天然黄酮类化合物的药理活性及分离提取

黄酮类化合物是自然界广泛存在的一类化合物，在高等植物体内分布较多。本文对黄酮类化合物的结构与药理活性、提取分离方法等研究进展进行了综述，并对该领域的研究热点进行了展望。

１黄酮类化合物结构特点及分布

黄酮类化合物是一类自然界中广泛分布的多酚类物质。现泛指具有１５个碳原子的多元酚类化合物，其中2个芳环（Ａ环、Ｂ环）之间以一个三碳链（Ｃ３）相连，其骨架可用Ｃ６鄄Ｃ３鄄Ｃ６表示。

由于分子中有一个酮式羰基，故第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，天然黄酮类化合物母核上常含有羟基、甲氧基、异戊烯氧基等取代基。这些助色团的存在，使该类化合物多显黄色，故称黄酮或黄碱素［１］。

根据三碳链结构的氧化程度以及Ｂ环的连接位置等特点，黄酮类化合物可分为：黄酮和黄酮醇；异黄酮；异黄烷酮（又称二氢异黄酮）；黄烷酮（又称二氢黄酮）和黄烷醇（又称二氢黄酮醇）；橙酮（又称澳咔）；查耳酮；二氢查耳酮；黄烷和黄烷醇；黄烷二醇（３，４）（又称白花色苷元）［２］。黄酮类在植物体内大部分与糖结合成苷类，小部分以游离态（苷元）的形式存在。绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物，它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方面起着重要的作用［３］。主要存在于桦木科、芸香科、樟科、唇形科、石楠科、玄参科、豆科、苦苣苔科、杜鹃科和菊科等高等植物中［４］。

２黄酮类化合物的药理活性

现已发现数百种不同类型的黄酮类化合物具有广泛的生物活性和药理活性。大量研究表明，黄酮类化合物具有清除自由基、抗氧化、抗突变、抗肿瘤、抗菌、抗病毒和调节免疫、防治血管硬化、降血糖等功能。黄酮类化合物以纯天然、高活性、见效快、作用广泛等特点日益受到人们的关注［５］。２．１抗氧化及抗自由基作用：自由基性质活泼，有极强的氧化反应能力，对人体有很大的危害。体内脂质和自由基过氧化作用导致细胞结构改变及功能破坏而引起癌症、衰老及心血管等退变性疾病［６］。有些黄酮类化合物能够直接保护细胞抗氧化，有的则通过诱导保护细胞抗氧化损伤的酶，还有的既可直接保护细胞不被氧化又可以诱导产生抗氧化酶。羟基黄酮被证明有直接抗氧化活性，但是不能有效诱导保护细胞的酶；能够有效地诱导细胞保护酶的甲氧基黄酮类化合物能够以最小毒性保护正常细胞。Ａ环５位被甲氧基化的黄酮类化合物能够最有效地诱导细胞保护酶，其余同等效果的黄酮类化合物细胞毒性都很大［７］。王毅红等［８］通过对石松黄酮类化合物抗氧化的研究表明：石松黄酮类化合物能显著清除羟基自由基和超氧阴离子自由基，其黄酮类化合物抗氧化性能呈量鄄效相关。

２．２抗肿瘤作用：黄酮类化合物的抗癌机制主要与其抑制癌细胞增殖并诱导凋亡、抑制新生血管形成、抑制癌细胞迁移、抗氧化、抗炎症和提高机体免疫力这几个方面有关［９］。肿瘤细胞的一个显著特点：细胞不受控制的快速增殖。如何能够有效抑制肿瘤细胞的增殖是抗肿瘤的根本。许多黄酮类化合物已被证明能够干扰三磷酸腺苷（ＡＴＰ）依赖性的药物流出转运蛋白，这些转运蛋白通过不同的细胞抑制药物在对抗癌细胞中起到很大的作用，这使在肿瘤治疗中克服多药耐药性成为可能［１０］。黄酮化合物对人体的正常细胞低毒甚至无毒，而对肿瘤细胞有细胞毒性和治疗作用，因此黄酮化合物被认为是颇具有应用前景的新抗癌药或抗癌辅助药。

