有机化学命名反应概要(修订版)
有机化学命名反应概要
一、 亲电取代反应
1. Friedel-Crafts 酰化反应（Friedel-Crafts Acylation ） 酰基正离子、当量催化剂、不可逆、少重排、I>Br>Cl>F 、一元取代。
2. Friedel-Crafts 烷化反应（Friedel-Crafts Alkylation ） 碳正离子、催化量催化剂、可逆、多重排、F>Cl>Br>I 、多元取代。
3. Gattermann 和Gattermann-Koch 甲酰化反应（Gattermann and Gattermann-Koch Formylation ） 用CO 、HCl 、Lewis 酸将芳环甲酰化（Gattermann-Koch 反应）：
CO,H Cl AlCl 3
C H O
当芳环上有吸电子基团时，反应不能发生。
也可用HCN 、HCl 进行甲酰化，先生成亚胺，然后水解得醛（
Gattermann 反应）：
HCN,HCl AlCl 3
NH O
H 2CHO
4. Houben-Hoesch 反应
用腈作为亲电试剂对活化的芳环进行亲电取代，产物亚胺水解得到芳环的酰基化产物，可以防止因芳环活性很高造成的多取代。
5. Kolbe-Schmidt 反应
CO 2作为亲电试剂，可以对活化的芳环进行亲电取代，生成芳香羧酸。一般是在绝对无水、高压的CO 2条件下，用酚盐参与反应。由于在反应中酚盐的金属离子被酚氧基、CO 2络合，故金属离子的体积对于取代位点的控制很重要。一般说来，大离子利于对位取代，小离子利于邻位取代。 6. Reimer-Tiemann 反应
CHCl 3在碱作用下发生α-消除生成二氯卡宾，后者作为缺电子的亲电试剂对活泼的酚芳环进行亲电取代，水解得到甲酰化产物：
CHCl 3
OH
-
C Cl
Cl O
-
O
C -
Cl
Cl
H
H
+
～C -
O
Cl
Cl Cl
-
-O
Cl
O H 2H
+
-O
-
Cl OH
Cl
-
-O
O H H
+
～OH
O
H
7. Snieckus 定向邻位金属化反应（Snieckus Directed Ortho Metalation ）
苯环上有含杂原子的取代基时，用RLi 进行金属化，Li 可以被诱导这些取代基的邻位。这是因为它们可以与RLi 发生络合，然后脱去RH ，得到苯基锂。
8. Vilsmeier-Haack 甲酰化反应（Vilsmeier-Haack Formylation ） 用POCl 3、DMF 对苯环进行甲酰化：
N O
H
C
H 3C
H 3P O
Cl
Cl
Cl
N +
O H
C
H 3C H 3P O
-
Cl
Cl Cl
Cl -
-N O
Cl
C
H 3C
H 3P O
Cl
Cl N +
H
Cl
C
H 3C
H 3PhH H
N
+
C
H 3CH 3
O
H 2H
O
其中形成的亲电试剂称为Vilsmeier 试剂。 二、 亲电加成反应
1. Brook 硼氢化反应（Brook HydroBoration Reaction ）
烯烃／炔烃与硼烷或取代的硼烷作用，加成生成取代的硼烷。这个加成是经历四元环过渡态的，其中H 是负氢，因此是顺式的反马加成。BH 3/B 2H 6的平衡保证了反应平稳发生。过渡金属络合物对反应有催化作用。 2. Ritter 反应
碳正离子与腈作用，加成产物水解得到酰胺：
R 2C
+
R 4R 3
N C
R 1R 2
R 4
R 3
N
+
C
R 1R 2
R 4
R 3
N C
+
R 1
O
H 2R 2R 4
R 3
N
+
H
O R 1
H
R 2R 4
R 3
N
H
O R 1
H +
-
碳正离子可以来自卤代烷、醇、烯烃。
3. Schwartz 锆氢化反应（Schwartz Hydrozirconation ）
用Cp 2ZrHCl 作为氢化试剂，可以对不饱和键进行加成，得到末端有-ZrClCp 2基团的产物，可以与其他金属交换；与亲电试剂结合；或用CO 插入羰基。
