高等有机化学总结

高等有机化学总结
高等有机化学总结

第一章绪论

键长:

键角:

规则:

第2章酸碱理论一、

二、

第3章立体化学

1、

2、

()

第四章活泼中间体

C、D

第八章脂肪族亲和取代反应

高等有机化学习题及期末考试题库(二)教学文案

高等有机化学习题及期末复习 一、回答下列问题:(22小题,1-14每题1分,15-22,每题2分,共30分) 1. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是( ) A. 反应的立体化学不同 B. 反应的动力学不同 C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同 D. 反应的热力学不同 2. 下列四个试剂不与3-戊酮反应的是( ) A. RMgX B. NaHSO3饱和水溶液 C. PCl3 D. LiAlH4 3.指出下列哪一个化合物(不)具有旋光性? 4. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法 A. NaOH(aq) B. Na2CO3(aq) C. FeCl3(aq) D. I2/OH-(aq) 5. 比较下列化合物的沸点,其中最高的是 6. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短( ) 7.下列化合物在常温平衡状态下,最不可能有芳香性特征的是( ) 8.下列含氧化合物最难被稀酸水解的是( ) 9. 二环乙基碳亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是( ) A. 活化氨基 B. 活化羧基 C. 保护氨基 D. 保护羧基

10. 比较下列化合物在H2SO4中的溶解度( ) 11. 下列关于α-螺旋的叙述,错误的是( ) A. 分子内的氢键使α-螺旋稳定 B. 减少R 基团间的不同的互相作用使α-螺旋稳定 C. 疏水作用使α-螺旋稳定 D. 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型 12. 比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小 A. II>I>III B. III>I>II C. I>II>III D. II>III>I 13.1HNMR 化学位移一般在0.5-11ppm,请归属以下氢原子的大致位置: A. -CHO B. -CH=CH C. -OCH3 D. 苯上H 14. 按沸点由高到低排列的顺序是:()>()>()>()>()。 a. 3–己醇; b. 正己烷; c. 2–甲基–2–戊醇; d. 正辛醇; e. 正己醇。 15. 指出下列化合物中标记的质子的酸性从大到小的顺序: 16. 指出小列化合物的碱性大小的顺序: 17. 下面几种酒石酸的立体异构体熔点相同的是: 18. 用箭头标出下列化合物进行硝化反应时的优先反应位置: 19. 下列化合物那些有手性?

有机化学学科建设发展规划

有机化学学科建设发展规划(2009~2011) 一、建设目的和意义 有机化学是理学化学学科下的一个二级学科。有机化学是揭示构成物质世界的有机化合物分子中各原子相互键合的本质以及有机化合物分子转化的规律学科;它为农业科学、生命科学、食品科学、环境科学等相关学科的发展提供了理论基础。有机化学是包括化学、农学、生命科学、食品科学、动物医学和环境科学等在内的诸多专业的一门重要的基础课程,同时也是一门原理性、概念性、结构性和实验性较强的课程。 现代有机化学的发展日新月异,波谱学及现代测试手段的飞跃发展,越来越深刻地揭示有机化学的微观历程,从而大大地促进了有机立体化学及有机合成化学的发展,除了在本学科纵深发展,有机化学还与各学科广泛渗透交叉,如有机化学与生物学交叉产生生物化学、分子生物学等。 21世纪,随着生命科学和材料科学的高速发展,有机化学日益发挥着更大的作用。人们能更多、更主动地合成出许多具有一定功能的以及复杂的天然有机化合物,为了跟踪学科的发展,各高等院校都把有机化学列为重点学科之一。 学科建设是事关该学科可持续健康发展的核心,是提高该学科教学水平和科研能力的关键。高等学校的竞争在本质上是学科优势、学科特色和学科水平的竞争。学科建设是高等学校持续发展的一项长期性、艰巨性、综合性的战略任务。为此,有机化学作为现代学科的基石,应当在我院作为一门重点学科来建设。我们希望把有机化学建设成为学科方向明确;学科特色鲜明;学科队伍结构合理,教学和科研能力较强,学科建设成果显著的重点学科,力争把有机化学建设成为有一定影响的,处于同类院校领先水平的省级重点学科。 二、学科概况 有机化学学科现有5名教师,其中副教授2名,高级实验师1名,讲师2名;博士2名,硕士1名。骨干教师大多具有高级职称或具有博士、硕士学位,现在已基本形

高等有机化学习题教学内容

高等有机化学习题 第一章 化学键 一、用共振轮说明下列问题 1) 联本中的C 1-C 2键长为什么比乙烷中的键长短?联苯的硝化反应为什么主要发生在2-位 和4-位? 联苯的共振结构式可表是如下: (1) 由共振结构式可以看出C 1-C 2键有双键结构的贡献,故比乙烷的C 1-C 2键短。 (2) 由共振结构式可以看出邻对位负电荷相对集中,故有利于发生硝化反应。 2) 方酸为什么是强酸?(强于硫酸) 方酸的共振结构式可表是如下:对吗? 由方酸的共振结构式可以看出方酸的电子离域效果更好。 二、试推测6,6-二苯基富烯的亲电取代发生于哪个环,哪个位置?亲核取代发生于哪个环, 哪个位置? 6,6-二苯基富烯的共振式如下: 由6,6-二苯基富烯的共振式可以看出,亲电取代发生在五元环的2位上,而亲核取代 发生在苯环的2位上。 三、计算烯丙基正离子和环丙烯正离子π分子轨道的总能量,并比较两者的稳定性。 烯丙基正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 烯丙基正离子=2E 1=2(α+1.414β)=2α+2.828β 11' O HO O O O OH O O O OH O O O HO O O O S O O HO O S O O OH O S O O O S O O OH

