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专题：有机合成与推断

专题：有机合成与推断【题型说明】有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。有机合成路线的综合分析 [题型示例] 【示例1】(2014·全国大纲卷，30)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成： C 3H 8 ――→ 反应1 X――→ 反应2 Y――→ 反应3 试剂b 反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为______________，反应3的反应类型是________。 (5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被 KMnO 4酸性溶液氧化成E(C 2 H 4 O 2 )和芳香化合物F(C 8 H 6 O 4 )，E和

F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO 2气体，F 芳环上的一硝化产物只有一种。D 的结构简式为________；由F 生成一硝化产物的化学方程式为________________，该产物的名称是________。思路点拨 (1)反应①可用NaOH(或Na 2CO 3)与1-萘酚中酚羟基反应生成 1-萘酚钠；根据A 、B 的结构简式和b 的分子式(C 3H 5Cl)，可推测出b 的结构简式为ClCH 2CH===CH 2，故b 分子中含有的官能团为氯原子、碳碳双键。 (2)反应③由B()―→C()是断了碳碳双键，加了一个氧原子，故属于加氧型的氧化反应。(3)根据心得安的结构简式即可确定其分子式为C 16H 21O 2N 。(4)由丙烷(CH 3CH 2CH 3)经三步反应合成ClCH 2CH===CH 2的流程图如下： CH 3CH 2CH 3――→Cl 2 光照 ――→NaOH/乙醇 △ CH 2===CHCH 3 ――→一定条件下 Cl 2 ClCH 2CH===CH 2，由此得反应1的试剂与条件为Cl 2、光照；反应2的化学方程式为：＋NaOH ――→CH 3CH 2OH △ CH 2===CHCH 3↑＋NaCl ＋H 2O ；反应3的反应类型为取代反应。(5)根据1-萘酚的结构简式()可确定D 的分子式为C 10H 8O ，又知芳香族化合物D 可发生银镜反应，故确定含有醛基，D 能被酸性KMnO 4氧化成E(C 2H 4O 2)和芳香化合物F(C 8H 6O 4)，且均与NaHCO 3溶液反应放出CO 2，可确定E 为CH 3COOH ，又由F 芳环上的一硝基代物只有一种，故F 为结合D 的分子式可确定D 的结构简式为由F 的结构简式即可得出其一硝基取代物的结构简式为该硝化产物的名称为 2-硝基-1,4-苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。硝化反应所需试剂为浓硝酸和浓硫酸，

高中化学有机合成与推断习题(附答案)

有机合成与推断一、综合题（共6题；共38分） 1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。试回答：（1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。（2）B→C反应的化学方程式为________。（3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。（4）E的结构简式是________。F中官能团的名称是________。（5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。（6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。合成路线流程图示例如下： 2.（2019?江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中含氧官能团的名称为________和________。（2）A→B的反应类型为________。（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 3.（2019?全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是________。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考虑立体异构，只需写出3个) （4）反应④所需的试剂和条件是________。（5）⑤的反应类型是________。（6）写出F到G的反应方程式________。（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线________(无机试剂任选)。 4.某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。

高考化学一轮复习专题10.8 有机合成与推断练案(含解析)

专题10.8 有机合成与推断练案（含解析） ?基础题 1．对于某些合成材料和塑料制品废弃物的处理方法中正确的是( ) A．将废弃物混在垃圾里填埋在土壤中 B．将废弃物进行焚烧处理 C．将废弃物加工成涂料或汽油 D．将废弃物倾倒入海洋中 2．[双选题]合成人工心脏的高分子材料的主要成分是( ) A．烯烃高聚物B．酚醛缩聚物 C．硅聚合物D．聚氨酯 3．下列说法不．正确的是( ) A．从实验中测得某种高分子的相对分子质量只能是平均值 B．线型结构的高分子也可以带支链 C．高分子化合物，因其结构不同，溶解性也有所不同 D．高分子化合物一般不易导电是因为相对分子质量大 4．下列材料中：①高分子膜；②生物高分子材料；③隐身材料；④液晶高分子材料；⑤光敏高分子材料； ⑥智能高分子材料。属于功能高分子材料的是( ) A．只有①②⑤ B．只有②④⑤⑥ C．只有③④⑤ D．①②③④⑤⑥ 5．航天科学家正在考虑用塑料飞船代替铝制飞船，进行太空探索。其依据是( ) A．塑料是一种高分子化合物，可以通过取代反应大量生产 B．塑料生产中加入添加剂可得到性能比铝优良的新型材料

