，要求考生在理清题示信息的基础上，从实体结构→结构简式，从一般物质→具体物质，通过迁移、归纳、总结、应用而获得正确结果。
例题4 ：在化学上常用两种模型来表示分子结构，一种是球棍模型，另一种是比例模型。比例模型是用不同颜色球的体积比来表示分子中
各种原子的体积。
(1)右图是一种常见有机物的比例模型，
该模型图可代表一种( )
A．饱和一元醇B．饱和一元醛
C．二元酸D．羟基酸
(2)该物质可发生的反应有( )
A．与H2加成B．银镜反应C．消去反应D．与乙醇酯化
(3)根据(2)中选择，写出该物质发生反应的化学方程式。
方法：将有机结构的放大模型回复到常态。
捷径：根据图示，黑球有四根共价键，知黑球为C原子。黑球上所连黄球的体积小于黑球，且仅有一根共价键，故黄球可能为H原子，蓝球有二根共价键，且与碳、氢相连，以此蓝球一定为O原子。根据推断可得该有机化合物的结构简式为CH3CHOHCOOH，即为α—羟基丙酸（或称乳酸）。其发生的化学反应主要有取代、消去、酯化、缩聚等。故（1）选D；（2）选C、D；（3）中的化学方程式为：
CH3CHOHCOOH CH2=CHCOOH + H2O
CH3CHOHCOOH + CH3CH2OH CH3CHOHCOOCH2CH3 + H2O
总结：模型是有机结构的形象表述。该题从有机结构的比例模型出发，要求考生依据有机物中原子的大小、碳原子的价键等判断出有机物，并根据官能团的类型确定有机物的性质，同时正确写出其反应的化学方程式。
例题5 ：溴系阻燃剂是目前世界上产量最大的阻燃剂，广泛应用于聚乙烯、聚丙烯、聚
异戊二烯等聚烯烃类高聚物的阻燃。巳知
某溴系阻燃剂由右图有机物与过量的溴
水加成而得。
请完成下列内容。
（1）写出该有机物的化学式。
（2）1mol 该有机物与足量的氢气加成需氢气mol ;与足量的溴水加成需溴水mol 。
（3）写出该有机物与足量的溴水加成生成溴系阻燃剂的化学方程式。
方法：将合并缩小的有机结构回复到常态。
捷径：根据题示结构，有机物包含了两个相同的部分，将其拆分后可得其结构简式为：
以此其化学式为C21H20Br4O2，1mol 该有机物与足量的氢气加成，包含了苯环和C＝C，需氢气8 mol ；与足量的溴水加成，只有C＝C的加成，需溴水2mol 。该有机物与足量的溴水加成的化学方程式为：
总结：该题以一种溴系阻燃剂的合成原料为起点，从结构简式、化学性质等方面对考生进行了综合考查。要求考生理清合并后的结构简式，并能进行拆分。此类试题对考生的知识要求及能力要求均较高。
例题6 ：黄曲霉素AFTB ( 见右图) 是污染粮
食的真菌霉素，人类的特殊基因在黄曲霉素作用下会
发生突变，并有引发肝癌的可能性。关于黄曲霉素的
说法正确的是( )
A. 该化合物的分子式为C16H12O6
B. 该化合物水解可生成醇类化合物
C. 跟1mo l 该化合物反应的H2和NaOH的最大
值分别是6mol和2mol
D. 该化合物所有原子可能在同一平面上
方法：将键线缩小的有机结构回复到常态。
捷径：根据题中黄曲霉素结构的键线式，可知其不饱和度Ω=12，以此得其分子式为C17H12O6；该化合物含有一个酯键，因水解后生成的羟基连在苯环上，故为酚类化合物；1mo l 该化合物中含有一个苯环，二个C=C双键和一个酮基，因而与H2反应的最大值为6mol ( 酯键与H2很难发生反应) ，因1mo l 该化合物中含有一个酯键，且水解后产生的羟基又连在苯环上，故与NaOH反应的最大值为2mol ；因该化合物中含有5个饱和碳原子，特别是含有一个甲基，因而不可能出现所有原子在同一平面上的情况。以此得答案为C。
总结：键线式是有机结构中常用的一种表达形式，此类试题要求考生不仅要能将键线式回复到一般的结构简式，而且还要能正确分析官能团间的相互影响及与化学反应的关系。该种试题既是考试的热点，也是高考的重点。
例题7 ：由三种有机物组成混合物X，三种有机物A、B、C互为同分异构体。
（1）X在400℃、1.01×105Pa下蒸气密度为1.63g/L 。
（2）把1.8g X完全燃烧后得到2.64 g CO2和1.08 g 水, A和B具有相同的物质的量。
（3）4.5g X中A和B均能与金属Na反应生成8.96 mL H2 (SPT), C不反应。
（4）4.5g X中, A和B均能跟Na2CO3反应生成448 mL的CO2气体(SPT), C不反应。
（5）两molA在有催化剂条件下能酯化形成1mol六个原子的环状丙酯。两molB亦能酯化形成1mol八个原子的环状内酯。
（6）C不能进行上述（4）、（5）反应，但能起银镜反应，且有醚—O—的结构。
试解答下列问题：
（Ⅰ）推测A 、B 、C 的结构简式
（Ⅱ）A 、B 、C 三种有机物的物质的量之比。
方法：计算与官能团分析相结合。
捷径：（Ⅰ）据（3）得：)(04.04
.221089632mol n H =?=-， )(05.0905.4mol n x == 0.05：0.04=1：0.8(mol)， 即1 mol x 产生0.8 mol H 2 。
据(4) 1 mol x 产生
且 1 mol x 中各含0.4 mol 。
据（6）可得：C 为HCOOCH 2—O —CH 3
（Ⅱ）1:2:2)4.021(:4.0:4.0::=?-=C B A n n n ，分析略。
总结：在确定有机物的结构时，首先要确定其化学式，而后再根据官能团等特征反应确定其结构。
聚宝盆：
1．常见的有机分子的空间构型有四面体型（CH 4、CCl 4等）、直线型（C 2H 2等）、平面型（C 2H 4、C 6H 6等），掌握其结构对推断复杂分子的结构非常重要。这些内容的考察近几年来在高考和竞赛中难度和数量都有所增加，应引起我们的充分重视。
2．放大的有机结构，通常应用在有机小分子中，此类试题要求考生能将放大后的结构，根据题设要求回复到通常状态，然后对题中设问遂一化解。
3．缩小的有机结构，通常应用在较大或较复杂的有机物质中，此类试题要求考生能将缩小后的结构，根据题设要求回复到一般的结构简式，然后再对题中设问遂一分析，以此方可获得正确结果。
4．有机化学中结构的考查，是高考中的重点和难点。随着考试内容与考试方式的改革，有关有机结构的考查形式也在不断地发生变化，如目前巳考查到顺反异构、手性异构。在此类试题面前，不少考生显得束手无策，唯有抓住信息，理清关系，方能正确作答。
热身赛：
1．1995年3月20日，日本东京地铁发生了震惊世界的“沙林”毒气事件，造成12人死亡，5000多人受伤，恐怖分子使用的“沙林”是一种剧毒的神经毒气，其结构式为：
，已知 的名称为甲氟磷酸，则“沙林”的
化学名称为 ( )
A ．甲氟磷酸异丙醚
B ．甲氟磷酸异丙酯
C ．甲基异丙基氟磷酸
D ．甲基异丙氧基磷酸
2．有机酸的酸酐可视为两羧基中羟基的脱水产物,例如：
则下列的酸和酸酐对应正确的是( )
3．1992年8月14日，我国研制的“长征二号”火箭将澳星送上太空。火箭的主要燃料叫做“偏二甲肼”。已知该化合物的分子量为60，其中含碳40%，氢13.33%，其余是氮。则：
(1)“偏二甲肼”的分子式为_________________。
(2)若该分子中有一个氮原子是以-N-形式存在，该氮原子不与氢直接相连，则偏二甲肼的结构简式为____________________。
(3)此燃料的氧化剂是N2O4，燃烧的产物只有N2、CO2、H2O，燃烧时的化学方程式为________________________________________________________________。
(4)火箭起飞时，可看到一级火箭中部会冒出红棕色气体，这是为了保证贮箱安全由保险活门自动开启所排出的部分高压氧化剂变化而来的，其化学方程式为_______________________________________________________________________。
