苯酚的性质
苯酚的性质
【学习目标】
1.掌握苯酚的主要化学性质；
2.了解酚类的结构特点、一般通性。
苯酚的性质
一、酚的定义：羟基与直接相连形成的化合物叫做酚。
二、酚的结构与物理性质
①苯酚俗称分子式为结构简式官能团名称
酚类的结构特点
②苯酚的物理性质
（1）常温下，纯净的苯酚是一种色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带色，熔点为：40.9℃
（2）溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度，会与水形成浊液；当温度高于65℃时，苯酚能与水。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂
（3）毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用清洗，再用水冲洗。
三、酚的化学性质
（1）弱酸性:由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离
所以苯酚能够与NaOH溶液反应：
A．与NaOH溶液的反应
所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变。
苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要，以致于苯酚使紫色石蕊试剂变红。B．苯酚的制备（强酸制弱酸）
注意：产物是苯酚和碳酸氢钠，这是由于酸性：H2CO3 > 苯酚> HCO3－
（2）苯酚的溴化反应
苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚
该反应可以用来
（3）显色反应：酚类化合物与Fe3＋显色，该反应可以用来检验酚类化合物。
通过上面的对比，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易电离，从而显示出一定的弱酸性。
五、苯酚的用途
苯酚是重要的 原料，其制取得到的酚醛树脂俗称 ；苯酚具有 ，因此药皂中掺入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造 茶叶中的酚用于制造 另外一些农药中也含有酚类物质。
【反馈练习】
1、下列说法正确是
A
B ．苯酚与苯甲醇（ ）分子组成相差一个—CH 2—原子团，因而它们互为同系物。
C ．在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl 3溶液，溶液立即呈紫色。
D ．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代。
2、白藜芦醇 HO —CH=CH —广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性，与1mol 该化 合物起反应的Br 2和H 2的最大用量是
A ．1mol ，1mol
B ．3.5mol ，7mol
C ．3.5mol ，6mol
D ．6mol ，7mol
3、使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是
A ．FeCl 3溶液
B ．溴水
C ．KMnO 4溶液
D ．金属钠 4、下列化合物中，属于酚类的是
5、下列各组物质中，一定属于同系物的是
A ．乙二醇和丙三醇
B ．
C 6H 5－OH 和C 6H 5－CH 2OH C ．C 3H 6和C 4H 8
D ．C 2H 6和C 10H 22 6、丁香油酚的结构简式为 它的结构简式可推测它不可能有的化
学性质是 A ．即可燃烧，也可使酸性KMnO 4的溶液褪色 B ．可与NaHCO 3溶液反应放出CO 2气体
C ．可与FeCl 3溶液发生显色反应
D ．可与溴水反应
7、下列关于苯酚的叙述中，正确的是
A ．纯净的苯酚是粉红色晶体
B ．苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏
2OH 3 2CH=CH 2
C．苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应
D．苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子呈羟基上的氢原子激发
有关苯酚的几个问题
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 有关苯酚的几个问题 有关苯酚的几个问题苯酚与过量溴水的反应《化学教学》1997 年第 7 期第 9 页刊登了《一组有关苯酚的实验》一文，文中说：向苯酚的稀溶液中滴加浓溴水至过量，白色沉淀转化为黄色沉淀是因为生成了黄色难溶于水的 2，4，4，6－四溴环己二烯酮沉淀。 我们认为这种解释很值得商榷。 我们重复原文所述实验，现象与原文基本一致，当苯酚过量时，白色沉淀逐渐转变为棕红色沉淀，用玻璃棒搅动，可以看到该沉淀中混有白色沉淀，向其中加入碱，沉淀消失（溶解）；再加入酸，沉淀又复出现，这说明沉淀物中含有酚羟基。 向棕红色沉淀物中加入浓苯酚，振荡，仍有沉淀，将其放入温水浴中微热，沉淀消失，溶液分为两层，上层为水层，下层为棕红色油状液体的有机层，稍冷，棕红色油状液体固化，这与邻溴苯酚的性质（黄色或红色油状液体，不溶于水，熔点 5－6℃）一致。 根据邢其毅、徐瑞秋、周政编写的《基础有机化学》第 745－756 页，2，4，4，6－四溴环己二烯硐不是黄色沉淀而是无色沉淀，故原文所得到黄色物质就不应该是 2，4，4，6－四溴环己二烯酮，可能是邻溴苯酚，因为 2，4，4，6－四溴环己二烯酮本身是一种溴化试剂，容易与苯酚反应，生成红色或黄色的邻溴苯酚，其反应如下：因此，我们认为当向苯酚溶液中滴加过量浓溴水时，生成的红棕色沉淀是三溴苯酚和邻溴苯酚的混合物，而不是 2，4，4，6－四 1 / 14
苯酚的物理化学特性
苯酚 （1）化学品及企业标识 化学品中文名苯酚；石炭酸 化学品英文名 phenol carb01icacid 分子式 C6H60 相对分子质量 94.12 （2）成分／组成信息 √纯品混合物 有害物成分浓度 CAS No. 苯酚 108—95—2 （3）危险性概述 危险性类别第6.1类毒害品 侵入途径吸入、食入、经皮吸收 健康危害苯酚对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经和损害肝、肾功能。急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现急性肾功能衰竭，可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收引起中毒，表现为心律失常、休克、代谢性酸中毒、肾损害等，甚至引起急性肾功能衰竭。有引起高铁血红蛋白血症的报道。慢性中毒：可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐，严重者引起蛋白尿。可致皮炎。 环境危害对水体、土壤和大气可造成污染 燃爆危险可燃，其粉体与空气混合，能形成爆炸性混合物
