有机化学第七章
1.下列化合物不能发生碘仿反应的有( )
A、乙醇
B、乙醛
C、苯乙酮
D、正丁醇
答案：D
【小白菌解析】
（1）具有CH3CO-连于H或C上的结构化合物
（2）具有CH3CHOH-R结构的化合物（能被次卤酸盐氧化为CH3CO-）
（3）烯醇（发生分子重排）满足以上条件可以发生卤仿反应，而正丁醇CH3CH2CH2CH2OH 不满足条件，故选D
2.在稀碱作用下，下列哪组不能进行羟醛缩合反应? ( )
A、HCHO + (CH3)3CCHO
B、CH3CH2CHO + C6H5CHO
C、HCHO + CH3CHO
D、C6H5CH2CHO + (CH3)3CCHO
答案：A
【小白菌解析】
在稀碱溶液中，含α-H的醛的α-碳（以负碳离子存在），可以与另一醛的羰基碳加成形成新的碳碳键，生成β-羟基醛，而A项的甲醛没有α-H，所以选A
3. 下面化合物羰基活性最强的是：( )
A、ClCH2CH2CHO
B、CH3CH2CHO
C、CH3CHClCHO
D、C6H5CHO
答案：C
【小白菌解析】
羰基的活性顺序
4.下列化合物不能与HCN加成的是( )
A、正壬醛
B、丁酮
C、苯乙酮
D、环己酮
答案：C
【小白菌解析】
化学课本第124页，HCN与芳香酮反应困难
5.能与亚硝酸作用生成难溶于水的黄色油状物的化合物是（）
A. N-甲基苯胺
B、甲胺
C、苯胺
D、三乙胺
答案：A
【小白菌解析】
仲胺会与亚硝酸作用生成黄色油状物
大学有机化学练习题—芳烃
. 第四章：芳烃 学习指导：1.芳烃构造异构和命名； 2. 环上亲电取代反应：取代反应定位规则（两类定位基，电子效应，空间效应，二取代苯的定位规则，定位规则在有机合成上的应用）卤化，硝化，卤化磺化，烷基化和酰基化； 3. 氧化反应（侧链氧化）； 4. 萘环上二元取代反应的定位规则； 一、命名 的名称。1、写出 的系统名称。2、写出 3、写出苯乙炔的构造式。 5、写出反-5-甲基-1-苯基-2-庚烯的构造式。 、写出的系统名称。6二、完成下列各反应式
1 、2、 3、 ( ) 4、 5、 1 / 6 . 6、 7、
＝CH)(CHC＝223 8、 ( ) 三、理化性质比较题 1、比较下列化合物的稳定性大小： (A) CHCHCHCH==CH (B) CHCH==C(CH) 266532522(C) CHCHCH==CHCH (D) CHCH==CHCH==CH 2655263 2、将苄基正离子(A)、对硝基苄基正离子(B)、对甲氧基苄基正离子(C)和对氯苄基正离子(D)按稳定性大小排列次序。 3、比较下列自由基的稳定性大小： 4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序： 5、将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列成序： 6、下列哪对异构体的稳定性最接近?
7、比较Fe存在下(A)～(D)位置上氯代的反应活性： 8、比较下列碳正离子稳定性的大小： 2 / 6 . +++(D) (C) CH (B) CHCH H(A) (C)C 3566523? Friedel-Crafts反应9、下列化合物中，哪些不能进行 10、预测下列化合物进行亲电取代反应时，第二个取代基进入苯环的位置。 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物
bb有机化学第七章答案
有机化学 (141-304378-B04010-1) > 章节测试 > 进行测验： 第七章测试题 进行测验： 第七章测试题 问题 1 苯酚为无色晶体，在空气中放置能变成粉红色，是由于 B. 被氧化 问题 2 有关醇的氧化，下列说法错误的是 C. 仲醇氧化得酮，进一步氧化得羧酸 问题 3 在醇的消除反应和亲核取代反应中，羟基是离去基团 错 问题 4 反式1，2—环己二醇最稳定的构象是 D. 问题 5 苯酚的酸性比醇强，这是因为氧上的孤对电子可以和苯环形成共轭体系，提高了苯氧负离子的稳定性 对 问题 6 只有苯酚可与FeCl 3发生显色反应 错
问题 7 Lucas 试剂可用于鉴别所有的伯、仲、叔醇 错 问题 8 关于醚键的断裂下列说法错误的是 A. 伯、仲烷基醚在HX 作用下一般按SN1反应进行 问题 9 偕二醇结构通常是一种不稳定结构，易脱水转变成稳定的羰基结构。但甲醛或连有吸电子基的羰基化合物的偕二醇衍生物是稳定的 对 问题 10 下列反应属于亲核取代反应的是 A. 醇与HX 作用 问题 11 下列醇中与金属钠反应速度最慢的是 B. 叔丁醇 问题 12 格氏试剂是强的亲核试剂 对 问题 13 醇脱水生成醚是亲核取代反应 对 问题 14 下列化合物与FeCl 3溶液发生显色反应的是
A. 苯酚 问题 15 下列说法正确的是 A. 醇的结构与水相似，其中的氧是SP 3不等性杂化 问题 16 下列化合物中酸性最强的是 C. 问题 17 硫醇的酸性比相应的醇强，因为硫吸电子的能力较强，使硫上的氢容易电离成为氢离子 错 问题 18 混合醚是醚的混合物的简称 错 问题 19 醇的分子内脱水下列说法错误的是 D. 低温有利于分子内脱水 问题 20 亲核取代反应常常有消除反应伴随发生 对
最新选修5有机化学芳香烃教案
化学选修5第二章烃和卤代烃 第二节芳香烃教案 【教学目标】 1、知识与技能 了解苯及其同系物的结构，理解苯及其同系物的主要化学性质，了解芳香烃的来源及应用。 2、过程与方法 培养学生逻辑思维能力和实验能力。 3、情感态度价值观 使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法 【教学重点】 苯的分子结构与其化学性质 【教学难点】 理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。 【探究建议】 ①实验探究：苯的化学性质。②观察实验：苯的溴代或硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾 溶液的作用。③阅读与交流：煤、石油的综合利用。 【教学过程】 [引入]在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。 [板书] 第二节芳香烃 一、苯的结构与化学性质 [复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。 [提问]1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体。 2、现代科学对苯分子结构的研究： （1）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 （2）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m介于单键和双键之间。 3、（1）苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：C6H6+Br2 C6H5Br+HBr。 （2）苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：C6H6+3H2 C6H12。 （3） [讲述] 苯的分子组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和
烃的性质。但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。 大量的研究表明，苯为平面形分子，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双 键之间。或均可。 [板书]1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。 [思考与交流] 1．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。 2 ．写出下列反应的化学方程式及反应条件 反应的化学方程式反应条件 苯与溴发生取代反应 苯与浓硝酸发生取代反应 苯与氢气发生加成反应 3．根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。 [归纳]1、含碳量不同，含碳量：乙烷＞乙烯＞乙炔=苯，含碳量越高，燃烧越明亮，黑烟越多。 反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应C6H6+Br2C6H5Br+HBr 液溴、铁粉做催化剂 苯与浓硝酸发生取代反应50℃～60℃水浴加 热、浓硫酸做催化剂 吸水剂 苯与氢气发生加成反应 C6H6+3H2 C6H12 镍做催化剂 3、 装置特点：⑴导管较长;导管口在液面上;不加热；⑵现象：烧瓶中液体轻微翻腾，有气体逸出；导管口有白雾生成；锥形瓶中生成浅黄色沉淀。⑶兼起冷凝器的作用；⑷防倒吸； ⑸白雾是HBr遇水蒸气产生的，可用AgNO3试剂检验。
第三章 有机化学知识点总结
第三章有机化学知识点总结 有机化合物：含有碳元素的化合物。常有氢和氧，还含有氮、磷、硫、卤素等元素。【注意】（碳的氧化物、碳酸及其盐、碳的金属化合物是无机化合物）。烃：只含有碳和氢两种元素的有机物，甲烷是最简单的烃。 ） 2、物理性质：甲烷是一种没有颜色，没有气味的气体。密度比空气小，极难溶 于水。（可以用排水法和向下排空气法收集甲烷） 3、化学性质：通常情况下，甲烷比较稳定，与酸性高锰酸钾等强氧化剂不反应， 与强酸、强碱也不反应。但在一定条件下，甲烷也会发生某些反 应。 1）燃烧反应：CH4+2O2CO2+2H2O 。（纯净的甲烷在空气中安静地燃烧， 火焰呈淡蓝色） 2）取代反应：（有机化合物分子里的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应） 甲烷与氯气的反应方程式 ①。 ②。。 ③。 ④。★（条件：光照） 五种产物（两种气体：一氯甲烷和氯化氢，其他三种均为液体） 甲烷与氯气取代反应实验现象：气体颜色逐渐变浅，试管壁有油状液滴出现，同时试管上方有白雾生成，试管内液面逐渐降低。 二、烷烃：（烃分子中碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”，这样的烃叫做饱和烃，也称为烷烃）。分子通式为C n H2n+2 1、烷烃的命名：烷烃碳原子数在十以内时，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数，其后加“烷”字，碳原子数在十以上时，以“汉字数字”代表。例如：十一烷。 2、烷烃的物理性质：常温下的状态（设碳原子数为n），当n ≤4 时为气态；随着碳原子数的增加，烷烃的熔沸点依次升高，烷烃的密度依次增大。 3. 烷烃的化学性质：
《有机化学》练习题(大学)(一)芳烃
第八章 芳烃 一.选择题 A1. C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为: (A) I >III>II>IV (B) I>III>IV>II (C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>III C2. 起硝化反应的主要产物是: BC3. 硝化反应的主要产物是: C4. 苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物? A5苯乙烯用冷KMnO 4氧化,得到什么产物? C6. C 6H 6 + CH 3Cl (过量) 100℃ 主要得到什么产物? (A) (B)(C) (D)CO 2H NO 22O 2N CO 2H NO 2CO 2H NO 2NO 2 CO 2H NO 2NO 2(C) (D)(B) (A)O 2N NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2(C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO (C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO (C)(D) (B)(A) CH 3CH 3 CH 33CH 33CH 3CH 3CH 3