4．对于复杂的有机物的结构可用“键线式”简化表示如苯丙烯酸丙烯酯
(a)它的分子式是。
(b)它在稀酸作用下能水解生成两种有机物，此两种有机物可能具有的共同性质是________(填选项的标号)。
A．均能与溴水发生加成反应B．遇FeCl3溶液均呈紫色
C．均能与NaOH溶液反应D．在一定条件下均能与氢气反应
5．两个有机化合物A和A'互为同分异构体，经元素分析已知其中含溴的质量百分含量为58.4%(其它元素含量的数据不全，下同)。A和A'在浓KOH(或NaOH)的乙醇溶液中强热都得到气态化合物B，B中含碳85.7%，B跟浓HBr反应得到化合物A'。将A和A'分别跟稀NaOH溶液微微加热，A得到C，A'得到C'。C可被KMnO4的酸性溶液氧化得到酸化合物D，D中含碳氢共63.6%，而在同样条件下C'不能被氧化；请确定A、A'、B、C、C'、D
的结构简式。
6．完全燃烧某液态烃，生成8.96 L（标准状况）二氧化碳和4.5 g水。
（1）若该烃可使酸性KMnO4溶液褪色，并被氧化为化学式为C7H6O2的羧酸，则该烃的化学式和结构简式应是什么？
（2）若该烃环上一硝基取代物只有一种，且可被酸性高锰酸钾溶液氧化为C8H6O2，则该烃的结构简式应是什么？
7．将不饱和烃在催化剂作用下，用臭氧（O3）氧化，则生成有羰基的化合物：
（R1、R2、R3、R4为烃基或H）。现将一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃混合气体A，用上述方法氧化，得到0.5mol酮和1.5mol醛，其中甲醛为0.7mol。
（1）写出此混合气体A氧化后得到的所有生成物的结构简式：________。
（2）混合气体A加氢后所生成的烃为____________。
（3）混合气体A中各烃的名称和体积分数：________。
8．在人尿中含有一种由C、H、O、N四种元素组成的有机物A，8.95 g A完全燃烧生成19.8 g二氧化碳和4.05 g水。若分解17.92 mg A，使其中所含氮元素均转为氮气，得到0.05mmol氮气。已知A的分子量是179，A分子里不含甲基，但含有羧基及两侧与
碳原子相连的酰胺基，而且两者不直接相连。通过计算写出A的结构简式。
9．某厂利用一种天然产物进行发酵，发现发酵液中含有U、V、W、X、Y、Z等多种化合物。已知：(a)U和W均可与银氨溶液反应，析出金属银，而且U是一种单糖(b)V是单官能团化合物，其分子中碳原子数与X相同，V在浓硫酸作用下经加热得到Y，Y可以使溴水褪色(c)V经缓和氧化可生成W (d)V和X在少量浓硫酸作用下经加热可得到Z (e)X的组成为C：40%、H：6.7%、O：53.3%，X有一个羧基，450 mg X与0.2mol/L的NaOH 溶液25mL可完全反应，X也可和乙酸起酯化反应。
(1)U的一种可能的单糖结构简式___________________；
(2)X的分子式___________________，其可能的结构简式___________________；
(3)V、W、Y、Z可能的结构简式分别为____________________、________________、________________________________、____________________________。
10．今有A、B两种含碳、氢、氧三种元素的链烃衍生物，它们具有相同的百分组成。A的式量是44，B的式量是88。A能发生银镜反应而B不能。把A加入新制的Cu(OH)2悬浊液中加热至沸腾，有红色沉淀生成并产生有机物C。B在无机酸作用下能水解生成C和D，D在加热和有催化剂存在下，能够被空气氧化生成A 。写出A、B、C、D的结构简式和名称。
11．(1)在实验室里，把60 g醋酸和92 g乙醇以及20 mL1 mol/L的稀硫酸混合密闭放置长时间，直至反应达到化学平衡状态。
(a)反应中所加的1mol/L硫酸的作用是_____。
(b)若实验中，用加相同体积的醋酸来代替稀硫酸，那么理论上醋酸乙酯的平衡浓度与原实验相比将会__________(增大、减少、不影响)
(2)“立方烷”是新合成的一种烃，其分子为正立方体，如图所示。
(a)写出“立方烷”的化学式___________。
(b)其二氯代物共有_______种同分异构体。
(c)(c)芳香烃中有一种化合物与“立方烷”互为同分异构体，其结构简式为_______________________________。
(3)某烃A 0.2 mol在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1.2 mol。烃A的化学式为____________。若取一定量的烃A完全燃烧后，生成B、C各3 mol，则有____g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气___________L。
大检阅：
1．B 2．CD
3．(1)C2H8N2
4．(a)C18H24O6N2；(b)C、D；
5．A? (CH3)2CHCH2Br A'? (CH3)3CBr B? (CH3)2C=CH2
C? (CH3)2CHCH2OH C'? (CH3)3COH D? (CH3)2CHCOOH
6．
7．（1）HCHO、CH3CHO、CH3COCH3CH3CH2CHO
（2）异丁烷、正丁烷
（3）甲基丙烯50%，2－丁烯30%，1－丁烯20%
8．
9．(1)CH2OH(CHOH)4CHO (2)C3H6O3
(3)V：C2H5OH W：CH3CH2CHO
Y：CH3CH=CH2Z：
10．据A能发生银镜反应，其M=44，可判断A为CH3CHO ∵B的分子量=88，B的分子式应为C4H8O2。据B C+D，D A。所以：B是乙酸乙酯（CH3COOC2H5），D是乙醇（CH3CH2OH）。
11．(1)(a)催化剂(b)增大(2)(a)C8H8(b)3 (c)
(3)(a)C6H12(b)42 100.8
2020届高考化学课标版二轮习题：考前冲刺 第10题 常见有机物的结构与性质
第10题 常见有机物的结构与性质 题组一 常见有机物的性质及应用 1.下列生活用品中主要由塑料制成的是( ) A.汽车轮胎 B.聚乙烯包装膜 C.尼龙书包 D.棉袜子 答案 B A 项,汽车轮胎主要是由橡胶制成的;B 项,聚乙烯为典型的热塑性塑料;C 项,尼龙为聚酯类合成纤维;D 项,棉袜子的主要成分为纤维素。 2.下列说法正确的是( ) A.可用金属钠除去乙醇溶液中的水 B.萃取碘水中的碘单质,可用乙醇作萃取剂 C.我国西周时发明的“酒曲”酿酒工艺,是利用了催化剂使平衡正向移动的原理 D.汽油中加入适量乙醇作汽车燃料,可节省石油资源,减少汽车尾气对空气的污染答案 D A 项,钠与乙醇、水都能发生反应;B 项,乙醇与水互溶,此处不能用乙醇作萃取剂; C 项,“酒曲”为酿酒工艺中的催化剂,可加快反应速率,与平衡移动无关; D 项,汽油中加入适量乙醇作汽车燃料,可减少石油的使用,因此可节省石油资源,乙醇中含氧元素,提高了汽油中的含氧量,使汽油燃烧更充分,减少了碳氢化合物、CO 等的排放,减少了汽车尾气对空气的污染。 3.有机反应类型较多,形式多样。下列反应中属于加成反应的是( )①2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2↑ ②CH 2 CH 2+H 2O C 2H 5OH ③(C 6H 10O 5)n (淀粉)+nH 2O nC 6H 12O 6(葡萄糖) ④ +3H 2 A.①② B.③④ C.①③ D.②④ 答案 D 反应①属于置换反应,反应③属于水解(或取代)反应。 4.生活中一些常见有机物的转化如图: 淀粉 C 6H 12O 6