环丙烯正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 环丙烯正离子=2E 1=2(α+2β)=2α+2β 能量差值为 E 烯丙基正离子- E 环丙烯正离子=(2α+2.828β)- (2α+2β)=0.828β 因此,环丙烯正离子比烯丙基正离子稳定。 四、用HMO 法分别说明烯丙基负离子和环丙烯负离子的电子排布和成键情况,并比较两者 稳定性。 五、简要说明 1)吡咯和吡啶分子的极性方向相反,为什么? 吡咯分子中氮原子给出一对为共用电子参与了共轭分子的大π键,也就是电子从氮原子流向五员环,而吡啶分子中氮原子只拿出一个电子参与共轭,并且氮原子的电负性大于碳原子使电子流向氮原子的方向。因此,两个分子的极性正好相反。 2)富烯分子为什么具有极性?其极性方向与环庚富烯的相反,为什么? 富烯分子中环外双键的流向五员环形成稳定的6π体系的去向,从而环外双键中的末端碳原子带有部分正电荷,五员环接受电子后变成负电荷的中心,因此分子具有极性。 N N H 能级 烯丙基负离子 环丙基负离子 α+1.414β α+2β E=2(α+1.414β)+2α-2(α+2β)-2(α-β) = 2α+2.828β+2α-2α-4β-2α+2β =1.172β

《高等有机化学》试题(A卷)

化学专业函授本科 《高等有机化学》试卷 A 题号 一 二 总分 统分人 复核人 得分 一. 回答下列问题(每题4分,15题,共60 分): 1. 下列分子哪些能形成分子内氢键?哪些能形成分子内氢键? A 、 NO 2COOH B 、 N H C 、F OH D 、 F OH 2. 举例说明由sp 2杂化方式组成的碳—碳三键。 3. 写出下列化合物的最稳定构象: a. OH CH(CH 3)2 H 3C H H H b. FCH 2 CH 2OH 4. 利用空间效应,比较下列物质消除反应的速率大小。 得分 阅卷人 系 专业 层次 姓名 学号 ┉┉┉┉┉┉┉┉┉密┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉封┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉线┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉

A、OH B、 OH C、 OH D、 OH 5. 比较下列各组化合物的酸性大小。(1) A、COOH NO2B、 COOH OCH3C、 COOH OCH3D、 COOH NO2 (2) A、OH NO2B、 OH OCH3C、 OH OCH3D、 OH NO2 (3)

A 、NH 2NO 2 B 、 NH 2 OCH 3 C 、NH 2 OCH 3D 、NH 2 NO 2 (4) A 、 CH 3 NO 2 B 、 CH 3 OCH 3 C 、CH 3 OCH 3 D 、CH 3 NO 2 6. 下列化合物酸性最弱的是? OH NO 2 OH NO 2 OH NO 2 OH A B C D 7. 下列醇与卢卡斯试剂反应活性最高的是? A CH 3CH 2CH 2CH 2OH B CH 3CH(OH)CH 2CH 3 C (CH 3)2CHCH 2OH D (CH 3)3COH 8. 下列物种中的亲电试剂是: ;亲核试剂 是 。

高等有机化学各章习题及答案 (5)

有机反应机理的研究 3.1解释下列化合物的酸碱性大侠 (1) N N N(CH 3)2 PKa 10.58 7.79 5.06 A. B. C. (2)CO 2H OH A. 酸性 CO 2H B. > 3.2 CH 2 C N 3 Ph △ H 2CPh N C O 在上式所示的Curtius 重排中。PhCH 2—基从C 上前与至N ,试设计一个实验考察P —是完全从C 上断裂形成了两个碎片,然后再结合起来,还是PhCH 2—总保持键合状态。 3.3 硝基甲烷在醋酸根离子存在时很容易与溴生成α—溴硝基甲烷,而用完全氘代的化合物CD3NO2反应时,反应速率比原来慢6.6倍,你认为该反应的速率决定步骤是哪一步?试写出反应机理。 3.4对反应:PhCH 2Cl+OH -→PhCH 2OH+Cl - 可提出下列两种机理,请至少设计两种不同的实验帮助确定实际上采用的是哪种机理。 C H PhCH 2OH Cl- + SN 2第一步: SN 1:第二步:PhCH 2慢 PhCH 2 + OH- PhCH 2OH 注意:由一个烃基或芳基取代CH 2中一个或两个H 是难以接受的,因为这样可能使机理完全改变。 3.5 X COCH 3 + Br 2 H + HBr X COCH 2Br + (1) σ=-0.45;(2)反应数与[Br 2]无关;(3)取代基X 的+I 效应加速反应 (4)反应不受光火有机过氧化物的影响。

试按以上给出的条件设计合理的反应历程。 3.6 α—醋酸—对硝基乙烯的水解是酸催化反应 OCOCH 3 NO 2 C CH 2 O NO 2 C CH 3 H 2O + CH 3CO 2H 在6%的硫酸中,动力学同位素效应k (H2O )/k (D2O )是0.75,多少69%的硫酸中,动力学同位素效应改变为3.25,试推测此反应的机理。 3.7 下列反应: H 3C SO 2OCH 3 LiX + CH 3X DMF 3C SO 3Li 相对反应速率分别为:Cl-(7.8)>Br-(3.2)>I-(1.0),若分别在上述反应中加入9%的水,在与LiCl 反应,反应速率比不加水时慢24倍,而与KI 反应,反应速率只慢2倍,试解释之。 3.8 2,2—二甲基—4—苯基—3—丁烯酸进行热脱羧反应,得到2—甲基—4—苯基—2—丁烯和二氧化碳。 CH CMe 2CO H HCPh H 2CPh CH CMe 2 + CO 2 a b c 在a 位上用D 取代H ,观察到同位素效应k H /k D =2.87,同样,在b 位上碳的同位素效应k 12/k 14=1.035(对碳而言,这是大值),这些现象如何说明脱羧反应是协同机理,试拟定一个可能的过渡态。 答案: 3.1(1)A 中氮上的孤电子对,使其具有碱性。 B 中氮上孤电子对,可与苯环共轭,碱性变小。 C 中氮上孤电子对,与苯环共轭的同时和氮相连的两个甲基使氮上孤电子对不裸露, 碱性比B 稍小。 (2) 因为A 中COOH 与OH 形成分子内氢键,酸性较大。即: O C O OH 3.2使用一个光活性的迁移基团,如在PhCH (CH 3)CON 3中,若消旋化意味着该基团完全 断裂离去。构型保持则意味着不是这样(后者是真实的结果)。 3.3重氢化合物反应更慢,因为C —D 键比C —H 键更强,这时决定速率的步骤应是硝基甲烷的电离,醋酸根负离子可以作为催化这步反应的碱,然后是硝基甲烷负离子与溴的快速反应。 CH 3NO 2+CH 3COO--CH 2NO 2+CH 3COOH -CH 2NO 2 + Br 2快 CH 2BrNO 2 + Br-

