高级中学化学有机收集五有机反应类型
有机专题五——有机反应类型
1．取代反应
(1)定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
(2)能发生取代反应的物质：烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃。
(3)典型反应
2．加成反应
(1)定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。
(2)能发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及同系物、芳香烃、醛、酮、单糖、不饱和高级脂肪酸的甘油脂及不饱和烃的衍生物等。
(3)典型反应
3．加聚反应
(1)定义：通过加成聚合反应形成高分子化合物。
(2)特征：
①是含C＝C双键或叁键物质的性质。
②生成物只有高分子化合物，因此其组成与单体相同。
(3)能发生加聚反应的物质：烯、二烯、含C＝C的其他类物质。
(4)典型反应
4．缩聚反应*
(1)定义：通过缩合反应生成高分子化合物，同时还生成小分子(如H2O、NH3等)的反应。
(2)特征：有小分子生成，因此高分子化合物的组成与单体不同。
(3)能发生缩聚反应的物质
①苯酚与甲醛
②二元醇与二元酸
③羟基羧酸
④氨基酸
⑤葡萄糖
(4)典型反应
5．加聚反应与缩聚反应的区别
(1)加聚反应与缩聚反应，虽是合成高分子化合物的两大反应，但区别很大。
(2)加聚反应是由不饱和的单体聚合成高分子的反应，其产物只有—种高分子化合物。
(3)参加缩聚反应的单体一般含有两种或两种以上能相互作用的官能团(两个或两个以上易断裂的共价键)的化合物，产物中除一种高分子化合物外，还生成有小分子。如H2O、HCl、NH3等。产物的组成与参加反应的任何一种单体均不相同。
(4)从反应机理上看，加聚反应是不饱和分子中的双键或叁键发生的，实质还是加成反应。所以，双键、叁键是发生加聚反应的内因。缩聚反应是通过单体中的官能团相互作用经缩合生成小分子，同时又聚合成大分子的双线反应。发生缩聚反应的内因是相互能作用的官能团(或较活动的原子)。
(5)发生加聚反应的单体不一定是一种物质，也可以是两种或两种以上。如丁苯橡胶就是由单体1，3－丁二烯和苯乙烯加聚而成，缩聚反应的单体不一定就是两种，也有一种的，如单糖缩聚成多糖、氨基酸缩聚成多肽，也可以是两种以上的。
6．消去反应
(1)定义：从一个有机分子中脱去小分子(如H2O，HX等)，而生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。
(2)能发生消去反应的物质：醇、卤代烃。
(3)典型反应
CH3CH2OH CH2=CH2＋H2O
CH3CH2-CH2Br CH3CH＝CH2↑＋HBr
7．氧化反应
(1)含义：有机物去H或加O的反应。
(2)类型：
①在空气或氧气中燃烧。
②在催化剂存在时被氧气氧化。
2CH2＝CH2＋O22CH3CHO
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
2CH3CHO＋O22CH3COOH
③有机物被某些非O2的氧化剂氧化
a．能被酸性KMnO4氧化的：烯、炔、二烯、油脂(含C＝C)、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖等。b．能被银氨溶液或新制备的Cu(OH)2悬浊液氧化的：醛类、甲酸及甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。
RCHO＋2[Ag(NH3)2]OH RCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
RCHO＋2Cu(OH)2RCOOH＋Cu2O↓＋2H2O
8．还原反应
(1)含义：有机物加H去O的反应。
(2)典型反应
CH3CHO＋H2CH3CH2OH
＋3Fe＋6HCl＋2H2O＋3FeCl2
9．酯化反应
(1)定义：酸跟醇起作用，生成酯和水的反应。
(2)能发生酯化反应的物质：羧酸与醇、无机含氧酸与醇、酸与纤维素。
(3)典型反应
CH3COOH＋H18OC2H5CH3-CO18OC2H5＋H2O
CH3CH2OH＋HO-NO2CH3CH2-O-NO2＋H2O
10．水解反应(属于取代反应)
(1)反应特征：有水参加反应，有机物分解成较小的分子。
(2)能够水解的物质：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质。
(3)典型反应
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋CH3CH2OH Cl2H22O11＋H2O C6H12O6＋C6H12O6
(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)
专项训练
1．下列变化属于加成反应的是( )
(A)乙烯通过浓硫酸
(B)乙烯使高锰酸钾溶液褪色
(C)乙烯使溴水褪色
(C)乙烯在磷酸做催化剂条件下与水反应
答案CD
2．有机化合物分子中能引入卤原子的反应是( )
(A)消去反应
(B)取代反应
(C)加成反应
(D)加聚反应
答案BC
3．某有机物的结构简式为，它可以发生反应的类型有：①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦氧化⑧加聚。下列组合正确的是( )
(A)①②③⑤⑥
(B)②③④⑥⑧
(C)①②③⑤⑥⑦
(D)③④⑤⑥⑦⑧
答案 C
4．下列单体能在一定条件下发生加聚反应生成的是( )
(A)丙烯
(B)2－甲基－1，3－丁二烯
(C)乙烯和丙烯
(D)2－甲基－2－丁烯
答案 B
5．在以下各对化合物中，可作为高分子化合物CH2-CH(CH3)-CH2CH2-n的单体的是( )
(A)CH3-CH＝CH2和CH2＝CH-CH=CH2
(B)CH2＝CH2和CH2＝CH-CH＝Cl-CH2
(C)CH3-CH2-CH＝CH2和CH2＝CH-CH3
(D)CH2=CH2和CH2＝CH-CH3
答案 D
6．已知氯乙烷跟氢氧化钠的乙醇溶液共热可得到乙烯，这种反应属于“消去反应”。现由环己烷制取1，2，3，4－四氯环己烷，即，在上述一系列反应中，所涉及的有机化学反应类型有：
(1)___________________________。
(2)对应的次数为：___________________________。
(3)试写出由的反应方程式：___________________________。
答案
(1)取代，加成，消去
(2)1，2，2
7．醛、酮与HCN加成后可引入羧基，如：
工业上可用丙酮为原料以下列途径合成有机玻璃E，按要求回答：
(1)写出A、B、E的结构简式：
A、_________________________
B、_________________________ E、_________________________。
(2)写出C→D的化学方程式：___________________________。
答案
(1)A：B：E：
(2)
8．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在下列方框中填入合适的化合物的结构简式；并写出A和E水解方程式：
A 水解___________________________
E 水解___________________________
答案
9．有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是____________（填写相应的字母）
(F)
(式中R是正十七烷基CH3(CH2)15CH2-)
答案A、C、E、F