阿司匹林的合成综述

阿司匹林的合成综述

阿司匹林,作为一种经典的非处方解热镇痛药,被广泛用于减轻疼痛、降低体温和抗炎。然而,阿司匹林是如何被合成的,以及合成路线的优缺点是什么,却鲜少为公众所知。本文将围绕阿司匹林的合成展开讨论,为大家揭开这一药物合成的神秘面纱。

阿司匹林的合成路线主要有两条:水杨酸苯酯路线和苯酚乙酰化路线。水杨酸苯酯路线以水杨酸为原料,经过酯化反应和羟基化反应得到阿司匹林,具有反应步骤少、成本低等优点。然而,该路线需要使用大量的有机溶剂,存在环境污染问题。苯酚乙酰化路线则通过苯酚与乙酰氯反应,再经过酯化反应合成阿司匹林,具有反应条件温和、产品纯度高等优点。然而,该路线需要使用大量的有害有机溶剂,对人体健康和环境均造成一定危害。

近年来,随着绿色化学的发展,许多研究者致力于开发环境友好的阿司匹林合成新路线。其中,研究最为广泛的是以绿色生物质为原料合成阿司匹林。例如,利用山梨醇脱氢酶催化山梨醇脱氢反应生成阿司匹林,具有反应条件温和、产物纯度高、对环境友好等优点。然而,该方法需要使用大量的山梨醇,导致成本较高。此外,还有研究者探索以苯酚和丙烯酸甲酯为原料,通过两步反应合成阿司匹林,具有反

应条件温和、产物纯度高、成本低等优点。然而,该方法需要使用催化剂,且丙烯酸甲酯在合成过程中不易控制,导致产率不稳定。

综合比较各合成路线的优缺点发现,绿色生物质原料合成阿司匹林具有较大的潜力。虽然目前该方法仍存在一定的问题,如成本较高、山梨醇来源受限等,但随着科技的不断进步,相信这些问题将得到解决。未来的研究应开发新的生物质原料来源,提高合成效率,实现绿色可持续生产。

总之,阿司匹林的合成路线在不断发展和优化中,从最初的苯酚乙酰化路线到如今绿色生物质原料合成的研究,体现了科学工作者在追求高效、环保和可持续生产过程中的不断探索和进步。尽管目前有些问题仍待解决,如成本、原料来源等,但随着科技的不断进步,相信未来的阿司匹林合成将更加环保、高效和可持续。

摘要:本文对合成阿司匹林的催化方法进行了综述,总结了最新的方法和技术,并指出了未来的研究方向。通过对化学还原法、生物催化法、酶催化法、点击反应法以及其他方法的研究,本文旨在为相关领域的研究人员提供有用的参考信息。

引言:阿司匹林是一种经典的非甾体抗炎药,具有镇痛、解热、抗炎等作用,被广泛应用于临床。随着科技的不断进步,合成阿司匹林的

催化方法也在不断发展,以实现更高效、更环保的制备。本文将重点介绍合成阿司匹林的催化方法。

文献综述:

1、化学还原法

化学还原法是一种常用的合成阿司匹林的方法,其主要通过还原乙酰水杨酸来制备阿司匹林。常用的还原剂包括NaBH4、LiAlH4等。这种方法具有较高的收率和纯度,但同时会产生大量的废水和废渣,对环境造成一定的污染。

2、生物催化法

生物催化法是利用酶或微生物来催化合成阿司匹林的方法。这种方法具有环保、高效等优点,且可以通过优化反应条件提高催化效果。例如,利用酵母细胞催化乙酰水杨酸还原反应制备阿司匹林,具有较高的转化率和选择性。

3、酶催化法

酶催化法是利用酶来催化合成阿司匹林的方法。例如,利用水解酶对乙酰水杨酸进行水解反应制备阿司匹林。该方法具有高选择性、高效

率等优点,但酶的来源和稳定性是限制该方法应用的主要因素。

4、点击反应法

点击反应法是一种高效、环保的有机合成方法,可用于合成阿司匹林。通过在乙酰水杨酸分子中引入点击基团,然后在适当的条件下进行反应,可制备阿司匹林。该方法具有高选择性、高收率等优点,但需要使用较为昂贵的催化剂。

其他方法:除上述方法外,还有许多其他合成阿司匹林的方法,如离子液体法、微乳液法等。这些方法各有特点,但均需要在特定的条件下进行反应,且可能存在一定的局限性。

结论:本文对合成阿司匹林的催化方法进行了综述,总结了各种方法的优缺点。目前,化学还原法和生物催化法是合成阿司匹林较为常用的方法,但仍存在一定的不足之处。例如,化学还原法会产生大量的废水和废渣,而生物催化法则受限于酶的来源和稳定性。因此,未来的研究方向应集中在改进现有方法和开发新的催化体系上,以实现更高效、更环保的阿司匹林合成过程。

阿司匹林,一种具有悠久历史的药物,自1899年以来一直被广泛用于解热、镇痛和抗血小板聚集等方面。阿司匹林的合成工艺经历了多

个阶段的发展和完善,本文将对阿司匹林合成工艺的研究进行深入探讨。

阿司匹林的历史可以追溯到1853年,由德国化学家阿道夫·冯·贝耶尔首次合成。但是,直到1899年,德国制药公司拜耳首次将阿司匹林商业化生产,并将其用于治疗发热、疼痛和炎症等症状。自此以后,阿司匹林开始在全球范围内广泛使用,并成为世界上最受欢迎的药物之一。

阿司匹林的结构是由乙酰基和酚基组成的,其化学名为2-乙酰基苯甲酸。阿司匹林在人体内主要通过抑制环氧化酶的活性来发挥作用,可以减少前列腺素和血栓烷素的合成,从而起到解热、镇痛和抗血小板聚集等作用。

阿司匹林的合成工艺经历了多个阶段的发展和完善。最早的合成方法是以水杨酸为原料,通过乙酰化反应得到阿司匹林。随着科技的不断进步,越来越多的合成方法被开发出来,包括苯酚法、苯酐法、氯仿法等。其中,苯酚法是最常用的合成方法之一,其原料来源广泛,生产成本低廉,适合大规模生产。

近年来,随着医药科技的不断发展,阿司匹林在临床上的应用也越来越广泛。例如,阿司匹林和氯吡格雷联合使用可以显著降低心血管事

件的发生率,阿司匹林和华法林联合使用可以预防深静脉血栓形成等。此外,阿司匹林还可以用于治疗阿尔茨海默病、帕金森病等神经退行性疾病,以及抑制肿瘤细胞生长、治疗艾滋病等。

然而,阿司匹林在临床上的应用也存在一定的风险。最常见的不良反应是胃肠道反应,如胃痛、胃溃疡等,长期大量使用还可能引起出血、肝肾功能损害等。因此,在应用阿司匹林时需要注意合理用药,密切观察不良反应的发生,并及时采取措施进行治疗。