(2020年7月整理)高等有机化学模拟考试题二.doc

《高等有机化学》模拟考试题(二) 一.填空 1、几种重要的有机反应活性中间体有------、 ----------、---------、--------、--------和---------。 2、萘磺化时,得到α-萘磺酸是-------控制产物,得到β-萘磺酸是------控制产物。 3、写出下列化合物最稳定的构象式: (1) HOCH 2CH 2F 用Newman 投影式表示为:------------; (2)反式十氢化萘 用构象式表示为:--------; (3)(S)-2-丁醇 用Fischer 投影式表示为:-----------; 4、α-蒎烯1H 3C CH 32 中1和2两个甲基上的亲核化学位移δ值较小者为 --------;这是由于----------所致。 5、 下列烷氧基负离子:(a ) C 6H 5O -,(b )CH 3CH 2CH 2CH 2O -,(c )(CH 3)3CO -,其中碱性最强的是---------,亲核性最强的是---------。 6、有机光化学反应中,分子的激发态常有-------和----------两种。但大多数光化学反应是按-----------进行的。在二苯甲酮与异丙醇的光化学反应中,当加入萘时,该反应中止,反应中的二苯甲酮是---------剂,而萘是二苯甲酮激发态的一种-------剂。 二.写出写列反应的主要产物 C C Ph H 3C CH 3 Ph H + 1 N(CH 2 )OH CH 3 2. C N CH 3OH H 2SO 4 3. OH H 3CO 2SO C O H 3C 4. 3 5. COCHN 2 1)Ag 2O 2) H 2O 6. CH 3 H 3C OCH 2CH=CHCH 3 7. C C 3 OTs H 3C CH 3CH 2ONa 328.

高等有机化学试卷答案

高等有机化学试卷答案 及评分标准 一、1题4分,2题5分,共9分 1、苯胺中N 上的孤对电子与苯环共轭,N 结合质子的能力下降,故碱性比脂肪族胺弱。 酰胺中N 上的孤对电子与碳氧双键形成p-π共轭,N 上的电子云密度下降, N 结合质子的能力下降,故 碱性比胺类弱。 2、 二、每题4分,说明占2分,共36分 1、A>B>C>D 苯胺中N 上的孤对电子与苯环共轭,碱性比脂肪族胺弱,A 碱性最大强。 苯环上连有供电子基,N 上的电子云密度增大, N 结合质子的能力增大,碱性增强,B>C 苯环上连有吸电子基,N 上的电子云密度下降, N 结合质子的能力下降,碱性减弱,C>D 2、A> C> E> D> B 该反应为亲电取代反应。苯环上连有供电子基,苯环上的电子云密度增大,反应活性增大;苯环上连有吸电子基,苯环上的电子云密度降低,反应活性减小。 3、D>E>B>A>C 该反应为亲电加成反应。双键碳上连有供电子基,双键上的电子云密度增大,反应活性增大;双键碳上连有吸电子基,双键上的电子云密度减小,反应活性减小。 4、A>B>D>E>C 该反应为亲核加成反应。羰基碳上连有供电子基,碳上的正电荷云密度降低,反应活性减小;羰基碳上连有吸电子基,碳上的正电荷云密度增大,反应活性增大。 或+I 效应使活性降低, 使活性降低 甲基的超共轭效应使羰基碳正电荷密度有所降低,反应活性降低,,苯环空间位阻很大,反应活性降低, -OR 具有p-π共轭效应+C,使羰基碳正电荷密度大大降低,反应活性大大降低 5、D>C>B>A 该反应为亲核加成消除反应。苯环上连有供电子基,羰基碳上的正电荷云密度降低,反应活性减小;苯环上连有吸电子基,羰基碳上的正电荷云密度增大,反应活性增大。 6、D>C>A>B E1反应为碳正离子历程,碳正离子越稳定,反应越易进行。苯环上连有供电子基,碳正离子上的正电荷云密度降低,反应活性增大;苯环上连有吸电子基,碳正离子上的正电荷云密度增大,反应活性减小。 7、E> B >A> D >C 由于p-π共轭效应,烯丙基碳正离子稳定性>3级碳正离子> 2级碳正离子> 1级碳正离子,但是C 为桥头碳正离子,有于环的束缚很不稳定。EB 尽管都是烯丙基碳正离子,E 是5个p 轨道共轭,更稳定。 8、C>D>B>A O O HO HO H +O O O -O -O O O -O -O -O O -O O O -O O -O O O -O -O O -O -

高等有机化学汇总

研究生课程论文 题目: 浅谈有机化学的研究进展姓名: 陶月红 学院: 理学院 专业: 化学 学号: 2014111004 2015 年1 月12 日 南京农业大学教务处制