反应的活性，炔烃比烯烃强，位阻小的不饱和键优先反应。另外，非末端烯烃的加成产物，Zr 基团仍然在末端。 4. Sharpless 不对称氨基羟基化反应（Sharpless Asymmetric Aminohydroxylation ）
在手性催化剂存在下，用卤代酰胺负离子对碳碳双键进行酰胺基羟基化。反应中N 参与了配位，与双键、催化剂金属原子及其上的O 形成五元环结构，从而控制产物的构型。
5. Sharpless 不对称双羟基化反应（Sharpless Asymmetric Dihydroxilation ） 在手性催化剂存在下，用氧化剂将碳碳双键进行不对称双羟基化。
6. Simmons-Smith 环丙烷化反应（Simmons-Smith Cyclopropanation ）
在Zn 存在下，CH 2I 2先生成有机金属化合物，然后对烯烃加成，得到环丙烷衍生物。 三、 亲核取代反应
1. Arbuzov 反应
三价膦用其孤对电子进攻卤素碳，发生S N 2反应，然后膦的一个烷氧基上的R 基离去生成五价的磷化合物：
P O A
B
R 1
R 2X P
+
O A
B
R 1R 2X -P O
A
B R 2
其中X 为Br 或I ；A 、B 可以是烷氧基或烷基。由于是S N 2反应，要求R 2X 是一级卤代烷（简单二级卤代烷也可反应），而烯丙位或苄位卤代烃不反应。卤代烃中不能有羰基或含氮官能团，否则发生副反应。此反应用于在有机物中引入五价的磷基团。
2. Balz-Schiemann 反应
用NaNO 2/HBF 4将芳胺重氮化，产物[Ar-N ≡N]+
BF 4-
较稳定，可分离后加热或光照分解，得到氟苯衍生物。用HPF 6、HSbF 6等也可代替HBF 4。该反应在氟化有极性取代基（如-OH ，-OMe ，-CF 3）的芳环时特别有用。 3. Chichibabin 胺化反应（Chichibabin Amination Reaction ） 在液氨溶剂中，用NH 2-取代含氮杂环的缺电子位C 上的H ：
N
N Na
+NH 2
-N
N -
H
NH 2
Na
+-H -N
N -
N +
H
H
Na
+H
+
-N
N
-
N H
Na
+N
N
NH 2
水解
反应中脱去1分子H 2。缺电子的C 也可能不在芳环上。无取代的吡啶环不发生反应。 4. Finkelstein 反应
就是亲核基团交换的S N 2反应。加入NaI 有利于反应发生，因为I -
既是好的亲核试剂，也是好的离去基团。若要进行氟代，可用TBAF 或KF/18-冠-6；脱氟可用TMSI 。 5. Gabriel 合成（Gabriel Synthesis ）
用邻苯二甲酰亚胺与卤代烷反应，产物肼解得到一级胺。酰基起占位作用：
NH
O
O RX
Base
N O
O
R
N 2H 4
NH NH
O
O
+RNH 2
6. Hell-Volhard-Zelinski 反应
在PX 3催化下，用X 2对羧酸进行α-卤代（X 为Cl 或Br ）。首先生成酰卤，增强α-C 活性，然后酰卤的烯醇式进攻X 2分子，X -
离去，得到卤代产物。
7. Jacobsen 水解动力学拆分（Jacobsen Hydrolytic Kinetic Resolution ）
有手性的环氧化合物，在如下的Co(Ⅲ)或Cr(Ⅲ)手性催化剂作用下，对映体中的一个被水解，另一个由于动力学原因保留，得以进行拆分：
R R
O Co
N N O L
R R
R
R
O Cr
N N
O L
R
R
8. Kahne 苷化反应（Kahne Glycosidation ） 用磺酸酐诱导的苷化：
O
S
O
R
O
S
+
O -
R R
S
O
S
R
O O O O -RSO 3-O
S
+
O R
S
R
O
O O
+
Tf O -
O
OTf
Nu -
O
Nu