总之,阿司匹林合成工艺研究对于提高药物质量和生产效率具有重要意义。未来随着医药科技的不断发展,相信阿司匹林在临床上的应用将越来越广泛,为人类健康事业带来更多福祉。

阿司匹林的合成综述

阿司匹林的合成综述 阿司匹林,作为一种经典的非处方解热镇痛药,被广泛用于减轻疼痛、降低体温和抗炎。然而,阿司匹林是如何被合成的,以及合成路线的优缺点是什么,却鲜少为公众所知。本文将围绕阿司匹林的合成展开讨论,为大家揭开这一药物合成的神秘面纱。 阿司匹林的合成路线主要有两条:水杨酸苯酯路线和苯酚乙酰化路线。水杨酸苯酯路线以水杨酸为原料,经过酯化反应和羟基化反应得到阿司匹林,具有反应步骤少、成本低等优点。然而,该路线需要使用大量的有机溶剂,存在环境污染问题。苯酚乙酰化路线则通过苯酚与乙酰氯反应,再经过酯化反应合成阿司匹林,具有反应条件温和、产品纯度高等优点。然而,该路线需要使用大量的有害有机溶剂,对人体健康和环境均造成一定危害。 近年来,随着绿色化学的发展,许多研究者致力于开发环境友好的阿司匹林合成新路线。其中,研究最为广泛的是以绿色生物质为原料合成阿司匹林。例如,利用山梨醇脱氢酶催化山梨醇脱氢反应生成阿司匹林,具有反应条件温和、产物纯度高、对环境友好等优点。然而,该方法需要使用大量的山梨醇,导致成本较高。此外,还有研究者探索以苯酚和丙烯酸甲酯为原料,通过两步反应合成阿司匹林,具有反

应条件温和、产物纯度高、成本低等优点。然而,该方法需要使用催化剂,且丙烯酸甲酯在合成过程中不易控制,导致产率不稳定。 综合比较各合成路线的优缺点发现,绿色生物质原料合成阿司匹林具有较大的潜力。虽然目前该方法仍存在一定的问题,如成本较高、山梨醇来源受限等,但随着科技的不断进步,相信这些问题将得到解决。未来的研究应开发新的生物质原料来源,提高合成效率,实现绿色可持续生产。 总之,阿司匹林的合成路线在不断发展和优化中,从最初的苯酚乙酰化路线到如今绿色生物质原料合成的研究,体现了科学工作者在追求高效、环保和可持续生产过程中的不断探索和进步。尽管目前有些问题仍待解决,如成本、原料来源等,但随着科技的不断进步,相信未来的阿司匹林合成将更加环保、高效和可持续。 摘要:本文对合成阿司匹林的催化方法进行了综述,总结了最新的方法和技术,并指出了未来的研究方向。通过对化学还原法、生物催化法、酶催化法、点击反应法以及其他方法的研究,本文旨在为相关领域的研究人员提供有用的参考信息。 引言:阿司匹林是一种经典的非甾体抗炎药,具有镇痛、解热、抗炎等作用,被广泛应用于临床。随着科技的不断进步,合成阿司匹林的

阿司匹林的合成

阿司匹林的合成

阿司匹林的制备 一、实验目的: 1、了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。 2、通过阿司匹林制备实验,初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。 3、巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。 4、了解合成中的副产物以及相应的除杂方法。 5、了解阿司匹林合成中可使用的催化剂 二、实验原理: 阿司匹林的合成原理是在催化剂作用下,以醋酐为酰化剂,与水杨酸羟基酰化成酯。传统的合成阿司匹林的催化剂为浓硫酸,它存在如下缺点: 1)收率较低(65%~70%),腐蚀设备,有排酸污染; 2)操作条件要求严格。浓硫酸具有强氧化性,反应要严格控制其加入速度和搅拌 速度,否则会导致反应物碳化; 3)粗产品干燥时,由于硫酸分离不完全而导致部分产品氧化,引起产品成色不 好;4)产品不能加热干燥,否则产品中残余的浓硫酸会催化乙酰水杨酸水解成水杨酸。 因而寻找一类新的催化活性高、环保型的催化剂来代替质子酸催化合成乙酰水杨酸必要的,改进后的催化剂大体可分为酸性催化剂、碱性催化剂和其他类型催化剂。 酸性催化剂 酸性催化剂催化合成阿司匹林的机理如下:在酸作用下,乙酸酐中羰基碳原子的正电性增强,使乙酸酐中酰基容易向羟基转移形成酯基,即完成乙酰水杨酸的合成。催化剂酸性越强,氢质子流动性越好,越易于催化酯基的生成,但在乙酰水杨酸的合成中,催化剂酸性太强,也会造成水杨酸分子中羧基与另一水杨酸分子中的酚羟基脱水酯化,生成较多的酯聚合副产物。因此,以浓硫酸为催化剂合成阿司匹林的反应为基础,人们对酸性化合物替代浓硫酸为催化剂合成阿司匹林进行了大量研究,取得了可喜成果。酸性催化剂包

括路易斯酸、固体酸、有机酸、酸性无机盐、酸性膨润土等。 1、酸性膨润土的催化效果 膨润土是以蒙脱石为主要矿物成分的非金属矿产资源,具备二维通道和大孔分子筛的性质,用酸处理后所得的酸性膨润土催化酯化反应最大优点是收率高,催化剂经热过滤与产品分离后,再经干燥、净化、活化处理,可反复使用,成本低,不污染环境,是一种绿色催化剂,该方法消除了环境污染,产品质量但收率中等。 2、对甲苯磺酸的催化效果 对甲苯磺酸为固体有机酸,经济易得,污染少,收率高,操作方便,具有较好的工业化前景。对甲苯磺酸具有催化活性高,选择性好,操作方便,污染少等显著优点。 3、活性二氧化锡固体酸的催化效果 用微波辐射法制备的活性二氧化锡固体酸为催化剂,85℃下,反应45 min可使阿司匹林收率达到81.6%,产物中酯聚合物的含量较少,所得产品为纯白色,可在干燥箱中加热干燥而且乙酰水杨酸极少水解。活性二氧化锡性质稳定,操作安全,所得产品容易分离,回收的二氧化锡除去少量杂质可重复使用。 4、 NaHSO4催化 用硫酸氢钾催化合成乙酰水杨酸,具有催化剂在反应过程保持固态,反应完毕经热过滤即可与产品分离、不溶于反应体系、易回收等特点,克服了浓硫酸对设备的强腐蚀性、对环境的污染等缺点,符合绿色化学的发展方向,具有工业应用的前景。 碱性化合物 碱性化合物为催化剂基于碱性化合物能与水杨酸反应、能破坏水杨酸分子内氢键、活化水杨酸的羟基机理,许多碱性化合物可以作为催化剂合成阿司匹林。常见的催化剂包括强碱、弱碱和弱酸强碱盐。 1、吡啶催化效果

