化合物的命名

第四章 化合物的命名

4.1、烷烃的命名

烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法两种。 一、 普通命名法

根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊……癸表示，十以上的用汉字数字表示碳原子数，用正、异、新表示同分异构体。例如：

正戊烷 异戊烷 新戊烷

普通命名法简单方便，但只能适用于构造比较简单的烷烃。对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。 二、系统命名法 1、 烷基

烷基 烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。常见的烷基如下：

CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3CH 3 CH CH 2-CH 3CH 3CH 3 C CH 3CH 3CH

3

CH 3CH CH 2

H

H

CH 3CH 2CH 2

CH 3CH

CH 3

简写成

(CH 3)2CH

n _C 3H 7

简写成

或i _

C 3H 7

（正）丙基

异丙基

CH 3CH 2CH CH 2

H

H

CH 3CH 2CH 2CH 2

CH 3CH 2CH

CH 3CH 3C CH 3

CH 2

H H

CH 3CH CH 3

CH 2

CH 3C

CH 3

CH 3

(CH 3)3C

或（正）丁基仲丁基

异丁基叔丁基

CH 2C =CH H

H H

CH 3CH =CH

CH 2=CHCH 2CH 2=C

CH 3

丙烯基烯丙基异丙烯基

或

C 6H 5

CH 2

或

C 6H 5CH 2

苯基

苄基

2、系统命名法（IUPAC 命名法）

系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC ）制定的有机化合物命名原则，再结合我国汉字的特点而制定的。系统命名法规则如下：（1）选择主连（母体）。

a 、选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。

b 、分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。 例如：

（2）、碳原子的编号。

a 、从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……编号。

选择正确C C C C C C C C 2346781C C C 876543215C C C C C C

C C 234615162编号正确编号错误编号正确编号错误

CHCH CHCH CH 3 2 , 3 , 5_

4三甲基丙基庚烷

正确：（有四个支链）CH 3CH 2

CH

CH CH 2CH CH CH 3

CH

CH 45672 , 5__ _4正确：二甲基异丁基庚烷

支链编号：2 , 5 , 4错误： 2 , 6_

_ _4二甲基仲丁基庚烷支链编号：2 , 6 , 4

b 、从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。

例如： 1 2 3 4 5 6 7 编号正确 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH-CH 2-CH 3

7 CH 3 CH 2-CH 3 1 编号错误

c 、若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。

1 2 3 4 5 6 7 8 编号正确 例如： CH 3-CH-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH-CH 3

8 CH 3 CH 3 CH 3 1 编号错误

（3）、烷烃名称的写出。

a 、将支链（取代基）写在主链名称的前面。

b 、取代基按“次序规则”小的基团优先列出｛烷基的大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基｝。

c 、相同基团合并写出，位置用2，3……标出, 取代基数目用二,三……标出。

d 、表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。

可将烷烃的命名归纳为十六个字：最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。

4.2、脂环烃

一、环烷烃的命名

环烷烃的系统命名法与烷烃的类似，规则如下：（1）

根据分子中成环碳原子

3333

3 , 5 , 9__ _11_ _

7 , 7

2 , 4_三甲基乙基二甲基己基二

十三烷

3CH 3只有一个支化链有两个支化链6_

_ _51'_丙基异丙基戊基十二烷

数目，称为环某烷。（2）把取代基的名称写在环烷烃的前面。（3）取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”小的优先列出。

