《有机化学实验(二)》实验课程教学大纲

《有机化学实验（二）》实验课程教学大纲

一、课程基本信息

课程名称：有机化学实验

英文名称：Experiment of Organic Chemistry

课程性质：专业实践

课程属性：独立设课

适用专业：化学教育本科班

学时学分：36学时，2学分

开设学期：第四学期

先修课程：无机化学及实验，分析化学及实验

二、课程简介

《有机化学实验》在整个有机化学教学中占有极其重要的地位。它是师范本科化学专业独立开设的一门必修基础课。

三、实验课程目的与要求

学习本门课程的目的：通过实验使学生掌握有机化学实验的基本操作技能，培养学生独立操作能力。基本操作包括：有机化学常用仪器的选择和装配，加热和冷却，有机物的洗涤、干燥，过滤和重结晶，萃取和升华，回流，蒸馏，分馏和水蒸气蒸馏以及熔点、沸点的测定等，此外还要学会折光率、旋光度的测定及显微熔点测定仪的使用。

学会一些重要有机化合物的制备、分离、提纯和鉴定方法通过实验使学生掌握有机化学实验的基本操作技能，培养学生独立操作能力。基本操作包括：有机化学常用仪器的选择和装配，加热和冷却，有机物的洗涤、干燥，过滤和重结晶，萃取和升华，回流，蒸馏，分馏和水蒸气蒸馏以及熔点、沸点的测定等，此外还要学会折光率、旋光度的测定及显微熔点测定仪的使用。

学会一些重要有机化合物的制备、分离、提纯和鉴定方法以及简单的测试。

学习本门课程的要求：

四、考核方式

(1) 平时成绩：（70％）

包括：实验预习、实验报告、基本操作及实验完成情况等；

(2) 实验操作考查：（30％）

考查形式：本学期实验课开设过程中随机抽取3-4个实验，实验课结束前考查。

(3) 综合考核成绩：平时成绩（70％） + 实验操作考查（30％）

五、实验项目、学时分配情况

六、实验内容：

实验一、甲烷的制备及烷烃的性质

目的要求：

1、学习甲烷的实验室制备原理和方法。

2、验证烷烃的性质。

实验内容：

烷烃的化学性质很稳定，在一般情况下，与强酸、强碱、高锰酸钾、溴水等不起反应，但在光照下，能发生卤代反应。

甲烷是烷烃的主要代表物，在实验室中，甲烷可由醋酸钠与碱石灰作用或

CH 3COONa + NaOH

2CO 3

CH 3 CH 4 + CO 2

网

者由醋酸脱羧制得。其反应式如下：

反应常常伴有副产物乙烯，丙酮等，所以制得的甲烷要经过浓硫酸洗涤，然

后再做性质试验。 主要仪器设备药品：

酒精灯、温度计、玻璃仪器、瓷蒸发皿、试管、试管架、铁架台、电炉、 一次性水杯、无水乙酸钠、碱石灰、氢氧化钠、高锰酸钾、液溴、石油醚 计划时数：2 实验类型：验证型 实验性质：必做实验 每组人数：1-2人

实验二、 乙烯、乙炔的制备和不饱和烃的性质

目的要求

1、学习乙烯和乙炔的实验室制备方法和原理

2、验证不饱和烃的性质 实验内容：

烯烃、炔烃是不饱和烃，分子中含有碳碳双键或三键。其中的∏键性质活泼，因此烯烃和炔烃容易发生加成、氧化和聚合等一系列的反应。

在实验室里，乙烯由乙醇在浓硫酸作用下分子内脱水而得，反应式如下：

CH 3CH 2OH ???→?4

2SO H 浓

CH 2 =CH 2 + H 2O 170℃

浓H 2SO 4既是反应的催化剂，又能吸收生成的水，有利于反应向正方向进行。 乙炔是由电石（CaC 2）与水作用制得。反应式为：

Ca

C C

≡

＋H 2O

HC ≡CH + Ca(OH) 2

主要仪器设备药品：

酒精灯、温度计、玻璃仪器、试管、试管架、铁架台、电炉、乙醇、浓硫酸、 电石、饱和食盐水、高锰酸钾、液溴、四氯化碳、硝酸银、氢氧化钠、氨水 计划时数：3 实验类型：验证型 实验性质：必做实验 每组人数：1-2人

实验三、 正溴丁烷的制备

目的要求：

1、学习以结构上相对应的醇为原料制备一卤代烷的实验原理和方法。

2、学会应用代有害气体吸收装置的回流加热操作。掌握萃取、蒸馏等操作。 实验内容：

在实验室里，酯肪族卤代烃通常是由醇和浓氢卤酸来制备，本实验主反应：

NaBr + H 2SO 4 HBr + NaHSO 4

n-C 4H 9OH + HBr ??

