华东理工大学有机化学考研练习题及答案
1(醇醚O 以sp 3
杂化)
H-Br
CH 2Cl 2
CH 3OH
CH 3OCH 3(1)(2)(3)(4)
(5)(6)CH 3
CH 3
Cl
Cl C
C
Cl
Cl CH 3
CH
3
C
C
解答:
H-Br
无
C
H
(1)(2)(3)
(4)(5)
(6)
3
Cl Cl CH 3
CH 3
C
2. 根据S 与O 的电负性差别,H 2O 与H 2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?
答案:电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比,H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
3. 预测下列各对物质的酸性相对强弱。
(1) H 3O +和N +H 4 (2) H 3O +和H 2O (3) N +H 4和NH 3 (4) H 2S 和HS - (5) H 2O 和OH - 解答:(1) H 3O +> N +H 4 (2) H 3O +>H 2O (3) N +H 4>NH 3 (4) H 2S>HS - (5) H 2O >OH -
4.把下列各组物质按碱性强弱排列成序。
F -, OH -, NH 2-, CH 3-HF, H 2O, NH 3F -, Cl -, Br -, I -
(1)(2)(3)
解答:
HF< H 2O< NH 3F -< OH -< NH 2-< CH 3-F ->Cl -> Br -> I -
(1)(2)(3)
5.下列物种哪些是亲电试剂?哪些是亲核试剂?
H +, Cl +, H 2O, CN -, RCH 2-, RNH 3+, NO 2+, R C
O +
,
OH -, NH 2-, NH 3, RO
-
解答:亲电试剂 H +, Cl +, RNH 3+, NO 2+, R ―C=O +
亲核试剂 H 2O, CN -, RCH 2-, OH -, NH 2-, NH 3, RO -
1.用中文系统命名法命名或写出结构式。
CH 3CH 2CHCH 2CH 2C
CH 2CH 3
CH 3
CH 3
CH H 3C CH 3
CH 3CH
C
C
CH 3
CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3
CH 3CH 3CH 3(1)(2)CH 3CHCH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CH 3
CH 3
CH 3
H 3C
(3)(4)
(5) 四甲基丁烷 (6) 异己烷
解答:(1) 2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷。有几种等长的碳链可供选择时,选择含有支
链数目最多的碳链为主链,并让支链具有最低位次。 (2) 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷。选择最长的碳链为主链。
(3) 2,6,7-三甲基壬烷。从距支链最近的一端开始编号。 (4) 3-甲基-4-异丙基庚烷
(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3
(6)C
C
C
C CH 3CH 3CH 3
CH 3
H 3H 3
(5)
2.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。
(1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷
解答:(3) > (2) > (5 )> (1) > (4)。烷烃的沸点随相对分子质量增加而明显提高。此外,
同碳数的各种烷烃异构体中,直链的异构体沸点最高,支链烷烃的沸点比直链的低,且支链越多,沸点越低。
3.写出下列烷基的名称及常用符号。
(1) CH 3CH 2CH 2― (2) (CH 3)2CH ― (3) (CH 3)2CHCH 2― (4) (CH 3) 3C ― (5) CH 3― (6) CH 3CH 2―
解答:(1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-)
(4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-)
4.某烷烃的相对分子质量为72,根据氯化产物的不同,试推测各烷烃的构造,并写出其构
造式。
(1) 一氯代产物只能有一种 (2) 一氯代产物可以有三种 (3) 一氯代产物可以有四种 (4) 二氯代产物只可能有两种
解答:(1) (CH 3)4C (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH 2CH (CH 3) 2 (4) (CH 3)4C
5.判断下列各对化合物是构造异构、构象异构、还是完全相同的化合物。
Cl
CH 3
H H 3C
H Cl Cl Cl CH 3
H
H H 3C
(1)(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
CH 3H 3C C 2H 5
H H
H 3C CH 3H
H H 5C 2C 2H 5
H
H 325
3
2H 5
H 3
H 3
3
解答:(3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构
6.由下列指定的化合物制备相应的卤代物,用Cl 2还是Br 2?为什么?
(1)
CH 3
+ X
2 (1分子)
CH 3X
+ HX
(2)
+ X 2
X
+ HX
解答:(1) 用Br 2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到
CH 3
Br
。
(2) 用Cl 2。只有一种氢,氯原子反应活性高。
7.解释等摩尔的甲烷和乙烷混合进行一氯代反应,得到CH 3Cl 和C 2H 5Cl 的比例为1∶400。
解答:CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·,易于生成。
8.以C 2与C 3的σ键为轴旋转,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构
象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解答: 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的
构象式为
3H 3。
9.试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序。
(1)(2)(3)(4)CH 3
CH 3CHCH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3
C CH 3
CH 3
解答: (4) > (2) > (3) > (1)
10.试说明为什么甲烷氯代反应机理不太可能按下述方式进行:
(2) Cl + CH 4CH 3Cl + H (3) H + Cl 2
HCl + Cl
(1) Cl 2
光照
2Cl
重复(2)、(3)。
解答:
(2)Cl
+ CH 3-H
CH 3-Cl + H 435
349
ΔH=435-349= +86KJ/mol
因为控制反应的一步(2)高度吸热,所以这种历程可能性小。
第三章 烯烃
1. 完成反应式(在标有*的括号内注明产物构型)
(1)
CF 3CH CHCH 3 + HOCl
( )
(2)
KMnO4OH ( )*
解答:(1)CF 3CHCHCH 3Cl
OH
。Cl +
进攻双键,生成CHCHCH 3CF 3Cl
中间体较稳定。 (2)
OH
OH
。反应为顺式加成。
2. 下列化合物氢化热最小的是( )。
A. B.
C.
D.
解答:B
3. 下列化合物中最稳定的是( )。
A.
CH(CH 3)2
3
B. C CH 3
CH 3
CH 2 C.
CH(CH 3)2
CH 3
解答:A
4. 排列碳正离子稳定性顺序( )
CH 3
C CHCH 2+
CH 3
CHCH 2CH 3
A.
B.
C. D.
解答:A >C >D >B
A 有芳香性;
B 叔碳正离子,但碳骨架难以形成平面结构,故不稳定;
C 烯丙基碳正离子,P-π共轭使之稳定,CH 3CH CHCH 2+
CH 3CHCH CH 2
5. 写出下列转变的机理:
(1)
CH 3CH 3
33
33
+
Br
(2)
+
解答:(1)溴鎓离子中间体。Br -或Cl -从环鎓离子反面加成。
CH 3
CH 3
Br +X
-3
3
(Br - 或 Cl -)
(2)
H
+
6. 化合物A与HBr 加成的重排产物是:
A. B.
Br
C.
Br
D.
Br
解答:C 。
扩环重排
7. 解释下列两反应的加成位置为何不同?
CF 3CH CH 2CF 3CH 2CH 2Cl CH 3OCH CH 2
CH 3OCHClCH 3
HCl
HCl
①②
解答:碳正离子稳定性:
>
CF 3CH CH 2
H
CF 3CH CH 2+
H
①
—CF 3基团有强的吸电子诱导效应,使碳正离子不稳定。
CH 3OCH CH 2
H
CH 3OCHCH 2+
CH 3OCH CH 2
CH 3O CHCH 3>
()
②
氧原子未共用电子对的离域,使正电荷分散而体系稳定性增加。
8. 某化合物A ,分子式为C 10H 18,经催化加氢得化合物B,B 的分子式为C 10H 22。化合物A 与过量KMnO 4溶液作用,得到三个化合物:
CH 3CCH 3
CH 3CCH 2CH 2COH
CH 3O O O
O
试写出A 可能的结构式。 解答:A 可能的结构式为:
CH 3
CH 3
H C=C
(CH 3)2C=CHCH 2CH 2
C=C
CH 3CH 3
(CH 3)2C=CHCH 2CH 2
C=C
H
CH 3
CH 2CH 2C=C(CH 3)2
CH 3
CH 2CH 2C=C(CH 3)2H
CH 3
H
C=C
第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱
1. 简要回答问题:为什么CH ≡CH 的酸性大于CH 2=CH 2的酸性?