下列说法正确的是( ) A.上述有机物中只有C6H12O6属于糖类物质 B.转化1可在人体内完成,该催化剂属于蛋白质 C.物质C和油脂类物质互为同系物 D.物质A和B都属于非电解质 答案 B 淀粉(转化1)在人体内淀粉酶作用下发生水解反应,最终转化为葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下转化成酒精,反应方程式为C6H12O 6 2C2H5OH+2CO2↑,且A可发生连续氧化反应,则A为C2H5OH,B为CH3COOH,C为 CH3COOC2H5。A项,淀粉、C6H12O6属于糖类物质;B项,淀粉属于多糖,在酶催化作用下水解最终生成葡萄糖,此处的酶属于蛋白质;C项,C为乙酸乙酯,油脂为高级脂肪酸甘油酯,含—COOC—的数目不同,结构不相似,不互为同系物;D项,乙酸可在水中发生电离,为电解质,而乙醇不能,乙醇为非电解质。 5.由下列实验事实得出的结论不正确的是( ) 实验事实结论 A 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终 变为无色透明 生成的1,2-二溴乙烷无色可溶于四氯化碳 B 乙酸乙酯和氢氧化钠溶液混合共热后,混 合液不再分层 乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中可完全水解 C 葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液混合共热后, 生成砖红色沉淀 葡萄糖是还原性糖 D 乙酸和乙醇都可与金属钠反应产生可燃性 气体 乙酸分子中的氢与乙醇分子中的氢具有相 同的活性 答案 D A项,乙烯与溴发生加成反应生成无色的1,2-二溴乙烷,可溶于四氯化 碳,因此溴的四氯化碳溶液褪色;B项,乙酸乙酯属于酯,在氢氧化钠溶液中加热发 生水解反应生成乙酸钠和乙醇,混合液不再分层;C项,新制氢氧化铜悬浊液和葡萄 糖共热产生砖红色沉淀(氧化亚铜),氢氧化铜被葡萄糖还原,葡萄糖表现还原性;D
有机物结构特点解析
第一章：认识有机化合物——考点二有机物的结构特点、同系物、同分异构体 知识点一：有机化合物中碳原子的成键特点 1．碳元素位于第二周期ⅣA族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。 2．由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子（如氧、氯、氮、硫等）形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键（C—C）、双键（C ＝C）、三键（C≡C）。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合，因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。 要点解释：在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。 种类实例含义应用围 化学式CH4、C2H2 （甲烷）（乙 炔）用元素符号表示物质分子组成的式子。可反 映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究分子晶体 最简式（实验式）C6H12O6的 最简式为 CH2O ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的 式子②由最简式可求最简式量 ①有共同组成的物质 ②离子化合物、原子晶体常用 它表示组成 电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层 电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质 结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质 的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序 的式子，但不表示空间构型①多用于研究有机物的性质 ②能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式（示性式）CH3—CH3 （乙烷） 结构式的简便写法，着重突出结构特点（官 能团） 同“结构式”① 球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构 （立体形状）
《有机化合物的结构特点》教案
第二节有机化合物的结构特点 教学目标： 1．知识与技能：掌握有机化合物的结构特点 2．过程与方法：通过练习掌握有机化合物的结构。 3．情感态度和价值观：在学习过程中培养归纳能力和自学能力。教学重点：有机化合物的结构特点 教学难点：有机化合物的结构特点法 教学过程： 第一课时 一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型
第二课时 [思考回忆]同系物、同分异构体的定义？（学生思考回答，老师板书） [板书] 二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义 同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。 （同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。） [知识导航1] 引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案，从中得出对“同分异构”的理解： （1）“同分”——相同分子式（2）“异构”——结构不同 分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。 （“异构”可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构）“同系物”的理解：（1）结构相似———一定是属于同一类物质； （2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团——分子式不同[学生自主学习，完成《自我检测1》] 《自我检测1》 下列五种有机物中，互为同分异构体；互为同一
物质； 互为同系物。 ① ② ③ ④ CH 2=CH －CH 3 ⑤ CH 2=CH －CH=CH 2 [知识导航2] （1）由①和②是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构； （2）②和③互为同一物质，巩固烯烃的命名法； （3）由①和④是同系物，但与⑤不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”的含义理解。（不仅要含官能团相同，且官能团的数目也要相同。） （4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么？（同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。） [板书] 二、同分异构体的类型和判断方法 1.同分异构体的类型： a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构 b.官能团异构：官能团不同引起的异构 CH 3－CH －CH=CH 2 ︱ CH 3 CH 3︱ CH 3－C=CH －CH 3 CH 3－CH=C ︱ CH 3 CH 3 ︱
