专题25 有机化学基础知识点讲解

机化学基础知识点

一、甲烷 1．组成和结构 分子式：CH 4

2．物理性质

通常情况下，甲烷是一种无色无味，难溶于水，密度比空气小。 3.化学性质

通常情况下，甲烷性质稳定，与强酸、强碱、强氧化剂（高锰酸钾酸性溶液）等不反应。

⑴ 燃烧反应：CH 4+2O 2???

→点燃

CO 2 +2H 2O ⑵ 取代反应：在光照条件下与Cl 2反应：CH 4+Cl 2??

→光

CH 3Cl+HCl ，依次又生成了CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4，其中CH 3Cl 为气体，CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4为油状液体。 4．烷烃

(1) 通式：C n H 2n+2 (n ≥1)。 (2) 结构特点

烃分子中碳原子之间都以单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫饱和烃。 (3) 物理性质

①状 态：常温下，气态烷烃只有甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷、异丁烷和新戊烷。 ② 熔、沸点：随碳原子数增加，熔、沸点逐渐升高。 ③ 密度：均比水小，随碳原子数增多，密度逐渐增大。 ④ 水溶性：均难溶于水。 (4) 化学性质：与CH 4相似。

（5）同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质互称为同系物。

①烷烃同系物：分子式都符合C n H 2n ＋2 ，如CH 4、CH 3CH 3、互为同系物。 ②同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。

（6）同分异构体：分子式相同，结构不同的同一类有机物互称为同分异构体。

（7）烷烃的命名：

①．烃基与烷基

烃基：烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分。

)烷基：烷烃去掉一个或多个氢原子后剩余的基团。

常见的烃基：

甲烷分子失去一个H原子，得到—CH3，叫甲基；乙烷分子失去一个H原子，得到—CH2CH3，叫乙基。

丙烷分子失去一个氢原子后的烃基有两种，正丙基的结构简式是—CH2CH2CH3、异丙基的结构简式是

。丁烷分子失去一个氢原子后的烃基有4种，戊烷分子失去一个氢原子后的烃基有8种。②．烷烃的习惯命名法

当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；若n>10时，用汉字数字表示。如：C8H18命名为辛烷，C18H38命名为十八烷。

当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。

如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，称为异戊烷，称为新戊烷。③．烷烃的系统命名法

选主链：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。

定编号：选主链中离支链最近的一端开始编号；当两个相同支链离两端主链距离相同时，从离第三个支链最近的一端开始编号，等近时按支链最简进行编号。

写名称：将支链的名称写在主链名称的前面，在支链前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置，并在数字和名称之间用短线相连。

如：

主链碳原子数目为6，名称为己烷。

取代基的名称为甲基和乙基。

取代基的数目为2。

取代基的位置分别为3号位和4号位。

该有机物的名称为：。

(1)烷烃命名的原则

①最长原则：应选最长的碳链为主链。

②最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链为主链。

③最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号。

④最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。

⑤最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号。

1．组成与结构

分子式：C 2H 4, 电子式：，结构式：，结构简式：CH 2＝CH 2，

分子模型：

分子构型：乙烯是平面形分子，分子中所有的原子均在同一平面内，CC 键与C —H 键、C —H 与C —H 键之间的夹角均约为120°。 2．物理性质

通常情况下，乙烯是一种无色无味，难溶于水的气体。 3．化学性质 (1) 氧化反应 ① 与氧气反应

乙烯在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，生成CO 2和H 2O ，同时放出大量的热，化学方程式为 C 2H 4＋3O 2――→点燃

2CO 2＋2H 2O 。 ② 与酸性高锰酸钾溶液反应 现象：使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2) 加成反应

① 加成反应——有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。

② 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，其实质是乙烯与溴单质反应生成了1,2－二溴乙烷，反应的化学方程式为： CH 2=CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br 。

③ 乙烯在一定条件下还能与氢气、氯气、氯化氢、水等物质发生加成反应，反应的化学方程式分别为： CH 2=CH 2＋H 2――→催化剂△CH 3—CH 3 CH 2=CH 2＋Cl 2―→CH 2Cl —CH 2Cl CH 2=CH 2＋HCl ―→CH 3—CH 2Cl