浅谈有机化学的研究进展 理学院2014111004 陶月红 摘要:本文综述了中国大陆地区有机化学研究人员2011至2012年两年内在合成方法学领域获得的重要成果。文章中共引用参考文献50篇,其中30多篇手性金属配合物和有机小分子催化的不对称反应、金属催化的碳氢键活化等合成方法学论文。本文汇集了中国有机化学家两年中合成的30多个不同物质。 关键词:有机化学合成方法学有机合成 有机化学是化学科学中一个十分重要的二级学科,也是与人类日常生活联系最紧密的化学分支,其发展与人类社会的发展息息相关。近年来,在国家科技政策和科研经费的支持下,我国有机化学事业得到了长足发展,有机化学相关领域研究队伍不断壮大(如,全国有机化学学术研讨会的参会人员数已由十年前500多人发展到超过2000人),研究工作水平不断提高,在国际顶级学术刊物上发表研究论文数迅猛增加(几乎每期国际一流化学期刊上都有中国有机化学家的论文刊登)。同时,也有越来越多的中国有机化学家被邀请担任国际顶级学术刊物的地区主编和编委,国内的有机化学期刊也开始得到重视。从近期学术论文发表情况看,我国有机化学的各分支学科存在发展不平衡的问题,工作主要集中于有机反应和合成方法学的研究。我国有机反应和合成方法学研究始终保持强盛的发展势头,但原创性、实用性工作仍旧有限。有机合成化学得到了发展,但主流观念和思路还停留在首次合成上。在元素有机化学中我国有机氟化学一支独秀,其他元素有机化学需要加强。中国天然产物化学研究工作突飞猛进,成为发现新化合物分子的主力。通过对我国有机化学学科2011~2012年发表的研究结果进行系统检索,本文对有机反应和合成方法学、有机合成化学、元素有机化学和天然产物化学等有机化学研究领域的学术进展做一个简要总结。 1 有机反应和合成方法学 有机反应和合成方法学是有机化学的基础,历来受到有机化学家的重视。有机化学发展过程中曾经出现许多以发现者名字命名的人名反应,使这些化学家名垂青史。在我国除黄鸣龙外,尚未有其他有机化学家获此荣誉,故在近30 年来,有机反应和合成方法学在我国有机化学界受到越来越多的重视。在我国有机化学界,从事有机反应和合成方法学的化学家人数和各种资源占有半壁江山,导致我国在国际一流学术刊物上发表的论文多为有机反应和合成方法学内容,为此本文也仅能收录刊登在《J.Am.Chem.Soc.》和德国《Angew.Chem.Int.Ed.》上的成果。国际上流行的热点研究领域,如金属催化的不对称反应、交叉偶联反应、碳氢键活化反应、有机小分子催化反应等,我国有机化学家不仅几乎全部涉足,而且人数比例和发表论文的数量均占有重要地位。只要美国化学家能开辟一个新领域,我们就会使这一领域成为论文发表的热点领域。我国有机化学家在有机反应和合成方法学研究领域的影响力日新月异,如2012年10月,北京大学施章杰承办了第一届碳氢键活化国际学术研讨会,并担任大会主席。无论如何,与西方国家的有机化学家,特别是美国化学家相比,我国的研究工作思路和成果还是属于跟踪的多,自己独创的少。《J.Am.Chem.Soc.》创刊125周年列举的125篇有影响的文章中,来自我国的仅为黄鸣龙先生于20世纪40年代发表的论文,足以说明我国还是缺乏真正有影响的独创性研究成果。我国有机反应和合成方法学研究领域的特点是人数众多,仅从事金属有机化学的人员就已超过千人;另一特点是发展均衡,在国际一流刊物上发表学术论文的作者既有我国著名科研院所

高等有机化学 考试试题答案

高等有机化学考试试题答案

2005级硕士研究生 高等有机化学期末考试答案 1.试推测6,6-二苯基富烯的亲电取代发生于哪个环,哪个位置?亲核取代发生于哪个位置?(4分) 2.计算烯丙基正离子和环丙烯正离子π分子轨道的总能量,并比较两者的稳定性。烯丙基的分子轨道的能量分别为:Ψ1=α+1.414β, Ψ2=α, Ψ3=α-1.414β; 环丙烯的分子轨道的能量分别为:Ψ1=α+2β, Ψ2=α-β。(5分) 烯丙基正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E烯丙基正离子=2E1=2(α+1.414β)=2α+2.828β 环丙烯正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 环丙烯正离子=2E 1 =2(α+2β)=2α+2β 能量差值为 E 烯丙基正离子- E 环丙烯正离子 =(2α+2.828β)- (2α+2β)=0.828β 因此,环丙烯正离子比烯丙基正离子稳定。3.富烯分子为什么具有极性?其极性方向与环庚富烯的相反,为什么?(4分) 富烯分子中环外双键的流向五员环形成稳定的6π体系的去向,从而环外双键中的末端碳原子带有部分正电荷,五员环接受电子后变成负电荷的中心,因此分子具有极性。 另外,七员环的环上电子流向环外双键,使得环外双键的末端碳原子带有部分负电荷,而七员环给出电子后趋于6π体系。因此,极性方向相反。