有机物分子式结构式确定讲解
研究有机物的一般步骤和方法 1．有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是（） A．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯 B．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式 C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式 D．分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式 2．能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是（） A．质谱 B．红外光谱 C．紫外光谱 D．核磁共振谱 3．利用红外光谱对有机化合物分子进行测试并记录，可以判断该有机物分子拥有的（）A．同分异构体数 B．原子个数 C．基团种类 D．相对分子量 4．下列叙述不正确的是（） A．1个丙烯分子有8个σ键，1个π键 B．1、4—二甲苯核磁共振氢谱中有两组峰，且氢原子数之比为3∶2 C．丙氨酸分子属于手性分子C H3CH COOH NH2 D．分子式为C2H6O的红外光谱图上发现有C-H键和C-O键的振动吸收，由此可以初步推测有机物结构简式为C2H5-OH 5．某化合物6.2 g在O2中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和5.4 g H2O。下列说法正确的是A．该化合物仅含碳、氢两种元素 B．该化合物中碳、氢原子个数比为1 : 2 C．无法确定该化合物是否含有氧元素 D．该化合物中一定含有氧元素 6．某化合物由C、H两种元素组成，其中含碳的质量分数85.7％，在标准状况下，11.2L 此化合物气体的质量为14g。则此化合物的分子式为（） A．C2H4 B．C3H6 C．C6H6 D．CH4 7．某有机物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：①碳的质量分数；②氢的质量分数；③蒸汽的体积(已折算成标准状况下的体积)；④X对氢气的相对密度；⑤X的质量； ⑥X的沸点，确定X的分子式所需要的最少条件是（） A．①②⑥ B．①③⑤ C．①②④ D．①②③④⑤ 8．在有机物分子中，不同氢原子的核磁共振谱中给出的吸收峰也不同，根据吸收峰可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如二乙醚的结构简式为： CH3—CH2—O—CH2—CH3其核磁共振谱中给出的吸收峰有两个，如图1所示：
《有机化合物的分类》教案
课题第一节有机化合物的分类时间班级 教学目标知识与技能 １、了解有机化合物常见的分类方法 ２、了解有机物的主要类别及官能团 过程与方法 根据生活中常见的分类方法，认识有机化合物分类的必要性。 利用投影、动画、多媒体等教学手段,演示有机化合物的结构简 式和分子模型，掌握有机化合物结构的相似性。 情感态度与 价值观 体会物质之间的普遍联系与特殊性,体会分类思想在科学研究中 的重要意义 教学重点了解有机物常见的分类方法; 教学难点了解有机物的主要类别及官能团学生状况与对策因材施教 教学流程新课导入 有机物种类繁多，分门别类的去研究有机物,有利于对有机物性质的 理解。 新课讲解 ［讲]高一时我们学习过两种基本的分类方法—交叉分类法和树状 分类法，那么今天我们利用树状分类法对有机物进行分类。今天我 们利用有机物结构上的差异做分类标准对有机物进行分类,从结构 上有两种分类方法：一是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类； 二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。 ［板书］一、按碳的骨架分类 链状化合物(如CH3－CH2－CH2－CH2－CH3) (碳原子相互连接成链) 有机化合物 脂环化合物(如）不含苯环 环状化合物 芳香化合物(如）含苯环[讲］在这里我们需要注意的是,链状化合物和脂环化合物统称为脂 肪族化合物。而芳香族化合物是指包含苯环的化合物，其又可根据 所含元素种类分为芳香烃和芳香烃的衍生物。而芳香烃指的是含有
苯环的烃，其中的一个特例是苯及苯的同系物,苯的同系物是指有一个苯环,环上侧链全为烷烃基的芳香烃。除此之外,我们常见的芳香烃还有一类是通过两个或多个苯环的合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。 [过]烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代生成新的化合物,这种决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团,下面让我们先来认识一下主要的官能团。 [板书]二、按官能团分类 ［投影］P4表1－1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物 认识常见的官能团 ［讲]官能决定了有机物的类别、结构和性质。一般地，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的特性。我们知道，我们把这种结构相似，在分子组成上相关一个或若干CH2原子团的有机物互称为同系物。 常见有机物的通式 烃链烃 (脂肪 烃) 烷烃(饱和烃) C n H2n+2无特征官能团，碳碳 单键结合 不饱 和烃 烯烃C n H2n 含有一个 炔烃C n H2n-2含有一个—C≡C— 二烯 烃 C n H2n-2 含有两个 饱和环 烃 环烷烃C n H2n单键成环 不饱和 环烃 环烯烃C n H2n-2成环，有一个双键 环炔烃C n H2n-4成环，有一个叁键 环二烯烃C n H2n-4 苯的同系物C n H2n-6 稠环芳香烃 [小结］本节课我们要掌握的重点就是认识常见的官能团，能按官能
有机化合物结构的表示方法
有机化合物结构的表示方法（拓展应用） 一．学习目标 学会用结构式、结构简式和键线式来表示常见有机化合物的结构 二．重点难点 结构简式表示有机化合物的结构 三．知识梳理 【练习】写出下列有机物的电子式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 1. 结构式的书写 (1)结构式定义 （2）书写注意点 【练习】写出下列有机物的结构式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 2．结构简式书写： （1）定义 （2）书写注意点 ①表示原子间形成单键的“—”可以省略 ②“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。但醛基、羰基、羧基可以简写为“-CHO”、“-CO-”、“-COOH” ③不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。 【练习】写出下列有机物的结构简式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 3．键线式： 定义：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。 【练习】写出下列有机物的键线式 丙烷、丙烯、丙炔、丙醇、丙酸、丙醛
CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3 3 CH 3CH CHCH 3 注意事项: （1）一般表示3个以上碳原子的有机物；弄清碳原子的杂化方式 （2）只忽略C-H 键,其余的化学键不能忽略； （3）必须表示出C=C 、C ≡C 键等官能团； （4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。 （5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 【小结】有机化合物结构的表示方法 电子式 结构式 结构简式 键线式 【过关训练】 C C C C H H H H _________________________、___________________________ C C C C Br H Br H H _______________________、___________________________ C C C C H H H H H H H H ____________________________、___________________________ 3．有机化合物的结构简式可进一步简化，如： 略 去碳 氢 元素短线替换 省略短线 双键叁键保留
有机化合物的结构特点
第二节有机化合物的结构特点一、同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同种物质的比较
二、怎样才能正确书写同分异构体？准确判断出同分异构体的数目的方法有哪些？ 1．同分异构体的书写方法 (1)降碳对称法(适用于碳链异构) 下面以C7H16为例写出它的同分异构体： ①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上，得到多种带有甲基的，主链比原主链少一个碳原子的异构体。 。根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。另外甲基不能连在链端链上，否则就会与第一种连接方式重复。 ③再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3来取代有5个碳原子的主链上的氢。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在中间的碳原子上，即 。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基，注意不要重复。 (2)取代法(适用于醇、卤代烃异构) 先碳链异构后位置异构 如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)： (3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。 如书写分子式为C5H10O的酮(插入)的同分异构体，如图： 。 2．同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。 (2)替代法 如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；CH4的一氯代物只有一种同分异构体，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。 (3)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行：
人教版高中化学考点精讲 有机物分子式和结构式的确定(附解答)
高中化学考点精讲有机物分子式和结构式的确定 复习重点 1．了解确定有机物实验式、分子式的方法，掌握有关有机物分子式确定的计算； 2．有机物分子式、结构式的确定方法 难点聚焦 一、利用有机物燃烧反应的方程式进行计算 有关化学方程式 由上可知，相同碳原子数的烯烃(环烷烃)与一元饱和醇完全燃烧时，耗氧量相同(把
：相同碳原子数的炔烃(二烯烃)与醛(酮)及饱和二元醇完全燃烧时，耗氧量相同(醛：饱和二元醇： )；相同碳原子数的羧酸(酯)与三元醇完全燃烧，耗氧量相同(羧酸：→饱和三元醇：) 二、通过实验确定乙醇的结构式 由于有机化合物中存在着同分异构现象，因此一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质。在这种情况下，知道了某一物质的分子 式，常常可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。例如：根据乙醇的分子式和各元素的化合价，乙醇分子可能有两种结构： 为了确定乙醇究竟是哪一种结构，我们可以利用乙醇跟钠的反应，做下面这样一个实验。实验装置如右下图所示。在烧瓶里放入几小块钠，从漏斗中缓缓滴入一定物质的量的无水乙醇。乙醇跟适量钠完全反应放出的H2把中间瓶子里的水压入量筒。通过测量量筒中水的体积（应包括由广口瓶到量筒的导管内的水柱的体积），就可知反应生成的H2的体积。 讨论2 下面是上述实验的一组数据：
根据上述实验所得数据，怎样推断乙醇的结构式是（1），还是（2）呢？ 由于0.100 mol C2H6O与适量Na完全反应可以生成1.12 L H2，则1.00 mol C2H6O与Na反应能生成11.2 L H2，即0.5 mol H2，也就是1 mol H。这就是说在1个C2H6O 分子中；只有1个H可以被Na所置换，这说明C2H6O分子里的6个H 中，有1个与其他5个是不同的。这一事实与（1）式不符，而与（2）式相符合。因此，可以推断乙醇的结构式应为（2）式。 问题与思考 1．确定有机物分子式一般有哪几种方法？ 2．运用“最简式法”确定有机物分子式，需哪些数据？ 3．如何运用“商余法”确定烃的分子式？ 问题与思考（提示） 1、最简式法；直接法；燃烧通式法；商余法（适用于烃的分子式的求法等 2、①有机物各元素的质量分数（或质量比） ②标准状况下的有机物蒸气的密度（或相对密度） 3、 则为烯烃，环烷烃． ②若余数=2，则为烷烃． ③若余数=-2，则为炔烃．二烯烃 ④若余数=-6，则为苯的同系物． 若分子式不合理，可减去一个C原子，加上12个H原子 有机物分子式的确定典型例题 例题精讲 一、有机物分子式的确定 【例1】实验测得某碳氢化合物A中，含碳80％、含氢20％，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。
有机物的分子结构特点和主要化学性质word版本
有机物的分子结构特点和主要化学性质
有机物的分子结构特点和主要化学性质 有机物种类繁多，变化复杂，应用面广。在学习和掌握各类有机物化学性质时，要抓住有机物的结构特点，即决定有机物化学特性的原子或原子团——官能团。学习时以烃类有机物为基础，以烃的衍生物为重点；通过各类有机物的重要代表物的组成、结构、性质、制法和主要用途的学习，达到掌握相关各类有机物的目的。对于其中涉及的各有关反应要认识反应的意义，即每个反应对于反应物来说，它表示着反应物的性质；对于生成物来说，很可能成为生成物的制法。也就是说，一个化学方程式它既是性质反应，又是制法的反应原理。对于各个反应，应尽量从分子结构的角度，了解反应的历程，以便于掌握和运用。 现对各类有机物的分子结构特点和重要化学性质分别阐述如下： 1．烷烃 分子结构特点：C—C单键和C—H单键。 在室温时这两种键不活泼，不易发生化学反应，所以烷烃一般不和强酸、强碱、强氧化剂反应，但在一定条件下(光、热)，C—H键的氢可以发生取代反应，C—C键可以断裂，继而发生裂化和氧化反应。如： (1)取代反应 R-CH3+X2R-CH2X+HX(卤化) R-CH3+HO-NO2-CH2NO2+H2O(硝化) (2)裂化反应(在高温和缺氧条件下) (3)催化裂化C 8H 18 C 4 H 10 +C 4 H 8 C4H10C2H6+C2H4 (3)氧化反应 ①燃烧氧化