CH 2=CH 2＋H 2O ――→催化剂加热、加压 CH 3—CH 2—OH ⑶ 加聚反应

乙烯分子之间相互加成可以得到聚乙烯：n CH 2CH 2――→

催化剂。

(1)乙烯的产量是用来衡量一个国家化学工业发展水平的重要标志。 (2)重要化工原料。

(3)用于植物生长调节剂和果实催熟剂。 5．烯烃

(1)概念：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃。 (2) 单烯烃的通式为C n H 2n (n ≥2)。

(3) 化学性质：烯烃的化学性质与乙烯类似，可以发生氧化、加成和加聚反应等。烯烃能使酸性KMnO 4溶液褪色。 三、苯 1．组成与结构

分子式：C 6H 6 结构式：

结构简式： (凯库勒式)或 (现代价键理论)

分子构型：平面正六边形，其中6个碳原子和6个氢原子均在同一平面内，键与键之间的夹角均为120°。 结构特点：苯分子中不存在碳碳双键，不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构，碳原子之间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 2．物理性质

3.化学性质 ⑴氧化反应

在空气中燃烧，化学方程式为

2C 6H 6+15O 2???

→点燃

12CO 2 +6H 2O 现象：火焰明亮，有浓烟。

不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即苯不能被高锰酸钾氧化。 ⑵取代反应 ①苯跟溴的反应 化学方程式为：

+Br 23

FeBr ???

→Br

+HBr

②苯跟浓硝酸的反应(硝化反应)

化学方程式为：+ HNO 3（浓）24

H SO ????→

浓+H 2O

⑶加成反应

苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应。如苯与H 2加成的化学方程式为：

+3H 2Ni

V

??→（环己烷）

四、乙醇

一、乙醇的物理性质

乙醇，俗称酒精，是无色、具有特殊香味的液体，密度比水小，与水以任意比例互溶，能溶解多种无机物和有机物，是良好的有机溶剂，易挥发。 工业酒精95% 医用酒精75%

无水酒精：工业酒精加生石灰，再蒸馏得无水酒精。 二、乙醇的结构 1．乙醇分子的结构特点

乙醇的结构式为C H C H

H O

H ，其中氧元素的非金属性比较强，故C —O 键、H —O 键都是较强的极性

键，在反应中容易断裂。同时，受—OH 的影响，乙醇中的C —H 键也变得比乙烷中的C —H 键活泼，因此，—OH 对乙醇的化学性质起着决定性的作用，—OH 是乙醇的官能团。 2．—OH 与OH －

的区别与联系

三. 乙醇的化学性质 1．乙醇与钠的反应

乙醇与钠在常温下较缓慢地反应，生成氢气。乙醇与钠反应的化学方程式为2CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa(乙醇钠)＋H 2↑，反应时乙醇分子中H —O 键断裂，乙醇与钠的反应类似于水与钠的反

应，羟基上的氢能被钠置换，而其他氢原子不能被钠置换。乙醇分子可以看做水分子里的一个氢原子被乙基(—CH 2CH 3)取代后的产物。由于乙基对羟基的影响，使羟基上的氢原子活泼性减弱，不如水分子中的氢原子活泼，所以乙醇与钠的反应比水与钠的反应平缓得多。钠与水、乙醇的反应比较如下表：

【名师点拨】

乙醇能和活泼金属钾、钙、镁等发生类似的反应，如镁和乙醇反应的化学方程式为Mg ＋2CH 3CH 2OH ―→(CH 3CH 2O)2Mg ＋H 2↑。 2．乙醇的氧化反应

(1) 乙醇在空气中燃烧，发出淡蓝色的火焰，放出大量的热，完全燃烧后生成CO 2和H 2O ，CH 3CH 2OH ＋3O 2――→点燃2CO 2＋3H 2O 。乙醇是一种很好的液体燃料，被称为“绿色能源”。 (2) 乙醇在有催化剂(如Cu 和Ag)存在并加热的条件下，被氧气氧化生成乙醛。 2CH 3CH 2OH ＋O 2――――→Cu(或Ag)△2CH 3CHO ＋2H 2O 乙醇催化氧化的反应原理如下：

