苯的同系物同分异构体的画法

苯的同系物同分异构体的画法

有机化学复习(苯与苯的同系物)

§4苯与苯的同系物 一、苯 ( 一)苯的物理性质: 通常情况下,苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,易挥发,是有机溶剂。苯熔、沸点低,沸点80.1℃<100℃,有毒。 (二)苯的结构: 苯的分子式为 C 6H 6 ,结构式 ,结构简 式或 最简式:CH 2 其中碳的质量分数为92.3%。一个苯分子中有6个碳原子和6个氢原子在同一平面上,碳碳键之间的夹角为120?。碳环呈平面正六边形结构,环上的碳碳之间的键完全相同,是介于单键与双键之间的一种独特的键。苯是非极性分子。 (三)苯的化学性质:(易取代,难加成) 1、苯的氧化反应: ①苯不能被酸性高锰酸钾氧化; ②苯燃烧时产生明亮并带有浓烟的火焰。 2、苯的取代反应:(苯的三取代) ①苯和液溴的取代反应。铁作催化剂, 产物中溴苯是密度比水大的无色液体,由于溶解了溴而显褐色(可加NaOH 溶液,震荡后用分液漏斗分离可除去) 在瓶口出现白雾。 ②苯和HNO 3的硝化反应: 生成物硝基苯是一种无色有苦杏仁味的油状液体,密度比水大,有毒。 Fe Br +Br

【注意】①浓硫酸作催化剂、脱水剂 ②在55~60 ℃的水浴条件下进行反应,温度过高,苯易挥发、硝酸易分解,同时苯和浓硫酸会发生副反应 (磺化反应) ③混和俩酸的配制方法:将浓硫酸沿器壁慢慢注入浓硝酸中,并不断搅拌至冷却。 ④实验中,生成物是一种淡黄色的油状液体,是因为硝基苯中混有了硝酸分解产生的NO2(可 依次加入蒸馏水和NaOH溶液洗涤,再用分液漏斗分液即可) ⑤要用水浴加热,用水控制温度,温度计放在水中。 3、苯和H2的加成反应:-----苯不具有典型的双键所应有的加成反应性质,与烯烃相比,苯不易发生加成反应,但在特殊情况下(催化剂、一定温度),仍能发生加成反应 (从此反应发现,苯的结构中在加成反应时可以看成有三个双键) 二、苯的同系物 (一)苯的同系物定义:都含有1个苯环,在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团 (二)苯的同系物的通式:C n H2n-6(n≥6) 作为苯的同系物分子中必须含有苯环,实际上,只有苯环上的取代基是烷烃基时,才属于苯 的同系物 例如:用-CH3取代苯分子中的H原子,得到的分子其分子式是C7H8,其结构式是 -CH3称甲苯(实为甲基代苯) -CH3→2CH3乙苯 (取代甲基上的H) -CH3 →33、 H3 3 3 邻-二甲苯间-二甲苯对-二甲苯 邻间对二甲苯的沸点由高到低的是:邻>间>对(对称性越好,熔沸点越低) (三)甲苯的化学性质: ①侧链被氧化:--------可以用来鉴别苯的同系物和苯 这表明苯环和侧链的相互影响使苯的同系物的性质发生明显的变化。应该注意甲苯、二甲苯

(完整版)苯及其同系物练习题

苯及其同系物练习题11/24 1、能够说明苯分子中不存在单、双键,而是所有碳碳键完全相同的事 实是 ( ) A.甲苯无同分异构体 B.邻二甲苯只有一种 C.苯分子中各原子均在一个平面内,各键键角均为120° D.1mol苯最多只能与3mol H2加成 2、苯环中不存在C-C单键与C=C双键交替结构,可以作为证据的是() ①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色③苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应④经测定,邻二甲苯只有一种结构⑤经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m A、①②④⑤ B、①②③⑤ C、①②③ D、①② 3、某苯的同系物的分子式为C11H16,分子中除含苯环外还有两个-CH3,两个-CH2-和一个-CH-,则该分子的可能结构共有() A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 4、下列有机物不能使Br2的CCl4溶液褪色,却能使酸性KMnO4溶液褪色的是() A.苯 B.己烯 C.己烷 D.甲苯 5、要确定己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是() A.先加足量的酸性高锰酸钾溶液,然后再加入溴水 B.先加足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液 C.点燃这种液体,然后再观察火焰的颜色 D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热 6、有关甲苯的实验事实中,能说明苯环对侧链性质产生影响的是() A.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色 C.甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯 D.甲苯能与H2发生加成反应 7、某烃的分子式为C10H14,它不能使溴水褪色,可使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有() A.2种B.3种C.4种D.5种 8、有8种物质:①甲烷;②苯;③聚乙烯;④苯乙烯;⑤丁炔;⑥ 环己烷;⑦邻二甲苯;⑧环己烯。既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又 能与溴水反应使之褪色的是() A.③④⑤⑧B.④⑤⑦⑧C.④⑤⑧D.③④⑤⑦⑧ 9、下列操作达不到预期目的的是 ( ) ①石油分馏时把温度计插入液面以下②用溴水除去乙烯中混有的SO2气体③用乙醇与3 mol/L的H2SO4混合共热到170℃制取乙烯④ 将苯和溴水混合后加入Fe粉制溴苯⑤将饱和食盐水滴入盛有电石的

