二. 异构现象和立体化学
二.异构现象和立体化学
具有相同分子式而有不同的分子结构、性质相异的化合物叫做同分异构体。
1．构造异构
分子式相同而构造式不同，即分子中原子互相连接的方式和次序不同，称构造异构。有碳架异构、位置异构、官能团异构、互变异构。
【例1】C4H10的烃中没有—CH2—，这个化合物的构造式如何？
解：C4H10有二个碳架异构体：
B．CH3CH2CH2CH3，故答案为A。
【例2】某有机化合物分子式为C10H8，某一溴代化合物有2种，其二溴代化合物有几种？
解：此化合物为萘。其一溴代物有两种位置异体、
；其二溴代物有
10种位置异构体。
【例3】丁醇的同分异构体是哪一个？
A．2-丁酮 B．乙酸乙酯 C．丁酸 D．乙醚
解：丁醇CH3CH2CH2CH2OH和乙醚CH3CH2OCH2CH3分子式相同，均为C4H10O，但官能团不同，为官能团异构，故答案为D。
【例4】写出乙酰乙酸乙酯（Ⅰ）、硝基甲烷（Ⅱ）的互变异构体。
解：
β-酮酯类以及脂肪硝基化合物在酸或碱催化作用下，有酮式和烯醇式异构体同时存在，并迅速互变，构成动态平衡体系，称互变异构体。它们在化学上可以区分，并能各自分离成纯物质，其差异在于电子分布和某一相对流动原子或基团位置不同（大多数情况下是H）。能使烯醇式稳定的因素有：（1）能使双键稳定的因素，如 C=O或Ph能与C=C双键共轭；（2）分子内氢键的形成。
2．立体异构
构造式相同但原子或基团在空间的排列不同（即构型不同）产生的异构现象叫立体异构。如顺反异构、对映异构。
（1）顺反异构
分子中存在双键或环等限制旋转的因素，使分子中某些原子或基团在空间位置不同，产生顺反异构现象。双键可以是C=C、C=N、N=N。双键产生顺反异构体的条件是双键两端每个原子所连二基团或原子不同。
【例1】下列物质哪一个可能以顺反异构体形式存在？
A．C2H3Cl；
B．C2H4Br2；
C．C2H2Cl2；
D．C6H4C12
解：C。因为A．CH2=CHCl有一个C原子上所连二个原子相同，B．均为σ键可自由旋转，D．取代苯只有位置异构，所以均不能产生顺反异构体。而C．有两种位置异构体，其中CH2=CCl2的C原子上所连二个基团相同，无顺反异构体；而CHCl=CHCl每个C原子上所连二个基团均不相同，故有顺反异构体。
（2）对映异构（旋光异构）
对映异构仅存在于具有手性的分子中，一个分子与其镜像不能重合叫手性分子。Van't Hoff总结了很多系列观察结果，提出判断分子是否具有手性的结论如下：
①通式CH3X，CH2X2或CH2XY只有一种化合物，为非手性分子。
②通式CHXYZ（H、X、Y、Z均不相同）有二个对映异构体，为手性分子。即当一个C原子上连有四个不同基团时，该碳原子为手性碳原子；当一个分子含有一个手性碳原子时该分子为手性分子；含有多于一个手性碳原子时该分子不一定产生对映异构体；当一个分子有对映异构体时，不一定必须含有手性碳原子。
推而广之，任何四面体原子连有四个不同基团时称为手性原子或手性中心。如果连结在四面体中心原子上的基团有二个或二个以上相同，分子与镜像能重合，则该分子没有手性。
判定分子手性最直观的方法是构成分子及其镜像的模型，试验它们能否重合，但这是费时而麻烦的。另一种有助我们判别手性分子的方法是寻找分子中有否对称因素，具有对称面m、对称中心i或交替对称轴S的分子无手性。具有对称轴的分子不一定没有手性。对一般有机化合物有无m，i就可判别有无手性。
【例2】下列化合物中哪一种可能有对映异构体？
A．（CH3）
B．CH3CHClCOOEt
2CHCOOH
解：检查每个碳原子，发现B中C2上所连四个基因不同，故为手性分子，存在对映异构体。
【例3】在下列化合物中，哪一个能拆分出对映异构体？
解：A、C、D均有对称面，B无对称面和对称中心，故为手性分子，有对映异构体。
对映异构体的物理性质（如熔点、沸点、溶解度、折光率）、红外光谱，与一般试剂的反应速率都是相同的，其不同点只表现在与其它手性物质作用时，如在手性溶剂中溶解度不同，与手性试剂作用的反应速率不同。如 D-（＋）-葡萄糖在动物代谢中有营养价值，而D－（－）-葡萄糖没有。左旋氯霉素有抗菌作用，而其对映体无疗效。
对映异构体最易观察到的性质不同是旋光性。用旋光仪测出的使偏
，其中α是观察到的旋光度，t是测定时温度，λ是所用波长，钠光时标记为D；c是溶液浓度g/ml，L是管长度dm；当不用水作溶剂时应注明溶剂的名称和浓度。例如，右旋酒石酸在乙醇中浓度为5％时，其比
【例4】在25ml溶量瓶中将1.25g某化合物溶于乙醇中，所配制溶液在10cm 长的旋光管中，于25℃时测得其旋光度为-4.18°，求该化合物的比旋光度。
（3）外消旋体和内消旋体
含一个手性碳原子的分子有一对对映体，其等量对映体的混合物称外消旋体，旋光性互相抵消，〔α〕为0。但物理性质与原对映体不同，化学性质基本相同，生理作用仍发挥各自的相应效能。如乳酸的左旋体、右旋体、外消旋体性质见表4．1。
名称
A．
摆动天平
B．
普通天平
C．
电光天平
D．
半微量天平
E．
微量天平
最大载重（g）感量
200
0.1g
200
1mg
200
0.1mg
20
0.01mg
1
1μg
又如合霉素由氯霉素左旋体和右旋体组成，其抗菌能力是左旋氯霉素的一半。
含二个相同手性碳原子的分子，除有一对对映体和外消旋体外，还有内消旋体。其分子内有一对称面可使分子两半部互为物体和镜像，从
消旋体与外消旋体不同，是纯物质。例如，酒石酸除外消旋体外，还有内消旋体。
后一种与前二种化合物称为非对映异构体。非对映异构体的物理性质有很大差别。
当分子中有n个不同的手性碳原子时，可以有2n个对映异构体。如分子中含有相同的手性碳原子时，其对映异构体数目将小于2n。
【例5】（R）-2-氯丁烷与（S）-2-氯丁烷、D-赤藓糖与D-苏阿糖和内消旋酒石酸与外消旋酒石酸三组物质的下列性质是否相同？A．熔点；B．沸点；C．在水中溶解度；D．比旋光度。
解：第一组物质二者为对映异构体，A、B、C相同，D数值相同方向相反；
第二组物质二者为非对映异构体，A、B、C、D均不相同；
第三组物质二者为非对映异构体，后者是混合物，A、B、C、不相同，D相同均为0。
环状化合物的立体异构比较复杂，往往顺反异构和对映异构同时存在。顺反异构和对映异构称为构型异构，不能通过键的旋转互交，必须断键才能互变。
例如，三元环有二个手性碳原子，应当有2n=4个立体异构体。
如A=B，则顺式异构体有对称面，形成内消旋体。
【例6】写出1，2-环丙烷二甲酸的构型异构体：
解：
3．构象异构
由于原子或基团绕键轴旋转，分子形成不同的空间排布形象，称为构象异构。表达方式有三种，以乙烷为例说明之。
乙烷重叠式与交叉式能量差最大为12.1kJ/mol，故室温下不能分离出来。
