高中化学竞赛有效数字专题
全国高中化学竞赛中的有效数字问题
四舍五入法
四舍五入是一种应用非常广泛的近似计算方法，其有算术舍入法和银行家舍入法两种。所谓算术舍入法，就是我们通常意义上的四舍五入法。其规则是：当舍去位的数值大于等于5时，在舍去该位的同时向前位进一；当舍去位的数值小于5时，则直接舍去该位。所谓银行家舍入法，其实质是一种四舍六入五留双（又称四舍六入五奇偶）法。其规则是：当舍去位的数值小于5时，直接舍去该位；当舍去位的数值大于等于6时，在舍去该位的同时向前位进一；当舍去位的数值等于5时，如果前位数值为奇，则在舍去该位的同时向前位进一，如果前位数值为偶，则直接舍去该位。综上所述，两种舍入法所得结果不尽一致，因此在使用时必须根据实际需要加以区别。否则会出现一些莫明其妙的偏差。
高中化学奥林匹克竞赛-有机化学的几个基本反应
重排 酮肟在酸性条件下发生重排生成烃基酰胺的反应。1886年由德国化学家.贝克曼首先发现。常用的贝克曼重排试剂有硫酸、五氯化磷、贝克曼试剂（氯化氢在乙酸－乙酐中的溶液）、多聚磷酸和某些酰卤等。反应时酮肟受酸性试剂作用，形成一个缺电子氮原子，同时促使其邻位碳原子上的一个烃基向它作分子内 1,2－迁移，其反应过程如下： 贝克曼重排是立体专一性反应。在酮肟分子中发生迁移的烃基与离去基团（羟基）互为反位。在迁移过程中迁移碳原子的构型保持不变，例如： 贝克曼重排反应可用于确定酮类化合物的结构。工业上利用环己酮肟发生贝克曼重排，大量生-己内酰胺，它是合成耐纶6（见聚己内酰胺）的单体。 亲电取代反应
亲电取代反应一种亲电试剂取代其它官能团的化学反应，这种被取代的基团通常是氢，但其他基团被取代的情形也是存在的。亲电取代是芳香族化合物的特性之一．芳香烃的亲电取代是一种向芳香环系，如苯环上引入官能团的重要方法。其它另一种主要的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。 亲电加成反应 亲电加成反应是烯烃的加成反应，是派电子与实际作用的结果。派键较弱，派电子受核的束缚较小，结合较松散，因此的作为电子的来源，给别的反应物提供电子。反应时，把它作为反应底物，与它反应的试剂应是缺电子的化合物，俗称亲电试剂。这些物质又酸中的质子，极化的带正电的卤素。又叫马氏加成，由马可尼科夫规则而得名：“烯烃与氢卤酸的加成，氢加在氢多的碳上”。广义的亲电加成亲反应是由任何亲电试剂与底物发生的加成反应。 在烯烃的亲电加成反应过程中，氢正离子首先进攻双键（这一步是定速步骤），生成一个碳正离子，然后卤素负离子再进攻碳正
高中化学竞赛专题辅导：有机反应历程(四)
有机反应历程（四） 【例1】芳香族化合物氯苯（Ⅰ）、硝基苯（Ⅱ）、N，N‐二甲苯胺（Ⅲ）、苯甲醚（Ⅳ）等进行硝化时，其反应速度的快慢顺序如何？ A．Ⅰ＞Ⅱ＞Ⅲ＞Ⅳ B．Ⅲ＞Ⅳ＞Ⅰ＞Ⅱ C．Ⅳ＞Ⅲ＞Ⅱ＞Ⅰ D．Ⅱ＞Ⅰ＞Ⅳ＞Ⅲ 解：B。 【例2】某溴苯与Br2＋FeBr3反应只得到一种三溴苯产物，该溴苯应为： 解：C。因‐Br是邻对位定位基，所以，A．和B．都有两种三溴苯产物，而D．有3种三溴苯产物。 （2）亲核取代反应 在特殊结构或特殊条件下产生。 ①加成—消除历程 芳环上有吸电子基使之活化，以‐NO2最强， 如OH‐、CN‐、‐OR、胺等。生成碳负离子络合物中间体叫Meisenheimer络合物。例如， 已被核磁和X射线所证实。 【例3】2，4‐二硝基氯苯和氨发生反应生成2，4‐二硝基苯胺的反应历程是什么？ A．亲电取代反应 B．双分子消除—加成反应 C．双分子加成—消除反应 D．单分子亲核取代反应 答：C． ②苯炔历程（消除—加成历程）发生于试剂碱性很强时。 特征为亲核试剂不一定进入离去基团所在位置上，可以在它的邻位。 【例4】氯苯与氨基钠在液氨中作用生成苯胺时，其反应可能的中间体是什么？ A．碳正离子 B．卡宾Carbene C．碳负离子 D．苯炔 解： 故为D．
5．饱和碳原子上的亲核取代反应 通式是：Nu‐＋R－L→NuR＋L‐ 其中Nu‐表示亲核试剂，可以是负离子或带未共享电子对的中性分子；R—L表示作用物、为中性分子或正离子；L表示离去基团。 反应进行有两种类型，一种是单分子亲核取代反应SN1，速率=k1[RL]；另一种为双分子亲核取代反应S N2，速率=k2[RL][Nu‐：]。S N2为一步反应，亲核试剂进攻与离去基团离去同时发生。例如： SN1为二步反应，先离解成碳正离子，随即快速的受试剂进攻。例如， 其势能图如图4－1所示。 判断反应按S N2或S N1进行，可从作用物结构、亲核试剂亲核性强弱、离去基团离去的难易及溶剂极性等方面分析，从产物的立体化学及改变反应条件对反应速度的影响来判别。 作用物结构： 【例1】在加热条件下，下列化合物分别与氢氧化钠水溶液作用，反应最快的是哪一个？ A．氯乙烷B．氯乙烯 C．3‐氯丙烯 D．氯甲烷 答：C．，S N1与S N2均最快。 凡使碳正离子稳定的因素，有利于S N1；空间障碍小，有利于S N2；α和β位有大的取代基，不利于S N2。 亲核试剂亲核性强，有利于S N2，亲核原子相同时，碱性与亲核性有平行关系，如O原
历年高中化学竞赛有机题