(完整版)阿司匹林的合成

阿司匹林的制备 一、实验目的: 1、了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。 2、通过阿司匹林制备实验,初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。 3、巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。 4、了解合成中的副产物以及相应的除杂方法。 5、了解阿司匹林合成中可使用的催化剂 二、实验原理: 阿司匹林的合成原理是在催化剂作用下,以醋酐为酰化剂, 与水杨酸羟基酰化成酯。传统的合成阿司匹林的催化剂为浓硫酸,它存在如下缺点: 1)收率较低(65%~70%),腐蚀设备,有排酸污染; 2)操作条件要求严格。浓硫酸具有强氧化性, 反应要严格控制其加入速度和搅拌速度, 否则会导致反应物碳化; 3)粗产品干燥时,由于硫酸分离不完全而导致部分产品氧化, 引起产品成色不好;4)产品不能加热干燥, 否则产品中残余的浓硫酸会催化乙酰水杨酸水解成水杨酸。 因而寻找一类新的催化活性高、环保型的催化剂来代替质子酸催化合成乙酰水杨酸必要的,改进后的催化剂大体可分为酸性催化剂、碱性催化剂和其他类型催化剂。 酸性催化剂 酸性催化剂催化合成阿司匹林的机理如下:在酸作用下,乙酸酐中羰基碳原子的正电性增强,使乙酸酐中酰基容易向羟基转移形成酯基, 即完成乙酰水杨酸的合成。催化剂酸性越强, 氢质子流动性越好, 越易于催化酯基的生成, 但在乙酰水杨酸的合成中, 催化剂酸性太强, 也会造成水杨酸分子中羧基与另一水杨酸分子中的酚羟基脱水酯化,生成较多的酯聚合副产物。因此,以浓硫酸为催化剂合成阿司匹林的反应为基础, 人们对酸性化合物替代浓硫酸为催化剂合成阿司匹林进行了大量研究, 取得了可喜成果。酸性催化剂包括路易斯酸、固体酸、有机酸、 酸性无机盐、酸性膨润土等。

阿司匹林的合成

实验四阿司匹林的合成 (Synthesis and Analysis of Aspirin) 阿司匹林最初发现于1763年,当时人们发现柳树皮可减缓疟疾的 发烧症状。一个世纪后,化学家们从柳树皮中分离和鉴定了其中的活 性成分,称之为水杨酸(Salicylic acid),但是,水杨酸作为药物来说, 酸性太强,会严重刺激口腔、食道和胃壁的粘膜。为此,科学家采用 酸性较小的钠盐(水杨酸钠),但水杨酸钠的刺激性虽然小些,对胃内 壁仍有刺激性影响,且有令人不悦的甜味,以至大多数病人不愿服用。 直到1893年,拜耳(Bayer)公司发明了合成乙酰水杨酸的路线。乙酰水 杨酸经过胃时不起变化,但可以被肠液中的碱性介质水解生成水杨酸。 拜耳公司将其命名为阿司匹林(Aspirin)。 阿司匹林的作用机理为阻碍体内合成前列腺素(人体内的前列腺 素与身体的免疫反应有关。当身体功能的正常运行受到外来物质的刺 激时会激发前列腺素的合成,而使人疼痛、发烧和局部发炎),因而能 减弱身体的不舒服的感觉。 一.实验目的(Purpose): 1.掌握乙酰水杨酸的合成方法。 2.了解酰化反应的要求及其应用。 3.进一步熟练重结晶(混合溶剂)及熔点(易分解物质)测定等基本操作。 二.实验原理(Principle): 阿司匹林的合成,通常用水杨酸与乙酸酐作用,水杨酸分子中酚 羟基的氢被乙酰基取代。 水杨酸既含有羟基,又含有羧基,属于双功能基化合物。它即可 以与羧酸及其衍生物作用,又可以与醇作用成酯,分子间还可以形成 氢键。为了加速反应进行,破坏水杨酸分子间的氢键,常加入浓硫酸 作催化剂。 反应式: C O O H O H + (C H3C O)2O C O O H O CC H3 O + C H3C O O H 在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子之间可以发生酯化反应,生成少量的聚合酯: C O O H O C C H3 O 阿司匹林 (Aspirin or Acetylsalicylic acid) 是现代生活中最常用的药物之一。它是一种强效的、副作用较小的止痛、退烧和消炎药。 阿司匹林还是复方解痛片A.P.C.的主要成分之一。A.P.C.是由阿司匹林(Aspirin)、非那西汀(Phenacetin)、咖啡因(Caffeine)复合而成。 安全防护(Safety First) 乙酸酐是个催泪剂,反应应在通风柜中进行.

阿司匹林合成路线

阿司匹林的合成路线介绍之宇文皓月创作 阿司匹林是世界最重要的解热镇痛药之一。目前全世界阿司 匹林原料药产量已达5万吨左右,年产片剂1千多亿片。多年 来,阿司匹林一直是我国解热镇痛药的支柱产品之一,年产量达 1万多吨,也是我国医药原料药出口的大宗产品,2005年的 出口量为7522吨,出口金额达到2055万美元。 1 . 采取乙酸酐为酰化剂的工艺路线 催化剂类别 需用原料及配方实例 原料名称规格组 分比(份) 酚甲酸98.5% 25 乙酸酐98.5% 27 制备工艺: 混料投入带配有冷凝器的烧瓶中,在油浴上控温于150~ 160℃,反应约3小时,于减压下蒸去过量之乙酸酐及反应中生 成的乙酸,其蒸出物重约16份,余品重为31份。再用2倍重量 的苯重结晶,可得18份纯品。若将余液浓度增高,还可收得10 份纯品。 经过几十年的生产实践,阿司匹林的生产形成了一套十

分成熟的工艺:以苯酚为原料,经过和二氧化碳的羧化反应,生成水杨酸,经升华后得到升华水杨酸,再采取醋酐-醋酸法。由于此生产工艺不复杂,收率、成本等也较为理想,几十年来,国内外生产企业基本依照这条工艺路线进行生产。故该工艺较为成熟。由于长期以来,国内外科研机构、生产厂商对其生产工艺进一步深入研究的工作做得未几,所以这方面的专利以及研究论文也较为少见。 工艺探索不竭 在传统的阿司匹林生产中,由水杨酸和醋酐反应生成阿司匹林的过程需要加温,使反应在80℃~90℃温度下进行,反应时间2小时左右,耗能量较大。近年来,由于基天性源价格不竭上涨,反应时间越长则能耗越大,成本越高。从近几年的研究趋势看,研究的重点主要集中在水杨酸和醋酐反应过程中,通过添加分歧的催化剂,使得反应更易进行,时间更短,耗能更少,产品质量更好。 1.1 水杨酸与醋酸酐法加入氧化钙或氧化锌 美国专利局2001年8月公开了Handal-Vega等人的“阿司匹林工业生产合成方法”的发明专利,该专利提出了一个水杨酸和醋酐合成阿司匹林的新方法:在水杨酸和醋酐反应中按一定比例加入氧化钙或氧化锌,得到一种乙酰水杨酸和醋酸钙或醋酸锌以及最大为2%游离水杨酸的混合物。此反应十分快速,属于放热反应,也是一锅反应,且无污染物,不需要排放残

