高考化学专题训练：有机实验大题

微专题：有机实验题

高三（）班学号__________ 姓名________________ 得分______________ 1．（2020江西高三）碳酸二乙酯()常温下为无色清澈液体。主要用作硝酸纤维素、树脂和一些药物的溶剂，或有机合成的中间体。现用下列装置制备碳酸二乙酯。

回答下列问题：

(1)甲装置主要用于制备光气(COCl2)，先将仪器B中的四氯化碳加热至55～60℃，再缓缓滴加发烟硫酸。

①仪器B的名称是____________。②仪器A的侧导管a的作用是_________________

(2)试剂X是____________，其作用是_________________________________________

(3)丁装置除了吸收COCl2外，还能吸收的气体是____________(填化学式)。仪器B中四氯化碳与发烟硫酸(用SO3表示)反应只生成两种物质的量为1：1的产物，且均易与水反应，写出该反应化学方程式：________________________________________________

(4)无水乙醇与光气反应生成氯甲酸乙酯，再继续与乙醇反应生成碳酸二乙酯。

①写出无水乙醇与光气反应生成氯甲酸乙酯的化学方程式：_____________________

②若起始投入92.0g无水乙醇，最终得到碳酸二乙酯94.4g，则碳酸二乙酯的产率是

______(三位有效数字)

2．（2020江苏高三）实验室以扑热息痛(对乙酰氨基苯酚)为原料，经多步反应制甘素的流程如下：

AcHNOH扑热息痛非那西汀…甘素

步骤Ⅰ：非那西汀的合成

①将含有1.0 g扑热息痛的药片捣碎，转移至双颈烧瓶中。用滴管加入8 mL 1 mol/LNaOH 的95%乙醇溶液。开启冷凝水，随后将烧瓶浸入油浴锅。搅拌，达沸点后继续回流15 min。

②将烧瓶移出油浴。如图所示，用注射器取1.0 mL的碘乙烷，逐滴加入热溶液中。继续将烧瓶置于油浴回流15 min。

③将烧瓶从油浴中抬起，取下冷凝管趁热用砂芯漏斗抽滤，滤去不溶的淀粉(药片的填充物)。将热滤液静置，得到沉淀。用另一个砂芯漏斗过滤得到非那西汀固体。

步骤Ⅱ：甘素的合成

①将非那西汀固体转移到圆底烧瓶中，加入5 mL 6 mol/L盐酸。加热回流15 min。

②加入NaHCO3调至pH为6.0～6.5，再向反应液中加1.37 g尿素和2滴乙酸。加热回流

60 min。

③移出烧瓶，冷却，有沉淀析出，抽滤，用冰水洗涤，得到甘素。

(1)将药片捣碎所用的仪器名称为_______________

(2)实验中用油浴加热的优点是___________________________________________

(3)使用砂芯漏斗抽滤的优点是_________________且得到的沉淀较干燥。

(4)冷凝管的冷却水从________(填“a”或“b”)端进。

(5)步骤Ⅱ中向热溶液中加入NaHCO3中和，为避免大量CO2逸出，加入NaHCO3时应

___________________________________________________

(6)用冰水洗涤甘素固体的操作是_____________________________________________

3．（2020湖北高三）苯甲醇是一种重要的化工原料，广泛用于香料、造纸、制药和印染等行业。实验室制备苯甲醇的反应原理和有关数据如图：

实验步骤：如图所示，在装有电动搅拌器的250mL三颈烧瓶里加入9.0g碳酸钾（过量），70.0mL水，加热溶解，再加入2.0mL四乙基溴化铵[（CH3CH2）4NBr]溶液和10.0mL氯化苄。搅拌加热回流反应1~1.5h。反应结束后冷却，并转入125mL分液漏斗中，分出有机层，水层用萃取剂萃取三次。合并萃取液和有机层，加入无水硫酸镁固体，静置、过滤。最后进行蒸馏纯化，收集200~208℃的馏分，得8.4mL苯甲醇。