（4）急救措施 皮肤接触立即脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。冲洗后即用浸过30％～50％酒精的棉花反复擦拭创面至无酚味为止(注意不能将 患处浸泡于酒精溶液中)，再继用4％～5％碳酸氢钠溶液湿敷创面2～4h。也可用浸过聚乙二醇-300或聚乙二醇和变性酒精混合液(2：1)的棉花擦拭创面，然后用水彻底清洗。就医。 眼睛接触立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗10～15min。如有不适感，就医。 吸入迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸、心跳停止，立即进行心肺复苏术。就医。 食入立即给饮植物油15～30ml。催吐。口服活性炭，导泻。就医。不能使用石蜡油或酒精。 （5）消防措施 危险特性遇明火、高热可燃 有害燃烧产物一氧化碳 灭火方法用水、泡沫、干粉、二氧化碳灭火 灭火注意事项及措施消防人员必须佩戴空气呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。 （6）泄漏应急处理 应急行动隔离泄漏污染区，限制出入。消除所有点火源。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿防毒服，戴防化学品手套。穿上适当的防护服前严禁接触破裂的容器和泄漏物。尽可能切断泄漏源。用塑料布覆盖泄漏物，
苯酚 性质、用途与生产工艺
苯酚性质、用途与生产工艺 概述 苯酚(英文Phenol)又称石炭酸，分子式C6H5OH，常温下纯净的苯酚是无色针状晶体，具有特殊的气味(与浆糊的味道相似)，酸性极弱(弱于碳酸)，熔点是43℃，凝固点40.9℃，比重1.071，沸点182℃，燃点79℃。露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色，在有氨、铜、铁存在时会加快变色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。常温时苯酚含水27％就成为均匀液体，随含水率继续增加，液体分二层，上层为苯酚在水中溶液；下层为水在苯酚中溶液。苯酚含水时其凝固点急剧下降。含水1％凝固点为37℃，含水5％凝固点为24℃。苯酚剧毒，空气中最大允许蒸汽浓度0.005mg/L，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。实验室可用溴(C6H5—OH + Br2 = C6H2(Br3)—OH + 3HBr生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚,十分灵敏)及FeCL3(6C6H5OH+FeCL3 →H3[Fe（C6H5O）6] ＋3HCl生成〔Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色)检验． 溶解性 室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、丙三醇、冰醋酸等有机溶剂中，难溶于石油醚。在水中的溶解度为：11℃时为4.832％；35℃时为2.360％；58℃时为7.330％；77℃时为11.830％；84℃时苯酚与水可以任意比例混溶。 水中溶解度(g/100ml) 不同温度(℃)时每100毫升水中的溶解克数: 8.3g/20℃;混溶/40℃ 与浓溴水的反应 苯酚与溴水的取代反应，由于苯酚能溶解难溶于水的三溴苯酚，为了防止没有反应完的苯酚对三溴苯酚的溶解作用，实验时要使用浓溴水，最好用饱和溴水。同时，苯酚水溶液要尽量稀一些。实验时还应注意控制溴水的用量，因过量的浓溴水会跟三溴苯酚反应生成黄色沉淀，因此，溴水的量也不要过多。当出现白色沉淀时，立即停止加溴水，如果改向溴水中滴加苯酚，生成
苯酚化学品安全数据表
化学品安全数据表 化学品名称：苯酚编号：61067 分子式：C6H6O 分子量：94.11 外观与形状：白色结晶，有特殊气味。 熔点（℃）：40.6 沸点（℃）：181.9 燃烧性：可燃 溶解性：可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油 禁忌物：强氧化剂、强酸、强碱 危险特性：遇明火、高热可燃。 灭火方法：须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。 储运注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70%。包装密封。 健康影响： 苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。 急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现急性肾功能衰竭，可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。 慢性中毒：可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐，严重者引起蛋白尿。可致皮炎。 急救：
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液 (7:3)抹洗，然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：立即给饮植物油15～30mL。催吐。就医。 防护措施：万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。接触皮肤之后，立即使用大量皂液洗涤。穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。 泄露处置：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。小量泄漏：用干石灰、苏打灰覆盖。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
苯酚的性质
