上海高中高考化学有机化学知识点总结(精华版)

上海高中高考化学有机化学知识点总结（精华版）

一、重要的物理性质

1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C ) ≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

（3）具有特殊溶解性的：

①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。

②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸

收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶．体．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即

盐析，皂化反应中也有此操作）。

④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。

⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。

2．有机物的密度

小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂）

3．有机物的状态[ 常温常压（ 1 个大气压、20℃左右）]

（1）气态：

①烃类：一般N(C) ≤ 4 的各类烃注意：新戊烷[C(CH

)4]亦为气态

3

②衍生物类：

一．氯．甲．烷．（．C．H．3．C．．l ，．沸．点．为．-．2．．4．.2．℃．）．甲．醛．（．H．C．H．O．，．沸．点．为．-．2．1．℃．）．

（2）液态：一般N(C)在5～16 的烃及绝大多数低级衍生物。如，

己烷C H3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH

甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO

★特殊：

不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态

（3）固态：一般N(C)在17 或17 以上的链烃及高级衍生物。如，

石蜡C12 以上的烃

饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态

4．有机物的颜色

☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色

☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；

☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；

☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。

5．有机物的气味

许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：

☆甲烷无味

☆乙烯稍有甜味( 植物生长的调节剂)

☆液态烯烃汽油的气味

☆乙炔无味

☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。

☆一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。

☆C4 以下的一元醇有酒味的流动液体

☆C5～C11 的一元醇不愉快气味的油状液体

☆C12 以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体

☆乙醇特殊香味

☆乙二醇甜味（无色黏稠液体）

☆丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）

☆乙醛刺激性气味

☆乙酸强烈刺激性气味（酸味）

☆低级酯芳香气味

二、重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

（1）有机物

通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物

通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物

通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

（2）无机物

①通过与碱发生歧化反应

3Br2 + 6OH -- + BrO 3- + 3H2O 或Br 2 + 2OH - + BrO- + H2O

-

== 5Br == Br

2-

②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S -

、SO2、SO32

、I - 2+ 、Fe

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H+褪色的物质

（1）有机物：含有、—C≡C—、—CHO 的物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

2- - （2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S 、SO2、SO32

-

、Br 、I

- 2+

、Fe

3．与Na 反应的有机物：含有—OH、—COOH 的有机物

与NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚．羟．基．、—COOH 的有机物反应

加热时，能与酯反应（取代反应）

与Na2CO3 反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3；

含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2 气体；

与NaHCO 3 反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2 气体。4．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：

含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH] （多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO 3 溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：碱性、水浴加热

．．．．．．．

若在酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H+ == Ag + + 2NH 4+ + H2O 而被破坏。

（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

（5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H2O == AgOH↓+ NH 4NO3

AgOH + 2NH 3·H2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O

银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 Ag↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H2O

【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨

甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH 3 + 2H 2O

乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH 3 + 2H 2O

甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 Ag↓+ (NH 4)2CO3 + 2NH 3 + H2O

葡萄糖：（过量）

CH2OH(CHOH) 4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g↓+CH 2OH(CHOH) 4COONH 4+3NH 3 + H2O

（6）定量关系：—CHO ～2Ag(NH) 2OH ～2 Ag HCHO ～4Ag(NH) 2OH ～4 Ag

5．与新制Cu(OH) 2 悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH 溶液中，滴加几滴2%的CuSO4 溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即

斐林试剂）。

（3）反应条件：碱．过．量．、．加．热．煮．沸．

（4）实验现象：

①若有机物只有官能团醛基（—CHO ），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸

后有（砖）红色沉淀生成；

②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，

加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO 4 == Cu(OH)