亲核试剂取代一步为S N 1反应，若环上有基团固定构象，则取代前后碳原子构型保持。 9. Koenigs-Knorr 苷化反应（Koenigs-Knorr Glycosidation ）
卤素被取代的苷化反应，机理与Kahne 苷化反应类似（都生成碳氧双键结构），一般用银盐等催化。 10. Myers 不对称烷基化反应（Myers Asymmetric Alkylation ）
将
N
CH 3
OH
CH 3
O
R 1
在LDA 催化下用RI 烷基化，含N 基团控制了烷基化的方向；然后将含N 基团脱去。
11. Schotten-Baumann 反应
酰卤与胺作用得到酰胺，与醇作用得到酯，这都是经历加成－消除机理的羰基亲核取代反应。
12. Smith-Tietze 多组分二噻烷揳入偶联（Smith-Tietze Multicomponent Dithiane Linchpin Coupling ） 硅基取代的缩硫醛，在碱作用下连续与两分子环氧化合物反应，得到二噻烷揳入碳链的产物：
S
S
TMS n-BuLi
S
S TMS
Li O
S S
TMS
OLi
Brook 重排
S S
Li
O
TMS
O
S
S
O
TMS
OLi O H 2S
S
OH OH
其中Brook 重排一步是通过O -
进攻使得TMS 基团离去来完成的。 13. Williamson 醚合成（Williamson Ether Synthesis ）
用醇或酚的负离子与卤代烷进行亲核取代反应，得到醚。根据醇、酚酸性的不同，形成负离子所需的碱的强度也有所不同。 14. Wurtz 偶联（Wurtz Coupling ） 加入Na 将两分子的卤代烃进行偶联。 四、 亲核加成反应
1. Barbier 偶联反应（Barbier Coupling Reaction ） 类似于格氏试剂的反应：
R 1
O
R 2
R 3X M R 1
R 2
R 3
OH
其中M 为Mg ，Sm ，Zn ，Li 等。反应机理不是简单的碳负离子的加成，而可能是经历四元环过渡态或有自由基中间体。 2. Corey-Chaykovsky 环氧化和环丙烷化反应（Corey-Chaykovsky Epoxidation and Cyclopropanation ）
硫叶立德（带羰基的四价硫或不带羰基的二价硫均可）的碳负离子进攻醛酮，得到的氧负离子进攻硫的α-C ，含硫基团离去，形成环氧化合物：
R
O
H
R C
-
H S
+
R R
R
O
-
R
S
+
R R -R 2S
O
R
R
由构象分析，得到的环氧化合物一般是反式的。 若底物为α，β-不饱和醛酮，则得到环丙烷衍生物。 3. Corey-Fuchs 炔烃合成（Corey-Fuchs Alkyne Synthesis ） 用醛和CBr 4、Ph 3P 作用，然后加碱，得到多一个碳的末端炔烃：
R
O
H CBr 4Ph 3P
R
H Br Br
n-BuLi
R
H
第一步是CBr 4和Ph 3P 形成叶立德，和醛反应。第二部二溴烯先发生消除，然后进行锂卤交换，得到末端炔烃。 4. Ferrier 反应（Ferrier Reaction ）
β-位有易离去基团的烯醇醚，在Lewis 酸和亲核试剂作用下生成取代的烯丙基醚：
O
OTs
-TsO
-O
+
X -
O
X
其中X 为OR ，SR ，NR 2，CR 3。
5. Grignard 反应
格氏试剂可以对醛酮、羧酸衍生物、腈、CO 2进行亲核加成。 6. Henry 反应
硝基化合物的α-C 对醛酮加成，产物为α-硝基醇，可以脱水得硝基取代的双键；氧化得α-硝基酮；还原得α-氨基醇。 7. Michael 加成反应（Michael Addition ）
即活泼基团对α,β-不饱和化合物的1,4-加成。可以加成碳碳双键、碳碳三键、以及含杂原子的不饱和键。 8. Nagata 氢氰化反应（Nagata Hydrocyanation ）
用R 2AlCN 与α,β-不饱和羰基化合物反应，Al 作为Lewis 酸，CN -