历年有机试题 一． 有机结构 （1999）第六题（10分）曾有人用金属钠处理化合物A （分子式C 5H 6Br 2，含五元环），欲得产物B ，而事实上却得到芳香化合物C （分子式C 15H 18）。 6-1请画出A 、B 、C 的结构简式。 6-2为什么该反应得不到B 却得到C ？ 6-3预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理C ，得到的产物是D ，写出D 的结构式。 [解题思路] 1．对比产物C 的分子式（C 15H 18）和起始物A 的分子式（C 5H 6Br 2）可见一个C 分子是3个A 分子脱去溴原子连接而成的，而且A 转化为C 的反应是用金属钠消除A 分子中的溴。可见此题并没有要求应试者必须学过武兹反应，此思路的知识基础没有超过中学化学。 2．试题用A 是溴代环戊烯和C 是芳香化合物2个信息同时限定了A 和C 的结构。溴代环戊烯因溴原子连在不同碳原子上而有多种位置异构体，它们与金属钠反应失去溴连接的方式更多，但是，为满足C 是分子式为C 15H 18的芳香化合物（至少要有一个含共轭双键的苯环）的条件，A 必须是1，2-二溴环戊烯，C 必定有答案给出的结构式。应试者得出这个结论的过程和花费的时间自然很不相同，有的学生可能在草稿纸画满各种各样的二溴环戊烯，并令其脱溴相连，甚至得出很大的环状化合物，有的学生则只需在脑子里想清楚，其差别不是知识水平高低而是智力水平高低。在思考过程中，下述联想是有助于应试者得出结论： 3．为什么A 与金属钠反应会得到C 呢？如果应试者联想起中学化学里学过乙炔合成苯的反应，就会想到，A 脱去溴首先得到的应是含C C 键的环戊炔（B ），既然乙炔经催化可三聚成苯，对比乙炔和环戊炔的结构，理应联想到中学化学学到：乙炔的碳氢处在一条直线上（《化学读本》的sp 杂化当然有帮助，属竞赛大纲要求，但并非必需），环戊炔的炔碳在五元环上，其不稳定性就不至犹豫，不需催化剂也会聚合就在意料之中。 4．命题人考虑到环戊烯不稳定，有的学生可能将B 写成它的双聚物，以求得到较稳定的化合物，因而答双聚体也算对，而且对两种B 的不稳定给了注释性说明（注：不要求学生达到这种注释水平）。 5．C 的氧化可看成是苯环的侧链碳原子的氧化。中学化学里讲过甲苯氧化得苯（甲）酸，去年初赛题分析里讨论过芳香烃侧链氧化的规律，应试者一般研究过去年初赛题，所以由C 得出D 应不是困难的事。但是，这里仍有很强的智力因素，应试者若被C 的复杂结构迷惑住，不注意分子的核心部位是一个苯环，对题目给出的C 是芳香化合物的信息视而不见，D 是什么就很难答上来，到事后才恍然大悟。 [答案] 6-1 各2分 若答B 的结构式为： 亦给2分 6-2 要点：B 不稳定 (2分) 注：前者的炔碳原子通常为sp 杂化轨道，线性，环炔的张力太大；后者为反芳香性。 6-3 A B C
分析化学中的有效数字及其运算
2.2 分析化学中的有效数字及其运算 一、分析结果的有效数字及其处理 1. 有效数字的概念 既然真值表示分析对象客观存在的数量特征，那么分析结果作为真值的估计值，就应正确反映分析对象的量的多少。由于随机误差不可避免，测定值都是些近似值，都有一定的不确定度，因此测定值包含确定的数字(重复测定时不会发生变化的准确数字)和它后面的不定数字(重复测定时会发生变化的数字)，但是只有确定的数字和它后面第一位具有一定不确定度的不定数字才能正确反映分析对象的量的多少．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．。 能够正确反映分析对象的量的多少的数字称为有效数字 ．．．．．．．．．．．．．．．．．．．，由确定的数字和它后面第 ．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．(significant figure) 一位具有一定不确定度的不定数字构成，决定于单位的数字和多余的不定数字不能正确反映分析对象的量．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．． 的多少因而不是有效数字。 ．．．．．．．．．．．．如用示值变动性为±0.0001 g的分析天平称得样品0.203 16g，则末位数字6是多余的不定数字而首位数字0是决定于单位大小的数字，都不是有效数字；但数字2、中间的0、3和1能够正确反映对象的量的多少，都是有效数字，因此该数据只有四位有效数字。可见，实际能够测量到的数字就是有效数字的观点是错误的，但可以说准确测定的数字都是有效数字。 有效数字最后一位的不确定度常写在它后面的括号里，最后一位的不确定度为±0.02，最末一位不定数字9的不确定度为2。再如标称值为100mL的A级容量瓶量取溶液的体积为100.0 mL，其不确定度为±0.1 mL，最末一位不定数字0的不确定度为1，省略不写。 2. 有效数字的确定 有效数字不但表明了分析对象的量的多少，还反映了分析结果的准确度或不确定度 ．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．。例如，称得样品的质量为(0.200 0±0.000 2)g，可见其不确定度为±0.0002 g，相对不确定度±1‰。又如，氯的相对原子质量为35.452 7(9)，可见其不确定度为±0.000 9，相对不确定度为±0.03‰。 所以，根据分析结果的准确度或不确定度可确定分析结果的有效数字 ．．．．．．．．．．．)．，或 ．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．(．准确数字和末位不定数字 者说分析结果的有效数字可根据分析结果的准确度或不确定度来确定，有效数字最后一位数字必须是不定．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．． 数字并且只有最后一位数字是不定数字 ．．．．．．．．．．．．．．．．．。 [例2-8] 有效数字的确定举例如下： ①(0.305 0±0.000 2)g(样品质量)，78.96(3)(Se的相对原子质量)和20.43 mL(标准溶 液体积)均为四位有效数字；31.05%(百分含量，计算结果)也为四位有效敷字。 ②0.095 7(3)mol/L(标准溶液浓度，其中0为与单位有关的数字即不是有效数字)， 20.0 mL(试剂体积)和1.75×10-5 g/mol(HAc的酸度常数)，均为三位有效数字。 ③0.50 g(试剂质量)，7.8 mL(试剂体积)，2.0 mol/L(试剂浓度)和pH=8.35(溶液酸度，其中8是与单位有关的数字；即8不是有效数字，[H+]＝0.45×10-8 mol/L)，均为两位有效数字。 ④0.000 3 mol/L(标准偏差)和一0.3%(相对误差)，±2‰。(相对不确定度)，都只有一位有效数字。 由于误差、偏差、标准偏差和不确定度等衡量的是分析结果的最后—位不定数字的差异程度，因而分． 析结果的误差、偏差、标准偏差和不确定度等参数都只有一位有效数字，允许保留一位参考数字的做法是．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．． 错误的 ．．．。 3. 数字修约规则 舍弃多余数字的过程称为数字修约，它所遵循的规则称为数字修约规则。过去人们习惯采用“四舍五
全国高中学生化学竞赛有机化学专项练习答案
有机化学阶梯练习有机化学阶梯练习参考答案参考答案 河北省石家庄市第二中学 刘浩源 葛洪鑫 屈沛 吉林省东北师范大学附属中学 于涵 第一题 1-1-1 (3分) 1-1-2 (3分) 1-1-3 (共5分，计算过程2分，结果1分，结构式2分)其钠盐的分子量为190.13，其中钠的质量百分数为22.99/190.13×100%=12.09%，比题中所给数据大，钠的个数必为整数个，所以该钠盐中必含有结晶水。设含n 个结晶水，22.99/(190.13+18.02n)×100%=11.05%，解得n=1，化学式为C 8H 7O 4Na ·H 2O 阴离子结构式如下： 1-2-1 (2分) 1-2-2 (4分，用结构式写出答案) 用ZE 简单表示可写为2Z4Z ，2Z4E ，2E4Z ，2E4E 。 1-2-3 (2分) 因为山梨酸的溶解度比其钾盐的溶解度小，用钾盐可达所需量且不影响食品的口味。 1-3-1 (1分) 3个。 1-3-2 (2分) 1-3-3 (2分) 天冬氨酸和苯丙氨酸。 1-4-1 (2分) 3-叔丁基-4甲氧基苯酚 O O O O O O O O O O O O H H 3C C H CH CH CH COOH H 3N CH C CH 2O C OH O H N CH C CH 2O O
1-4-2 (6分，其它合理路线亦可) 1-4-3 (2分)络合可以催化氧化反应的金属离子，使之催化性能失效，减缓氧化。 第二题 2-1 (10分 ) 2-2 (6分 ) 茉莉酮： ONa OH 2 2 OCH 33 OCH 3 NHCOCH 3C(CH 3)3 OCH 32C(CH 3)3OCH 3C(CH 3)3 NaOH ，熔融稀3（CH 3CO ）2O HCl ，水解22
高中化学竞赛辅导参考资料(全)
绪论 1.化学：在分子、离子和原子层次上，研究物质的组成和结构以及物质的化学 性质和化学变化及其内在联系的科学。 应注意的问题： （1）化学变化的特点：原子核组成不变，发生分子组成或原子、离子等结合方式的改变； （2）认为物理变化不产生质变，不生成新物质是不准确的，如： 12H+3 1 H==42He+10n是质变，产生了新元素，但属于物理变化的范畴； （3）化学变化也有基本粒子参加，如：2AgCl==2Ag+Cl2就有光子参加； （4）物质 2.无机化学：除去碳氢化合物及其大多数衍生物外，对所有元素和他们的化合 物的性质和反应进行研究和理论解释的科学。（莫勒提法） 3.怎样学习无机化学？ （1）你所积累的好的学习方法都适于学习无机化学。 （2）课前预习，带着问题听课。提倡写预习笔记。 （3）课上精力集中，边听边看边想边记，眼、耳、手、脑并用。 （4）课后趁热复习，按时完成作业，及时消化，不欠账。 （5）提高自学能力，讨论课积极发言。 （6）随时总结，使知识系统化。达到书越读越薄之目的。 （7）理论联系实际，做好化学实验。
第一章原子结构和原子周期系 教学目标：1.学会一个规则：斯莱特规则; 2.掌握两个效应：屏蔽效应、钻穿效应; 3.掌握三个原理：能量最低、保里不相容、洪特规则; 4.掌握四个量子数：n、l、l、m s 5.掌握五个分区：s、p、d、ds、f 6.掌握六对概念; 7.掌握七个周期; 8.掌握八个主族八个副族。 重点：1.原子核外电子排布三个原理，核外电子的四个量子数； 2.元素周期表的结构其及元素性质变化规律。 难点：屏蔽效应、钻穿效应概念及应用； 教学方法：讲授与讨论相结合，做适量练习题和作业题。 教学内容： §1-1经典物理学对原子结构的认识 1-1原子的核形结构 1708年卢瑟福通过α粒子散射实验确认：原子是由中央带正电的原子核和周围若干绕核旋转的电子组成。遇到的问题：电子绕核运动，将不断辐射电磁波，不断损失能量，最终将落到核上，原子因此而消亡实际与此相反，原子是稳定存在的，急需找到理论解释。 1-2 原子光谱的规律性 1光谱一束光通过分光棱镜折射后再屏幕上得到一条彩带或线形亮条前者称连续光谱后者称线形光谱太阳光电灯光为连续光谱原子光谱为线形光谱图1-1 2氢原子光谱里德堡方程 R H=1.097×10 M n1 2.2分析化学中的有效数字及其运算 、分析结果的有效数字及其处理 1. 有效数字的概念 既然真值表示分析对象客观存在的数量特征，那么分析结果作为真值的估计值，就应正确反映分析对象的量的多少。由于随机误差不可避免，测定值都是些近似值，都有一定的不确定度，因此测定值包含确定的数字（重复测定时不会发生变化的准确数字）和它后面的不定数字（重复测定时会发生变化的数字），但是只有确定的数字和它后面第一位具有一定不确定度的不定数字才能正确反映分析对象的量的多少。 