2↓+ Na

2

SO4

RCHO + 2Cu(OH) 2 RCOOH + Cu 2O↓+ 2H 2O

HCHO + 4Cu(OH) 2 CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O

OHC-CHO + 4Cu(OH) 2 HOOC-COOH + 2Cu 2O↓+ 4H2O

HCOOH + 2Cu(OH) 2 CO2 + Cu2O↓+ 3H 2O

CH2OH(CHOH) 4CHO + 2Cu(OH) 2 CH2OH(CHOH) 4COOH + Cu 2O↓+ 2H2O

（6）定量关系：—COOH ～?Cu(OH) 2～?Cu 2+（酸使不溶性的碱溶解）

—CHO ～2Cu(OH) 2～Cu2O HCHO ～4Cu(OH) 2～2Cu2O

6．能发生水解反应的有机物是：酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

HX + NaOH == NaX + H 2O

(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H 2O

RCOOH + NaOH == RCOONa + H 2O 或

7．能跟I2 发生显色反应的是：淀粉。

8．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。

三、各类烃的代表物的结构、特性

类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物

通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n ≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6)

代表物结构式H—C≡C—H

相对分子质量Mr 16 28 26 78 碳碳键长( ×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109°28′约120°180°120°

分子形状正四面体6 个原子

共平面型

4 个原子

同一直线型

12 个原子共平

面(正六边形)

光照下的卤

跟X2、H2、HX 、跟X 2、H2、HX 、跟H2 加成；

主要化学性质代；裂化；不

使酸性KMnO 4

H2O、HCN 加

成，易被氧化；

H CN 加成；易

被氧化；能加

F eX3 催化下卤

代；硝化、磺溶液褪色可加聚聚得导电塑料化反应

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质

1.跟活泼金属反应

产生H 2

羟基直接与链烃基结

合，O—H 及C—O 2.跟卤化氢或浓氢

卤酸反应生成卤

均有极性。

代烃一元醇：CH 3OH 3.脱水反应:乙醇

β-碳上有氢原子才能

醇R—OH

饱和多元醇：

醇羟基

—OH

（Mr ：32）

C2H5OH

发生消去反应。

α-碳上有氢原子才能

140℃分子间脱

水成醚

170℃分子内脱C n H2n+2O m 被催化氧化，伯醇氧

（Mr ：46）

水生成烯

4.催化氧化为醛或

化为醛，仲醇氧化为

酮

酮，叔醇不能被催化

5.一般断O—H 键

氧化。

与羧酸及无机含

氧酸反应生成酯

1.与H2、HCN 等

HCHO HCHO 相当于两个

加成为醇

醛基（Mr ：30）—CHO

2.被氧化剂(O2、多

醛

有极性、能加伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾

（Mr ：44）

成。

等)氧化为羧酸

1.具有酸的通性

受羰基影响，O—H

2.酯化反应时一般

断羧基中的碳氧

羧基

羧酸能电离出H+ ，单键，不能被H2加成

（Mr ：60）

受羟基影响不能被加

3.能与含—NH 2 物

质缩去水生成酰

成。

胺(肽键)

酯

HCOOCH 3

1.发生水解反应生酯基（Mr ：60）

成羧酸和醇

酯基中的碳氧单键易

2.也可发生醇解反

断裂

应生成新酯和新

醇

（Mr ：88）

氨基

酸RCH(NH 2)COOH

氨基—NH 2

羧基—COOH

H2NCH 2COOH

（Mr ：75）

—NH 2 能以配位键结

合H+；—COOH 能部

分电离出H+

两性化合物

能形成肽键

1.两性

蛋白结构复杂

质不可用通式表示肽键

氨基—NH 2

酶多肽链间有四级结构

2.水解

3.变性

4.颜色反应

（生物催化剂）羧基—COOH

5.灼烧分解

1.氧化反应

葡萄糖(还原性糖)