4.下列基团按诱导效应方向(-I 和+I )分成两组。(4分) 答: 5.烷基苯的紫外吸收光谱数据如下: 试解释之。(3分) 答:使得波长红移的原因是σ-π超共轭效应,σ-π超共轭效应又与a-碳上的C-H 键的数目有关。因此,甲基对波长的影响最大,而叔丁基的影响最小。 6.将下列溶剂按负离子溶剂化剂和正离子溶剂化剂分成两组。(3分) 负离子溶剂化剂:水 聚乙二醇 乙酸 乙醇 正离子溶剂化剂:N,N-二甲基乙酰胺 二甲亚砜 18-冠-6 7.以下反应用甲醇座溶剂时为S N 2反应:(3分) CH 3O- + CH 3-I CH 3-O-CH 3 + I - 当加入1,4二氧六环时,该反应加速,为什么? 答:二氧六环是正离子溶剂化剂,当反应体系中加入二氧六环时,把正离子甲 醇钠中的钠离子溶剂化,使得甲氧基负离子裸露出来,增强了其亲和性,故加速反应。 8.比较下列各对异构体的稳定性。(6分,每题2分) 1.反-2-丁烯 〉 顺-2-丁烯 2. 顺-1,3-二甲基环己烷 〉反-1,3-二甲基环己烷 3.邻位交叉1,2-丙二醇 〉对位交叉1,2-丙二醇 9.写出下列化合物的立体结构表示式。(4分,每题2分) 分子式 C 6H 5-R R=H CH 3 C 2H 5 CH(CH 3)2 C(CH 3)3 光谱数据/nm 262.5 266.3 265.9 265.3 265.0(E,E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇1)2) (7R,8S)-7,8-环氧-2-甲基18-烷-I 效应:-S(CH 3)2 -N=O -O(CH 3)3 -HgCl 2 +I 效应:-SeCH 3 -B(C 2H5)2 OCH 3O H 3C CH 2OH O R H

有机化学测试题及答案

B、乙烯 C、乙炔 B、硝酸D、硫酸 B、乙醇和 B、甲苯C、苯 B、多伦试剂C、 B、苯酚C、甘氨 B、甲酸C、丙醛 乳糖B、麦芽糖C、蔗糖D、 B、蛋白质C、蔗 B、乙醇C、苯酚 B、蛋白质是两性化合物

A、酒精B、氯化钡C、硫酸铵D、紫外线 ()13、氨基酸相互结合成肽的主要化学键是 A、肽键B、氢键C、离子键D、苷键 ()14、能区别甲酸和乙酸的试剂是A、硫酸溶液B、希夫试剂 C、碳酸钠溶液D、氯化铁溶液 ()15、油脂在碱性条件下的水解反应称为 A、油脂的氢化B、油脂的皂化C、油脂的硬化D、油脂的乳化 二、填空题(共20分) 1、芳香烃的芳香性通常 指、、。 2、同系物应具有相同的,而分子结构相似。 3、有机化合物分子中各元素的化合价一般是碳价,氢和卤素价。 4、乙醇俗称,临床上常用体积分数为的乙醇作为消毒剂。 5、最简单的醛为甲醛,质量分数为的甲醛水溶液叫,因其能使 蛋白质凝固,具有消毒和杀菌能力,常用作和。 6、医学上常指的酮体 为、、 。 7、乙酰水杨酸,俗称、常用 作。 8、多糖可以水解,淀粉、糖原、纤维素水解的最终产物都是。 9、组成蛋白质的基本单位是,其结构通式是。 三、命名下列有机化合物或写出有机化合物的结构简式(共20分) 1、乳酸乙酯 2、D-葡萄糖的 (Haworth)3、硝酸甘油 4、乙-甲基戊醇 5、顺-4-甲基-2-戊烯O ‖ 6、(CH3CH2)4C 7、 (CH3)2CH-CH2-CH2-C-CH2CH3

CH 3 ︱ 8、 CH 3-CH-CH-CH-CH 2-CH 3 9、 ︱ ︱ C 2H 5 CHO 10、 四、问答题(共10分) 1、为什么食用油有保质期?老年人宜多食植物油,少食动物油? 2、含淀粉或蛋白质丰富的食品为什么要煮熟才吃? 五、用化学方法鉴别下列各组物质(共10分) 1、甲烷、乙烯和乙炔 2、甲酸、乙酸和乙醇 六、完成下列有机化学反应式,并指出反应类型(10分) 1、 CH 3CH 2C=CH 2+HB r → ∣ CH 3 2、 3、 4、 5、 有机化学专科 参考答案 选择题 1、A 2、A 3、B 4、A 5、C 6、D 7、D 8、C 9、D 10、A 11、D 12、C 13、A 14、B 15、B 二、填空题 1、易取代 难加成 难氧化 2、分子通式 3、四 一 4、酒精 75% 5、40% 福尔马林 消毒 防腐 6、B-羟基丁酸 丙酮 B-丁酮酸 7、阿司匹林 解热镇痛 8、葡萄糖 9、a-氨基酸 R-CH-COOH NH 2 三、三、命名下列有机化合物或写出有机化合物的结构简式(共20分) 2、 乳酸乙酯 2、D-葡萄糖的(Haworth ) 3、硝酸甘油 CH3-CH-COOC 2H 3 CH 2-ONO CU CH-ONO 2 CU 2-ONO 2 4、乙-甲基戊醇 5、顺-4-甲基-2-戊烯 CH 3 CH 3 CH 3 CH3-CH2-CH2-C-CH2OH CH=CH-CH- CH 3 CH 3 6、(CH 3CH 2)4C 7、(CH 3)2CH-CH 2-CH 2-C-CH 2CH 3 3,3-=乙基成烷 6-=甲基-3-乙酮 CH 3 ︱ 8、 CH 3-CH-CH-CH-CH 2-CH 3 9、 ︱ ︱ C 2H 5 CHO 2-乙基-3-甲基-乙醛 苯异丙酸 10、 反-3-乙基-2-乙烯 四、问答题(共10分) 1、为什么食用油有保质期?老年人宜多食植物油,少食动物油? 答:因为食物油储存时间长受空气中光、氧、水分和微生物作用易被氧化,导致营养价值流 失。调查结果表明,食用植物油的贮存时间在南方最长不应超过18个月。一瓶油打开后最好能在1个月内用完。所以大包装的食用油比较适合人口多的单位食堂或是经常开伙的家庭等,而三口之家还是选择小包装为宜。采用压榨的方式精制而成。它既去除了油脂中的各种有害物质,又保留下植物油所特有的营养与芳香。油酸、亚油酸等人体必需的不饱和脂肪酸含量高达80%以上,还含有大量的维生素,是欧美发达国家普遍选择的油脂。它能降低人体胆固醇含量,是高血压、动脉粥样硬化患者和 老年人之保健食用油。 .食用调和油:食用调和油适用于所有日常的菜肴,具有调整血脂、预防心脑血管疾病、滋润肌肤、消除疲劳、改善体质、延缓衰老的作用。 2、含淀粉或蛋白质丰富的食品为什么要煮熟才吃? 答:含淀粉或蛋白质丰富的食品煮熟后发生变性,易消化。 五、用化学方法鉴别下列各组物质(共10分) 2、甲烷、乙烯和乙炔 甲烷 乙烯 乙炔 2、甲酸、乙酸和乙醇 六、完成下列有机化学反应式,并指出反应类型(10分) 2、 CH 3CH 2C=CH 2+HB r → ∣ CH 3 2、 3、 4、 CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CHCOOH OH CH 3COOH + CH 3CH 2CH 2OH H + CHCOOH 3C C H CH CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CHCOOH OH CHCOOH CH 3C C H CH CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3

