届高三化学有机化学专题复习讲课教案

2017届高三化学有机化学专题复习

考点1：通过计算推出分子式或结构式

例题1：A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，则A的分子式为_________。

例题2：某烃A的相对分子质量在90到100之间，1molA完全燃烧可以产生4molH2O,则A的分子式为。例题3：某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为____________。

方法小结：1.看清组成元素2、先确定原子量较大的原子数目 3.分子式中：C:H>=n:2n+2

强化训练1：

1、已知有机物B中含有C，H，O元素，其与H2的相对密度为23，分子中碳、氢原子个数比为1：3

有机物B的分子式为。

2、A的相对分子质量是104，1 mol A与足量NaHCO3反应生成2 mol气体，其结构式为________。

3、1mol丁二酸和1mol丙二醇反应生成环酯类的分子式为_____________。

考点2：分子式和耗氧量、核磁共振氢谱、官能团名称和性质判断

例题1：化合物I（）的分子式为，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗molO2。例题2：

的分子式为__________,含有的官能团有_____________________，1mol该有机

物可以消耗______molBr2，________mol NaOH。

例题3：化合物I（）的分子式为，其核磁共振氢谱有组峰，分子中官能团的名称为。

强化训练：

1、化合物A结构如下图所示，该化合物的分子式为______，1mol该有机物燃烧需要

消耗______molO2, 最多可以消耗______mol H2和_________mol Br2。

2、 香兰素（

）除了醚键之外，还含有的官能团名称．．

是 ，1mol 香兰素最多可与 molH 2发生加成反应。

3、化合物含有的官能团名称为__________，1mol 该有机物最多消耗_____molNaOH ，

_____mol Ag(NH 3)2OH, ______mol H 2.

考点3：反应类型的判断 例1：CH 3

Cl

C 7H 5Cl 3反应的化学方程为 ，该反应

类型为 。若该反应在Fe 作为催化剂的条件下，有机产物的结构式为 。 例2：CH 2ClCH 2COOH 与NaOH 水溶液反应类型为 ，

化学方程式为__________________________________________________________________。 若该有机物与NaOH 醇溶液反应时，反应类型为__________________,

化学方程式为__________________________________________________________________。 例3：

该反应类型是_____________

反应，写出苯甲醛与丙醛反应的产物 。

例4：在碱性条件下，由Ⅳ（HOCH(CH 3)CH=CH 2）与反应合成Ⅱ（），其反应

类型为 。

强化训练：

1、 由化合物IV （

N CH CH 2[]n

）转化为克矽平（）的反应类型是 。

2、反应的反应类型是 _________。

3 的反应类型： 。

4、的反应类型是，

则写出苯乙炔和丙酮在该条件下的反应产物: 。

考点4：有机方程式的书写

CH2OH

）

例1：化合物II（H CH

CH2OH

①写出该物质与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为

（注明条件），

②写出该物质与乙二酸生成七元环酯的方程式为

（注明条件）。

③写出该物质发生聚合反应的方程式：_ 。

例2：丙二醛与足量的银氨溶液反应的方程式：

___________________________________________________________________________________。

例3：化合物III（

）发生加聚反应的化学方程式为

N CH CH2

。

例4：苯酚与甲醛合成酚醛树脂：

。例5：香豆素（）在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为

。

强化训练：

1、由CH2CH2Br通过消去反应制备Ⅰ（）的化学方程式为

（注明反应条件）。

2、在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ（）易发生消去反应生成不含甲基的产

物，该反应方程式为（注明反应条

件）。

3、 化合物Ⅲ（分子式为C 10H 11C1）可与NaOH 水溶液共热生成化合物Ⅱ（

），

相应的化学方程式为

。化合物Ⅲ与NaOH 乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1 : 1 : 1 : 2，反应的化学方程式为 。 4、 Ⅱ（

