2018版高中化学选修五导学案：第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃 Word版含答案

第三节卤代烃

[目标定位]1.认识卤代烃的组成和结构特点。2.能够根据溴乙烷的分子结构分析推测其化学性质，会判断卤代烃的反应类型。3.知道卤代烃在有机合成中的应用。

一溴乙烷的分子结构与性质

1.溴乙烷的分子式为C 2H 5Br ，结构简式为CH 3CH 2Br ，官能团为—Br 。

2.纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。

3.溴乙烷分子的C —Br 键为极性键，容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。如溴乙烷与NaOH 溶液共热时，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代，反应的化学方程式是CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→水△

CH 3CH 2OH ＋NaBr ，该反应类型是水解反应(或取代反应)，NaOH 的作用是作催化剂，同时中和生成的HBr ，平衡右移使反应比较彻底。 4.按表中实验操作完成实验，并填写下表：

(1)溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液共热时，溴乙烷分子中的C —Br 键及相邻C 原子上的C —H 键断裂，生成碳碳双键，反应的化学方程式是CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△

CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。

(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HX 等)

，而生成含不饱和键化合物的反应。

卤代烃的消去反应与水解反应的比较

注意(1)与—X 相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。

(2)卤代烃中与卤素原子相连的碳原子若有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生

消去反应可生成两种产物。例如：

发生消去反应的产物是

CH 2===CH —CH 2—CH 3或CH 3—CH===CH —CH 3。 (3)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→乙醇

△CH 3—C ≡CH ↑＋2NaCl ＋2H 2O 。 (4)多卤代烃水解生成多元醇。例如：

＋2NaOH ――→水△

1.下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()

A.CH 3Cl

C.

答案B 解析卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C 、D 项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子，A 中无邻位碳原子，不能发生消去反应。

2.根据下面的反应路线及所给信息填空。

(1)A 的结构简式是________，名称是________。

(2)①的反应类型是________________，③的反应类型是________。

(3)反应④的化学方程式是_______________________________________________________。 答案(1)环己烷(2)取代反应加成反应 (3)

＋2NaBr ＋2H 2O 解析由A ――→Cl 2，光照可知，为A 发生取代反应的产物，所以A 为环己烷()，又分子中含有双键，故可与Br 2的CCl 4溶液发生加成反应而生成B ，反应方程式为＋Br 2―→，比较B 与的结构可知，B 应发生消去反应而得到

，化学方程式为＋2NaOH ――→乙醇△＋2NaBr ＋2H 2O 。

二卤代烃及卤代烃中卤素原子的检验

1.在烃分子中引入卤素原子有以下两种途径：

(1)烃与卤素单质的取代反应：

①CH 3CH 3＋Cl 2――→光照

CH 3CH 2Cl ＋HCl ；

②

；

③。

(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应：

①CH 3—CH===CH 2＋Br 2―→CH 3CHBrCH 2Br ；

②CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂CH 3—CH 2Br ；

③CH ≡CH ＋2Br 2―→CHBr 2CHBr 2；

④CH ≡CH ＋HBr ――→催化剂CH 2===CHBr 。

2.卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。

3.根据分子里所含卤素原子种类的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；根据分子中卤素原子数目的不同，卤代烃可分为一卤代烃和多卤代烃。

4.常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。

5.卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C —X 键在加热时一般不易断裂，在水溶液中不电离，无X －(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO 3溶液，得不到卤化银(AgCl 、AgBr 、AgI)沉淀。检验卤代烃中的卤素，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。 检验卤代烃R —X 中卤素原子的实验操作如下图所示：

回答下列问题：

(1)加热的目的是加快水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。

(2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH ，防止NaOH 与AgNO 3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 (3)生成的AgX 沉淀若为白色，则X 为氯元素；若为淡黄色，则X 为溴元素；若为黄色，则X 为碘元素。

(4)若上述卤代烃R —X 为CH 3CH 2CH 2Br ，请写出检验溴元素的化学方程式：

①CH 3CH 2CH 2Br ＋NaOH ――→水

△

CH 3CH 2CH 2OH ＋NaBr ； ②HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O ；

③AgNO 3＋NaBr===AgBr ↓＋NaNO 3。

卤代烃的检验

(1)实验原理

R —X ＋H 2O ――→NaOH

△

R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O

HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O

AgNO 3＋NaX===AgX ↓＋NaNO 3

根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子(氯、溴、碘)。

(2)实验步骤

????? 若产生白色沉淀，卤素原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤素原子为溴原子

若产生黄色沉淀，卤素原子为碘原子

3.欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH 的水溶液，加热，冷却后加入AgNO 3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH 的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO 3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是()