（苏教版）有机化学选修专题四第二单元：醇酚 《苯酚的性质和应用》教学设计 片断教学：探究苯酚的取代反应\显色反应 漳州市第八中学张梅钦 【教学内容分析】 在本节课学习之前，学生已经学习了苯、甲苯、乙醇的性质，在此基础上通过类比法推测苯酚的性质，生动的实验为学生提供了丰富的感性材料，从而获取了对苯酚性质的感性认识，同时对有机物中官能团的相互影响有了深刻的理解，类比推测与实验探究的有机结合，不仅可以帮助学生形成完整的知识体系，而且可以培养学生的推理能力、实验能力、观察分析、应用知识解决问题的能力。 【教学设计思路】 苯酚的性质不仅体现在苯环对羟基的影响上，而且体现在羟基对苯环的活化上。在全面探究其性质的基础上，将其性质与乙醇的性质、苯的性质进行对比，能有力地说明有机化合物所表现出来的化学性质并不是其分子内各个官能团特性的简单加和，而是这些官能团相互影响、相互制约的综合效应。 在实际教学过程中，要有目的地利用这种对比方式，明确有机物分子中各官能团的相互影响，引导学生从更高层次理解有机分子的结构。要试图让学生从这种性质对比、结构对比中领悟有机化学的研究方法和研究思想。 【学生学习情况分析】 学生在前面的教材中已熟悉了乙醇、苯和甲苯的性质，对羟基和苯基以及基团之间的相互影响作用已具备一定程度的认识。但是应用无机中酸的性质、导电性实验来设计实验以探究有机物的性质这方面可能存在一定困难。 【教学目标】 ★知识与技能目标: 掌握苯酚的分子结构特点和苯酚的化学性质；感悟有机物的基团之间存在相互影响。 ★过程与方法目标: 经历苯酚的性质的探索过程，学习科学探究的方法，提高科学探究能力；培养学生实验探究能力、综合思维能力、逻辑推理能力，领悟事物普遍联系的规律。 ★情感、态度和价值观目标:
酚的化学性质
酚的化学性质 一、结构及物理性质： 1、苯酚俗称，结构式、结构简式 2、实验室存放的苯酚往往呈红色，为什么？ 3、苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗而不是用水，为什么？ 二、化学性质： 1、苯酚的弱酸性： （1）写出苯酚电离方程式 （2）写出苯酚与氢氧化钠反应的方程式 （3）写出CO2通入苯酚钠水溶液中的方程式 注意：无论通入二氧化碳量多量少，产物均为碳酸氢钠而无碳酸钠。 2、苯酚的取代反应（与溴水的反应） 现象：将苯酚滴加到溴水中，能看到有。 原理： 用途： 3、显色反应 现象：将苯酚滴加到三氯化铁溶液中，能看。 用途： 4、聚合反应： 由于受羟基的影响，苯环上与羟基位上的氢被活化而发生聚合反应，生成。 化学方程式为。 5、将苯酚加入到盛有冷水的试管中，看到试管中的冷水变浑浊，为什么？滴加氢氧化钠溶液后又变澄清，为什么？将二氧化碳通入澄清液中又变浑浊，为什么？写出有关的化学方程式。 【当堂训练】 1、下列说法中，正确的是（） A．烃基和羟基直接相连接的化合物一定属于醇类 B．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 C．代表醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基 D．醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性 2、能说明苯酚酸性很弱的实验是( ) A．常温下苯酚在水中的溶解度不大。B．苯酚能跟NaOH溶液反应。 C．苯酚遇FeCl3溶液呈紫色。D．将CO2通入苯酚钠溶液出现浑浊 3、常温下就能发生取代反应的是( ) A．苯酚与溴水B．苯和溴水C．乙烯和溴水D．甲苯和溴水 4、.苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水即反应，原因( )
A．苯环与羟基相互影响，使苯环上氢原子活泼了B．苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子活泼了C．苯环影响羟基，使羟基上的氢原子活泼了D．羟基影响苯环，使苯环上的某些氢原子活泼了5.鉴别苯酚溶液和甲苯有不同的方法，请叙述其中两种方法。 方法一：； 方法二： 醇酚性质训练 1 一、必做题（共100分） 1、乙醇在一定条件下发生化学反应时化学键断裂如下图所示。则乙醇在催化氧化时，化学键断裂的位置是（） A.②③ B.②④ C.①③ D.③④ 2.若要检验酒精中是否含有少量的水，可选用的试剂是（） A.金属钠 B.生石灰 C.熟石灰 D.无水硫酸铜 3.甲醇、乙二醇、甘油分别与足量金属钠作用，产生等量的H2，则三种醇的物质的量之比为（） A.6∶3∶2 B.1∶2∶3 C.3∶2∶1 D.4∶3∶2 4.下列物质哪些与互为同系物（） 5.若在皮肤上沾有少量苯酚，正确的处理方法是（） A.用高于70 ℃的热水冲洗 B.用氢氧化钠溶液冲洗 C.用稀盐酸溶液冲洗 D.用酒精冲洗 6.能够检验苯酚存在的特征反应是（） ①苯酚跟氢氧化钠反应②苯酚跟溴水反应③苯酚跟三氯化铁溶液反应④苯酚跟硝酸的反应 A.①④ B.②③ C.③④ D.②④ HCO。下列化学方程式正确的是（） 7.已知酸性由强到弱的顺序为H2CO3>>- 3 ?2+Na2CO3 A. +H2O+CO2?→ ?+Na2CO3 B. +NaHCO3?→ ?+NaHCO3 C.+Na2CO3?→ ?+H2CO3 D. +NaHCO3?→
苯酚及其同系物基本性质
一、甲酚车间物料一览表:
二、甲酚类物料其他物化性质 1、间（对）甲酚 溶解性：微溶于水，可溶于乙醇、乙醚、氢氧化钠溶液； 外观与形状：无色透明液体，有芳香气味； 健康危害：对皮肤、粘膜有强烈刺激和腐蚀作用； 急性中毒：引起肌肉无力、胃肠道症状、中枢神经抑制、虚脱、体温下降和昏迷，并可引起肺水肿和肝、肾、胰等脏器损坏，最终发生呼吸衰竭； 慢性影响：可以起消化道功能障碍，肝、肾损坏和皮疹； 环境危害：对环境有危害，可造成水体污染； 燃爆危险：遇明火、高热可燃。 2、邻甲酚 溶解性：溶于约40倍的水，溶于苛性碱液及几乎全部常用有机溶剂； 外观与形状：无色或略带淡红色结晶，有苯酚气味； 主要用途：主要用作合成树脂，还可用于制作农药二甲四氯除草剂、医药上的消毒剂、香料和化学试剂及抗氧剂等； 健康危害：有毒，有腐蚀性； 急性中毒：引起肌肉无力、胃肠道症状、中枢神经抑制、虚脱、体温下降和昏迷，并可引起肺水肿和肝、肾、胰等脏器损坏，最终发生呼吸衰竭； 慢性影响：可以起消化道功能障碍，肝、肾损坏和皮疹； 环境危害：对环境有危害，可造成水体污染； 燃爆危险：遇明火、高热可燃。 3、苯酚 溶解性：常温下微溶于水，易溶于有机溶液；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶； 外观与形状：白色结晶，有特殊气味； 主要用途：苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料； 健康危害：苯酚对皮肤、粘膜有强烈腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能； 急性影响：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液， 有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现急性肾功 能衰竭，可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定