）与过量C 2H 5OH 在酸催化下发生酯化反应，化学方程式为

。 5、 已知：

，M 中含氧官能团的名称为 。M 与足量

醋酸完全反应的方程式

为 。

反应②的化学方程式 ；

考点5：有机推断

1、PC 是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC 的合成路线：

+ +2C + D

+ H 2O

n E + n CO 2

O H C O C OH

CH 3CH 3

O

[]n ( PC )

+ (n －1)H 2O

已知以下信息：

①A 可使溴的CCl 4溶液褪色； ②B 中有五种不同化学环境的氢；

③C 可与FeCl 3溶液发生显色反应； ④D 不能使溴的CCl 4褪色，其核磁共振氢谱为单峰。 写出各有机物的结构简式：

A ：

B ：

C ：

D ：

E ： 2、香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

E

(C 15H 16O 2) D

(C 3H 6O) C (C 6H 6O) B

(C 9H 12) A

(C 3H 6)

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）

CH

3

已知以下信息：

①A 中有五种不同化学环境的氢； ②B 可与FeCl 3溶液发生显色反应；

③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。 写出各有机物的结构简式：

A ：

B ：

C ：

D ： 3、对羟基甲苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； ②D 可与银氨溶液反应生成银镜；

③F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:1。 写出各有机物的结构简式：

A ：

B ：

C ：

D ：

E ：

F ：

G ： 4、査尔酮类化合物G 是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：

①芳香烃A 的相对分子质量在100~110之间，1mol A 充分燃烧可生成72g 水。 ②C 不能发生银镜反应。

③D 能发生银镜反应、可溶于饱和Na 2CO 3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。

香豆素 D C 7H 6O 2 C C 7H 6OCl 2 B C 7H 8O A C 7H 7Cl

④ONa＋RCH2I OCH2R；

⑤RCOCH3＋R′CHO RCOCH＝CHR′。

写出各有机物的结构简式：

A：B：C：D：

E：F：G：

5、席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

①

②1mol B经上述反应可生成2mol C，且C不能发生银镜反应。

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢。

⑤

写出各有机物的结构简式：

A：B：C：D：

E：F：G：

6、A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：

写出各有机物的结构简式：

A：B：C：D：

考点6：有机合成路线设计

例题1：参照下述异戊二烯的合成路线，

设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3﹣丁二烯的合成路线

。

例题2：已知：CH2=CH－CH3

CH3CH CH3

Cl

CH3CH CH3

OH

CH3C CH3

O

CH3C CH3

OH

COOH

CH3C CH3

OH

COOCH3

CH2C

COOCH3

CH3

[]

n

（有机玻璃）聚乳酸（）是一种生物可降解材料，参考上述信息设计由乙醇制备聚乳酸的合成路线：

。

强化训练：

1、已知：

根据上述合成路线，设计一条由乙烯为原料合成H2NCH2CH2CH2CH2NH2的合成路线。

。

2、阿斯巴甜（F）是一种广泛应用于食品、饮料、糖果的甜味剂，其结构式为

，合成阿斯巴甜的一种合成路线如下：

参照上述合成路线，设计一条由甲醛为起始原料制备氨基乙酸的合成路线

3、非诺洛芬可通过以下方法合成：

根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备

的合成路线。

。

考点7：同分异构体

例题1：

CH 3

OH 的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的

有 种。 例题2：CH 2CH 3H 2N

的同分异构体中含有苯环的还有 种（不考虑立体异构）。其中核磁

共振氢谱中有4组峰，且面积比为6:2:2:1的是 。（写出其中的一种的结构简式）。

强化训练： 1、

CH CH 33

的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，

且峰面积之比为3:1的是 （写出结构简式）。 2、

CH 3C CH 3O 有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是 （写出结构简式）

3、

CHO

OH 的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中：

①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是 （写结构简式）； ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO 2的是 （写结构简式）。

4、COOH Cl 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢

谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是 （写结构简式）。