能够正确反映分析对象的量的多少的数字称为有效数字（si g n i fi ca nt fig u re）,由确定的数字和它后面第 一位具有一定不确定度的不定数字构成，决定于单位的数字和多余的不定数字不能正确反映分析对象的量的多少因而不是有效数字。如用示值变动性为土0.0001 g的分析天平称得样品0.203 16g，则末位数字6是 多余的不定数字而首位数字0是决定于单位大小的数字，都不是有效数字；但数字2、中间的0、3和1能 够正确反映对象的量的多少，都是有效数字，因此该数据只有四位有效数字。可见，实际能够测量到的数字就是有效数字的观点是错误的，但可以说准确测定的数字都是有效数字。 有效数字最后一位的不确定度常写在它后面的括号里，最后一位的不确定度为土0.02，最末一位不定 数字9的不确定度为2。再如标称值为100mL的A级容量瓶量取溶液的体积为100.0 mL ,其不确定度为± 0.1 mL ,最末一位不定数字0的不确定度为1，省略不写。 2. 有效数字的确定 有效数字不但表明了分析对象的量的多少，还反映了分析结果的准确度或不确定度。例如，称得样品 的质量为（0.200 0± 0.000 2）g，可见其不确定度为土0.0002 g,相对不确定度土1 %°。又如，氯的相对原子质量为35.452 7（9），可见其不确定度为土0.000 9,相对不确定度为土0.03%°。 所以，根据分析结果的准确度或不确定度可确定分析结果的有效数字（准确数字和末位不定数字），或者说分析结果的有效数字可根据分析结果的准确度或不确定度来确定，有效数字最后一位数字必须是不定数字并且只有最后一位数字是不定数字。 ［例2-8］有效数字的确定举例如下： ①（0.305 0± 0.000 2）g（样品质量）,78.96（3）（Se的相对原子质量）和20.43 mL（标准溶 液体积）均为四位有效数字；31.05%（百分含量，计算结果）也为四位有效敷字。 ②0.095 7（3）mol/L（标准溶液浓度，其中0为与单位有关的数字即不是有效数字）， 20.0 mL（试剂体积）和1.75 X 10-5 g/mol（HAc的酸度常数），均为三位有效数字。 ③0.50 g（试剂质量），7.8 mL（试剂体积），2.0 mol/L（试剂浓度）和pH=8.35（溶液酸度，其中8是与单位有关的数字；即8不是有效数字，［H+］= 0.45X 10-8 mol/L），均为两位有效数字。 ④0.000 3 mol/L（标准偏差）和一0.3%（相对误差），土2%°。（相对不确定度），都只有一位有效数字。 由于误差、偏差、标准偏差和不确定度等衡量的是分析结果的最后一位不定数字的差异程度，因而分. 析结果的误差、偏差、标准偏差和不确定度等参数都只有一位有效数字，允许保留一位参考数字的做法是错误的。 3. 数字修约规则 高中化学竞赛知识点：有机化学 有机化学知识点 1.分子式为C5H12O2的二元醇，主链碳原子有3个的结构有2种 正确 2.最简式为CH2O的有机物：甲酸甲酯、麦芽糖、纤维素 错误,麦芽糖和纤维素都不符合 3.羟基官能团可能发生反应类型：取代、消去、酯化、氧化、缩聚、中和反应 正确,取代(醇、酚、羧酸);消去(醇);酯化(醇、羧酸);氧化(醇、酚);缩聚(醇、酚、羧酸);中和反应(羧酸、酚) 4.常温下，pH=11的溶液中水电离产生的c(H+)是纯水电离产生的c(H+)的10^4倍 错误,应该是10^(-4) 5.甲烷与氯气在紫外线照射下的反应产物有4种 错误,加上HCl一共5种 6.醇类在一定条件下均能氧化生成醛，醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸 错误,醇类在一定条件下不一定能氧化生成醛，但醛类在 一定条件下均能氧化生成羧酸 7.CH4O与C3H8O在浓硫酸作用下脱水，最多可得到7种有机产物 正确,6种醚一种烯 8.分子式为C8H14O2，且结构中含有六元碳环的酯类物质共有7种 正确 9.棉花和人造丝的主要成分都是纤维素 正确,棉花、人造丝、人造棉、玻璃纸都是纤维素 10.等质量甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧时，所耗用的氧气的量由多到少 正确,同质量的烃类,H的比例越大燃烧耗氧越多 11.分子组成为C5H10的烯烃，其可能结构有5种 正确 12.聚四氟乙烯的化学稳定性较好，其单体是不饱和烃，性质比较活泼 错误,单体是四氟乙烯,不饱和 13.酯的水解产物只可能是酸和醇;四苯甲烷的一硝基取代物有3种 错误,酯的水解产物也可能是酸和酚 14.甲酸脱水可得CO，CO在一定条件下与NaOH反应得HCOONa，故CO是甲酸的酸酐 错误,甲酸的酸酐为:(HCO)2O 15.应用取代、加成、还原、氧化等反应类型均可能在有机物分子中引入羟基 第17讲有机化合物的合成 学号姓名得分1、由指定原料及其他必要的无机及有机试剂合成下列化合物：（1）由丙烯合成甘油。 （2 ）由丙酮合成叔丁醇。 （3）由1 －戊醇合成2－戊炔。 （4）由乙炔合成CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH 3。 （5）由CH3CH2CH2CHO合成 2、试用化学方程式表示以乙烯、为主要原料制备肉桂醛（）的过程。 3、用一步或几步反应完成下列甾体化合物的转化。 4、已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基： 又知苯酚与浓硫酸易发生磺化反应： 请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料，合成的过程。 5、由甲苯为原料，加入必要的有机、无机试剂合成 6、以C2H5OH为原料，加入必要的无机试剂合成CH3CH2CH2CH2OH。 