首先，铜被氧化为CuO ：2Cu ＋O 2=====

△2CuO ，然后，CuO 与CH 3CH 2OH 反应生成乙醛、铜和H 2O ：

总反应为2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu △

2CH 3COH ＋2H 2O 。 乙醇发生催化氧化反应时，分子中H —O 键和连有羟基的碳上的C —H 键同时断裂。

(3) 乙醇还可以被重铬酸钾(K 2Cr 2O 7)、高锰酸钾等强氧化剂氧化。如乙醇能使酸性KMnO 4溶液褪色：5CH 3CH 2OH ＋4KMnO 4＋6H 2SO 4―→2K 2SO 4＋4MnSO 4＋5CH 3COOH ＋11H 2O 。

CH 3CH 2OH ――――――――→KMnO 4(H ＋

，aq)

或K 2Cr 2O 7(H ＋，aq)CH 3COOH 3． 消去反应

乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170℃时发生消去反应生成乙烯

（1）反应的化学方程式：C 2H 5OH

CH 2=CH 2↑+ H 2O,反应中乙醇分子断裂的化学键是C-O 和C-H 键；

（2）如何配制反应所需的混合液体？无水乙醇和浓硫酸的体积比为1:3，且浓硫酸加到乙醇里；（3）浓硫酸所起的作用是催化剂、脱水剂；

（4）烧瓶中的液体混合物为什么会逐渐变黑？浓硫酸使乙醇碳化。 （5）思考：反应中为什么要强调“加热，使液体温度迅速升到170℃”？

如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在140℃，乙醇将以另一种方式脱水，即每两个醇分子间脱去一个水分子，反应生成的是乙醇 C 2H 5OH+HOC 2H 5

C 2H 5OC 2H 5+H 2O （取代反应）

（6）氢氧化钠溶液是用来除去乙烯气体中的杂质的，那么在生成的乙烯气体中会有什么杂质气体呢？CO 2、SO 2。 五、乙酸

一. 乙酸的组成和结构 分子式：C 2H 4O 2

结构式：

C H

H

C

H O O

H

结构简式：CH 3COOH 或H 3C

C

O OH 分子比例模型：

乙酸的官能团是—COOH ，叫做羧基。 二. 乙酸的物理性质

乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，是调味品食醋的主要成分，俗称醋酸。当温度低于16.6 ℃时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸，乙酸易溶于水和乙醇。 三. 乙酸的化学性质

1．弱酸性

乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，其水溶液具有酸的通性：

-+33CH COOH

CH COO +H

(1)与酸碱指示剂作用，如可以使紫色石蕊试液变红。 (2)与碱反应，如CH 3COOH ＋NaOH===CH 3COONa ＋H 2O 。

(3)与碱性氧化物反应，如2CH 3COOH ＋CaO===(CH 3COO)2Ca ＋H 2O 。 (4)与活泼金属反应，如2CH 3COOH ＋Zn===(CH 3COO)2Zn ＋H 2↑。 (5)与某些盐反应，如2CH 3COOH ＋CaCO 3===(CH 3COO)2Ca ＋CO 2↑＋H 2O 。 2．酯化反应：酸(包括有机羧酸和无机含氧酸)与醇作用生成酯和水的反应。

CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH

浓H 2SO 4

△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O

酯化反应是：酸脱羟基， 醇脱氢组合成水。 【名师点拨】

① 加入试剂的顺序为C 2H 5OH ―→浓H 2SO 4―→CH 3COOH 。

② 用盛饱和Na 2CO 3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。

③ 导管不能插入到Na 2CO 3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。 ④ 加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。 ⑤ 装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。

⑥ 充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。 四. 羧酸

1. 羧酸是由烃基与羧基相连组成的有机化合物。羧基是羧酸的官能团。

羧酸的分类：可以按烃基的种类的不同分为脂肪酸和芳香酸；可以按羧基数目的不同，可以分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸；按碳原子数目不同可分为低级脂肪酸、高级脂肪酸。 一元羧酸的通式：R —COOH ，饱和一元脂肪酸的分子通式为C n H 2n O 2 或C n H 2n+1—COOH 。 2. 羧酸的通性