羟基—OH

糖多数可用下列通

式表示：

C n(H2O)m

CH OH(CHOH) CHO2

4

醛基—CHO

多

羟

基

醛

或

多

羟

基

酮

淀粉(C H O ) 6

10 5n

纤维素

羰基

[C H O (OH) ] 6 7 2

3 n

或它们的缩合物

2.加氢还原

3.酯化反应

4.多糖水解

5.葡萄糖发酵分解

生成乙醇

酯基中的碳氧单键易

1.水解反应

酯基断裂

油脂（皂化反应）

可能有碳碳双烃基中碳碳双键能加

2.硬化反应

键成

五、有机物的鉴别

鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

试剂溴水银氨

酸性高锰新制酸碱

碘水NaHCO3 名称Cu(OH) 2

酸钾溶液少量溶液指示剂

被鉴别物含碳碳双

键、三键的

含碳碳双

键、三键

含醛基

化合物

及葡萄

含醛基化

合物及葡

羧酸

（酚不能

质种

物质、烷基的物质。萄糖、果淀粉使酸碱指羧酸

糖、果

类

苯。但醇、但醛有干糖、麦芽示剂变

糖、麦

醛有干扰。扰。糖色）

芽糖

酸性高锰使石蕊或放出无

溴水褪色出现银出现红呈现

现象

酸钾紫红甲基橙变色无味

且分层镜色沉淀蓝色

色褪色红气体

2．二糖或多糖水解产物的检验

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。

3．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH 2＝CH 2、SO2、CO 2、H2O？

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3 溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2 已除尽）（检验CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。

六、混合物的分离或提纯（除杂）

混合物

（括号内为杂质）除杂试剂

分离

方法

化学方程式或离子方程式

乙烷（乙烯）溴水、NaOH 溶液

（除去挥发出的

Br2 蒸气）

洗气

CH2＝CH2 + Br 2 →CH2 BrCH 2Br

Br2 + 2NaOH ＝NaBr + NaBrO + H 2O

乙烯（SO2、CO2）NaOH 溶液洗气S O2 + 2NaOH = Na 2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na 2CO3 + H2O

乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4

11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu 3P↓+ 3H 3PO4+ 24H2SO4

提取白酒中的酒精——————蒸馏——————————————

从95%的酒精中提

取无水酒精

新制的生石灰蒸馏CaO + H2O ＝Ca(OH)2

从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏

M g + 2C2H5OH →(C 2H5O)2 Mg + H 2↑

(C2H5O)2 Mg + 2H 2O →2C2H5OH + Mg(OH)

2↓汽油或苯或

萃取

分液

提取碘水中的碘——————————————四氯化碳

蒸馏

溴化钠溶液溴的四氯化碳（碘化钠）溶液洗涤

萃取

分液

- == I 2 + 2Br

Br2 + 2I

-

乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、

NaHCO3 溶液均可

洗涤

蒸馏

C H3COOH + NaOH →CH3COONa + H 2O

2↑+ H 2O

2↑+ H O

2

2CH3COOH + Na 2CO3 →2 CH3COONa + CO

CH3COOH + NaHCO 3 →CH3COONa + CO

乙酸NaOH 溶液CH3COOH + NaOH →CH3COO Na + H 2O

蒸发

（乙醇）稀H2SO4

蒸馏2CH3COO Na + H2SO4 →Na2SO4 + 2CH 3COOH

提纯蛋白质蒸馏水渗析——————————————浓轻金属盐溶液盐析——————————————

高级脂肪酸钠溶液

（甘油）

食盐盐析——————————————

七、有机物的结构

牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X （卤素）：一价（一）同系物的判断规律

1．一差（分子组成差若干个CH2）

2．两同（同通式，同结构）

3．三注意

（1）必为同一类物质；

（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；

（3）同系物间物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。

（二）、同分异构体的种类

1．碳链异构

2．位置异构

3．官能团异构（类别异构）（详写下表）

4．顺反异构

5．对映异构（不作要求）

常见的类别异构

组成通式可能的类别典型实例

C n H2n 烯烃、环烷烃

CH2=CHCH 3 与

C n H2n-2 炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3 与CH2=CHCH=CH 2

C n H2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH 与CH3OCH 3

CH3CH2CHO 、CH3COCH 3、CH=CHCH 2OH 与醛、酮、烯醇、环醚、环

C n H2n O

醇

C n H 2n O 2 羧酸、酯、羟基醛 CH 3COOH 、HCOOCH 3 与 HO — CH 3— CHO

C n H 2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与 C n H 2n+1NO 2 硝基烷、氨基酸 CH 3CH 2— NO 2 与 H 2NCH 2— COOH

C n (H 2O)m

单糖或二糖

葡萄糖与果糖 (C 6H 12O 6)、

蔗糖与麦芽糖 (C 12H 22O 11)