7、以BrCH2CH(CH3)2为原料制取2－甲基－1，2－丙二醇。 8、环氧树脂（一种黏合剂）的重要原料是环氧氯丙烷（），试以丙烯为原料加必要的试剂合成之。 9、用你掌握的苯及其衍生物性质的有关知识，写出以最短的流程制备苯甲酸乙酯以及o–、m–、p–氨基苯甲酸反应的化学方程式。 10、请用苯及任选无机试剂合成3，5－二溴硝基苯。 11、以丙二酸二乙酯制备2－苄基丁二酸。 12、请使用不超过4个碳原子的开链有机化合物及任选无机试剂合成2，4－甲基戊酸。 13、（1）写出(CH3)2CHOCH2CH3的两种合成方法，并解释哪种合成法较好； （2）今需合成甲基叔丁基醚[CH3OC(CH3)3]，有人用甲醇钠[CH3ONa] 加到叔丁基氯[(CH3)3CCl] 中来制备，未能得到所需产物。指出在此反应中得到了什么产物？应该怎样合成甲基叔丁基醚？ 14、动物之间的信息传递除了声音、光电信号外，在低等动物中，如昆虫，还能分泌化学物质作为种群个体之间的通讯工具，这就是所谓“化学通讯”。棉铃象（一种象鼻虫）的性引诱剂就是这类化学物质。它是混合物，含有单环萜烯醇E和萜烯醛F和H。人工合成棉铃象性引诱剂是杀灭这种棉花害虫的绿色农药。其合成路线如下： O +CH3MgI CuCl2H 3O+ A (1) BrZnCH2CO2C2H5 (2)3+ CO2Et HO (1) KOH 23+ B (1) (CH3CO)2O 23 + CO2C2H5 + CO2C2H5 +C+D (i) (ii) C LiAlH4 E MnO2 CHO (F) (iii) E LiAlH4 G MnO2 H 问题：分别写出上面以A、B、C、D、E、G、H为代号的各化合物的结构简式。 15、丙炔醇（A）在精细有机合成中是一个重要的化合物，可由乙炔与一分子甲醛反应制得。在氨基锂等强碱存在下，丙炔醇与卤代烃反应可得到各种取代的丙炔醇，这是制备一元伯醇的方法：HC≡CCH2OH + RBr RC≡CCH2OH 化合物B，C，D和E均可以经由上述反应合成 2.2分析化学中的有效数字及其运算 一、分析结果的有效数字及其处理 1.有效数字的概念 既然真值表示分析对象客观存在的数量特征，那么分析结果作为真值的估计值，就应正确反映分析对象的量的多少。由于随机误差不可避免，测定值都是些近似值，都有一定的不确定度，因此测定值包含确定的数字(重复测定时不会发生变化的准确数字)和它后面的不定数字(重复测定时会发生变化的数字)， 但是只有确定的数字和它后面第一位具有一定不确定度的不定数字才能正确反．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．． 映分析对象的量的多少 ．．．．．．．．．．。 能够正确反映分析对象的量的多少的数字称为有效数字 ．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．． (sign ．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．ificantfigure) ．．．．．．．．．．．．．．，由确定的数字和它后面第一位具有一定不确定度的不定 数字构成，决定于单位的数字和多余的不定数字不能正确反映分析对象的量的．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．． 多少因而不是有效数字。 ．．．．．．．．．．．如用示值变动性为±0.0001 g的分析天平称得样品0.20316g，则末位数字6是多余的不定数字而首位数字0是决定于单位大小的数字，都不是有效数字；但数字2、中间的0、3和1能够正确反映对象的量的多少，都是有效数字，因此该数据只有四位有效数字。可见，实际能够测量到的数字就是有效数字的观点是错误的，但可以说准确测定的数字都是有效数字。 有效数字最后一位的不确定度常写在它后面的括号里，最后一位的不确定度为±0.02，最末一位不定数字9的不确定度为2。再如标称值为100mL的A级容量瓶量取溶液的体积为100.0mL，其不确定度为±0.1mL，最末一位不定数字0的不确定度为1，省略不写。 2.有效数字的确定 2020届高中化学竞赛辅导（一）原子结构元素周期 律 原子结构元素周期系 一．〔4分〕某元素的离子R2＋有5个电子层，最外层有2个电子，R(NO3)2是它的一种常见盐。R的元素符号是，R元素在周期表中的位置是，配制澄清R(NO3)2溶液的方法是。 二．〔2分〕235 92U原子吸取一个慢中子后，分裂成136 54 Xe和90 38 Sr，写出核反应方程式。 三．〔7分〕有人建议依照〝最高价阳离子〞电子排布的相似性和差异性来分主副族。例如：S、Cr规定为ⅥA族；Se规定为ⅥB族。 1．写出S、Cr、Se最高价阳离子的电子构型； 2．周期数和每周期元素个数是否发生变化； 3．新旧周期表中哪些族的元素是统一的〔即完全相同〕 4．不同的新的主、副族元素在原周期表的基础上做如何样的变动？ 四．美国和俄罗斯科学家组成的一个研究小组10月16日宣布，他们成功制造出了门捷列夫元素周期表中的118号元素。他们通过设在俄罗斯杜布纳的U400回旋加速器实验设备，两次将许多钙－48离子加速，用来轰击人造元素锎〔Cf〕－249，从而制造出3颗新原子：每颗新原子的原子核包含118个质子和179个中子。118号元素原子存在时刻仅为0.9毫秒。研究人员观看到了118号元素原子的〝衰变链〞过程，证实了新元素的存在。其衰变过程中依次开释出一种相同的粒子后得到116、114、112号元素，112号元素最终裂变为两颗大小差不多的其他原子。 1．指出118号元素在周期表中的位置； 2．