→?4

2SO H n-C 4H 9Br + H 2O 副反应：

CH 3CH 2 CH 2 CH 2OH ??

→?4

2SO H CH 3CH 2 CH= CH 2 + H 2O 2 n-C 4H 9OH ??

→?4

2SO H ( n-C 4H 9 ) 2 O + H 2O 2 NaBr +3 H 2SO 4(浓) → Br 2 + 2 H 2O + SO 2 + 2NaHSO 4 Br 2 + 3NaHSO 3 → 2NaBr + NaHSO 4+ 2SO 2+ H 2O 主要仪器设备药品：

电热套、温度计、标准磨口玻璃仪器、铁架台、溴化钠 浓硫酸、正丁醇、无水氯化钙、碳酸钠 计划时数：4 实验类型：综合型 实验性质：必做实验 每组人数：1-2人

135℃

实验四、 正丁醚的制备

目的要求：

1、醇分子间脱水制醚的反应原理和实验方法。

2、学习使用分水器的实验操作。

3、练习萃取、分离、蒸馏等基本操作。 实验内容：

本实验采用浓H 2SO 4作脱水剂，使醇发生分子间脱水来制取醚。 主反应：

2CH 3CH 2 CH 2 CH 2OH ???

→←4

2SO H C 4H 9O C 4H 9 + H 2O 副反应：

CH 3CH 2 CH 2 CH 2OH ??

→?4

2SO H CH 3CH 2 CH= CH 2 + H 2O 主要仪器设备药品：

电热套、温度计、标准磨口玻璃仪器、铁架台、正丁醇、浓硫酸、无水氯化钙、氯化钠、氢氧化钠 计划时数：4 实验类型：综合型 实验性质：必做实验 每组人数：1-2人

实验五、 环己酮的制备

目的要求：

1、学习用环己醇的制备环己酮原理和方法。

2、掌握搅拌和水蒸汽蒸馏的基本操作 实验内容：

控制一定条件，以铬酸为氧化剂，可使环己醇氧化成环己酮

C 6H 11OH ＋K 2Cr 2O 7 + H 2SO 4 ＝ C 6H 8O + Na 2SO 4+Cr 2（SO 4）2 +7H 2O 主要仪器设备药品：

标准磨口玻璃仪器、分液漏斗、温度计、电热套、重铬酸钾、浓硫酸、正丁

醇、氯化钠、无水碳酸钾

计划时数：4

实验类型：综合型

实验性质：选做实验

每组人数：1-2人

实验六、环己烯的制备

目的要求：

1、学习以浓磷酸催化环己醇脱水制取环己烯的原理和方法。

2、初步掌握分馏和水浴蒸馏的基本操作技能。

3、掌握有机化合物制备产物的产率计算方法。

实验内容：

通过环己醇在浓磷酸催化脱水制得环己烯

C6H120＋H2SO4 －→C6H10 ＋H2O

主要仪器设备药品：

电热套、标准磨口玻璃仪器、温度计、环己醇、硫酸、氯化钠、无水氯化钙、碳酸钠

计划时数：4

实验类型：综合型

实验性质：必做实验

每组人数：1-2人

实验七、乙酰水杨酸的制备

目的要求：

1、学习乙酰水杨酸由水杨酸和乙酸酐合成的原理和方法，了解它在医学上

的应用。

2、掌握用显微镜熔点测定仪测熔点的方法。

3、了解最终产品的检验方法。

实验内容：

乙酰水杨酸

水杨酸甲脂

水杨酸是一个具有酚羟基和羧基双官能团化合物，能进行两种不同的酯化反应，即：

a 、

3CO) 2O + CH 3 CO 2H + b 、

+CH 3OH

本实验用水杨酸与乙酸作用制取乙酰水杨酸，生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间可以发生缩合反应，生成少量聚合物，而乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠，利用这一性质上的差别，可以纯化阿司匹林。

可能存在于最终产物的杂质是水杨酸本身，与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物；阿司匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生颜色反应，因此杂质很容易被检出。 干燥测熔点。 主要仪器设备药品：

电热套、温度计、铁架台、标准磨口仪器、水杨酸、乙酸酐、碳酸氢钠、浓硫酸、盐酸、三氯化铁 计划时数：4 实验类型：综合型 实验性质：选做实验 每组人数：1-2人

实验八、 己二酸的制备

目的要求：

1、学习用环己醇氧化制备己原理和二酸的方法；

2、学习带有电动搅拌装置的操作技术；

3、掌握浓缩、过滤、重结晶等操作技能。

2H

H 2H O C =O CH 3 2H 2

CH 3