C7. 傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是: (A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行 (C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 A8. 用KMnO 4氧化的产物是: D9. 根据定位法则哪种基团是间位定位基? (A) 带有未共享电子对的基团 (B) 负离子 (C) 致活基团 (D) 带正电荷或吸电子基团 A10. 正丙基苯在光照下溴代的主要产物是: (A) 1-苯基-1-溴丙烷 (B) 1-苯基-2-溴丙烷 (C) 邻溴丙苯 (D) 对溴丙苯 B11.邻甲基乙苯在KMnO 4,H +作用下主要产物是: (A) 邻甲基苯甲酸 (B) 邻苯二甲酸 (C) 邻甲基苯乙酸 (D) 邻乙基苯甲酸 B12. 由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是: (A) CrO 3,CH 3COOH (B) V 2O 5,空气,400～500℃ (C) KMnO 4,H + (D) O 3,H 2O A 13. 分子式为C 9H 12的芳烃,氧化时,生成三元羧酸,硝化时只有一种一元硝化物,则该化合物的 构造式应为: B14. 主要产物是: B 15.有一个氯化物和镁在四氢呋喃中反应的产物倒在干冰上,得到邻甲氧基苯甲酸, 该化合物 为: COOH C(CH 3)3CH 3COOH COOH COOH CHO C(CH 3)3(D)(C)(B)(A)CH 3H 3C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3(D) (C)(B)(A)CH 2CH 2CH 2CO (C) (A)COCH 2CH 2CH 3(D)(B) OCH 3Cl OCH 2Br COOH COCl OCH 3CH 2Cl OCH 3(A)(B)(C)(D)Cl 2NO 2Na 2CO 3 H +OH 2 NO 2
化学类考研复旦大学邢其毅《基础有机化学》考研真题
化学类考研复旦大学邢其毅《基础有机化学》考研真 题 第一部分考研真题精选 一、选择题 1与亚硝酸反应能生成强烈致癌物N-亚硝基化合物的是（）。[武汉大学2001研] A．伯胺 B．仲胺 C．叔胺 D．都可以 【答案】BXXXX 【解析】仲胺与亚硝酸反应生成N-亚硝基化合物。三级胺的N上无H，不能与亚硝酸反应。 2主要得到（）。[武汉大学2002研] 【答案】CXXXX 【解析】季胺碱的Hofmann降解，主要消除酸性大、位阻小的β-H，得取代基最少的烯烃。
3丙酮、甲醛、二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合，主要产物是（）。[武汉大学2002研] 【答案】CXXXX 【解析】含活泼α-H的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应，丙酮中的一个活泼α-H被一个二甲胺甲基所取代。 4下面的化合物进行硝化反应的速度顺序是（）。[华中科技大学2000研] A．（3）＞（4）＞（2）＞（1） B．（3）＞（2）＞（4）＞（1） C．（4）＞（2）＞（3）＞（1） D．（4）＞（3）＞（1）＞（2） 【答案】AXXXX 【解析】给电子基的给电子能力越强，苯环上的硝化反应越快；吸电子基的吸电子能力越强，硝化反应越慢。 5下列化合物中哪个碱性最强？（）[上海大学2003研]
【答案】DXXXX 【解析】从空间位阻考虑：（D）中由于二甲氨基体积较大，与邻位甲基存在较大的空间位阻，使氨基氮上的孤对电子与苯环不共轭，故氨基氮上的电子云密度较大，（D）的碱性最强。 6如果薁进行亲电取代反应，那么容易发生在哪些位置上呢？（）[上海大学2004研] A．1、2和3位 B．1和3位 C．5和7位 D．4、6和8位 【答案】BXXXX 【解析】薁的五元环带负电荷，易受亲电试剂进攻，故亲电反应发生在五元环，同时亲电反应发生在1和3位时，活性中间体碳正离子较稳定。 7下列化合物有芳香性的是（）。[华中科技大学2000研]
有机合成化学第七章
其他现代有机合成方法技术
7.1.2微波有机合成装置 反应容器一般采用不吸收微波的玻璃或聚四氟乙烯材料 微波干法合成反应技术Villemin 以无机固体为载体的无溶剂有机反应。 将有机反应物浸渍在氧化铝、硅胶、粘土、硅藻土或高岭石等多孔性无机载体上，干燥后置于密封的聚四氟乙烯管进行反应 中，进行反应 反应结束后，产物用适当溶剂萃取后再纯化。 无机固体载体不吸收2450MHz的微波，而吸附在固体介质表面的羟基、水或极性分子则可强烈地吸收微波，从而使这些附着的分子被激活，反应速率大大提高。7.1.3微波技术在有机合成中的应用 微波辐照下的有机反应速率较传统的加热方法快数倍、数十倍甚至上千倍，并且具有操作方便、产率高及产品易纯化等优点 研究过并取得了明显加速效果的有机合成反应有：Diels-Alder反应、酯化反应、重排反应、Knoevenagel反应、Perkin反应、苯偶姻缩合、Reformatsky反应、Deckmann反应、缩醛(酮)反应、Witting反应、羟醛缩合、开环、烷基化、水解、氧化、烯烃加成、消除反应、取代、成环、环反转、酯交换、酰胺化、催化氢化、脱羧、脱保护、聚合、立 微波照射下50min，产率为82%， 传统加热法达到相近产率需480min 2min内产率可达61%～84% Ln = La, Nd, Sm, Dy, Er
7.1.3.2 Diels-Alder 反应 6i 传统加热法则需90min 87% 6 min 常规条件下反应6h 产率仅14% 传统加热法产率较低(<40%) Claisen 重排 传统方法在200℃反应6h ，产率为85% Firies 重排 7.1.3.4烷基化反应 72% 传统条件下反应12h 产率72% TEBA 为三乙基苄基氯化铵 反应速率较传统方法最多提高了80倍 R = COCH 3, SPh, R’ = Bn,苄基，对氯苄基，间甲氧 基苯基，烯丙基，正丁基：PTC 表示相转移催化剂(phase-transfer catalysis)。 7.1.3.5 环反应 产率与传统方法相比没有明显提高，但极大地简化了产品的分离与提纯过程