解答:CH ≡CH 中碳原子以sp 杂化, 电负性较大;CH 2=CH 2中碳原子以sp 2杂化。
C SP —H 键极性大于C SP 2—H 键
2. 用共振论解释1,3-丁二烯的1,2- 和1,4-加成。
解答:
CH 2=CH CH=CH 2
CH 2=CH CH CH
3
+
+
+
CH 2CH=CH CH 3[]
1,2-加成,4-加成
Br CH 2=CH CH CH 3
Br
CH 2CH=CH CH 3
3. 写出1,3-丁二烯及1,4-戊二烯分别与1mol HBr 或2mol HBr 的加成产物。
答案:
CH 2=CHCH=CH 2
CH 3CH CH=CH 2
+
CH 3CH=CHCH 2Br
CH 2=CHCH=CH 2
CH 3CH
CH Br
CH 3Br
+CH 3CH
CH 2Br
CH 2
Br
CH 2=CHCH 2CH=CH 2CH 3CH
CH 2CH=CH 2Br CH 2=CHCH 2CH=CH 2
CH 3CH
Br
CH 2
CH Br
CH 3
4. 用化学方法区别下列各组化合物。
(1) 丙烷、丙烯和丙炔 (2) 1-丁炔,2-丁炔和1,3-戊二烯 解答:(1)Br 2/CCl 4; Ag(NH 3)2NO 3,
(2)顺丁稀二酸酐; Ag(NH 3)2NO 3,
5. 以丙烯为唯一碳源合成:
C C
H CH 3
CH 3CH 2CH 2
H
解答:利用炔钠与卤代烷的增碳反应先生成相应的炔烃,而后还原得到反式烯烃。
CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CH CH 2
O O
CH 3C CNa
CH 3C CH NaNH CH 3CH CH 2Br
Br
CH 3CH CH 2
C C
H CH 3
CH 3CH 2CH 2
H
3
CH 3CH 2CH 2
C CCH 3
CH 3CH
2CH 2Br
6. 以所给的起始物为原料(其它化学试剂不限)完成下列合成:
解答:产物为顺式结构,合成时必须考虑立体化学的控制,叁键还原时不能用Na/NH 3
还原,而应用Lindlar 催化剂进行催化加氢。
Na
NaNH
3C 2H 5Br
H
7. 以乙炔、丙烯为原料合成:
CH 2CCH 3
解答:2CH CH H 2C CHC CH
H H 2C CHCH CH 2
CH CCH 2CH CH 2
CH CH
3
HC CNa
CH 3CH CH 2
2CH 2CH
CH 2
Cl
HgSO , H SO 2CH 3
CCH 2CH CH 2
O
CCH 3
O
8. 某化合物A 的分子式为C 5H 8,在液氮中与NaNH 2作用后,再与1-溴丙烷作用,生成分子式为C 8H 14的化合物B ,用KMnO4氧化B 得分子式为C 4H 8O 2的两种不同的酸C 和D 。A 和稀H 2SO 4/HgSO 4水溶液作用,可生成酮E (C 5H 10O )。试写出A -E 的构造式。
解答:A 的不饱和度为2。从可与NaNH 2反应后再与1-溴丙烷反应来看。A 应为端炔。
从B 氧化得到两种不同的酸来看,A 应有支链,推测为:
CH 3CHC CCH 2CH 2CH 3
CH 3
CH 3CH 2CH 2COOH
CH 3CHCOOH
3
CH 3CHCCH 3
O
CH 3
A B C D E
CH 3CHC CH
CH 3
9. 用红外光谱区别
O
和 O
解答:
O 在
1715cm -1处有一强吸收峰,在2720 cm -1处有两个弱吸收峰;
在
1710 cm -1处有一强吸收峰。根据2720 cm -1的峰可区别两个化合物。
10. 如何用IR 光谱区别环己醇和环己酮?
解答:环己醇在3200 ~3600 cm -1处有强而宽的吸收峰;环己酮在1720 cm -1处有强的吸
收峰。
第五章 脂环烃
1. 命名
3
解答:2,8,8-三甲基-双环[3.2.1]-6-辛烯。根据双环化合物命名原则,再考虑取代基位次
尽可能小。
2. 用化学方法鉴别下列化合物,并写出有关反应:
A. B. C. D.
解答:
A B C
D
不褪色
(A )
褪色
不褪色(B )
褪色
沉淀
无沉淀
KMnO Ag(NH )NO 3
(D)(C)
3. 写出
CH 3
C(CH 3)3
CH 3
的最稳定的构象。
解答:CH 3
3
(CH 3)3C
。环己烷最稳定的构象为椅式,大基团在e 键能量低。
4.
比较下列两组化合物的稳定性。
3)2
3
3)2
3
(1)
H 3
H 3
(2)
解答:
3)2
33)2
3
(1)
H 3
H 3(2)<
>
第六章 单环芳烃
1. 比较稳定性大小:
(1)
CH
a b
c
d
..
..
(2)
a
b
c
CH 2
3
CH 2N
CH 2
+++
解答:(1) a > b > c > d (2) a > b > c
2. 判断下列化合物苯环上亲电取代反应活性的大小:
A.
B. C. D.CH 3
CH 3
NO 2CH 2NO 2NO 2
解答:A >B >C >D 。硝基为吸电子基,甲基为供电子基。B 中—NO 2对苯环的作用为
吸电子诱导效应,比C 、D 中硝基对苯环的共轭吸电子作用弱得多。
3. 用箭头标出下列化合物硝化反应主要产物位置:
C.B.
A. O 2N
C NH
O
OCH
3
D.
解答:硝基取代在电子云密度较大的环上,并结合定位规律。
C.B.A. O 2
C NH
O
OCH 3
D.
4.
用简单的化学方法鉴别:
,
,
,
解答:能使Br 2/CCl 4褪色的为
和
,与顺丁烯二酸酐产生白色沉淀的为
。
混酸硝化后有黄色油状物产生的为
。
.
5. 完成反应并提出合理的反应机理
AlCl CH 2CH 2CH 2CCH 2Cl
CH 3
CH 3
解答:此反应为芳环的烷基化反应,为亲电取代。反应首先应在无水AlCl 3作用下产生
烷基碳正离子,生成的烷基碳正离子可能重排成更加稳定的叔碳正离子。
H 3C CH 2CH 3
H
H 3C CH 2CH
3
CH 2CH 2CH 2CCH 2Cl
CH 3
3
CH 2CH 2CH 2CCH 2+
CH 3
CH 3
无水AlCl H +
CH 2CH 2CH 2C +CH 2CH 3
CH 3
6. 已知光照下乙苯和氯气反应时氯自由基夺取α-H 比夺取β-H 的速度快14.5倍,试用反
应历程解释。 解答:
CH 2CH 3
Cl
3
CH 2
2
CHCH 3Cl
Cl
Cl 2
2 Cl
7. 以甲苯为原料合成邻硝基甲苯
解答:
CH 3
24
CH 3
3H 243
3CH 3
NO 2
8. 某芳烃的分子式为C 16H 16,臭氧化分解产物为C 6H
5CH 2CHO ,强烈氧化得到苯甲酸。试
推断该芳烃的构造。 解答:
CH 2CH CHCH 2
順式或反式
9. 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C 6H 4ClBr 的异构体A 和B ,将A 溴代得到几种分子 式为C 6H 3ClBr 2的产物,而B 经溴代得到两种分子式为C 6H 3ClBr 2的产物C 和D 。A 溴代后所得产物之一与C 相同,但没有任何一个与D 相同。推测A ,B ,C ,D 的结构式,写出各步反应。 答案:
A.
Br
Cl
Br
Cl Br
Br Cl
Br
Br
Cl
B
C
D
第七章 多环芳烃和非苯芳烃
1. 环戊二烯为什么可以与Na 反应?
解答:环戊二烯负离子具有芳性,稳定;故环戊二烯的氢酸性较强,可与Na 反应。
H H
H
2. 环庚三烯中的CH 2上的H 的酸性要比典型烯丙基H 的酸性小
解答:
无芳性,不稳定。 CH 2 CH CH R
负离子较稳定。
3.
蓝烃的结构式为,判断其是否有芳性;如有,亲电取代反应发生在几元环上?
解答:为偶极分子:
+
-,有芳性。
亲电取代反应发生在电子云密度大的五元环上。
4. 下列化合物有芳香性的是( )。
CH
+
H
H
C -
C
H +
CH
+
C
-
H H
C
-
A
B
C
D
E
F
解答:A 、E 、F 。
芳香性的判断: 休克尔规则,Π 电子数满足4n +2,适用于单环、平面、共轭多
烯体系。对于多环体系,处理如下:
+_
6个6个
5. 分子式为C8H14的A,能被高锰酸钾氧化,并能使溴的四氯化碳溶液褪色,但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化,再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。
解答:
可能为or or or or
or or
……
即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体,例如
以上各种异构体。
第八章立体化学
1. 下列化合物中,有旋光活性的为()。
COOH
COOH COOH
HOOC
COOH
OH
H
OH
H
A. B. C. D.
解答:C。化合物A和B都有对称中心,化合物D有对称面和对称中心。
2. 命名
H3
解答:S-2-溴丁烷。首先分析构造,为2-溴丁烷。根据Newman投影式分析构型为S。
3. 考察下面的Fischer投影式,这两种化合物互为()。
(A)同一种化合物(B)对映体(C)非对映体(D)立体有择
CH3
OH
H
OH
H
2
CH3CH3
HO H
HO H
CH2CH3
解答:A。将A或B任何一个化合物在纸面上翻转180度后就变成了另一个化合物。
4. 写出化合物(2E,4S)-3-乙基-4-溴-2-戊烯的构型。
解答:H 32CH 3
C
3
H
Br 。先写出其结构式:CH 3CH C CHCH 3Br
H 3CH 2根据双键所连接基团,确
定构型为E 型,根据手性碳原子,用Fischer 投影式或透视式写出其构型。
5.
