(精品备课)高中化学 第2章 第3节 卤代烃 精品导学案 新人教版选修五

第二章 烃和卤代烃

第三节 卤代烃

●新知导学

1．卤代烃的结构与性质

(1)卤代烃的定义

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团是卤素原子。

(2)卤代烃的分类

卤代烃????? 按卤素种类

??

???

氟代烃R －F R －Cl R －Br 碘代烃R －I 按卤素原子多少????? 一卤代烃CH 3X 多卤代烃CH 2XCH 2X

氯代烃

溴代烃

(3)卤代烃的物质性质

①状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。

②溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。

(4)卤代烃的化学性质

卤代烃的反应活性较强，原因是卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C －X 键具有较强的极性。

(5)卤代烃对人类生活的影响

①卤代烃的用途

制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。

②卤代烃的危害

氟氯代烷－－造成“臭氧空洞”的罪魁祸首。

2．溴乙烷的结构和性质

(1)溴乙烷的物理性质

溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。

(2)溴乙烷的分子结构

CH3CH2Br C2H5Br －Br

(3)溴乙烷的化学性质

1)主要化学反应

①取代反应：溴乙烷与NaOH 水溶液反应的化学方程式为C 2H 5Br ＋NaOH ――→水

△

C 2H 5OH ＋NaBr 。 ②消去反应：

溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液反应的化学方程式为CH 3－CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇

△

CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。 2)消去反应的概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O 、HX 等)，而生成含不饱

和键化合物的反应。

●自主探究

1．卤代烃属于烃类吗？

提示：卤代烃不属于烃类。烃是只含C 、H 两种元素的化合物，而卤代烃是指烃中的氢原子被卤素原子取代后的产物，其中含有卤素原子，属于烃的衍生物。

2．如何简单地判断溴乙烷是发生水解反应还是发生消去反应？

提示：无醇生成醇，有醇不成醇。如果反应中没有加醇就发生水解反应生成醇；加醇就发生消去反应生成烯烃。

3．CH 3CH 2Br 和CH 3CH 3的核磁共振氢谱相同吗？

提示：不同。CH 3CH 3中只有一类氢原子，氢谱图中只有一个吸收峰；而CH 3CH 2Br 中有两类氢原子，氢谱图中有两个吸收峰，且面积比为3∶2。

卤代烃的消去反应与水解反应

●教材点拨

1．卤代烃的性质特点

卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能团)的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强，形成的C －X 键中，共用电子对偏向X ，故C －X 键的极性较强，在其他试剂作用下，C －X 键很容易断裂而发生化学反应。

2．取代反应 (1)结构特点：，C －X 键为极性键，容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代，水解反应发生在①C －X 键上。

(2)反应条件：强碱水溶液、加热

(3)反应实质：卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基取代，发生取代反应，CH 3CH 2X ＋H 2O ――→NaOH

△

CH 3CH 2OH ＋HX ，NaOH 中和生成的HX ，从而提高了卤代烃的利用率。为加速反应，通常选择加热条件，并加强碱溶液。

3．消去反应

(1)结构特点：与X 原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原子，C －X 键断裂，相邻C 原子的C －H 键断裂。

(2)反应条件：强碱的乙醇溶液、加热。

(3)反应实质：相邻的两个碳原子上脱去一个HX 分子而形成1个。若有两个卤素原子可生成，如： CH 2BrCH 2Br ＋2NaOH ――→乙醇

△

CH≡CH↑＋2NaBr ＋2H 2O 也可能生成2个CC ，如：

4．水解反应 卤代烃水解时，只断裂碳卤键()。即

，因此所有的卤代烃均能发生水解反应，只是难易程度不同。

5．消去反应与水解反应的比较 消去反应

水解反应 反应条件 NaOH 醇溶液、加热

NaOH 水溶液、加热 实质 失去HX 分子，形成不饱和键

－X 被－OH 取代 键的变化

C －X 与C －H 断裂形成或－C≡C－与H －X C －X 断裂形成C －OH 键

消去反应 水解反应

卤代烃 的结构 特点 (1)含有两个以上的碳原子；(2)与卤素原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原子。如：CH 3Cl 、(CH 3)3CCH 2Br 不能发生消去反应

含有－X 的卤代烃绝大多数都可以水解 化学反 应特点 有机物碳骨架不变，官能团由－X 变为或－C≡C－

有机物碳骨架不变，官能

团由－X 变为－OH 主要产物 烯烃或炔烃 醇

提示：①卤代烃中与卤原子相连的碳原子若有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：发生消去反应的产物是CH 2===CH －CH 2－CH 3或CH 3－CH===CH －CH 3。