苯及苯的同系物习题

苯的同系物·典型例题 A.C6H4 B.C8H10C.C6H10 D.C6H5CH3 【分析】同系物是通式相同,结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列物质,上述物质中B和D都符合苯和苯的同系 为同系物。 【答案】D。 【例2】已知二氯苯的同分异构体有三种,从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是 [ ] A.1 B.2 C.3 D.4 E.5 【分析】二氯苯的三种异构体分别为两个氯原子在邻、间、对的位置,则可设想苯环上的H原子全换成Cl原子,其中2个Cl被H代换,即相当于二氯苯,也应是邻、间、对位,即有三种异构体。 【答案】C。 【例3】能够说明苯分子中不存在单、双键,而是所有碳碳键完全相同的事实是 [ ] A.甲苯无同分异构体 B.苯分子中各原子均在一个平面内,各键键角均为120° C.邻二甲苯只有一种 D.1mol苯最多只能与3mol H2加成 【分析】苯分子中各原子均在一个平面内,各键键角均为120°,说明苯分子中六元环上的碳碳键键长相等,若由单、双键构成,其键长不可能相等,单键键长一定大于双键的键长,故B正确;若苯分子中存 甲苯只有一种,则说明所有碳碳键完全相同。 【答案】BC

【例4】某烃的同系物质量百分组成中均含碳85.71%,则该烃是[ ] A.烷烃B.烯烃或环烷烃 C.炔烃或二烯烃D.苯及其同系物 【分析】逐个计算各类烃的含碳百分率,然后对号入座,显然并非本题解题最佳途径。可用整体思维法:因为C n H2n+2的同系物随碳原子数的增多,含碳百分率增加,而C n H2n-2,C n H2n-6的同系物均随碳原子数的 100%是一常数,不必计算是否等于85.71%,因为只有烯烃或环烷烃的各同系物中含碳百分率相同。 【答案】B 【例5】下列化合物分别跟溴和铁粉反应,苯环上的氢原子被取代,所得一溴代物C8H9Br有三种同分异构体的是 [ ] 【分析】A 乙苯分子结构中只有一个支链,因此存在左、右对称关系,两个与乙基邻位的碳原子上的氢被取代是相同的,两个与乙基成间位关系的碳原子上的氢被取代是相同的。对位上的氢原子被取代为第三种同分异构体。 2种。 C 间二甲苯中,只有两个碳原子存在对称关系,因此一溴代物有三种。

同分异构体书写的一般思路及方法

同分异构体书写的一般思路及方法 陈仕均 同分异构体是有机化学中的一个重要概念,贯穿整个有机化学的每一个章节,同时又是高考的一个热点,也是广大学生朋友学习的一个难点。本文拟将同分异构体书写的一般思路及方法介绍给同学们,以期对同学们学习同分异构体有一些帮助。 一. 一般思路 分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构不同有以下三种情况:类别不同,碳链不同,位置不同(环上支链及官能团)。因此同分异构体书写的一般思路为:类别异构→碳链异构→位置异位。 例1. 写出的所有同分异构体的结构简式。 分析:(1)类别异构:根据通式可知在中学知识范围内为羧酸和酯两类。(2)碳链异构:四个碳原子的碳链有二种连接方式 (3)位置异构:对于羧酸类,只能连接在碳链两边的碳原子上,直接 用去取代上述分子中标有1、2、5、6(未标号的两个碳原子与5号碳原子位置相同)号碳原子上的一个氢原子即可。则羧酸的异构体为 对于酯类:则是由酯基的位置引起的,可将酯基插入上述分子中C�C键及 C�H键之间即可。插入之间为: 插入间为

,插入之间为, ,插入的键之间为、插入 的键为,插入的键之间为 ,插入的键之间为。 二. 常见方法 1. 等效氢法 同一碳原子上的氢原子互为等效;与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效;处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效;特别适合于环状化合物异构体书写。 例2. 写出联二苯的一氯取代物 分析:注意C�C的可旋转性,可以确定对称性。 说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同,则联二苯的异构体有三种,分别为: 2. 转换法 例3. 写出苯环上连有四个甲基的异构体。 分析:依据教材知识,二甲苯有三种形式,