阿司匹林的制备流程

阿司匹林(Aspirin)又名乙酰水杨酸(Acetylsalicylic acid),化学名。(/乙酰氧基)苯甲酸,系白色结晶或结晶性粉末,熔点135—140℃,无臭或略带醋酸味,水中微溶,乙醇中易溶,氯仿或乙醚中溶解,遇湿气缓慢水解生成水杨酸,具弱酸性,最稳定ph值2.5。阿司匹林可由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与乙酸酐经酰化制得。在生成阿斯匹林的同时,水杨酸分子之间发生缩合反应,生成少量的聚合物。副产物不溶于碳酸氢钠溶液,由此可提纯阿斯匹林。实验过程中,阿斯匹林产量少,并且不易结晶析出,常常须采用摩擦杯壁、加入晶种、浓缩溶液等办法才析出晶体,实验现象成功率低,同时需要较长的处理及静置时间。 阿司匹林的制备 实验室制备阿司匹林 本实验以浓硫酸为催化剂,使水杨酸与乙酸酐发生酰化反应,制取阿斯匹林。由于水杨酸中的羟基和羧基能形成分子内氢键,反应必须加热到150~160℃。不过,加入少量的浓硫酸或浓磷酸过氧酸等来破坏氢键,反应温度也可降到60~80℃,而且副产物也会有所减少。原理如下: 水杨酸在酸性条件下受热,还可发生缩合反应,生成少量聚合物: 酰化反应 在100 mL干燥的园底烧瓶中加入4 g水杨酸、10 mL乙酸酐和10滴浓硫酸,采用搅拌使水杨酸尽量溶解,然后在水浴上加热,水杨酸立即溶解。如不全溶解,则需补加浓硫酸和乙酰酐.保持锥形瓶内温度在70℃左右。安装回流装置水浴加热,控制温度在80~85℃,同时保持低速匀速搅拌, 20 min后停止加热.反应液稍微冷(50℃以下)却缓慢加入15 mL冰水用来水解过量的乙酸酐,冷却至室温,再将反应液倒入50mL冰水的锥形瓶,即有乙酰水杨酸析出,将锥形瓶置于冰水浴中冷却,使结晶完全析出。 产品的提纯 减压过滤:用滤液淋洗锥形瓶,直至所有晶体被收集到布氏漏斗,每次用少量冷水洗涤结晶3次,减压过滤,即得到粗产物。产品重结晶:将粗产物转移至烧杯,在搅拌下加入饱和碳酸氢钠溶液,直至无二氧化碳产生.减压过滤,用少量水冲洗漏斗,除去少量的白色聚合物,合并滤

阿司匹林的合成方程式

阿司匹林的合成方程式 阿司匹林是一种广泛使用的非处方药,可缓解头痛、发热等症状。其合成方程式追溯至19世纪,在德国化学家孟德尔等人的研究中被首 次合成。本文将分步骤阐述阿司匹林的合成方程式。 首先,将苯酚(C6H5OH)和氯化亚铁(FeCl2)加入到硝酸中, 使其发生硝化反应。反应后的产物为邻硝基苯酚(C6H4(NO2)(OH))。 方程式如下: C6H5OH + FeCl2 + 3HNO3 → C6H4(NO2)(OH) + Fe(NO3)3 + 3H2O + HCl 接着,将邻硝基苯酚和稀盐酸加入乙酸溶液中,使其发生亲电取 代反应。反应后的产物为邻乙酰氨基苯酚(C6H4(OCOCH3)(NHCOCH3))。方程式如下: C6H4(NO2)(OH) + CH3COCl + HCl → C6H4(OCOCH3)(Cl) + H2O C6H4(OCOCH3)(Cl) + NH3 → C6H4(OCOCH3)(NH2) + HCl C6H4(OCOCH3)(NH2) + CH3COCl → C6H4(OCOCH3)(NHCOCH3) + HCl 最后,将邻乙酰氨基苯酚和氢氧化钠加入水中,并加热,使其发 生环酰化反应。反应后的产物为阿司匹林(C9H8O4)。方程式如下:C6H4(OCOCH3)(NHCOCH3) + NaOH → C9H8O4 + CH3COONa + NH3 + H2O 综上,阿司匹林的合成方程式为C6H5OH + FeCl2 + 3HNO3 → C6H4(NO2)(OH) + Fe(NO3)3 + 3H2O + HCl,C6H4(NO2)(OH) + CH3COCl + HCl → C6H4(OCOCH3)(Cl) + H2O,C6H4(OCOCH3)(Cl) + NH3 → C6H4(OCOCH3)(NH2) + HCl,C6H4(OCOCH3)(NH2) + CH3COCl → C6H4(OCOCH3)(NHCOCH3) + HCl,C6H4(OCOCH3)(NHCOCH3) + NaOH → C9H8O4 + CH3COONa + NH3 + H2O。其中,硝化反应产生邻硝基苯酚,亲电取代反应将硝基还原为氨基,并引入乙酰基,最终环酰化反 应形成阿司匹林。

(完整版)阿司匹林的合成

实验24 阿司匹林的合成 一。 实验目的 1。了解酰化反应的原理和操作方法; 2。进一步掌握重结晶、抽滤等基本操作; 3.了解乙酰水杨酸的应用价值. 二.背景知识及实验原理 阿司匹林是现代生活中最常用的药物之一。它的历史开始于1763年,当时一位名叫Edward Stone 的牧师发现柳树皮可以“治疗”疾病,并发表了一篇论文。几乎一个世纪后,一位苏格兰医生想证实这种柳树皮提取物是否也能缓和急性风湿病.最终发现这种提取物是一种强效的止痛、退热和抗炎(消肿)药. 此后不久,从事研究柳树皮提取物和绣线菊属植物的花(它含有同样的要素)的有机化学家分离和鉴定了其中的活性成分,称之为水杨酸。随后,此化合物便能用化学方法大规模生产,以供医学上的使用。但是,水杨酸作为一种有机酸,严重刺激口腔、食道和胃壁的黏膜.设法克服这个问题的第一个尝试是改用酸性较小的钠盐(水杨酸钠),但这个办法仅仅取得部分成功。水杨酸钠的刺激性虽然小些,但却有令人极不愉快的甜味,以致大多数病人不愿服用。直到19世纪末期(1893年)才出现一个突破,当时在拜尔(Bayer )公司德国分部工作的化学师Felix Hoffman 发明了一条实际可行的合成乙酰水杨酸的路线。乙酰水杨酸被证明具有与水杨酸钠相同的所有医学上的性质,但没有令人不愉快的味道或对黏膜的高度刺激性.拜尔公司把这个新产品成称为阿司匹林(Aspirin ). C OH O OH C OH O O -Na + C O O OH C O CH 3 水杨酸水杨酸钠 乙酰水杨酸(阿司匹林) 阿司匹林的作用方式在最近几年才逐渐得到阐明.一组崭新的称为前列腺素的化合物已被证明与身体的免疫反应有关联。当身体功能的正常运行受到外来物质或受到不习惯的刺激时,会激发前列腺素的合成。这类物质与范围广泛的生理过程有关联,并被认为是引起疼痛、发烧和局部发炎的。最近,已经证明阿司匹林能阻碍体内合成前列腺素,因而能减弱身体的免疫反应的症状(例如发烧、疼痛、发炎等)。 阿司匹林药片通常由约0.32g 乙酰水杨酸与少量淀粉混合压片而成。淀粉的作用在于使其粘合成片。因为乙酰化后的产物并非毫无刺激性,所以阿司匹林药片通常含有一种碱性缓冲剂,以减少对胃壁黏膜的酸性刺激作用。例如,某种阿司匹林药片含70%阿司匹林、10%二羟胺基乙酸铝和20%碳酸镁. 现在单纯的阿司匹林药片似乎少见了,但很多解热止痛药中都含有阿司匹林。例如,一种典型的复合解痛片APC 含阿司匹林0。233g 、非那西汀0。166g 、咖啡因0。030g 。 水杨酸(邻羟基苯甲酸)是个双官能团化合物,既是酚(苯环上带有一个羟基),又是羧酸,因此它可以进行两种类型的化学反应。在浓硫酸催化下,水杨酸中的羟基可与乙酸酐发生酯化反应,生成乙酰水杨酸(阿