②催化氧化 2CH3CH2CH2CH3+5O24CH3COOH+2H2O 2．烯烃 分子结构特点：分于中含有键。 烯烃分子内的碳碳双键中有一个键较弱，容易断开而发生化学反应，所以烯烃的化学性质较活泼，主要发生加成、氧化和加聚反应。 (1)氧化反应 ①燃烧氧化 ②催化氧化 2CH2CH2+O22CH3-CHO ③使高锰酸钾溶液褪色 (2)加成反应 ①加H 2、X 2 (X：Cl、Br、I) CH2CH2+H2CH3-CH3 CH2CH2+Cl2→CH2Cl-CH2Cl ②加H 2 O、HX CH2CH2+H-OH CH3-CH2OH CH2 CH2+HCl CH3-CH2Cl
常见有机化合物官能团
常见有机化合物官能团 1. 苯基 苯(benzene, C6H6)有机化合物，是组成结构最简单的芳 香烃，在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。可燃，有毒，为IARC 第一类致癌物。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph 表示。因此苯也可表示为PhH 2. 羟基羟基，又称氢氧基。是由一个氧原子和一个氢原子相连组成的一价原子团，化学式-OH。 在无机物中在无机物中，通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子，因此含羟基的物质水溶液多成偏酸性。 在有机物中在有机化学的系统命名中，在简单烃基后跟着羟基的称作醇，而糖类多为多羟基醛或酮。 羟基直接连在苯环上的称作酚。 具体命名见OH 原子团的命名注：乙醇为非电解质，不显酸 性。 羟基的性质 1. 还原性，可被氧化成醛或酮或羧酸
2. 弱酸性，醇羟基与钠反应生成醇钠，酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠 3. 可发生消去反应，如乙醇脱水生成乙烯 OH 原子团的命名此原子团在有机化合物中称为羟基，是醇（ ROH ）、酚（ArOH ）等分子中的官能团；在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在（OH-1 ），称为氢氧根。当羟基与苯环相连形成苯酚时，可使苯环致活，显弱酸性。再进基主要进入其邻位、对位。 羟基与氢氧根的区别在很多情况下，由于在示性式中，羟基和氢氧根的写法相同，因此羟基很容易和氢氧根混淆。 虽然氢氧根和羟基均为原子团，但羟基为官能团，而氢氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性，而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。 有机合成中羟基的保护羟基是有机化学中最常见的官能团之一，无论是醇羟基还是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。因此在多官能团化合物 的合成过程中，羟基或者部分羟基需要先被保护，阻止它参与反应，在适当的步骤中再被转化。 3. 烃基
有机物结构表示方法
有机物结构的表示方法 1、结构简式书写：不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。 2、键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。注意事项: （1）一般表示3个以上碳原子的有机物； （2）只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略； （3）必须表示出C=C、C≡C键等官能团； （4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。 （5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 3、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系 （1）当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取sp3杂化取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。（2）有机物的代表物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；乙烯是平面结构（6个原子位于一个平
面）；乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）；苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。 （3）杂化轨道理论：C原子的sp、sp2、sp3杂化 4、有机分子空间构型解题规律 规律Ⅰ：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。 规律Ⅱ：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。 规律Ⅲ：若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。 规律Ⅳ：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四原子共直线。 【基础训练】 1、请写出下列有机化合物的结构式、结构简式和键线式。
高中化学 有机化合物的结构特点教案新人教版
第二节有机化合物的结构特点(教学设计) 第一课时 一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型 教学内容教 学 环 节 教学活动 设计意图 教师活动学生活动 ——引 入 有机物种类繁多，有很多有机物的分子 组成相同，但性质却有很大差异，为什 么？ 结构决定性质， 结构不同，性质 不同。 明确研究有机 物的思路：组成 —结构—性质。 有机分子的结构是三维 的设 置 情 景 多媒体播放化学史话：有机化合物的三 维结构。思考：为什么范特霍夫和勒贝 尔提出的立体化学理论能解决困扰19世 纪化学家的难题？ 思考、回答激发学生兴趣， 同时让学生认 识到人们对事 物的认识是逐 渐深入的。 有机物中碳原子的成键 特点交 流 与 讨 论 指导学生搭建甲烷、乙烯、乙炔、苯等 有机物的球棍模型并进行交流与讨论。 讨论：碳原子最 外层中子数是 多少？怎样才 能达到8电子 稳定结构？碳 原子的成键方 式有哪些？碳 原子的价键总 数是多少？什 么叫单键、双 键、叁键？什么 叫不饱和碳原 子？ 通过观察讨论， 让学生在探究 中认识有机物 中碳原子的成 键特点。 有机物中碳原子的成键 特点归 纳 板 书 有机物中碳原子的成键特征：1、碳原子 含有4个价电子，易跟多种原子形成共 价键。 2、易形成单键、双键、叁键、碳链、碳 环等多种复杂结构单元。 3、碳原子价键总数为4。 不饱和碳原子：是指连接双键、叁键或 在苯环上的碳原子（所连原子的数目少 于4）。 师生共同小结。通过归纳，帮助 学生理清思路。