苯及苯的同系物练习题

苯及苯的同系物练习题 1.下列各组有机物,只用溴水就能鉴别的是()A.己烯 苯 四氯化碳 B 苯 己烯 己炔 C.己烷 苯 己烯 D.苯己烷己炔 2.苯环结构中不存在C-C 单键与C=C 双键的交替结构,可以作为证据的是( ) ①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应,又 能发生加成反应④经测定,邻二甲苯只有一种结构⑤经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40 ×10-10m 。A、①②④⑤ B、①②③⑤ C、①②③ D、①② 3.有8种物质:①甲烷;②苯;③聚乙烯;④苯乙烯;⑤丁炔;⑥环己烷;⑦邻二甲苯;⑧环己烯。既 能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是()A .③④⑤⑧B .④⑤⑦⑧C .④⑤⑧D .③④⑤⑦⑧4.下列有机物不能使Br 2的CCl 4溶液褪色,却能使酸性KMnO 4溶液褪色的是()A.苯 B.己烯 C.己烷 D.甲苯 5.工业上将苯蒸气通过赤热的铁合成一种传热载体的化合物,其分子中苯环上的一氯代物有3种,1mol 该化合物催化加氢时最多消耗6mol H 2,则该传热载体的化合物是() 6.某烃的化学式为C 8H 10,它不能使溴水褪色,但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。该有机物苯环上的一氯 代物只有一种,则该烃是 7.从柑橘中可提炼得到结构为 的有机物,下列关于它的说法错误的是() A.分子式为C 10H 16 B.属于苯的同系物 C.能使溴水褪色 D.难溶于水,且密度比水大 8.要确定己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是() A.先加足量的酸性高锰酸钾溶液,然后再加入溴水 B.先加足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液 C.点燃这种液体,然后再观察火焰的颜色 D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热 9.下列有关甲苯的实验事实中,能说明苯环对侧链性质产生影响的是()A.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 B.甲苯能使酸性KMnO 4溶液褪色C.甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯 D.甲苯能与H 2发生加成反应10.下列烃中,一氯代物的同分异构体数目相同的是() ①邻二甲苯②间二甲苯③对二甲苯④乙苯⑤2,2—二甲基丁烷⑥甲苯A.②③ B.①⑤ C.④⑥ D.③⑥ 11.下列化合物分别跟溴在铁粉作催化剂的条件下反应,苯环上的氢原子被取代,所得一溴代物有三种同分异构体的是() A.B .C .D . 12.已知有机物X、Y 均具有CH 2的最简式,则下列说法中不正确的是() A.将X 、Y 完全燃烧后生成CO 2和水的物质的量之比均为1:1

酯的同分异构体书写

浅析酯的同分异构体的书写 榆林第二实验中学高虎 我们知道,高中化学的有机推断与合成是每年高考的必考题,而酯的知识是其中最为重要的一环,在酯的知识中又以其同分异构体的书写为难点,如何准确、快速书写酯的同分异构体,下面,我通过例题以“移、反、减、并”“四字诀”来说明。 例1、写出分子式为C4H8O2的所有属于酯类的同分异体的简式。 解题方法:对于脂肪酸与酯肪醇形成的酯,可以采用“移”“反”“减”的方法来书写,具体步骤如下: (1)“移”将-C00-基因在碳碳键之间逐一移动,(可按从左至右的顺序),至端位移到碳氢键之间(为甲酸某酯),既可获得不同的酯,根据这种原则,可得①HCOOCH2CH2CH3②CH3COOCH2CH3 ③CH3CH2COOCH3三种同分异构体。 (2)“反”,在上述步骤之后,再将-COO-反过来连接,变为-OOC-,如' ROOCR,但要注意,所得RCOOR的酯的同分异构可写为' 同分异构体要符合题意,并防止和(1)所得同分异构体重复,如(1)中的①-COO-反写后,变为HOOC-,不属于酯类,不合题意②中的-COO-反写后变为③,③中的-COO-反写后变为②。 (3)“减”,按上述两步要求完成书写后,再根据烃的同分异构体的书写方法对碳链逐一减短,以获得新的同分异构体,如C4H8O2属于酯类的同分异构体还有④HCOOCH(CH3)2。