乙烷中每个甲基上有一个H被CH3取代，可得正丁烷。由于二个CH3相对位置不同，正丁烷有4种典型构象：全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式。全重叠式二个CH3相距最近，能量最高；对位交叉式相距最远，能量最低，两者能量差达21.8～29.3kJ／mol。
【例7】用Newman投影式表示1，1，2-三氯乙烷的交叉构象，并指出它们间的能量关系，哪个能量高？
解：
A、C能量相等，C2上之Cl与C1上之一个Cl均处于邻位交叉，另一个Cl对位交叉；
B．能量最高，C2上之Cl与C1上之二个Cl均处于邻位交叉。
环己烷的二个典型的构象为椅式和船式：
椅式构象中相邻碳原子的键处于交叉式，能量较低。船式构象中2，3和5，6处于重叠式，1，4船头船尾距离较椅式近，张力也较大，能量较高。环己烷的船式构象与椅式构象能量差约为29.3kJ/mol。
环上有取代基存在时，大基团处于e键，能量较低。
环己烷可以通过C—C键的转动，从一种椅式构象转到另一种椅式构象。此时原来的a键变e键，e键变a键，叫做转环作用，室温时每秒可转环达104～105次。
【例8】下列构象中哪一个最稳定？
解：椅式构象与船式比较，椅式稳定，甲基在a键与在e键比较，在e键的能量低，故C最稳定。
【例9】化合物（Ⅰ）和（Ⅱ）的最稳定构象分别为何？
解：（Ⅰ）的最稳定构象为。由于乙基大于甲基，若先将乙
基置于e键，甲基与之成反式，也应处于e键，故此构象最稳定。如转环成另一种构象，二个取代基均处于a键，不稳定。
（Ⅱ）大基团叔丁基应处于e键，相邻甲基顺式应处于a键，故
最稳定，转环后大基团处于a键，不稳定
有机化学第8章课后习题答案
第八章 立体化学 一、下列化合物有多少中立体异构体？ 1. CH 3CH CH CH 3 Cl Cl CH 3CH 3 CH 3 CH 3 Cl H H H H H H 3CH 3 Cl Cl Cl Cl Cl 2. CH 3CH CH CH 3 Cl OH CH 3Cl CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Cl Cl Cl OH OH OH OH H H H H H H H H 3. CH 3CH 3 CH CH CH 3 OH CH 3CH 3 H OH HO H CH(CH 3)2 CH(CH 3)24. CH 3CH CH CH CH 2CH 3 Cl Cl CH 3 CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Cl 5. CH 3CH CH Cl Cl CH 3 6. CH 3CH(OH)CH(OH)COOH CH 3 CH 3COOH COOH CH 3 CH 3COOH COOH OH OH OH OH OH OH OH OH H H H H H H H H 7. BrCH 2CH 2CH O
3CH 2C=C=C H CH 2CH 3 H CH 3CH 2 C=C=C H CH 2CH 3H 9．1，3－二甲基环戊烷，三种 3CH 3CH 3 3 H H 二、写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是非对映体。 解：颜色相同的是对映体，不同的为非对映体。 1. CH 3CH=CH CH CH 3 OH CH 3 C=C H H CH 3 H OH CH 3 H OH H C=C H CH 3H C=C CH 3 H OH H CH 3 CH 3 C=C OH H H CH 3 H 2. CH 3 CH 3 CH 3 3 3 3 H H 四种立体异构，两对对映体
同分异构现象教学设计
第一章第二节《有机物的结构特点》—同分异构现象教学设计一、教学目标 知识目标 1.掌握同系物、同分异构体的概念，能准确判断有机化合物的同分异构体； 2.了解常见有机化合物同分异构的基本类型； 3.会正确书写简单有机化合物的同分异构体； 4.了解键线式的含义。 能力目标： （1）通过对同系物、同分异构体的概念的比较理解，帮助学生学会深化概念理解的学习方法； （2）通过在练习中找出判断同分异构体以及拼凑和书写同分异构体的方法，培养学生学习有机化学的思维方法、培养学生一定的空间想象能力和解决实际问题的一些技巧。 二、教学重点、难点 教学重点：有机物的同分异构现象产生的本质原因和同分异构体的判断； 教学难点：同分异构体的判断和书写 三、教学设计思路 1.教材内容的重整 教材中内容呈现的顺序和课时安排是：（1）本章一开始便引出官能团的概念，介绍有机化合物的分类方法（第一节 1课时）。→（2）碳原子的成键特点和成键方式以及有机化合物的同分异构现象（第二节 1课时）。→（3）数目庞大的有机化合物，需要有专有的名称与之一一对应，引入有机化合物的命名（第三节 1课时）的学习。→（4）最后进入“有机化合物研究方法”的学习（第四节 2课时）。 也就是说“同分异构体”知识是放在“有机物的系统命名法”教学之前进行，从有机化合物的同分异构现象与碳原子的成键特点和成键方式有关引入，这有着知识逻辑上的关系，有其内容呈现的优点；但从教学中，由于学生的空间想象能力较差，虽然对“同分异构体”的概念有所理解，但实际做题上，若把有机物的结构简式变形书写，由于空间想象能力差，经常分不清“同一物质”与“同分异构体”，而且，书写同分异构体时，经常重复书写也不知道，针对这种情况，若先把有机物的系统命名法教给学生，然后学会从给有机物进行命名，通过命名来检验或判断同分异构体，学生就更容易掌握。加上“有机化合物的命名方法以及同分异构体的判断”是后续学习、交流和研究有机化学必备的知识。因此，我把教材的这部分内容（原第二节和第三节内容）的呈现以及课时进行了重整： 第二节：碳原子的成键特点和有机化合物的命名（2课时） 具体内容：一、碳原子的成键特点Array 二、烷烃的命名 （由碳原子的成键特点可造成有机化合物的数目庞大的，这需要有专有的名称与之一 一对应，从而先引入“烷烃的命名法”学习。）
有机化学同分异构体题目集
