肉桂酸的合成
肉桂酸的合成
广东药学院
摘要: 采用醋酸铵为催化剂，在无溶剂微波辐射下以苯甲醛和丙二酸为原料发生Knoevenagel缩合反应，合成肉桂酸，测定了产物的熔点；同时对微波加速反应的机理进行了探讨。该方法不但化学选择性好、反应时间短(3-6min)、产率高，而且产物易处理，对环境污染小。
关键词:肉桂酸、Perkin合成、Knoevenagel缩合、微波辐射
肉桂酸，又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸，是一种重要的有机化工中间体，广泛用作医药、香料、塑料、感光材料、缓蚀剂、聚氯乙烯热稳定剂、多胺苯甲酸酯的交联剂、己内酰胺。
肉桂酸的作用
肉桂酸及其系列产品是十分重要的精细化工产品，已被广泛应用于药物，香料和感光树脂领域，研究这些个化合物的合成具有十分重要的意义。
在香料行业，肉桂酸是试羧酸类香料，有良好的保香作用。
在日化行业。肉桂酸用于设置香皂和日用化妆品用的香料。
在农药行业，肉桂酸可用于植物生长增进剂、长效杀菌剂果蔬保鲜防腐剂和除草剂的制备。
在医药工业中，可用于合成治疗冠心病的重要药物，还可用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂，主要用于脑血栓，脑动脉硬化，冠状动脉硬化等病症。对于肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。肉桂酸是A－5491人肺腺癌细胞有效的抑制剂，在抗癌方面具有极大的应用价值。
由于肉桂酸份子中存在烯类双键，因而可形成多种聚合物，且所形成的聚合物有耐热、耐冲击、耐化学性、防水性、高分解温度、导电性、透明性、光敏性、抗光蚀等优点，是优良的涂层材料。
肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂，聚氯乙烯的热稳定剂，多氨基甲酸脂的交联剂，乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂，化学分析试剂。也是测定铀、钒分离的试剂；它还是负片型感光树脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。
肉桂酸还可应用于美容方面，酪氨基酸酶是黑色素合成关键酶，它启动了由酪氨酸转化为黑色素生物聚合体的级链反应，肉桂酸有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，对紫外线有一定的隔绝作用，能使褐斑变浅，甚至消失，是高级防晒霜中必不可少的成分之一。肉桂酸显著的抗氧化功效对于减慢皱纹的出现有很好的疗效。
肉桂酸的合成方法
肉桂酸的合成方法有Perkin，苄叉二氯%无水冰醋酸法，甲醛%丙酮法，这些方法工艺上尚有许多缺点。如流程长、反应温度高、能耗高、收率低、副产物多、分离困难和对环境污染严重等；而肉桂醛氧化法，要以浓度达到90%—100%的过氧化氢和NaClO2等无机氧化剂进行氧化，如此高浓度的过氧化氢是危险品，还需要大量的有机溶剂如丙腈、苯等，也不利于工业化生产。而最绿色的合成方法就是利用无溶剂微波辐射醋酸铵催化合成肉桂酸法。无溶剂微波辐射条件下的反应操作简便，减少了溶剂对环境的污染[1]。反应方程如下：
CHO CH
2(COOH)2
＋4+CO +H 2O
COOH
C=C
H
H
1 实验部分
1.1 主要仪器和试剂
实验仪器：微波化学实验仪，熔点测定仪，电子秤，锥形瓶，抽虑装置，玻璃棒 实验药品：苯甲醛，丙二酸，醋酸铵 1.2 实验装置图
1.3 实验操作
在50mL 锥形瓶中2.8g （0.026mol ）苯甲醛、一定比例的丙二酸和醋酸铵，摇匀后放进微波炉，装上回流冷凝管。火力键置“高火”，调节电流控制一定功率（由电表电流可查功率校准曲线，确定微波输出功率），微波辐射数分钟，(本反应640W 时，辐射6min ，产率最高，达84.5%)，反应混合物完全熔融成液体并有CO 2气体放出。稍冷，取出锥瓶，加入约50mL 冷水，产物即变为固体，将固体产物搅碎，抽滤，用水充分浸润、洗涤两次，抽干后，干燥即得较纯的浅黄色产物肉桂酸。用含水乙醇(水/乙醇=1/3体积比)重结晶，得白色针状结晶性粉末，熔点为132~133℃。[2]
2 实验结果与讨论
2.1 实验结果
由肉桂酸的制备反应方程式，得
CHO CH
2(COOH)2
＋4+CO +H 2O
COOH
C=C
H
H
106 148 2.8 m （理论） 计算得到理论值为： m （理论）=3.91g
表 微波辐射功率、辐射时间、醋酸铵与实验产率
实验结果表明微波辐射功率、辐射时间和醋酸铵都对肉桂酸的产率产生影响，且当微波辐射功率在500-600W 、辐射时间在5-6min 时，产率较高。从本实验来看，醋酸铵对最终产率影响不大，辐射时间和功率是主要影响因素。
2.2提纯肉桂酸
用水蒸气蒸馏除去未反应的原料，酸化抽滤得到粗产品，用有机溶剂进行重结晶。 具体操作：待反应物冷却后，往瓶内加入20mL 热水，以溶解瓶内固体，同时改装成水蒸气蒸馏装置，开始水蒸气蒸馏，至无白色液体蒸出为止，将蒸馏瓶冷却至室温，加入10%NaOH （约10mL ）以保证所有的肉桂酸成钠盐而溶解。待白色晶体溶解后，滤去不溶物，滤液中加入0.2g 活性炭，煮沸5分钟左右，脱色后抽滤，滤出活性炭，冷却至室温，倒入250mL 烧杯中，搅拌下加入浓HCl ，酸化至刚果红试纸变蓝色。冷却抽滤得到白色晶体，粗产品置于250mL 烧杯中，用水-乙醇重结晶，先加60mL 水，等大部分固体溶解后，稍冷，加入10mL 无水乙醇，加热至全部固体溶解后，冷却，白色晶体析出，抽滤，产品空气中晾干后，称重。
2.3检测肉桂酸的纯度
测定产物的熔点。将样品研成细末，放入干燥的一端封口的毛细管中，取一高约80cm 的干燥的玻璃管，直立于台面上，将装有样品的毛细管头落10次直至毛细管内样品紧缩为2~3mm 高。放入熔点测定仪进行观察，记录熔程，然后利用熔程初步判断其含量。
3 结论
由于本次实验做了4组实验。由于本实验次数不多，各组人员操作上的差异和错误的存在使误差较大，但也从表格中得出初步结论，微波辐射功率在500-600W 、辐射时间在5-6min 时，产率较高。催化剂醋酸铵的量仍需进一步实验。
无溶剂微波促进Knoevenagel[1]缩合反应合成肉桂酸法以绿色化学的宗旨，并且在制备过程中降低了反应温度，简化了合成工艺步骤，并且很好地提高了收率以及产物纯度, 发展
前景相当可观。
参考文献: [1] 王官武，王宝亮. 微波辐射和加热条件下的无催化剂无溶剂Knoevenagel 缩合反应[J]. 有机化学，2004，24（1）：85~87
[2] 唐培堃主编．精细有机合成化学与工艺学，北京：化学出版工业社，2006年8月第二版.