阿司匹林(Aspirin)的合成

阿司匹林(Aspirin )的合成 OCOCH 3 COOH C 9H 8O 4 180.16] 阿司匹林又名乙酰水杨酸,化学名为2-乙酰氧基苯甲酸,(2-(acetyloxy )benzoic acid )本品为白色结晶或结晶性粉末;微臭或微带醋酸臭,味微酸,遇湿气即缓缓水解。本品易溶于乙醇,可溶于氯仿、乙醚,微溶于水。溶于氢氧化钠或碳酸钠溶液(同时分解)mp.135~140℃ 阿司匹林为常用解热镇痛抗炎药,具有解热镇痛和抗炎作用。用于发热、头痛、神经痛、肌肉痛、关节痛及风湿热、急性(类)风湿性关节炎和痛风等。阿司匹林还具有抗血小板活性,抑制血小板释放和聚集,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,可用于预防心肌梗死,动脉血栓、动脉粥样硬化等。 一、实验目的 1.掌握乙酰化反应原理和乙酰水杨酸的合成方法。 2.掌握乙酰水杨酸的性质,熟悉其鉴别反应。 3.掌握乙酰水杨酸的重结晶操作和熔点测定方法。 二、实验原理 阿司匹林的制备是以水杨酸为原料,在硫酸催化下经醋酐乙酰化而制得。 合成路线如下: OCOCH 3COOH OH COOH (CH 3CO)2O H 2SO 4CH 3COOH ++ 反应机理为醋酐在酸催化下生成乙酰正离子而起酰化作用。 (1) (CH 3CO )2O + H + CH3-C +=O + CH 3COOH + CH3 - C + = O 三、实验材料 药品:水杨酸、醋酐、浓硫酸、乙醇、蒸馏水 仪器:250mL 三角瓶(干燥)、减压过滤装置(水泵、吸滤瓶、布氏漏斗、滤纸、玻璃塞、剪刀、玻璃棒)、水浴锅、称量纸、红外灯、表面皿、熔点测定仪、 100℃温度计、天平、50 mL 量筒、100 mL 量筒、50 mL 烧杯、100mL 烧杯、200mL 烧杯、滴管 COOH OH COOH OCOCH 3

(完整word版)阿司匹林合成路线

阿司匹林的合成路线介绍 阿司匹林是世界最重要的解热镇痛药之一。目前全世界阿司匹林原料药产量已达5万吨左右,年产片剂1千多亿片。多年来,阿司匹林一直是我国解热镇痛药的支柱产品之一,年产量达1万多吨,也是我国医药原料药出口的大宗产品,2005年的出口量为7522吨,出口金额达到2055万美元。 1 . 采用乙酸酐为酰化剂的工艺路线 催化剂类别 需用原料及配方实例 原料名称规格组分比(份) 酚甲酸 98.5% 25 乙酸酐 98.5% 27 制备工艺: 混料投入带配有冷凝器的烧瓶中,在油浴上控温于150~160℃,反应约3小时,于减压下蒸去过量之乙酸酐及反应中生成的乙酸,其蒸出物重约16份,余品重为31份。再用2倍重量的苯重结晶,可得18份纯品。若将余液浓度增高,还可收得10份纯品。 经过几十年的生产实践,阿司匹林的生产形成了一套十分成熟的工艺:以苯酚为原料,经过和二氧化碳的羧化反应,生成水杨酸,经升华后得到升华水杨酸,再采用醋酐-醋酸法。由于此生产工艺不复杂,收率、成本等也较为理想,几十年来,国内外生产企业基本按照这条工艺路线进行生产。故该工艺较为成熟。由于长期以来,国内外科研机构、生产厂商对其生产工艺进一步深入研究的工作做得不多,所以这方面的专利以及研究论文也较为少见。 工艺探索不断 在传统的阿司匹林生产中,由水杨酸和醋酐反应生成阿司匹林的过程需要加温,使反应在80℃~90℃温度下进行,反应时间2小时左右,耗能量较大。近年来,由于基本能源价格不断上涨,反应时间越长则能耗越大,成本越高。从近几年的研究趋势看,研究的重点主要集中在水杨酸和醋酐反应过程中,通过添加不同的催化剂,使得反应更易进行,时间更短,耗能更少,产品质量更好。 1.1 水杨酸与醋酸酐法加入氧化钙或氧化锌 美国专利局2001年8月公开了Handal-Vega等人的“阿司匹林工业生产合成方法”的发明专利,该专利提出了一个水杨酸和醋酐合成阿司匹林的新方法:在水杨酸和醋酐反应中按一定比例加入氧化钙或氧化锌,得到一种乙酰水杨酸和醋酸钙或醋酸锌以及最大为2%游离水杨酸的混合物。此反应十分快速,属于放热反应,也是一锅反应,且无污染物,不需要排放残渣酸,也不需要任何有机溶剂,产物不需要再结晶。因产物是固体,合成完成后可以马上和普通药物制剂辅料混合压片,成阿司匹林片。 1.2 用一水硫酸氢钠作催化剂 肖新荣等人在《精细化工中间体》杂志上发表文章认为,水杨酸乙酸酐反应合成阿司匹林中,用一水硫酸氢钠为催化剂,反应时间约40分钟,反应温度80~90C,收率约为86.7%。硫酸氢钠为一价廉易得,使用安全的物质,其催化合成阿司匹林效果较好,因其难溶于有机溶剂,易于分离回收重用。