②二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。例如：CH 3－CH 2－CHCl 2＋2NaOH ――→乙醇

△

CH 3－C≡CH＋2NaCl

＋2H 2O

③通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。 ④与－X 相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。

●典例透析

(2014·河北师大附中测试)化合物X 的分子式为C 5H 11Cl ，用NaOH 的醇溶液处理X ，可得分子式为C 5H 10的

两种产物Y 、Z ，Y 、Z 经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X 用NaOH 的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )

【解析】 本题主要考查卤代烃的结构和性质。难度中等。化合物X(C 5H 11Cl)用NaOH 的醇溶液处理发生消去反应生成Y 、Z 的过程中，有机物X 的碳架结构不变，而Y 、Z 经催化加氢后，其有机物的碳架结构也未变，由2-甲基丁烷的结构可推知X 的碳架结构为，其连接Cl 原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X 的结构简式为或。【答案】 B

●变式训练

1．下列卤代烃在KOH 醇溶液中加热不反应的是( )

①C 6H 5Cl ②(CH 3)2CHCH 2Cl ③(CH 3)3CCH 2Cl ④CHCl 2－CHBr 2 ⑤ ⑥CH 2Cl 2

A ．①③⑥

B ．②③⑤

C ．全部

D ．②④

解析：根据卤代烃消去反应的实质，分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。(CH 3)3CCH 2Cl 不能发生消去反应；因CH 2Cl 2分子中只有一个碳原子故其也不能发生消去反应。此外C 6H 5Cl 若发生消去反应以后，将破坏苯环稳定性，故C 6H 5Cl 也不能发生消去反应。

理解有机反应，要注意反应的实质：卤代烃发生消去反应时，断裂的是两种化学键—碳卤键和碳氢键，且不在同一个碳原子上，而是在两个相邻的碳原子上，因此并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。不能发生消去反应的卤代烃有两类：①只有一个碳原子的卤代烃，如CH 3Cl ；②与连接卤原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃，如(CH 3)3CCH 2Cl 。答案：A

卤代烃中卤素原子的检验

●教材点拨

卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C －X 键在加热时，一般不易断裂，在水溶液体系中不电离，无X －(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO 3溶液，将得不到卤化银(AgCl 、AgBr 、AgI)的沉淀。具体实验原理和检验方法如下：

1．实验原理

R －X ＋H 2O ――→NaOH

△

R －OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3

根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。

2．实验步骤

(1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH 水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO 3酸化；(6)加入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色

即RX ――→加NaOH 水溶液

△

碱性混合液――→加稀HNO 3酸化酸性混合液加AgNO 3,溶液 ????? 若产生白色沉淀，卤原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子

若产生黄色沉淀，卤原子为碘原子

3．实验说明

(1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。

(2)加入稀HNO 3酸化，一是为了中和过量的NaOH ，防止NaOH 与AgNO 3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX 沉

淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

(3)量的关系：R－X～NaX～AgX,1mol一卤代烃可得到1mol卤化银(除F外)沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。

提示：①卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在；②将卤代烃中的卤素原子转化为X－也可用卤代烃的消去反应。

●典例透析

(2014·经典习题选萃)为了检验某氯代烃中的氯元素，现在进行如下操作。其合理的是( )

①取氯代烃少许，加入AgNO3溶液②取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液③取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液④取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液

A．①③B．②④C．③④D．①④

【解析】检验氯代烃中是否含有氯元素时，由于氯代烃中的氯元素并非游离态的Cl－，故应加入NaOH水溶液或NaOH 的醇溶液，并加热，先使氯代烃水解或发生消去反应，产生Cl－，然后加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，根据产生白色沉淀确定氯代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2O褐色沉淀干扰检验。【答案】 C

●变式训练

2．(2014·经典习题选萃)在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1－氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加热；④加入MnO2固体；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用稀硝酸酸化。

(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是________(填序号)。

(2)鉴定1－氯丙烷中氯元素的操作步骤是________(填序号)。

解析：用AgNO3来检验氯元素时，需将KClO3和1－氯丙烷中的氯元素转变为Cl－，并用HNO3酸化，克服NaOH的干扰，实验才能成功。

要鉴定样品中是否含有氯元素，通常先将样品中的氯元素转化为Cl－，再使Cl－转化为AgCl沉淀，利用沉淀的颜色和不溶于稀硝酸的性质来判断氯元素的存在。

(1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素，可先转化成氯化钾，再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl－。