（三）、同分异构体的书写规律

书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列 顺序考虑：

1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

2．按照碳链异构 → 位置异构 → 顺反异构 →官能团异构的顺序书写， 也可按官能团异构 → 碳链异构 →位置异

构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 3．若遇到苯环上有三个取代基时， 可先定两个的位置关系是邻或间或对，

然后再对第三个取代基依次进行

定位，同时要注意哪些是与前面重复的。 （四）、同分异构体数目的判断方法 1．记忆法

记住已掌握的常见的异构体数。例如：

（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；

（3）戊烷、戊炔有 3 种；

（4）丁基、丁烯（包括顺反异构） 、C 8H 10（芳烃）有 4 种； （5）己烷、 C 7H 8O （含苯环）有 5 种； （6）C 8H 8O 2 的芳香酯有 6 种； （7）戊基、 C 9H 12（芳烃）有 8 种。 2．基元法

例如：丁基有 4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有

4 种

3．对称法（又称等效氢法）

等效氢法的判断可按下列三点进行：

（1）同一碳原子上的氢原子是等效的； （2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）

。

八、具有特定碳、氢比的常见有机物

牢牢记住： 在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个氮原子，则氢原 子个数亦为奇数。

①当 n （C ）︰n （H ）= 1︰1 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。 ②当 n （C ）︰n （H ） = 1︰2 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄 糖。

③当 n （C ）︰n （H ）= 1︰4 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素 [CO(NH 2)2]。

④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有 — NH 2 或 NH 4+，如甲胺 CH 3NH 2、 醋酸铵C H 3COONH 4 等。

⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于 75%~85.7% 之间。在该同系

物中，含碳质量分数最低的是

CH 4。

⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为 85.7%。

⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于

92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是 C 2H 2 和 C 6H 6，均为 92.3%。

⑧含氢质量分数最高的有机物是：

CH 4

⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：

CH 4

⑩完全燃烧时生成等物质的量的 CO 2 和 H 2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、 果糖（通式为 C n H 2n O x 的物质， x=0， 1，2，? ? ）。

九、重要的有机反应及类型

1．取代反应

酯化反应

水解反应

无机酸或碱

CH 3COOC2H5+H2O CH3COOH+C 2H5OH 2．加成反应

3．氧化反应

点燃

2C2H2+5O2 4CO2+2H2O

2CH3CH2OH+O 2Ag网

550℃

2CH3CHO+2H 2O

2CH3CHO+O 2 锰盐

65 75

～℃

CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O 4．消去反应

C2H5OH 浓H

2SO

4

170

℃

CH2═CH2↑+H2O

5．水解反应酯、多肽的水解都属于取代反应

6．热裂化反应（很复杂）

C16H34 C8H16+C8H16 C16H34 C14H30+C2H4 C16H34 C12H26+C4H8 ??

7．显色反应

含有苯环的蛋白质与浓HNO 3 作用而呈黄色

8．聚合反应

十、一些典型有机反应的比较

1 ．反应机理的比较

（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：

+ O2 羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发生失氢（氧化）反应。

（2）消去反应：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：

（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：

2．反应现象的比较

例如：

与新制Cu(OH)2 悬浊液反应的现象：

沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基；

沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。

加热后，有红色沉淀出现存在醛基。

3．反应条件的比较

同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：

（1）CH3CH2OH 浓H

2SO

4

170℃

CH2=CH 2↑+H2O（分子内脱水）

2CH3CH2OH 浓

H 2SO CH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水）

4

140

℃

（2）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。

十一、几个难记的化学式

硬脂酸（十八酸）——C17H35COOH 硬脂酸甘油酯——

软脂酸（十六酸，棕榈酸）——C15H31COOH

油酸（9-十八碳烯酸）——CH3(CH2)7CH=CH(CH 2)7COOH

亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）——CH3(CH2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH

鱼油的主要成分：

EPR（二十碳五烯酸）——C19H29COOH DHR （二十二碳六烯酸）——C21H31COOH

银氨溶液——Ag(NH 3)2OH

葡萄糖（C6H12O6）——CH2OH(CHOH) 4CHO

果糖（C6H12O6）——CH2OH(CHOH) 3COCH 2OH

蔗糖——C12H22O11（非还原性糖）麦芽糖——C12H22O11（还原性糖）

淀粉——(C6H10O5)n（非还原性糖）纤维素——[C6H7O2(OH) 3]n（非还原性糖）

高三有机化学选择题汇编

1、下列关于有机化合物的说法正确的是

A．乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同

B．葡萄糖和果糖的分子式都是C6H12O6，二者互为同分异构体

C．不含其他杂质的油脂属于纯净物

D．石油裂解和油脂皂化都是化学变化，而石油的分馏和煤的干馏都是物理变化

2、下列对有机物的认识错误．．的是

A ．淀粉、纤维素、蔗糖都是糖类，水解的最终产物都是葡萄糖

B ．蛋白质是生命活动的基础物质，水解的最终产物都是氨基酸

C ．含有醛基的有机物能跟银氨溶液发生银镜反应

D ．烃或烃的含氧衍生物分子中的氢原子数一定是偶数

3、食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）、聚偏二氯乙烯（PVDC）等种类。PVC 被广泛地用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确．．．是

A．等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等

B．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在加热时易熔化，能溶于氯仿

C．PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得。

D．鉴别PE 和PVC，可把其放入试管中加强热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则是PVC；不变红，则为PE

4、天然维生素P（结构如图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂。关于维生素P 的叙述正确的是

A．若R为甲基则该物质的分子式可以表示为C16H10O7

B．该物质中最多有7 个碳原子共平面

C．1mol 该化合物最多可与5mol Br 2 完全反应

D．若R为饱和烃基，1mol 该化合物与NaOH溶液作用消耗NaOH

的物质的量以及与氢气加成所需的氢气的物质的量分别是 4

mol、8 mol

5、新鲜水果、蔬菜．乳制品中富含的维生素 C 具有明显的抗衰老作用，但易被空气氧化。某课外小组利用碘滴定法测某橙汁中维生素C的含量，其化学方程式如下：

下列说法正确的是

A．上述反应为取代反应

B．滴定时碘水应放在碱式滴定管中

C．维生素C的分子式为C6H10O6

D．维生素C受热更易被氧化，故有些新鲜蔬菜生吃较好

6、麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂，能有效地防止肾移植排斥，其结构简式如下图所示。下列有关麦考酚酸说法正确的是