(S)-
CH 2CHCH 2CH 3
CH 3
Cl ( )Fischer
解答:H Cl
H CH 3
C 2H 5Cl H
H CH 3C 2H 5
+
。
此反应为芳烃侧链α-H 卤代。中间体碳自由基为平面结构,产物各占50%。
6. CH Br H
CH 3
CH 2
+ HBr ( )*
解答:
H CH 3Br H Br CH 3
Br CH 3H H Br CH 3
+
。中间体碳正离子为平面结构,产物各占50%。
7. 画出S-2-甲基-1-氯丁烷的结构式,其在光激发下与氯气反应,生成的产物中含有2-甲基-1,2-二氯丁烷和2-甲基-1,4-二氯丁烷,写出反应方程式,说明这两个产物有无光学活性,为什么?
解答:在光激发下,烷烃与氯气的反应为自由基取代反应,中间体为碳自由基。
CH 3CH 2Cl H C 2H 5
CH 3CH 2Cl H 2CH 2C CH 2CH 32H 5
Cl Cl CH 3CH 2Cl
H 2CH 2Cl CH 2Cl Cl 2H 5CH 3+Cl
ClCH 22H 5
CH 3有光学活性
外消旋体
碳自由基中间体的平面结构,导致产物可以有两种构型,各占50%。
8. 某芳烃A ,分子式为C 9H 12,在光照下与不足量的Br 2作用,生成同分异构体B 和C
(C 9H 11Br )。B 无旋光性,不能拆开。C 也无旋光性,但能拆开成一对对映体。B 和C 都 能够水解,水解产物经过量KMnO 4氧化,均得到对苯二甲酸。试推测A 、B 、C 得构造式,并用Fischer 投影式表示C 的一对对映体,分别用R/S 标记其构型。
解答:分子的不饱和度为4,含有一个苯环。由最后生成对苯二甲酸可以判断出苯环对
位二取代。初步确定分子的结构为:
CH 3
2CH 3
。在较高温度或光照射下,烷基苯
与卤素作用,芳烃的侧链卤化。
CH 3
2CH 3
光照下不足量的Br 2
CH 2Br 2CH 3CH 3
3+
A
B
C
CH 2Br
2CH 3B
水解
CH 2OH
CH 2CH 3
COOH
COOH
CH 3
CHCH 3C
CH 3
CH 2CH 3OH
COOH
则C 为: Br
C 6H 5CH 3
H CH 3
H
C 6H 5CH 3Br 3
(R)
(S)
9. 一光学活性体A ,分子式为C 8H 12,A 用钯催化氢化,生成化合物B (C 8H 18),B 无光学活性,A 用Lindlar 催化剂(pd/BaSO 4)小心氢化,生成化合物C (C 8H 14)。C 为光学活性体。A 在液氨中与钠反应生成光学活性体D (C 8H 14)。试推测A 、B 、C 、D 的结构。 解答:化合物A 中含有碳碳叁键和碳碳双键,叁键不能位于端基,A 是光学活性体,
其中应含有手性碳原子:
C C
C
C ,
,
C*。A
还原到B ,光学活性消
失,说明A 中C *与不饱和键相连。所以A 的结构应为:CH 3
C C C CH 2CH 3CH CH 2
。
CH 3
C C C CH 2CH 3
C CH 2
H
A
钯催化
CH 3CH 2CH 2CH CH 2CH 3
CH 2CH 3
B
CH CH 2CH 3C CH 2
CH 3
C C
H
H
CH CH 2CH 3C CH 2
H C C
CH H
Lindar 催化剂金属钠/液氨
C
D
第九章 卤代烃
1. 完成下列反应:
C H
CH 32CH 3
+
-SR
( )
(1)
Br
CH 3
CH 2CH 2CH 3
CH 2CH 3
+
CH 3OH
( )
(2)
CH 3
Cl H
CH 2CH 3
+
H 2O
( )
(3)
O 2N
Cl
Cl Na 2CO 3, H 2O
(4)
( )
NaOH 2Cl
CH 2Cl
(5)( )
解答:C RS
CH 32CH 3
S N 2, 构型翻转
(1)
CH 3O
CH 3CH 2CH 2CH 3
CH 2CH 3
CH 2CH 2CH 3
CH 2CH 3CH 3
OCH 3+S N 1, 外消旋体
(2)
CH 3
H
CH 2CH 3
OH S N 1, 外消旋体
H CH 2CH 3
OH CH 3+
(3)
O 2N
Cl
OH (4)
Cl
CH 2OH
(5)
2. 下列化合物中,可用于制备相应的Grignard 试剂的有( )。
A. HOCH 2CH 2CH 2Cl
B. (CH 3O)2CHCH 2Br
C. HC CCH 2Br
D. CH 32
Br
O
解答:B
3. 下列化合物中,既能进行亲电取代反应,又能进行亲核取代反应的是:
A.
C CH
B. CH CCH 2C N
C.
C CH 3O
D.
CH 2Br H 3C
解答:D 。芳环能进行亲电取代,卤代烃可进行亲核取代。
4. 用以下方法合成甲基叔丁基醚为什么不能成功?
CH3ONa(CH3)3CBr
+
解答:CH3ONa为强碱,叔卤代烃易消除。
5. 比较下列卤代烃在2%AgNO3-乙醇溶液中反应活性大小,简述原因。
A. CH2Cl
CH3O B. CH2Cl
CH3
C. CH2Cl
D. CH2Cl
O2N
解答:A > B > C > D。反应为S N1,比较碳正离子稳定性,苯环上有吸电子基不利于碳正离子的稳定。
6. 下列化合物中哪一个最容易发生S N1反应?
A.CHC H2Cl
CH2 B. CH3CH2CH2Cl C.
CH3 CH2
解答:C
7. 下列离子与CH3Br进行S N2反应活性顺序()。
A. C2H5O- > OH- > C6H5O- > CH3COO-
B. OH- > C2H5O- > CH3COO- > C6H5O-
C. CH3COO- > C6H5O- > OH- > C2H5O-
解答:A。若亲核原子相同,则碱性与亲核性一致。
8. 排列下列化合物发生S N2反应活性顺序()。
A. 溴甲烷
B. 溴乙烷
C. 2-溴丙烷
D. 2-溴-2-甲基丙烷
解答:A>B>C>D。位阻越小反应越易进行。
9. 化合物C C6H5
C2H5
在丙酮-水溶液中放置时会转变为相应的醇,试从下面选项中选出此醇
的正确构型,并说明理由。
(1)构型保持不变(2)构型翻转(3)外消旋化(4)内消旋化
解答:(2)。该碘烷在丙酮-水溶液中放置会发生S N2反应,生成相应的醇,构型进行了翻转。
10. 下列卤代烃发生消去反应生成烯烃速率最快的是:
CH3 CH3
Cl
CH3
H
H
CH3
CH3
Cl
C6H5
H
H
H
CH3
Cl
CH3
H
H
H
CH3
Cl
C6H5
H
H
A. B. C. D.解答:B。叔卤烷易消除,B能形成共轭烯烃。
11. 试解释在3-溴戊烷的消除反应中制得的反-2-戊烯比顺式的产量高的原因?
解答:在3-溴戊烷中,溴原子与β-H 应处于反式共平面消除。
32CH 3
-HBr
顺式-2-戊烯
(A)
,
CH 2CH 3
-HBr
反式-2-戊烯
(B)
(B)构型更稳定
12. 画出cis-和trans-4-叔丁基环己基溴的稳定的构象结构式,它们发生消除时何者较快,为什么?