C．塑料用途广泛，可从自然界中直接得到 D．塑料是有机物，不会和强酸强碱作用 6．[双选题]某有机物的结构简式为，下列关于该有机物叙述不．正确的是( ) A．1 mol 该有机物与 NaOH 溶液完全反应时，消耗 NaOH 1 mol B．该有机物水解所得产物能发生加成反应 C．该有机物可通过加聚反应生成 D．该有机物分子中含有双键 7．下列几种橡胶中，最不稳定，长期见光与空气作用，就会逐渐被氧化而变硬变脆的是( ) D．硫化橡胶(天然橡胶中加硫黄，使断裂，使其由线型结构变成体型结构) 8．舱外航天服每套总重量约 120 公斤，造价 3000 万元人民币左右。舱外航天服可为航天员出舱活动提供适当的大气压力、足够的氧气、适宜的温湿度，以保障航天员的生命活动需要；航天服具有足够的强度，防止辐射、微流量和空间碎片对航天员的伤害，保证航天员的工作能力；航天服还能提供可靠工效保障及

“有机合成与推断”专题强化训练)》

“有机合成与推断”专题强化训练 1、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：（也可表示为：＋║→）丁二烯乙烯环已烯实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：（1）A的结构简式是；B的结构简式是。（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应④，反应类型反应；⑤，反应类型。2、A是一种可以作为药物的有机物。请根据下图所示的转化关系，回答问题。（1）写出A、B、F的结构简式：（2）写出A→C、E→D变化的化学方程式，并注明反应类型。（3）B的一种同分异构体只含一个－CH3，且1mol该物质能与浓Br2水反应，共消耗3mol Br2。则该有机物的结构简式为：。

3、已知“傅一克”反应为：下列是由苯制取有机物“茚”的反应过程：（1）上述①、②、③、④反应中，属取代反应的有；（2）写出上述有关物质的结构简式： X ：茚：（3）与互为同分异构，有一苯环且苯环上有互为对位的2个取代基，并能与 NaOH 反应的有机物可能是（写出三种）：。 4、已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应，例如： R －CH ＝CH －CH 2OH ???? →?+O H Zn O 2 3/R －CH ＝O ＋O ＝CH －CH 2OH 有机物A 的分子式是C 20H 26O 6，它可以在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子B ，B 在微电子工业上用作光刻胶。 A 的部分性质如下图所示：试根据上述信息结合化学知识，回答：（1）化合物（A ）、（C ）、（E ）中，具有酯的结构的是；（2）写出指定化合物的结构简式：C ；D ；E ；B 。（3）写出反应类型：反应II ，反应III 。

有机合成与推断专题突破.doc

有机合成与推断专题突破【高考展望】考试说明中明确要求掌握烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。能举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。有机合成与推断是高考的必考内容，此类题目综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推断。题型以填空题为主，命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的思维能力和知识迁移能力。解决这类题目的法宝就是：熟练掌握各类官能团之间的衍变关系，做到以不变应万变。【方法点拨】一、有机合成 1. 有机合成的要求：选择合理的有机合成途径和路线 2. 原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。 3. 思路：（1）根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。（2）根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。（3）综合分析，寻找并设计最佳方案。 4. 应具备的基本知识：（1）官能团的引入：引入卤原子（烯、炔的加成；烷、苯及其同系物、醇的取代）引入双键（醇、卤代烃的消去；炔的不完全加成）引入羟基（烯加水；醛、酮加氢气；醛的氧化；酯水解；卤代烃水解；糖分解为乙醇和CO2）生成醛、酮（烯的催化氧化；醇的催化氧化）（2）碳链的改变：增长碳链（酯化；炔、烯加HCN；聚合等）减少碳链（酯的水解；裂化；裂解；脱羧；烯催化氧化）（3）成环反应（酯化；分子间脱水；缩合等）二、有机物推导 1.有机推断题的解答思维模式：