高等有机化学试习题及答案

欢迎共阅江西理工大学研究生考试高等有机试卷及参考答案 一单项选择题(本大题共10题,每小题3分,共30分) 1.下列结构中,所有的碳均是SP2杂化的是(A) 2.下列自由基稳定性顺序应是(D) ①(CH3)3C·②CH3CHC2H5③Ph3C·④CH3CH2· A.①>③>②>④ B.①>③>④>② C.③>①>④>② D.③>①>②>④ 3.下列化合物中酸性最强的是(B) A.CH3CH2COOH B.Cl2CHCOOH C.ClCH2COOH D.ClCH2CH2COOH 4.下列化合物最易发生S N1反应的是(A) A.(CH3)3CCl B.CH3Cl C.CH3CH2CH2Cl D.(CH3)2CHCl 5.下列羰基化合物亲核加成速度最快的是 (C) 6.下列化合物中具有手性碳原子,但无旋光性的是(B) 7.化合物:①苯酚②环己醇③碳酸④乙酸,酸性由大到小排列为(B) A、①>③>②>④ B、④>③>①>② C、④>②>①>③ D、②>①>③>④ 8.3-甲基-1-溴戊烷与KOH-H2O主要发生(C)反应 A、E1 B、S N1 C、S N2 D、E2 9.下列化合物中为内消旋体的是(D) 10.下列几种构象最稳定的是(B) 二写出下列反应的主要产物。(本大题共4题,每小题2分,共8分)1. 答案: 2 .COOC2H5 +NBS (PhCOO)2 CCL4,回流 答案: 3. 答案: 4. 答案: 三.写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2?(本大题共6分) 答案: R型,有旋光性.SN2历程.

无旋光性,SN1历程. 四.写出下列反应机理。(本大题共3题,每小题10分,共30分) 1. 答案: 2. 答案: 3. 答案: 五简要回答下列问题。(本大题共4题,每小题4分,共16分) 1..为什么叔卤烷易发生SN1反应,不容易发生SN2反应? 答:单分子亲核取代(SN1)反应分两步进行,第一步决定反应速度,中间体为碳正离子,由于烃基是供电子基,叔碳正离子的稳定性大于仲碳正离子和伯正离,子,因而叔卤烷易发生SN1反应。双分子亲核取代(SN2)反应一步进行,空间位阻决定反应速度,由于叔?卤烷空间位阻大,因而叔卤烷不易发生SN2反应。 2.叁键比双键更不饱和,为什么亲电加成的活性还不如双键大? 答:叁键碳原子sp杂化,双键碳原子sp2杂化。电负性Csp>Csp2。?σ键长sp-spB>C,当中心碳原子与杂原子直接相连时,反应速率明显增大,当杂原子与中心碳原子相连时,所形成的正碳离子,因共轭效应而被稳定。 六.将以下各组化合物,按照不同要求排列成序(本大题共10分) ⑴水解速率

高等有机化学教学大纲

《高等有机化学》教学大纲 课程名称:高等有机化学 学时/学分:54/4 先修课程:无机化学、有机化学 适用专业:化学 开课教研室:有机化学 一、课程的性质和任务 1.课程性质:本课程是化学专业师范方向本科生的专业选修课程。 2.课程任务:本课程基本任务是在学习四大基础化学的基础上,对《有机化学》课程的进一步深化,为有关后继课程《精细化学品化学》和《有机合成化学》的学习以及毕业论文打下良好的理论基础。通过本门课程的学习,要求学生掌握有机反应历程的分类和测试方法。熟悉各类基本有机反应的历程、立体化学关系、影响因素和在有机合成上的应用。理解一些基本的有机反应理论,并能够用所学的知识解决一些有机化学问题和指导专业有机实验。 二、课程教学基本要求 本课程的教学环节包括课堂讲授,学生自学,习题讨论课,习题,答疑,质疑,期中测验和期末考试。通过上述基本教学步骤,要求同学们能用现代化学的理论知识,认识有机化学中化学键的本质,深刻认识有机化学分子结构与物理、化学性质的内在联系和变化规律。掌握高等有机化学的基本原理、动态学原理及其有机化学的五大反应原理。掌握研究反应机理和设计合成方法。从微观电子结构层次上认识有机化学动态反应过程。通过有机化合物的结构可推测其物理性质和化学反应性质。学会并领悟分析问题、解决问题的方法和技能,为继续学习相关课程奠定理论基础,为从事相应专业的工作提供必要的理论知识。本课程课堂讲授(包括自学、讨论)54学时,以便于每学期根据实际情况调整教学,考试方式为闭卷考试,总评成绩:平时成绩占40%,期末考试占60%。 三、课程教学内容