进行1,4-加成，得到β-氰代羰基化合物。 9. Nef 反应
硝基化合物制成碳负离子后，与水作用得到羰基化合物：
O N +
O
-R 1
R 2H
+
-O N +
O
-C
-
R 1R 2
O
-
N
+
O
-
R 1
R 2
H
+
2O
H N +
O
H R 1
R 2
OH 2O
H NH
+
O
H R 1
R 2
OH H
+
～H
+
-R 1
R 2
O
有α-H 的硝基化合物，可以互变到一个类似亚胺的结构，从而通过亚基取代生成酮。这个亚胺结构还可以被低价过渡金属还原，得到肟。
10. Nozaki-Hiyama-Kishi 反应
用卤代烷与CrCl 2作用，生成RCrClX ，后者作为亲核试剂与醛酮加成生成醇。该试剂碱性比格氏试剂弱，可用于对含有敏感基团的化合物进行加成。Cr(Ⅱ)是单电子给体，因此要用2当量的CrCl 2。 11. Pinner 反应
在酸催化下，腈被醇加成，得到烷氧基取代的亚胺：
R 1CN
+R 2OH
R 1
NH
O
R 2
H
+
12. Polonovski 反应
在酸催化下，氧化胺与酰氯反应，最终得到酰胺和醛：
R 1
N
+
R 2
R 3O -
R 4
X O
R 1
N
+
R 2
R 3O O
R 4H
-R 4COOH
R 1
N
+
R 2
R 3R 4COO
-R 4
O
O
N R 2
R 3
R 1R 4
X
O
R 4
O
O
N
+
R 1R 2
R 3
O
R 4
X -
R 4
O
N +
R 1
R 2
R 3
O
R 4
O -
X N O
R 4
R 3
R 2
+R 4CHO
-R 4COX -X -
离去基团的氧负离子又一次变为羰基，N 离去。
13. Prins 反应
在酸催化下，烯烃的碳碳双键对醛羰基进行亲核加成，得到的碳正离子可以消除得到烯丙醇结构，或与亲核试剂结合。 14. Reformatsky 反应
用Zn 与卤代酸酯制成碳负离子化合物，然后对醛酮进行加成。Mg 太活泼，可能对酯自身进行加成。 15. Roush 不对称烯丙基化反应（Roush Asymmetric Allylation ） 用含有不对称硼酸酯基取代的烯丙基对醛加成，得到不对称的醇：
R 1O
H
B
O
O
CO 2i-Pr
CO 2i-Pr
R 2R 1
OH
CH 2
R 2
16. Sakurai 烯丙基化反应（Sakurai Allylation ）
在Lewis 酸催化下，烯丙基硅烷与醛酮反应，双键电子对羰基加成，然后硅基消除，得到烯丙基化的醇。烯丙基硅烷的构型可以控制产物中α-C 的构型：
R 1
R 2
O
+
R 3
R 4
TMS
Lewis 酸
R 1
R 4
R 3O
H R 2
17. Stork 烯胺合成（Stork Enamine Synthesis ）
用氨或胺与醛酮缩合，生成亚胺和烯胺的互变异构体，从而增强α-C 活性，并降低其被亲核进攻的活性，从而控制缩合的方向。另外，烯胺还可以通过空间效应，引导生成动力学产物。 18. Strecker 反应
用胺和醛酮缩合成烯胺，然后被CN -
加成，得到α-氨基腈：
R 1
R 2
O
NH
R 3
R 4
R 1
R 2
N
+
R 3
R 4
CN -
R 1
R 2
N
R 3
R 4
CN
19. Tishchenko 反应
在特殊催化剂存在下，羰基的O 可以亲核进攻另一羰基：
O
R H
O
R
H
Al(OR)3O
+
R
H Al
-
OR
OR
OR
O
R
H
Al
-
OR
OR
OR O
C
+
H
R
-Al(OR)3O
R
O
R
H H
反应中发生了负氢的迁移，因而不能用质子酸来催化。 五、 消除反应
1. Bamford-Stevens-Sharprico 烯化反应（Bamford-Stevens-Sharprico Olefination ） 用芳香磺酰肼与醛酮作用，在强碱存在下脱去N 2生成烯烃：
R 1
O
R 2
N
H 2NHSO 2Ar R 1N
R 2
N
-