同分异构体： 1．互为同分异构体的一对物质是( ) A. 乙醇和乙醚 B. 硝基乙烷和氨基乙酸 C. 淀粉和纤维素 D. 乙酸和乙酸酐 2．下列不互为同分异构体的一组物质是( ) A. 丙酸和甲酸乙酯 B. 丁醇和2－甲基－1－丙醇 C. 异丁醇和乙醚 D. 丙酰胺和丙氨酸 3．下列各组化合物中，属于同分异构体的是( ) A. 蔗糖和葡萄糖 B. 乙醇和丙醛 C. 乙酸和甲酸甲酯 D. 苯和已烷 E. 萘和蒽 4．已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是( . ) A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 5．下列四种分子式所表示的化合物中，有多种同分异构体的是 A . CH4O B. C2HCl3 C. C2H2Cl2 D. CH2O2 6．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( ) A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3 7．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是( )答案之外，还有吗？ A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C6H14 8．A是一种酯，分子式是C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。A不能使溴（CCl4溶液）褪色。氧化B可得到C。 1写出A、B、C的结构简式： A B C 2写出B的两种同分异构体的结构简式，它们都可以限NaOH反应。 、 9．已知丁基共有四种。不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有( B ) A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 10．液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。
第七章 有机化学中的同分异构现象
第七章有机化学中的同分异构现象 同分异构现象是指有机化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。由于碳原子特殊的成键方式，使得有机化学中存在着普遍的同分异构现象。依照结构上的差异，同分异构体可以被分为两大类：即构造异构体和立体异构体。 构造异构体是指具有相同的分子式，但各原子间以共价键连接的顺序不同而产生的异构体。立体异构体则是指具有相同的分子式，各原子间具有相同的连接顺序，但各原子或原子团在空间排列的相对位置不同所产生的异构体。 7.1 有机化学中的构造异构 构造异构体按照其结构的特点又可以进一步细分为以下三种常见的类型：碳链异构、位置异构和官能团异构。 碳链异构是指由于分子中碳链形状不同而产生的异构现象。这种异构体的数量随着分子中碳原子数的增加快速增加，构成数量庞大的有机化合物。具有1-3个碳原子的烷烃没有构造异构体，而4个碳原子的烷烃包含正丁烷和异丁烷两种异构体。戊烷包含3种构造异构体，己烷的异构体有5种，庚烷有9种，癸烷有75种。 新戊烷 正戊烷异戊烷 2，2-二甲基丁烷 己烷2-甲基戊烷 3-甲基戊烷2，3-二甲基丁烷 位置异构是指由于取代基或官能团在碳链上或碳环上的位置不同而产生的异构现象。这种异构现象普遍存在于烯烃、炔烃、醇、酚、酮等具有官能团的有机化合物中。例如， 1-丁烯 2-丁烯1-丁炔 2-丁炔 OH OH O O 3-戊酮 1-丁醇 2-丁醇2-戊酮
Cl OH Cl OH 4-氯苯酚 3-氯苯酚 官能团异构是指由于分子中官能团的不同而产生的异构现象。单烯烃与环烷烃、炔烃与二烯烃、醇与醚、醛与酮、烯醇与酮、酯和羧酸、酚和芳香醇等都属于官能团异构。例如， O OH CHO O O O O OH COOH COOCH 3环戊烷1-戊烯 1,3-丁二烯 2-丁炔 甲乙醚1-丙醇丙酮 丙醛 1,3-戊二酮 4-羟基-3-戊烯酮 丁酸 丙酸甲酯 OH OH 苯甲醇 对甲苯酚 7.2 有机化合物的立体异构现象 1874年，年轻的物理化学家范霍夫（J. H. Van ’t Hoff ）和勒贝尔（J. A. Le Bel ）根据有机分子的旋光性等实验事实，分别独立地发表论文提出碳的四价是指向四面体的四个顶点，即碳原子的四面体理论，打破了有机分子的平面结构理论，开创了有机分子立体结构的先河。以碳原子的四面体理论为基础的现代立体化学理论已经有了高度的发展和更加丰富的内涵。 立体异构体主要包括构象异构、几何异构和光学异构三大类。几何异构现象主要发生在环烷烃和烯烃分子中，光学异构则主要发生在具有手性特征的分子中，主要包括对映异构和非对映异构两类异构体。 7.2.1 构象异构 分子式相同，原子的结合顺序即构造式也相同，但由于σ单键的旋转使分子中的原子或者原子团在空间的位置或者取向不同。这种通过单键旋转而导致分子中原子或者原子团在空间的不同取向叫做构象，由此得到的不同空间结构叫做构象异构。比如乙烷中的两个甲基
高二有机化学同分异构体专项练习66(附答案)
高二有机化学同分异构体专项练习 一、单选题 1.分子里碳原子数不超过10的所有烷烃中,一卤代物只有一种的烷烃共有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 2.主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 3.下列各组物质中,属于同分异构体的是( ) A.和 B. C.和 D.和 4.下列有机物命名正确的是( ) A.;1,3,4-三甲苯 B.;2-甲基-2-氯丙烷 C.;2-甲基-1-丙醇 D.;2-甲基-3-丁炔 5.某有机物的结构为:。下列说法中,正确的是( ) A.该有机化合物的分子式为C17H29O2 B.分子中有苯环 C.能够使酸性KMnO4溶液褪色 D.有三个饱和碳原子 6.下列结构简式代表几种不同的烷烃( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 7.某烷烃相对分子质量为86,如果分子中含有3个—CH3、2个—CH2—和1个,则该结构的烃的一氯取代物最多可能有几种(不考虑立体异构)( ) A.9种 B.6种 C.5种 D.4种 8.某烷烃的相对分子质置为72,跟氯气发生取代反应所得的一氯取代物没有同分异构体.这种烷烃是( ) A. B. C. D. 9.下列化学用语书写正确的是( ) A.甲烷的电子式: B.丙烯的键线式: C.乙烯的结构简式:CH2CH2 D.乙醇的结构式:
10.键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物,键线式为的物质是( ) A.丁烷 B.丙烷 C.丁烯 D.丙烯 11.有四种物质:①金刚石、②白磷、③甲烷、④石墨,其中具有正四面体结构的是( ) A.①②③ B.①③④ C.①② D.②③ 12.下列说法中错误的是( ) A.符合通式C n H 2n+2(n≥1)且相对分子质量不相等的有机物为同系物 B.符合同一通式且相对分子质量不相等的有机物为同系物 C.乙醇和甲醚不是同系物但不同分异构体 D.CH 3CH 2CHO 、CH 2=CHCH 2OH 、二种物质互为同分异构体 13.下列五种物质:①CO 2 ②CHCl 3 ③甲烷 ④CCl 4 ⑤P 4其结构具有正四面体构型的是( ) A.①②③ B.③④⑤ C.②③④ D.①④⑤ 14.下列各项有机物分子中,所有的原子不可能在同一平面上的是( ) A. B. C. D. 15.如图是立方烷的键线式结构,下列有关说法不正确的是( ) A.它和苯的最简式相同 B.它属于芳香烃 C.它只有两种化学键 D.它与苯乙烯(C 6H 5—CH CH 2)具有相同的分子式 二、填空题 16.某化合物的分子式为511C H Cl ,结构分析表明,该分子中有两个3CH ,-有两个2CH ,--有一个 和一个Cl -,它的可能结构有四种,请写出这四种可能的结构简式:__________、 __________、__________、__________。 17.在抗击非典型性肺炎期间,过乙酸(过氧乙酸)曾被广泛用作消毒剂.已知硫酸和过硫酸的结构简式如下: 硫酸: 过硫酸: 请从以下八个式子中选择答案回答下列问题(用编号表示). (a) (b) (c) H 2O 2 (d) (e) (f)(g) O 2 (h) 1.过乙酸(过氧乙酸)的结构简式是__________. 2.过乙酸的同分异构体是__________. 3.过乙酸的同系物是__________.
2018年高考之有机化学同分异构体
2018年高考化学同分异构体 【同分异构体错题展示】 1．（2016课标Ⅱ）分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构） A． 7种B．8种C．9种D．10种 2．（2015课标Ⅱ）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) （） A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 有关同分异构体解答错误的原因是： ⑴不知道书写同分异构体的步骤 ⑵不知道同分异构体的书写方法; ⑶不会判断有限制条件的情况下同分异构体的书写。 同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。 关键要把握好以下两点： 1. 分子式相同 2. 结构式不同： （1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构） （2）位置异构（官能团的位置异构） （3）官能团异构（官能团的种类异构） 同分异构体的书写步骤一般为：碳链异构→位置异构官→能团异构 1. 碳链异构 基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。 位置：指的是支链或官能团的位置。 排布：指的是支链或官能团的排布。
例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为： ⑴写出没有支链的主链。 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 ⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。 CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH3 33 ⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。 CH3 CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3 CH3 33 故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。 2. 位置异构 ⑴烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 ⑵苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体
(完整版)同分异构体的书写及判断专题
同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 书写方法：减碳法 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（） A．12种B．10种C．9种D．7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（） A．4种B．5种C．10种D．14种 3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式： 5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是： 6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？ 4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、 【有序法（定一移一）】 概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是： 《针对练习》 1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。 2．1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体： 据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（） A．4 B．5 C．6 D．7 【换元法】 例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl） 《针对练习》 1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的 同分异构体共有_________种
同分异构现象和同分异构体：
同分异构现象和同分异构体： 1．概念：化合物具有相同的分子式．但结构小同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2．同分异构体的基本类型 (1)碳链异构：指的是分子中碳骨架不同而产生的同分异构现象。如所有的烷烃异构都属于 碳链异构。 (2)位置异构：指的是分子中官能团位置不同而产生的同分异构现象。如l一丁烯与2一丁 烯、l一丙醇与2一丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 (3)官能团异构：指的是有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体的现象。常见 的官能团异构关系如下表所示：