第一章化学键. (一)主要内容 1.偶极矩、氢键、氢键在有机化学中的应用 2.共振论与分子轨道,共振论在有机化学中的应用,分子轨道理论简介 (二)基本要求 掌握偶极矩、氢键、氢键在有机化学中的应用。共振论与分子轨道,共振论在有机化学中的应用,分子轨道理论简介。解决难点:共振论与分子轨道,共振论在有机化学中的应用,分子轨道理论简介。 第二章有机化学中的电子效应和空间效应 (一)主要内容 1.诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应 2.有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响 3.利用堵位基团的空间效应进行选择性反应 (二)基本要求 掌握诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应、有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响。解决难点:空间效应对酸碱性的影响。 第三章反应机理及研究方法 (一)主要内容 1.有机反应的类型如:取代反应、加成反应、消除反应、重排反应、氧化还原反应、协同反应 2.研究反应机理的方法 (二)基本要求 掌握研究反应机理的方法。解决难点:研究反应机理的方法。 第四章氧化与还原反应 (一)主要内容 1.催化氧化、催化脱氢、二甲基亚砜氧化 2.氨氧化、过氧化物氧化、锰化合物氧化、四氧化锇氧化、铬酸及其衍生物氧化、

(0080)《高等有机化学》复习思考题及答案

(0080)《高等有机化学》复习思考题 1.1下列化合物是否有极性?若有,请标明偶极矩方向。 1.2下列羰基化合物分别与亚硫酸氢钠溶液加成,哪一个反应速度快?哪一个最慢?为什么? (1)CH 3COCH 2CH 3 (2) HCHO (3)CH 3CH 2CHO 1.3.下列各组化合物在KOH 乙醇溶液中脱卤化氢反应哪个快? (1) (2) (3) 1.4.试解释亲核加成反应中,ArCH 2COR 的反应活性为何比ArCOR 高。 1.5比较下列各组化合物的酸性强弱,并予以解释。 1) HOCH 2CH 2COOH 和CH 3CH(OH)COOH 2) 对硝基苯甲酸和对羟基苯甲酸 3) ClCH 2COOH 、CH 3COOH 、 FCH 2COOH 、CH 2ClCH 2COOH 、CH 3CHClCOOH 1.6.比较下列各组化合物的碱性强弱,并从结构上予以解释。 1) CH 3CH 2NH 2 和 2) 和 3) 和 4) 和 2.1. 解释下列概念 1)构造 2)构型 3)构象 4)极端构象 5)优势构象 B r H CH 3Cl Cl CH 3 C C CH 3CH 3Cl Cl C C B r HO O C H Cl CO O H OH HO O C H Cl Cl Cl NH 2HO N H 2N H 2O 2N N H 2NH N H N

6)构象能 7)区域选择反应 8)区域专一反应 9)内消旋体 10)外消旋体 11)S N 2反应 2.2.请将下列化合物命名并指出各对化合物之间的关系是相同的、对映异构的,还是非对映异构? 2.3. 请指出下列化合物哪些可以拆分。 2.4.请确认下列用fischer (费歇尔)投影时表示的氨基酸的构型是R 还是S 构型? 2.5. 从(S)-2-氯丁烷合成(S)-2-溴丁烷。 3.1试比较下列化合物的酸性强弱,并加以解释: (1)丁酸 丁炔-2-酸 顺丁烯-2-酸 (2)对氯苯甲酸与对氟苯甲酸 (3)乙炔 甲烷 环戊二烯 乙烯 4.1.预测下面反应在无水AlCl 3催化下的主要产物。 H 2C=CH 2 + (CH 3)3CCl (1)H H C H 3C H 3H H 3C H CH 3a b (2)H 3H 3C C H 3C H 3C a b (3)NH 2CH 3H 2N H 3C a b (4)Br CH 3H H CH 3Br H CH 3Br Br CH 3H a b (5)H HS CH 2O H CHO NH 2H H 2N CHO CH 2O H HS a b OH OH (1)CH 3H 3C (2)C C C Ph H 3C Cl Ph (3)c b a H COOH CH H 2N 2SH H COOH CH H 2N 2Ph H COOH CH 3H 2N A 2H 53S D S 32H 5

《高等有机化学》模拟考试题 (四)

《高等有机化学》模拟考试题 (四) 一.选择题 1.下列碳正离子最稳定的是( 2 H 3 CO 2 O 22 H 3 2 A. B. C. D. 2. 下列化合物具有" 芳香性"的是( ) O A . B . C. D . 3.(Z)-2丁烯与稀冷KMnO4反应所得产物是( ) A.赤式-2,3-丁二醇 B. 苏式-2,3-丁二醇 C.(2R,3R)-2,3-丁二醇 D.(2S,3S)-2,3-丁二醇 4. 下列化合物中具有手性的是 ( ) A . B . C. D . CH 2OH H OH CH 2OH H OH CH 3 O CH 3 OH 5.化合物C 6H 5CHICH 2CH 3在丙酮-水溶液中放置时,会转变为相应的醇,则醇的构型为 ( ) A.内消旋体 B.构型翻转 C.外消旋体 D.构象保持不变 6.下列化合物中偶极距最大的是 ( ) A . B . C. D . N 7.下列RO -中碱性最强的是( ) A.CH 3CH 2O - B.(CH 3)2 CHO - C.CH 3CH 2CH 2O - D. (CH 3)3CO - 二.完成反应式. CH CH 3CH 2C B 2H 6 ( ( ) 1. ( ) ( ) 2. N H O C H H 2C CHCN 2 ( ) 3. O 2) H 2O H + ( ) () 4.O