有机化学基础第三章
《有机化学基础》知识梳理 第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚 一、醇 1、定义和分类 定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。 分类： （1）根据分子中所含羟基的数目，可以分为一元醇、二元醇和多元醇。 （2）根据烃基饱和与否，分为饱和醇与不饱和醇。 饱和一元醇通式：C n H2n+2O（n>=1） 2、命名 （1）将含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。 （2）从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 （3）羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二”、“三”等表示。 如：（CH3）3CCH2OH 2,2-二甲基-1-丙醇 3、物理性质 （1）沸点：随着碳原子数和羟基数的增加而升高；醇的沸点高于相同碳原子数的卤代烃或相对分子质量相近的烷烃； （2）密度：比水小 （3）溶解性：甲醇、乙醇、乙二醇等可与水任意比混溶。一般地，随着醇分子中烃基碳原子数的增加，溶解度降低。 4、化学性质（以乙醇为例） （1）与金属反应 乙醇与钠反应较钠与水反应缓和，钠块在乙醇溶液下，有气泡冒出。 （2）酯化反应（取代反应） 在浓硫酸作催化剂并加热条件下与含氧酸发生酯化反应。是可逆反应。 反应原理：酸脱羟基醇脱氢 饱和碳酸钠溶液作用：中和乙酸；溶解乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。 浓硫酸作用：催化剂、吸水剂。 长导管作用：导气兼冷凝作用。导管末端不能伸入液面以下，以防止倒吸。 （3）氧化反应 ①燃烧：淡蓝色火焰 ②催化氧化反应：铜或银作催化剂，加热 结构要求：与羟基相连的碳原子上有氢原子。 反应原理：第一步反应2Cu+O2=(加热)2CuO 第二步反应CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+H2O+Cu（该步反应机理为去氢氧化：羟基上的氢原子和与羟基相连碳原子上的一个氢原子脱去，与CUO中的O结合成H2O）总反应为：2 CH3CH2OH+O2→（Cu或Ag，加热）2 CH3CHO+2H2O） ③强氧化剂氧化：能被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化，最终生成乙酸。 说明：乙醇与酸性重铬酸钾的反应被应用于检验司机酒后驾车，现象为橙色变为绿色。 （4）取代反应 与浓氢溴酸混合加热发生取代反应，（可用浓硫酸和溴化钠代替HBr）。该反应用于制取
《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)
《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)
第三章不饱和烃 思考题 习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69) 解：C6H12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体： CH2=CHCH2CH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH3 (Z,E) (Z,E) CH2=CCH2CH2CH3 CH3CH2=CHCHCH2CH3 CH3 CH2=CHCH2CHCH3 CH3 CH3C=CHCH2CH3 3CH3CH=CCH2CH3 CH3 CH3CH=CH2CHCH3 3 (Z,E) (Z,E) CH2=CHCCH3 CH3 CH3CH2=CCHCH3 CH3 CH3 CH3C=CCH3 CH3 CH3 CH22CH3 CH2CH3 C6H10有7个构造异构体： CH CCH2CH2CH2CH3CH3C CCH2CH2CH3CH3CH2C CCH2CH3 CH CCHCH2CH3 3CH CCH2CHCH3 3 CH CC(CH3)3CH3C CCHCH3 3 习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74) (1) (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2对称二异丙基乙烯
or 2,5-二甲基-3-己烯 (2) (CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3 CH 3 1234567 8 2,6-二甲基-4-辛烯 (3) CH 3CH 2C CCH 2CH 3 1 2 3 45 6 二乙基乙炔 or 3-己炔 (4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 1 2 3 4 5 3,3-二甲基-1-戊炔 (5) CH 2=CHCH 2C CH 12345 1-戊烯-4-炔 (6) HC C C=C CH=CH 2 CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 3,4-二丙基-1,3-己二烯 -5-炔 (7) CH 3 CH 3 2,3-二甲基环己烯 (8) CH 3CH 3 5,6-二甲基-1,3-环己二烯 习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74) (1) ↑C=C CH 2CH 3 H Cl Br ↑ (Z)-1-氯-1-溴 -1-丁烯 (2) ↓C=C F CH 3Cl CH 3 CH 2 ↑ (E)-2-氟-3-氯-2- 戊烯
大学有机化学芳香烃练习题