(4)顺反异构：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所 产生的异构现象。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构；两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。如 同分异构体的写法： 1．烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构，其书写技巧一般采用“减碳法”，可概括为“两注意，四句话”。 (1)两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出主链的中心对称线。 (2)四句话：主链由长到短、支链由整到散，位置由心到边，排布邻、间、对。 例如，C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便，在所写结构式中删去了氢原子)：
2．烯烃的同分异构体的写法分子组成符合CnH2n的烃除烯烃外，还有环烷烃(n≥3)，并且烯烃中双键的位置不同则结构不同，有的烯烃还存在顺反异构，所以烯烃的同分异构体比烷烃复杂得多。以C5H10为例说明同分异构体的写法： 共有5种烯烃，其中(2)还存在顺反异构体，5种环烷烃，共计11种。 3．苯的同系物的同分异构体的写法由于苯环上的侧链位置不同，可以形成多种同分异构体。
第13章__立体异构现象
第四章立体异构现象
立体异构 构造异构 碳架异构 官能团位置异构 官能团异构 构型异构 构象异构 顺反异构 对映异构，又称旋光异构 CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 3 CH 3 CH 3CH CHCH 3 CH 2 CHCH 2CH 3CH 2 CH CH CH 2CH CCH 2CH 3 C C CH 3H CH 3 H C C H CH 3 CH 3 H H CH 3 H CH 3 H CH 3 CH 3 H H COOH OH CH 3 HO COOH H CH 3 H HH H H H H H H H H H
顺反异构 构造：分子中各原子的连接方式和连接次序 顺反异构体是分子中各原子的连接方式和次序相同，而分子中原子的空间排列方式不同，即分子构型不同，所以顺反异构是构型不同的化合物。由于构型不同而引起的异构现象又叫立体异构现象。
产生顺反异构的两个必要条件： ①分子中存在限制自由旋转的因素； ②两个不能自由旋转的碳原子各连有两个不同的原子或基团。 a ≠ b a 可以与d 或者e 相同，也可以不同； b 可以与d 或者e 相同，也可以不同。 d ≠ e 产生顺反异构的原因：分子中存在阻碍旋转的因素（双键、脂环）C C a b e d CH 3H CH 3 H CH 3H CH 3 H
顺式：两个不能自由旋转的碳原子上所连的两个相同的原子或 基团处于双键或脂环的同侧 （一）顺／反命名法 C C CH 3 H H CH 2CH 3C C H CH 2CH 3CH 3 H 顺－2－戊烯反－2－戊烯反式：两个不能自由旋转的碳原子上所连的两个相同的原子或 基团处于双键或脂环的异侧 cis －2－戊烯trans －2－戊烯
高中化学同分异构现象
高中化学同分异构现象同分异构体推导专题讲练 1 概念辩析(同分异构同一种物质同系物) 同分异构化合物具有相同的分子式,但结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。在中学阶段，引起同分异构的原因主要有三种：碳架异构、位置异构和官能团异构。识别两者是否是同分异构体，首先要查碳原子数，判别分子式是否相同，然后再看结构式。在分子式相同的情况下，若结构不同，则两者必为同分异构体。 同一种物质两者不仅分子式相同，而且结构也完全相同，则为同一种物质。同一种物质应具有相同的物理参数，如有相同的熔沸点。判断两结构是否相同方法有二：(1) 将分子整体翻转或沿对称要素(面、线)旋转后能“重合”者；(2)用系统命名法命名,所得名称相同者。 同系物结构相似，在分子组成上相差一个或几个-CH2原子团的物质互称同系物.结构相相似是指分子中含有官能团的种类和数目都要相同.如乙醇与丙醇为同系物,但乙二醇与丙三醇就不属同系物了。 若已知两结构式要判断它们是否具有相同的分子式，数不饱和度要比数氢原子数目快捷得多。在C.O.N.Cl等原子数对应相同的前提下，不饱和度相同的，分子式一定相同。如 HO Cl O Cl 两者C.O. Cl原子数相同，不饱度都是4，所以两结构式具有相同的分子式。而结构显然不同，因此两者应为同分异构体。 对于稠环芳香烃利用公用边数目来确定两个已知结构式的关系则很方便。在苯环数相同的前提下，若公用边数相同，且各苯环排列顺序又相同，则两者表示的是同一种物质；若公用边数相同，且各苯环排列顺序不相同，则两者表示的是同分异构体；若公用边数不同，则两者即不是同分异构体，也不是同一物物质。例见[练1-3]。 [练1-1]下列4式表示的是棉子象鼻虫的四种的信息素的结构简式，其中互为同分异构体是（③④） 解析：②中含10个碳原子，①③④都有11个碳原子，③含一个-CH2OH，比①式（含一个-CHO）多二个氢，故①③不是同分异构体。③④分子式相同，但③式是一个六元环，④式是一个四元环，两者结构不同，故互为同分异构体。 [练1-2] 下列各组物质中属于同分异构体的是⑴⑶，属于同系物的是⑵，既不是同系物又不同分异构体的是⑷，属于同一种物质的是⑸。 ①⑤ ②乙酸和硬脂酸③硝酸乙烷和氨基乙酸④苯甲酸和对苯二甲酸 解析：①组属于同分异构体，分子式都是C7H8O，但前者属芳香醇，后者属酚；②组属同系物，同属一元脂脂酸系列，分子组成相差16个-CH2；③是同分异构体，要掌握同碳数的硝基烷和氨基酸是互为类别异构； ④组两者含碳数不同，不是同分异构体，两者虽都有含羧基-COOH，但含有羧基数不同，也不属同系物。 ⑤组要注意到C-C单键可绕键轴旋转，故两结构式是相同，表示的是同一种物质。 [练1-3] 萘分子的结构可以表示为或，两者是等同的。苯并[α]芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由5个苯环并合而成，其结构式可以表示为（Ⅰ）或（Ⅱ）式：
有机化合物—同分异构体书写