例1、答案:HCOOCH2CH2CH3CH3COOCH2CH3CH3CH2COOCH3 HCOOCH(CH3)2 例2、写出分子式与 相同,属于酯类且结构中含有苯环的同分异构体的简式: 解题方法:对于含有碳环(主要是苯环)的酯,如果环上有多个取代基时,一要注意各取代基的相对位置(如邻、间、对),二要注意将多个“取代基”“并”为一个取代基,再采用“移、反、 减”等方法来操作。 (1)将-COOH(为某酸)反过来写为-OOCH(为甲酸某酯),则-OOCH 与-CH3在苯环上有邻、间、对三种位置关系。 既: (2)将-CH3并入–COOH中,这时,苯环上只有一个取代基,有(并)(反)(移)三种情况 既符合要求的同分异构体的简式共有6种。 例3、典例分析: 乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业,乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。 A B C 光照 . 2 CI ①) ( 7 7 Cl H C 稀碱溶液 ② 3 OOCCH 3 COOCH OOCH CH 2 OOCH 3 CH OOCH 3 COOH 3 CH 3 2 OCCH CH || O 3 . , 4 2 3 SO H OH C CH浓 - ③ || O ?

苯的同系物的组成结构

二苯的同系物的组成结构 苯的同系物是指分子里含有一个________,组成符合_______(通式)的烃类。以甲苯(C7H8)为例,从结构上看甲苯可视作是CH4分子中的一个H原子被______所取代的产物;也可视作是苯分子中的一个H原子被_______所取代的产物。 (思考)组成甲苯的两部分都是稳定的基团,那么甲苯的性质是不是也像苯或烷烃一样稳定呢?苯环和甲基之间又存在什么相互影响呢? 三苯的同系物的化学性质 (探究一)甲苯的取代反应 甲苯的硝化反应:_________________________________________;通过这个反应可以说明_______(基团)受_______(基团)的影响,使其某些位置变得更加活泼。 (拓展)苯的同系物发生取代反应的位置与反应条件有很大的关系,联系前面所学的知识判断下列两个反应的发生各需要什么条件: CH3 + Br2①─CH2Br + HBr ①:________ ─CH3 + Br2②─CH3 + HBr ②:________ Br (探究二)甲苯的加成反应 甲苯在一定条件下也可与氢气发生苯环的加成反应:_________________________ (思考)受甲基的影响,苯环是不是可以像烯、炔烃一样可以和溴水发生加成反应呢?观察甲苯和溴水混合时的现象。 (探究三)甲苯的氧化反应 苯的同系物都可以发生燃烧反应,甲苯燃烧的方程式为:_______________________ 苯和甲苯分别与酸性高锰酸钾混合,充分震荡后,静置。可观察到的现象是:盛放苯的溶液_____________________;盛放甲苯的溶液_____________________________,此时甲苯被氧化生成了__________,这个反应说明_______(基团)受_______(基团)的影响变得更活泼了。 【规律】苯的同系物中,如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有_________,(无论侧链有多大)它就能被酸性KMnO4溶液氧化,侧链烃基通常被氧化成__________。 (总结)烃的性质烷烃性质________,易_______; 烯、炔烃性质________,易_______,易被_______; 苯及同系物性质较______,易_______,难________,能__________。【当堂达标】 1.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是() A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应

同分异构体的书写及判断专题(一)

专题一同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 书写方法:减碳法 【方法小结】:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端,排布对邻到间,对称碳上防重现。碳总为四键,规律牢记心间。 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体;C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 甲基,乙基无异构体;-C3H7 2种、-C4H9 4种、-C5H11 8种 例1:C7H16的同分异构体共有几种 例2:相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3:C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种,分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到,则A B C的结构简式分别为 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。 例4:请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5:C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种,主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6:请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种,苯环上连三个相同取代基有3种、连两个相同,一个不同取代基有6种,连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构:卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法:取代等效氢法(对称法)、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念: ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键:观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链,共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链,共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链,共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如-OH、-NH2、-CHO、 -COOH、HCOO-等。因此,已知丁基-C4H9有四种,则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁 酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种,则对应环上的一氯代物的种数为() A.12种B.10种C.9种D.7种 2、菲和蒽互为同分异构体,菲的结构简式如右图,从菲的结构简式分析,菲的一氯取代物共有() A.4种B.5种C.10种D.14种 3.分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4.对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种,写出它们的结构简式: 5.含碳原数少于10的烷烃中,其中一卤代物不存在异构体的有4 种,它们分别是: 6.已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种,则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法:烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类,然后再写出它的同分异构体,这种方法适合于烃的衍生物,如根据丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构,就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 (1)写出丁基的四种同分异构体: CH3CH2CH2CH2- (2)写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名: CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 (3)分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛? 4、烃的二元(或三元、多元)取代物的异构 方法:有序法(定一移一)、换元法、 【有序法(定一移一)】 概念:有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是:先写出碳链异构,再在各碳链上依次先定一个官能团,接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推,即定一移一 例8:二氯丙烷有__________种异构体,它们的结构简式是: 《针对练习》 1.蒽的结构式为它的一氯代物有种,二氯代物又有种。 【换元法】 例9.已知C6H4Cl2有三种异构体,则C6H2Cl4有___________种异构体。(将H代替Cl) 《针对练习》 1.如图所示,C8H8分子呈正六面体结构,因而称为“立方烷”,它的六氯代物的 同分异构体共有_________种 2.已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等,则n与m(n不等于m)的关系是( ) A. n+m=6 B.n+m=4 C.n+m=8 D.无法确定 5、酯的异构 1