高中化学——苯酚
烃的含氧衍生物——苯酚 1.苯酚的结构 苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质 2、物理性质 无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶；有毒，可用酒精洗涤。 （1）在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大。高于65℃时，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能讲苯酚不易溶于水，只能说在常温下苯酚在水里的溶解度不大。 （2）苯酚的熔点较低。含水的苯酚熔点更低，在常温下就呈液态。所以实验中得到的浑浊液，实际上是苯酚水溶液和液态苯酚的混合液，因为不能完全互溶，所以呈浑浊状态，而不是析出的晶体。 （3）苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机物，所以可以用乙醇洗涤沾有苯酚的试管。皮肤上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗涤，以免受到苯酚的腐蚀。 3、苯酚的化学性质 实验现象 （1）向盛有少量苯酚晶体的试管中 加入2mL蒸馏水，振荡试管 （2）向试管中逐滴加入5%的NaOH 溶液，并振荡试管 （3）再向试管中加入稀盐酸 1）弱酸性 离子方程式为： 苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。
说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。不能使酸碱指示剂变色 现象：试管中立即产生白色絮状沉淀 ①此反应说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行 ②溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似） ③该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 ④不能用该反应分离苯和苯酚，因三溴苯酚溶于苯 苯酚与苯取代反应的比较 苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。 3）加成反应
用化学方法鉴别苯酚乙醚乙醇
用化学方法鉴别苯酚乙醚乙醇 加入溴水，乙醇没有现象;乙烯中溴水溶液褪色;苯酚中产生白色沉淀; 先加入单质钠，乙醇和甘油产生气体，乙醚无现象;然后加入硫酸铜溶液，甘油会产 生蓝色絮状物质，进而可以区别开来。 主要是以上物质的官能团的不同，进而可以区别开来。 官能团，是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。 常见官能团碳碳双键、碳碳三键、羟基、羧基、醚键、醛基、羰基等。有机化学反应 主要发生在官能团上，官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基 化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。 中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构 三种。对于同类有机物，由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构。 对于同一种原子组成，却形成了不同的官能团，从而形成了不同的有机物类别，这就 是官能团的种类异构。如：相同碳原子数的醛和酮，相同碳原子数的羧酸和酯，都是由于 形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。 化学性质 官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。 用化学方法鉴别乙烷,乙醚,乙醇和苯酚 加氯化铁,苯酚显紫色;再加钠,乙醇有气体产生;乙烷,乙醚可以通过浓盐酸来鉴别， 乙醚可以生成钅羊盐，乙烷不反应的。 感谢您的阅读，祝您生活愉快。
苯酚的性质
苯酚的性质 【学习目标】 1.掌握苯酚的主要化学性质； 2.了解酚类的结构特点、一般通性。 苯酚的性质 一、酚的定义：羟基与直接相连形成的化合物叫做酚。 二、酚的结构与物理性质 ①苯酚俗称分子式为结构简式官能团名称 酚类的结构特点 ②苯酚的物理性质 （1）常温下，纯净的苯酚是一种色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带色，熔点为：40.9℃ （2）溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度，会与水形成浊液；当温度高于65℃时，苯酚能与水。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂 （3）毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用清洗，再用水冲洗。 三、酚的化学性质 （1）弱酸性:由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离 所以苯酚能够与NaOH溶液反应： A．与NaOH溶液的反应 所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变。 苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要，以致于苯酚使紫色石蕊试剂变红。B．苯酚的制备（强酸制弱酸） 注意：产物是苯酚和碳酸氢钠，这是由于酸性：H2CO3 > 苯酚> HCO3－ （2）苯酚的溴化反应 苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚 该反应可以用来 （3）显色反应：酚类化合物与Fe3＋显色，该反应可以用来检验酚类化合物。