阿司匹林的合成

阿司匹林的合成 阿司匹林,一种历史悠久且用途广泛的药物,被广泛用于解热、镇痛、抗炎和抗血小板聚集等方面。其化学名称为乙酰水杨酸,由水杨酸和乙酰基反应制得。以下是阿司匹林的合成过程。 一、原材料 要合成阿司匹林,我们需要以下原材料: 1.水杨酸:这是合成阿司匹林的主要原料,可以从柳树皮或化学合成得到。 2.醋酸酐:这是一种有机酸酐,作为乙酰基的供体。 3.硫酸:用于催化反应。 4.乙醇:溶剂,帮助反应进行。 5.结晶纯化水:用于最后的产物纯化。 二、合成步骤 1.在硫酸的催化下,水杨酸与醋酸酐反应生成醋酸水杨酸。这个反应是可逆 的,为了使反应进行完全,需要控制一定的温度和时间。 2.用乙醇溶解生成的醋酸水杨酸,然后加入适量的纯化水,使生成的阿司匹林 以晶体形式析出。 3.对生成的阿司匹林粗产品进行重结晶,以去除其中的未反应原料和副产物。 这个过程可能需要多次进行,直到得到纯度满足要求的阿司匹林。 4.最后,将得到的阿司匹林进行干燥和包装,以备后续使用。 三、合成中的注意事项 在合成过程中,需要注意以下几点: 1.硫酸是一种强腐蚀性物质,使用时需要特别小心。 2.醋酸酐具有强烈的刺激性气味,应在通风良好的环境下操作。 3.阿司匹林在潮湿环境下容易水解,因此合成和储存过程中要保持环境干燥。 4.阿司匹林具有酸性,对皮肤和眼睛有刺激作用,操作时应注意个人防护。

四、阿司匹林的特性与用途 阿司匹林具有以下特性: 1.解热镇痛:阿司匹林可以刺激皮肤和黏膜的血管收缩,从而降低体温和疼痛 感。 2.抗炎:阿司匹林可以抑制前列腺素等炎症物质的合成,从而起到抗炎作用。 3.抗血小板聚集:阿司匹林可以抑制血小板中血栓烷素的合成,从而抑制血小 板聚集,预防血栓形成。 基于这些特性,阿司匹林被广泛应用于以下用途: 1.解热镇痛:常用于感冒、流感或其他疾病引起的发热和疼痛。 2.抗炎:常用于类风湿关节炎、强直性脊柱炎等炎症性疾病。 3.抗血小板聚集:常用于预防和治疗心肌梗死、脑血栓等心血管疾病。 4.其他用途:阿司匹林还可用于做涂料、电镀、橡胶硫化促进剂、农药及牲畜 疾病的治疗等。 五、阿司匹林的安全性 虽然阿司匹林是一种广泛应用的药物,但并非适用于所有人。以下人群在使用前应先咨询医生: 1.孕妇或哺乳期妇女:阿司匹林可能会对胎儿或新生儿造成伤害。 2.对阿司匹林或其他解热镇痛药过敏的人。 3.有胃溃疡、出血或其他严重疾病的患者。 4.有哮喘或其他慢性呼吸道疾病的患者。 5.年龄在18岁以下的儿童和青少年:儿童和青少年的肝肾功能可能尚未发育 完全,使用阿司匹林可能会造成肝肾损伤。 6.有严重肝肾功能不全的患者:这类患者使用阿司匹林可能会加重病情。 7.需要手术的患者:使用阿司匹林可能会增加手术风险。 8.有其他严重疾病的患者:使用阿司匹林可能会影响其他药物的效果或增加其 他疾病的风险。

阿司匹林的制备

阿司匹林的合成 一、实验目的 1、通过阿司匹林的制备,了解合成实验的一般原理、操作及思维方式 2、了解酰化反应的要求及应用 3、进一步巩固重结晶的操作方法学会混合溶剂重结晶 4、了解相关数据库的查阅方法:如维普、万方等,并能根据相关资料分析实验结果. 二、实验原理 水杨酸是一种具有双官能团的化合物:一个是酚羟基、一个是羧基,羧基和羟基都可以 发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。 阿司匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨 酸甲酯即冬青油,由冬青树提取而得,水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸.反应式为 三、合成原料 阿司匹林又称醋柳酸。化学名称:2—乙酰氧基苯甲酸,化学式C9H8O分子结构式为:CH3COOC6H4COOH、分子量180.16、白色针状或板状结晶或结晶性粉末、无臭、微带酸味。密度1。35g/cm3。在干燥空气中稳定、遇潮则缓慢水解成水杨酸和醋酸.微溶于水、溶于乙醇、乙醚、氯仿、也溶于碱溶液同时分解。化学性质:酸的通性、酯化反应、水解反应. 水杨酸化学名称:2-羟基苯甲酸分子式C7H6O3 结构式C6H4OHCOOH分子量138.12。水杨酸为白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。熔点157—159℃,在光照下逐渐变色。相对密度1。44。沸点约211℃/2。67kPa.76℃升华。常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳.1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、2。

7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松节油、约60ml 甘油和80ml石油醚中。加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中的溶解度。水杨酸水溶液的pH值为2.4.水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色. 乙酸酐分子式:(CH3CO)2O分子量:102有刺激气味,其蒸气为催泪毒气,溶于苯、乙醇、乙醚,常用作乙酰化剂以及用于药物阿司匹林染料、醋酸纤维制造。 四、实验步骤 称取50.0g水杨酸,加入50mL圆底烧瓶中再加入5mL乙酸酐摇匀后加入5滴浓硫酸装一球形冷凝管见上图.待水杨酸全部溶解后将圆底烧瓶放入80~85℃水浴中恒温15~20分钟其间不断振摇。反应结束后稍微冷却倒入盛有30mL冷水的烧杯中并用10mL水洗涤圆底烧瓶将洗涤液也倒入烧杯中很快析出白色晶体将烧杯置于冷水 浴中并不断搅拌促其结晶完全.抽滤并用少量水洗涤晶体抽干得粗品阿司匹林。 取极少量粗品阿司匹林,溶于几滴乙醇中加入0。1%FeCl3溶液1~2滴现察颜色变化。 将粗品阿司匹林放入50mL圆底烧瓶中加入4~5mL无水乙醇装上球形冷凝管通入冷凝 水置于60~70℃水浴中加热片刻若粗品还有少量未溶可补加少量乙醇直至其全都溶 解。用滴管向溶液中滴加水至微浑再加热溶解冷却至少半小时溶液析出白色晶体抽 滤红外灯烘干计算收率. 取少量重结晶后的阿司匹林溶解于几滴乙醇中并加入0。1%FeCl3 溶液1~2滴观察颜 色变化。