SO 2Ar H
+
--ArSO 2
-R 1
N
+
R 2
N
-
R 1
C R 2
H
H
R 2
R 1
H
R 1
N
+
R 2
N
H
H
+
非质子溶剂
质子溶剂
反应的区域选择性是形成取代较少的烯烃（与碳负离子的碱性有关）。
若使用的是2当量的有机锂试剂，可生成烯烃的碳负离子，进而与其它的亲电试剂作用，该反应称为Sharprico 反应。 2. Burgess 脱水反应（Burgess Dehydration Reaction ）
在Burgess 试剂（Et 3N +
SO 2N -
COOMe ）作用下，可以发生一系列专一性的温和的脱水过程：
R 2
R 4R 1R 3
H O S N -
MeOOC
O
O
Et 3NH +
Δ
R 1
R 2
R 3
R 4
+Et 3NH
+
O
-
S O
O
N
H COOMe
；
R OH BR
R
N H
COOMe H
+
R
NH 2
；
R
N H
CHO
R NC
BR
；
R O
NH 2BR
R CN
BR
R
N
OH ；
R
NO 2
BR
R N
+
O
-。
反应是立体专一的顺式消除，倾向于生成取代少的烯烃；倾向于形成共轭烯烃。Burgess 试剂的作用是先与醇成酯，然后内部的N 作碱，进行类似Cope 消除的环状共轭碱消除过程。 3. Chugaev 消除反应（Chugaev Elimination Reaction ）
用醇钠和CS2、MeI 准备黄原酸酯，然后在加热下经六元环过渡态裂解得到烯：
R 1
O
R 2
R 3
H
S S
Me
Δ
R 1
R 2
R 3+
O
SH
SMe
COS
+MeSH
反应活性为：三级醇＞二级醇＞一级醇。这是立体专一的顺式消除，反应温度比酯热裂低，重排也更少。但消除的区域选择性不好。
4. Cope 消除（Cope Elimination ）
用mCPBA 等与三级胺作用得到氧化胺；氧化胺加热时发生顺式消除得到烯：
N
+
O
-
H R 2
R 4
R 1R 3R R
R 1
R 2
R 3
R 4+R 2NOH
Δ
反应要求的温度低于Hoffmann 重排，且由于碱是分子内的O 提供的，很少发生副反应。反应的区域选择性完全取决于哪个β-C 上的H 多。
5. Corey-Winter 烯化反应（Corey-Winter Olefination ）
邻二醇在
N S
N
N
N
作用下，生成O
O
S
R 1
R 3
R 2
R 4，然后在(RO)3P 的协助下发生顺式消除，得到烯烃，
产率和选择性都很好。通过该反应和形成反位邻二醇的环氧化水解过程联用，可以将双键在顺反异构体之间转换。 6. Hoffmann 消除（Hoffmann Elimination ）
四级铵碱在加热下消除，一般生成取代少的烯烃，但在环系中，一般遵循Saytzeff 规则。
7.Julia-Lythgoe烯化反应（Julia-Lythgoe Olefination）
用含苯磺酰基的化合物与醛酮缩合，产物酰化消除后，再用钠汞齐脱去苯磺酰基，得到高选择性的E型烯烃：Ph
S
O O R1
R2R3
O
Ph
S
O O
R1
R2
R3
O-
R4
O
X
-R4COOH
Ph
S
O O
R1
R2R3
Na(Hg)
R1
R2R3
8.Peterson烯化反应（Peterson Olefination）
用α-硅基碳负离子对醛酮加成，产物在酸／碱条件下水解，脱去羟基和硅基，得到不同构型的碳碳双键。这是因为，在碱性下，分子内的羟基负离子进攻Si，是顺式消除；在酸性下，水分子进攻Si，而羟基在反式协同离去，是反式消除。
六、缩合反应
1.乙酰乙酸乙酯合成（Acetoacetic Ester Synthesis）
乙酰乙酸乙酯可以进行α-或γ-烷基化，然后经酮式分解（常用）或酸式分解得到目标化合物。
在I2的作用下，乙酰乙酸乙酯可以偶联，经酮式分解就得到1,4-二羰基化合物。
2.偶姻缩合（Acyloin Condensation）