解答:Br
Br
cis -trans-
消除时,cis-可直接与β-H 反式共平面消除:
trans-需构型翻转,Br 与C(CH 3)3均处于a 键时方能消除,所需能量较大。
Br
顺式快于反式。
13. 用简单的化学实验方法区别下列各组化合物:
氯乙烯,氯乙烷,烯丙基氯,苄基氯
解答:卤原子相同时,不同类型的卤代烃其卤原子的活泼性大小为:苄基型卤代烃、烯
丙基型卤代烃>卤代烷>卤苯型卤代芳烃、乙烯型卤代烯烃。利用不同的卤代烃与AgNO 3溶液的反应速率不同来区别。
氯乙烯无变化Br /CCl 褪色
褪色
无变化烯丙基氯苄基氯
氯乙烷
氯乙烯烯丙基氯
白色沉淀
无变化
氯乙烷苄基氯
加热后有白色沉淀白色沉淀
14. 某烃(A )分子式为C 4H 8,在常温下与Cl 2反应生成分子式为C 4H 8Cl 2的(B ),在光照
下与Cl 反应生成分子式为C 4H 7Cl 的(C ),(C )与NaOH/H 2O 作用生成(D )(C 4H 8O ),(C )与NaOH/C 2H 5OH 反应生成(E )(C 4H 6),(E )与顺丁烯二酸酐反应生成(F )(C 8H 8O 3),写出A ~F 的结构式及相应的反应式。 解答:
C CH 2CH 3CH CH 2*CH 3CH 2CH CH 2
CH 3CH 2CH CH 2
Cl (A)(B)
2A
Cl CH 3CHCH CH 2
Cl CH 3CH CHCH 2
OH CH 3CHCH CH 2
OH
(C)
(D)+
C
C O
C O (E)
(F)
O
O O
15. 某烃为链式卤代烯烃(A ),分子式C 6H 11Cl, 有旋光性,构型S 。(A )水解后得B ,分
子式C 6H 11OH ,构型不变。但(A )催化加氢后得(C ),分子式为C 6H 13Cl ,旋光性消失,试推测A 、B 、C 的结构。
解答: A 的不饱和度为1,含有一个双键。A 经过催化加氢后分子的旋光性消失,说
明加氢后手性碳原子消失了。双键CH 2=CH —催化加氢后变成CH 3CH 2—,则原来的手性碳原子上应该有一个CH 3CH 2—基团。所以
初步判断A 的结构为:C CH 2Cl
CH 3
CH 2CH 3
CH CH 2
构型为S 。A,B,C 的结构如下: C CH 2Cl
CH 3
2CH 3
CH CH 2A
C CH 2OH
CH 3
CH 2CH 3
CH CH 2
C CH 2Cl CH 3
2CH 3CH 2
CH 3B
C
第十章 醇和醚
1. 按下列醇在硫酸存在下脱水活性从大到小排序。
OH
OH
OH
CH 2OH
A B C
D E
解答:D>A>B>E>C 。醇在硫酸作用下脱水反应,属于E1
历程,反应速度快慢由中间
体碳正离子稳定性决定。碳正离子愈稳定,决定反应速度的第一步就容易进行。
CH 2+
>
>
>>
桥头碳正离子不能满足sp 2
平面结构,存在较大的扭转张力,最不稳定。
2. 如何除去1-溴丁烷中少量的正丁醇?
解答:在此混合物中加入冷浓H 2SO 4
1-溴丁烷正丁醇
有机层(n-C 4H 9OSO 3H 溶于硫酸中除去
蒸馏(纯1-溴丁烷)
洗涤
干燥
1-溴丁烷)
3. 合成:OH
解答:利用Grignard 试剂来进行增碳。
Mg
3
CHMgBr
H 3C CHCH 2CH 2OMgBr
H 3C O
4. 合成:
Br OH D OH
解答:在进行Grignard 反应时,注意保护羟基
+CH 2C(CH 3)2
Mg
D O
+
D
OH
Br
OH Br
OC(CH 3
)BrMg
OC(CH 3)3
OC(CH 3)3
D
5. 用醇为原料合成异丙基叔丁基醚。
解答:产物是混醚,用威廉姆森制醚法。
CH 3CH CH 3O C CH 3
CH 3
CH 3
C OH CH 3CH 3
CH 3C ONa CH 3
CH 3
CH 3
SOCl CH 3CH CH 3
CH 3CH CH 3
Cl
注意:不能用叔卤代烃与醇钠反应。
C
Cl CH 3
3
CH 3
NaOH
C
CH 3
3
CH 3
CH 2主产物为消除产物
不能用两种醇分子之间酸性脱水制备混醚,因为得到的是混合物,难分离,
无合成意义。
(整理)华东理工大学有机化学疑难解答.
疑难问答 根据有机化学教研组多年教学经验,常见的问题解答如下: 1. 价键理论、分子轨道理论有什么区别? [解答] 价键理论、分子轨道理论是目前关于共价键形成、本质的两个主要理论。 它们的不同之处在于价键理论是定域的,主要讨论两个原子之间的电子配 对成键情况。而分子轨道是以电子离域的观点为基础的。在电子离域的共轭体系中,用分子分子轨道理论讨论问题可以避免价键理论定域的缺陷。 2. 异丁烷一元氯代时,产生如下两种可能异构体: 3. 其异构体的相对含量是否与自由基稳定性相矛盾? [解答]:不矛盾。 反应活性是相对的。叔丁烷中,叔氢有9个而甲基氢只有1个,甲基氢和 叔氢的相对反应活性: 25/9∶75/1≈1∶27。说明叔氢的反应活性更 大。与自由基稳定性一致。 另外,氯原子 Cl?比较活泼,氯代的选择性比较差,几率因素起作用较大 。如溴代时,溴原子Br?的活性较低,反应的第一步是吸热的,所以选择 性更好,主要是活性大的叔氢被取代。 4. 烯烃加溴是反式加成,其他加成也是反式吗?
[解答]:不一定。 亲电加成反应是分步进行的,首先与亲电试剂反应,生成正离子活性中间 体。烯烃加溴,通常认为是经过环状溴翁离子中间体进行的,所以得到反 式加成的结果: 其他的加成反应并不一定经过环状中间体的过程,比如加 HBr ,首先 得到碳正离子活性中间体: Cl2可以形成翁离子,也可以形成碳正离子活性中间体,所以产物为顺 式和反式两种产物。 5. 丙烯与氯气高温下反应,主要产物为α -H的氯代产物(A),为什么不产生亲 电加成产物(B)? [解答]:烯烃与卤素在低温或无光照条件下,在液相中主要发生亲电加成反应。在 高温或光照条件下,主要发生自由基取代反应,一般取代在双键的 α-H上。这主要由于C—Cl键键能较小,高温下容易断裂而使反应可逆。 同时,取代反应的活性中间体更稳定。 6. 乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成,其反应速度哪个最快?为什么? [解答]:乙烯 < 丙烯 < 异丁烯。决定于活性中间体碳正离子的稳定性次序。 7. 下列反应如何完成? [解答]:(1)稀、冷 KMnO4,OH- (2)CH3COOOH , CH3COOH 8. 叁键比双键更不饱和,为什么亲电加成的活性还不如双键大? [解答]:叁键碳原子sp杂化,双键碳原子sp2杂化。电负性C sp>Csp 2 。 σ键长sp-sp 201.下列化合物中哪些可能有顺反异构体?( ) A : CHCl=CHCl ; B :CH 2=CCl 2 ; C :1-戊烯; D :2-甲基-2-丁烯 202.烯烃与卤素在高温或光照下进行反应,卤素进攻得主要位置是:( ) A : 双键C 原子; B :双键的α-C 原子 ; C :双键的β-C 原子; D :叔C 原子 203.(Z )-2-丁烯加溴得到的产物是:( ) A : 赤式,内消旋体; B :苏式,内消旋体; C : 赤式,一对d l ; D :苏式,一对d l 204.(Ⅰ) CH 3CH 2CH 2CH 2+;(Ⅱ) CH 3CH +CH 2CH 3 ;(Ⅲ) (CH 3)3C + 三种碳正离子 稳定性顺序如何?( ) A : Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ; B :Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ ; C : Ⅱ>Ⅰ>Ⅲ; D :Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ 205.HBr 与3,3-二甲基-1-丁烯加成生成2,3-二甲基-2-溴丁烷的反应机理是什么?( ) A : 碳正离子重排; B :自由基反应 ; C :碳负离子重排; D :1,3迁移 206.下列化合物中,分子间不能发生羟醛缩合反应的是:( ) O (CH 3)2CHCHO C 2CH 3 CHO 207.(S)-α-HCN 加成然后进行水解得主要产 物是?( COOH C 2H 5 HO CH 3 H H COOH 2H 5HO CH 3H H COOH 2H 5 CH 3H H H COOH 2H 5CH 3H H OH 208.下列反应,都涉及到一个碳正离子的重排,如迁移碳是一个手性碳,则在 迁移过程中,手性碳的构型发生翻转的反应是:( ) A :贝克曼重排; B :拜尔—维利格氧化; C :片哪醇重排; D :在加热条件下,C(1,3)σ同面迁移 209.苯乙酮 主要得到下列何种产物? ( ) CF 3COOOH CHCl 3 部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 (7) 5-甲基螺 [3.4]辛烷 (8) (9) C C C C CH 3CH 3CH 3 CH 3 H 3H 3 (10) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 (11) 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-) (4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C 2-8 (3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构 2-9 (1) 用Br 2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 。 (2) 用Cl 2。只有一种氢,氯原子反应活性高。 2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·,易于生成。 2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象 式为。 CH(CH 3)2 CH 3 33)2 ( 顺 ) > ( 反 ) (2) 2-13 3)2 3 3)2 3 (1) H 3 H 3(2) < >2-15 2-16 (4)>(2)>(3)>(1) 4-4 (7) H OH CH 3 OH CH 3 C 2H 5 HO H HO CH 3 CH 3 C 2H 5 (8) (CH 3)2CHC O H 3C O O CHCH 3 (CH 3)2CHC O CH 3 O CHCH 3 (9) CH 2Br Br Br (10) Br OCH 3 (11) H 2C —C n CH 3 COOCH 3 4-5(1) CH 3CH 2CH 2CH CH 2 乙烯基 烯丙基 CH 3CH 2CH CHCH 3丙烯基 有顺反异构 CH 3CH 2—C CH 2 CH 3 异丙烯基 CH 3CH C CH 3CH 3 CH 2 CHCH(CH 3)2乙烯基 (2) 2,3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3) 2-甲基-1- 丙烯 快 (形成叔碳正离子) 快 (形成叔碳正离子) 4-6(1) 亲电加成反应,中间体为碳正离子,有重排 第一大题:命名题 第二章 1 CH 3CH(C 2H 5)CH(CH 3)CH 2CH 32 (CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2 3 CH 3CH 2CHCH(CH 3)2 CH(CH 3)2 4 CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CHCH 3 5 (C 2H 5)4C 6 CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 7 CH 3 CH 3CH 2CCH 3 CH 3 8 9 10 Cl 第三章 1 C C (CH 3)2CH CH 3CH 2 H 2CH 2CH 32 C C H C H 3CH 3 CH 2Cl 3 C C CH 3CH 2 H H CH 2CH 2CH 3 4 (CH 3)3CCH CH 2 第四章 1 CH CH 2Br H C 2H 5 2 H Cl C 2H 5 CH 3H CH 2Cl 3 CH 3 Cl H Br C 2H 5 H 4 CH 3 H H H Cl Br Br C 2H 5 1 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 Br CH 2Cl 2 CH 2CH 2CHCHCHBr 2Br CH 3 CH 3 3 (CH 3)2CHCCH(CH 3)2 CH 3 Cl 4 CH 3 Cl Cl Cl CH 3H 5 Br H 3 6 CH 3 H H Cl Br CH 2CH 2CH 3' 第五章 1 C CH 2CH 2CH 2OH 2 CH 2CHCHCHCH 3 CH 2CH 2CH 3 OH 3 H H OH CH 2CH 3 4 CH 3 OH OH H H CH 2CH 3]5 OCH 2CH CH 2 CH 3 CH 3 6 OH CH 3 CH 3 OH H 5C 2 7 CH 3CH CHCHCHCH 2CH 3 2OH Cl CH 3CH 3 8 CH 2CH 2CHCH 2CH 3OH CH 2OH 1 Cl CH 3CH 3 2 H 3C H 33 CH 3 CH 3 4CH 3 第六章 华东理工大学有机化学第二版答案【篇一:华东理工大学有机化学答案】 xt>一、大赛主题 “女性工程师储才班”是由华东理工大学和普莱克斯公司共同发起并 管理的“虚拟班级”,旨在帮助理工科背景的女大学生不断提升自我 价值,发挥“女性优势”,做好职业规划,使其成为卓越女性工程师。 为了使“储才班”吸引更多优秀的女性学生报名参和,同时能够在学 生们中获得一定的知名度和影响力,将“专注于女性的职业角色和思 维模式”的理念得以重视和发扬,现在全校范围内开展“储才班”班级 班训(口号)和班标(logo)征集大赛。 二、参赛要求 1、面向对象:华东理工大学全体学生 2、出现以下情况,自动免除参赛资格:违背法律和法规;内容不健康;涉嫌舞弊,侵犯他人知识产权;内容不属实,弄虚作假;组委 会认为的其他不当行为。 三、、作品要求 1、内容要求:主题围绕华理工科女性、化工工程师、领导力精英素质、普莱克斯企业文化等元素。 【班训】主题突出,简洁易懂,积极健康,反映班级精神、班级特点、班级目标 【班标】设计新颖,图案简介,内涵丰富,体现创新及良好的艺术 修养 2、提交要求: 【班训】作品以电子版(word)上交,字数少于16字,配以200 字以内的文字说明 【班标】作品以jpg格式上交,2mb以内,请另外附上电子版设计 说明,班标的设计可使用于名片、网站、文件纸和对外宣传册,在 较小尺寸的情况下仍能轻易识别。 四、大赛安排 2月下旬通过网络平台发布通知; 3月20日-3月23日通过网络投票和公司评审相结合的方式确定 最终采用的班标班训,被采用者获得金奖,金奖采用者将获得奖金1000元/作品。其余参赛者分别获银奖(500元/作品)和提名奖。 五、奖项设置 金奖2名(班训、班标比赛各一名,奖金1000元/作品),银奖4 名(各2名,奖金500元/作品),提名奖若干名。 【篇二:华东理工大学有机化学专业2016年考研经验】ss=txt>研经验 有机化学今年情况:划线是51 51 100 100 330,最高分 417(一 女生被院长招走)最低分330,官方预招43个,去了55人复试, 结果有14个人复试不及格,所以就招了39,至于后面有没有调剂我 不得而知,复试后排名和初试排名还是有一些变化的,刷的最高分 是400分,所以复试很重要。 选学校: 华东理工大学原名是华东化工学院,顾名思义化工很强,这个全国 都公认的,即使世纪初的这十几年没落了,但是瘦死的骆驼比马大,在华理还是第一大院,也是最好的院这毋庸置疑。而现在华理的校 长是搞药学的,所以近些年华理的药学院和生工学院很强势,下来 就是有机化学专业所在的化学和分子工程学院了,前几个就不说了, 华东理工大学有机化学 课后答案 Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】 部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢,氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·,易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象 式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5(1) (2) 2,3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快(形成叔碳正离子) 4-6(1)亲电加成反应,中间体为碳正离子,有重排 (2)甲醇与碳正离子结合;直接失去质子而形成醚 5-9 (1)Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3,(2)顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3, 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl 有机化学考研复习题 有机化学试题 本试卷分A、B卷,使用第1版教材的考生请做A卷,使用第2版教材的考生请做B 卷;若A、B两卷都做的,以B卷记分。 A卷 一、命名或写出结构式(每小题2分,共30分) 2.3-甲基-1-丁炔 3.1-甲基-4-异丙基环己烷 14.丙氨酸 二、单项选择题(在每小题的四个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的序号填 在题干的括号内。每小题2分,共30分) 1.下列物质中,有五种同分异构体的是()。 A.丁烷B.戊烷 C.己烷D.庚烷 2.下列烃中,能使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪色的是()。 A.C6H12B.C6H14 C.C6H6D.C7H8 3.乙炔在催化剂存在下与水反应属于()。 A.取代B.聚合 C.氧化D.加成 4.下列化合物中,卤素原子溴反应活性最大的是()。 A.邻-溴甲苯B.溴化苄 C.2-溴乙苯D.对-溴甲苯 5.下列关于苯酚的叙述错误的是()。 A.苯酚俗称石炭酸B.苯酚易发生取代反应 C.苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色D.苯酚的酸性比碳酸强 6.下列物质氧化产物为丁酮的是()。 A.叔丁醇B.2-丁醇 C.2-甲基丁醇D.1-丁醇 7.能与斐林试剂反应的是()。 A.丙酮B.苯甲醇 C.苯甲醛D.2-甲基丙醛 8.下列物质中,能发生碘仿反应的是()。 A.苯甲醇B.异丙醇 C.甲醛D.3-戊酮 9.下列物质能加氢还原生成羟基酸的是()。 A.乙酰乙酸B.乳酸 C.水杨酸D.柠檬酸 10.下列化合物中,能发生酯化反应并具有还原性的是()。 11.下列化合物中,属于R构型的是()。 12.关于苯胺性质叙述错误的是()。 A.易被空气中的氧氧化B.