阿司匹林的合成实验报告

阿司匹林的合成实验报告 实验目的,通过化学实验,掌握酚酞法合成阿司匹林的原理和方法,了解酚酞 法合成阿司匹林的化学反应过程,掌握实验操作技能。 实验仪器与试剂,冰醋酸、无水乙酸、浓硫酸、水杨酸、碳酸钠、酚酞指示剂、滤纸、蒸馏水、试管、烧杯、漏斗、酒精灯等。 实验原理,酚酞法合成阿司匹林是利用水杨酸与乙酸酐在酸性条件下反应生成 阿司匹林和醋酸。水杨酸与乙酸酐在浓硫酸的催化下发生酰化反应,生成乙酰水杨酸,再经水解生成阿司匹林和乙酸。酚酞指示剂用于指示反应的终点。 实验步骤: 1. 将水杨酸和乙酸酐按摩尔比1:1.1混合,放入烧杯中。 2. 在通风橱中,加入几滴浓硫酸,并用酒精灯加热。 3. 加热至反应开始,观察反应物的变化。 4. 反应结束后,用蒸馏水冷却,加入碳酸钠溶液中和。 5. 将产物过滤,用蒸馏水洗涤,晾干。 实验结果,得到白色晶体固体,为阿司匹林。 实验分析,通过实验,我们成功合成了阿司匹林。在实验过程中,我们观察到 了水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化下发生了化学反应,生成了阿司匹林和乙酸。在实验中,酚酞指示剂的颜色变化帮助我们准确地掌握了反应的终点,保证了实验的准确性和可靠性。 实验结论,通过本次实验,我们深入了解了酚酞法合成阿司匹林的原理和方法,掌握了实验操作技能。实验结果表明,我们成功地合成了阿司匹林,实验取得了预期的效果。

实验注意事项: 1. 实验中要戴上实验手套和护目镜,注意安全操作。 2. 实验过程中要注意控制加热温度,避免发生意外。 3. 实验结束后,要及时清理实验器材和废弃物,保持实验环境整洁。 通过本次实验,我们不仅掌握了酚酞法合成阿司匹林的原理和方法,还提高了化学实验操作技能,对化学反应过程有了更深入的了解,为今后的实验和研究工作奠定了坚实的基础。

阿司匹林的制备流程

阿司匹林(Aspirin)又名乙酰水杨酸(Acetylsalicylic acid),化学名。(/乙酰氧基)苯甲酸,系白色结晶或结晶性粉末,熔点135—140℃,无臭或略带醋酸味,水中微溶,乙醇中易溶,氯仿或乙醚中溶解,遇湿气缓慢水解生成水杨酸,具弱酸性,最稳定ph值2。5。阿司匹林可由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与乙酸酐经酰化制得。在生成阿斯匹林的同时,水杨酸分子之间发生缩合反应,生成少量的聚合物。副产物不溶于碳酸氢钠溶液,由此可提纯阿斯匹林。实验过程中,阿斯匹林产量少,并且不易结晶析出,常常须采用摩擦杯壁、加入晶种、浓缩溶液等办法才析出晶体,实验现象成功率低,同时需要较长的处理及静置时间。 阿司匹林的制备 实验室制备阿司匹林 本实验以浓硫酸为催化剂,使水杨酸与乙酸酐发生酰化反应,制取阿斯匹林。由于水杨酸中的羟基和羧基能形成分子内氢键,反应必须加热到150~160℃。不过,加入少量的浓硫酸或浓磷酸过氧酸等来破坏氢键,反应温度也可降到60~80℃,而且副产物也会有所减少。原理如下: 水杨酸在酸性条件下受热,还可发生缩合反应,生成少量聚合物: 酰化反应 在100 mL干燥的园底烧瓶中加入4 g水杨酸、10 mL乙酸酐和10滴浓硫酸,采用搅拌使水杨酸尽量溶解,然后在水浴上加热,水杨酸立即溶解。如不全溶解,则需补加浓硫酸和乙酰酐.保持锥形瓶内温度在70℃左右.安装回流装置水浴加热,控制温度在80~85℃,同时保持低速匀速搅拌, 20 min后停止加热.反应液稍微冷(50℃以下)却缓慢加入15 mL冰水用来水解过量的乙酸酐,冷却至室温,再将反应液倒入50mL冰水的锥形瓶,即有乙酰水杨酸析出,将锥形瓶置于冰水浴中冷却,使结晶完全析出。 产品的提纯 减压过滤:用滤液淋洗锥形瓶,直至所有晶体被收集到布氏漏斗,每次用少量冷水洗涤结晶3次,减压过滤,即得到粗产物。产品重结晶:将粗产物转移至烧杯,在搅拌下加入饱和碳酸氢钠溶液,直至无二氧化碳产生.减压过滤,用少量水冲洗漏斗,除去少量的白色聚合物,合并滤液,倒入预先盛有浓10mL浓盐酸和20 mL水的烧杯中,使溶液pH呈弱酸性,此时即有阿司匹林析出。将烧杯放置冰水浴冷却,待结晶析出完全,减压过滤,用少量冷水洗涤结晶2~3次,抽干水分,产物自然干燥后称重,可以得到较为纯净的阿司匹林。 实验注意事项 (1)乙酰水杨酸受热后易发生分解,分解温度为128~135℃,因此重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干. (2)为了检验产品中是否还有水杨酸,利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点,用几粒结晶加入盛有3 mL水的试管中,加入1~2滴1%FeCl3溶液,观察有无颜色反应(紫色)。 (3)乙酰水杨酸受热后易发生分解,分解温度为128~135℃,熔点为136℃。在测定熔点时,可先将载体加热至120℃左右,然后放入样品测定. (4)实验中要注意控制好温度(水温80~85℃)。 工业制备阿司匹林 工业制备阿司匹林原理与实验室制备类似 酸性催化剂催化合成阿司匹林的机理如下:在酸作用下,乙酸酐中羰基碳原子的正电性增强,使乙酸酐中酰基容易向羟基转移形成酯基,即完成乙酰水杨酸的合成。催化剂酸性越强,氢质子流动性越好,越易于催化酯基的生成,但在乙酰水杨酸的合成中,催化剂酸性太强,也会造成水杨酸分子中羧基与另一水杨酸分子中的酚羟基脱水酯化,生成较多的酯聚合副产物。

综述-阿司匹林的合成、鉴定及含量测定进展

阿司匹林的合成、鉴定及含量测定进展 廖敏 摘要:本文将从合成阿司匹林的所使用的催化剂种类进行阿司匹林合成工艺的阐述,并对其特点进行了简单的介绍。然后又综述了阿司匹林定性、定量分析的相关方法,并将它们进行比较,最后总结出比较合理的阿司匹林合成工艺的相关要求,筛选出相对简单方便,可靠的阿司匹林定性、定量分析方法。 关键词:阿司匹林催化剂原材料定性、定量分析 阿司匹林(Aapirin,学名为乙酰水杨酸)是一种历史悠久的解热镇痛药,诞生于1899年3月6日。可治疗头痛、牙痛、关节痛、发热、感冒、风湿病等【1】。2001年的研究表明,阿司匹林在防治心血管疾病方面也有较好的疗效,且服用阿司匹林还能使胆道再次结石的可能性减少50%,使人患白内障的可能性减少70%,对防治乳腺癌,肺癌,皮肤癌等也有较好的功效【2】。同时,阿司匹林对血小板膜上合成前列腺素的关键酶—环氧化酶,呈选择性的、不可逆性的抑制作用,又是一个良好的抗血小板药物[3-7]。随着阿司匹林需求量的曾大,一种新的,节能的,简便的,低成本的能工业化生产生产工艺会受到极大的欢迎。有关于阿司匹林的合成,不少化学者做了大量工作,本文就阿司匹林的合成研究,鉴定及含量测定方法进行了综述。 一、阿司匹林的合成工艺研究进展 1,催化剂催化合成法 早在19 7 6 年, L o n g m a n 【8】就开始使用浓硫酸来催化水杨酸的酞化反应[8] ,该方法工艺虽成熟, 但是使用的催化剂浓硫酸腐蚀性强, 对于反应设