A．分子式为C17H23O6

B．不能与FeC13 溶液发生显色反应

C．在一定条件下可发生加成、取代、消去反应

D．1 mol 麦考酚酸最多能与 3 mol NaOH 反应

7、下列说法正确的是

A．高锰酸钾可以氧化苯与甲烷

B．苯、乙醇和乙酸都可以发生取代反应

C．乙烷、乙醇和乙酸都可以与钠反应生成氢气

D．纤维素和蛋白质水解产物均是葡萄糖

8、下列关于有机物的叙述正确的是

A．石油液化气、汽油和石蜡的主要成分都是碳氢化合物

B．1,2- 二氯乙烷在NaOH水溶液中发生消去反应得到乙炔

C．由CH2＝CH－COOC3H合成的聚合物为CH2－CH－COOC3H n

D．能与NaOH溶液反应且分子式为C2H4O2 的有机物一定是乙酸

9、下列说法正确的是

A．乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色

B．油脂的水解反应就是皂化反应

C．蔗糖是高分子化合物，其水解产物能发生银镜反应

D．淀粉和纤维素都可以作为工业上生产葡萄糖的原料

10、化学与生活密切相关，下列有关说法正确的是

A．油脂水解可以得到氨基酸和甘油

B．淀粉、纤维素、蛋白质都属于天然高分子化合物

C．煤经气化和液化两个物理变化过程，可变为清洁能源

D．米酒变酸的过程涉及了还原反应

11、近期河南瘦肉精事件闹得沸沸扬扬，有报道双汇重庆区域经理在实场大吃火腿肠引来民众冷眼旁观，瘦

肉精，学名盐酸克伦特罗，该药物既不是兽药，也不是饲料添加剂，而是肾上腺类神经兴奋剂，可以增加动

物的瘦肉量、减少饲料使用、使肉品提早上市，降低成本，但对

人体会产生副作用，盐酸克伦特罗分子结构简式如右图。下列说

法不正确的是

A．瘦肉精的分子式是C11H18ON2Cl 2

B．该物质能发生取代反应、氧化反应、加成反应和水解反应

C．1 mol 盐酸克伦特罗最多能与 4 molNaOH反应

D．盐酸克伦特罗分子中至少有7 个碳原子共面

12 、与“瘦肉精”一样，莱克多巴胺也能提高饲喂动物的瘦肉率，但因其危害大，我国已明令禁止使用。已知莱克多巴胺的结构简式如右图，下列关于莱克多巴胺的叙述不．正．确．的是