简单有机分 子的空间结 构及 碳原子的成键方式与分子空间构型的关系观 察 与 思 考 观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的 球棍模型，思考碳原子的成键方式与分 子的空间构型、键角有什么关系？ 分别用一个甲基取代以上模型中的一个 氢原子，甲基中的碳原子与原结构有什 么关系？ 分组、动手搭建 球棍模型。填 P19表2-1并思 考：碳原子的成 键方式与键角、 分子的空间构 型间有什么关 系？ 从二维到三维， 切身体会有机 分子的立体结 构。归纳碳原子 成键方式与空 间构型的关系。 碳原子的成键方式与分子空间构型 的关系归 纳 分 析 —C——C= 四面体型平面型 =C= —C≡ 直线型直线型平面型 默记理清思路 分子空间构 型迁 移 应 用 观察以下有机物结构： CH3 CH2CH3 (1) C = C H H (2) H--C≡C--CH2CH3 (3) —C≡C—CH=CF2、 思考：（1）最 多有几个碳原 子共面？（2） 最多有几个碳 原子共线？（3） 有几个不饱和 碳原子？ 应用巩固 杂化轨道与有机化合物空间形状观 看 动 画 轨道播放杂化的动画过程，碳原子成键 过程及分子的空间构型。 观看、思考 激发兴趣，帮助 学生自学，有助 于认识立体异 构。 碳原子的成键特征与有机分子的空间构型整 理 与 归 纳 1、有机物中常见的共价键：C-C、C=C、 C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、 C-N、苯环 2、碳原子价键总数为4（单键、双键和 叁键的价键数分别为1、2和3）。 3、双键中有一个键较易断裂，叁键中有 两个键较易断裂。 4、不饱和碳原子是指连接双键、叁键或 在苯环上的碳原子（所连原子的数 目少于4）。 5、分子的空间构型： （1）四面体：CH4、CH3CI、CCI4 （2）平面型：CH2=CH2、苯 （3）直线型：CH≡CH 师生共同整理 归纳 整理归纳 学业评价迁 移 应 展示幻灯片：课堂练习 学生练习巩固
有机物分子式的确定-规律总结
有机物分子式的确定 一．有机物组成元素的判断 某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。 欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。 二、有机物分子式的确定 1、根据最简式和分子量确定分子式 例1：某有机物中含碳40%、氢6.7%、氧53.3%，且其分子量为90，求其分子式。 例2:某烃中碳和氢的质量比是24∶5，该烃在标准状况下的密度是2.59g/L，写出该烃的分子式。 注意：(1)某些特殊组成的最简式，在不知化合物相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。例如最简式为CH3的在机物，其分子式可表示为(CH3)n，仅当n=2时，氢原子已达饱和，故其分子式为C2H6。同理，最简式为CH3O的有机物，当n=2时，其分子式为C2H6O2 (2)部分有机物的最简式中，氢原子已达饱和，则该有机物的最简式即为分子式。例如最简式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等有机物，其最简式即为分子式。 2、根据各元素原子个数确定分子式 例1：吗啡分子含C：71.58% H：6.67% N ：4.91% , 其余为氧，其分子量不超过300。试确定其分子式。 例2:实验测得某烃A中含碳85.7%，含氢14.3%。在标准状况下11.2L此化合物气体的质量为14g。求此烃的分子式。 3、根据通式确定分子式 烷烃CnH2n+2 烯烃或环烷烃CnH2n 炔烃或二烯烃CnH2n-2 苯及同系物CnH2n-6 用CnH2n-x（-2≤x≤6）和相对分子量可快速确定烃或分子式
常见化合物的元素组成
常见化合物的元素组成
各种化合物的元素组成 1 各种化合物的元素组成 糖类：C、H、O 脂肪：C、H、O 固醇：C、H、O 磷脂：C、H、O、N、P 蛋白质：C、H、O、N(P、S等) 核酸：C、H、O、N、P ATP：C、H、O、N、P 叶绿素：C、H、O、N、M、g 胡萝卜素：C、H 叶黄素：C、H、O NADH：C、H、O、N、P NADPH：C、H、O、N、P 2 说明： 2.1 糖类、脂肪、固醇和叶黄素的组成元素都只有CHO。 2.2 必修一：脂质的组成元素主要是CHO，有些脂质还含有P和N。磷酸的组成元素有N和P。
2.3 磷酸、核酸、ATP、NADH和NADPH都由C、H、O、N、P组成。 2.4 蛋白质一定含有C、H、O、N元素，有的还含有S、P等。如血红蛋白含有Fe、S，其化学式:C3032H4816O812N780S8Fe4。另外上述各种化合物都没有S，而蛋白质可能含有S，所以如果哪个有机物含有S，那么一般可以确定该物质是蛋白质，也就是说S是蛋白质的一种特殊元素。 2.5 叶绿素和类胡萝卜素的组成元素不同，叶绿素含Mg，类胡萝卜素不含Mg。 2.6 固醇的化学结构
2.7 叶绿素的化学式：叶绿素a C55H72O5N4Mg 叶绿素b C55H70O6N4Mg 叶绿素c1C35H30O5N4M 叶绿素c2C35H28O5N4Mg 叶绿素d C54H70O6N4Mg 叶绿素f C55H70O6N4Mg 2.8 叶绿素a的结构
2.9 叶绿素b、c、d 2.10 β-胡萝卜素的结构： 2.11 叶黄素：C40H56O2
常见有机物结构式
有机结构 一、常见有机物结构式 (1) 1．烷 .................................................................................................................................................................. 1 2．环烷 .............................................................................................................................................................. 2 3．烯 .................................................................................................................................................................. 2 4．炔 .................................................................................................................................................................. 2 5．二烯 .............................................................................................................................................................. 2 6．芳香物 .......................................................................................................................................................... 