备以及周围环境造成的危害很大,易发生副反应,产品成色较差且不利于提纯。故阿司匹林催化剂的研究成为阿司匹林合成工艺研究的重点,而优选高效价廉的催化剂及采用先进合成技术则是关键。 李敏慧等【9】结合了阿司匹林合成的诸种方法, 例如浓硫酸催化法, 维生c 催化法, 一水硫酸氢钠催化法, 碳酸钠微波催化法, 对甲苯磺酸催化法, 酸性膨润土催化法, 草酸催化, 固体超强酸催化, 硫酸铭钾催化等多种方法。总结出理想的阿司匹林合成工艺应满足以下条件: 起始原料价廉易得; 合成途径简洁; 反应条件温和不苛刻, 容易控制; 三废少易于治理。 郭有钢等【6】通过对合成阿司匹林催化剂的催化效果分析发现,酸性催化剂催化阿司匹林的产品收率大都高于碱性催化剂催化,微波技术、超声辐射技术等强化方式辅助合成阿司匹林既可以提高反应收率,又可以节约反应时间。草酸、柠檬酸、氨基磺酸、对甲苯磺酸、L-组氨酸、杂多酸、酸性离子液体、碳酸盐、氢氧化物、维生素C 等催化剂都是合成阿司匹林的绿色催化剂,可以作进一步工业化研究。今后,阿司匹林合成的研究方向是寻求性能更优越的催化剂,既要实现生产过程的绿色环保、节约资源、降低成本,又要实现阿司匹林产品本身产品质量更优,减少阿司匹林的溶剂残留、重金属残留和其他对动物产生不良反应的物质。 2、离子液体 谢辉等【10】本文首次以室温离子液体为催化剂来合成阿司匹林, 考察了反应时间和反应物配比对该反应的影响。通过实验确定最佳反应条件为水杨酸与乙酸酐的摩尔比为1∶2,反应温度为80 ~85℃, 反应时间为3h时, 阿司匹林的收率可达81%以上。随着研究的深入王占军等【11】对离子液体在阿司匹林合

阿司匹林综述

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阿司匹林的合成及临床研究 摘要 阿司匹林(Aspirin)又名乙酰水杨酸,其化学名为2-乙酰氧基苯甲酸, 是一种解热镇痛药,问世于1899年,已有百余年历史,为医药史上三大经典药物之一,是至今为止临床应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药物。本文对不同催化剂合成阿司匹林的工艺进行了简要的综述,简述了阿司匹林的药理作用,分析了阿司匹林在临床上的应用以及发展前景,并提出了我国阿司匹林发展的建议。 关键字:阿司匹林;合成;药理作用;临床应用 Abstract Aspirin is also known as acetyl salicylic acid, its chemical name is 2-acetoxy benzoic acid, is a kind of antipyretic analgesics, published in 1899, has more than 100 years of history, is one of the three classical drug in history of medicine and it is the most widely used clinical antipyretic, analgesic and anti-inflammatory drugs by far. The process of synthesis of aspirin with different catalysts were reviewed, the pharmacological effect of aspirin, analyzes the application of aspirin in clinical practice and development prospect and puts forward some suggestions for the development of our country of aspirin. 前言 阿司匹林(Aspirin)又名乙酰水杨酸,英文名为2-acetylsalicylic acid,是一种历史悠久的解热镇痛药物。为白色结晶性粉末,无臭,微带酸味,化学式为,分子结构式为,相对分子质量为180.16。阿司匹林微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿,也溶于氢氧化碱溶液或碳酸溶液并同时分解。对眼睛、呼吸道以及皮肤均有不同程度的刺激作用。阿司匹林可以解热镇痛、抗炎抗风湿,抑制血小板聚集,降低癌症的死亡率,在治疗偏头痛、原发性高血压、春季结膜炎、缺血性脑卒中均有较好的疗效[1]。

阿司匹林制备综述

阿司匹林 阿司匹林的简介 中文名称:阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药) 中文俗名:醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等 英文名称:Aspirin 拉丁名称:Aspirin 化学普通命名法:乙酰水杨酸,acetylsalicylic acid 化学系统命名法:2-(乙酰氧基)苯甲酸 IUPAC命名法:2-ethanoylhydroxybenzoic acid 分子结构式为:C9H8O4 分子相对质量:180.16 用途:1.解热镇痛药,用于发热、疼痛及类风湿关节炎等。 2.是应用最早,最广和最普通解热镇痛药抗风湿药。具有解热、镇痛、抗炎、抗风温和抗血小板聚集等多方面的药理作用,发挥药效迅速,药效肯定,超剂量易于诊断和处理,很少发生过敏反应。常用于感冒发热,头痛、神经痛关节痛、肌肉痛、风湿热、急性内湿性关节炎、类风湿性关节炎及牙痛等。是《国家基本药物目录》列入的品种乙酰水杨酸也是其他药物的中间体。 3.乙酰水杨酸是制备杀鼠剂中间体4-羟基香豆素的原料。 4.杨酸与乙酸。微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿,也溶于氢氧化碱溶液或碳酸溶液,同时分解。常用的解热镇痛药。用于解热、镇痛、抗风湿,促进痛风患者尿酸的排泄,抗血小板聚集及胆道蛔虫治疗。 5.用于制造室外及有强光照射的结构件、器械部件,如汽车车身、农机部件、电表和电灯罩、道路标记等。 发展史:在1853年夏尔,弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酸合成了乙酰水杨酸,但没能引起人们的重视;1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成,并为他父亲治疗风湿关节炎,疗效极好;1899年由德莱赛介绍到临床,并取名为阿司匹林(Aspirin)阿司匹林于1898年上市,近年来发现它还具有抗血小板凝聚的作用,于是重新引起了人们极大的兴趣。将阿司匹林及其他水杨酸衍生物与聚乙烯醇、醋酸纤维素等含羟基聚合物进行熔融酯化,使其高分子化,所得产物的抗炎性和解热止痛性比游离的阿司匹林更为长效。以后又陆续制成了以乙酰水杨酸为主药的多种复方制剂,更是受到欢迎。如大家熟悉的复方阿司匹林、复方扑尔敏、扑尔感冒片、小儿退热片等药,都是阿司匹林“家族”中的成员。 阿司匹林的合成 通常阿司匹林用乙酸酐作酰化剂将水杨酸酰化而得,而选用的催化剂不同,对其合成产品的后处理、质量、产率、成本有着重要的影响。其反

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