有机合成与推断-(解析版)

专题一：有机物合成与推断 1．【2016新课标1卷】秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号） a.糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B生成C的反应类型为______。（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。（4）F的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g CO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。（6）参照上述合成路线，以（反,反）-2,4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。

2．【2016新课标2卷】氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：已知：①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 ② 回答下列问题：（1）A的化学名称为_______。（2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。（3）由C生成D的反应类型为________。（4）由D生成E的化学方程式为___________。（5）G中的官能团有_____、 _____ 、_____。（填官能团名称）（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构）

有机化学合成与推断(-2017高考真题汇编)讲课稿

专题有机化学合成与推断（2015-2017高考真题汇编） 1．化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。（3）E的结构简式为____________。（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。 2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息： ①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。（2）B的化学名称为____________。（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。（4）由E生成F的反应类型为_______。

（5）G的分子式为___________。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L 可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。 3．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。（4）G的分子式为______________。（3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。 4．羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知： ??→RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基） RCOOR'+R''OH H+ ? （1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。（2）C→D的反应类型是___________________。（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：

2018有机合成与推断模拟题(详解版)

有机题解析 1．盐酸多巴胺是选择性血管扩张药，临床上用作抗休克药，合成路线如图所示：根据上述信息回答： (1)D的官能团名称为________________________________。 (2)E的分子式为_________________________。 (3)若反应①为加成反应，则B的名称为__________________。 (4)反应②的反应类型为___________________________。 (5)D的一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由HOO CH2Cl制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的化学方程式：___________________________。 (6)E生成F的化学反应方程式为________________________。 (7)D的同分异构体有多种，同时满足下列条件的有____种。 I.能够发生银镜反应； II.遇FeCl3溶液显紫色； III.苯环上只有两种化学环境相同的氢原子。【答案】(1)羟基、醚键、醛基 (2)C9H9NO4 (3)甲醛 (4)氧化反应 (5) nHOOC CH2OH HO OC CH2O+(n-1)H2O。 (6) +4H2 +HCl+2H2O (7)19 【解析】(1)根据D的结构可知D中含有的官能团有：羟基、醚键、醛基。 (2)根据E的结构简式可知E的分子式为：C9H9NO4。 (3)A的分子式为C7H8O2，C7H8O2与B发生加成反应生成化合物C8H10O3，可知B的分子式为CH2O，所以B的结构简式为HCHO，名称为甲醛。 (4)A与HCHO加成得到的产物为，根据D的结构可知发生氧化反应，故反应②的反应类型为氧化发应。 (5)HOO CH2Cl在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成物质K ：HOOC CH2OH，HOOC CH2OH在浓硫酸的作用下发生缩聚反应: nHOOC CH2OH HO OC CH2O+(n-1)H2O。 (6)E到F的过程中，碳碳双键与H2发生加成反应，-NO2与H2发生还原反应生成-NH2，所以化学方程式为： +4H2 +HCl+2H2O。 (7)分情况讨论： (1)当含有醛基时，苯环上可能含有四个取代基，一个醛基、一个甲基、两个羟基： a：两个羟基相邻时，移动甲基和醛基，共有6种结构。 b：两个羟基相间时，移动甲基和醛基，共有6种结构。 c：两个羟基相对时，移动甲基和醛基，共有3种结构。 (2)当含有醛基时，苯环上有两个对位的取代基，一个为-OH，另一个为-O-CH2-CHO或者一个为-OH，另一个为-CH2-O-CHO，共有2种结构。

2018年高考化学真题分类汇编专题17 有机化学合成与推断(选修)