同分异构体的书写及判断

同分异构体的书写及判断方法 一. 书写同分异构体的一个基本策略 1. 判类别:据有机物的分子组成判定其可能 的类别异构 (一般用通式判断)。 2 .写碳链:据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。 一般采用“减链法”, 可概括为:写直链,一线串;取代基,挂中间;一边排,不到端;多碳时,整到散。即①写 出最长碳链,②依次写出 少一个碳原子的碳链, 余下的碳原子作为取代基, 找出中心对称线, 先把取代基挂主链的中心碳,依次外推,但到末端距离应比支链长,③多个碳作取代基时, 先做一个,再做两个、多个,依然本着由整大到散的准则。 3. 移官位:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体, 然后在各余碳链上依次移动官 能团的位置,有两个或两个以上的官能团时, 先上一个官能团,依次上第二个官能团, 依次 类推。 4. 氢饱和:按“碳四键”的原理, 碳原子剩余的价键用氢原子去饱和, 就可得所有同分 异构体的结构简式。 按“类别异构一碳链异构一官能团或取代基位置异构” 用“对称性”防漏剔增。 二. 确定同分异构体的二个基本技巧 1. 转换技巧一一适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。 此类题 目重在分析结构,找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系, 不必写出异构体即得另 一种异构体数。 2. 对称技巧一--适于已知有机物结构简式, 确定取代产物的同分异构体种数, 判断有机物发 生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。 ① 同一碳原子上的氢原子是等效的。 ② 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③ 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 (相当于平面镜成像时,物与像的关系 三. 书写或判断同分异构体的基本方法 1.有序分析法 例题1主链上有4个碳原子的某烷烃,有两种同分异构体,含有相同碳原子数且主链上也 有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有 A . 2种 B . 3种 C.4 种 D 。5种 解析:根据烷烃同分异构体的书写方法可推断,主链上有 4个碳原子的烷烃及其同分 异构体数分别为:一个甲基(1种);两个甲基(2种);三个甲基(1种);四个甲基(1种)。所 以符合此条件的烷烃的碳原子数为 6个。故含有相同碳原子数且主链上也有 4个碳原子的单 烯烃有: CiHj 共4种。故答案为C 项。 注意:(1)含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构一碳链异构一官能团 或取代基位置异构”的顺序有序列举,一定要充分利用“对称性”防漏剔增。 (2) 碳链异构可采用“减链法”,此法可概括为“两注意、四句话” 。两注意:①选择 最长的碳链为主链;②找出中心对称线。四句话:主链由长到短(短不过三),支链由整到散, 位置由心到边(但 的顺序有序列举的同时要充分利 CHj CH??C ——. C ;I4—O —乙 CHj-C-CHs-CH]. CHj-CH-C-CHi CEb

高中化学选修五《有机化学基础》《苯的同系物》【创新教案】

第2节芳香烃 第2课时苯的同系物 教学目标 知识与能力 1. 了解苯的同系物概念,并掌握判断方法; 2. 掌握苯及其同系物的结构和性质,认识有机物结构决定性质,性质体现结构的学习方法; 3. 通过苯环与甲基的相互影响,了解苯与甲苯化学性质上的异同,初步掌握两者的鉴别方法。 过程与方法 1. 通过苯向甲苯、乙苯球棍模型的制作,使学生对苯及其同系物的结构特点有一个直观认识,进一步建立苯的同系物的概念; 2. 通过甲苯使酸性高锰酸钾褪色实验的体验,培养学生观察、分析问题的能力,加强实验设计与操作技能; 3. 通过合作、探究、归纳等教学方法完成。 情感态度与价值观 1. 通过本节教学进一步使学生体验并逐步掌握有机化学的学习方法; 2. 通过实验探究使学生在合作学习、探究学习和自主学习的过程中体验化学学习的乐趣,提高化学学习的兴趣,培养学生严谨求实的科学态度。 教学重点、难点 重点:1. 苯的同系物的概念; 2. 以甲苯为例掌握苯的同系物的化学性质,认识苯环和甲基之间的相互影响。 难点:苯环和甲基之间的相互影响。 教学过程 【导入新课】化学家预言第一次世界大战 1912-1913年,德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图,许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意,但令人不可理解的是,德国人只要婆罗洲的石油,其他的一概不要,并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德