(2)鉴定1－氯丙烷中的氯元素，必须先将1－氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应变为氯离子，再滴入AgNO3溶液来检验。即先取少量1－氯丙烷加入NaOH的水溶液，使其水解后，再加入稀硝酸，然后加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色来判断是否为氯原子。其实验的关键是在加入AgNO3溶液之前，应加入稀硝酸酸化。以中和过量的NaOH溶液，防止NaOH与AgNO3溶液反应生成的沉淀对实验的观察产生干扰。

答案：(1)④③⑤⑦①(2)②③⑦①

1．下列物质中，不属于卤代烃的是( )

A．氯乙烯B．溴苯 C．四氯化碳D．硝基苯

答案：D

2．(2014·经典习题选萃)下列分子式表示的物质具有同分异构体的是( )

A．C3H7Cl B．C3H8 C．CH2Cl2D．CH4O

解析：C3H7Cl的同分异构体为CH3CH2CH2Cl、，故选A。答案：A

3．(2014·湖北重点中学联考)乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，理论上得到的氯代物最多有( )

A．5种B．6种 C．8种D．9种

9种，D项正确。答案：D 氯乙烷一氯乙烷二氯乙烷三氯乙烷四氯乙烷五氯乙烷六氯乙烷

种类 1 2 2 2 1 1

22( )

A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①

B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③

C．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和④

D．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和②

解析：卤代烃的水解实际上是－X被－OH取代的反应，故断裂的键为①；卤代烃的消去反应断裂的键是①和③。答案：A

5．要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，正确的实验方法是( )

①加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色的溴出现

②滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成③加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成④加入NaOH的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成

A．①③B．②④C．①②D．③④

解析：即使卤乙烷中的卤素是溴元素，但因它是非电解质，不能电离，不能跟氯水或AgNO3溶液反应呈现出红棕色的溴或者生成浅黄色沉淀，因此①②均是错误的。卤代烃中加入NaOH溶液共热，可发生水解反应生成HX，加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液即可根据沉淀的颜色判断是何种卤素，因此③正确；加入NaOH醇溶液共热，可发生消去反应生成NaX，加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液也可根据沉淀的颜色判断是何种卤素，因此④正确。答案：D 6．(2014·西安质检)分子中碳与氢两元素的质量比为24∶5的烃的一氯代物共有( )

A．2种B．3种C．4种D．5种

解析：碳、氢质量比为24∶5的烃，其碳、氢的原子个数比为2∶5，故分子式为C4H10(丁烷)，正丁烷和异丁烷的一氯代物各有两种，共有4种同分异构体。答案：C

7．卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(如OH－等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：CH3CH2－Br＋OH－(或NaOH)→CH3CH2－OH＋Br－(或NaBr)。写出下列反应的化学方程式：

(1)溴乙烷跟NaHS反应：___________________________；

(2)碘甲烷跟CH3COONa反应：_____________________；

(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3－O－CH2CH3)：________________，______________。

(提示：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑)

解析：本题只要审清题中所给信息，找出带负电荷的原子团，取代卤原子即可。原来带负电的原子团变成中性，而取代下来的卤原子成为卤离子。(1)中带负电的原子团为HS－，(2)中带负电的原子团为CH3COO－，(3)稍复杂些，先是无水乙醇与Na反应生成乙醇钠，在乙醇钠中带负电的原子团为CH3CH2O－。

答案：(1)C2H5Br＋NaHS―→C2H5HS＋NaBr

(2)CH3I＋CH3COONa―→CH3COOCH3＋NaI

(3)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，

C2H5ONa＋CH3I―→CH3－O－C2H5＋NaI

教学反思

在新课改的形式下，如何激发教师的教研热情，提升教师的教研能力和学校整体的教研实效，是摆在每一个学校面前的一项重要的“校本工程”。所以在学习上级的精神下，本期个人的研修经历如下：

1.自主学习：我积极参加网课和网上直播课程.认真完成网课要求的各项工作.教师根据自己的专业发展阶段和自身面临的专业发展问题，自主选择和确定学习书目和学习内容，认真阅读，记好读书笔记；学校每学期要向教师推荐学习书目或文章，组织教师在自学的基础上开展交流研讨，分享提高。