1．【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为________。（2）②的反应类型是__________。（3）反应④所需试剂，条件分别为________。（4）G的分子式为________。（5）W中含氧官能团的名称是____________。（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。【答案】氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热C12H18O3羟基、醚键、

【解析】分析：A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，C水解又引入1个羧基。D与乙醇发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，在催化剂作用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环，据此解答。（7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为。点睛：本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，

济南市高考化学备考复习专题十六：有机合成与推断A卷

济南市高考化学备考复习专题十六：有机合成与推断A卷姓名:________ 班级:________ 成绩:________ 一、单选题 (共6题；共12分) 1. （2分）(2018·南通模拟) 某吸水性高分子化合物(Z)的一种合成路线如下：下列说法正确的是（） A . X、Y分子中均有两个手性碳原子 B . 过量酸性KMnO4溶液可将X转化为Y C . Y转化为Z的反应类型是加聚反应 D . Z与足量H2发生加成反应，消耗Z与H2的分子数之比为1:3 2. （2分） (2016高二上·汉中期中) 食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是（） A . 步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B . 苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C . 苯氧乙酸分子中含有醚键、羧基两种官能团 D . 步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验

3. （2分）己知酸性：，现要将转变为，可行的方法是（） A . 与足量NaOH溶液共热，再通入CO2 B . 与稀硫酸共热后，再加入足量NaOH溶液 C . 加热该物质溶液，再通入足量SO2 D . 与稀硫酸共热后，加入足量的Na2CO3 4. （2分） (2017高二下·宣城期中) 是一种有机烯醚，可由链烃A通过下列路线制得，下列说法正确的是（） A B C A . B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键 B . A的结构简式是CH2═CHCH2CH3 C . 该有机烯醚不能发生加聚反应 D . ①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应 5. （2分） (2015高二上·株洲期末) 由乙炔为原料制取CHClBr﹣CH2Br，下列方法中最可行的是（） A . 先与HBr加成后再与HCl加成 B . 先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代 C . 先与HCl加成后再与Br2加成 D . 先与Cl2加成后再与HBr加成 6. （2分）丁腈橡胶具有优良的耐油、耐高温性，合成丁腈橡胶的原料是（）

有机合成与推断(一)

有机合成与推断（一） 1、下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据上图回答问题： (1)D的化学名称是_____________。 (2)反应③的化学方程式是____________________________________(有机物须用结构简式表示) (3)B的分子式是________。 A的结构简式是_______________________。反应①的反应类型是__________。 (4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_______个。 ①含有邻二取代苯环结构； ②与B有相同官能团； ③不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式__________________________________。 (5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。_________________。 2、已知A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。试回答：（1）A分子中的官能团名称是。（2）写出符合下述条件A的同分异构体结构简式（各任写一种）： a、具有酸性； b、能发生水解反应。（3）B→C的反应类型是（填序号）。 a、氧化反应 b、还原反应 c、加成反应 d、取代反应（4）写出A→B的化学方程式：。（5）写出C生成高聚物的化学方程式：。（6）D的同分异构体D1与D有相同官能团，两分子D1脱去两分子水形成含有六元环的E，写出E的结构简式：。

3、A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。 A的相对分子质量是104，1 mol A与足量NaHCO3反应生成2 mol气体。已知：（1）C可能发生的反应是____________（填序号）。 a．氧化反应 b．水解反应 c．消去反应 d．酯化反应（2）等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是______ __。（3）A的分子式是____________。（4）反应①的化学方程式是_________________________________________________。（5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_____种，写出其中任意一种的结构简式。_________ ①在苯环上只有两个取代基；②在苯环上的一氯取代物只有两种； ③1 mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2 molCO2。 4、有机化合物A（C5H8O2）不溶于水，并可以发生如下图所示的变化：已知：C的一氯代物D只有两种请回答：（1）A分子中含有的官能团的名称；（2）①②③④⑤反应中属于取代反应的有（填序号）。（3）C的结构简式，X的结构简式；（4）写出②的反应方程式；（5）C的同分异构体中属于酯类的有种，写出其中两种的结构简式（6）简述检验D中含有氯元素的方法（7）17.2gB与足量的碳酸氢钠溶液反应，标准状总况下生成二氧化碳的体积为 L。