２．３抗人类免疫缺陷病毒：很多黄酮类化合物能够抑制ＨＩＶ病毒与宿主细胞的融合，并且能够抑制逆转录酶和蛋白酶的活性。染料木黄酮被发现能够干扰基质细胞衍生因子（ＳＤＦ）鄄１和艾滋病介导的ＣＤ４+Ｔ细胞的肌动蛋白动力学，肌动蛋白活性的降低与染料木黄铜介导的病毒ＤＮＡ在静止的ＣＤ４+Ｔ细胞中积累抑制有关，分别给3只恒河猴单剂量口服１０、１１、１２ｍｇ/ｋｇ，没有发现明显不良反应［11］。黄芩苷是一种黄酮类化合物，其能够与艾滋病毒竞争靶细胞结合位点，并且ＨＩＶ鄄１入侵细胞初期，黄芩苷能够抑制其自我复制过程。

２．４抗炎及抗免疫作用：对金樱子果实提取物对缺血再灌注损伤的研究表明，口服金樱子果实提取黄酮类物质能够明显改善存活率，并且能够预防Ｉ/Ｒ诱导的组织损伤。进一步研究表明这些天然产物具有很好的抗氧化活性，能够显著降低ＤＮＡ断裂。由于其抗氧化活性、抗细胞凋亡、抗炎等功能，对缺血性脑卒中具有潜在的治疗活性［１2］。黄敬群等［１3］研究发现槲皮素呈剂量依赖性抑制急性痛风性关节炎模型大鼠的距小腿关节肿胀程度并且能够明显改善模型大鼠距小腿关节炎的病理改变。说明槲皮素可通过减轻炎症反应治疗急性痛风性关节炎。

DOI：10.11655/zgywylc2014.05.023

基金项目：山西医科大学科技创新基金（C01201005）

作者单位：０３０００１太原，山西医科大学药学院（刘星雨、周敏），基础医学院（孙体健）

通信作者：孙体健·讲座·

天然黄酮类化合物的药理活性及分离提取

刘星雨周敏孙体健

２．５抗心血管疾病：黄酮类有调血脂以及抑制血栓和扩张冠状动脉等作用，银杏叶提取物能显著降低高脂饲料喂养大鼠的血清胆固醇（ＴＣ）、甘油三酯（ＴＧ）水平，对高密度脂蛋白胆固醇（ＨＤＬ鄄Ｃ）水平无明显影响［14］。流行病学研究表明：高黄酮类饮食能够降低心血管病死亡和危险因子。以前很少被发现蔬菜和水果中含有黄酮类能够保护心血管的物质。虽然苹果、草莓、洋葱等含黄酮类物质的水果和蔬菜对血压、心血管、血清脂质水平等有积极的影响，还需要进一步确定最佳的用量来达到临床治疗的目的。对含黄酮类化合物的水果和蔬菜的进一步认知能够帮助人们选择对心血管健康最有效的食物［15］。

２．６雌激素样与抗雌激素样作用：更年期妇女雌激素缺乏会导致许多不适症状，如面赤红，骨密度降低，心血管疾病增多等，黄酮类化合物作为弱植物雌激素，可与雌激素受体结合，它具有双向调节功能，可以根据个体激素状态，发挥雌激素样或抗雌激素样作用。一般认为绝经前黄酮类化合物可能具有抗雌激素作用，但绝经后可能为雌激素受体激发剂。尹霞等［16］研究发现刺老苞根皮黄酮类化合物可以改善骨质量，抑制大鼠去卵巢骨质疏松的发生，具有类雌激素的效应。２．７抗阿尔兹海默病（AD）：ＡＤ患者大脑内神经递质乙酰胆碱（ａｃｅｔｙｌｃｈｏｌｉｎｅ，Ａｃｈ）的缺失是导致ＡＤ的关键原因。乙酰胆碱酯酶（ＡｃｈＥ）过多，会催化Ａｃｈ的裂解反应，导致Ａｃｈ缺失，神经信号传递失效。异黄酮衍生物较其他黄酮类化合物具有较强的ＡｃｈＥ抑制活性；Ｂ环对位氨甲基取代的化合物较间位取代的活性高；Ｂ环氨甲基种类影响ＡｃｈＥ抑制活性，含有吡咯烷和哌啶基的化合物具有较高的抑制活性。２．８免疫调节作用：黄酮类化合物对Ｂ细胞核Ｔ细胞免疫功能都有调节作用，陈圆圆等［17］研究发现野菊花活性部位具有双向免疫调节作用，小剂量具有免疫增强作用，而大剂量具有免疫抑制的作用。在小鸡免疫抑制实验中，蜂胶黄酮微乳在中高剂量时能够克服环磷酰胺（ＣＴＸ）诱导的免疫抑制，显著增强免疫器官指数，增加淋巴细胞再生能力并且增强抗体滴度和ＩｇＧ、ＩｇＭ浓度［18］。