(1) 常见一元羧酸的酸性强弱顺序为：甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸

(2) 酯化反应

R1—COOH + R2-CH2OH R1-COO—CH2-R2 +H2O

［特例］无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如 C2H5OH+HONO2C2H5-O-NO2+H2O

3. 羧酸的命名

选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸；从羧基开始给主链碳原子编号；在某酸名称之前加入取代基的位次号和名称。

4. 重要的羧酸—甲酸

甲酸俗称蚁酸，是有刺激性气味的液体，甲酸分子中即含有羟基又有醛基，因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。

甲酸的化学性质

甲酸与银氨溶液的反应：

HCOOH + 2Ag(NH3)2OH→CO2↑ +2H2O +4NH3↑+2Ag

甲酸与Cu(OH)2的反应：2HCOOH + C u(O H)2→(HCOO)2Cu +2H2O

六煤、石油、天然气的综合利用

1.煤的综合利用

（1）煤的组成

（2）煤的加工

煤干馏气态物质：焦炉气：H2、CO、CH4、C2H4固态物质：焦炭液态物质粗氨水：氨、铵盐煤焦油：苯、酚类、萘粗苯：苯、甲苯、二甲苯液化直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料

间接液化：先转化为一氧化碳和氢气，再

在催化剂作用下合成甲醇等，反应化学

方程式为C＋H2O（g）CO＋H2

2.石油加工

（1）石油的成分：多种碳氢化合物组成的混合物，所含元素以C、H为主。

（2）石油加工：

3.天然气的综合利用

（1）天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。它的主要成分是CH 4。 （2）天然气与水蒸气反应制取H 2的化学方程式为CH 4＋H 2O （g ）――→高温

催化剂CO ＋3H 2。 4.高分子材料的合成反应及应用

（1）三大合成材料：塑料、合成纤维、合成橡胶。 （2）合成反应（以乙烯的加聚反应为例） n CH 2===CH 2 -CH 2—CH 2- ↓ ↓ ↓ 单体 链节 聚合度

（3）应用：包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。

（1

角度1 化石燃料的综合利用

1.（2019·南昌模拟）化学与生活密切相关，下列说法正确的是（）

A.石油分馏可获得乙烯、丙烯和丁二烯

B.淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物

C.煤经过气化和液化等物理变化可以转化为清洁燃料

D.食盐可作调味剂，也可作食品防腐剂

D[石油裂解可获得乙烯、丙烯和丁二烯，A错误；油脂不是高分子化合物，B错误；煤的气化和液化是化学变化，C错误；食盐是常用调味剂、食品防腐剂，故D正确。]

2.（2018·武汉模拟）下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是（）

A.煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程

B.煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程

C.天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨

D.将石蜡油（液态烷烃混合物）加强热分解，生成的气体都是烷烃

[A项，煤的干馏必须将煤隔绝空气加强热；煤的气化和液化都是化学变化，B错误；CH4可以转化为H2，用于合成氨，C正确；石蜡油加强热分解，可以生成乙烯等，D错误。]

角度2 合成高分子材料

3.（2019·贵州六校联考）下列说法正确的是（）

A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃

B.聚苯乙烯的结构简式为CH2—CH，链节为CH—CH2

C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为n CH2===CHCl CH2CH Cl

D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

C[A项，氯乙烯不是烃，聚乙烯为饱和烃；B项，聚苯乙烯的结构简式应为CH2—CH；D项，聚乙烯中不含有CC，不能与溴的CCl4溶液发生加成反应。]

4.某高分子化合物的部分结构如下，它是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得，下列说法正确的是（）

……CClHCClHCClHCHClCHClCHClCClHCClHCClH……

A.该高分子化合物的链节为CClHCClHCClH

B.该化合物的分子式是C3H3Cl3

C.形成该化合物的单体是CHCl===CHCl

D.该化合物的结构简式可写为CHCl

C[碳碳单键是可以旋转的，该高分子化合物是由许多重复的结构单元合成的，这些重复的结构单元来源于含有双键的物质，即打开双键中的一条共价键，形成重复结构单元，故M应为CHCl===CHCl，即链节为CClHCClH，则该高分子的结构简式可写成CHCl—CHCl，其分子式可写为（C2H2Cl2）n。]