有机化学基础实验

有机化学基础实验

一、苯甲酸重结晶

性质：溶解度随温度升高而升高

实验：将粗苯甲酸1g加到100ml的烧杯中，再加入50ml蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶后再加入少量的蒸馏水。然后，使用短颈漏斗趁热将溶液过滤到另一100ml烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶，滤出晶体。

玻璃仪器：烧杯、玻璃棒、酒精灯、短颈漏斗

思考：1、该实验为什么在粗苯甲酸全溶后，还要加少量蒸馏水？

答：为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸。

2、被溶解的粗苯甲酸为什么要趁热过滤？

答：若待冷却后过滤，就会有苯甲酸提前结晶析出。

3、为什么滤液需在静置条件下缓慢结晶？

答：静置条件是为了得到均匀而较大晶体。

4、冷却结晶时，是不是温度越低越好？

答：因为温度过低，杂质也有可能会结晶出来。

二、烷烃的性质（1、燃烧2、取代3、高温分解）

氯代实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排饱和食盐水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。

现象：1、混合气体颜色变浅2、量筒壁上出现油状液滴3、量筒内饱和食盐水液面上升4、可能有晶体析出三、烯的性质（1、燃烧2、加成3、被氧化4、加聚）

乙烯的实验室制法：

（1）反应原料：乙醇、浓硫酸

（2）反应原理：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ + H2O

副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O

C2H5OH + 6H2SO4（浓）6SO2↑+ 2CO2↑+ 9H2O

（3）浓硫酸：催化剂、脱水剂、吸水剂（混合时即将浓硫酸沿容器内壁

慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌）

（4）碎瓷片，以防液体受热时爆沸;石棉网加热，以防烧瓶炸裂。

（5）实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170℃左右。（不能用水浴）（6）温度计的水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。

（7）实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸。

（8）在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、脱水剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此烧瓶中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。故乙烯中混有_SO2_、__ CO2__。（9）必须注意乙醇和浓硫酸的比例为１：３，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。

四、炔的性质（1、燃烧2、加成3、被氧化4、加聚——聚乙炔导电）

乙炔的实验室制法：

（1）反应方程式：CaC2（电石）+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2（注意不需要加热）

（2）发生装置：固液不加热

（3） 得到平稳的乙炔气流：①常用饱和氯化钠溶液代替水（减小浓度） ②分液漏斗控制流速 ③导管口加棉花，

防止泡沫喷出 ④用电石块不用电石粉

（4） 生成的乙炔有臭味的原因：夹杂着H 2S 、PH 3等特殊臭味的气体（电石中的杂质CaS 、Ca 3P 2），可用CuSO4

溶液或NaOH 溶液除去杂质气体

（5） 反应装置不能用启普发生器及其简易装置，而改用广口瓶和分液漏斗。为什么？①反应放出的大量热，易

损坏启普发生器（受热不均而炸裂）。②反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用。

五、苯的性质（1、燃烧 2、溴代 3、混酸硝化 4、加成） 苯的溴代：

（1） 方程式：（无需加热）

原料：液溴、铁粉、苯。

现象：剧烈反应，三颈瓶中液体沸腾，红棕色气体充满三颈烧瓶。锥形瓶中产生白雾。

（2） 顺序：苯，溴，铁的顺序加药品（溴溶进苯中减少挥发）

（3） 伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是 导气 、冷凝、回流 （4） 导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为_防止倒吸_ （5） 反应后的产物是什么？如何分离？

纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有_溴_的缘故。除去溴苯中的溴可加入_NaOH 溶液_，振荡，再用分液漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯（分离苯）

（6） 导管口附近出现的白雾，是__是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴_ （7）探究：如何验证该反应为取代反应而不是加成反应？ 验证取代生成的小分子HBr

在烧瓶和锥形瓶之间加盛有苯或四氯化碳的洗气瓶，除去HBr 中的Br 2；向锥形瓶中滴加硝酸银，观察有无淡黄色沉淀。 苯的硝化反应： （1）实验原理：

C

C SO H NO HO ?????→

?-+60~5524

2浓NO 2

O H 2+

（2）反应装置：大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等 （3）实验室制备硝基苯的主要步骤如下：

①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。

②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。 ③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。

④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 ⑤将用无水CaCl 2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 【注意事项】

（1） 大试管内试剂添加顺序：_先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C ，再加入苯(苯的挥发性) （2） 步骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是_水浴_。 （3） 步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_分液漏斗_。 （4） 步骤④中粗产品用5％NaOH 溶液洗涤的目的是_除去混合酸_。

（5） 纯硝基苯是无色，密度比水_大_(填“小”或“大”)，具有_苦杏仁味_气味的油状液体 （6） 温度计水银球插入水中。

（7） 浓H 2SO 4在此反应中作用：催化剂、脱水剂、吸水剂

六、卤代烃的性质（1、水解——氢氧化钠水溶液加热 2、消去——氢氧化钠醇溶液加热） 卤原子检验：

1、取少量样品，加入NaOH 水溶液加热。

2、加入过量HNO 3。

3、滴加AgNO 3溶液，观察沉淀颜色。

七、醇的性质（1、消去2、HX取代3、成醚4、酯化5、催化氧化、KMnO4氧化6、与钠置换）

乙醇的催化氧化

1、原理

2、实验装置

3、实验

步骤

把一端弯

成螺旋状的铜

丝在酒精灯火

焰加热，看到

铜丝表面变黑，生成CuO迅速插入盛乙醇的试管中，看到铜丝表面变红；反复多次后，试管中生成有刺激性气味的物质（乙醛），反应中乙醇被氧化，铜丝的作用是催化剂。

例：某实验小组用如图装置进行乙醇催化氧化的实验．

（1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象．

（2）甲和乙两个水浴作用不相同，其中甲中装的是热水，乙中装的是冷水．他们的作用依次为使乙醇受热挥发，冷凝生成的反应物

（3）反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，其中一种液体能使紫色石蕊试纸显红色，要除去该物质，可在混合液中加入C（填写字母）除去．