能与盐酸作用生成季铵盐 C.能与酸酐反应生成酰胺D.能与溴水作用产生白色沉淀 13.既能发生水解反应,又能发生银镜反应的物质是()。 A.麦芽糖B.蔗糖 C.果糖D.丙酸甲酯 14.下列物质在水溶液中能进行两性电离的是()。 15.化合物中含有()。 A.吡唑环B.咪唑环 C.嘧啶环D.嘌呤环 三、鉴别题(每小题5分,共20分) 1.苯、甲苯、环丙烷 2.1-溴-1-戊烯3-溴-1-戊烯4-溴-1-戊烯 3.苯甲酸水杨酸乙酰水杨酸 4.丁酮丁酸丁酸乙酯 四、推导结构题(每小题5分,共10分) 1.某烯烃的分子式为C6H12,被酸性高锰酸钾溶液氧化,得到两种产物,一种是丁酮,另一种是乙酸,试推断这种烯烃的结构式,并写出它被氧化的反应式。 2.有一个化合物,其分子式为C5H11OH(A),能与金属钠反应放出氢气,与浓硫酸共热生成烯烃C5H10(B),此烯烃与HBr作用生成C5H11Br(C),(C)与氢氧化钠水溶液共热,则生 成C5H11OH(D),(D)被氧化则生成,写出(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。 五、合成题(每小题5分,共10分) 1.由乙醛和乙基溴化镁合成3-甲基-3-戊醇 部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2、2、1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3、4] 辛烷 (8) (9) C C C C CH 3CH 3CH 3 CH 3 H 3H 3 (10) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 (11) 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-) (4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C 2-8 (3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构 2-9 (1) 用Br 2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 CH 3 Br 。 (2) 用Cl 2。只有一种氢,氯原子反应活性高。 2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·,易于生成。 2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象式为 3H 3。 CH(CH 3)2 CH 3 33)2 ( 顺 ) > ( 反 ) (2) 2-13 3)2 3 3)2 CH 3 (1) H 3 H 3(2) < >2-15 2-16 (4)>(2)>(3)>(1) 4-4 (7) H OH CH 3 OH CH 3 C 2H 5 HO H HO CH 3 CH 3 C 2H 5 (8) (CH 3)2CHC O H 3C O O CHCH 3 (CH 3)2CHC O CH 3 O CHCH 3 一、名词解释,每个三分 五个中文,五个英文的,英文要先翻译再解释 光化学烟雾、POPs、富营养化、优先控制污染物。。。反正都是常规的 二、简答,每个5分,共六个 简述斯德哥尔摩公约 影响水体中沉积物产生的因素有哪些 水体絮凝有那些种 光化学烟雾反应机制 写出十种优先控制污染物 三、论述,每个20,两个 第一个是关于磷循环的 第二个忘了 四、实验设计 在一个有进水有出水的圆形池塘里设计采样点(不多于15个),污泥层和水层的界面如何采样等 2010生态环境研究中心环境化学试题(即中科院各院所) 名词解释(3分*10): 酸雨,水体富营养化, 毒物剂量-效应关系, 联合国气候变化框架公约, 环境持久性有毒污染物, 环境内分泌干扰物, 生物积累,温室气体, 生物修复(忘了一个)简答(10分*5) (1)毒物的联合作用 (2)水体中有机污染物的迁移转化 (3)土壤胶体的性质 (4)光化学烟雾的形成过程 (5)大气颗粒物按粒径大小分为哪几类 论述(15分*2) (1)DDT(有机氯农药)在土壤中的迁移转化 (2)沉积物中重金属的来源及结合类型 计算(10分*2) (1)计算水中CO2的浓度,H+的浓度(25摄氏度)(和课本上的例题一样) (2)计算A污染物质的生物浓缩系数及达到稳态95%时所需时间t(已知鱼体内吸收和消解A的速率常数)(这题型以前我没见过,所以也就没做出来,题目大概是这个意思) 实验设计(10分*2) (1)设计实验研究某区域土壤受持久性有机污染物的污染状况(提示:从采样、样品处理、分析样品、上报数据几方面进行论述) (2)蜈蚣草能够富集某类重金属,所以可以用于受这类重金属污染的土壤的修复。 设计试验,验证蜈蚣草具有富集某类重金属的作用 11年中科院环境化学试题 1名词解释 Pts其他忘记,都很基础的 2简答 忘记(也较简单的) 3论述 大气中有哪些重要的自由基,并说明其来源。 有关重金属在土壤和植物体中的迁移转化。 4计算 第一个和书上一样的,在戴树桂编的环境化学第三章中(水环境化学)讲解二氧化碳与水体平衡,数字之类的好像都没变,我只列出了过程,没算出da-an,计算过程很麻烦,所以复习时最好把da-an都记住。 第二个是有关总碳的,书上的例题很简单,但考试的题目很变态,告诉我们的是阿尔法0和阿尔法1(书上是阿尔法1和阿尔法2)好像要根据他们算出阿尔法2, 5实验设计(3选2) 一、我国南方沿海城市(测空气的污染程度),在城市中城市北面城市南面共设置三个监测点, 问题1假如要在这几个点中选参照点,冬季应该选哪个夏季应选哪个(南还是北)本人认为此题应根据夏季是海风冬季是陆风来判断 问题2 题目给出一张图表,好像是要判断哪几种污染物,并说明为什么那个时段会出现波动,类似于第二章大气环境化学中光化学烟雾日变化曲线,本人认为答题原理差不多。 问题3 好像有好像没有忘记了 二、是有关大气布点的,此题我没做,所以完全没印象,其实从09年开始有水体中的布点,10年有土壤的布点,就会想到11年有大气的布点,因为环境化学就一直在说明这三个问题,只不过要回答这个问题要学习下《环境监测》中有关的知识。 三、在一个水平放置的管中的气体有的会分解成小分子物质,大颗粒的会沉降下来,有的会发生光化学反应,试设计一个实验将其中的气体分类。 有机化学 华东理工大学第二版 第一章 绪论 思考题1-1:请区别下列化合物是无机物还是有机物 NaHCO 3 金刚石 CaC 2 淀粉 棉花 淀粉和棉花是有机物 思考题1-2 指出下列化合物所含官能团的名称和所属类别: (1)CH 3-CH 2-NH 2 (2)CH 3-CH 2-SH (3)CH 3-CH 2-COOH (4)CH 3-CH 2-CH 2-Cl (5)CH 3COCH 3 (6)C 6H 5NO 2 开链化合物:1-5;芳香环类:6 官能团:氨基、巯基、羧基、卤素、羰基、硝基 思考题1-3 写出下列化合物的Lewis 结构式并判断是否符合八隅规则 A 氨 B 水 C 乙烷 D 乙醇 E 硼烷(BH 3) N H H H C H H C H H B H H 硼烷不符合八隅规则 思考题1- 4 比较下列化合物中的C-H 与C-C 键长 A 乙烷 B 乙烯 C 乙炔 C-H 键长次序:A > B > C ;C-C 键长次序:A > B > C 思考题1-5:请写出下列化合物Lewis 结构式,并指出形式电荷 甲烷 H 3N —BH 3 [H 2CNH 2]+ (CH 3)2O —BF 3 [CH 3OH 2]+ N H H H O H 3C H 3C C H H H B H H H C H H N H H B H H C H H O H H 思考题1-6:请写出下列化合物共振共振结构式 N H O O O H N H O 思考题1-7:请写出下列化合物共振结构式,并比较稳定性大小和主要共振式。 A [CH 3OCH 2]+ B H 2C=CH —CH 2+ C H 2C=CH —NO 2 H 2C —CH=CH 2C H H O C H H C H H C H 次要共振式 主要共振式 A B H 2C=CH —CH 2++ 主要共振式 主要共振式 C H 2C H C N O O H 2C H C N O O H 2C H C N O O 主要共振式 主要共振式次要共振式 思考题1-8:请解释下列异构体沸点差异。 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 32CH 3 CH 3 CH 33CH 33 沸点 36℃ 28℃ 10℃ 第二章单元练习答案 1.解:(1) 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷(2) 2-环丙基丁烷 2.解:B>C>A >D 3.解: A B C D 内能:A>C>B>D 4.解:a是等同的。 5.解:Cl H3C H3 ,后者稳定。 6.解: CH(CH3)2 CH3 H3C 的稳定性大于 3 )2 3。 7. 解:(1) (2) CH3 CH3 *8.解:2,2,4-三甲基戊烷的构造式为: CH3CCH23 CH3 CH3 CH3 氯代时最多的一氯代物为ClCH2CCH2CHCH3 CH3 3 CH3 ;溴代时最多的一溴代物为CH3CCH2CCH3 CH3 CH3 CH3 。 这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代,即溴代时,产物主要取决于氢原子的活性;而氯代时,既与氢原子的活性有关,也与各种氢原子的个数有关。 根据这一结果可预测异丁烷一氟代的主要产物为FCH2CH2CH3。 