（1）仪器X的名称是___________，冷却水应从_____________（填“上口”或“下口”）通

入。由于苯甲醇的沸点较高，在蒸馏纯化操作中最适宜选用的仪器之一是___________

（填字母）。

（2）本实验中加入无水硫酸镁的目的是_____________。从绿色化学角度考虑，萃取剂宜

采用_____________（填字母）。

A．乙醇B．乙酸乙酯C．苯D．氯仿

（3）某同学认为该装置中的电动搅拌器可以换成沸石，以防暴沸。该说法___________

（填“是”或“否”）正确，其理由是______________________________

（4）四乙基溴化铵没有直接参与反应，但大大提高了反应速率，其原因可能是_______

（5）本实验苯甲醇的产率为___________%（计算结果保留一位小数）。

4．（2020四川模拟）常用解热镇痛药对乙酰氨基苯酚（扑热息痛）为白色颗粒状晶体，易被空气氧化。实验室用对氨基苯酚乙酰化制备扑热息痛的一种方法如下：

查阅资料获得以下数据：

实验过程：如图所示，在三颈烧瓶中加入对氨基苯酚10.9g，再加入30 mL水。打开仪器a下端的旋塞，缓慢滴加12 mL醋酸酐。搅拌并水浴加热，控制温度在80℃左右，充分反应后按如下流程进行操作。

（1）仪器a的名称是_________________，仪器b的作用是______________________

（2）步骤②洗涤晶体获得粗品时，选择的洗涤剂是_______________。（填标号）

A．乙醇B．丙酮C．热水D．冷水

（3）减压过滤装置如图所示。步骤④减压过滤时，在吸滤瓶中要先加入适量NaHSO3，

其作用是__________________，该减压过滤需趁热进行，原因是_____________

（4）步骤⑥中操作X为_______________

（5）若最终得到9.8 g对乙酰氨基苯酚，则本实验的产率为______%。（保留1位小数）

5．（经典老题）醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和装置如下：

可能用到的有关数据如下：

合成反应：在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。B 中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃。

分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g。

回答下列问题：

（1）装置b的名称是__________________

（2）加入碎瓷片的作用是_______________；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作时_____________（填正确答案标号）。

A．立即补加B．冷却后补加C．不需补加D．重新配料

（3）本实验中最容易产生的副产物的结构简式为_______________________

（4）分液漏斗在使用前须清洗干净并____________；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的_________________（填“上口倒出”或“下口放出”）。

（5）分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是__________________________

（6）在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有___________（填正确答案标号）。

A．圆底烧瓶B．温度计C．吸滤瓶D．球形冷凝管E．接收器

（7）本实验所得到的环己烯产率是____________（填正确答案标号）。

A．41% B．50% C．61% D．70%

6．（2020湖北模拟）实验室可利用环己醇的氧化反应制备环己酮，反应原理和实验装置（部分夹持装置略）如下：

有关物质的物理性质见下表。

括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点。实验中通过装置B 将酸性Na 2Cr 2O 7溶液加到盛有10 mL 环己醇的A 中，在55 ~ 60℃进行反应。反应完成后，加入适量水，蒸馏，收集95 ~ 100℃的馏分，得到主要含环己酮粗品和水的混合物。

（1）装置D 的名称为____________________________

（2）酸性Na 2Cr 2O 7溶液氧化环己醇反应的0H ?<，反应剧烈将导致体系温度迅速上升，副反应增多。

①滴加酸性Na 2Cr 2O 7溶液的操作为___________________________________________ ②蒸馏不能分离环己酮和水的原因是_________________________________________ （3）环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作：a ．蒸馏、除去乙醚后，收集151~156℃馏分；b ．水层用乙醚(乙醚沸点34.6℃，易燃烧)萃取，萃取液并入有机层；c ．过滤；d ．往液体中加入NaCl 固体至饱和，静置，分液；e ．加入无水MgSO 4固体，除去有机物中少量的水

①上述提纯步骤的正确顺序是_____________________________________________； ②B 中水层用乙醚萃取的目的是____________________________________________； ③上述操作c 、d 中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外，还需要的玻璃仪器有______________________，操作d 中，加入NaC1固体的作用是