例如：

二、环烯烃的命名

（1）主体称为环某烯。

（2）以双键的位次和取代基的位置最小为原则。

CH3

CH3

CH3

环戊烯1-甲基环戊烯3，4-=甲基

环己烯

1，3-环戊烯2-甲基-1，3-

环己二烯CH3CH

CH3

CH3

1，3-=甲基环戊烷异丙基环己烷1-甲基-3-异丙基

环己烷

1，4-=甲基-4-乙基

环己烷

CH(CH3)2

异丙基环丙烷

CH3

CH3

1

2

3

1 , 3

_

二甲基环戊烷

CH2CH3

CH3

2

3

1

1

_3

_ _

甲基乙基环己烷CH2CH2

CH3

1

2

3

CH33

2

1

4

5

1 , 2

_

二环己基乙烷3

_

甲基环戊烯5

_

甲基环辛炔CH2

1

2

3

4

5

5

_

1 , 3

_ _

亚甲基环戊二烯

HC

HC

C

CH3

CH2CHCH2CH3

2

CH2CH3

1

2

3

1'2'

3'4'5'

3

_

3

_( 2'_

甲基

_

乙基戊基)环丙烯

三、多环烃的命名

1、桥环烃（二环、三环等）分子中含有两个或多个碳环的多环化

合物中，其中两个环共用两个或多个碳

原子的化合物称为桥环化合物。

编号原则：从桥的一端开始，沿最长

桥编致桥的另一端，再沿次长桥致始桥

头，最短的桥最后编号。

命名：根据成环碳原子总数目称为环某烷，在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数（大的数目排前，小的排后），（如左图）。其它同环烷

烃的命名。例如：上图的化合物可以命名为7，7-二甲基二环[2，2，1]庚烷。

2、螺环烃

两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。

6

桥头碳

2

CH3

2-甲基-5-异丙基二环[3，1，0]己烷2-乙基-6-氯二环

[3，2，1]辛烷

2

3

编号:桥头碳

最长桥

另一个桥头碳回到桥头碳最短桥

桥原子

[ 3 . 3 . 0 ]

二环辛烷

CH

2

3

5 , 6

_[ 2 . 2 . 2 ]_ _

2

二甲基二环辛烯

_

2

_ _

6

甲基二环[ 3 . 2 . 1 ]辛烯

编号原则：从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始，徒经小环到螺原子，再沿大环致所有环碳原子。

命名：根据成环碳原子的总数称为

环某烷，在方括号中标出各碳环中除螺

碳原子以外的碳原子数目（小的数目排，

大的排后），其它同烷烃的命名。

4.3、烯烃的命名

1、烯烃系统命名法

烯烃系统命名法，基本和烷烃的相似。其要点是：（1）选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为某烯。（2）从最靠近双键的一端开始，将主链碳原子依次编号。

（3）将双键的位置标明在烯烃名称的前面（只写出双键碳原子中位次较小的一个）。（4）其它同烷烃的命名原则。例如：上两个化合物的命名为2-乙基-1-戊烯和2，5-二甲基-2-己烯。

2、顺、反异构体的命名

（1）、顺、反命名法：即在系统名称前加“顺”或“反”字。

CH3-C=CH-CH2-CH-CH3

CH3

CH3

23456

1

1

2

3

64

(2)

(3)

(1)X

X

编号正确

编号错误

主链选择

螺碳原子

6

1-溴-5-甲基螺[3，4]辛烷

23

322

_

3

_ _

2

_ _

1

甲基乙基己烯

3

32

2 ,

3 , 5

__ _

3

三甲基己烯(cis )_

顺式(trans )

_

反式(trans )_

反式

(cis )_

顺式

CH3

1

2

3

4

5

5

_

甲基螺[ 3 . 4 ]壬烷

CH3

CH2CH3

3

1

35

7

3 , 7

__ _

1

二甲基乙基螺[ 4 , 4 ]壬烷

例如：

顺反命名法有局限性，即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此应有一个是相同的，彼此无相同基团时，则无法命名其顺反。

例如：

为解决上述构型难以用顺、反将其命名的难题，IUPAC规定，用Z、E命名法来标记顺反异构体的构型。

（2）、Z、E命名法（顺序规则法）

一个化合物的构型是Z型还是E型，要由“顺序规则”来决定。Z、E命名法的具体内容是：分别比较两个双键碳原子上的取代基团按“顺序规则”排出的先后顺序，如果两个双键碳上排列顺序在前的基团位于双键的同侧，则为Z