通过上面的对比，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易电离，从而显示出一定的弱酸性。 五、苯酚的用途 苯酚是重要的 原料，其制取得到的酚醛树脂俗称 ；苯酚具有 ，因此药皂中掺入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造 茶叶中的酚用于制造 另外一些农药中也含有酚类物质。 【反馈练习】 1、下列说法正确是 A B ．苯酚与苯甲醇（ ）分子组成相差一个—CH 2—原子团，因而它们互为同系物。 C ．在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl 3溶液，溶液立即呈紫色。 D ．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代。 2、白藜芦醇 HO —CH=CH —广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性，与1mol 该化 合物起反应的Br 2和H 2的最大用量是 A ．1mol ，1mol B ．3.5mol ，7mol C ．3.5mol ，6mol D ．6mol ，7mol 3、使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是 A ．FeCl 3溶液 B ．溴水 C ．KMnO 4溶液 D ．金属钠 4、下列化合物中，属于酚类的是 5、下列各组物质中，一定属于同系物的是 A ．乙二醇和丙三醇 B ． C 6H 5－OH 和C 6H 5－CH 2OH C ．C 3H 6和C 4H 8 D ．C 2H 6和C 10H 22 6、丁香油酚的结构简式为 它的结构简式可推测它不可能有的化 学性质是 A ．即可燃烧，也可使酸性KMnO 4的溶液褪色 B ．可与NaHCO 3溶液反应放出CO 2气体 C ．可与FeCl 3溶液发生显色反应 D ．可与溴水反应 7、下列关于苯酚的叙述中，正确的是 A ．纯净的苯酚是粉红色晶体 B ．苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏 2OH 3 2CH=CH 2
酚的命名和化学性质
酚的命名和化学性质 一、命名 1、只有酚OH时，称为?酚、??二酚… 2、－NO2，－X，－R作取代基，酚为母体 3、取代基氧化度>酚OH，则酚OH作取代基 氧化度＝碳氧间形成的价键数 O=C=O -C-O(H) -C- C-OH O O (-COOH，-CHO，-SO3H等→合体作母体，类别为苯甲酸、苯甲醛、苯磺酸等) 例题： 1、OH 2、OC2H5 OH 3、 OH CH3 C2H5 4、 OH 35、OH OH C2H5 NO2 6、 C2H5 CH3 7、 OH NO2 2 NO2 8、 COOH OH 9、 CHO OCH3 OH 10、 OH CH3 11、 CH2OH 解：1、α-萘酚2、邻乙氧基苯酚3、3-甲基-5-乙基苯酚 4、5-甲基-2-萘酚 5、2-乙基-5-硝基-1, 4-苯二酚 6、1-甲基-6-乙基萘 7、2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸）8、邻羟基苯甲酸（水杨酸） 9、4-羟基-2-甲氧基苯甲醛10、对甲苯酚11、苯甲醇（苄醇） 二、酚的结构特点 （一）酚中羟基直接与芳基相连，彼此存在着电子效应。 以苯酚为例： 1、酚羟基对苯基的电子效应为+C＞-I，使环上ρe↑，亲电活性↑，后取代进入邻对位； 2、酚羟基与苯基存在共轭使C-O键强↑，酚OH难取代（有别于醇）； 3、酚羟基与苯基的p-π共轭使O-H键极性↑，H+易离去而显一定酸性，且产生的Ph-O- 也 因共轭而稳定性↑，因此酚的酸性>醇。 （二）酚存在烯醇结构，可与FeCl3发生显色反应。 （三）酚因具有稳定的芳香共轭体系而可以以烯醇结构存在。
三、酚的化学性质 （一）弱酸性 1、苯酚酸性 醇，可与氢氧化钠反应： C 6H 5OH +NaOH C 6H 5ONa +H 2O （石碳酸，酸性小于碳酸） 2、苯酚酸性＜碳酸，因此在酚钠中通入水和二氧化碳可惜出酚： ONa OH NaHCO 3 +CO 2++H 2 3、苯酚可溶于NaOH ，不可溶于NaHCO 3，籍此可区别苯酚与其他有机酸。 4、苯环上连有吸电子基，则苯酚酸性↑，反之则↓。 5、苯环上另有的取代基与酚羟基处于邻对位时，对酚羟基的电子效应既有I 又有C ，如果 处在间位，则只存在I 效应。 例如： （1） OH NO 2 O 2N NO 2 OH NO 2 OH Cl OH OH CH 3 < < < < 解：取代基与酚羟基处于邻对位，兼有I 和C 效应：甲基有弱的+I 和+C ，氯是-I ＞+C ， 硝基具有强的-I 和-C ，因此，酸性为递增顺序。 （2） OH OH NO 2 NO 2 OH OH NO 2 解：邻、对位基团间存在吸电子的I 和 C 效应，间位基团间只存在吸电子I 效应，不存在 吸电子的C 效应： N O 间位基团间无C 效应 因此酸性强弱为： OH OH NO 2 NO 2 OH OH NO 2 ≈ ＞ ＞ 【注】间位基团彼此之间无C 效应，但两者分别与苯环间仍存在相应的C 效应。两个概念勿混淆。 （二）苯环上的亲电取代反应 1、卤代 OH Br 2OH Br Br Br 2白 比较： Br 2 Br FeBr 3
苯酚理化性质与质量指标
苯酚理化性质与质量指标 1.1 苯酚的基本概况 苯酚：又名石炭酸；酚；羟基苯； 英文名：Phenol；Hydroxybenzene； 分子式：C6H6O； C A S：108-95-2； 结构式： 图1.1苯酚分子结构式 苯酚（俗称石炭酸）是一种常见的化学品，是重要的有机化工原料，是丙烯的重要衍生物之一，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也是一种电解质。 苯酚用途广泛，产量大，工业上主要由异丙苯制得。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。目前绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。 1.2 苯酚的物化性质 苯酚又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。 物理性质：常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味（有令人作呕的甜和辣的气味）。苯酚密度比水大，常温下微溶于水，可在水中形成白色混浊。当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶，其溶液沾到皮肤上用酒精洗涤。暴露在空气中呈粉红色。易溶于醇、醚等有机溶剂；在乙醇、氯仿、乙醚、醋酸酯、甲苯、甘油中可溶解50%以上，在矿物油中的溶解度小。