即酮醇缩合。使用Na作还原剂、二甲苯为溶剂，使两个酯基成为负离子自由基后偶联，得到α-二酮（可用TMSCl制成双烯醇硅醚加以固定）；二酮又进一步被Na还原成α-羟基酮。该反应常用来在分子内关成大环。
此反应的中间体也可用于在分子内和卤素碳发生S N2反应，得到缩环酮类物质，后者水解得酮：
Cl Me
COOMe
Na/TMSCl
Me
OMe
OTMS
3.羟醛缩合（Aldol Reaction）
使用烯醇盐作为亲核试剂，可以提高区域选择性；还可由烯醇盐的顺反异构控制产物α-羟基醛的立体异构。一般说来（由六元环过渡态的椅式构象分析），E型烯醇盐生成羟基和烯醇盐R基在反式的产物；Z型烯醇盐生成羟基和烯醇盐R基在顺式的产物。引入手性催化剂也可以控制立体选择性。
4.氮杂-Wittig反应（Aza-Wittig Reaction）
用叠氮化合物和PPh3作用，脱去N2，得到氮杂的叶立德；叶立德与醛酮经历四元环过渡态发生Wittig反应，得到亚胺。此法比用N直接做亚基取代更易于形成中环化合物（叶立德反应活性较高）。
5.Baylis-Hillman反应
在R3N或R3P的催化下，α,β-不饱和酰胺／酯的α-C对另一分子的醛酮或亚胺进行加成：
R
O
OR
H
NR3
R
O-
OR
NR3
+
R1
R2
O
R C-
O
OR
NR3
O-
R1
R2
+
H+
-
-NR3R
O
OR
O-
R1
R2
H+R
O
OR
O
H
R1
R2
催化剂的作用是对α,β-不饱和化合物进行1,4-加成，得到烯醇式，使α-显示出亲核性。
6.苯偶姻和反苯偶姻缩合（Benzoin and Retro-benzoin Condensation）
在CN-或噻吩环的存在下，一分子的醛被加成，发生极性翻转，用原来的羰基C进攻另一分子的醛，该反应是可逆的：
O
H
R
C
-
N CN
R
H
O -
H +
～C
-
CN
R
O
H R
H
O
O H NC
R H R O
-H
+
～O
-
NC
R H R OH
-CN
-H R
OH O R
CN -
的作用在于，通过加成把原来的醛基C 变成α-C ，反应完成后又容易离去。有些醛不能发生自身缩合，而只能作给体或受体。
7. Claisen 缩合（Claisen Condensation ）
即酯缩合反应，强碱形成的α-碳负离子对另一分子酯进行羰基亲核取代：
R
O
OR
B -HB -R
CH
-
O
OR
R
O
-
OR OR
O
R
R
O
-
OR
O
OR
R
O
OR
O
-RO -反应得到的1,3-二羰基化合物被碱夺去
α-H ，形成共振的负离子，不发生进一步反应。 也可用酰氯等作为受体。 8. Dakin-West 反应
含有α-H 的α-氨基酸，在酸酐和碱（如Py ）的存在下生成相应的甲基酮：
R
NH 2
O
OH
Ac 2O -HOAc
R
NH
O C
H 3O
O H
Ac 2O N
H
O
C
H 3R
O
O
CH 3
O
N
+
O
H
C
H 3O
-
OAc
R
-HOAC
N
O
C
H 3R
O
H
-H
+
N
O
C
H 3R
O
-
Ac 2O
N
O
C H 3O
R
C
H 3O
OAc
-N
O C
H 3R
C
H 3O
OAc O
-
C
H 3O
-
N
C
H 3O
R
O O
O CH 3
OAc --Ac 2O
C
H 3O
-N
C
H 3O
R
O
O
-
-CO 2H
+
O
N
H CH 3
R
CH 3
O
亚胺醇的结构比烯醇更易形成，加成羰基关环；诱导形成1,3-二羰基化合物；然后AcO -
进攻开环，原先属于酸酐的部分又离去，羧基脱除，留下来自酸酐的乙酰基。 亲核性催化剂，如DMAP ，可以降低反应所需的温度。
9. Darzens 缩水甘油酸酯缩合反应（Dazens Glycidic Ester Condensation ）
α-卤代羧酸酯形成碳负离子后，对醛酮羰基亲核加成，生成的O -对α-C 作分子内S N 2，X -