组别 n （苯甲醛）：n （丙二酸） n （苯甲醛）：n （醋酸铵） m （醋酸铵）
/g 功率 /W 辐射时间/min 产量 /g 产率 /% 1 2 3 4
1：1 1：1 1：1 1：1
1:1 1：0.9 1：0.8 1：0.7
2.0 1.8 1.6 1.4
800 700 600 500
3 4 5 6
1.0
2.8 2.0 2.2
25.6% 71.6% 51.2% 56.3%
肉桂油的提取
肉桂油的提取 肉桂油的提取方法很多, 如超临界CO2萃取法[6～7]、分子蒸馏法[8]、有机溶剂萃取法[9]、超声波提取法[10]等。但这些方法使用的设备造价高, 工艺复杂, 操作条件苛刻, 有的方法还有溶剂残留问题。水蒸气蒸馏法工艺简单、无溶剂残留, 是目前提取肉桂油普遍使用的方法 [11]。肉桂树皮也称桂皮, 出油率为2.15%, 高于桂枝、桂叶、桂子的出油率, 是提取肉桂油的主要原料[12]。本文以肉桂皮为原料, 研究水蒸气蒸馏法提取肉桂油的最佳工艺。 一、材料与仪器 肉桂皮、氯化钠、乙醇、 水蒸气蒸馏装置、三口烧瓶（500mL）、锥形瓶（250mL）、型离心沉淀器,、电热套、阿贝折光仪、红外光谱仪 二、实验方法 水蒸气蒸馏提取工艺 1、提取方法将肉桂皮粉碎后, 称取30 g于500mL 烧瓶 中, 加入150 mL 热蒸馏水, 再加入助剂（10%的氯化 钠）, 加热使体系保持沸腾状态。提取时间为2个小时， 将蒸出的肉桂油- 水乳化液移入离心机中, 5 000 r/min 离心分离。
2、破乳剂处理 将粗肉桂油与一定量的水置于搅拌器中搅拌3min, 使肉桂油均匀分散在水中，加入1.0 mg/mL的氯化钠，置于60℃恒温水浴锅中, 观察肉桂油的凝聚效果。 1）相对密度的测定 用比重计测定（20/20oC），指标1.052-1.070. （2）折光度的测定 指标1.600-1.6140。用阿贝折射仪测定。 （3）乙醇中溶混度的确定 1mL试样溶于3mL70%（V/V）的乙醇水溶液中。 （4）含铅量的测定 步骤： 标准色溶液的配制：用移液管取2 mL铅标准使用液，加入50 mL纳氏比色管中，用量筒加入0.5 mL乙酸溶液，加水稀释至25 mL，再加入10 mL饱和H2S溶液后，摇匀，于暗处静置10 min。 试样的测定：称取2 g试样，精确至0.1 g，置于50 mL蒸发皿中，于沸水浴上蒸干，先用小火炭化，然后于550 ℃灰化。冷却后，加0.5 mL乙酸溶液，溶解后加20 mL蒸馏水，必要时过滤。置于50 mL纳氏比色管中，加1滴酚酞指示剂，用氨水溶液调至淡红色，加0.5 mL乙酸溶液，加入10 mL饱和H2S水溶液，加水至50 mL，摇匀，在暗处放置10 min。用
从肉桂中提取肉桂醛
应用化学实验设计报告 实验名称：从肉桂中提取肉桂醛 学号：姓名：桌号24 2014 年4月22日一、实验目标的名称及理化性质 名称：肉桂醛 理化性质： 肉桂醛（英文：Cinnamaldehyde）是一种醛类有机化合物，为黄色黏稠状液体，大量存在于肉桂等植物体内。自然界中天然存在的肉桂醛均为反式结构，该分子为一个丙烯醛上连接上一个苯基，因此可被认为是一种丙烯醛衍生物。 密度： 1.046-1.052，熔点（℃）：-7.5℃，折光率（20℃）： 1.619-1.623，比重（25/25℃）：1.046-1.050，酸值：≤1.0%，沸点（℃）：253(常压），外观：无色或淡黄色液体，溶解性：难溶于水、甘油和石油醚，易溶于醇、醚中。能随水蒸气挥发。稳定性：在强酸性或者强碱性介质中不稳定，易导致变色，在空气中易氧化。 二、参考文献 1. 李艳,戴芸.2010.综合性化学实验：从肉桂皮中提取肉桂醛的研究.咸宁学院学报，30(6). 2. 李婷婷,马松.2010. 不同溶剂提取肉桂挥发油中肉桂醛的含量比较. 药物研究,19(24). 3. 李京晶,籍保平.2006. 丁香和肉桂挥发油的提取、主要成分测定及其抗菌活性研究.食品科学,27(8). 4. 韦藤幼，赵钟兴等.2006.内部沸腾强化肉桂皮中肉桂醛的提取工艺及机理. 林产化学与工业,26(3). 5. 周峰,籍保平.200 6. 肉桂油有效成分提取纯化及鉴定研究. 食品科学,4(59). 三、文献方法的分析比较和选择 3.1 分析文献 1.综合性化学实验：从肉桂皮中提取肉桂醛的研究.