苯酚为无色针状结晶或白色结晶，有特殊气味，遇空气和光变红，遇碱变色更快。分子式C6H6O。分子量94.11。相对密度1.071。熔点40.85℃(超纯，含杂质熔点提高)。沸点181.9℃。闪点79.44℃(闭杯)，85℃(开杯)。自燃点715℃。蒸气密度3.24。蒸气压0.13kPa(40.1℃)。蒸气与空气混合物燃烧限1.7～8.6% 。1克溶于约15ml水(0.67%，25℃加热后可以任何比例溶解)，12ml苯。易溶于醇、氯仿、乙醚、丙三醇、二硫化碳、凡士林、碱金属氢氧化物水溶液，几乎不溶于石油醚。水溶液pH值约为6.0。 表1.1 苯酚基本物理性质表 苯酚石炭酸外观与性状白色结晶，有特殊气味。 分子式C6H6O 分子量94.11 pH值 6.0 熔点(℃) 40.6(超纯，含杂质熔点提高) 沸点(℃) 181.9 闪点(℃) 79.44℃(闭杯) 85℃(开杯) 相对密度(水=1) 1.07 引燃温度715℃相对蒸气密度(空气=1) 3.24 饱和蒸气压0.13(40.1℃) (kPa) 辛醇/水分配系数的对数值 1.46 临界压力 6.13(MPa) 燃烧热(kJ/mol) 3050.6 临界温度(℃) 419.2 爆炸上限%(V/V) 1.7 爆炸下限%(V/V) 8.6 溶解性：可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油。 主要用途：用作生产酚醛树脂、卡普隆和己二酸的原料，也用于塑料和医药工业。 苯酚为易燃易爆物，空气中混有3～10%的苯酚可引起爆炸，有毒。有腐蚀性。 苯酚能腐蚀橡胶和合金。与碱作用生成盐。遇热、明火、氧化剂、静电可燃。与三氯化铝+硝基苯、丁二烯、过二硫酸、过一硫酸发生剧烈反应，引起燃烧爆炸。能与氧化剂发生反应。 化学性质： 1、酸碱反应：苯酚是一种弱酸，能与碱反应： 2、显色反应：苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。 (紫色)
苯酚的性质探究-实验报告
苯酚的性质探究 实验报告 一、实验目的：通过实验加深苯酚的重要性质的认识；了解检验苯酚的实验方法。 二、实验原理： 三、实验仪器、药品 试管、试管架、滴管、烧杯、长导管 酚酞、蒸馏水、5%NaOH 溶液、稀盐酸、饱和溴水、FeCl 3溶液 四、实验步骤 活动步骤和方法 实验现象 结论或解释 （1）向盛有少量苯酚晶体的试 管中加入3mL 蒸馏水，振荡试 管，观察实验现象 （2）向步骤（1）的试管中滴入 5%的NaOH 溶液并振荡试管， 观察实验现象 （3）把步骤（2）的试管中的溶 液分成两份，其中一份加入稀盐 酸，另一份通入二氧化碳气体， 观察实验现象 （4）在盛有少量苯酚稀溶液的 试管里逐滴滴入饱和溴水，边加 边振荡，观察实验现象 ONa + HCl OH + NaCl OH + NaOH ONa + H 2O ONa +CO 2+H 2O OH + NaHCO 3 + 3Br 2 + 3HBr O H O H Br Br Br
（5）在盛有少量苯酚稀溶液的 试管里逐滴滴入FeCl3稀溶液， 观察实验现象 【课后巩固】 1、除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是（） A. 加70℃以上的热水，分液 B. 加足量NaOH溶液，分液 C. 加适量浓溴水，过滤 D. 加适量FeCl3溶液，过滤 2、欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏②过滤③静置分液④加入足量金属钠⑤通入过量CO2气体⑥加入足量的苛性钠溶液⑦加入足量的FeCl3溶液⑧加入乙酸与浓硫酸混合液加热，合理的操作顺序是（） A. ④⑤③ B. ⑥①⑤③ C. ⑧① D. ⑧②⑤③ 3、下列关于苯酚的叙述中，正确的是（） A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色 B．苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上 C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可以用NaOH溶液洗涤 D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 4、A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O 。若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属Na，只有B无变化。 （1）写出A、B的结构简式、。 （2）C有多种同分异构体，若其一溴代物最多有两种，C的这种同分异构体的结构简式是。
高中化学解读苯酚化学性质
高中化学解读苯酚化学性质 苯酚是一种重要的化工原料，学习苯酚应从其化学性质入手。下面本文就来解读一下苯酚的四种化学性质。 一、苯酚的还原性 苯酚为无色晶体，但会因长时间露置在空气中，被氧气所氧化而显粉红色。 思考1：其他露置在空气中或久置易变质（发生氧化还原反应）的物质还有哪些? （提示：NO 、Na 2O 2、FeSO 4、Fe （OH ）2等） 二、苯酚的弱酸性 苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色，因而不能用指示剂来检验苯酚的存在，但可借助如图所示装置进行判断：A 为稀盐酸；B 为Na 2CO 3；C 为 溶液。反应的现象是： C 溶液变浑浊。反应的化学方程式为： +→+O H CO 22—OH+3NaHCO 。由此 说明酸性强弱顺序为>>32CO H HCl —OH 思考2：将CO 2通入 —ONa 溶液中，是否能得到32CO Na ？ （提示：无论CO 2过量与否，都只能生成3NaHCO ） 思考3：向溶液中通入CO 2后会产生浑浊现象的还有哪些？ （提示：饱和32CO Na 溶液、2)OH (Ca 溶液、32SiO Na 溶液等） 注意：与量有关的反应很多，量不同，反应情况不同，如CO 2与石灰水的反应等；但并不是所有的反应都受量的影响，如2)OH (Ba 与42SO H 的反应就与量无关。 三、苯酚的取代反应 苯酚与溴水很容易发生取代反应，现象明显，可用于苯酚的检验，也可用于定量检测生活废水中的酚含量。 思考4：为什么苯酚与溴水可发生取代反应，而苯却不能? （提示：由于羟基对苯环的影响，使得苯酚苯环上发生取代反应要比苯容易得多） 注意：苯酚与卤素、硝酸发生取代反应的产物形式相同，都是2，4，6—三取代物，类似的反应可能在信息题中出现，以考查学生对基础知识的掌握和迁移能力。 四、苯酚的显色反应 向苯酚溶液中滴加少量FeCl 3溶液，溶液的颜色呈紫色。该反应可用于检验苯酚的存在，但不能用于苯酚的分离或提纯。 思考5：中学无机反应中的显色反应有哪些? （提示：碘水与淀粉、Fe 3+与SCN － 等）
苯酚的基本性质
苯酚 苯酚（Phenol，C6H5OH） [1] 是一种具有特殊气味的无色针状晶体， [2] 有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理 [3] 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。 [4] 小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。 中文名苯酚英文名Phenol 别称石炭酸、酚、羟基苯 化学式C6H5OH 分子量94.11 熔点40-42℃ 沸点181.9℃ 水溶性微溶于冷水，在65℃与水混溶。可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油 密度1.071g/mL（25℃） 外观无色或白色晶体，有特殊气味。在空气中及光线下变为