A.甲同学的方案可行

B.乙同学的方案可行

C.甲、乙两位同学的方案都有局限性

D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样

答案C

解析甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH －也会与Ag ＋

作用生成褐色的Ag 2O ，会掩盖AgBr 的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。

[总结反思]

(1)卤代烃中的卤元素与碳元素之间是以共价键相连，均属于非电解质，不能电离出X －，不能用AgNO 3溶液直接检验卤素的存在。必须转化成X －，方可用AgNO 3溶液来检验。

(2)将卤代烃中的卤素转化为X －，可用卤代烃的取代反应，也可用消去反应。

4.某一氯代烷1.85g，与足量NaOH水溶液混合加热后用硝酸酸化，再加入足量的AgNO3溶液，生成白色沉淀2.87g。

(1)通过计算，写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式_________________________。

(2)若此一氯代烷与足量NaOH水溶液共热后，不经硝酸酸化就加AgNO3溶液，出现的现象为________________________________________________________________________，

写出有关的化学方程式___________________________________________________。

(3)能否用硝酸银溶液直接与卤代烃反应来鉴别卤代烷？为什么？

答案(1)

(2)将会产生褐色沉淀

AgNO3＋NaOH===AgOH↓＋NaNO3、

2AgOH===Ag2O＋H2O、

AgNO3＋NaCl===AgCl↓＋NaNO3

(3)不能，因卤代烃中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合的，不能与Ag＋反应。

解析AgCl的物质的量为2.87g

143.5g·mol－1

＝0.02mol，

一氯代烷的相对分子质量为

1.85g

0.02mol＝92.5g·mol

－1，

设其分子式为C n H2n＋1Cl，则12n＋2n＋1＋35.5＝92.5，n＝4，该卤代烃为C4H9Cl。

巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物：无醇(水溶液)则有醇(生成醇)，有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。

1.溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是()

A.加热蒸发

B.过滤

C.加水、萃取、分液

D.加苯、萃取、分液

答案C

解析本题主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分离方法。溴乙烷难溶于水，而乙醇可与水以任意比互溶，故可向混合液中加水进行萃取，然后分液即可除去。

2.以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是()

A.CH 3CH 2Br ――→NaOH 水CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170℃

CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br B.CH 3CH 2Br ――→Br 2

CH 2BrCH 2Br

C.CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇

CH 2===CH 2――→HBr CH 2BrCH 3――→Br 2CH 2BrCH 2Br D.CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇

CH 2===CH 2――→Br 2CH 2Br —CH 2Br 答案D

解析CH 3CH 2Br 和Br 2发生取代反应时不能保证只生成1,2-二溴乙烷，生成物太复杂，不易分离；溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，原理正确，不存在其他副产物。故选D 。

3.要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是()

A.加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现

B.滴入AgNO 3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成

C.加入NaOH 溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO 3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成

D.加入NaOH 溶液共热，冷却后加入AgNO 3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成

答案C

解析A 、B 选项所加的氯水和AgNO 3溶液不能与溴乙烷反应；D 选项加NaOH 溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO 3溶液会生成Ag 2O 沉淀而干扰实验。C 选项用稀硝酸中和过量的碱，再加AgNO 3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素。

4.下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应，其中，产物只含有一种官能团的反应是()

A.①②

B.②③

C.③④

D.①④

答案C

解析Br 与NaOH 乙醇溶液共热，发生消去反应后，所得产物中只含有碳碳双键一种官能团；

Br与HBr发生加成反应所得产物中只含一种官能团：—Br。

5.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成物只有一种的是()

答案B

解析能发生消去反应的卤代烃，其结构特点是有β-碳原子(与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子)，而且β-碳原子上连有氢原子。C中无β-碳原子，A中的β-碳原子上没有氢原子，所以A、C都不能发生消去反应；D中发生消去反应后可得到两种烯烃：CH2===CH—CH2—CH3

或CH3—CH===CH—CH3；B中发生消去反应后只得到

6.根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：

(1)标准状况下的烃A11.2L在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O，则A的分子式是________________________________________________________________________。

(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为

________________________________________________________________________。

(3)D的结构简式为________________，D中碳原子是否都处于同一平面？________。

(4)E的一个同分异构体的结构简式是_______________________________________________ ________________________________________________________________________。

(5)①、②、③的反应类型依次是____________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(6)写出②、③反应的化学程式：__________________________________________________、________________________________________________________________________。

答案(1)C4H10

(2)2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷(可互换)

(3)是

(4)(答案合理即可)

(5)消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)

(6)