第一章认识有机化合物 一、有机化合物的分类 a 按碳的骨架分类 链状化合物：如CH3CH2CH2CH3、CH3CH=CH2、HC≡CH等有机化合物脂环化合物：如?， 环状化合物芳香化合物：如 又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 b按官能团分类（请填写下列类别有机物的官能团）
练习1：某有机物分子式C 16H 23Cl 3O 2，分子中不含环和叁键，则分子中的双键数值为 Ａ．5 Ｂ．4 Ｃ．3 Ｄ．2 练习2：拟除虫菊酯是一类高效，低毒，对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的 结构简式如下图。下列对该化合物叙述不正确的是（ ） C Br Br O O CN O A. 属于芳香化合物 B. 属于卤代烃 C. 具有酯类化合物的性质 D. 在一定条件下可以发生加成反应 二、有机化合物的结构特点 （一）碳原子的成键特点 ①碳原子价键为四个； ②碳原子间的成键方式：C —C 、C=C 、C ≡C ； ③碳链：直线型、支链型、环状型等 ④甲烷分子中，以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正面体立体结构。 （二）分子构型：
甲烷：正四面体型 乙烯：平面型 苯：平面正六边型 乙炔：直线型 例题3：某烃结构式如下：－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说确的是（） A 所有原子可能在同一平面上 B 所有原子可能在同一条直线上 C 所有碳原子可能在同一平面上 D 所有氢原子可能在同一平面上 练习4：二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式（） A．有4种B．有3种C．有2种D．只有1种 练习5：现有如下有机物：1．乙烷 2．乙烯 3．乙炔 4．苯，它们分子中碳-碳原子间化学键键长由大到小排列顺序正确的是（） A．1>4>2>3 B．4>1>2>3 C．3>2>1>4 D．2>4>3>1 三、有机化合物的命名 （一）习惯命名法 碳原子数在十以下的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如：戊烷、辛烷等。 （二）系统命名法 ①选主链：分子里最长的碳链（如果有两条含C原子数相同的最长，选含支链最少一条作主链）叫 “某烷”- ②定起点：主链中离支链较近的一端编号：1、2、3…（如果有多种定起点方式，采用支链位置
实验十 乙酰丙酮互变异构现象的研究
实验十 乙酰丙酮互变异构现象的研究 一、实验目的 通过对互变异构体的核磁共振谱图的测定与分析，计算互变异构反应的平衡常数与自由焓，从而了解NMR 还可用于研究分子动态平衡过程及获取有关热力学参数。 二、实验原理 NMR 可研究化学动态学问题。它不仅可以跟踪化学反应过程，还可研究平衡体系中的交换过程等。NMR 是利用射频场来观测事物的，对于100 MHz 工作的仪器，射频场的频率在108 Hz ，人们将10-8 s 及更长的时间的区间称为NMR 时标。对于寿命为NMR 时标的物种的转变过程用NMR 来研究特别适宜，这样的过程包括许多平衡体系中的动态交换过程，比如同一分子存在的构象的转变、互变异构体间的转变、分子内转移、配体与配合物（或配离子）之间的交换等过程。在不同的实验条件下，如不同温度下，这些交换过程的NMR 图谱（峰位、峰形、峰面积等）会有很大的差异。当交换核的共振信号表现为分立而又无加宽时，在NMR 的时标上被认为是慢的化学交换过程。酮的烯醇化是常见的互变异构反应，1,3-二酮有如下互变异构反应： K =[烯醇式][酮式] 这是一个慢速反应过程，当利用化学位移差别较大的酮式亚甲基氢和烯醇式基烯基氢的峰面积A 来定量时，可按下式计算烯醇式所占质量分数w 及平衡常数K ： A w A A =+（烯醇 ）（烯醇）（烯醇）（酮式）/2 A K A = （烯醇）（酮式）/2 由K 推算互变异构反应的自由焓?G ： ?G= － RT ln K 互变异构体中酮式和烯醇式的相对含量与分子结构、浓度、溶剂的极性及温度等因素有关。通常，在极性溶剂中，易形成分子间氢键，酮式异构体相对更稳定，如水中的乙酰丙酮烯醇式大约占15%；在非极性溶剂中，易形成分子内氢键，因此烯醇式异构体更稳定，占主要成分，如在正己烷中大约占92%。
高三有机化学专题---同分异构体
有机化学复习专题（2） 1．有机物D的分子式为C7H6O3，D的同分异构体有很多种，写出同时满足下列要求的其 中一种同分异构体的结构简式。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应但不能水解 ③苯环上的一卤代物只有2种 2．F是2,4,6--三溴苯酚，则F的同分异构体中要求含有苯环且官能团与F相同的物质还有_________种，其中核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为1∶2的是_________(写结构简式)。 3．分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G（分子式C9H6O3）的同分异构 体共有种。 ①可与氯化铁溶液发生显色反应；②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。 其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为。 4．符合以下条件的G（分子式C8H8O2）的同分异构体有种； ①属于芳香族化合物②能与NaOH溶液反应③能发生银镜反应 其中苯环上一元取代物只有2种的结构简式为。5．化合物F是一种常见的化工原料，可以通过以下方法合成： 写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：。 Ⅰ．能发生银镜反应；Ⅱ．水解产物之一遇FeCl3溶液显色； Ⅲ．分子中含有4种不同化学环境的氢。 ,6同时符合下列要求的A（分子式C9H10O2）的同分异构体有种。 I含有苯环 II能发生银镜反应和水解反应 并写出满足下列条件的同分异构体结构简式：。 ①核磁共振氢谱有5个吸收峰 ②1mol该同分异构体能与1mol NaOH 反应 7．满足下列条件的A（分子式C10H12O2）的同分异构体有种，任意写出一种物质 的结构简式． ①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③分子中有5种不同化学环境的氢原子． 8．龙葵醛（）具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征： a．其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色；b．苯环上的一溴代物有两种；c．分子中没有甲基．写出符合上述条件的物质可能的结构简式（只写两种）：____________________________。