专题：有机合成与推断

专题：有机合成与推断【题型说明】有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有4?5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。有机合成路线的综合分析 [ 题型示例] 【示例1】(2014 ?全国大纲卷，30) “心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题： (1) ________________ 试剂a是____________________ 试剂b的结构简式为 ____________________ ，b中官能团的名称 (2) ③的反应类型是_______ 。 (3) 心得安的分子式为________ 。 (4) 试剂b 可由丙烷经三步反应合成：反反应M反应M反应3试剂b 反应 1 的试剂与条件为________ ，反应 2 的化学方程式为 __________________________________ ，反应 3 的反应类型是 _______ 。 (5) 芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnQ酸性溶液氧化成E(C2H4Q)和芳香化合物F(C8H6Q)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CQ气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为__________ ；由 F 生成一硝化产物的化学方程式为________________ ，该产物的名称是________ 。

有机合成推断题技巧与经典例题讲解

有机推断解题技巧辅导教案教学内容本堂课教学重点： 1、掌握羧酸的性质 2、掌握酯化反应 3、掌握有机合成的方法有机合成一、有机合成的过程 1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。 4、有机合成的关键—碳骨架的构建。 5、有机合成过程：【思考与交流】（学生思考、讨论，老师引导，得出答案） 1.（1）醇的消去反应；（2）卤代烃的消去反应；（3）炔烃的加成反应。 2.（1）烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；（2）不饱和烃与HX或X2的加成反应；（3）醇或酚的取代反应。 3.（1）烯烃与水的加成反应；（2）醛（酮）与氢气的加成反应；（3）卤代烃的水解反应；（4）酯的水解反应。拓展1：引入-CHO，某些醇氧化引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO-，酯化反应拓展2：有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应发生取代反应常见的有烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应发生加成反应的有烯烃或炔烃的加成、苯环的加成、醛或酮的加成发生消去反应的有醇分子内脱水、卤代烃脱卤代氢发生氧化反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。发生还原反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醛等。发生加聚反应的常见有机物有烯烃、炔烃等。下面介绍一种有机合成的常用方法——逆合成分析法。【板书】二、逆合成分析法：2：1世纪教育网阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团有； (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为

有机合成与推断解析

第三章考点三—有机合成与推断高考形式：以常见有机物为原料合成具有复杂结构的新型有机物的工艺路线是有机结构推断题的永恒载体，试题将教材知识置于新的背景材料下进行考查，且常考常新。其主要考查点：有机物官能团的名称与结构、有机物结构简式的确定、有机反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断与书写、合成路线的设计等，近年来，有机合成路线的设计已经成为常考考点，而且设计过程需要的信息逐渐由显性变为隐性，即所需信息由直接给出变为隐藏在框图中，需要考生去发现、去挖掘，难度较大。知识回顾一、根据官能团的性质类推多官能团有机物的性质（成败关键，必须熟记于心，灵活运用）重要官能团的主要化学性质 (1)碳碳双键(以CH 2===CH 2为例)。 ①加成反应。 CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2Br —CH 2Br CH 2===CH 2＋H 2――→催化剂 △CH 3—CH 3 CH 2===CH 2＋HCl ――→一定条件 CH 3CH 2Cl CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂加热、加压CH 3CH 2OH ②氧化反应。 a ．燃烧。乙烯在氧气或空气中完全燃烧生成CO 2和H 2O 。 CH 2===CH 2＋3O 2――→点燃 2CO 2＋2H 2O b ．乙烯易被酸性KMnO 4溶液氧化，使酸性KMnO 4溶液褪色。 ③加聚反应。 nCH 2===CH 2――→催化剂 CH 2—CH 2(聚乙烯) (2)碳碳三键(以HC≡CH 为例)。 ①加成反应。 HC≡CH ＋2Br 2―→CHBr 2—CHBr 2 HC≡CH ＋2H 2――→催化剂 △CH 3－CH 3 HC≡CH ＋HCl ――→催化剂△H 2C===CHCl(氯乙烯) ②氧化反应。 a ．燃烧。乙炔在氧气或空气中完全燃烧生成CO 2和H 2O 。 2CH≡CH ＋5O 2 ――→点燃 4CO 2＋2H 2O b ．乙炔易被酸性KMnO 4溶液氧化，使酸性KMnO 4溶液褪色。