2 7．醇 .................................................................................................................................................................. 3 8．酚 .................................................................................................................................................................. 3 9．醛 .................................................................................................................................................................. 3 10．酮 ................................................................................................................................................................ 3 11．羧酸 ............................................................................................................................................................ 4 12．酯 ................................................................................................................................................................ 4 13．糖 ................................................................................................................................................................ 4 14．氨基酸 ........................................................................................................................................................ 4 15．其它 ............................................................................................................................................................ 4 二、聚合反应 .. (4) 1．单烯加聚 ...................................................................................................................................................... 4 2．二烯加聚 ...................................................................................................................................................... 5 3．缩聚 .. (5) 一、常见有机物结构式 1．烷 C H H H H C H H H C H H H C H H H C H H H C H C H H H H H C H C H H H H H C H H C H C H H H H H C H H C H H CH 3CHCH 33 C CH 3 CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH CH 3CH CH 3 CH C C H H Cl Cl Cl C H H Cl
有机化学结构特点
【学习导引】 有机物是指含________元素(除去个别结构简单、性质与无机物接近的化合物)的化合物。烃是指________；烃的衍生物是指________；官能团是指________。 填写下表，写出各类化合物的官能团名称与结构简式(没有官能团的写“无”)： 说明：醇与酚的官能团均为羟基－OH，但醇与酚不属于同一类化合物。醇是羟基直接与脂肪烃基(链烃基或脂环烃基)相连的化合物；而酚则是羟基与苯环直接相连的化合物。如：叫邻甲基苯酚，而则叫苯甲醇。 思考：含有苯环的化合物叫芳香族化合物。芳香族化合物与芳香烃两个概念间的关系是怎样的？举例说明。
【同步训练】 1．化合物属于下列哪一类别的有机物( ) A．醛类B．酮类C．羧酸类D．酯类 2．下列同组的两物质，属于同一类别的是( ) A．CH3－CH3CH3CH(CH3)2B． C．CH3CH2OH CH3CHO D．HCOOCH3CH3COOH 3．下列叙述，正确的是 A．分子中含有苯环的化合物，都属于芳香烃 B．分子中含有双键的化合物，都属于烯烃 C．分子中只含单键的烃，属于饱和烃 D．不存在分子中既含有双键又含有三键的烃 4．以a表示分子中所含碳原子数，则烷烃的分子组成通式为__________，含100个氢原子的烷烃的分子式是__________，其相对分子质量是__________。相对分子质量为100的烷烃的分子式是__________，分子中含有50个电子的烷烃的分子式是__________。随着碳原子数的增加，烷烃分子中含碳元素的质量分数__________(增大/减小)，逼近__________。 5．若定义“分子中只含一个碳碳双键的链烃”为烯烃，则含n个碳原子的烯烃的分子式为__________，烯烃中含碳的质量分数为__________，某烯烃经催化加氢得2－甲基丁烷，则该烯烃可能有__________种不同的结构。 6．分析下列有机化合物的结构简式，完成填空并回答有关问题。 ①CH3CH2CH2CHBrCH3；②C2H5OH；③CH3CH(CH3)CH2CH3；④(CH3)2CHCH＝CHCH3； ⑤；⑥；⑦CH3CH2CH3；⑧； ⑨(CH3)2CH－COOH；⑩；(11) (1)请对上述10种有机物进行分类，其中(填写编号)： 属于烷烃的是__________；属于烯烃的是__________；属于芳香烃的是__________； 属于卤代烃的是__________；属于醇的是__________；属于醛的是__________； 属于酚的是__________；属于羧酸的是__________。 (2)以上10种物质中，哪些属于同系物？请说明理由。 【能力拓展】 1．下面的原子或原子团不．属于 ．．官能团的是( )