肉桂皮一乙醇萃取一浸取液一普通蒸馏一回收乙醇一水蒸气蒸馏萃取一肉桂醛。 肉桂醛的提取步骤： (1) 生物材料的处理 采集100g左右的肉桂皮，用固体粉碎机碾成粉末，分装于大烧杯中备用。 (2) 索氏提取器萃取产品 称取肉桂皮粉末100g，装入滤纸筒，上口用小滤纸盖好，然后用玻璃棒顶住滤纸筒慢慢放人索氏提取器，取95％乙醇250ml，其中100ml加入索氏提取器的圆底烧瓶，150ml装入有滤纸筒的提取器中，在圆底烧瓶中加入几粒沸石，用电热套加热，温度控制在90℃(乙醇沸点78.5)，使圆底烧瓶中的乙醇沸腾，乙醇蒸汽通过上升管进入冷凝管，蒸汽被冷凝为液体进入提取器，对肉桂皮进行浸泡，液体颜色慢慢变成棕色。当提取器中液面超过吸管最高处时发生虹吸现象，溶液流回烧瓶，经过多次浸泡虹吸，肉桂醛富集于烧瓶中，烧瓶中乙醇颜色渐渐变为深棕色，回流4h后，提取器内溶液的颜色变得很淡，几乎为无色，待提取器内回流液刚虹吸下去时，立即停止加热，提取器中液体很快经过虹吸管流到圆底烧瓶，此时圆底烧瓶内的乙醇溶液为深棕色。 (3) 蒸馏 在蒸馏装置中加入沸石数粒，蒸馏回收提取液中的乙醇，电热套温度控制在90℃左右，蒸馏约2h后，温度计读数突然下降时，停止蒸馏，说明乙醇几乎蒸尽。然后改用水蒸气蒸馏装置，进行水蒸汽蒸馏，有淡黄色油滴经冷凝流入锥形瓶，至无油滴出现，停止水蒸气蒸馏。 (4) 分离 在馏出液中加NaCl，使其饱和，降低肉桂醛在水中的溶解度，然后用120ml 乙醚分3次萃取，使肉桂醛充分溶于乙醚，分离出乙醚萃取液。合并3次乙醚萃取液于250ml锥形瓶中，在锥形瓶中加入适量无水氯化钙干燥剂干燥30分钟后，去掉干燥剂，将乙醚萃取液转入250ml圆底烧瓶中，改用蒸馏装置，把烧瓶放入水浴锅中，温度调至60℃，蒸出乙醚(沸点38℃)回收，回收后，称其溶液质量。然后改用减压蒸馏，收集150—151℃(100mmHg)的馏分。 优点：肉桂醛难溶于水，能随水蒸气挥发，高沸点，在空气中易氧化等特点
11、肉桂酸的制备
有机化学实验报告 实验名称：肉桂酸的制备 学院：化学工程学院 专业：化学工程与工艺 班级： 姓名：学号： 指导教师： 日期：
1、了解肉桂酸制备的原理和方法； 2、掌握回流、抽滤等基本操作； 3、熟悉水蒸气蒸馏的原理和操作方法； 二、实验原理 1、肉桂酸又名β－苯丙烯酸，肉桂酸的合成方法有多种，实验室以苯甲醛和醋酐为原料，在无水碳酸钾的存在下，发生缩合反应，即得肉桂酸。 2、PerKin反应：芳醛与酸酐的缩合反应。催化剂一般为酸酐对应的羧酸钠盐或钾盐，用无水碳酸钾代替醋酸钾，可缩短反应时间，产率也有所提高。 三、主要试剂及物理性质 1、主要试剂：苯甲醛、乙酸酐、无水碳酸钾、氢氧化钠水溶液、盐酸（1:1）、活性炭、试剂水 2、试剂的物理性质 名称分子量性状熔点（℃）沸点（℃）溶解度 肉桂酸148白色单斜棱晶135-1363000.0418 苯甲醛106无色液体-26178.10.3 碳酸钾102白色结晶粉末-73.1138.6253(20℃) 乙酸酐102无色透明液体-73.1140.012(冷) 四、试剂用量规格 试剂用量 苯甲醛 5.0ml(0.05mol) 乙酸酐14.0ml(0.145mol) 碳酸钾7.00g 10%NaOH水溶液40ml 盐酸（1:1）25ml 水110ml 活性炭3小勺
主要仪器：150ml三颈烧瓶、量筒(10ml) 、量筒（100ml）、球形冷凝管、直形冷凝管、水蒸气发生器、玻璃棒、250ml锥形瓶、布氏漏斗、吸滤瓶、表面皿、电炉等 5-1 肉桂酸制备的回流装置 5-2 水蒸汽蒸馏法装置图 六、实验步骤及现象 时间步骤现象 1、取5ml苯甲醛，14ml乙 酸酐和7g碳酸钾放入 150ml三颈烧瓶。 无色透明液体。 14:00-14:06 14:07-14:502、将此混合物进行加热回 流45ml，并观察颜色。 起初冒白烟，出现大量泡沫。 泡沫完全消失（14:06），液体 变成乳黄色混浊状。 液体渐渐澄清，微沸，橙红色 慢慢加深，最后为红褐色溶液。 温度172℃。
肉桂油的提取及理化性质的测定
肉桂油的提取及理化性质的测定 摘要：本文研究了利用水蒸气蒸馏法提取肉桂油，并且通过对肉桂醛的各官能团的鉴定，从而得到相应的理化性质。进而研究肉桂油在各领域的应用。 关键词：肉桂油、提取、理化性质、水蒸气蒸馏。 Abstract:This paper carries out a study on the process of the distillation of oil of cassia by way of wet distillation, and through the confirmation of the functional groups of cinnamaldehyde, this paper will sum up its according physicochemical property. Then it will elaborate on the applications of oil of cassia in different fields. The main words：oil of cassia, refine，physicochemical property,wet distillation. 1.1：引言 肉桂油的主要成分是肉桂醛，肉桂油广泛用于香料、药物以及作为深加工的原料。天然肉桂油价值较昂贵，而肉桂醛的化学合成品价格低廉，仅为天然产物的十几分之一。然而，由于合成香料逐渐被发现其不安全性，天然香料以其安全性及合成香料难以替代的感官特性受到广大消费者的强烈偏爱。 水蒸气蒸馏法提取肉桂油已有一百多年的历史，它是将桂叶或桂皮放在一个大锅炉里水煮或水蒸气蒸提，然后冷
最新实验十一肉桂酸的制备
实验十一肉桂酸的制 备
实验十一肉桂酸的制备 一、实验目的： 1．了解肉桂酸的制备原理和方法 2．掌握回流、热过滤及水蒸汽蒸馏等操作 二、实验原理： 芳香醛与含有α-氢的脂肪族酸酐在碱性催化剂的作用下加热，发生缩合反应，生成芳基取代的α，β不饱和酸。这种缩合反应称为Perkin 反应。本实验将芳醛与酸酐混合后在相应的无水羧酸盐存在下加热，可以制得α，β不饱和酸。 CHO(CH3CO)2CH3COOK CH CHCOOH CH3COOH + + 按照Kalnin所提出的方法，用碳酸钾代替Perkin反应中的醋酸钾，反应时间短，产率高。 三、实验药品： 苯甲醛3mL(3.15g，0.03mol)，碳酸钾4.2g（0.03mol），乙酐8mL（8.64g， 0.084mol），饱和碳酸钠溶液，活性碳，浓盐酸。 四、实验仪器： 三口瓶，温度计，空气冷凝管，瓶塞，滴管，水蒸汽蒸馏装置，直形冷凝管，蒸馏头，接引管，锥形瓶，烧杯，玻璃棒，pH试纸，布氏漏斗，抽滤瓶。五、实验步骤： 在250mL三口瓶中放入3mL(3.15g，0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛[1]、 8mL(8.64g，0.084mol)新蒸馏过的醋酐[2]以及研细的4.2g无水碳酸钾[3]。三口瓶，一口装温度计，一口装回流冷凝管，一口用塞子塞上，上加热[4]回流 30min。由于有二氧化碳放出，初期有泡沫产生。