专题检测(十一) 有机合成与推断

专题检测（十一）有机合成与推断 1．(2019·南通七市二模)化合物G 是一种肾上腺皮质激素抑制药，可通过以下方法合成： (1)CH 2===CHCOOCH 3中含有的官能团名称为____________________。 (2)F →G 的反应类型为____________________。 (3)B 的分子式为C 10H 8N 2O 4，写出B 的结构简式：____________________。 (4)写出同时满足下列条件的D 的一种同分异构体X 的结构简式：_________________。 ①能发生银镜反应； ②1 mol X 最多能与2 mol NaOH 发生反应； ③分子中只有4种不同化学环境的氢原子。 (5)已知：RCN ――→H 3O ＋RCOOH 。请以CH 2===CHCN 和CH 3OH 为原料制备，写出合成路线流程图(无机试剂可任选，合成路线流程图示例见本题题干)。解析：(1)CH 2===CHCOOCH 3中含有的官能团名称为酯基、碳碳双键；(2)F →G 过程中—NO 2转化为—NH 2，反应类型为还原反应；(3)由A →B 可发现，A 中—Cl 被取代，结合B 的分子式为C 10H 8N 2O 4，得到B 的结构简式；(4)满足下列条件的D 的一种同分异构体X ：①能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸某酯；②1 mol X 最多能与2 mol NaOH 发生反应，为甲酸酚酯；③分子中只有4种不同化学环境的氢原子，说明分子结构对称。则X 的结构简式为或

(5)根据题给信息，CH 2===CHCN ――→H 3O ＋CH 2===CHCOOH ，与CH 3OH 发生酯化生成CH 2===CHCOOCH 3，结合题中D →E →F 的变化分析，得到由CH 2===CHCN 和CH 3OH 为原料制备得合成路线如下：答案：(1)酯基、碳碳双键 (2)还原反应 2．(2019·苏锡常镇三模)化合物H 是一种高效除草剂，其合成路线流程图如下：

人教版高中化学有机合成-与推断专题复习(习题附答案)

专题：有机合成和推断一有机合成中的综合分析 1．有机合成题的解题思路 2．合成路线的选择 (1)中学常见的有机合成路线 ①一元合成路线： ②二元合成路线： ③芳香化合物合成路线： 3 . 有机合成中常见官能团的保护 ①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 ②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的

加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 ③氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯――→ 合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。例1．（15分）有机物X、Y、Z都是芳香族化合物。（1）X的结构简式为，X 不会发生的反应是（填选项标号）。 A．取代B．消去C．酯化D．水解E．加聚（2）分子式为C9H8O的有机物Z经下列各步反应可制得 ①Z的结构简式为。 ②从的反应过程中，设置反应①、③的目的。（3）经一步反应可生成有机物Y、Y与X的分子组成相同。 ①Y的结构简式为。 ②Y有多种同分异构体，其中苯环上只有一个侧链，且属于脂肪酸酯的有种。例2．从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：（1）①用酸性高锰酸钾溶液检验甲和乙中含有碳碳双键，方案是否可行 __ （填“可行”或“不可行”）。 ②请写出甲的一种能同时满足下列3个条件的同分异构体的结构简式 ___ 。 a．苯环上有两个不同的取代基b．能与Br2的CCl4溶液发生加成反应 c．遇FeCl3溶液呈现紫色（2）由甲转化为乙的过程为(已略去无关产物)：甲一定条件 ⅠⅡ Y乙 CHCH2CH2OH Cl O2/Cu一定条件步骤Ⅰ的反应类型为 _ ，Y的结构简式 _ ，设计步骤ⅠⅡ的目的是 _ 。（3）1 mol乙最多可与 _ mol H2发生加成反应。（4）写出乙与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式。答案．（1）①不可行② HO CH CHCH3 （或其他合理答案）