构型，反之为E构型。Z是德文Zusammen 的字头，是同一侧的意思。E是德文Entgegen 的字头，是相反的意思。

顺序规则的要点：①、比较与双键碳原子直接连接的原子的原子序数，按大的在前、小的在后排列。例如：

I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H

-Br > -OH > -NH2 > -CH3 > H

②、如果与双键碳原子直接连接的基团的第一个原子相同时，则要依次比较第二、第三顺序原子的原子序数，来决定基团的大小顺序。例如：

CH3CH2- > CH3- (因第一顺序原子均为C，故必须比较与碳相连基团的大小)

CH3-中与碳相连的是C(H、H、H)；CH3CH2-中与碳相连的是C(C、H、H)，所以CH3CH2-大。同理：(CH3)3C- > CH3CH(CH3)CH- > (CH3)2CHCH2- >

CH3CH2CH2CH2-。

③、当取代基为不饱和基团时，则把双键、三键原子看成是它与多个某原子相连。例如： 相当于 相当于

Z 、E 命名法举例如下：

从下例可以说明，顺、反命名和Z 、E 命名是不能一一对应的，应引起注意。

CH 2=CH CH 2-CH C C O

3、几个重要的烯基

烯基：烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团。

4.4、炔烃的命名

炔烃的系统命名法和烯烃相似，只是将“烯”字改为“炔”字。而烯炔（同时含有三键和双键的分子）的命名主要有如下的规则：（1）选择含有三键和双键的最长碳链为主链；（2）主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则；（3）通常使双键具有最小的位次。

CH 3CH CH 2

H

H

CH 3CH

CH 3

简写成

(CH 3)2CH

或

i _

C 3H 7

33

CH 2

H CH 3CH

CH

CH 3

仲丁基

异丁CH 2C =CH H

H H

CH 3CH =CH

CH 2=CHCH 2CH 2=C

CH 3

丙烯基烯丙基异丙烯基

或

C 6H 5

CH 2

或

C 6H

2CH CH CH 2CH CH CH CH 5_

1 , 3 , 6_ _乙炔基庚三烯3C CHCH 2CH 2CH CH 2

两个碳链等长、不饱和键数目相同，

选含“双键”数最多的链为主碳链。4__ _1_ _5乙烯基庚烯炔所含不饱和键数目相等，但碳链

不等长，选择较长的链为主碳链。

4.5、芳烃的命名

芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（Aryl）用Ar表示。

一、取代芳烃的命名

1、一元取代苯的命名

（1）、当苯环上连的是烷基（R-），-NO2，-X等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。

例如：

（2）、当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或R较复杂时，则把苯环作为取代基。

例如：

2、二元取代苯的命名

取代基的位置用邻、间、对或1，2；1，3；1，4表示。

例如：

3、多取代苯的命名

（1）、取代基的位置用邻、间、对或2，3，4,……表示。（2）、母体选择原则（按以下排列次序，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基。）

选择母体的顺序如下：-NO 2、 -X 、 -OR （烷氧基）、 -R （烷基）、 -NH 2、 -OH 、 -COR 、 -CHO 、 -CN 、-CONH 2（酰胺）、 -COX （酰卤）、 -COOR （酯）、 -SO 3H 、 -COOH 、 -N +R 3等 例如：

4.6、卤代烃

简单的卤代烃用普通命名或俗名（称为卤代某烃或某基卤）。

复杂的卤代烃用系统命名法（把卤素作为取代基）。编号一般从离取代基近的一端开始，取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出。 例如：

CH 3-CH 2-CH--CH-CH 3H 3Cl 甲基 氯戊烷3--2-CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH-CH 2-CH 3CH 3