第三章立体化学答案 一.1.顺反异构 2.对映异构 3.立体异构 4.对映异构 5.同一化合物 二. 1. 三. 解:3-甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体,如下: C D B 与 C 、 D 为非对映体。 4. 对。符合对映体的定义。 5. 不对。所有的手性化合物都是光学活性的。然而,有些手性化合物对光学活性的影响 较小,甚至难于直接测定,这是可能的。 6. 不对。如果反应是在手性溶剂或手性催化剂等手性条件下进行,通常产物具有光学活 性。 第四章.烯烃答案 一、 用系统命名法命名或写出结构式(有立体结构的标明构型) 答案: 顺-3-己烯 答案: 1-乙烯基-4-烯丙基环戊烷 答案: 5-甲基双环[2.2.2] -2-辛烯 答案: (E )-3,4-二甲基-3-己烯 答案: E - 2 - 溴 - 2 - 戊烯 答案: (S)-3-氯-1-丁烯 答案: (S ,Z )-4,5-二甲基-3-庚烯 答案: H 2C CHCH 2 答案: H 32CH 3 C 3H Br 1 螺戊烷在光照条件下与氯气反应是制备氯代螺戊烷的最好方法。 解释在该反应条件下,为什么氯化是制备这一化合物的如此有用的方法并写出反应历程。 解: 该反应条件下螺戊烷氯化是自由基反应, 形成图示的平面型或近似于平面型的自由基中间体,中心碳原子为sp 2杂化, 未参与杂化的p 轨道只有一个未配对电子,垂直于三个sp 2杂化轨道,并被另一个环丙烷的弯曲键所稳定,活化能低,反应速度快,是制备该化合物有效的方法。 链引发: 链传递: 链终止: 2 解释:甲醇和2-甲基丙烯在硫酸催化下反应生成甲基叔丁基醚CH 3OC(CH 3)3(该过程与烯烃的水合过程相似)。 解: 3 O CH 3 + - H + 3 下面两个反应的位置选择性不同 解: 三氟甲基是强吸电子基,存在强的– I 效应。 生成稳定中间体碳正离子CF 3CH 2CH 2+。 连在烯键上的甲氧基存在强的+C 、弱的–I 效应,即CH 3OCH δ+=CH 2δ–,氢离子进攻 CH 2δ– ,得到中间体碳正离子CH 3OCH + CH 3也较稳定。 4 解 两次亲电加成, 第一次是氢离子加到烯键上,第二次是分子内加成(碳正离子加到烯键上), 每次都生成较稳定的碳正离子。 + 5 解 +HgOAc 对烯键亲电加成后,接着经过一系列亲电加成 , 再失去氢离子,得最终产物. 6 解 碳正离子1发生重排。 不重排的产物是1-异丙基-1- 氯环己烷。本题碳正离子重排由氢迁移造成。 7 解 发生碳正离子重排。第一步得到的碳正离子已是叔碳正离子,但分子中有五元环。重排时,碳正离子α- 位环戊基的一条键带一对电子移到碳正离子上, 生成六员环(1,2-迁移,碳正离子是1-位,2-位基团迁到1-位上)。 8 解 环外双键在质子酸催化下易重排为热力学更稳定的环内双键。 9 解 + 10 解 释 乙烯和异丁烯加溴各经过不一样的中间体 11-1 2)邻氨基苯甲酸甲酯 4)邻苯二甲酰亚胺 6)反-2-甲基环己基甲酸 8)2-环己酮基甲酸甲酯 10)甲酸苄酯 11-2 COOH O C CH 3O CH 3C O O C O C 2H 5CH 2=C C O OCH 3 CH 3(3) (5) (7) (9)(11) CH 2CH 2[ ] OH n C O N CH 3 CH 3 H 11-8 (1) HCOOCH 3 > CH 3CO 2CH 3 > CH 3CO 2C 2H 5> CH 3CO 2CH(CH 3)2 >CH 3CO 2C(CH 3)3 , (2) O 2N CO 2CH 3 > Cl CO 2CH 3 > CO 2CH 3 >CH 3O CO 2CH 3 11-10 O CH 3C OH CH 3CH 2OH O CH 3CNH 2(1)(2)(3) C O OH C O OH O 2N C O OH CH 3O >> C O OH OH CH 2OH > > C O OH O 2N >ClCH 2C OH O >>> (4) 草酸>丙二酸>甲酸>乙酸>苯酚 11-11 CH 2C OH O CH 3 (2) 2CH 2Cl CN - CH 2H 3O + 2CH 3CH 2CO 2CH 2CH 3O CH 3CH 2CHCH COCH 2CH 3 CH 3 O (4)25 2)H NaBH OH CH 3CH 2CHCH COCH 2CH 3 CH 3 O O CO 2H HO CO 2CH 3 (6) CH OH/H +4 (8) CH 3CH 2CH 2COOH Cl 2/P CH 3CH 2CHCOOH Cl CH 3CH 2CHCOOH OOH - H 2O/H 11-12 O CH 3C(CH 2)3COC 2H 5 O (1)1) NaOC 2H 5 2H 5 2H (2) α-环己酮甲酸乙酯含有活泼亚甲基,在碱性条件下与α,β-不饱和酮,先发生1,4 加成(Micheal 反应),再发生分子内的羟醛缩合,生成环状α,β-不饱和酮(Robinsen 增环反应)。 O COOC 2H 5 O - COOC 2H 5 O COOC 2H 5O -O -5 NaOC H CO 2C 2H 5O 2O COOC 2H 5 O NaOC H C H OH _252 (3) α-卤代酯在强碱作用下与酯、酮反应生成α,β-环氧羧酸酯(Darzen 反应)。 ClCH 2COEt O CHCOOEt Cl CHCOOEt O 11-13 一、选择题(共10题,每题2分,共20分) 1. 下列碳正离子的稳定性顺序是.....................................….......…..[ ] (A) C>B>A>D (B) B>A>C>D (C) D>C>A>B 2. 下列化合物中,酸性最强的是 ...............…....…....[ ] A. B. C. D.CH 3CH 2COOH CH C COOH NC CH 2COOH H 2C CHCOOH (A) C>B> D> A (B) B>A>C>D (C) A>D>B>C 3. 下列化合物双键的构型是: ...................................………....…....[ ] CH 3Cl C=C H CH 3 (A)E 型, 反式 (B) Z 型, 反式 (C) Z 型, 顺式 (D) E 型, 顺式 4.下列化合物或离子中有芳性的是 ……. ...............…………...[ ] 5. 反-1-氯-3-溴环己烷的稳定构象式是……………………………….[ ] 6. 下列分子中没有手性的是 ................…………...[ ] 7. 下列化合物中,哪个在1H-NMR 中只有单峰? ......…………...[ ] A. B. C. D.C C CH 3H H H 3C C C H CH 3H H 3C C C H H Cl C C H H F 8. 下列化合物中手性碳原子的构型是 … .......…………...[ ] A.(C 6H 5)2CH (C 6H 5)3C B.C 6H 5CH 2 C.CH 3CHCH 2CH 3 D. 南京理工大学2007年有机化学试卷 参考答案: 一、1.(Z)-3-乙基-2-溴-2-己烯 2. (2R,3R)-2-甲基-3-羟基丁酸 3.8-氯-1-萘磺酸 4. 碘化三甲基丁基铵 5. 2-环己烯醇 二、 1. H H 2. 3. Cl COCl 4. S CH 3 5.Me 3 C Me 三、1. BCE 2. ABDCE 3. BCDEA 4. ACDB 5. CDE 6. ACDB 四、 Cl CHBrCH 3A Cl CH=CH 2 B Cl CH 2CH 2Br C CH 2CH 2C CH D E CH 2CH 2COCH 3 COCH 3F G COCH 3NO 2 COCH 3 NH 2H CH 2Cl I J HO 2C HO 2C CH 2Cl 五、 1.? ? ↓立即↓立即? AgCl ↓稍后 AgNO Br 2/CCl 2 A B C D E 2.A D E ?: B Ag ↓: E CHI 3↓?? CHI 3↓ CO 2↑?? I 2/OH -3Ag(NH 3)2+↓? C D ii. Br 2/H 2O 六、 1. i. H + ii.过滤水层有机层 22ii.分层3+ii. 蒸馏 white ? 液体 D i. 饱和NaHSO 3i. NaOH/Et 2 O ii. 分层 A D 水层 有机层 C 蒸馏 B 2.Hinsberg 三级胺分离法: i. H +ii.过滤 i. OH -(aq)/? ii. 分层 固体 液体ii. 过滤 A B C B 固体 液体 C i. OH -(aq)/? ii. 分层 A 七、 H 2SO 4/?1. CH 3CH 2OH CH 3CH 2Br(A) ii. A ii. H 3O +Mg 2NBS TM PhCH PhCH 2Br PhCH 2 PhCH 2CH 2CH 2OH 考试复习重点资料(最新版) 资料见第二页 封 面 第1页 试卷 一、单项选择题 1.分离植物色素中各个化合物常用方法: A蒸馏 B升华 C柱层析 D重结晶 (A)(B)(C) (D) 2.在鉴定植物色素中各个化合物时,常用薄层色谱法,在进行斑点显示时,最好的办法是: A碘 B溴 C溴的碘化物 D茚三酮 (A)(B)(C) (D) 3.生物碱是一类存在于植物体内(偶尔也在动物体内发现)的含氮化合物。提取生物碱常用方法: A蒸馏 B升华 C稀酸提取 D重结晶 (A)(B)(C) (D) 4.1812年,谁成功地用无机物合成出第一个有机物尿素? A.Berzelius B.Wohler C.Kolbe D.Berthelot (A)(B)(C) (D) 5.