题型检测(十三) 有机合成与推断题

题型检测（十三）有机合成与推断题 1．(2019·福州模拟)有机化合物F 是一种香料，其合成路线如图所示：请回答下列问题： (1)C 的名称为________，步骤Ⅱ的反应类型为________，F 中含氧官能团的名称为__________。 (2)步骤Ⅲ的反应试剂和条件为________________。 (3)D →E 反应的化学方程式为____________________。 (4)符合下列条件的E 的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为______________________。 ①苯环上只有两个取代基；②能与FeCl 3溶液发生显色反应；③能与饱和NaHCO 3溶液反应放出气体。 (5)结合题中信息，写出以(CH 3)2CHCH 2OH 为原料制备(CH 3)2CClCOOH 的合成路线(无机试剂任用)________________________________。合成路线示例如下： CH 3CH 2Br ――→NaOH/H 2O △ CH 3CH 2OH ――→CH 3COOH 浓硫酸，△CH 3COOCH 2CH 3 解析：由A 的分子式和步骤Ⅲ可知，A 是甲苯，A 与氯气在光照条件下发生取代反应生成B()，B 发生水解反应生成C()；A 与液溴在催化剂的作用下发生苯环上的取代反应生成在碱性条件下水解生成D()，结合信息Ⅱ、步骤Ⅵ及F 的结构简式可知D 与CH 3CHClCOOH 反应生成E()，E 与C 发生酯化反应生成F 。(4)根据已知条件

②、③，知E 的同分异构体中含有酚羟基、羧基，又根据已知条件①知，苯环上两个取代基一个为—OH ，另一个可以是—(CH 2)3COOH 、—CH 2CH(COOH)CH 3、—CH(COOH)CH 2CH 3、—CH(CH 3)CH 2COOH 、—C(CH 3)2COOH ，故满足条件的E 的同分异构体共有15种。其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的分子为答案：(1)苯甲醇取代(或水解)反应酯基和醚键 (2)液溴、Fe(或FeBr 3) 2．(2019·贵阳模拟)有机化合物H 是合成黄酮类药物的主要中间体，其一种合成路线如图所示：已知：①同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，易脱水形成羰基； ③R —ONa ＋R ′CH 2I ――→一定条件 R —OCH 2R ′＋NaI 。请回答以下问题：

有机推断与合成知识点总结和习题

有机合成和推断题常用信息一．有机合成常用的有机信息 1．烷基取代苯R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C一H键，则不容易被氧化得到COOH。【解析】此反应可缩短碳链，在苯环侧链引进羧基。 2.烯烃复分解反应【解析】该反应又有有机“交谊舞”反应之称。相当于双键两端分别是两个在跳舞的舞伴，遇到另一对的时候，交换一下舞伴。(2005年诺贝尔化学奖研究成果) 3.已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸 CH3CH2Br? ?→ ?NaCN CH3CH2CN? ?→ ?O H2CH 3CH2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。【解析】卤代烃与氰化物取代反应后，再水解得到羧酸，这是增长一个碳的常用方法。 4.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：＋H2O 【解析】这是制备酸酐的一种办法。 5.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如： === CH CH CH 2 3C CH 3 CH 3 ①O3 ②Zn/H2O === CH CH CH 2 3 === +O O C CH 3 CH 3 RCH=CHR’与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。【解析】这都属于烯烃的氧化反应。其中，臭氧化还原水解一般得到醛和酮，而用酸性高锰酸钾得到羧酸。通过分析氧化后的产物，可以推知碳碳双键的位置。 7.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： (也可表示为：+║→) 【解析】这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。 8.马氏规则与反马氏规则 R1 R1R2 R2R1 R1R2 R2 + R1 R1R1 R1R2 R2R2 R2 + 催化剂

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