国本土去。在石油商人感到百思不得其解时,一位化学家提醒世人说:“德国人在准备发动战争了!”果然不出化学家所料,德国于1914年发动了第一次世界大战。 这位化学家为什么知道德国将发动战争呢? 大家想知道原因吗?通过今天的学习大家一定能够找到答案! 【板书】第2节芳香烃二、苯的同系物 【讲解】请同学们观察给出的6种物质,分析结构并回答问题: ①②③的关系是:同系物 ③④⑤⑥的关系是:同分异构体 用球棍模型展示苯和甲烷衍变为甲苯,再衍变为乙苯,再将乙苯支链的一个甲基移至苯环上还可得到二甲苯。使同学们直观感受到:①②③结构相似,在分子组成上相差一个或若干个-CH2原子团,因此互为同系物,③④⑤⑥分子式相同而结构不同,互为同分异构体。其实②③④⑤⑥都是苯的同系物,今天我们将在学习苯的基础上学习和探究苯及其同系物的结构和性质。 简单来讲,我们把苯环上的氢原子被烷基取代的产物叫做苯的同系物。 【板书】1. 苯的同系物:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 可表示为:,其结构特点是①只含有一个苯环②苯环上连接烷基,这也是判断苯的同系物的基本方法,那接下来我们就活学活用,请判断下列物质中属于苯的同系物的是(CF )。

专题苯及苯的同系物学习知识点归纳.docx

苯及笨的同系物 芳香烃包括苯(苯环: C6H6) 苯的同系物(通式: C6 H2n-6)稠环芳烃(高中不学) 一、苯 1.苯的表示方法: A. 化学式: C6 H6,结构式:;结构简式:或;最简式:CH。 ( 碳碳或碳氢 ) 键角: 120°,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价 键。 苯中无碳碳单键、碳碳双键。 2.苯的物理性质 ①无色带有特殊气味的液体②比水轻(ρ水>ρ苯)③难溶于水④ 具有挥发性 3.苯的化学性质——难氧化 , 能加成 , 易取代(易取代、难加成)(较稳定) A. 燃烧反应 2C6 H6 + 15O 2→ 12CO(g) + 6H 2 O火焰明亮,伴有浓烟。(苯的含碳量高燃烧时发生不完 全氧化导致有浓烟)(苯实际的燃烧反应很复杂,会有很多其他的有毒物质生成) 苯易燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色(较稳定),也不与溴水反应。说明苯分子中没有与乙烯类似的双键。 B. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。) 不能使酸性 KMnO4溶液褪色,也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质,即通常情况 下较稳定。 说明:苯和溴水混合后,由于苯的密度比水小,且不溶于水,而溴在水中的溶解 度较小,且易溶于有机溶剂(如苯等),这样混合液振荡后,本来无色的上层——有机苯 层,较变为橙红色,而本来黄色的下层——无机水层,则转变为无色。 C.取代反应 (1)溴取代 苯跟溴的反应: ①反应物:苯跟液溴 ( 不能用溴水) ②反应条件: Fe 作催化剂(写 FeBr3也可以,真正起催化作用的是 Fe3+);温度 (该反应是放热反应,常温下即可进行) ③主要生成物:溴苯(无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了 溴而显褐色) (苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯。溴苯是无色液体,密度大于水) 在有催化剂存在的条件下,苯可以和液溴发生取代反应,生成溴苯。(所以苯和溴水不反应)

(完整版)同分异构体的书写及判断专题

同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体;C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 书写方法:减碳法 例1:C7H16的同分异构体共有几种 例2:相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3:C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种,分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到,则A B C的结构简式分别为 【方法小结】:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端,排布对邻到间,对称碳上防重现。碳总为四键,规律牢记心间。 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。 例4:请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5:C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种,主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6:请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种,苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构:卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法:取代等效氢法(对称法)、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念: ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键:观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链,共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链,共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链,共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此,已知丁基-C4H9有四种,则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种,则对应环上的一氯代物的种数为() A.12种B.10种C.9种D.7种 2、菲和蒽互为同分异构体,菲的结构简式如右图,从菲的结构简式分析,菲的一氯取代物共有() A.4种B.5种C.10种D.14种 3.分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4.对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种,写出它们的结构简式: 5.含碳原数少于10的烷烃中,其中一卤代物不存在异构体的有4 种,它们分别是: 6.已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种,则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法:烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类,然后再写出它的同分异构体,这种方法适合于烃的衍生物,如根据丙基有2种结构,丁基有4种结构,戊基有8种结构,就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 (1)写出丁基的四种同分异构体: CH3CH2CH2CH2- (2)写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名: CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 (3)分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛? 4、烃的二元(或三元、多元)取代物的异构 方法:有序法(定一移一)、换元法、 【有序法(定一移一)】 概念:有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是:先写出碳链异构,再在各碳链上依次先定一个官能团,接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推,即定一移一 例8:二氯丙烷有__________种异构体,它们的结构简式是: 《针对练习》 1.蒽的结构式为它的一氯代物有种,二氯代物又有种。 2.1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如下两个异构体: 据此,可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数目是() A.4 B.5 C.6 D.7 【换元法】 例9.已知C6H4Cl2有三种异构体,则C6H2Cl4有___________种异构体。(将H代替Cl) 《针对练习》 1.如图所示,C8H8分子呈正六面体结构,因而称为“立方烷”,它的六氯代物的 同分异构体共有_________种