大学有机化学芳香烃练习题 学习指导：1. 芳烃构造异构和命名； 2. 环上亲电取代反应：取代反应定位规则卤化，硝化，卤化磺化，烷基化和酰基化；. 氧化反应； 4. 萘环上二元取代反应的定位规则； 一、命名 1、写出 的名称。 2、写出 的系统名称。 3、写出苯乙炔的构造式。 5、写出反-5-甲基-1-苯基-2-庚烯的构造式。、写出 的系统名称。 二、 1、、 完成下列各反应式 3、 4、 5、 6、 7、 2C＝＝CH2 8、
三、理化性质比较题 1、比较下列化合物的稳定性大小： C6H5CH2CH2CH==CH C6H5CH==C C6H5CH2CH==CHCH3 C6H5CH==CHCH==CH2 2、将苄基正离子、对硝基苄基正离子、对甲氧基苄基正离子和对氯苄基正离子按稳定性大小排列次序。 3、比较下列自由基的稳定性大小： 4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序： 5、将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列成序： 6、下列哪对异构体的稳定性最接近 ? 7、比较Fe存在下～位置上氯代的反应活性： 8、比较下列碳正离子稳定性的大小： 3C+ C6H5CH2+ CH3+ 、下列化合物中，哪些不能进行Friedel-Crafts反应 ? 10、预测下列化合物进行亲电取代反应时，第二个取代基进入苯环的位置。 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： 苯甲苯甲基环己烷
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： 五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 用简便的化学方法除去环己烷中的少量甲苯。六、有机合成题 1、以甲苯和乙炔为原料合成： 2、完成转化： 3、以甲苯和2-丁醇为原料合成： 七、推导结构题 1、某烃A的分子式为C9H10，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物有苯乙醛和甲醛。推测A的构造。 2、某芳烃A含九个碳原子，其余为氢原子，相对分子质量为120。A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，硝化后只得到两种一元硝基化合物B和C。B和C分别用高锰酸钾氧化后得 到同一化合物D。试推测A～D的构造式。 答案一、命名 1、1-甲基-4-异丙基苯 2、1-乙基-2-丙基-5-丁基苯 3、 5、1,-二甲基萘 6、 二、完成下列各反应式 1、、 3、
复旦大学研究生有机化学
复旦大学研究生入学考试2006 有机化学试题 一、用1~2句话介绍下列几位科学家在有机化学领域所做的贡献（每小题2分，本题共10分） 1．E.J.Corey （美国） 2. 黄鸣龙（中国） 3．O.P.H.Diels 和K.Alder （德国） 4.Robert H.Grubbs 和Richard R.Schrock （美国） 5．R.Noyori （日本） 二、写出下列反应的主要产物，若有必要，请清晰、正确地表示出相应的立体化学特征。（每小题3分，本题共45分） O +HO OH p －TsOH 1、 H 3C + (CH 3CO)2O 分子筛 2、 3、 4、 O + (EtO)22COOEt O NaH (CH 3)3C CH=CH 2 1)Hg(OAc)2/H 2O 4- 5、 6、N + Me 甲苯，110℃ O 7、 8 、 m CPBA 3 H 2LiAlH NH 2 +H 2C=O 9、 CHO HO H H OH H OH CH 2OH NaCN 210、
11、 N + Cl O 2N NO 2 12 13、 HCHO/HN(CH )N(CH 3)2 H 2O 2 14、 15、 H 31) NaH O Et N Br + COOEt Na + 三．请按照要求设计下列目标分子的合成路线（其它必须的无机、有机等试剂可任选）。（每小题6分，共30分） CH 2Cl HO CN 1、 2、 3、 4 、 CHO O ， Br O O OH ， COOEt COOEt O ， 5、 OH CHO
四．提出合理的反应机理解释下列转变。（每小题7分，共28分） O Ph KH 18- crown-6 THF Ph O H 1、2、 3、 O H+ H2O HO OH OCH3 OH CHO +CN NaOH OCH3 O CN (CH3)2NH 1) HCHO, NaCN 2) H+ (CH3)2N C CN H H 4、 五，结构确定和波谱解析. （本题共25分） 某同学先用萘钾处理－丁内酯，再与碘乙烷处理，得到分子式为C 6H 10 O 2 的 液体化合物A。 O O H3C 1)K+ 2) CH3CH2I A 请根据下列测试结果确定A的结构，并对所有的谱学数据进行归属。 1H NMR（CDCl 3 /TMS）: 1.31(t, J=7Hz, 3H), 1.88(d, J=6Hz, 3H), 4.20(q, J=7Hz, 2H), 5.85(d, J=14Hz, 1H), 6.9-7.2(m, 1H); IR(capiliary cell, cm-1): 3040(w)，1740(s), 1660(m), 1185(s); MS m/z(relative intensity) 69(100), 99(30), 114(2, M+). 六．（本题共12分） 光学纯1，2－二苯基－1，2－乙二胺是不对称合成中一种常用的手性配体：（1）请用Fischer投影式写出所有的立体异构体，并标出其手性中心的构型（R 或S）；（2）指出各立体异构体之间的相互关系；（3）建议一种外消旋体1，2－
有机化学第三章