黄鸣龙是我国著名的有机化学家,他 (A)完成了青霉素的合成 (B)在有机半导体方面做了大量工作 (C)改进了用肼还原羰基的反应 (D)在元素有机化学方面做了大量工作 (A)(B)(C) (D) 6.1805年,科学家从鸦片中获得了第一个生物碱,称为: (A)吗啡 (B)胆固醇 (C)孕甾酮 (D)山道年 (A)(B)(C) (D) 7.范特霍夫(van’t Hoff J H)和勒贝尔(LeBel J A)对有机化学的主要贡献是什么? (A)第一次完成了从无机物到有机物的转化 (B)确立了碳的四价及碳与碳成键的学说 (C)确立了共价键的八隅体理论 (D)确立了碳的四面体学说 (A)(B)(C) (D) 8.1848年,首次研究酒石酸盐的晶体,从而分离出旋光异构体的是谁? (A)巴斯德(Paster L) (B)比奥(Biot) (C)勒贝尔(Label J A) (D)拜耳(Baeyer A) (A)(B)(C) (D) 9.烷烃分子中,σ键之间的夹角一般最接近于: (A)109.5° (B)120° (C)180° (D)90° (A)(B)(C) (D) 10.下列哪种化合物不是用作发动机燃料的抗暴剂: (A)异辛烷 中科院2007年有机化学考研试题 一、完成下列反应,若有立体化学问题请注明;若不反应,用NR 表示(共20分,除第3小题4分外,其余各题每小题2分) 注:每题后括号内为答案 1. 丙酮 I 2. 甲醇 3 CH 3 I * 叔卤代烃发生的是S N 1过程,因此I 的构型不能确定,尽管这里不存在手性的问题。 3. ( ) 3 CH 3CH 3 O O O 3 3 4.( ) () H + EtOH BF PhMgBr 3 3 3 5.(() i.NaOH OH i.NaOH O NR * 简单的芳香卤代烃不发生S N 反应。 6.+ Cl AlCl 3 7. OH OH CH 3 CH 3 24 O 8. EtOH O O O EtO O * 逆Dieckmann 缩合。 9. Br 2 H 2 O 二、为下列转变提供所需的试剂,必要时注明用量。有的转变可能需要不止一步反应,请分别写出每步反应所需的试剂(20分,每小题2分) 1.Br 解:1 NaCN ; 2 H 3O +或 1 Mg/乙醚;2 CO 2;3 H 3O + 2. () OH O H O 解:1 SOCl 2; 2 LiAlH(t-BuO)3; 3 H 3O + 或1 LiAlH 4;2 H 3O +; 3 CrO 3/Py 3. n -Bu OH O -Bu 3O 解:1 SOCl 2;2 Me 2Cd 或 与过量的MeLi 反应后水解 4. () NH O O 解:1 NH 2OH/H +;2 H 2SO 4或 PCl 5,Beckmann 重排。 5. () HO NH 2 O 解:NaNO 2/HCl 6. Ph O Ph O 解:1 LDA (1mol );2 MeI ;必须用强碱,否则易导致自身缩合。 7. O O Br 解:Br 2(1mol )/HAc 8. () 解:1 B 2H 6;2 H 2O 2/OH - 综合练习题(一) 一选择题 (一)A型题 1 下列体系中既有p-π共轭又有π-π共轭的是() 2 氨基(-NH2)既具有邻、对位定位效应,又可使苯环致活的主要原因是() A +I效应 B -I效应 C 供电子p-π共轭(+C效应) D π-π共轭效应 E 吸电子p-π共轭(-C效应) 3 化合物 发生硝化反应易难顺序为() A ④①②⑤③ B ③⑤②①④ C ⑤③②④① D ①④②③⑤ E ④①⑤③② 4 下列化合物中最易与 H2SO4反应的是() 5 稳定性大小顺序为() A ①②③④ B ①③②④ C ③①④② D ②①③④ E ③④①② 6 下列卤烃在室温下与AgNO3醇溶液作用产生白色沉淀的是() A 溴化苄 B 异丙基氯 C 3-氯环己烯 D 烯丙基碘 E 丙烯基氯 7 ①吡咯②吡啶③苯胺④苄胺⑤对甲苯胺的碱性由强到弱顺序为() A ④②③⑤① B ②④③①⑤ C ④②⑤③① D ⑤③②④① E ②⑤③④① 8 下列化合物即可与NaHSO3作用,又可发生碘仿反应的是() A (CH3)2CHCHO B CH3COCH3 C (CH3)2CHOH D E 9 化合物与NaOH醇溶液共热的主要产物是() 10 下列各组反应中两个反应均属同一反应机制的是() 11化合物 的酸性强到弱顺序为() A ②④⑤③① B ④②⑤①③ C ④②⑤③① D ⑤③②④① E ②⑤④①③ 12 下列化合物即能产生顺反异构,又能产生对映异构的是() A 2,3-二甲基-2-戊烯 B 4-氯-2-戊烯 C 3,4-二甲基-2-戊烯 D 2-甲基-4-氯-2-戊烯 E 4-甲基-2-氯-2-戊烯 13 两分子丙醛在稀碱作用下的最终产物是() 14 下列物质最易发生酰化反应的是() A RCOOR B RCOR C RCOX D (RCO)2O E RCONH2 15 在酸性或碱性条件下均易水解的是() A 油脂 B 缩醛 C 糖苷 D 蔗糖 E 淀粉 16 溶于纯水后,溶液PH=的氨基酸,估计其等电点() A 等于 B 小于 C 大于 D 等于7 E 无法估计 17 化合物分子中含有的杂环结构是() A 吡啶 B 嘧啶 C 咪唑 D 嘌呤 E 喹啉 18 下列物质能发生缩二脲反应的是() 19 下列化合物烯醇化趋势最大的是() 1(醇醚O 以sp 3 杂化) H-Br CH 2Cl 2 CH 3OH CH 3OCH 3 (1)(2)(3)(4) (5)(6)CH 3 CH 3 Cl Cl C C Cl Cl CH 3 CH 3 C C 解答: H-Br 无 C H (1)(2)(3) (4)(5) (6) 3 Cl Cl CH 3 CH 3 C 2. 根据S 与O 的电负性差别,H 2O 与H 2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案:电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比,H 2O 有较强的偶极作用及氢键。 3. 预测下列各对物质的酸性相对强弱。 (1) H 3O +和N +H 4 (2) H 3O +和H 2O (3) N +H 4和NH 3 (4) H 2S 和HS - (5) H 2O 和OH - 解答:(1) H 3O +> N +H 4 (2) H 3O +>H 2O (3) N +H 4>NH 3 (4) H 2S>HS - (5) H 2O >OH - 4.把下列各组物质按碱性强弱排列成序。 F -, OH -, NH 2-, CH 3-HF, H 2O, NH 3F -, Cl -, Br -, I -(1)(2)(3) 解答: HF< H 2O< NH 3F -< OH -< NH 2-< CH 3-F ->Cl -> Br -> I - (1)(2)(3) 5.下列物种哪些是亲电试剂?哪些是亲核试剂? H +, Cl +, H 2O, CN -, RCH 2-, RNH 3+, NO 2+, R C O + , OH -, NH 2-, NH 3, RO - 解答:亲电试剂 H +, Cl +, RNH 3+, NO 2+, R ―C=O + 亲核试剂 H 2O, CN -, RCH 2-, OH -, NH 2-, NH 3, RO - 华东理工大学有机化学课后答案 部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基 二环[2.2.1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3.4]辛烷 (8) (9) C C C C CH 3CH 3CH 3 CH 3 H 3H 3 (10) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 (11) 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-) (4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C 2-8 (3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构 2-9 (1) 用Br 2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 CH 3Br 。 (2) 用Cl 2。只有一种氢,氯原子反应活 性高。 2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·,易于生成。 2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式, 2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的 构象式为 3H 3。 CH(CH 3)2 CH 3 33)2 ( 顺 ) > ( 反 ) (2) 2-13 3 CH(CH 3)23 CH(CH 3)2 3 3 (1) H 3C C 2H 5 25 H 3C (2) < >2-15 2-16 (4)>(2)>(3)>(1) 4-4 (7) H OH CH 3 OH CH 3 C 2H 5 HO H HO CH 3 CH 3 C 2H 5 (8) (CH 3)2CHC O H 3C O O CHCH 3 (CH 3)2CHC O CH 3 O CHCH 3 (9) CH 2Br Br Br考研有机化学选择题题库1
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