同分异构现象--立体异构
同分异构现象----立体异构 一、构象异构 定义：构象异构：由于单键的自由旋转使分子中的原子或原子团在空间产生不同的排列形式。特点：由于单键的自由旋转，乙烷可以有无数的构象 优势构象：是交叉式 稳定性顺序： 对位交叉式> 邻位交叉式> 部分重叠式> 全重叠式
a C a C b d a C a C d b C * COOH H H 3C OH 二、构型异构 （一）顺反异构 1、产生条件：①分子中存在限制旋转的因素，如双键或脂环。②每个不能自由旋转的碳原子必须连有2个不同的原子或原子团。 2、顺反异构命名：2个相同原子或原子团处于 π 键或脂环平面同侧的异构体称为顺式，处于异侧的称为反式。 3、E 命名法：先根据次序规则确定连接在双键碳原子上的原子或原子团的大小顺序。当2个较大的原子或原子团在双键的同侧时，为Z 构型 ，在异侧的为E 构型。 ● E 命名法次序规则 a) 与双键直接相连的原子按原子序数大小排列，序数大的为大基团；同位素按质量大小排列（如D > H ） b) 如与双键碳直接相连的2个原子相同，则向外延伸，比较其次相连原子的原子序数，以确定原子团的 大小序数。 c) 当与双键相连的为不饱和基团时，如 ，看作碳2次与氧相连。例如 （二）对映异构 定义：两个分子成镜面对称，但又不能完全重叠，我们把这两个分子称为一对对映体，它们成对映异构（或旋光异构）。 1、手性 手性：实物与镜像不能完全重叠的性质叫手性。具有手性的分子叫手性分子。 ● 只有手性分子才有旋光异构现象。 ● 有机化合物分子具有手性。最普遍的因素有手性碳C* ● 手性碳原子是指连接4个不同的原子或原子团的碳原子 2、外消旋体与对映体 乳酸有两种构型（如下），它们互为实物与镜象，称为对映体， 等量的这两种构型的混合物称为外消旋体。 C O H
同分异构现象--立体异构教学内容
同分异构现象--- 立体异构 一、构象异构 定义：构象异构：由于单键的自由旋转使分子中的原子或原子团在空间产生不同的排列形式。特点：由于单键的自由旋转，乙烷可以有无数的构象 优势构象：是交叉式
稳定性顺序： 对位交叉式> 邻位交叉式> 部分重叠式> 全重叠式
二、构型异构 （一）顺反异构 1、产生条件：①分子中存在限制旋转的因素，如双键或脂环。②每个不能自由旋转的碳原子必须连有2个不同的原子或原子团。 a b a C C C C a d a b 2、顺反异构命名：2个相同原子或原子团处于π 键或脂环平面同侧的异构体称为顺式，处于异侧的称为反式。 3、E命名法：先根据次序规则确定连接在双键碳原子上的原子或原子团的大小顺序。当2个较 大的原子或原子团在双键的同侧时，为Z构型，在异侧 的为E构型。
*C ●E命名法次序规则 a) 与双键直接相连的原子按原子序数大小排列，序数大的为大基团；同位素按质量大小排列 （如D > H） b) 如与双键碳直接相连的2个原子相同，则向外延伸，比较其次相连原子的原子序数，以确 O 定原子团的大小序数。C H c) 当与双键相连的为不饱和基团时，如，看作碳2次与氧相连。例如 （二）对映异构 定义：两个分子成镜面对称，但又不能完全重叠，我们把这两个分子称为一对对映体，它们 成对映异构（或旋光异构）。 1、手性 H H C * C COOH 3 手性：实物与镜像不能完全重叠的性质叫手性。具有手性的分子叫 手性分子。OH ●只有手性分子才有旋光异构现象。 ●有机化合物分子具有手性。最普遍的因素有手性碳C* ●手性碳原子是指连接4个不同的原子或原子团的碳原子 H H 2、外消旋体与对映体 乳酸有两种构型（如下），它们互为实物与镜象，称为对C* 映体，等量的这两种构型的混合物称为外消旋体。 3. 如何表示对映体的构型？ 费歇尔（Fisher）投影式：主链放在竖键上，编号最小的碳 原子放在上端。竖键连接的原子或原子团表示伸向纸的 后方，横键连接的原子或原子团表示伸向纸的前方。 CH3 OH COOH COOH OH CH3
有机化合物的同分异构现象及结构与性质的关系
第2课时有机化合物的同分异构现象及结构与性质的关系 1．理解同分异构现象与同分异构体。(重难点) 2．掌握有机化合物结构与性质的关系。(重点) [基础·初探] 1．同分异构体 分子式相同而结构不同的有机化合物，互为同分异构体。 2．同分异构体的类型 (1)相对分子质量相同的两种化合物互为同分异构体。( ) (2)H2O和H2O2互为同分异构体。( ) (3)同分异构体之间的转化属于化学变化。( ) (4)同系物之间可以互为同分异构体。( ) 【提示】(1)×(2)×(3)√(4)× [核心·突破] 1．同分异构体的书写 (1)以C7H16为例书写烷烃同分异构体
【特别提醒】 1．烷烃的同分异构体只有碳骨架异构，CH 4、C 2H 6、C 3H 8不存在同分异构体。
2．检查书写的同分异构体是否重复时，可先命名，若名称不重复，则书写不重复。 2．同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机化合物同分异构体的数目。 －C3H7有两种，－C4H9有4种，－C5H11有8种，如C4H9Cl、C4H9OH、C4H9－CHO等各有4种同分异构体。 (2)换元法 如：若C3H8的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体也为四种(H和Cl相互替代)。 (3)定一(或二)移一法 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。 (4)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行： ①同一甲基上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系) [题组·冲关] 题组1 同分异构体的判断 1．下列各组有机物中，互为同分异构体的是( )
异构现象和立体化学
异构现象和立体化学 具有相同分子式而有不同的分子结构、性质相异的化合物叫做同分异构体。 1．构造异构 分子式相同而构造式不同，即分子中原子互相连接的方式和次序不同，称构造异构。有碳架异构、位置异构、官能团异构、互变异构。 H10的烃中没有—CH2—，这个化合物的构造式如何？ 【例1】C 4 解：C H10有二个碳架异构体：B．CH3CH2CH2CH3，故答案为A。 4 H8，某一溴代化合物有2种，其二溴代化合物有几种？ 【例2】某有机化合物分子式为C 10 解：此化合物为萘。其一溴代物有两种位置异体、 ；其二溴代物有 10种位置异构体。 【例3】丁醇的同分异构体是哪一个？ A．2-丁酮B．乙酸乙酯C．丁酸D．乙醚 CH2CH2CH2OH和乙醚CH3CH2OCH2CH3分子式相同，均为C4H10O，但官能团不同，解：丁醇CH 3 为官能团异构，故答案为D。 【例4】写出乙酰乙酸乙酯（Ⅰ）、硝基甲烷（Ⅱ）的互变异构体。 解：