写出合成118号元素的核反应方程式； 3．指出衰变过程中112号元素模样的质量数。 五．〔4分〕2004年2月2日，俄国杜布纳实验室宣布用核反应得到了两种新元素X和Y。 X是用高能48Ca撞击243 93Am靶得到的。通过100微秒，X发生α-衰变，得到Y。然后Y连 续发生4次α-衰变，转变为质量数为268的第105号元素Db的同位素。以X和Y的原子序数为新元素的代号〔左上角标注该核素的质量数〕，写出上述合成新元素X和Y的核反应方程式。 高中化学竞赛用书推荐 常规/高考类： 化学岛 用户名： 密码：woaihuaxuedao 以下是另一个公邮 icholand. 密码:huaxuedaogongyou 提供公共邮箱的目的还是方便大家交流，如果遇到超出流量限制的问题，可以直接把邮件转发出去。 尽管以前有XX的Gbaopan。。但是貌似很多人并不清楚密码。。 附上： 部分优秀资料帖索引 《高中化学重难点手册》（华中师范大学出版社，王后雄老师主编）；历年高考试题汇编（任何一种，最好有详细解析的，比如三年高考两年模拟）；《高中化学读本》（很老的人民教育出版社甲种本化学教材，最近有更新版本）；《高中化学研究性学习》（龙门书局，施华、盛焕华主编）南师大化科院创办的《化学教与学》每年的十套高考模拟题题型新颖质量比较高，可作为江苏预赛的模拟卷，不少5月份预赛原题就出自本套模拟题。 初赛类： 比较经典的有《化学高考到竞赛》（陕西师范大学出版社，李安主编，比较老）；《高中化学奥林匹克初级本》（江苏教育出版社，段康宁主编）；《高中化学竞赛初赛辅导》（陕西师范大学出版社，李安、苏建祥主编）；《高中化学竞赛热点专题》（湖南师范大学出版社，肖鹏飞、苏建祥、周泽宇主编，版本比较老，但编排体系不错）；最新奥林匹克竞赛试题评析·高中化学》（南京师范大学出版社，马宏佳主编，以历年真题详细解析为主，可作为课外指导）；《最新竞赛试题选编及解析高中化学卷》（首都师范大学出版社）；《化学竞赛教程》（华东师范大学出版社，三本，王祖浩、邓立新、施华等人编写，适合同步复习），还有一套西南师范大学出版社的《奥林匹克竞赛同步教材·高中化学》（分高一、高二和综合卷，综合卷由严先生、吴先生、曹先生等参加编写，绝对经典），还有浙江大学出版社《高中化学培优教程》AB教程、《金牌教程·高一/二化学》（邓立新主编，南京大学出版社）。江苏省化学夏令营使用的讲义是马宏佳主编的《全国高中化学竞赛标准教程》（东南大学出版社），简明扼要，但由于不同教授编写不同章节，参差不齐；春雨出版的《冲刺金牌·高中化学奥赛辅导》（任学宝主编，吉林教育出版社）、《冲刺金牌·高中化学奥赛解题指导》（孙夕礼主编，吉林教育出版社）。《赛前集训·高中化学竞赛专题辅导》（施华编著，体现他的竞赛培训思维，华东师范大学出版社） 比较新颖的包括浙江大学出版社的林肃浩主编的竞赛系列《高中化学竞赛实战演练》（高一、高二）、《高中化学竞赛解题方法》、《冲刺高中化学竞赛（省级预赛）》、《冲刺高中化学竞赛（省级赛区）》、《高中化学竞赛解题方法》、《决战四月:浙江省高中化学竞赛教程(通向金牌之路)》《金版奥赛化学教程》（高一、高二、·综合）都是近年来体系、选题新颖的竞赛资料，足见浙江省对化学竞赛的重视，端木非常推荐。南京教研室刘江田老师2010年5月份主编的《高中化学竞赛全解题库》（南京大学出版社）选择了近年来省级赛区真题和各地新颖的预赛题，解析详细，适合缺少老师指导的同学参考。 决赛类： 比较经典的有《高中化学奥林匹克高级本》（江苏教育出版社，段康宁主编，完全按照大学的思路）；《金牌之路高中化学竞赛辅导》以及配套解题指导书（陕西师范大学出版社，李安主编）；《高中化学竞赛决赛辅导》（陕西师范大学出版社，李安、苏建祥主编）；《历届国际化学奥林匹克竞赛试题分析》（学苑出版社）；《最新国际国内化学奥林匹克竞赛优化解题题典》（吉林教育出版社），还有浙江大学出版社的浙江大学出版社《高中化学培优教程》“专题讲座”，《高中化学奥赛一 全国高中学生化学竞赛基本要求 1.本基本要求旨在明确全国高中学生化学竞赛初赛及决赛试题的知识水平，作为试题命题的依据。本基本要求不包括国家代表队选手选拔赛的要求。 2.现行中学化学教学大纲、普通高中化学课程标准及高考说明规定的内容均属初赛要求。高中数学、物理、生物、地理与环境科学等学科的基本内容（包括与化学相关的我国基本国情、宇宙、地球的基本知识等）也是化学竞赛的内容。初赛基本要求对某些化学原理的定量关系、物质结构、立体化学和有机化学作适当补充，一般说来，补充的内容是中学化学内容的自然生长点。 3.决赛基本要求是在初赛基本要求的基础上作适当补充和提高。 4.全国高中学生化学竞赛是学生在教师指导下的研究性学习，是一种课外活动。针对竞赛的课外活动的总时数是制定竞赛基本要求的重要制约因素。本基本要求估计初赛基本要求需40单元（每单元3小时）的课外活动（注：40单元是按高一、高二两年约40周，每周一单元计算的）；决赛基本要求需追加30单元课外活动（其中实验至少10单元）（注：30单元是按10、11和12月共三个月约14周，每周2～3个单元计算的）。 5.最近三年同一级别竞赛试题涉及符合本基本要求的知识自动成为下届竞赛的要求。 6.本基本要求若有必要做出调整，在竞赛前4个月发出通知。新基本要求启用后，原基本要求自动失效。 初赛基本要求： 1.有效数字在化学计算和化学实验中正确使用有效数字。定量仪器（天平、量筒、移液管、滴定管、容量瓶等等）测量数据的有效数字。数字运算的约化规则和运算结果的有效数字。实验方法对有效数字的制约。 2.气体理想气体标准状况（态）。理想气体状态方程。气体常量R。体系标准压力。分压定律。气体相对分子质量测定原理。气体溶解度（亨利定律）。 3.溶液溶液浓度。溶解度。浓度与溶解度的单位与换算。溶液配制（仪器的选择）。