专题 苯及苯的同系物知识点归纳

苯及笨的同系物 苯(苯环:C 6H 6) 芳香烃包括 苯的同系物(通式:C 6H 2n-6) 稠环芳烃(高中不学) 一、 苯 1. 苯的表示方法: A. 化学式:C 6H 6, 结构式: ; 结构简式: ;最简式:CH 。 (碳碳或碳氢)键角: 120°,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。 苯中无碳碳单键、碳碳双键。 2. 苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻(ρ水>ρ苯)③难溶于水④具有挥发性 3. 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代(易取代、难加成)(较稳定) A. 燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2(g) + 6H 2O 火焰明亮,伴有浓烟。(苯的含碳量高燃烧时发生 不完全氧化导致有浓烟)(苯实际的燃烧反应很复杂,会有很多其他的有毒物质生成) 苯易燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色(较稳定),也不与溴水反应。说明苯分子中没有与 乙烯类似的双键。 B. 不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。(苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键,所以苯 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。) 不能使酸性KMnO 4溶液褪色,也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质,即通常情况 下较稳定。 说明:苯和溴水混合后,由于苯的密度比水小,且不溶于水,而溴在水中的溶解 度较小,且易溶于有机溶剂(如苯等),这样混合液振荡后,本来无色的上层——有机 苯层,较变为橙红色,而本来黄色的下层——无机水层,则转变为无色。 C. 取代反应 (1)溴取代 苯跟溴的反应: ①反应物:苯跟液溴(不能用溴水) ②反应条件:Fe 作催化剂(写FeBr 3也可以,真正起催化作用的是Fe 3+);温 度(该反应是放热反应,常温下即可进行) ③主要生成物:溴苯(无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了 溴而显褐色) (苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯。溴苯是无色液体,密度大于水) 在有催化剂存在的条件下,苯可以和液溴发生取代反应,生成溴苯。(所以苯和溴水不反应) C C C C C C H H H H H

同系物及同分异构体知识规律总结

同系物及同分异构体知识规律总结 一、同系物的判断规律 1.一差(分子组成差若干个CH2) 2.两同(同通式,同结构) 3.三注意 (1)必为同一类物质; (2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类 和数目); (3)同系物间物理性不同化学性相似。 因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。 二、同分异构体的种类 1.碳链异构 2.位置异构 3.官能团异构(类别异构) 常见的类别异构(详写下表)

常见的类别异构 与 与CH2=CHCH=CH CH3COOH、HCOOCH3与 CH3CH2—NO

三、同分异构体的书写规律 1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由对到邻到间。 2.按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 四、同分异构体数目的判断方法 1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如: (1)凡只含一个碳原子的分子均无异构;甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物),2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种; (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种; (3)戊烷、丁烯有3种; (4)丁基、C8H10(芳烃)有4种; (5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种; 2.基元法例如:丁基有4种,丁醇、丁醛都有4种 3.替代法例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种(将H 替代Cl);又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。 4.对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列有三点进行:(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;

