有机化学_ 碳—碳重键的加成反应_

亲电加成反应

碳碳不饱和键的加成反应

目录?1、亲电加成反应概论?2、烯烃与卤素的加成?3、烯烃与HA类的加成?4、烯烃的硼氢化-氧化反应?5、炔烃的亲电加成反应

1-1碳碳不饱和键

C=C -C ≡

C -1、亲电加成反应概论

炔烃烯烃

1-2 烯烃的亲电加成反应

C C C C

E Nu

+E Nu

E Nu Nu-

E+试剂亲电部分E+亲核部分Nu-

E Nu E Nu

Br Br Cl Cl I I Br OH

H Br H Cl H I H OH H OR

Cl OH

H2B H H OSO3H

3、烯烃与HA的亲电加成

C C+HA C C

HA: HX

H 2SO4

H 2O, H2O / H3PO4

有机酸、醇、酚＋H＋

以烯烃与HX的亲电加成为例

H2C CH2+HX H2C CH2

H X

活性: HCl< HBr< HI

碳正离子中间体

H 2C CH 2

CH 3CH 2X

+

H X

CH 3CH 2

+