＋2NaBr

解析(1)88gCO2为2mol,45gH2O为2.5mol，标准状况下的烃A11.2L，即为0.5mol，所以1分子烃A中含碳原子数为4，氢原子数为10，则化学式为C4H10。

(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。(3)B、C发生消去反应后生成2-甲基丙烯，在Br2的CCl4

溶液中发生加成反应，生成E：，再在NaOH的水溶液中水解生成F：

，从而顺利解答第(4)～(6)问。

40分钟课时作业

[基础过关]

1.下列关于卤代烃的叙述中正确的是()

A.所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体

B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应

C.所有卤代烃都含有卤素原子

D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的

答案C

解析有的卤代烃是气体，且有的密度比水大，故A错误；有的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl，故B错误；有的卤代烃可以通过加成制得，故D错误。

2.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与氢氧化钠的乙醇溶液共热的反应中，两反应()

A.碳氢键断裂的位置相同

B.碳溴键断裂的位置相同

C.产物相同，反应类型相同

D.产物不同，反应类型相同

答案C

解析1-溴丙烷中所断C —H 在2号碳上，C —Br 在1号碳上；2-溴丙烷中所断C —H 在1号碳上，C —Br 在2号碳上。发生的均是消去反应，产物均为丙烯。

3.化合物丙由如下反应得到：

C 4H 10O (甲)―――――→浓H 2SO 4，△或Al 2O 3，△C 4H 8(乙)――――→Br 2溶剂CCl 4

C 4H 8Br 2(丙) 丙的结构简式不可能是()

A.CH 3CH 2CHBrCH 2Br

B.CH 3CH(CH 2Br)2

C.CH 3CHBrCHBrCH 3

D.(CH 3)2CBrCH 2Br

答案B

解析分析甲、乙、丙三种物质的分子组成可知，甲到乙的反应为消去反应，乙为烯烃，乙到丙的反应为溴与烯烃的加成反应，产物分子中两个溴原子应在相邻的两个碳原子上，故B 不可能。

4.1-氯丙烷跟强碱的醇溶液共热后，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物A ，A 的同分异构体(包括A)共有()

A.3种

B.4种

C.5种

D.6种

答案B

解析1-氯丙烷跟强碱的醇溶液共热后生成丙烯，丙烯与溴加成生成1,2-二溴丙烷，1,2-二溴丙烷有四种同分异构体：1,2-二溴丙烷，1,3-二溴丙烷，1,1-二溴丙烷，2,2-二溴丙烷。

5.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应()

A.加成→消去→取代

B.消去→加成→水解

C.取代→消去→加成

D.消去→加成→消去

答案B

解析由2-氯丙烷制1,2-丙二醇，需先发生消去反应制得丙烯：

＋NaCl ＋H 2O ，再由丙烯与Br 2加成生成1,2-二溴

丙烷CH 3CHCH 2＋Br 2―→，最后由1,2-二溴丙烷水解得到产物1,2-丙二醇：

＋2NaBr 。

6.有机物分子CHCH 3CHCl 能发生的反应有()

①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色

⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀⑦聚合反应

A.以上反应均可发生

B.只有⑦不能发生

C.只有⑥不能发生

D.只有②不能发生

答案C

解析由于在该分子中存在碳碳双键，所以该物质有烯烃的典型性质，即易加成、易氧化、易聚合等，同时分子中还存在卤素原子，所以也具有卤代烃的典型性质，易水解、易消去等；卤代烃是一种难溶于水的有机物，另外卤代烃是一种非电解质，在与水混合过程中也不可能发生电离，所以不可能有卤素离子，也就不可能与AgNO3溶液反应生成沉淀；所以由上述分析可得所给的反应中只有反应⑥不能发生。

7.为鉴别卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤，正确的顺序是()

①加入AgNO3溶液②加入少许卤代烃试样③加热

④加入5mL4mol·L－1NaOH溶液⑤加入5mL4mol·L－1HNO3溶液

A.②④③①⑤

B.②③①④⑤

C.②④③⑤①

D.②⑤③①④

答案C

解析卤代烃不溶于水，也不能电离出卤离子，所以鉴定卤代烃中所含卤素原子时，可先使卤代烃水解生成相应的卤素离子，再加入HNO3溶液中和NaOH，最后加入AgNO3溶液检验卤素离子。

8.为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案，其中正确的是()

甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。

乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。

丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。A.甲B.乙

C.丙

D.都不正确

答案D

解析一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应，都能产生Br－，甲不正确；Br2不仅能与烯烃发生加成反应而使颜色褪去，也能与NaOH溶液反应而使颜色褪去，乙也不正确；一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫色变浅或褪去，发生水解反应生成的醇也会还原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色变浅或褪去，丙也不正确；可行的实验方案是：先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱，再滴入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明有烯烃生成，即可证明发生了消去反应。

9.有机物A 与NaOH 的醇溶液混合加热，得产物C 和溶液D 。C 与乙烯混合在催化剂作用下

可反应生成结构简式为的高分子化合物。向溶液D 中先加入稀HNO 3酸化，再加入AgNO 3溶液后生成白色沉淀，则A 的结构简式为()

C.CH 3CH 2CH 2Cl

D.