反应结束后，待反应液稍冷向反应液中加入20mL冷水，振荡下慢慢加入饱和碳酸钠溶液[5]（注意有大量的CO2气体产生，不要冲料），调节反应液呈弱碱性pH=9~10。用二口瓶作为水蒸汽发生器，如图安装水蒸汽蒸馏装置，进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应的苯甲醛，直至馏出液无油珠澄清为止。 待三口烧瓶内的剩余液稍冷，加入半匙活性碳，在石棉网上煮沸2~3分钟，趁热进行抽滤，滤液转移到烧杯中。将滤液用浓盐酸酸化（不易过快，否则晶型过细），使呈明显酸性（pH=3）[6]，用冷水浴充分冷却，待结晶完全析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤晶体，挤压除去水份。 产品在水中或30%乙醇中重结晶[7]。产品包在方形滤纸中，自然晾干，下次实验称重，计算产率。 肉桂酸为无色晶体，有顺反异构体，通常以反式异构体形式存在，熔点135～136℃，沸点300℃，d 1.245 。 附注 [1] 苯甲醛久置会氧化为苯甲酸，这不但影响反应的进行，而且苯甲酸混在产品中不易除干净，将影响产品的质量。故实验前要重新蒸馏，收集170～180℃馏分供使用。
肉桂酸的制备
肉桂酸的制备 课时数：5学时 教学目标： 了解肉桂酸制备的原理和方法，掌握回流、水蒸汽蒸馏等操作。 教学内容： 一、实验目的： ⑴掌握用珀金反应制备肉桂酸的原理和方法； ⑵掌握回流、水蒸气蒸馏等操作 二、实验试剂 【物理常数】 二、反应原理 肉桂酸又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。通常以反式形式存在，为无色晶体，熔点133℃。肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。肉桂酸的合成方法有多种，实验室里常用珀金（Pe-ruin）反应来合成肉桂酸。以苯甲醛和醋酐为原料，在无水醋酸钾（钠）的存在下，发生缩合反应，即得肉桂酸。
反应时，酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成酸酐负离子；负离子和醛发生亲核加成生成β－羧基酸酐；然后再发生失水和水解作用得到不饱和酸 PerKin反应：芳醛与酸酐的缩合反应。催化剂一般为酸酐对应的羧酸钠盐或钾盐，用无水碳酸钾代替醋酸钾，可缩短反应时间，产率也有所提高。 反应机理如下：乙酐在弱碱作用下打掉一个H，形成CH3COOCOCH2－，然后 用K2CO3代替CH3CO2K，碱性增强，因此产生碳负离子的能力增强，有利于碳负离子对醛的亲核加成，所以反应时间短，产率高。 三、实验步骤 1.合成： ①在100 mL干燥的圆底烧瓶中加入1.5mL (1.575 g,15 mmol) 新蒸馏过的苯甲醛，4 mL (4.32 g，42 mmol) 新蒸馏过的醋酐以及研细的2.2 g无水碳酸钾，2粒沸石，按装置图按好装置。 ②加热回流（小火加热）40 min，火焰由小到大使溶液刚好回流。（也可将烧瓶置于微波炉中，装上回流装置，在微波输出功率为450W下辐射8min） 。 ③停止加热，待反应物冷却。 2.后处理： 待反应物冷却后，往瓶内加入20 mL热水，以溶解瓶内固体，同时改装成水蒸气蒸馏装置（半微量装置）。开始水蒸气蒸馏，至无白色液体蒸出为止，将蒸馏瓶冷却至室温，加入10 %NaOH（约10 mL）以 图1. 产物制备装置
肉桂油的提取实验报告
广州大学化学化工学院 本科学生综合性、设计性实验报 告 实验课程化学工程与工艺专业实验 实验项目肉桂油的提取 专业化学工程与工艺班级12化工2 学号1205200018 姓名朱志豪 指导教师及职称梁红、陈姚 开课学期2014 至2015 学年 2 学期时间2014 年12 月 3 日
一、实验方案设计 实验序号实验项目植物中天然香料的提取及香料成分分析 实验时间12月3日实验室324 小组成员 朱志豪、曾洁 诗、林晓胜、 王华权 1．实验目的 通过学习香料的基本知识和提取天然香料的一般方法，掌握采取水蒸气蒸馏提取天然植物香料及其分离的方法；了解香料产品的关键技术指标的检测方法，掌握阿贝折光仪的使用方法，掌握红外光谱仪的原理及在香料产品结构分析中的应用。 2．实验原理、实验流程或装置示意图 （1）实验原理 肉桂树皮也称桂皮, 出油率为2.15%, 高于桂枝、桂叶、桂子的出油率, 是提取肉桂油的主要原料。肉桂油中的主要成分为肉桂醛。肉桂醛，分子式：C9H8O。结构简式：C6H5CHCHCHO。密度：1.046-1.052 熔点（℃）：-7.5℃。折光率（20℃）：1.619-1.623 比重（25/25℃）：1.046-1.050 酸值：≤1.0% 沸点（℃）：253(常压）。外观：无色或淡黄色液体。肉桂醛易被氧化，长期放置，经空气中的氧慢慢氧化成肉桂酸，肉桂醛能随水蒸气蒸发，因此本实验将用水蒸气蒸馏的方法提取出肉桂油。用红外光谱仪测定所得油的红外光谱来进行肉桂醛官能团的定性。 （2）实验流程 （3）实验装置示意图
3．实验设备及材料 仪器：水蒸气蒸馏装置、三口烧瓶（500mL ）、锥形瓶（250mL ）、分液漏斗（250mL ）、玻璃棒、蒸发皿、微波炉、电热套、阿贝折射仪、红外光谱仪、压片机、分析天平 药品：肉桂皮、二氯甲烷、乙醇、氯化钠 4．实验方法步骤及注意事项 （1）肉桂油的提取 先搭配好水蒸气蒸馏装置，然后称取60g 肉桂皮的粉末加入蒸发皿中，再用72g 的浓度为75%的乙醇水溶液使其充分湿润。然后把湿润的物料均匀平铺成一定厚度，至于微波炉中加热一段时间，然后将肉桂粉放置三口烧瓶中，加入150ml 的热蒸馏水，再加入32g 氯化钠做助剂，加热使体系保持沸腾状态，进行速率稳定的蒸馏，提取时间为一个小时。 然后往收集的馏出物中加入氯化钠至水层呈饱和。将馏出液转移到250ml 分液漏斗中，用40ml22ClCH 分两次萃取，待分层后，弃去水层，从漏斗中倒出有机层，置于已称重的50ml 蒸馏烧瓶中，装上蒸馏装置用电加热套加热，蒸去22ClCH ，冷却后称重，以原料肉桂皮为基准，计算精油的收率。 (2) 肉桂油的分析测定 1) 测定折光率（20℃），指标：1.600－1.6140，用阿贝折射仪测定 2) 红外光谱测定。用红外光谱仪测定所得精油的红外光谱，并解释图谱中主要峰的意义。 5．实验数据处理方法 (1) 收率 %100-?= 肉桂皮 烧杯 总收率m m m (2) 折光率 用阿贝折射仪测量肉桂油折射率。 (3) 红外特征峰 用红外光谱仪测定所得精油的红外光谱。
肉桂醛