_______________________

（4）恢复至室温时，分离得到纯产品体积为6 mL ，则环已酮的产率为____________。（计算结果精确到0.1%）

7．（2020江苏模拟）实验室用氧化锌作催化剂、以乙二醇和碳酸氢钠为复合解聚剂常压下快速、彻底解聚聚对苯二甲酸乙二醇酯，同时回收对苯二甲酸和乙二醇。反应原理如下：

实验步骤如下：

步骤1：在题图1所示装置的四颈烧瓶内依次加入洗净的矿泉水瓶碎片、氧化锌、碳酸氢钠和乙二醇，缓慢搅拌，油浴加热至180 ℃，反应0.5 h。

步骤2：降下油浴，冷却至160 ℃，将搅拌回流装置改为图2所示的搅拌蒸馏装置，水泵减压，油浴加热蒸馏。

步骤3：蒸馏完毕，向四颈烧瓶内加入沸水，搅拌。维持温度在60 ℃左右，抽滤。

步骤4：将滤液转移至烧杯中加热煮沸后，趁热边搅拌边加入盐酸酸化至pH为1～2。用砂芯漏斗抽滤，洗涤滤饼数次直至洗涤滤液pH＝6，将滤饼摊开置于微波炉中微波干燥。请回答下列问题：

(1) 步骤1中将矿泉水瓶剪成碎片的目的是_____________________________

(2) 步骤2中减压蒸馏的目的是______________________________________________，蒸馏出的物质是____________________

(3) 抽滤结束后停止抽滤正确的操作方法是______________________________________

若滤液有色，可采取的措施是_________________________________________________ (4) 该实验中，不采用水浴加热的原因是________________________________________

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8．（2020陕西模拟）乙酰苯胺()在工业上可用作橡胶硫化促进剂、纤维酯涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂等，可通过苯胺()和乙酸酐()反应

制得。已知：纯乙酰苯胺是白色片状晶体，相对分子质量为135，熔点为114℃，易溶于有机溶剂。在水中的溶解度如下。

实验室制备乙酰苯胺的步骤如下(部分装置省略)：

Ⅰ.粗乙酰苯胺的制备。将7mL(0.075mol)乙酸酐放入三口烧瓶c中，在

a中放入5mL(0.055mol)新制得的苯胺。将苯胺在室温下逐滴滴加到三

口烧瓶中。苯胺滴加完毕，在石棉网上用小火加热回流30min，使之充

分反应。待反应完成，在不断搅拌下，趁热把反应混合物缓慢地倒入盛有100mL冷水的烧杯中，乙酰苯胺晶体析出。充分冷却至室温后，减压过滤，用______洗涤晶体2-3次。用滤液冲洗烧杯上残留的晶体，再次过滤，两次过滤得到的固体合并在一起。

Ⅱ.乙酰苯胺的提纯。将上述制得的粗乙酰苯胺固体移入250mL烧杯中，加入100mL热水，加热至沸腾，待粗乙酰苯胺完全溶解后，再补加少量蒸馏水。稍冷后，加入少量活性炭吸附色素等杂质，在搅拌下微沸5min，趁热过滤。待滤液冷却至室温，有晶体析出，

______、______，干燥后称量产品为5.40g。

回答下列问题：

(1)仪器a的名称是______________

(2)写出制备乙酰苯胺的化学方程式___

(3)步聚I中，减压过滤的优点是_________________________________________；用滤液而不用蒸馏水冲洗烧杯的原因是_________________________________________；洗涤晶体最好选用________(填字母)。

CC1C．冷水D．乙醚

A．乙醇B．

4

(4)步骤Ⅱ中，粗乙酰苯胺溶解后，补加少量蒸馏水的目的是_______________________

(5)步骤Ⅱ中，干燥前的操作是______________。上述提纯乙酰苯胺的方法叫_________

(6)乙酰苯胺的产率为______________。(计算结果保留3位有效数字)