A．能被灼热的CuO 氧化

B．该化合物的分子式为C1 9 H25 O2 N

C．能与溴水发生化学反应

D．该分子苯环上的一氯取代产物有 4

种

13、下列说法正确的是

A．乙烷、乙醇和乙酸都可以与钠反应生成氢气

B．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同

C．汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物

D．乙烯和氯乙烯都能发生加聚反应生成高分子化合物

14、下列关于有机物的说法正确的是

A．乙烯使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色的本质是不同的

B．淀粉、蛋白质、油脂都属于天然高分子化合物

C．聚氯乙烯塑料最适合用来做蔬菜、水果及熟食等的保鲜膜D．等物质的量的CH4 与Cl 2 恰好反应时，生成CH3Cl 与HCl 15、下列叙述正确的是

HCHO A ．+

OH OH

CH 2OH 属于取代反应

B．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和己烷

C．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖

D．丙烯分子中可能有8 个原子处于同一平面

16、下列物质鉴别所用试剂不正确的是

A. 乙醇与乙酸用CaCO3 固体

B. 乙烷和乙烯用NaOH溶液

C. 苯、CCl4 和甲酸用水

D. 乙烯与乙烷用溴水

17、下列实验操作中正确的是

A．制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热

B．实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸

C．鉴别乙烯和苯：向乙烯和苯中分别滴入酸性KMnO4 溶液，振荡，观察是否褪色

D．检验卤代烃中的卤原子：加入NaOH溶液共热，再加AgNO3 溶液，观察沉淀的颜色

18、研究表明：核黄素（即维生素B2）能缓解“苏丹红一号”的毒性，其结构如下图。下列有关核黄素的说法中，正确的是

A ．核黄素属于分子晶体

B．核黄素能发生银镜反应

C．核黄素能与氯化铁溶液作用呈紫色

D．核黄素不能被酸性高锰酸钾溶液氧化

19、西维因是一种高效低毒杀虫剂，在碱性条件下可

O

O C CH 3

N

H

+H O

2 OH-

OH

+CO2 +CH 3NH 2

水解：

有关说法正确的是

A．西维因分子式为C12H10NO2 B．西维因分子中至少有21 个原子共平面

C．1mol 西维因最多能与6mol 氢气发生加成反应

D．反应后的溶液经酸化，可用FeCl3 溶液检验西维因是否已经发生水解

20、烃分子中碳、氢两种元素质量比为 5 : 1，且分子中含有 3 个甲基，则该烃分子的一氯代物共有几种（不考虑空间异构）

A．1 B．2 C．3 D．4

21、下列关于有机物的说法正确的是

A．乙烯与Br2 发生加成反应生成CH3CHBr2

B．酸性高锰酸钾溶液可确定苯和乙醇的混合液中混有乙醇

C．葡萄糖、油脂、蛋白质都是可水解的高分子化合物

D．乙烯和苯都是平面结构，因为二者分子中都含有碳碳双键

22、柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如右图。有关柠檬烯的分析正确的是

A．它的一氯代物有 6 种

B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上

C4H 9

C．它和丁基苯（

）互为同分异构体

D．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应

23、下列有机物的命名正确的是

A．二溴乙烷： B ．3—乙基—1—丁烯：

C．2—甲基—2,4 —己二烯： D ．2,4 —三甲基戊烷：

24、四氯化碳按官能团分类应该属于

A．烷烃B．烯烃

C．卤代烃 D ．羧酸

25、下列有机物分子中，所有原子一定在同一平面内的是

26、正戊烷的一氯取代物的种数是

A．2 B．3 C．4 D．5

27、下图是一种形状酷似一条小狗的有机物，化学家Tim Rickard 将其取名为“doggycene ”，有关doggycene

的说法正确的是

A．该分子中所有碳原子不可能处于同一平面

B．doggycene 属于苯的同系物

C．1mol 该物质在氧气中完全燃烧生成CO2 和水的物质的量之比为

2:1

D．该物质常温下为气态

28、分子式为C4H9Cl 的同分异构体有

A．1 种B．2 种C．3 种D．4 种

29、可用来鉴别苯酚溶液、乙酸乙酯、乙苯、庚烯的一组试剂是

A．银氨溶液、溴水B．酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液

C．酸性高猛酸钾溶液、溴水D．氯化铁溶液、溴水

30、“喷水溶液法”是最近日本科学家研制出的一种使沙漠变绿洲的技术，它是先在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯水溶液，水溶液中的高分子与沙土粒子结合，在地表下30～50cm处形成一个厚0.5cm 的隔水层，既能阻止地下的盐分上升，又有拦截、蓄积雨水的作用，下列对聚丙烯酸酯不正确的说法是

A．单体的结构式为CH2 CH —CO—OR B ．在一定条件下能发生加成反应

C．在一定条件下能发生水解反应 D ．没有固定熔沸点

31、有机物C4H8O3 在一定条件下的性质有：在浓硫酸存在下，可脱水生成能使溴水褪

色的只有一种结构形式的有机物；在浓硫酸存在下，能分别与乙醇或乙酸反应；在浓硫酸存在下，还能生成

分子式为C4H6O2 的五元环状有机物。则有机物C4H8O3 的有关叙述正确的

A．C4H8O3 的结构简式为HOC2H C H2CH2COOH

B．C4H8O3 的结构简式为CH3CH(OH)CH2COOH

C．C4H8O3 为α—羟基丁酸D．C4H8O3 为羟基乙酸乙酯

32、2—氨基—5—硝基苯甲醚俗称红色基B，主要用于棉纤维织物的染色，也用于制金黄、枣红、黑等有机

颜料，其结构简式如右所示。若分子式与红色基 B 相同，且氨基与硝基直接连在苯环上并呈对位时的同分异

构体数目（包括红色基B）可能为

A．2 种B．4 种C．6 种D．10 种

33、丙烯和丙醇组成的混合物中氧的质量分数为8%，则此混合物中氢的质量分数为

A ．78% B．22% C．14%、D．13%

34、某有机物CxHmOn完全燃烧时需要氧气的物质的量是该有机物的x 倍，则其化学式中x、m、n 的关系不可

能是

A．x：m：n=1：2：1 B．m：n=2：1

C．m>2x+2 D．m＜2x+2

35、烟草中的剧毒物尼古丁的结构简式如右图所示。有关叙述正确的是

A．尼古丁分子中的C、N原子均处于同一平面内

B．尼古丁分子中的六元环不是正六边形

C．尼古丁的一氯代物有10 种同分异构体

D．氧化尼古丁可生成维生素B5（）

36 、有 4 种有机物：

④CH3-CH=CH-CN，

其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为

A．①③④B．①②③C．①②④D．②③④

37、分子式为C10H20O2 有机物A，能在酸性条件下水解生成有机物C和D，且C在一定条件下可转化成D，则A

的可能结构有

A．2 种B．3 种C．4 种D．5 种

38、某有机物在一定条件下既可以氧化成羧酸，又可以还原成醇，该酸和该醇可生成分子式为C4H8O2 的酯，则下列说法错误的是

A．该有机物既有氧化性又有还原性

B．该有机物能发生银镜反应

C．将该有机物和分子式为C4H8O2 的酯组成混合物，只要总质量一定，不论怎样调整二者的物质的量之比，完全燃烧时得到二氧化碳的量必定相等

D．该有机物是乙酸的同系物

39、2002 年诺贝尔化学奖授予将“化学生物学提升为现代最大科学”的三位化学家，利用三人的研究成果，

可以迅速地辨识蛋白质，制造出溶液中蛋白质分子的三维空间影像．下列关于蛋白质的说法不正确的是A．重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐时，可以喝牛奶等解毒