第一节 醇 酚 一、进行乙醇的消去反应实验时应该注意哪些问题？ 1．配制体积比为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液时，要注意在烧杯中先加入95%的乙醇，然后滴加浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。 2．加热混合液时，温度要迅速上升到并稳定于170℃左右。温度低，在140℃时主要产物是乙醚， 反应的化学方程式为：2CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4 140℃ CH 3CH 2OCH 2CH 3＋H 2O 。 3．由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热时发生暴沸。 4．温度计要选择量程在200℃～300℃的为宜。温度计的玻璃泡要置于反应液的中央位置，因为需要测量的是反应液的温度。 5．氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO 2、SO 2等杂质，防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。 二、醇的消去反应和氧化反应有哪些规律？ 1．醇的消去反应规律 醇分子中，只有连有—OH 的碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 若醇分子中只有一个碳原子或与—OH 相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子[如CH 3OH 、(CH 3)3CCH 2OH 、 ]，则不能发生消去反应。 2．醇的催化氧化规律 (1)形如RCH 2OH 的醇，被催化氧化生成醛(或羧酸)。 R —CH 2OH ――→Cu 、O 2 △R —CHO R —CH 2OH ――→KMnO 4、H ＋R —COOH (2)形如 的醇，被催化氧化生成酮。
(3)形如的醇，一般不能被氧化。 三、苯酚又叫石炭酸，它是酸类物质吗？为什么显酸性？ 苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离。 但是苯酚不属于酸类物质。在应用苯酚的酸性时应注意以下几点： 1．苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属(如Na)发生反应。 2．苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。 3．苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO －3的酸性强，因而苯酚能与Na 2CO 3反应生成NaHCO 3。 ＋Na 2CO 3―→＋NaHCO 3，由此可知结合H ＋能力：CO 2－ 3> >HCO －3。 4．向苯酚钠溶液中通入CO 2，只生成NaHCO 3，与通入的CO 2的多少无关。 苯 甲苯 苯酚 不被酸性KMnO 溶 可被酸性KMnO 溶 常温下在空气中被条件 催化剂 无催化剂 产物 甲苯的邻、间、对 所以苯酚不能发生消去反应。 (2)受酚羟基的影响，只是苯环上邻位和对位的氢变得活泼，易被—Br 取代。在判断酚类与Br 2 反应的量的关系时，应首先判断酚羟基的邻位、对位上是否含有氢。
有机化学第三章
第三章 问题3-1 写出分子式为C 5H 10（戊烯）的链状单烯烃的同分异构体的构造式和键线式。 解： 构造简式 键线式 H 2C CHCH 2CH 2CH 3 H 2C CHCHCH 3 CH 3 H 2C CCH 2CH 3 CH 3 C C CH 2CH 3H H 3C H H H CH 2CH 3 H 3C C C H 3CC CHCH3 CH 3 问题3-2 试排列下列基团的优先次序：-CH=CH 2，-C(CH 3)3，-CH(CH 3)2，-C ≡CH 解：基团的优先顺序： C CH C(CH 3)3 CH CH 2 CH(CH 3)2 > > > 问题3-3 1. 命名下列各烯烃，构造式以键线式表示之，键线式以构造式表示之。
(1) （ CH 3） 3CCCH 2CH 3 CH 2 (2) H C CH 3 C 2H 5 C CH 3 (3) (4) 2. 试判断下列化合物有无顺反异构，如果有则写出其构型和名称： 异丁烯 （2）4-甲基-3-庚烯 （3）2-己烯 解：（1） 3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯 （2） （Z ）-3-甲基-2-戊烯 （3） 2，4-二甲基-1-己烯 CH 3 CH 3CCH 2CHCH 2CH 3H 2C （4） （E ）-2，3-二甲基-3-己烯 CH 2CH 3 H 3C (CH 3)2HC H C C CHCH 2CH 3 HCC )2(H 3C 2. 解：（1）无顺反异构。 H 2C C 3CH 3 （2）
CH 2CH 2CH 3 CH 3 H 3CH 2C H C C CH 2CH 2CH 3 H H 3C H 2C C CH 3 C （Z ）-4-甲基-3-庚烯 （E ）-4-甲基-3-庚烯 （3） C C CH 2CH 2CH 3 H 3C H H CH 2CH 2CH 3C C H 3C H H （Z ）-2-己烯 （E ）-2-己烯 或 顺-2-己烯 或 反-2-己烯 问题3-4 为什么顺-2-丁烯的沸点比反-2-丁烯高 解：液体沸点的高低决定于分子间作用力的大小，而分子间作用力即范德华引力包括了静电引力，诱导引力和色散力。烯烃是弱极性或非极性分子。引力主要由色散力所产生。色散力是由于原子核和电子在不断运动过程中，产生一瞬间的相对位移，使分子的正电荷中心暂时不相重合，从而产生分子间的一种很弱的吸引力。范-2-丁烯有较高的对称性，产生色散力的趋势较小，因此沸点比顺-2-丁烯低。 问题3-5 下列化合物与溴化氢起加成反应时，主要产物是什么 异丁烯，3-甲基-1-丁烯，2,4-二甲基-2-戊烯 解：不对称烯烃与溴化氢加成，加成取向符合马氏规则： H 2C C CH 3 CH 3 HBr H 3C C CH 3 Br CH 3 2-甲基-2-溴丙烷
高中有机化学芳香烃 知识点梳理