２．９保护肝脏的作用：王志旺等［19］通过对甘肃产藏药五脉绿绒蒿总黄酮对小鼠实验性肝损伤的研究表明甘肃产藏药五脉绿绒蒿总黄酮能降低过硫酸铵（ＡＰ）或四氯化碳（ＣＣｌ

４

）诱发肝损伤小鼠肝组织丙二醛（ＭＤＡ）的含量；胡成穆等［20］通过研究豹皮樟总黄酮对大鼠酒精性脂肪肝细胞脂肪变性的影响表明：豹皮樟总黄酮对正常大鼠肝细胞存活无明显影响，１００ｍｇ/Ｌ时能够明显增加酒精性肝损伤大鼠肝细胞存活时间。

３提取分离方法

３．１提取方法

传统的提取方法有煎煮法、浸渍法、渗漉法、回流提取法、连续回流提取法等。传统的提取方法有浸提时间长、原料预处理能耗大、热敏性组分易破坏等缺点。一些现代高新工程技术正在不断地被借鉴到中药提取分离工艺中来，如超临界流体萃取技术、微波提取、超声波提取、酶法、高速逆流色谱法、超微粉碎技术、半仿生提取技术等。

３．１．１超临界流体萃取技术（ｓｕｐｅｒｃｒｉｔｉｃａｌｆｌｕｉｄｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ，ＳＦＥ）：超临界流体是指高于临界温度和临界压力，物理性质介于气体与液体之间的流体，表面张力为零，这使它很容易渗透到样品的里面，带走测定组分；其既有与气体相当的高渗透能力和低黏度，又有与液体相近的密度和对许多物质优良的溶解能力。

３．１．２微波提取技术：其原理是利用磁控管所产生的每秒２４．５亿次超高频率的快速震动形成的微波场的生物效应、热效应使药材内分子间相互碰撞、挤压，有利于有效成分的浸出。微波辐射诱导萃取技术具有选择性高、效率高、溶剂消耗少、有效成分吸收率高的特点，已有用于甘草、白芍、银杏及柚皮等黄酮类化合物的提取中。

３．１．３超声波提取技术：超声是频率高于２００００Ｈｚ的高频声波，其原理主要是利用超声的空化效应、机械效应、热效应增大物质分子运动频率和速度，增加溶剂穿透力，提高药物溶出速度和溶出次数，具有提出率高（增大２～３倍），低温提取有利于保护有效成分等优点。现已摸索出超声提取银杏叶黄酮类化合物的最佳工艺。

３．１．４酶法：酶的作用可使细胞壁疏松、破裂，减小传质阻力，加速有效成分的释放。酶法提取可在常温和非有机溶剂下进行，所以得到的产物纯度、稳定性及活性较高，无污染，提取无需投入昂贵新设备，成本低廉、性价比高。刘志伟等［２1］用酶解预处理后，再用乙醇提取，仙人草黄酮类化合物的得率比直接醇提提高了９．７９％。

３．１．５高速逆流色谱提取技术：高速逆流色谱提取技术（ＨＳＣＣＣ）是一种不用任何固态载体或支撑体，根据不同溶质在两相中的分配系数不同，溶质在两相溶剂中进行分配平衡，从而使不同成分得以分离的液鄄液分配色谱技术。红树林植物海南红豆是有名的植物杀虫剂，黄酮类物质是其生物活性成分，运用新型的高速逆流色谱技术通过调整流动相和固定相的体积比能够有效地提取分离出其3种有效成分单体。３．１．６超微粉碎技术：超微粉碎技术基于微米技术原理，利用特殊的粉碎设备，通过一定的加工工艺流程，对物料进行碾磨、冲击、剪切等，将粒径３ｍｍ以上的物料粉碎至粒径为１０~２５μｍ以下的微细颗粒，药材细胞破壁率大大增加，有效成分的溶出度增加，可低温粉碎使热敏药物不被破坏。黄其春等［22］通过比较银杏叶超微粉和细粉中总黄酮的浸出量，结果发现银杏叶超微粉浸出量比细粉高７．４％~２１．７％。３．１．７半仿生提取技术：从生物药剂学的角度，先将药料以一定pＨ的酸水提取，继而以一定pＨ的碱水提取，提取水的最佳pＨ和其他工艺参数的选择，可用一种或几种有效成分结合主要药理作用指标，采用比例分割法来优选。模拟口服给药后药物经胃肠道转运的环境，即在中药药效物质提取中坚持“有成分论，不唯成分论，重在机体药效学反应，为经消化道给药的中药制剂提供了新的提取工艺的思路。张慧等［23］