() () 5. Ph Ph Ph Ph O C C CHO () ( ) 6.H H 3C H 3C O CH 3 ClCH CO C H C 2H 5ONa/C 2H 5OH H +H O 三.写出反应机理 O CO 2Et CH 2CO 2H CH 2CO 2Et CH 2CO 2Et 1)t_BuOK 2)H 3 O 1 . 2 . Br Br * * * * NBS hv CCl 4 25% 50% 25% 3 . O 3 OC 2H 5 O CH 3 (1)LiAlH 3 4. Br O Br CO 2Et EtONa 5.HN(CH 2CH 2CH 2CHO)2 HCl N CHO 四.立体化学问题 在许多常用药物如抗鼻炎喷雾剂,假麻黄素Pseudoephedrine (I)是其中一个有效成份.其结构如下: 3OH NHCH 3 Ph Ⅰ 1.用R/S 标记法标出化合物I 结构式中手性中心的绝对构型;

高等有机化学试题及答案

高等有机化学试题及答 案 Company number:【WTUT-WT88Y-W8BBGB-BWYTT-19998】

江西理工大学研究生考试高等有机试卷及参考答案一单项选择题(本大题共10题,每小题3分,共30分) 1.下列结构中,所有的碳均是SP2杂化的是( A ) 2.下列自由基稳定性顺序应是( D ) ① (CH3)3C·② CH3CHC2H5③ Ph3C·④ CH3CH2· A. ①>③>②>④ B. ①>③>④>② C. ③>①>④>② D. ③>①>②>④ 3.下列化合物中酸性最强的是( B ) A. CH3CH2COOH B. Cl2CHCOOH C. ClCH2COOH D. ClCH2CH2COOH 4.下列化合物最易发生S N1反应的是( A ) A. (CH3)3CCl B. CH3Cl C. CH3CH2CH2Cl D. (CH3)2CHCl 5.下列羰基化合物亲核加成速度最快的是( C ) 6.下列化合物中具有手性碳原子,但无旋光性的是( B ) 7.化合物:①苯酚②环己醇③碳酸④乙酸,酸性由大到小排列为( B ) A、①>③>②>④ B、④>③>①>② C、④>②>①>③ D、②>①>③>④ 8. 3-甲基-1-溴戊烷与KOH-H2O主要发生( C )反应 A、E1 B、S N1 C、S N2 D、E2 9.下列化合物中为内消旋体的是( D ) 10.下列几种构象最稳定的是( B ) 二写出下列反应的主要产物。(本大题共4题,每小题2分,共8分)1. 答案: 2 .COOC2H5 +NBS (PhCOO)2 4 答案: 3. 答案: 4. 答案: 三.写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性并标明R 或S构型,它们是SN1还是SN2(本大题共6分)

2018年北京大学医学部药学院药学学硕考研考试科目、参考书目、专业指导—新祥旭考研

北京大学医学部药学院考研招生专业目录、考试科目、招生人数 专业指导

本课程适用于报考北京大学药学院的所有学术型硕士考生(药理除外),该专业考研的基本情况是: 【1】本专业考试科目为:101政治、201英语一、763药学综合(一)、970有机化学或971物理化学 【2】本专业考研报考录取情况为:一般北大医学部药学院报名人数是480人左右,过复试线人数是72人左右,最终录取人数是50人左右。 【3】本专业考研情况介绍:北京大学医学部药学院学硕,除了药理基本上都是考763药学综合(一),和970有机化学或者物理化学(二选一),不过对于医学生来说物理化学很难,一般大家都会选择考970有机化学。对于北医药学院的考研来说,最重要的就是初试,从它的录取比例就可以看出来,复试(72人录取50人),如果表现不是太差,一般复试都能过,被刷的基本上都是初试成绩擦边而且面试表现太差的那种,所以对于北医药学院考研的孩子来说,初试成绩越高越好,如果你考第一名,你被刷的几率基本上就是零。 【4】本专业考研考试特点:考研是一场持久战,一般从大三下开始着手准备英语,暑假之前要突破考研单词,学习长难句,有时间可以研究一下05年之前的真题。政治等八月底开始复习不迟。 关于970有机化学的题目,总分150分,有机不算难。 关于763药学综合(一):总分150分,包括有机化学(50分),无机化学(50分),物理化学(25分),分析化学(25分)。 有机在763药综中占50分,970单科有机150分,所以有机的重要程度不言而喻。 无机在763药学综合中占50分,包括30分的填空和20分的简答。

物理化学:物化一般就考20分的填空和一道5分的简答。 分析化学:25分。综合性非常强,市面上的题目参考价值不大。复习方法就是反复的看课本,注意纵横联系,宏观把握。也可以看一下参考书每个章节的知识点归纳,注意总结! 复习阶段规划 第一阶段:重点是有机,《高等有机化学》难度很大,第一阶段,主要是先通过讲解,帮助学生理解其原理和相关化学反应式,形成一个系统的、整体的框架,并辅以适当的习题,检验掌握程度。无机、物化、分化这三门考的相对简单,且考题形式单一,首先是帮助学生对书本理解透彻,着重讲解可能涉及到的考点,主要是划重点,根据学生的要求着重讲解对应的难点。 第二阶段:知识点归类总结,重点是习题讲解,课上会根据学生在做题过程中遇到的问题,有重点地讲解,分析原因,并有侧重点地联系相关知识点,帮助学生形成完整且牢固的知识脉络网。讲解历年真题。 第三阶段:考前冲刺,重点考点汇总与记忆,难点与易错点汇总,内部习题。 参考书目 1.人卫版的《无机化学》 2.人卫版的《分析化学》 3.人卫版的《物理化学》 4.邢其毅第三版《高等有机化学》,上册全看,下册从23章以后不考

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