高中化学选修5 有机化学芳香烃知识点梳理 一、芳香烃含有苯环的烃最简单的芳香烃是苯 苯及同系物、芳香烃、芳香族化合物的区别和联系。 二、苯 物理性质：标况下为密度小于水、有特殊气味的液体，不溶于水的有机溶剂。 可以使溴水褪色（萃取），有机层在上层。如果用四氯化碳萃取，有机层在下层。 苯的同系物的通式是CnH2n-6 (n≥6)具有4个不饱和度。 化学性质： 1、不能使酸性的高锰酸钾褪色；不能使溴的四氯化碳褪色。（苯没有双键） 2、氧化反应（燃烧） 甲烷:明亮火焰乙烯:火焰更亮,有黑烟乙炔:浓烟,火焰明亮(氧炔焰) 苯:浓黑烟,明亮 3、苯只有C-C C-H 键和一个介于单键和双键之间的大π键更易发生取代反应，但也 能发生加成反应。 取代反应 ①卤代反应 +Br2+ HBr 反应条件： 苯和液体卤素单质（该反应不能在卤素水溶液或卤素四氯化碳溶液中进行）在 铁粉的催化下（实际催化剂是卤化铁，不是三价铁），该反应是放热反应，不需 要加热。 卤苯的分离： 1、加入蒸馏水，除去可溶于水的杂质（HBr 和FeBr3）（苯和卤苯不溶于水）。 2、加入Na OH溶液，除去卤素单质。（卤素单质易溶于苯，用NaOH反应除去）。 3、加入蒸馏水，除去过量的NaOH。 4、加入无水氯化钙，除水、过滤（不加生石灰，生石灰吸水放热，产率下降）。 5、蒸馏分离
注意：卤苯是可以在氢氧化钠溶液中发生水解反应，但不能发生消去反应。 +Na OH→+NaBr ②硝化反应 + HNO3+H2O 分离提纯参考卤苯的分离。 加成反应 + 3H2 甲苯： 1、苯的同系物一定是烷基，非烷基的一定不是苯的同系物。甲苯是苯的同系物。 2、苯与取代基相关作用，使甲苯具有如下特点： 能使溴水褪色（萃取） 不能使溴的四氯化碳褪色（没有双键） 能使酸性高锰酸钾溶液褪色（可以区别甲苯和苯） 备注：1、只要苯是的取代基，都可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸 2、当取代基与苯相连的碳没有氢将不能被氧化。 如不能使酸性高锰酸钾褪色。 取代基使苯环邻位和对位氢比较活跃，发生取代反应。 + 3HNO3+ 3H2O 三硝基甲苯（TNT ） 其他：甲苯也能发生卤代反应，条件相同。也能发生氢气加成反应。 芳香烃来源：煤焦油、烯烃或炔烃的催化重整。
有机化学第七章
第七章 醛酮醌 思考与练习 7-1 写出分子式为C 5H 10O 的醛、酮的所有异构体。 7-2 命名下列化合物。 ⑴ 2,4-二甲基己醛 ⑵ 5-甲基-4-己烯-3-酮 ⑶ 1-环己基-2-丙酮 ⑷ 4-苯基-2-戊烯醛 ⑸ 3-氯-2,5-己二酮 ⑹β-萘甲醛 7-3 写出下列化合物的构造式。 ⑴ ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹ 7-4 试用合适的原料合成下列化合物。 可用相应醇氧化或用付—克酰基化反应制得。 7-5 将下列化合物的沸点按由高到低的顺序排列，并说明理由。 丙醇＞丙酮＞甲乙醚＞丙烷 主要考虑：有无氢键形成和分子极性的大小。 7-6 乙醛能与水混溶，而正戊醛则微溶于水，为什么？ 低级醛和酮在水中有相当大的溶解度，这是因为醛和酮分子中羰基上的氧原子可以与水分子中的氢原子形成氢键。但随着分子中碳原子数的增加，羰基在分子中所占的比例减小，形成氢键难度加大，醛和酮在水中溶解度也逐渐减小。 7-7 羰基化合物和哪些试剂容易发生加成反应？遵循什么规律？ 羰基化合物与HCN 、NaHSO 3、ROH 、RMgX 、H 2N-Y 等试剂易发生加成反应。遵循亲核加成反应规律，即羰基中的碳原子形成反应的正电中心，受到亲核试剂的进攻。 7-8在与氢氰酸加成反应中，丙酮和乙醛哪一个反应比较快？为什么？ 乙醛快；比较醛和酮羰基加成反应的难易，通常考虑两个方面：①由于烷基的给电性，羰基上连接的烷基越多，给电性越强，羰基碳原子正电性越小，越不利于亲核试剂的进攻，使得加成反应速度减慢。②羰基上连接的烃基越大，则位阻效应越大，亲核试剂就越不容易接近，反应也不易进行。所以在许多亲核加成反应中，酮一般不如醛活泼。 7-9 醛和酮与格氏试剂加成反应主要适用于哪些物质的合成？ 醛和酮与格氏试剂（RMgX ）加成，可生成比原来醛或酮增加了碳原子的伯、仲、叔醇。 7-10 下列化合物哪些能和HCN 发生加成反应？并写出其反应产物。 ⑴、⑵、⑶、⑸； ⑴ CH 3CH 2CH 2CH 2CHO CH 3CH 2CHCHO CH 3CH 3CHCH 2CHO CH 3CH 3C CH 3CH 3 CHO CH 3C O CH 2CH 2CH 3 CH 3C O CHCH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CHO 3CH CHCHO O C 2H 5 CH 3CH 3CH 3CH CHCHBr C O CH 3CHO OH CH 2 C O OH CH 2CHCH 2CHO CH 2CHCH 2 CHCN CH 3CH 2CCH 2CH 3 O
大学有机化学练习题—第四章芳烃.doc
第四章：芳烃 学习指导：1.芳烃构造异构和命名； 2. 环上亲电取代反应：取代反应定位规则（两类定位基，电子效应，空间效应，二取代苯的定位规则，定位规则在有机合成上的应用）卤化，硝化，卤化磺化，烷基化和酰基化； 3. 氧化反应（侧链氧化）； 4. 萘环上二元取代反应的定位规则； 一、命名 1、写出的名称。 2、写出的系统名称。 3、写出苯乙炔的构造式。 5、写出反-5-甲基-1-苯基-2-庚烯的构造式。 6、写出的系统名称。 二、完成下列各反应式 1、 2、 3、 ( ) 4、
5、 6、 7、 (CH3)2C＝＝CH2 8、 ( ) 三、理化性质比较题 1、比较下列化合物的稳定性大小： (A) C6H5CH2CH2CH==CH2(B) C6H5CH==C(CH3)2 (C) C6H5CH2CH==CHCH3(D) C6H5CH==CHCH==CH2 2、将苄基正离子(A)、对硝基苄基正离子(B)、对甲氧基苄基正离子(C)和对氯苄基正离子 (D)按稳定性大小排列次序。 3、比较下列自由基的稳定性大小： 4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序： 5、将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列成序： 6、下列哪对异构体的稳定性最接近? 7、比较Fe存在下(A)～(D)位置上氯代的反应活性：