答案C 解析是C 与乙烯发生加聚反应的产物，将主链上的单、双键互换，即得到，显然2、3号碳超过4价，则由此处断开，可得两种

小分子：CH 3CH ===CH 2和CH 2CH 2，故C 为CH 3CH ===CH 2。而溶液D ―――――→AgNO 3/HNO 3白色沉淀，

说明D 中含Cl －

，则A 中含氯元素；在A 与NaOH 的醇溶液发生消去反应时碳的骨架结构不变，所以A 可为CH 3CH 2CH 2Cl 或。

10.化合物X 的分子式为C 5H 11Cl ，用NaOH 的醇溶液处理X ，可得分子式为C 5H 10的两种产物Y 、Z ，Y 、Z 经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X 用NaOH 的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是()

A.CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH

答案B

解析化合物X(C 5H 11Cl)用NaOH 的醇溶液处理发生消去反应生成Y 、Z 的过程中，有机物X 的碳架结构不变，而Y 、Z 经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由2甲基丁烷的结

构可推知X 的碳架结构为，其连接Cl 原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X 的结构简式为

则化合物X 用NaOH 的水溶液处理

可得到

，故选B 。

[能力提升]

11.卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题： (1)多氯代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是________。工业上分离这些多卤代甲烷的方法是________。

(2)三氟氯溴乙烷(CF 3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式________________(不考虑立体异构)。

(3)聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下： 乙烯――→Cl 2①1，2-二氯乙烷――→480～530℃②氯乙烯――→聚合聚氯乙烯 反应①的化学方程式是________________________________________________________________________， 反应类型为__________，反应②的反应类型为______________。

答案(1)四氯化碳分馏

(2)CF 2BrCHFCl 、CF 2ClCHFBr 、CFClBrCHF 2

(3)H 2C===CH 2＋Cl 2―→CH 2ClCH 2Cl 加成反应消去反应

解析(1)甲烷是正四面体结构，若分子中的四个H 原子全部被Cl 原子取代得到CCl 4，还是有极性键构成的非极性分子。由于这些多卤代甲烷都是分子晶体构成的物质，沸点不同，因此可采取分馏的方法分离。(2)三氟氯溴乙烷(CF 3CHClBr)是一种麻醉剂，其所有同分异构体的结构简式是CF 2BrCHFCl 、CF 2ClCHFBr 、CFClBrCHF 2。(3)乙烯与氯气发生加成反应得到1,2-二氯乙烷；反应①的化学方程式是H 2C===CH 2＋Cl 2―→CH 2ClCH 2Cl 。1,2-二氯乙烷在480～530℃条件下发生消去反应得到氯乙烯CH 2===CHCl ，氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。

12.(1)化合物A 可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为________；反应2的化学方程式为________________________________________________________________________。

(2)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应①的产物名称是____________，反应②的反应试剂和反应条件是________________，反应③的反应类型是________。

答案(1)Cl2、光照

(2)氯代环戊烷氢氧化钠的乙醇溶液，加热加成反应

解析(1)结合流程联想“烃→卤代烃→醇→醛(酮)”，可知反应1的试剂是卤素，条件是光照；反应2是卤代烃的水解反应。

(2)环戊烷与Cl2发生取代反应(①)，生成氯代环戊烷，再发生消去反应(②)生成环戊烯。环戊烯与Br2发生加成反应(③)，生成1,2-二溴环戊烷，再发生消去反应生成环戊二烯。

13.已知：CH3—CH===CH2＋HBrCH3—CHBr—CH3(主要产物)，1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O，F可以被氧化为酮类物质。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化。

(1)A的化学式：________，A的结构简式________________________________________________________________________。

(2)上述反应中，①是________反应，⑦是________反应(填反应类型)。

(3)写出下列物质的结构简式：

C________________，D________________，

E________________，H________________。

(4)写出DF反应的化学方程式：________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案(1)C8H8

(2)加成酯化(取代)

(3)

(4)

解析1mol烃A完全燃烧得8molCO2和4molH2O，则A的分子式为C8H8，①发生的是加成反应，反应②是从分子B中消去2分子HBr，③是在E中加入2分子Br2。则A为

，B为，E为，

C为，D为，

F为，

H为