苯及其同系物

高三化学作业(普) 1、下列关于苯的性质叙述中,不正确的是 ( ) A. 苯是无色带有特殊气味的液体 B. 常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C. 苯在一定条件下能和溴发生取代反应 D. 苯不具有典型的双键所应有的加成反应性能,故不可能发生加成反应 2、能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中,碳碳键不是单双键交替排布的事实是 A. 苯的一元取代物只有一种结构 B. 间二甲苯只有一种 C. 邻二甲苯只有一种 D. 对二甲苯只有一种 3、可用来提纯混有溴的溴苯的试剂是() A. 碘水 B. 酒精 C. 苯 D. NaOH溶液 4、在苯的同系物中,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡后溶液褪色,正确的解释是 A. 苯的同系物分子中碳原子数比苯分子中碳原子数多 B. 苯环受侧链影响而易被氧化 C. 侧链受苯环影响而易被氧化 D. 由于苯环和侧链的相互影响,使苯环和侧链同时容易被氧化 5、下列物质由于发生化学反应,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴水褪色的是 []A. 苯 B. 甲苯 C. 戊烯 D. 环己烷 6、二甲苯、三甲苯、四甲苯的同分异构体的数目分别为() A. 3,3,3 B. 3,4,3 C. 3,3,4 D. 3,2,2 7、菲的结构简式为,如果它与硝酸反应,试推断生成一硝基取代物最多可能 有几种() A 4 B 5 C 6 D 10 8、有三种不同的基团,分别为—X、—Y、—Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能 生成同分异构体的数目有() A 10 B 8 C 6 D 4 9、有一环状化合物C8H8,它不能使溴的四氯化碳溶液褪色,其分子的碳环上一个氢原子被 氯取代的有机物只有一种,这种环状化合物可能是() 10、苯的同系物的分子式为C11H16,经测定数据表明,分子中苯环只有一个支链,除苯 环外不含其他环状结构,分子中还含有两个—CH 3 ,两个—CH2—,和一个。 则该分子的同分异构体有() A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 11、将苯分子的一个碳原子换成氮原子,得到另一种稳定的有机化合物,其相对分子质量为 A. 78 B. 79 C. 80 D. 81 12、浓溴水与苯混合振荡,静置后分液分离,将分离出的苯层置于一支试管中,加入物质X 后可发生白雾,X可能是下列中的() A. 溴化铁 B. 亚硫酸钠 C. 硝酸钠 D. 硫化钠 13、下列苯的同系物中,苯环上的氢原子被硝基取代后生成的一硝基化合物的同分异构体数 目最多的是() A. 甲苯 B. 对甲乙苯 C. 对二甲苯 D. 邻二甲苯 14、下列物质中常温常压下为无色且密度比水大的液体是() ①甲苯②硝基苯③溴苯④四氯化碳⑤三硝基甲苯 A. ②③④ B. ②③④⑤ C. ④ D. 都是 15、以下物质可能属于芳香烃的是() A.C7H8 B.C7H12 C.C8H4 D.C8H10 16、列物质中与苯一定互为同系物的是() A.C6H14 B.C8H10 C.C6H10 D.C6H5CH3 17、已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似,如图: 则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为 () A.2 B.3 C.4 D.6 18、充分燃烧某液态芳香烃X,并收集产生的全部水,恢复到室温时,得到水的质量跟原芳 香烃X的质量相等。则X的分子式是() 【使用时间】 第19周 12月17日—12月23日 【组编】曹军娣 杨素真 【审核】范灵丽 第12单元烃 第4节苯及其同系物

苯知识点

苯及笨的同系物 一、 苯 1.芳香烃包括:苯与苯的同系物 2苯的表示方法: A. 化学式:C 6H 6 , 结构式: ; 结构简式: 或 最简式:CH 。(碳碳或碳氢) 键角:120°,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键(单双建)。 3.苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻③难溶于水④具有挥发性 4.苯的化学性质——难氧化,可加成,易取代 A.燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2(g) + 6H 2O 火焰明亮,伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。 B.取代反应 催化剂由于溴是液态非金属,氧化性较强,在常温下就能和铁反应,生成三溴化铁。在实验室可以看到,将铁粉放入溴水中,很快就发生反应而比溴氧化性更强的氯气常温下却不能和铁反应,需要点燃或者加热这是因为物质在液态,分子间更容易发生化学反应,把溴变成溴蒸汽,常温反而不能和铁反应了至于苯和溴反应中的三溴化铁,是做为催化剂存在的,不参与反应,不用它,苯和溴不能发生反应苯和溴反应,加三溴化铁效果一样. (1)溴取代苯跟溴的反应:①反应物:苯跟液溴(不能用溴水); ②反应条件:Fe 作催化剂 (2)硝化反应 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应 C C C C C C H H H H H

①药品取用顺序:HNO3―、H2SO4―、苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中,且边加边搅拌。 而不能将硝酸加入硫酸中。(与稀释浓硫酸同理)②用水浴加热a、过热促使苯的挥发、 硝酸的分解;b、70~80℃时易生成苯磺酸。水浴加热以便于控制反应的温度,温度计一 般应置于水浴之中;为防止反应物在反应过程中蒸发损失,要在反应器上加一冷凝回流装 置。 ②所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体,有剧毒。实验中得到的产品往 往有一定的淡黄色,原因有二:一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致,二是 副反应得到的多硝基苯等。 A.加成反应 (1)苯与氢气催化加成反应 (2) B.苯的用途: 二、苯的同系物——烷基苯 1.常见苯的同系物的结构简式: 判断传统的一氯代物从邻位(旁边的),间位(隔一个 c),对位这几个位置进行分析 甲苯 对二甲苯 A. 与苯的相同之处: 能加成: , 甲苯的一氯取代产物有四 种(苯环上与甲基邻、间、对位及甲基), 而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增加一

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