1.【答案】(1)三颈烧瓶；平衡压强，有利于仪器A 中液体顺利流下； (2)浓硫酸；防止丁装置中的水蒸气进入乙中；(3)HC1；SO 3+CCl 455-60℃COCl 2+SO 2Cl 2 ；

(4)COCl 2+CH 3CH 2OH→CH 3CH 2OOCCl+HCl ；80.0%

2.【答案】(1)研钵；(2)加热均匀，温度易于控制； (3)加快过滤速度；(4)a ； (5)分多次加入； (6)向过滤器中加入冰水至刚刚没过固体，进行抽滤，再重复2次

3.【答案】（1）球形冷凝管；下口；B ；（2）干燥； B ；（3）否；电动搅拌器使不相溶的反应液混合均匀，加快反应速率；（4） 提高氯化苄在水中的溶解度，使反应物充分接触（或增大有效碰撞几率）；（5）89.4

【详解】(1)苯甲醇的沸点较高，在蒸馏操作中适宜选用空气冷凝管；（有网友说沸点超过130度的就可以用空气冷凝管；70-130用直形冷凝管；30-70的用球形冷凝管；30以下用蛇形冷凝管）

(2)乙酸乙酯无毒，萃取剂宜采用乙酸乙酯；

(3)电动搅拌器除了防暴沸还可使不相溶的反应液混合均匀，加快反应速率；

(4)四乙基溴化铵易溶于水，而氯化苄不溶于水，易溶于四乙基溴化铵，则加入四乙基溴化铵，可提高氯化苄在水中的溶解度，使反应物充分接触，提高反应效率；

(5)10.0mL 氯化苄的物质的量为11126.5g /mol g =11126.5

mol ，生成苯甲醇的理论质量为11126.5

mol×108g/mol=9.39g ，产率为8.4mL 1g /mL 100%9.39g ??=89.4%。 4.【答案】（1）恒压滴液漏斗；冷凝回流醋酸酐；（2）D ； （3）防止产品被氧化；冷却时产品会在布氏漏斗中结晶；（4）洗涤、干燥；（5） 64.9

(5)对氨基苯酚10.9 g 为0.1mol ，，产率=9.8g 100%151g/mol 0.1mol

??=64.9%

5.【答案】（1）直形冷凝管； （2 ； （4）检漏 上口倒出；（5）干燥（或除水除醇）； （6） CD ；（7） C

（7）20g 环己醇为0.2mol ，理论生成的环己烯为0.2mol ，质量为16.4g ，实际为10g ，产率是61%。

6.【答案】（1）冷凝管；（2）打开分液漏斗颈上的玻璃塞，拧开下端的活塞，缓慢滴加；环己酮和水形成具有固定组成的恒沸物一起蒸发；（3）dbeca ；使水层中少量的有机物进一步被提取，提高产品的产量；漏斗、分液漏斗；降低环己酮的溶解度，增加水层的密度，有利于分层；（4）60.6%

【解析】（4）6mL 环己酮的质量为0.95g/mL×6mL=5.7g ，物质的量为

5.7g÷98g/mol=0.0582mol 。10mL 环己醇0.96g/mL×10mL=9.6g ，物质的量为9.6g÷100g/mol=0.096mol ，产率为0.0582100%0.096

?=60.6%。 7.【答案】(1)增大接触面积，加快解聚速率，且有利于搅拌 (2)降低蒸馏温度，防止引起副反应 乙二醇 (3) 拔下抽气泵与吸滤瓶间的橡皮管，再关闭抽气泵 加入活性炭脱色 (4)水浴温度不能超过100 ℃

8.【答案】(1)恒压滴液漏斗 (2)+→+CH 3COOH

(3)过滤速度快，同时所得固体更干燥 用滤液冲洗烧杯可减少乙酰苯胺的溶解损失

C (4)减少趁热过滤时乙酰苯胺的损失 (5)过滤、洗涤 重结晶 (6)72.7%

(6)提示：乙酰苯胺的理论产量为0.055mol ，产率= 5.40g 135g/mol 0.055mol

?×100%=72.7%