Cl CH 3-CH-CH 2-CH-CH 2-CH 3CH 3Cl CH 3-CH 2-CH-CH-CH 2-CH 3Br Cl 甲基 氯庚烷氯 甲基庚烷-5--5-3-3-甲基 氯己烷-2-4-氯 溴己烷溴 氯己烷3-3--4--4-××

卤代烯烃命名时，以烯烃为母体，以双键位次最小编号。

卤代芳烃命名时，以芳烃为母体。侧链卤代芳烃命名时，卤原子和芳环都作

为取代基。

4.7、醇、酚、醚 一、醇的命名

1、俗名称法：如乙醇俗称酒精，丙三醇称为甘油等。

2、简单的一元醇用普通命名法命名。例如：

3、系统命名法

结构比较复杂的醇，采用系统命名法。选择含有羟基的最长碳链为主链，以羟基的位置最小编号，……称为某醇。 例如：

多元醇的命名，要选择含-OH 尽可能多的碳链为主链，羟基的位次要标明。

CH 2= CH-CH-CH 2-Cl

CH 3甲基 氯 丁烯3-甲基 氯 丁烯2--3--4-×

-1--1-Cl CH 3

甲基 氯环己烯

4 --5-CH=CH-CH 2OH 3 -苯基丙烯醇- 2 -CH 3-CH-CH-CH 2-CH-CH 3CH 3Cl OH

CH 3-CH-CH 2-CH=CH 2OH 2-甲基-5-氯-3-己醇4 -戊烯-2-醇CH-CH 3OH

CH 2-CH 2OH 1 -苯基乙醇2 -苯基乙醇αβ苯乙醇苯乙醇（ ）（ ）

例如：

二、酚的命名

酚的命名一般是在酚字的前面加上芳环的名称作为母体，再加上其它取代基的名称和位次。特殊情况下也可以按次序规则把羟基看作取代基来命名。

三、醚的命名

1、简单醚在“醚”字前面写出两个烃基的名称。例如，乙醚、二苯醚等。

2、混醚：是将小基排前大基排后；芳基在前烃基在后，称为某基某基醚。 例如：

3、结构复杂的醚用系统命名法命名。 例如：

CH 2-CH 2-CH 2OH OH OH CH 3OH 1，3

1丙二醇顺乙基1，2环己二醇

CH 3OH 对甲基苯酚HO

(CH 3)2CH CH 31255__ _2甲基异丙基苯酚CH 3OH 288_

_ _2甲基萘酚

CH 3CH CH 2O 1,2_环氧丙烷CH CH 2O CH Cl 1,2_

环氧丙烷3氯

4.8、醛酮的命名

选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一端开始编号。例如：

碳原子的位置也可用希腊字母表示。例如：

4.9、胺的命名 一、普通命名法

以胺为官能团，把烃基名称和数目写在前，按从简单到复杂依次写出，最后加上“胺”。例如：

甲胺 苯胺 甲基乙基环丙胺

二甲胺

甲乙胺

二、系统命名法

把—NH 2作为取代基，例如：

CH 3-CH-CH 2CHO

C 6H 5-CH-CHO CH 3CH 3CH 3-C=CHCH 2CH 2-CH-CH 2CHO CH 2CH 3

CH 3CH 2-C-CH 2CH 3

CH 3-C-CH 2-C-CH 3O O O H 3C O 甲基丁醛苯基丙醛二甲基 辛醛戊酮戊二酮甲基环戊酮32,433,7623C-CH 2CH 3

C-CH 3COCH 2CH 2CH 3O O 环己烯酮环己基 丙酮苯基 乙酮萘 丁酮α111112C C C C H CH 3CH=CHCH 2CHO β丁烯醛C