2.观摩研讨：以年级组、教研组为单位，围绕一定的主题，定期组织教学观摩，开展以课例为载体的“说、做、评”系列校本研修活动。

3.师徒结对：充分挖掘本校优秀教师的示范和带动作用，发挥学校名师工作室的作用，加快新教师、年轻教师向合格教师和骨干教师转化的步伐。

4.实践反思：倡导反思性教学和教育叙事研究，引导教师定期撰写教学反思、教育叙事研究报告，并通过组织论坛、优秀案例评选等活动，分享教育智慧，提升教育境界。

5.课题研究：立足自身发展实际，学校和骨干教师积极申报和参与各级教育科研课题的研究工作，认真落实研究过程，定期总结和交流阶段性研究成果，及时把研究成果转化为教师的教育教学实践，促进教育质量的提高和教师自身的成长。

6.专题讲座：结合教育教学改革的热点问题，针对学校发展中存在的共性问题和方向性问题，进行专题理论讲座。

7.校干引领：从学校领导开始，带头出示公开课、研讨课，参与本校的教学观摩活动，进行教学指导和引领。

8.网络研修：充分发挥现代信息技术，特别是网络技术的独特优势，借助教师教育博客等平台，促进自我反思、同伴互助和专家引领活动的深入、广泛开展。

我们认识到：一个学校的发展，将取决于教师观念的更新，人才的发挥和校本培训功能的提升。多年来，我们学校始终坚持以全体师生的共同发展为本，走“科研兴校”的道路，坚持把校本培训作为推动学校建设和发展的重要力量，进而使整个学校的教育教学全面、持续、健康发展。反思本学期的工作，还存在不少问题。很多工作在程序上、

形式上都做到了，但是如何把工作做细、做好，使之的目的性更加明确，是继续努力的方向。另外，我校的研修工作压力较大，各学科缺少领头羊、研修氛围有待加强、师资缺乏等各类问题摆在我们面前。缺乏专业人员的引领，各方面的工作开展得还不够规范。相信随着课程改革的深入开展，在市教育教学研究院的领导和专家的亲临指导下，我校校本研修工作一定能得以规范而全面地展开。“校本研修”这种可持续的、开放式的继续教育模式，一定能使我校的教育教学工作又上一个台阶。

为了更好地开展以后的工作，现就以下方面做如下总结：

一、不断提高业务水平

我树立优良学风，刻苦钻研业务，不断学习新知识，探索教育教学新规律。钻研教材，写好每一个教案，上好每一堂课，多听同组同事的课，多学习别人的优点和长处。另外，为业余时间多学习信息技术，适应现代教学的要求。二、不断加强学习

只有学习，才能不断进步和成长，让学习成为提高自己的渠道，让学习成为我一生的精神财富，做一名学习型教师。所以，我就多读书，多学习，多写读书笔记。

三、学习运用科学的教育教学模式

在课改的课堂教学中，不断探索适合学生愉悦学习的好的教学模式，向同组的老师学习先进教学方法。尤其在阅读教学中，我注意学习其他老师的先进经验，让学生在朗读中感悟，提高阅读能力。、培养学生课堂上会静下心来思考的能力。有些同学的特点是比较浮躁，在问题面前不知从哪儿下手回答，甚至没有读清问题的要求，就开始回答。这学期我在课堂上引导学生在这方面有所提高。、善于总结自己在教育教学中的点点滴滴，严以律己，从小事做起，当学生的表率。从小事中总结大道理，不断改进自己的教育方式。

四、积极参加上级领导组织的各项教育教学学习活动，提高自己的教研能力。积极订阅教育教学有帮助的刊物，学习其中先进的教育教学经验，不断提高自己的教育教学水平。、在课改中，多和同组的老师一起备课，一起商量课堂中出现的问题。尤其在阅读教学中，多向有经验的老师请教，在课堂中怎样激发学生的阅读兴趣，怎样培养学生探究性的阅读能力，最后提高学生的写作水平。

五、勤思考，多动笔

每周坚持写教学心得；可以是备课心得，也可以是教学体会，可以写课堂教学方法实施体会，也可以反思上节课存在的问题，然后找出好的方法解决它。善于积累总结教育教学中和班级管理中的一些典型的事情。从这些事情中，不断反思自己的教育教学行为，对于好的做法积累经验，对于不好的做法及时反思及时改正。以此提高自己的教育教学水平。

在以后的研修中，我会继续努力学习，让我把一生矢志教育的心愿化为热爱学生的一团火，将自己最珍贵的爱奉献给孩子们，相信今日含苞欲放的花蕾，明日一定能盛开绚丽的鲜花。相信在我的教学生涯中一定能更上一层楼。