粉红色 闪点：185℉/85℃ 应用：化工合成、油田工业、电镀、溶剂，医学 安全性描述：S26，S28，S45，S24/S25，S36/S37/S39 危险性符号：F（易燃）,T（有毒）,C（腐蚀性） 危险性描述：R34，R68，R23/24/25，R48/20/21/22 危险品运输编号：UN 2821 6.1/PG 2 化学性质弱酸性，高毒类，突变原，还原性稳定性稳定禁配物强氧化剂、强酸、强碱 储存方法阴凉通风，低温避光，注意泄漏物PSA20.23000 LogP1.39220 折射率n20/D 1.5418 分子结构 苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。 由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构[5]。 苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。 苯酚盐负离子则有如右下图共振结构：
苯酚的特性
苯酚的特性 王晓波 林东一中化学教研组，赤峰市，内蒙古，中国025450纯净的苯酚是无色晶体，暴露在空气中会因部分氧化而呈粉红色，苯酚具有特殊气味，熔点43℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。常温下，苯酚在水中的溶解度不大（9.3g），当温度高于65℃时，能与水混溶。苯酚的化学性质很多，在苯酚的化学性质中，其弱酸性特别引人注目。现就酚羟基的弱酸性讲予师生，以供参考和借鉴！ 在苯酚分子中，苯环影响了与其相连的羟基上的氢原子，使它比H2O分子更容易电离出H＋，表现出一定的酸性。同时在苯酚分子中，羟基影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代。 一、苯酚不是酸而是酚类物质 苯酚俗称石炭酸，那么其溶液能否使指示剂变色？它属于哪一类物质？就此进行了几组对比试验。 苯酚具有酸性，C6H5OH C6H5O－＋H＋或OH+H2O O +H3 O+ _ ①配制1.0mol/L的苯酚水溶液，取一定量的苯酚溶液，加入适量的钠块，收集产生的气体。经检验该气体是氢气。其对应的化学方程式为：2C6H5OH＋2Na→2C6H5ONa＋H2↑ ②配制1.0mol/L的苯酚水溶液，取一定量的苯酚溶液，逐滴加入稀的氢氧化钠溶液。液体变澄清，并产生热量。其对应的化学方程式为：C6H5OH＋NaOH→C6H5ONa＋H2O ③取适量纯净的苯酚晶体于试管中，微热使其熔化为溶液，滴入5滴石蕊试液，溶液颜色仍无变化。 ④在苯酚的稀溶液中滴入FeCl3溶液，溶液立即变为紫色。其对应的化学方程式为：C6H5OH＋Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3－＋6H+ ⑤在苯酚的水溶液中逐滴加入2—5滴浓溴水，溶液出现白色沉淀。其对应的化学方程式为： OH+3Br2 Br OH Br+3HBr ↓ 苯酚不能使指示剂变色，从而确定苯酚不是酸类物质，只是具有酸性。它应该属于一类新物质，通过④⑤确定是酚类物质。 二、苯酚不与弱碱反应 苯酚分子的溶液呈现出一定的酸性，向苯酚水溶液中分别加入浓氨水、氢氧化铜、氢氧化铁粉末，三组实验的溶液均无任何变化，且固体粉末基本不明显变化。 三、苯酚与含氧酸酐的酯化反应 酚与醇不同，它与有机羧酸直接酯化生成酯的平衡常数非常小，而且苯酚的羟基较醇类的羟基弱一些，容易形成共轭，那么怎么通过酚类物质来制备酚酯呢？常用方法是利用酚在酸（硫酸、磷酸）或碱（碳酸钾、吡啶）的催化下，与酰氯或酸酐反应形成酯。而不能通过酸和苯酚的酯化反应来制备酚酯。醋酸苯酚酯合成的化学方程式为： OH +CH3COOCOCH O C O CH3 + CH3COOH 四、酸性比较小结 通过电离平衡常数的对比，以及对平时学习的总结和积累，得出酸性强弱的顺口溜为：亚硫磷酸氢氟酸，甲酸苯甲酸醋酸，碳酸氢硫次氯酸，氢氰后面石炭酸（酸性强弱：H2SO3>H3PO4>HF>HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH>H2CO3>H2S>HClO>HCN>C6H5OH）由上述的实验和电离平衡常数，石炭酸的酸性最弱，弱的不能使指示剂变色，不能与弱碱发生化学反应。
酚类化合物化学性质
五氯苯酚性质 熔点 165-180 °C(lit.) 沸点 310 °C(lit.) 密度 1.978 g/mL at 25 °C(lit.) 蒸气密度 9.2 (vs air) 蒸气压 40 mm Hg ( 211.2 °C) 闪点11 °C 储存条件0-6°C Merck 7109 稳定性Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. 英文同义词: 1-(1-phenylcyclohexyl)-piperidin;1-Hydroxy-2,3,4,5,6-pentachlorobenzene;1-Hydroxypentachl orobenzene;2,3,4,5,6-Pentachlorophenol;Acutox;angeldust;angelhair;angelmist 纯品为白色晶体。熔点：带1个结晶水者174℃；无水物191℃，沸点309-310℃（100.525kPa，分解），相对密度1.978（22/4℃）。溶于稀碱液及丙酮、乙醇、乙醚、苯等有机溶剂，微溶于水。 地乐酚基本信息 英文名 称: 4,6-Dinitro-2-sec-butylphenol 英文同义词: DINOSEB 100MG NEA T;2-(1-methylpropyl)-4,6-dinitro-pheno;2,4-Dinitro-6-(1-methylpropyl)phenol;2,4-dinitro-6-(1-methyl-propyl)phenol(french);2-sec-butyl-4,6-dinitro-pheno;4,6-dinitro-2-(1-methylpropyl)p henol;4,6-dinitro-2-(1-methyl-propyl)phenol;4,6-Dinitro-2-sec.butylfenol 地乐酚性质 熔点55.5°C 密度 1.29 闪点>100 °C 储存条件2-8°C 水溶解性0.0052 g/100 mL Merck 13,3317 稳定性Stable. Strong oxidizing agent. Incompatible with reducing agents, combustible material. CAS 数据库88-85-7(CAS DataBase Reference) NIST化学物质信 息 2-Sec-butyl-4,6-dinitrophenol(88-85-7) EPA化学物质信息Phenol, 2-(1-methylpropyl)-4,6-dinitro- (88-85-7)
