8总复习：有机合成题的解题策略

高考化学冲刺的核心知识和解题策略第七讲高考冲刺：有机合成题的解题策略

一、有机合成思想：

逆向思维重在切断二、基本知识：

1、碳架构建：信息

2、官能团的消除

⑴通过加成消除不饱和键；

⑵通过消去、氧化、酯化等消除醇羟基； ⑶通过加成或氧化消除醛基。

⑷通过消去、取代等消除卤素原子。

3．官能团的转换、引入

CH 3—CH 3CH 2 = CH 2

CH 2 = CHCl CH 3—

CH 2Cl CH 3—CH 2OH CH 3—CHO CH 3—COOH CH 3—COOC 2H 5

252H 5CH 3—COON a

—CH —CH —Cl

[]n

—CH 2—CH 2—[]n CH 2CH 2

OH OH

CH 2CH 2Cl Cl COOH COOH O=C CH 2O=C

CH 2

O O C 6H 12O 6C 12H 22O 11

C 12H 22O 11

(C 6H 10O 5)n

纤维素乙酸酯硝化纤维

淀粉

麦芽糖蔗糖葡萄糖

(C 6H 7O 2)OH

OH n

4．官能团的保护

a ．只有被保护基团发生反应（保护），而其它基团不反应；

b ．被保护的基团易复原，复原的反应过程中不影响其它官能团。例如：防止醇羟基被氧化或羧基碱性条件下反应，可利用酯化反应生成酯，从而达到保护羟基或羧基的目的。

例1．高分子材料M 在光聚合物和金属涂料方面有重要用途。已知：

M 可以用丙烯为原料，通过如下图所示的路线合成：

（1）A 中两种官能团的名称是和。

（2）注明反应类型。C→甲基丙烯酸：，E →M ：。（3）写出下列反应的化学方程式：

① D→C 3H 8O 2：。 ② 生成E ：。

（4）A→B 的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。

（5）写出与甲基丙烯酸具有相同官能团的所有同分异构体（包括顺反异构）的结构简式。

（6）请用合成路线流程图表示A→丙烯酸（CH 2＝CHCOOH ）的合成线路，并注明反应条件。

提示：① 氧化羟基的条件足以氧化有机分子中的碳碳双键； ② 合成过程中无机试剂任选； ③ 合成路线流程图示例如下：

例2.某吸水材料与聚酯纤维都是重要化工原料。合成路线如下：

（1）A 的结构简式是。（2）B 中的官能团名称是。（3）D→E 的反应类型是。

（4）① 乙酸与化合物M 反应的化学方程式是。 ② G→聚酯纤维的化学方程式是。（5）E 的名称是。

（6）G 的同分异构体有多种，满足下列条件的共有种。 ① 苯环上只有两个取代基

② 1 mol 与足量的NaHCO 3溶液反应生成2 mol CO 2气体