肉桂醛 业内人士普遍认为，劲酒的天下就是肉桂醛支撑起来 的!劲酒是以小曲白酒为基酒，精选传统材质，具有抗疲劳、 免疫调节的保健功能，也就是民间俗称的能“补肾壮阳”。 在劲酒的几味具壮阳功效的药材中，肉桂醛是主要药材，其 本身具有良好的抗张血管、促进血液循环、令人兴奋的功效， 相比西力士壮阳成分西地那非（俗称“伟哥”），肉桂醛效果 更加温和，并且对于人体没有任何的毒副作用，被称为中国 的植物性“伟哥”劲酒的成功还在于肉桂醛能让人产生无害的精神依赖性，一旦饮用，终身不弃，从而拥有大批的忠诚的市场，已经没落的中国名酒董酒，其重新崛起策略也将选择劲酒的成功路线，采用肉桂醛作为主要药材。 肉桂醛的防腐功效，在槟榔加工品中也已得到有力的证实。在湖南省湘潭地区大街小巷，槟榔在无任何包装的情况下即可露天售卖，长久不变质，其重要原因，就在于槟榔经过了肉桂醛溶液的侵泡。肉桂醛作为防腐剂不但可以大大延长保质期，进入人体也会在肠道降解为人体所需的营养成份，对人体无害有益。肉桂醛既能增强槟榔的药用功效，，使槟榔更为纯粹，其特有的肉桂香味，又能提升槟榔的口感口味。 【中文名称】肉桂醛 【分子式】C9H8O 【CAS编号】104-55-2 【沸点】248o C 【性状】无色或淡黄色油状液体 【物理性质】 露置空气中易氧化成肉桂酸。有强烈的肉桂味，能随水蒸汽挥发。能与乙醇、乙醚、三氯甲烷等油类溶剂相混溶，微溶于水、甘油 【产品用途】 肉桂醛也是重要的医药原料之一，常用于外用药、合成药中、具有促进血液循环，使皮肤回温，紧实皮肤组织作用；对皮肤的疤痕、纤维瘤的软化与清除皆具效果；有抗凝血酶效果，具有镇静、镇痛、解热、抗惊厥等作用。还能有效抗溃疡，促进胃，肠道运动；还可抑制肿瘤的发生，并具有抗诱变作用和抗辐射作用的抗癌功能。其本身的扩张血管及降压特效，对肾上腺皮质性高血压的降压效果显著。 在工业中，可以做显色剂、实验试剂、杀虫剂、驱蚊剂、冰箱除味剂、保鲜剂等；还可应用于石油开采中的灭菌杀澡剂，酸化腐蚀剂，可显著增加石油产量，降低开采成本。 有良好的持香作用，在调香中作配香原料使用，使主香料香气更清香。特性稳定常用作定香剂，用于皂用香精，调制栀子，素馨，铃兰，玫瑰等香精，在食品香料中可用于苹果，樱桃，水果香精。 肉桂醛不受PH值的影响，对于酸性或碱性的物质，都具较强的杀菌消毒功能，常用保鲜防腐防霉剂，同时也是很好的调味油，改善口感风味。对大肠杆菌、葡萄菌、痢疾杆菌、伤寒和肺炎球菌、肠炎沙门氏菌等20多种真菌具有抑
肉桂醛合成11206113李浩宁
黑龙江东方学院 应用化学综合实验报告题目：肉桂醛的合成 学生姓名李浩宁 学号 专业应用化学 班级2011级 指导教师张宏坤 学部食品与环境工程实验日期2014年5月16日
目录 一、实验原理 (1) （一）主要性质和用途 (1) （二）合成原理 (1) 二、实验方案设计 (2) （一）主要仪器和药品 (2) （二）操作步骤 (2) （三）注意事项 (2) 三、实验装置图 (3) 四、数据记录与处理 (4) （一）实验现象 (4) （二）产率计算 (4) （三）液相检测 (5) （四）红外检测 (6) （五）紫外检测 (7) （六）实验结果分析 (7) 1.液相分析 (7) 2.红外分析 (7) 3.紫外分析 (7)
一、实验原理 （一）主要性质和用途 肉桂醛（Cinnamaldehyde）,学名本丙烯醛，桂醛，桂皮醛，其结构式为HC CHCHO 。肉桂醛是淡黄色油状液体，具有强烈的新鲜肉桂、药辛香气；在空气中易氧化成桂酸。熔点-7.5℃，沸点253℃，相对密度1.0497（20℃/4摄氏度），折光率1.6195，溶于醇、醚。氯仿，微溶于水。 肉桂醛是重要的合成香料，主要用于调制素馨、铃兰、玫瑰等日用香精，也用于食品香料，处用于调味品类、甜酒等，还用于苹果、樱桃等香精。同时还是医药中间体。 （二）合成原理 肉桂醛的合成方法是由苯甲醛和乙醛在稀碱条件下经Claissn-Schmidr缩合反应制得。化学反应式为 从上式可以看出，原料和产品是醛类，若反应控制不好，在碱性条件下，这三种各自或彼此之间都会发生缩合、聚合等副反应，主要有：①合成肉桂醛再与乙醛缩合产生高沸点物5-苯基-2,4-戊二烯醛，所以要2乙醛来加以防止，如若有少许产生，可以在分流时出去。②苯甲醛和肉桂醛的自身缩合或聚合，这些高沸物也可分馏掉。③只有乙醛自身缩合生成4个或8个以上碳原子的化合物，其沸点高低不同，分布很广，难以用分馏方法出去，所以应严格控制反应条件，尽量降低这类缩合聚合物生成。 二、实验方案设计 （一）主要仪器和药品 四口烧瓶（250mL）、球形冷凝管、减压蒸馏装置、电动搅拌机、温度计
肉桂酸的合成
肉桂酸的合成 广东药学院 摘要: 采用醋酸铵为催化剂，在无溶剂微波辐射下以苯甲醛和丙二酸为原料发生Knoevenagel缩合反应，合成肉桂酸，测定了产物的熔点；同时对微波加速反应的机理进行了探讨。该方法不但化学选择性好、反应时间短(3-6min)、产率高，而且产物易处理，对环境污染小。 关键词:肉桂酸、Perkin合成、Knoevenagel缩合、微波辐射 肉桂酸，又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸，是一种重要的有机化工中间体，广泛用作医药、香料、塑料、感光材料、缓蚀剂、聚氯乙烯热稳定剂、多胺苯甲酸酯的交联剂、己内酰胺。 肉桂酸的作用 肉桂酸及其系列产品是十分重要的精细化工产品，已被广泛应用于药物，香料和感光树脂领域，研究这些个化合物的合成具有十分重要的意义。 在香料行业，肉桂酸是试羧酸类香料，有良好的保香作用。 在日化行业。肉桂酸用于设置香皂和日用化妆品用的香料。 在农药行业，肉桂酸可用于植物生长增进剂、长效杀菌剂果蔬保鲜防腐剂和除草剂的制备。 在医药工业中，可用于合成治疗冠心病的重要药物，还可用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂，主要用于脑血栓，脑动脉硬化，冠状动脉硬化等病症。对于肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。肉桂酸是A－5491人肺腺癌细胞有效的抑制剂，在抗癌方面具有极大的应用价值。 由于肉桂酸份子中存在烯类双键，因而可形成多种聚合物，且所形成的聚合物有耐热、耐冲击、耐化学性、防水性、高分解温度、导电性、透明性、光敏性、抗光蚀等优点，是优良的涂层材料。 肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂，聚氯乙烯的热稳定剂，多氨基甲酸脂的交联剂，乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂，化学分析试剂。也是测定铀、钒分离的试剂；它还是负片型感光树脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。 肉桂酸还可应用于美容方面，酪氨基酸酶是黑色素合成关键酶，它启动了由酪氨酸转化为黑色素生物聚合体的级链反应，肉桂酸有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，对紫外线有一定的隔绝作用，能使褐斑变浅，甚至消失，是高级防晒霜中必不可少的成分之一。肉桂酸显著的抗氧化功效对于减慢皱纹的出现有很好的疗效。 肉桂酸的合成方法 肉桂酸的合成方法有Perkin，苄叉二氯%无水冰醋酸法，甲醛%丙酮法，这些方法工艺上尚有许多缺点。如流程长、反应温度高、能耗高、收率低、副产物多、分离困难和对环境污染严重等；而肉桂醛氧化法，要以浓度达到90%—100%的过氧化氢和NaClO2等无机氧化剂进行氧化，如此高浓度的过氧化氢是危险品，还需要大量的有机溶剂如丙腈、苯等，也不利于工业化生产。而最绿色的合成方法就是利用无溶剂微波辐射醋酸铵催化合成肉桂酸法。无溶剂微波辐射条件下的反应操作简便，减少了溶剂对环境的污染[1]。反应方程如下：