a．氯化钠溶液b．苯

c．碳酸氢钠溶液d．四氯化碳．

八、酚的性质（1、酸性2、取代——三溴苯酚3、显色：遇三价铁显紫色）

下层油状物为苯酚

九、醛的性质（1、与氢气加成/还原2、被氧化：O2、银氨溶液、新制氢氧化铜）

乙醛的银镜反应

（1）反应原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液

（2）反应原理：CH3CHO +2Ag（NH3）2OH CH3COONH4+ 2Ag ↓+ 3NH3 +H2O

（3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管

银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。（注意：顺序不能反）

方程式：

（4）注意事项：

①配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。

②实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。

③必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热（否则会生成易爆物质），水浴温度不宜过高。

④如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。

⑤实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝酸溶解，再用水冲洗。（废液不能乱倒，应倒入废液缸内）

（5）成败关键：1试管要洁净 2．温水浴加热3．不能搅拌4．溶液呈碱性。 5．银氨溶液只能临时配制，不能久置，氨水的浓度以2％为宜。。

（6）能发生银镜的物质：1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类 2.甲酸及其盐，如HCOOH 、HCOONa 等等 3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等 4.葡萄糖、果糖、麦芽糖等还原性糖 （7）清洗方法

实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管，洗去油污，再用蒸馏水清洗 实验后可以用稀硝酸来清洗试管内的银镜

（8）银镜反应的用途：常用来定量与定性检验 醛基 ；也可用来制瓶胆和镜子。 乙醛与新制Cu(OH)2反应:

（1）反应原料：10%NaOH 溶液、2%CuSO 4溶液、乙醛稀溶液 （2）反应原理：CH 3CHO + 2Cu （OH ）2

CH 3COOH + Cu 2O↓+ 2H 2O

（3）反应装置：试管、酒精灯、滴管 （4）注意事项：

①本实验必须在碱性条件下才能成功。

②Cu （OH ）2悬浊液必须现配现用，NaOH 溶液应过量。 ③反应条件：溶液应为_碱_性，加热至 沸腾 。

④用途：这个反应可用来检验_醛基__；医院可用于 葡萄糖 的检验。 十、乙酸的酯化反应

1、反应原料：乙醇、乙酸、浓H 2SO 4、饱和Na 2CO 3溶液

2、反应原理:

CH 3

C

OH O

+H

18

OC 2H 5

浓H 2SO 4

CH 3

C

O

18

OC 2H 5+H 2O

3、反应装置：试管、酒精灯

（1） 实验中药品的添加顺序 先乙醇再浓硫酸最后乙酸

（2） 浓硫酸的作用是 催化剂、脱水剂、吸水剂（使平衡右移） 。 （3） 碳酸钠溶液的作用吸收乙酸；溶解乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度（不

用NaOH ，不用NaHCO 3）

（4） 反应后右侧试管中有何现象？ 吸收试管中液体分层，上层为无色透明的有果香气味的液体 （5） 为什么导管口不能接触液面？ 防止倒吸

（6） 该反应为可逆反应，试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法 小心均匀加热，保持微沸，

有利于产物的生成和蒸出，提高产率

（7） 试管：向上倾斜45°，增大受热面积 （8） 导管：较长，起到导气、冷凝作用 （9） 利用了乙酸乙酯易挥发的特性 十一、乙酸乙酯的水解 1、实验原理： 2、反应条件：（1）水浴加热（2）酸或碱做催化剂，碱性条件彻底水解 3、实验现象：酯的香味消失，不再分层

常见物质的分离、提纯

1．甲烷气体中有乙烯或乙炔（除杂） ——（溴水） 2．醋酸钠固体中有萘（除杂和分离）——（升华）

3．苯有甲苯（除杂）——（先酸性KMnO4、再NaOH）

4．苯中有苯酚（除杂和分离）——（NaOH、分液）

5．乙醇中有水（分离和提纯）——（CaO、蒸馏）

6．乙酸乙酯中有乙醇和乙酸（除杂）——（饱和Na2CO3）

7．溴苯中有溴（除杂）——（NaOH、分液）

8．硝基苯中有硝酸或NO2（除杂）——（NaOH、分液）

9．硝基苯中有苯磺酸（除杂和分离）——（NaOH、蒸馏）

10.己烷中有乙醇（除杂和分离）——（水洗、分液）

11．乙醇中有乙酸（除杂）——（NaOH或CaO、蒸馏）

12．苯酚中有苯甲酸（除杂）——（NaHCO3、蒸馏）

常见有机物的鉴别（要注意试剂的选择）

1、如何用化学方法区别乙醇、乙醛、甲酸和乙酸四种物质的水溶液？

1

2．烷烃与烯烃的鉴别——（溴水或酸性KMnO4）

3．烷烃与苯的同系物的鉴别——（酸性KMnO4）

4．卤代烃中卤素元素的鉴别——（NaOH、HNO3、AgNO3）

5．醇与羧酸的鉴别——（指示剂）

6．羧酸与酯的鉴别

（1）乙酸与乙酸乙酯的鉴别——（水）

（2）乙酸与甲酸甲酯的鉴别——（水）

（3）甲酸与乙酸的鉴别——（新制的Cu(OH) 2）

（4）甲酸与甲醛的鉴别——（新制的Cu(OH) 2）

7．醛与酮的鉴别——（新制的Cu(OH) 2或银氨溶液）

8．酚与芳香醇的鉴别——（浓溴水）