重结晶的方法及溶质/溶剂相对量的估算。过滤与洗涤(洗涤液选择、洗涤方式选择)。重结晶和洗涤溶剂（包括混合溶剂）的选择。胶体。分散相和连续相。胶体的形成和破坏。胶体的分类。胶体的基本结构。 4.容量分析被测物、基准物质、标准溶液、指示剂、滴定反应等基本概念。酸碱滴定曲线（酸碱强度、浓度、溶剂极性对滴定突跃影响的定性关系）。酸碱滴定指示剂的选择。以高锰酸钾、重铬酸钾、硫代硫酸钠、EDTA为标准溶液的基本滴定反应。分析结果的计算。分析结果的准确度和精密度。 5.原子结构核外电子运动状态: 用s、p、d等来表示基态构型（包括中性原子、正离子和负离子）核外电子排布。电离能、电子亲合能、电负性。 智浪教育-普惠英才文库 高中化学竞赛辅导练习参考答案与解析 第一章元素与化合物 第一节卤素 一．1．IO3－十5I－＋6CH3COOH===3I2＋6CH3COO－＋3H2O 2．KI在潮湿空气里，在阳光的作用下会被空气氧化而产生紫黑色固体（或紫色蒸气），而KIO3不被空气氧化。4I－＋O2＋2H2O===2I2＋4OH－二．l．(1)主要反应：I2＋2KClO3==2KIO3＋C12↑ （2）可能的副反应：C12＋H2O（冷）==HClO＋HCl C12＋H2O==2HCl＋1/2O2 3C12＋3H2O（热）==HClO3＋5HCl I2＋5Cl2＋6H2O==2HIO3＋10HCl 一步：I2＋5H2O2? ?催化剂2HIO3＋4H2O ?→ 二步：2HIO3＋K2CO3==2KIO3＋CO2↑＋H2O 2．使氧化生成的I2再还原为碘化物 I2＋2S2O32－==S4O62－＋2I－ 三．3I2＋6OH－===IO3－＋5I－＋3H2O S2O32－＋4I2＋10OH－===2SO42－十8I－＋5H2O S2O32－＋2H＋===SO2↑十S↓＋H2O 4I－＋O2＋4H＋===2I2＋2H2O 四．加入过量KI生成I3－离子以减少I2挥发 1．在强酸性溶液中S2O32－遇酸分解，且I－易被空气氧化：（反应略）；在碱性溶液中： S2O32－＋4I2＋10OH－===SO42－＋8I－＋5H2O 3I2＋6OH－===IO3－＋5I－＋3H2O 上述到反应的发生，使定量反应难以准确． 2．前者，I2与S2O32－的反应速度大于I2与OH－的反应速度；后者，S2O32－与I2的反应速度大于S2O32－与H＋的反应速度。 五．I2（反应略） 七．A CaF2 B H2SO4 C HF D NaF E NaHF2 九．紫2I－＋CI2===I2＋2CI－ 棕紫2Br－＋Cl2===Br2＋2Cl－ 棕红色I2＋5Cl2＋6H2O===2IO3－＋5Cl－＋12H＋ 十．A AgNO3 B AgCl C [Ag(NH3)2]Cl D AgBr E Na3[Ag(S2O3)2] F Agl G Na[Ag(CN)2] H Ag2S （反应略） 十三．1．该固体一定含钠和碘，使煤气灯火焰显黄色表明钠的存在；不溶于NH3，而溶于强络合剂CN－或S2O32－的黄色银盐一定是碘化银。 高中化学竞赛知识点 有机是大头，命名结构性质都可以出题，还可以和配合物晶体结合，《有机化学》(北大出的)要求的都要掌握，再做做关于合成、性质的题，推荐丁漪出的《化学竞赛教程》(最好用解答的那本)，好好研究一下。 结构式重点和难点。有多做一些分子结构配合物结构的题，基本的知识掌握了，这两块应该没太大问题。晶体很难，即使做很多题也不一定可以掌握，但基本的份不可以丢。原子结构已经很多年没有考了，如果再考肯定考分析信息的能力，应该不会很难。滴定每年会有一道大题。而且越来越重视，如果运气好只是一道高中就会的计算，但运气不好的化就会遇到《分析化学》里的内容。化学平衡考的比较简单，但要有备无患。电化学可能会出难题，多看一下《无机化学》，会有启发。有效数字不可以不注意，大学和高中的要求不同，改卷老师都遵循大学的标准，只有规范才能不丢无谓的分。物理化学和溶液已经多年未考，但热力学的内容是决赛里的难点，看自己有没有必要学这个了。作为一个过来人，还有几个建议:如果你是分析型的。就多做一些题，做题可以让水平提高很多，如果是记忆型的，就多看看书，尤其是有机无机，虽然每年都出一些新信息，但它的模型在书上都能找到。最后祝你取得好成绩。 附化学竞赛大纲(一般不会改动) 说明: 1. 本基本要求旨在明确全国高中学生化学竞赛初赛及决赛试题的知识水平，作为试题命题的依据。本基本要求不包括国家代表队选手选拔赛的要求。 2. 现行中学化学教学大纲、普通高中化学课程标准及高考说明规定的内容均属初赛要求。高中数学、物理、生物、地理与环境科学等学科的基本内容(包括与化学相关的我国基本国情、宇宙、地球的基本知识等)也是本化学竞赛的内容。初赛基本要求对某些化学原理的定量关系、物质结构、立体化学和有机化学作适当补充，一般说来，补充的内容是中学化学内容的自然生长点。 3. 决赛基本要求在初赛基本要求的基础上作适当补充和提高。 4. 全国高中学生化学竞赛是学生在教师指导下的研究性学习，是一种课外活动。针对竞赛的课外活动的总时数是制定竞赛基本要求的重要制约因素。本基本要求估计初赛基本要求需40单元(每单元3小时)的课外活动(注:40单元是按高一、高二两年约40周，每周一单元计算的);决赛基本要求需追加30单元课外活动(其中实验至少10单元)(注:30单元是按10、11和12月共三个月约14周，每周2~3个单元计算的)。 5. 最近三年同一级别竞赛试题所涉及的符合本基本要求的知识自动成为下届竞赛的要求。 6. 本基本要求若有必要做出调整，在竞赛前4个月发出通知。新基本要求启用后，原基本要求自动失效。 初赛基本要求 1. 有效数字在化学计算和化学实验中正确使用有效数字。定量仪器(天平、量筒、移液管、滴定管、容量瓶等等)测量数据的有效数字。