对复方金钱草君药的半仿生提取，复方金钱草中车前子、路路通、广金钱草３种君药半仿生提取最佳条件为：料液比１ｇ∶３５ｍl，１００℃条件下提３次，３次提取液ｐＨ分别为４．０、７．０及８．５，总时间２．５ｈ。得到总黄酮质量分数为９．９１ｍｇ/ｇ，优于水煎煮法。

３．２分离方法

３．２．１膜分离技术：膜分离技术原理是用天然或人工合成的高分子薄膜，以外界能量或化学位差为推动力，对双组分或多组分的溶质和溶剂进行分离、分级、提纯和富集。易克传等［24］用膜分离技术对菊花总黄酮，选择截留相对分子质量为８×１０３的超滤膜，在溶液温度４０℃、操作压力１．６ＭＰａ条件下，超滤１２０ｍｉｎ，总黄酮纯度为１９．８１％。

３．２．２大孔吸附树脂分离技术：大孔吸附树脂是近代发展起来的一类有机高聚物吸附剂，其分离纯化的原理是利用特殊的吸附剂——

—大孔吸附树脂的吸附性和分子筛相结合的原理，有选择性地吸附中草药混合液中的有效成分，去除杂质。大孔吸附树脂本身化学结构、被吸附化合物的结构、溶剂等对吸附效果有影响，其具有吸附容量大、再生简单、效果可靠等优点，尤其适用于分离纯化苷类、黄酮类、生物碱类等成分及大规模生产。用大孔树脂吸附技术以流速为１ＢＶ/ｈ的７０％乙醇为洗脱液，以１ＢＶ/ｈ的流速分离浓度为２．２５９ｍｇ/ｍｌ黄酮粗提液。经过提纯黄酮总分离率为９４．４４％，总黄酮的纯度达到１２．４５％，是粗提液（２．９１％）的4倍［25］。

３．２．３分子印迹技术：分子印迹技术使用的模板分子即需要进行分离的目标分子，将目标分子与交联剂在聚合物单体溶液中通过共价键或非共价键进行聚合制备，得到单体鄄模板分子复合物，然后通过物理或化学手段除去模板分子，便得到具有目标分子的空间结构的分子印迹聚合物（ＭＩＰ），分子印迹技术与色谱分离技术相比，具有分子识别性强、固定相制备简便快速、操作简单、性质稳定（耐酸碱、耐高温、高压等）、溶剂消耗量小、模板和ＭＩＰ可以回收再利用等优点，在中药有效成分的提取分离中有很好的应用前景［26］。分子印迹技术大大降低了干扰和分析成本。依据黄酮类化合物不同的吸附性能来确定吸附剂，在最佳条件下从日本扁柏中分离槲皮苷、杨梅酮和穗花双黄酮的平均回收率分别为８８．０７%、９３．５９%和９５．１３％。这种方法对提取分离以及鉴定自然界或者其他来源的黄酮类物质或其他多酚类物质很有前景［27］。

近年来有关植物黄酮类化合物的研究热潮，为黄酮类化合物在医药、保健食品、化妆品等方面的应用提供理论依据。由于黄酮类化合物广泛存在于中药材中，是目前中药新药开发的重要宝库。而近１０年来，对黄酮类化合物的研究倾向于对其药用价值的开发，更多地涉及提取分离纯化方法的应用研究、含量测定及制剂研究等。

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（收稿日期：2013鄄10鄄29）

近十年来，由于诸多因素，医患关系发生了很大的变化，医患关系日趋紧张、医疗纠纷逐年增加、纠纷形式不断升级，甚至演化为医疗暴力。医患关系不和谐，患者对医生缺乏起码的信任，医生行医如履薄冰，多年来困扰着几乎每个医院。据不完全统计，全国９５％以上的医院或多或少都出现过医疗纠纷，三甲医院平均每年医疗纠纷赔偿１００例左右，