苯酚的化学性质
苯酚的化学性质 Prepared on 22 November 2020
苯酚的化学性质 （1）苯酚的弱酸性，是苯环上相连羟基的性质，而羟基不仅是苯酚的特征官能团，它还是醇的特征官能团。 ①实验与解析： 表1 苯酚化学性质实验现象与问题解析 ②列表比较： 表2 乙醇和苯酚的比较 ③小结：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团——羟基，因而有相同化学性质的一面；但乙醇上的羟基不显酸性，而苯酚羟基上的氢原子比较活泼，可
发生极微弱电离而显弱酸性（酸性极弱而不能使石蕊试剂变色），它们又具有不同化学性质的一面。十分明显，这是由于两种化合物中羟基相连的烃基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。 通过上述实验与比较，可以明显看出：苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是： H2CO3＞＞C2H5OH（中性） （2）苯酚的取代反应，发生在苯环上。可采用先复习苯的取代反应，然后讲授苯酚取代反应，最后列表总结。也可采用边比较边讲解列表的方法以使学生的知识达到巩固加深、系统化的目的。 ①苯酚与苯取代反应的比较： 表3 苯酚与苯取代反应的比较 ②小结：在苯酚与溴的取代反应中，由反应物浓度、反应条件、取代氢原子多少、反应速度可知：苯酚比苯的取代反应容易进行得多，这是由于苯酚中苯环上连接的羟基能使苯基上的氢原子更加活泼，促使苯基上所发生取代反应更容易进行的必然结果。
总结：通过上面两个苯酚化学性质的学习，可知在苯酚的分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子促使其较易电离，显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性；而羟基则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更活泼、更容易发生取代反应。这是分子中官能团相互影响，相互制约的有力证明，它们是矛盾的又是统一的，二者存在于同一物质之中。 （3）苯酚和FeCl 3溶液的显色反应（略）。 （二）思考与练习 ③本节教学结束拟选一定的练习题，加深学生对苯的化学性质知识的巩固。 1.有机化合物A 中含碳％、氢％、氧％，它的密度是相同状态下H 2密度的54倍，该有机化合物水溶液遇FeCl 3溶液不呈紫色，试写出它的结构简式。而它的同分异构体遇FeCl 3溶液呈紫色，试写出同分异构体的结构简式及名称。 2.以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料合成苯酚。 方法可表示如下： 苯??→?磺化 苯磺酸????→?32SO Na 苯磺酸钠???????→?C NaOH(s)300 苯酚钠??→ ?2SO 苯酚 A.写出①～④各步反应的化学方程式。 B.根据上述反应及已有知识，苯磺酸、苯酚、亚硫酸、碳酸、乙醇酸性由强到弱的顺序是： 。 3.写出以电石、浓硫酸、浓硝酸为主要原料（其他自选）合成三硝基苯酚的化学方程式。 ① ② ③ ④
高二化学教案：苯酚性质
苯酚性质 【教材分析】 本节内容是高二《化学》（试验修订本·必修加选修）第二册第六章第四节“苯酚”，是继学习了乙醇后要学习的又一种烃的衍生物。学生在学习乙醇的过程中已初步掌握了官能团对有机物主要性质的决定性作用，对乙醇中官能团羟基的性质也已有较深的理解和掌握。教材在这一基础上紧接着安排学习苯酚有其独有的作用。因苯酚的结构中也含羟基，通过苯酚性质的学习可进一步加强学生对羟基官能团性质的掌握，而苯酚性质与乙醇性质又有一定的不同之处，这样利于让学生理解官能团的性质与所处的“氛围”有一定的相互影响，学会全面地看待问题，能更深层次地掌握知识。在学生掌握苯酚性质的同时，又为后面烃的衍生物的学习提供了方法。 【设计思路】 根据教材分析本节课的探索分为两个部分：一是官能团共性探讨；二是官能团特性的探讨。 教学方法：实验探究式的讨论教学。 教学时间：两课时。 【教学准备】 实验药品：苯酚固体、苯酚溶液、浓溴水、苯酚钠溶液、醋酸、稀盐酸、石蕊试液、pH试纸等。 实验仪器：铁架台、铁夹、酒精灯、试管、试管夹、水槽、滴管等。 实验室布置：将桌椅安排妥当，便于学生一起做实验和讨论。 【教学过程】 一、提出问题 师：苯酚在常温下是一种无色晶体（露置在空气中会因小部分发生氧化而成粉红色），它是我们将要学习的一种烃的衍生物，对这一新物质的学习我们将采用探究性学习方式。 所谓的探究性学习是以同学们的活动为主体的师生共同参与的学习过程。 具体的步骤一般为： （投影）一种新的物质—研究结构、查阅资料、提出假说（理论探究）—设计实验—
实验探究—科学推论（结论）—迁移拓展（应用） （学生听，表现出很大的兴趣，跃跃欲试。） 教师抓住机会，引导学生一起探讨苯酚的结构。 ①（提问）用多媒体课件展示苯酚的结构，突出其中的羟基和苯基，特别是羟基。 ②布置任务：同学们自由分组、自由组合，（课前完成）根据苯酚的结构预知苯酚可能有的性质。 先给学生展示新物质，提供感性认识，激发学生求知欲，接着进行学习方法的指导，然后切入正题──探究苯酚的性质。使整堂课的引入变得很自然，学生兴趣得到激发，表现出极强的探究欲望，为下部分探究的顺利进行打好基础。 二、理论探究（假说） 学生接受任务后，思维高度活跃，各自确定自己的合作伙伴后，各小组就活动开了。各小组很快都提出了自己的假设，并汇报讨论结果，表现出较强的自主学习能力。 教师总结学生提出的各种假设，主要的有以下几点性质： （投影）①物理性质中的溶解性，有的同学认为苯酚与乙醇结构相似，（都含羟基）应能溶于水；有的认为，苯酚结构与苯相似，应难溶于水。②苯酚里有羟基，应能和金属钠反应。（学生意见较统一）③苯酚分子中有苯环，与苯有相似之处，苯酚应能和溴发生加成反应。（较不肯定） 师：苯酚的这些性质是大家从它的结构中推导出来，事实上有无这些性质呢？大家能否自己设计实验进行验证呢？（自然引导学生进入探讨过程） 三、学生设计并确定验证假设的实验方案 学生分组设计实验方案过程中，热情高涨，各小组成员间相互讨论、相互补充，很快提出各种实验方案，有的方案设计得一环扣一环，逻辑性强，体现出思维的严密；有的方案，看似简单，但却实用，可行性强；有些方案则显得破绽百出，可行性差。对于这些差异的存在，教师应持肯定和欢迎态度，给好的方案以肯定，给不完善的方案以指导。 教师引导学生进行实验可行性分析，投影“实验注意事项”，要求学生每小组做好实验记录，写好实验报告。 （学生听、记；做好实验前期准备工作后，学生动手开展实验。） 四、实验验证