肉桂醛：良好的植物源农药溶剂
肉桂醛：良好的植物源农药溶剂 目前，农药制剂加工中使用的溶剂以含苯、甲苯、二甲苯或C10以上重芳烃等芳烃类溶剂为主，这类溶剂不但对人体有毒害作用，而且污染环境，随着农药的使用，每年都有数十万吨对环境有危害的有机溶剂施向田间，直接污染环境，据统计，仅在以往的30年中，由于使用农药乳油，已累计被1000T有机溶所污染。由于农药往往是均匀喷施，被乳化的有机溶剂危害程度已远远超过了同等数量工业废液的排放。在沿海和水网地区，流入了江河湖海，对饮用水和水生生物造成污染和危害。在缺水的中西部，不少地区的地下水已遭污染，且农田中有机物质也随之流失下沉，表土板结，生态遭到严重破坏。 针对现有农药溶剂的困境和发展绿色农药的需求，深圳诺普信农化股份有限公司的研发部门提供一种植物源农药溶剂，其主要成分是肉桂醛和肉桂油，另外还含有蒎烯、D-苧烯、莰烯和长叶烯，根据不同植物、蔬菜的需要，还可添加其它组分植物精油和/或自提物。其中肉桂油的主要成分为肉桂醛，具有防腐抗菌的效果，而肉桂醛则是无毒无害的天然绿色有机化学组分，容易挥发且对环境无害，与现有技术相比，其植物源农药溶剂可降解，环保，对环境无污染。 其制备方法为，将肉桂油、肉桂醛、蒎烯、D-苧烯、崁烯、长叶烯、棕榈油分别加入混合釜中混合均匀即可制得植物源农药溶剂。所述农药溶剂中，肉桂油的主要成分为肉桂醛，其具有防腐抗菌效果，在农业、食品领域应用广泛。并且其具有毒性低、使用安全、环境友好、可再生等优点，还有助于改善农药制剂中有效成分的稳定和药效。而其他如D-苧烯、蒎烯等一方面可作为良好的有机溶剂，另一方面其本身也具有良好的防腐杀菌效果，经试验测定表明，所述农药溶剂在室内对小菜蛾、二化螟等都有良好的杀菌效果。 由于二甲苯已经被列为对人体有害有毒品，不再批准登记，含苯、甲苯、二甲苯的农药制剂，其闪点和沸点都比较低，导致在农药制剂产品的配制、生产和使用过程中潜伏着易挥发、易燃的安全隐患，为保证生产、运输、贮存的安全，需要在工艺、设备、储运工具、产品包装和人工上加大投入，因而增加了成本，增添了许多不安全因素。在这一领域，植物源农药溶剂具有无可比拟的优势，完全取代芳烃类溶剂只是时间问题。
肉桂酸的制备完整版
肉桂酸的制备完整版 Document serial number【NL89WT-NY98YT-NC8CB-NNUUT-NUT108】
实验六：肉桂酸的制备 一：实验目的 1、掌握用Perkin反应制备肉桂酸的原理和方法； 2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。 二：实验基本原理 芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。 三：主要试剂及主副产物的物理常数 其他性质 苯甲醛：分子式C7H6O，相对蒸气密度（空气=1），饱和蒸气压 kPa (26℃)折射 率，闪点 64℃，引燃温度192℃。是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。在 室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。 乙酸酐：分子式C4H6O3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度（空气=1），饱和蒸气压 kPa (36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。相对密度。折光率。低
毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。有腐蚀性。勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。有催泪性。易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。 肉桂酸：分子式C9H8O2，又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。通常以反式形式存在，为白色单斜晶体，微有桂皮气味。肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。 四：主要试剂规格及用量 五：实验装置图 主要仪器： 100mL圆底烧瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，温度计，简易水蒸气蒸馏装置，抽滤装置，250mL烧杯，表面皿。 六：实验简单操作步骤及实验现象记录
文献综述-肉桂醛合成及优化
毕业论文文献综述 高分子材料与工程 肉桂醛合成及优化 一．肉桂醛在医药方面的应用 1.杀菌消毒防腐，特别是对真菌有显著疗效。对大肠杆菌、枯草杆菌及金黄色葡萄菌、白色葡萄球菌、志贺氏痢疾杆菌、伤寒和副伤寒甲杆菌、肺炎球菌、产气杆菌、变形杆菌、炭疽杆菌、肠炎沙门氏菌，霍乱弧菌等有抑制作用。且对革兰氏阳性菌杀菌效果显著，可用于治疗多种因细菌感染引起的疾病。最小抑制浓度（MIC）为0.02—0.07ul/ml，对深部致病真菌，MIC为0.1—0.3ul/ml。最近日本医学专家研究发现，肉桂醛对真菌有显著疗效，对22种条件致病性真菌进行肉桂醛抗真菌作用研究表明：肉桂醛是抗真菌的活性物质，主要是通过破坏真菌细胞壁，使药物渗入真菌细胞内，破坏细胞器而起到杀菌作用。 2.抗溃疡、加强胃、肠道运动。其作用机制是由于溃疡活性因素（胃液与胃蛋白酶）的抑制与防御因素（胃粘膜血流速率）的加强，以及抑制胃粘膜电位降低和对粘膜保护作用所致。除此之外，肉桂醛能降低胰酶活性。肉桂醛系芳香性健胃驱风剂，对肠胃有缓和的刺激作用，可促进唾液及胃液分泌，增强消化功能，解除胃肠平滑肌痉挛，缓解肠道痉挛性疼痛。用于治疗胃痛、胃肠胀气绞痛，有显著的健胃、驱风效果。 3.脂肪分解作用。肉桂醛具有抑制肾上腺素及ACTH对脂肪酸的游离，促进葡萄糖的脂肪合成作用，肉桂酸也有这类作用，但肉桂醛作用远大于肉桂酸。因而，可以用于血糖控制药中，加强胰岛素替换葡萄糖的性能，防治糖尿病。 4.抗病毒作用。对流感病毒，SV10病毒引起的肿瘤抑制作用强大。 5.抗癌作用。可抑制肿瘤的发生，并具抗诱变作用和抗辐射作用。 6.扩张血管及降压作用。对肾上腺皮质性高血压有降压作用。 7.壮阳作用。美国芝加哥治疗研究中心的一份研究表明，肉桂醛对男性壮阳有一定的功效。