B．阿胶的主要成分是蛋白质，蚕丝的主要成份是纤维素

C．蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析出，虽再加水，也不溶解

D．浓硝酸溅到皮肤上，使皮肤呈现黄色是由于浓硝酸与皮肤发生了颜色反应

40、右图是某只含有C、H、O、N的有机物简易球棍模型。下列关于该有机物的说法正确的是

A．分子式为C3H7NO2

B．在一定条件下，可以通过聚合反应，

生成高分子化合物

C．不能和盐酸溶液反应

D．不能和NaHCO3 溶液反应，生成CO2

41、普拉西坦是一种改善记忆、抗健忘的中枢神经兴奋药，其结构如下图，下列关于普拉西坦的说法正确的是

A．它既有酸性，又有碱性

B．它的二氯取代物有两种

C．它可以发生水解反应

D．分子中C、N、O原子均处于同一平面

42、1 体积某气态烃和 2 体积氯化氢发生加成反应后，最多还能和8 体积氯气

发生取代反应。由此可以断定原气态烃是（气体体积均在相同条件下测定）

A．乙炔 B ．丙炔C．戊炔 D ．1,3 －丁二烯

43、下列关于有机化合物的认识正确的是

A．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于加成反应

B．乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应

C．CH3—CH(CH2CH3) —CH3 系统命名为2—乙基丙烷

D．纤维素和淀粉的表达式都是(C6H10O5) n，二者互为同分异构体

44、普罗帕酮为广谱高效抗心律失常药。下列说法正确的是

O

O CH

OH O O

3

AlCl 3 CH3

O N CH3

OH H

普罗帕酮

X Y

A．反应物X 与中间体Y 互为同分异构体

B．可用溴水或FeCl3 溶液鉴别X 和Y

C．普罗帕酮分子中有 2 个手性碳原子（连有四个不同基团的碳原子）

D．X、Y 和普罗帕酮都能发生加成、水解、氧化、消去反应

45、下列三种有机物是某些药物中的有效成分：

以下说法正确的是

A．三种有机物都能与浓溴水发生反应

B．三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有 2 种

C ．将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，阿司匹林消耗氢氧化钠最多

D．使用FeCl3 溶液和稀硫酸不能鉴别出这三种有机物

46、“诺龙”属于国际奥委会明确规定的违禁药品中合成代谢类的类固醇，其结构简式如图所示。下列关于“诺龙”的说法中不正．确．．的是

A ．分子式是C18H26O2

B ．能在NaOH醇溶液中发生消去反应

C ．既能发生加成反应，也能发生酯化反应

D ．既能发生氧化反应，也能发生还原反应

47、CPAE是蜂胶的主要活性成分，也可由咖啡酸合成：

下列说法不．正确的是

A ．咖啡酸分子中所有原子可能处在同一个平面上

B．可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇

C ．1 mol 苯乙醇在O2 中完全燃烧，需消耗10 mol O 2

D ．1 mol CPA

E 与足量的NaOH溶液反应，最多消耗 3 mol NaOH

48、有8 种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④苯乙烯；⑤丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。既能

使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是

A．③④⑤⑧ B ．④⑤⑦⑧ C ．④⑤⑧D．③④⑤⑦⑧

49、金银花中能提取出有很高的药用价值的绿原酸（如图），下列说法不．正．确．的是

A．1 mol 绿原酸最多与 5 mol H 2 加成

B．绿原酸能发生取代、加成、消去和氧化反应

C．1 mol 绿原酸与NaOH溶液反应，最多消耗 4 mol

NaOH

D．绿原酸能与FeCl 3 发生显色反应

50、下列关于有机物的说法正确的是

A．乙醇和甘油互为同系物B．分子式为C7H8O且分子中有苯环的有机物共有 4 种