β-酮酯类以及脂肪硝基化合物在酸或碱催化作用下，有酮式和烯醇式异构体同时存在，并迅速互变，构成动态平衡体系，称互变异构体。它们在化学上可以区分，并能各自分离成纯物质，其差异在于电子分布和某一相对流动原子或基团位置不同（大多数情况下是H）。能使烯醇式稳定的因素有：（1）能使双键稳定的因素，如C=O或Ph能与C=C双键共轭；（2）分子内氢键的形成。 2．立体异构 构造式相同但原子或基团在空间的排列不同（即构型不同）产生的异构现象叫立体异构。如顺反异构、对映异构。 （1）顺反异构 分子中存在双键或环等限制旋转的因素，使分子中某些原子或基团在空间位置不同，产生顺反异构现象。双键可以是C=C、C=N、N=N。双键产生顺反异构体的条件是双键两端每个原子所连二基团或原子不同。 【例1】下列物质哪一个可能以顺反异构体形式存在？ A．C2H3Cl；B．C2H4Br2；C．C2H2Cl2；D．C6H4C12 =CHCl有一个C原子上所连二个原子相同，B．均为σ键可自由旋转，D．取解：C。因为A．CH 2 代苯只有位置异构，所以均不能产生顺反异构体。而C．有两种位置异构体，其中CH =CCl2的C原子 2 上所连二个基团相同，无顺反异构体；而CHCl=CHCl每个C原子上所连二个基团均不相同，故有顺反异构体。 （2）对映异构（旋光异构） 对映异构仅存在于具有手性的分子中，一个分子与其镜像不能重合叫手性分子。Van't Hoff总结了很多系列观察结果，提出判断分子是否具有手性的结论如下： X，CH2X2或CH2XY只有一种化合物，为非手性分子。 ①通式CH 3 ②通式CHXYZ（H、X、Y、Z均不相同）有二个对映异构体，为手性分子。即当一个C原子上连
有机化学同分异构体的书写
有机化学同分异构体的书写 一、对烷烃而言,可归纳为以下四点： 1. 主链由长到短,短至主链碳原子数目不得少于或等于全部碳原子数的二分之一。 2. 支链的大小由整到散。 3. 支链的位置由“心”到“边”(末端碳原子除外)。 4. 支链的排布由相“对”,相“邻”到相“间”。 例一：分子式为C7H16的所有同分异构体的构造式(为清楚从简只用碳的骨架表示) 分析:可按上述方法 1. 先写出最长为七个碳原子的主链: C—C—C—C—C—C—C (1) 2. 后写出少一个碳原子的直链作主链,把取下来的一个碳原子作为支链加到直链上,并由“心”到“边”地依次变动位置： C—C—C—C—C—C │ C
C—C—C—C—C—C (3) │ C 3. 再写出少两个碳原子的直链,把取下来的两个碳原子作为支链加在这一直链上,先“整”加一个乙基,后“散”加两个甲基。添加这些取代基时注意由“心”到“边”和由“对”、“邻“到“间”： C—C—C—C—C (4) │ C │ C C │ C—C—C—C—C (对位) (5) │ C C │
C—C—C—C—C (对位) (6) │ C C—C—C—C—C (邻位) (7) │ │ C C C—C—C—C—C (间位) (8) │ │ C C 4. 取下三个碳原子,其余的四个碳原子(其数目大于全部碳原子数目的二分之一),还可组成“主链”。但此时取下的三个碳原子再无“整”的可能,而只能“散”了。 C │ C—C—C—C (9) │ │ C C
即C7H16只可能有上述九种同分异构体 二、书写各类有机物同分异构体的正确方法按照官能团异构、碳链异构、位置异构的顺序来书写。
有机化学立体
有机物的立体性 摘要：立体化学始终贯穿着现代有机化学的整个领域，因而立体化学是有机化学的一个重要组成部分，而立体异构又是立体化学的一个很重要的内容，它包括构象异构、顺反异构(也称几何异构)和旋光异构(也称光学异构包括对映异构和非对映异构)，它有机反应有立体选择性。 关键词：构型，构象，异构体 立体异构是指分子中原子或官能团的连接顺序或方式相同，但在空间的排列方式不同而产生的异构，，顺反异构和旋光异构又叫做构型异构，它与构象异构的区别是：构型异构体的相互转化需要断裂化学键，室温下能够分离出异构体；而构象异构体的相互转化是通过碳碳单键的旋转来完成的，不必断裂化学键，室温下不能够分离出异构体(图1)。 立体异构体的类型 1 . 构型异构及其表达式 构型(configuration)是指具有一定构造的分子中原子或基团的固有空间排列，其构型的改变必须依靠共价键的断裂和生成。分子构造相同而构型不同称为构型异构。构型通常可用Fischer 投影式、Newman投影式、透视式和楔形式等4种方式表示。表示构象的Newman投影式、透视式和楔形式也可表示构型，因为分子的构象确定了，构型也就确定了。它们在表示构象的同时，也表示出了分子的构型。而Fischer投影式只能表示构型，不能表示构象，因为在Fischer 投影式中，没能表示出由于单键的旋转，形成的分子中各原子或基团在空间的相对位置关系；另外构型确定了，构象还可能有多种，即在同一种构型中，可能有多种不同的构象。 Fischer投影式由于书写简单。在标记手性碳原子的构型时又十分方便，被广泛采用。其书写时遵循“碳链竖放，编号小的置于上”和“横前竖后碳居中”的规则(这里不再具体赘述)。若对Newman投影式、透视式和楔形式直接进行构型标记，因此，常常把分子构型的其它表达式转化为Fischer投影式，又因为Fischer投影式是重叠式构象，其它不同构型的表达式一定要通过σ键的旋转，转换为全重叠式后再进行构型标记。由图4可以看出，不管是透视式、Newman 投影式还是楔形式都要根据仃键可以绕键轴自由旋转(不会改变其构型)的性质，将它们碳原子处于交叉位置的构象换为处于重叠位置的构象后，才可直接转换为费歇尔投影式，并进行构型标记。 2. 构象异构及其表达式 构象(conformation)是指具有一定构造的分子，由于单键的旋转而使分子中各原子或基团在空间的排布状况，是指一个分子在空间可能采取的姿态。构象在理论上有无数种，但通常只考虑它的极限构象，即最稳定和最不稳定的构象，其它构象介于二者之间，它研究的是分子采取哪种姿态能量最低的问题。构象之间的转变通过分子的热运动就能实现，不需要共价键的断裂和生成。 构象通常用Newman投影式、透视式(或称锯架式)和楔形式(或称伞形式)3种方式表示¨J。构象的3种不同表示方式各有优点：透视式和楔形式能形象、直观、清楚地观察分子中所有的价键，Newman投影式可以很好地表示各原子和基团之间的相对位置关系。如2，3一二溴丁若绕c：和c，之间的盯单键旋转能产生4种典型的极限构象(用Newman投影式表示，图2)；能