肉桂醛在医药上的应用
一．肉桂醛在医药方面的应用 1.杀菌消毒防腐，特别是对真菌有显著疗效。对大肠杆菌、枯草杆菌及金黄色葡萄菌、白色葡萄球菌、志贺氏痢疾杆菌、伤寒和副伤寒甲杆菌、肺炎球菌、产气杆菌、变形杆菌、炭疽杆菌、肠炎沙门氏菌，霍乱弧菌等有抑制作用。且对革兰氏阳性菌(大多数化脓性球菌都属于革兰氏氏阳性菌)杀菌效果显著，可用于治疗多种因细菌感染引起的疾病。最小抑制浓度（MIC）为0.02—0.07ul/ml，对深部致病真菌，MIC为0.1— 0.3ul/ml。最近日本医学专家研究发现，肉桂醛对真菌有显著疗效，对22种条件致病性真菌进行肉桂醛抗真菌作用研究表明：肉桂醛是抗真菌的活性物质，主要是通过破坏真菌细胞壁，使药物渗入真菌细胞内，破坏细胞器而起到杀菌作用。 2.抗溃疡(消化性溃疡指胃肠黏膜被胃消化液自身消化而造成的超过粘膜肌层的组织损伤，可发生于消化道的任何部位消化性溃 疡指胃肠黏膜被胃消化液自身消化而造成的超过粘膜肌层的组织损伤，可发生于消化道的任何部位消化性溃疡指胃肠黏膜被胃消化液自身消化而造成的超过粘膜肌层的组织损伤，可发生于消化道的任何部位消化性溃疡指胃肠黏膜被胃消化液自身消化而造成的超过粘膜肌层的组织损伤，可发生于消化道的任何部位)(胃腔内，胃酸和胃蛋白酶是胃液中重要的消化物质。胃酸为强酸性物质，具有较强的侵蚀性；胃蛋白酶具有水解蛋白质的作用，可破坏胃壁上的蛋白质，然而，在这些侵蚀因素的存在下，胃肠道仍能抵抗而维持黏膜的完整性及自身的功能，其主要是因为胃、十二指肠黏膜还具有一系列防御和修复机制。我们将胃酸及胃蛋白酶的有害侵蚀性称之为损伤机制，而将胃肠道自身具有的防御和修复机制称之为保护机制。目前认为，正常人的胃十二指肠黏膜的保护机制，足以抵抗胃酸及胃蛋白酶的侵蚀。但是，当某些因素损害了保护机制中的某个环节就可能发生胃酸及蛋白酶侵蚀自身黏膜而导致溃疡的形成。当过度胃酸分泌远远超过黏膜的防御和修复作用也可能导致溃疡发生。)、加强胃、肠道运动。其作用机制是由于溃疡活性因素（胃液与胃蛋白酶）的抑制与防御因素（胃粘膜血流速率）的加强，以及抑制胃粘膜电位降低(正常情况下胃腔内H+ 浓度比胃粘膜内H+ 浓度高出10 0～30 0万倍)和对粘膜保护作用所致。除此之外，肉桂醛能降
肉桂酸的制备
CH COOH CH n CH 2 CH CH CH []n 2 肉桂酸的制备 一、实验目的 1、学习肉桂酸的制备原理和方法。 2、巩固水蒸气蒸馏的装置及操作方法。 二、实验原理 芳香醛与具有α-H 原子的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐或钠盐的催化下共热发生缩合反应，生成芳基取代的α ，β-不饱和酸，此反应称为Perkin 反应。反应式如下： H 3C O CH 3 O O K 2CO 3CHO + 150～170℃ CH CHCOOH +CH 3COOH 副反应： Perkin 反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。反应时，可能是酸酐受碳酸钾的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物 －羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。反应机理如下： H 3C O CH 3 O O K 2CO 3 H 3C O O O H 3C O O O C 6H 5 O _H 3C O O O C 6H 5 OH H 2O 2_ 水解 C 6H 5 CH 3 O + CH 3COOH H 3C O O O C 6H 5 三、仪器及试剂 药品：苯甲醛，乙酸酐，无水醋酸钾，饱和碳酸钠溶液，浓盐酸，活性炭 仪器：150 mL 三口烧瓶，空气冷凝管，水蒸气蒸馏装置，锥形瓶，量筒，烧杯，布氏漏斗，抽滤瓶，表面皿，红外干燥箱 四、实验步骤
在150mL三颈烧瓶中加入4.1g（0.03mol）无水碳酸钾，3mL苯甲醛（3.2g，0.03mol）和5.5mL醋酸酐（6.0g，0.06mol），其一装上温度计，另一个用塞子塞上。反应液始终保持在150～170℃加热回流45min。 反应混合物稍冷后，加入20mL热水，进行水蒸气蒸馏，直至无油状物蒸出为止。待烧瓶冷却后，加入20mL10%氢氧化钠水溶液，使生成的肉桂酸形成钠盐而溶解。加热煮沸后加入少量活性炭脱色，趁热过滤。待滤液冷至室温后，在搅拌下慢慢滴加浓盐酸至刚果红试纸变蓝。冷却结晶，抽滤析出的晶体，并用少量冷水洗涤，干燥后称重。可用3：1的稀乙醇重结晶。纯净的肉桂酸为白色晶体，可以通过测熔点、做红外光谱图来表征其结构，熔点为132～134℃。 4.1g无水碳酸钾 3mL苯甲醛 5.5mL醋酸酐150-170℃反应液 冷却 <100℃ 加入20mL热水 捣碎固体 水蒸气蒸馏 滤液 浓HCl 混合液 冷却结晶 洗涤 干燥 粗产物肉桂酸 五、实验注意事项 1．久置的苯甲醛含苯甲酸，故需蒸馏提纯。苯甲酸含量较多时可用下法除去：先用10%碳酸钠溶液洗至无CO2放出，然后用水洗涤，再用无水硫酸镁干燥，干燥时加入1%对苯二酚以防氧化，减压蒸馏，收集79℃/25mmHg或69℃/15mmHg，或62℃/10mmHg的馏分，沸程2℃，贮存时可加入0.5%的对苯二酚。 2、无水碳酸钾必须无水，反应之前做烘干处理。 3、加热回流反应系统必须无水，玻璃仪器预先烘干。 4、冷凝管的上方要加干燥管，防止空气中的水汽进入反应体系。 5、反应过程中体系的颜色会逐渐加深，有时会有棕红色树脂状物质出现。 六、思考题 1．在肉桂酸的制备实验中，水蒸气蒸馏除去什么？ 答：水蒸气蒸馏主要蒸出未反应的苯甲醛。 2．加入10%氢氧化钠溶液的目的是什么？ 答：中和反应中产生的副产品乙酸，使肉桂酸以盐的形式溶于水中。
肉桂醛功效