H 3N H 2

N H 2

N

C H 3C H 2C H 3

N H C

H 3C H 3

C

H 3N H C H 2C H 3

2-甲基-4-氨基戊烷 对氨基苯甲酸

2-甲基-4-（N ，N-二乙基）戊烷

芳胺：

N-甲基-N-乙基苯胺 N ，N-二乙基苯胺

季铵类：

溴化四乙铵 氢氧化三甲基乙基铵

4.10、羧酸及其衍生物的命名

羧酸命名总的原则同前面几章所讲内容相同，只不过在选主链时要选含羧基的最长链为主链、母体的名称用“酸”。例如：

C

H 31

C H 2

C H 23

C H 4

C H 3

5

C H 3

N H 2

COOH

N

H 2C

H 31

C H

2

C H 23

C H

4

C H 3

5

C H 3

N

C H 2C H 2

C H 3

C

H 3N

C H 3C H 2C H 3

N

C H 2C H 2C H 3C H

3

5C 2

N

+

C 2H 5

C 2C

2H

5

-

C

3N

+

C H 3

C C 2H 5

OH -

3-甲基丁酸 2-丁烯酸 邻羟基苯甲酸 α-萘乙酸 β-甲基丁酸 巴豆酸

3-甲基己二酸 邻苯二甲酸 4-苯基-2-丁烯酸

酰卤和酰胺根据酰基称为某酰某。

酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。例如：

酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。例如：

CH 3C Cl CH 2CH C O Br C

O

N(CH 3)2

NH O N,N-=甲基苯甲酰胺戊内酰胺丙烯酰溴乙酰氯CH 3C O O C O CH 3

CH 3C O O C O

CH 2CH 3C C O O O 乙酸酐乙酸丙酸酐1,2环己烯二甲酸酐CH 3C O

O CH 2CH=CH 2CH 3O O H CH 2CH O OCH 3

乙酸烯丙酯甲酸甲酯丙烯酸甲酯COOH

1C H 22C H 3C H 24

C H 25

COOH

6

C

H 3COOH

COOH

COOH

1

C H 2

C H 3

C H 24

C

1

C H 22

C H

3

C

H 34

C H 3

O O H

C

1

C H

2

C H

3

C

H 34

O

O H

C

O

O H

O H

C

H 2C

O

O H

4.11、杂环化合物的命名

按外文名词译音，并以口做偏旁，表示环状化合物。例如：呋喃，读作“夫南”。杂环编号：（1）单杂环编号时,总是以杂原子为”1”位；（2）环中有相同的原子则由带取代基的一个杂原子开始（或从离取代基最近的一个杂原子开始）；（3）如果环中有两个或几个不同的杂原子，则按照O---S----N 的顺序编号。 I ：五元环：五元环中含多个杂原子的，其中有一个为氮原子的叫做唑。

N H

O

S

N

N H

N

N H

N

S

呋喃 噻吩 吡咯 咪唑 吡唑 噻唑

II ：六元环：

O

N

6

2

1

345N

N 6

2

1

3

4

5N N

6

2

1

345

吡喃 吡啶 咪啶 吡嗪

III ：稠杂环

N H

N

N N N H

O

111

2

2

2

33

3

44

4

5556

6

67

7

7

8

8

9

吲哚 嘌呤 苯并吡喃

CHCOOC 2H 5

CH 2COOC 2H 5CH 3C O O O

O CH 2甲基丁二酸二乙酯环戊基甲酸环己酯苯甲酸苄酯

N

N N N

N

N

1

1

122

2

33

34

4

4555

66

67

7

7

8

8

8

喹啉 异喹啉 喋啶

其它的杂环化合物命名同上，如：

H CH 2 - 甲基吡咯 2 - 呋喃甲醛 3 - 噻吩甲酸2, 3 - 吡啶二甲酸αβ- 甲基吡咯α- 呋喃甲醛- 噻吩甲酸

α ,β- 吡啶二甲酸

3

2

N N H

N O N S

5 - 甲基咪唑

4 - 硝基噁唑 4 - 甲基 -

5 - ( 2' -羟乙基 ) 噻唑

3322

CH O 2N HOCH 2CH O S N 苯并呋喃苯并噻唑