第十五章杂环化合物

1 命名或写出结构

a.

f.

N

COOH

k. 8-羟基喹啉答案:

a. 2-呋喃甲酸

f. 3-吡啶甲酸

k.

OH

第十五章杂环化合物l.

O COOH

2-苯基苯并吡喃

h.

b.

g. 2,6-二羟基嘌呤

2-噻吩磺酸

c.

l.

O c.

N

H

糠醛

CH3

i.

3-甲基吡咯

h.

CHO

d.

噻唑

d.

i.

OH

N

CH3

e.

j. 3- 甲基吲哚

5-羟基嘧啶

j.

e. N- 甲基吡咯

CH3

N H

2、写出下列反应的产物： (CH 3CO)2O BF

3

浓 H 2SO 4

室温

CH 3CH 2Br 浓 NaOH

f.

HBr +

O CHO

CH 3COCH 3

稀 OH

g.

+

KOH

h.

H

CH 3

N KMnO 4

i. 答案：

a. b.

CH 3

KMnO 4

(CH 3CO) 2O BF 3

c.

浓 H 2SO 4

室温

HBr

3

N

K

COOH

COOH

N COOH

3、为什么吡咯比苯容易进行亲电取代反应？

解：因为在吡咯的分子中，五个原子共享 6 个 电子，环上的电子云密度 比苯大，故它的亲电取代反应比苯容易进行。

4 排列吡咯、吡啶、苯胺、氨的碱性强弱？ 解：氨＞吡啶＞苯胺＞吡咯 5、写出下列反应的主要产物：

(3)

d.

N

+

CH 3CH 2Br

e.

O

CHO

浓 NaOH

f.

+ CH 3COCH 3

O CHO

+N

CH 2CH 3

稀 OH

+

COOH

CH=CH COCH 3

(1) (2) + KOH N H

N

CH 3

KMnO 4

NH 3

(4) N

H

+ 4I 2 + NaOH

KMnO 4

KOH

CH 3

COOH

O

+ CH 3COONO 2

② N

CH 2CH 2NH 2

2 2

③ 2 N ①

H

解： 组胺分子中氮原子的碱性强弱顺序为 : ③ ② ①

解：生物碱是存在于生物体中的一类含氮的具有一定生理活性的有机碱性化

合物。从结构上看， 大多数生物碱都是胺类或季铵类化合物， 多数具有杂环结构， 氮原子或在环内或在侧链上。

8、教材习题

P505页：1、2、3、5、9、11、12

(5) 浓H 2SO 4/HgSO 4

(6) HNO 3/H 2SO 4

解： (1) (2)

N

COOH

N

CONH 2 (3)

O

NO 2

6、

(4) I

N

H

(5)

N

SO 3H (6)

排出组胺分子中氮原子碱性的强弱顺序。 7． 简述什么是生物碱？