数字运算的约化规则和运算结果的有效数字。实验方法对有效数字的制约。 2. 气体理想气体标准状况(态)。理想气体状态方程。气体常量R。体系标准压力。分压定律。气体相对分子质量测定原理。气体溶解度(亨利定律)。 3. 溶液溶液浓度。溶解度。浓度和溶解度的单位与换算。溶液配制(仪器的选择)。重结晶方法以及溶质/溶剂相对量的估算。过滤与洗涤(洗涤液选择、洗涤方式选择)。重结晶和洗涤 For personal use only in study and research; not for commercial use 高中化学竞赛用书推荐 常规/高考类： 《高中化学重难点手册》（华中师范大学出版社，王后雄老师主编）；历年高考试题汇编（任何一种，最好有详细解析的，比如三年高考两年模拟）；《高中化学读本》（很老的人民教育出版社甲种本化学教材，最近有更新版本）；《高中化学研究性学习》（龙门书局，施华、盛焕华主编） 初赛类： 比较经典的有《化学高考到竞赛》（陕西师范大学出版社，李安主编，比较老）；《高编的《高中化学竞赛全解题库》（南京大学出版社）解析详细，适合缺少老师指导的同学参考。 决赛类： 比较经典的有《高中化学奥林匹克高级本》（江苏教育出版社，段康宁主编，完全按照大学的思路）；《金牌之路高中化学竞赛辅导》以及配套解题指导书（陕西师范大学出版社，李安主编）；《高中化学竞赛决赛辅导》（陕西师范大学出版社，李安、苏建祥主编）；《历届国际化学奥林匹克竞赛试题分析》（学苑出版社）；《最新国际国内化学奥林匹克竞赛优化解题题典》（吉林教育出版社），还有浙江大学出版社的浙江大学出版社《高中化学培优教程》“专题讲座”，《高中化学奥赛一本通》和《高中化学奥赛实用题典》（南京大学丁漪主编，南京大学多位教授参加编写） 我比较推荐的有《华罗庚学校化学读本，高1~高3》（春雨组织编写的，南京大学化学院多名教授编写，吉林教育出版社）《金牌教程?高三化学》（施华主编，南京大学出版社）《高中化学奥赛培训教程》（袁永明主编，中国石化出版社，四川大学教授负责编写）《高中化学竞赛高级教程》（胡列扬主编，浙江大学出版社），都是最近几年比较新颖、体系完备的参考书籍 综合科普类： 《化学实验的启示与科学思维的训练》（严宣申主编，北京大学出版社）、《奥林匹克化学》（吴国庆、李克安、严宣申、段连运、程铁明编写，北京大学出版社）、《中学化学竞赛导引——从高考到奥林匹克竞赛》（钮泽富、因尧、因红编著，上海教育出版社）（以上三本主编都是国家化学奥赛命题组负责人、著名大学教授，书中对竞赛训练的科学思维讲述很好，体现他们命题思想），《物质结构和性质的关系——中学化学疑难浅析》（周志华著，科学普及出版社，周老师是我大老板，以前在南师大主讲结构化学，研究功能材料，同时也是课程与教学论博士生导师，他的这本书结合化学键、分子间作用力、氢键和物质聚集状态对宏观性质的影响，深入浅出阐明结构和性质的关系，非常适合竞赛辅导）、《和中学生谈化学》（金松寿编著，陕西科学技术出版社，这本小册子的亮点也在于结构这条主线在化学学习中的应用） 期刊杂志类： 南师大化科院创办的《化学教与学》一般每年的高考模拟题可作为江苏预赛的模拟卷，也会收集前一年的江苏省预赛、夏令营选拔、全国初赛和当年的决赛题作为资料出版；《化学教育》、《化学教学》、《中学化学教学参考》、《中学化学》一般每期都有专门栏目刊 全国高中化学竞赛大纲 说明： 1. 本基本要求旨在明确全国初赛和决赛试题的知识水平，作为试题命题的依据。本基本要求不涉及国家队选手选拔的要求。 2. 现行中学化学教学大纲、新近发布的普通高中化学课程标准实验教科书（A1-2，B1-6）及高考说明规定的内容均属初赛要求。具有高中文化程度的公民的常识以及高中数学、物理、生物、地理与环境科学等学科的基本内容（包括与化学相关的我国基本国情、宇宙、地球的基本知识等）也是化学竞赛的内容。初赛基本要求对某些化学原理的定量关系、物质结构、立体化学和有机化学作适当补充，一般说来，补充的内容是中学化学内容的自然生长点。 3. 决赛基本要求是在初赛基本要求的基础上作适当补充。 4. 全国高中学生化学竞赛是学生在教师指导下的研究性学习，是一种课外活动。课外活动的总时数是制定竞赛基本要求的重要制约因素。本基本要求估计初赛基本要求需40单元（每单元3小时）的课外活动（注：40单元是按高一、高二两年约40周，每周一单元计算的）；决赛基本要求需追加30单元课外活动（其中实验至少10单元）（注：30单元是按10、11和12月共三个月约14周，每周2～3个单元计算的）。 5. 最近三年同一级别竞赛试题涉及符合本要求的知识自动成为下届竞赛的要求。 6. 本基本要求若有必要做出调整，在竞赛前三个月发出通知。新基本要求启用后，原基本要求自动失效。 初赛： 1. 有效数字。在化学计算和化学实验中正确使用有效数字。定量仪器（天平、量筒、移液管、滴定管、容量瓶等等）测量数据的有效数字。运算结果的有效数字。 2. 气体。理想气体标准状态。理想气体状态方程。气体密度。分压定律。气体相对分子质量测定原理。气体溶解度（亨利定律）。 3. 溶液。溶液浓度。溶解度。溶液配制（按浓度的精确度选择仪器）。重结晶及溶质/溶剂相对量的估算。过滤与洗涤(洗涤液选择、洗涤方式选择)。溶剂（包括混合溶剂）。胶体。 4. 容量分析。被测物、基准物质、标准溶液、指示剂、滴定反应等基本概念。酸碱滴定的滴定曲线（酸碱强度、浓度、溶剂极性对滴定突跃影响的定性关系）。酸碱滴定指示剂的选择。高锰酸钾、重铬酸钾、硫代硫酸钠、EDTA为标准溶液的基本滴定反应。分析结果的计2.2分析化学中的有效数字及其运算
。高中化学竞赛知识点：有机化学
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