二甲医院平均每年２０例左右［１］

。我院２０１１年９例，赔偿金额２５．０４

万元；２０１２年３２例，赔偿金额１０２．４４万元；２０１３年仅上半年已达２４例，

赔偿尚未结束，明显呈逐年上升趋势。“大闹大赔，小闹小赔”左右了部分医疗纠纷处理，该赔的赔了，不该赔的也在赔。虽然近年来医疗纠纷的依法解决已经正在纳入正轨，但面对众多处于暴力临界点的“智慧型”医闹，法制还是显得那么苍白。

值得注意的是：①医疗纠纷逐年增多的势头仍未得到遏制，据统计，全国医疗纠纷案件仍在以每年１１％的速度递

增［２］

。②索赔数额随城乡收入增高也在增高，

令医疗机构不堪重负。③聚众谩骂、

侮辱、围攻、殴打、限制医务人员自由仍程度不等地时有发生，且多处于暴力临界点，公安机关介入左右为难。④地方政府为求和谐稳定仍在干预纠纷处理。⑤媒体为吸引公众眼球在有关机构查处前就发表倾向性报道也在医患矛盾的发生、激化上起了推波助澜作用。１产生纠纷的原因1.1

医方原因：①医疗机构经费大部分需要自筹，医院为自身生存，淡化了其事业性质，在管理上不得不吸纳更多的企业化模式，分级核算，收费任务分解包干，医务人员收入与医疗收费直接挂钩不可避免地导致了过度检查、过度治疗、乱收费，甚至吃回扣等现象经久不息，直接影响着社会公众对医务人员的信任。②医患沟通欠缺。一方面医务人员未能重视传统生物医学模式早已开始向生物→心理→社会医学模式的转变，基本还停留在重视躯体病理变化，忽视心理、社会环境因素的旧模式上；另一方面通过医患沟通进行心理调整

指导在一般医院并不直接产生经济效益，医务人员对医患沟通当然缺乏热诚，也难以培养起相应的技能，仅仅侧重于预防纠纷发生的某些告知而缺乏有效的沟通。故而有资料显示

国内９０％的医疗纠纷均源自医患沟通不足［

３］

。③医院解决纠纷不力，对医疗纠纷中的责任人处理不积极，不能以此教育其他人，起不到全员警示的作用，导致同类事件再次发生。1.2患方因素：①患方维权意识提高但对医院的诊疗及医学知识缺乏了解，不可能理性地看待医疗问题，对诊疗效果期望值过高，认为有病到医院就应立即明确诊断，就该治好，否则就是医院的过错。对抗菌药物的合理应用、选用也不能予以理解，常认为给药少或使用便宜药就是对患者不负责任。②多数患者不清楚自己在医疗过程中的权利、

义务，一旦对医疗过程或疗效不满，不论医院有无过错，都要问责医方。③随着法律法规的健全，信息传播的加速，医疗案例、医疗违规曝光的负面影响，患者在治疗过程中不再是被动接受治疗、护理，更会用动辄审视医方治疗、护理，问责医院。④尽管医保已普遍推开，出于患方自身利益的考虑总会对医院的收取费用提出一些疑问、不满或责难。

1.3社会因素：①政府卫生经费投入明显不足。目前我国卫生经费财政支出仅占ＧＤＰ的４．８９％，甚至不及古巴，在世界上处于较低水平。这一现实，决定了我国医疗卫生事业的公益性得不到应有的财政支持，医疗机构为自身生存还不得不考虑经济利益。②１９７８年后，随着市场经济的改革，医疗机构被迫纳入了市场经济的经营管理。市场经济是以市场经济主体追求利益最大化为特征，医院的经济收入直接决定了医院能否生存、发展。尽管近年来政府财政投入已开始有所增加，但目前的财政投入仍远远满足不了医疗机构的公益性需求，且医疗机构多年来的企业化经营理念也已深深扎根于医疗机构的管理者。③卫生行政部门为政府形象考虑没有法律依据地介入医疗纠纷，没有法律依据地要求医院赔钱了事息事宁人，助长了非法医闹漫天要价的气焰。④社会舆论和新闻媒体长期对医疗行业负面报道颇多，影响了医务人员的社会形象，导致人们对医疗行业信任度下降。患方一旦对医疗过

DOI ：10.11655/zgywylc2014.05.024

作者单位：０３００２４太原市万柏林区中心医院医务科

浅析医疗纠纷的原因及对策

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