1、肉桂的功效： （1）、对血液和心血管系统的作用：活血通经。分别用肉桂油、肉桂醛、肉桂酸处理由ADP诱导的血小板凝聚的血液，结果证明:肉桂油!肉桂醛对ADP诱导的血小板凝聚具有显著的抑制作用,这与肉桂活血通经的传统功效一致,抑制率分别为76.6%和82.5%,而肉桂酸对血小板凝聚的抑制作用较弱,这说明了肉桂醛是肉桂油抑制血小板凝聚的主要活性成分。但肉桂醛在血中很不稳定,口服或静脉给药进入血液后会迅速氧化为肉桂酸,并为不可逆转化"当转化为肉桂酸后对血小板聚集抑制作用非常弱而无抗凝血和抗血栓作用"黄敬群等用p一环糊精包和肉桂油,从而减缓肉桂油在体内的氧化速度,使肉桂油的在体内释放,其抗血栓时间得以延长"。 （2）、对消化系统的作用：肉桂油能促进唾液及胃液分泌,增强消化功能。（3）、对机体免疫功能的作用：肉桂油中的肉桂酸有升高白血球作用，提高动物免疫力。 （4）、抗菌作用：肉桂油对常见细菌(大肠杆菌、苏云金杆菌等)、霉菌(青霉等)均有较强的抑制作用 （5）、降血糖作用： （6）、抗肿瘤作用： 2、纳米乳的研究进展： 纳米乳是由英国化学家Hoar和Sehulan在上个世纪四十年代提出的。目前对纳米乳的最佳定义是：纳米乳是一个由水、油和双亲性物质组成的,光学上各相同性,热力学上稳定的溶液体系。纳米乳属于胶体分散系统,其乳滴多为球形,大小均匀,分布均匀,纳米乳的粒径一般在10一100nm范围内,外观透明或者近似透明,属于胶体分散体系,加热或者离心后也不会发生分层现象。 3、纳米乳形成机制： 形成机制有很多种，但都不能完整解释纳米乳的形成机制。举例：界面张力理论：该理论认为界面张力在微乳形成过程中起着重要作用。水相和油相分别分布在表面活性剂的两侧,形成两个界面:水膜和油膜,又称作为双层膜"当界面张力yt<0时,微乳可以自发形成,当yt逐渐上升到yt=O时,微乳形成"因此微乳是一种热力学稳定体系"界面膜最初为平板状,当两侧膜压不同时,界面膜向膜压较高的一侧弯曲形成水包油(O/W)型或油包水(W/O)型微乳,当两侧膜压相等时,则形成层状液晶。 4、纳米乳的类型：水包油(O/W)型或油包水(W/O)型。油溶性染料苏丹Ⅲ和水溶 性染料亚甲基蓝在纳米乳中的扩散速度来判断，即水溶性染料亚甲基蓝扩散快于 油溶性染料苏丹Ⅲ，则为O/W型，反之则为W/O型。 5、纳米乳在药物制剂中的应用：微乳可以提高水难溶性药物的溶解度,促进大分 子药物在体内的吸收,从而提高生物利用度,改善不稳定药物的稳定性;微乳粒径 小,在体系中分布均匀,使被包裹的药物分散度提高,促进药物的头皮吸收"微乳 作为药物载体可用于口服液体制剂!眼用制剂!经皮给药制剂和注射制剂中"主要 有以下优点:（1）呈各相同性的透明液体,热力学稳定,可以过滤,易于制备和保 存（2）药物分散度高,促进吸收,提高药物的生物利用度（3）可同时增溶不同脂
肉桂酸的制备实验
肉桂酸的制备实验
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肉桂酸的制备实验 一、实验原理 利用柏琴（Ｐerkiｎ)反应制备肉桂酸。一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH ３COＯ-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯)分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。 在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ,形成乙酸酐负碳离子。实验所用的仪器必须是干燥的。 主反应： 副反应： 在本实验中,由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。提高反应温度可以加快反应速度,但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应,所以反应温度控制在15０～170℃左右。未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。 机理: 【此机理中的碱为无水乙酸钾】 二、反应试剂、产物、副产物的物理常数
三、药品 四、实验流程图 五、实验装置图
（4）干燥装置 六、实验内容 在25０mｌ三口烧瓶中放入3mｌ( 3.1５g,０.03ｍｏｌ)新蒸馏过的苯甲醛、8ml（8.6４ｇ，0.０84mｏl）新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的4.２g无水碳酸钾。三口烧瓶的侧口插入一根２0０℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热4５ｍiｎ。由于反应中二氧化碳逸出,可观察到反应初期有大量泡沫出现。 反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入２0ｍl水,再慢慢加入碳酸钠中和反应液至ｐＨ等于8。然后进行水蒸汽蒸馏,蒸出未反应完的苯甲醛。待三口烧瓶中的剩余液体冷却后,加入活性炭煮沸10-1５ｍin，进行趁热过滤,将滤液冷却至室温,在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液ｐH＝3)。冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。抽干，让粗产品在空气中晾干。产量：约3.0g(产率约65%）。 粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。肉桂酸有顺反异构体,通常以反式存在。 纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。熔点mp=133℃。 （一)制备阶段：
桂皮中肉桂醛的提取分离
桂皮中肉桂醛的提取分离 一．实验目的 1．了解从天然产物中提取有效成分的方法 2．熟练水蒸汽蒸馏的操作技术 二．实验试剂及其物理常数 三．实验装置 四．实验原理及实验步骤 许多植物具有独特的令人愉快的气味,植物的这种香气是由其所含的香精油所
致。香精油是植物组织经水蒸汽蒸馏得到的挥发性成分的总称。本实验桂皮中香精油的主要成分是肉桂醛。 C H C H CH O 取50g桂皮，掰碎，放入250ml三颈烧瓶中，加水150ml，装上球形冷凝管，加热回流10min，使桂皮充分润湿（防止焦化）。然后进行水蒸汽蒸馏，收集馏出液至基本澄清。用3×30ml石油醚进行萃取，无水硫酸钠干燥。蒸去石油醚，称重，计算提取率。测折光率。 五．产率计算和实验讨论 产物质量为46.47-46.01=0.46g 产率为0.92% n26D=1.5228 本实验的两个注意点是回流桂皮时防止焦化和水蒸汽蒸馏的控制。 为了防止在加热回流时桂皮焦化，可以适当多加一点水，但太多的在水蒸汽蒸馏时容易使桂皮粉末冲入冷凝管（可以使用缓冲管），并且在回流时可以不时用玻璃棒搅拌。只要桂皮在反应瓶中翻滚，就完全可以避免焦化。 水蒸汽蒸馏时，先使反应瓶中的水稍沸，然后通入水蒸汽，使进入水蒸汽的的速率和蒸馏的速率达到一致就可以防止反应体系中水太多。水蒸汽蒸馏是分离和纯化有机物的常用方法，尤其是在反应产物中有大量树脂状杂质的情况下，因此，水蒸汽蒸馏在天然产物的提取中是非常有用的。 六．旋光度测定与计算 葡萄糖的[α]=+52.5°，测定α=+4.886°, 根据[α]= α/cl 得到葡萄糖的浓度为0.04653g/ml 果糖的[α]=-92°，测定α=-12.410°, 根据[α]= α/cl 得到果糖的浓度为0.06744g/ml