8、比较下列碳正离子稳定性的大小： (A) (C6H5)3C+(B) C6H5CH2+(C) CH3+(D) 9、下列化合物中，哪些不能进行Friedel-Crafts反应? 10、预测下列化合物进行亲电取代反应时，第二个取代基进入苯环的位置。 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 苯(B) 甲苯(C) 甲基环己烷 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： 五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 用简便的化学方法除去环己烷中的少量甲苯。 六、有机合成题 1、以甲苯和乙炔为原料(无机试剂任选)合成： 2、完成转化： 3、以甲苯和2-丁醇为原料(无机试剂任选)合成： 七、推导结构题 1、某烃A的分子式为C9H10，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物有苯乙醛和甲醛。推测A的构造。 2、某芳烃A含九个碳原子，其余为氢原子，相对分子质量为120。A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，硝化后只得到两种一元硝基化合物B和C。B和C分别用高锰酸钾氧化后得
大学有机化学练习题—第四章芳烃
第四章：芳烃 学习指导：1. 芳烃构造异构和命名； 2.环上亲电取代反应：取代反应定位规则（两类定位基，电子效应，空间效应，二取代苯的定位规则，定位规则在有机合成上的应用）卤化，硝化，卤化磺化，烷基化和酰基化； 3.氧化反应（侧链氧化）； 4.萘环上二元取代反应的定位规则； 、命名 5、写出反-5-甲基-1-苯基-2-庚烯的构造式。 1 、 2 、 3 、 4 、 6、写出 完成下列各反应 式 1 、 2 、 写出 写出苯乙炔的构造 式。 的系统名称。
6、 7 、 (A) C 6H 5CH 2CH 2CH==CH 2 (B) C 6H 5CH==C(CH 3)2 (C) C 6H 5CH 2CH==CHCH 3 (D) C 6H 5CH==CHCH==CH 2 2、将苄基正离子 (A) 、对硝基苄基正离子 (B)、对甲氧基苄基正离子 (C) 和对氯苄基正离子 (D) 按稳定性大小排列次序。 3、比较下列自由基的稳定性大小： 4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序： 5、将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列成序： 6、下列哪对异构体的稳定性最接近 ? 7、比较 Fe 存在下 (A)～(D) 位置上氯代的反应活性： 5、 (CH 3)2C ＝＝ CH 2 三、 理化性质比较题 1、比较下列化合物的稳定性大 小：
8、比较下列碳正离子稳定性的大小： 10、预测下列化合物进行亲电取代反应时，第二个取代基进入苯环的位置。 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 苯 (B) 甲苯 (C) 甲基环己烷 五、 用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 用简便的化学方法除去环己烷中的少量甲苯。 六、 有机合成题 1、以甲苯和乙炔为原料 (无机试剂任选 )合成： 2、完成转化： 3、以甲苯和 2-丁醇为原料 (无机试剂任选 )合成： 七、 推导结构题 1、某烃 A 的分子式为 C 9H 10，强氧化得苯甲酸， 臭氧化分解产物有苯乙醛和甲 醛。 的构造。 2、 用简便的化学方法鉴别以下化合 物： (A) (C 6H 5)3C + (B) C 6H 5CH 2+ (C) CH 3+ 9、下列化合物中，哪些不能进行 Friedel-Crafts 反应 ? 四、 1、 推测 A
有机化学第四版第三章习题解答
第三章单烯烃 问题和习题解答 (曾昭琼主编，有机化学，2004 第四版，P.75-77) (井冈山学院化学系，方小牛提供) 1、写出成烯的所有开链烯烃异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。 解：pent-1-ene 1-戊烯 3-methylbut-1-ene 3-甲基-1-丁烯 (E)-pent-2-ene (E )-2-戊烯 (Z)-pent-2-ene (Z)-2- 戊烯 2、用系统命名法命名下列化合物，如有顺反民构体则写出构型式，并标以Z、E。1(2) 5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯 1(4) 4-甲基-2-乙基-1-戊烯 1(6) (E)-2,5,6,6-四甲基-4-辛烯 3、写出下列化合物的构造式(键线式)。 (1) 2,3-dimethyl-1-pentene; (2) (3) (E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene (4) 3,3,4-trichloro-1-pentene
4、写出下列化合物的构造式。 (1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯(2) 2,3-二甲基-1-己烯(3) 反-4,4-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯 5、对下列错误的命名给予改正： (1) 2-甲基-3-丁烯应改为：3-甲基-1-丁烯 (2) 2,2-甲基-3-庚烯应改为：6,6-二甲基-3-庚烯 (3) 1-溴-1-氯-2-甲基-1-丁烯应改为：2-甲基-1-氯-1-溴- 1-丁烯 (4) 3-乙烯基-戊烷应改为：3-乙基-1-戊烯 6、完成下列反应式。 (1) 马氏方向加成(2) 反式加成反应(3) 马氏加成方向