离去，形成α,β-环氧酸酯：
R 2
R 3
O
R 1
X O
OEt OH
-
O
H 2
-C -
R 1
X
O
OEt
R 1
X
O
-
OEt EtO
O
X
R 1
R 3
R 2O
--X -EtO
O
R 2
R 3
O
R 1
α,β-环氧酸酯可进一步发生水解、脱羧等后续反应。 10. Dieckmann 缩合（Dieckmann Condensation ）
即分子内的酯缩合反应。缩合后若α-C 上有H ，可以被夺去生成稳定的共轭结构，拉动反应进行；否则平衡偏向左侧。 链端的二腈缩合得到氰基烯胺。
11. Enders SAMP/RAMP 腙烷基化反应（Enders SAMP/RAMP Hydrazone Alkylation ）
将醛或环酮先与RAMP/SAMP （
N
NH 2
OMe
）缩合，然后加入卤代烷进行烷基化（此时AMP 的R/S 构型会控制烷基化
的方向），然后用O 3氧化脱去含氮基团，得到不对称烷基化的产物。 12. Eschenmoser 亚甲基化反应（Eschenmoser Methenylation ）
用甲醛和二甲胺缩合成的Eschenmoser 盐（
C
H 2N
+
CH 3
CH 3）与羰基化合物发生类似Mannich 的反应，生成α-胺甲基化产
物；产物经Hoffmann 或Cope 消除途径，得到α-亚甲基化的产物。 13. Evans 羟醛缩合反应（Evans Aldol Reaction ）
将烯醇制成硼酸酯，然后进行羟醛缩合，可以得到有立体选择性的产物：Z 型烯醇酯得到R 和羟基在顺位的产物；E 型烯醇酯得到反位产物。 14. Hajos-Parrish 反应
用脯氨酸（N
H
COOH
）催化羟醛缩合反应，可以控制产物的立体构型。控制的原理是，脯氨酸先与供α-H 的羰
基缩合，然后羧基与待加成的羰基形成氢键，从而控制进攻的方位。
15. Horner-Wadsworth-Emmons 烯化反应（Horner-Wadsworth-Emmons Olefination ）
用三烷基氧磷的碳负离子与醛酮进行缩合，得到碳碳双键。反应能得到选择性很好的E 型双键。
16. Horner-Wadsworth-Emmons 烯化反应-Still-Gennari 改良（Horner-Wadsworth-Emmons Olefination －Still-Gennari
Modification ）
用P
O
R 2
R 1O
R 1O
进行反应（R 2须为吸电子基），得到Z 型双键。
17. Japp-Klingemann 反应
1,3二羰基化合物与芳基重氮盐反应，脱去羧酸分子得到苯腙：
CH 3
CH 3O
O
CH 3
H
+
-CH 3
C
-
CH 3
O
O
CH 3
CH 3
CH 3
O
-
O
CH 3
N
+
N
CH 3
CH 3O O
C H 3N N
O
H 2CH 3
CH 3O
C H 3N N
O
-
O
H -CH 3COOH
C
H 3O
CH 3
N
N
-H
+
C
H 3O
CH 3
N
N H
N 成双键的趋向使得分子的大部分成为一个离去基团。 18. Knoevenagel 缩合（Knoevenagel Condensation ）
醛酮羰基与活泼亚甲基缩合，形成碳碳双键。 19. 丙二酸酯合成（Malonic Ester Synthesis ）
丙二酸酯的α-或γ-位点取代后，进行脱羧，得到多种羰基化合物。 20. Mannich 反应
即胺甲基化反应，首先生成的是亚胺，然后被加成得到产物。形成亚胺的一步需要酸催化，以增加羰基的亲电性。 21. Mitsunobu 反应 四组分的反应：
R 1
R 2
OH
+H
Nuc
+
N N
R 3
R 3
+PY 3
R 1
R 2
Nuc
+
NH NH
R 3
R 3
+O
PY 3
其步骤为：①P 加成N ；②O 进攻P 使N 离去；③Nuc 进攻C 使OP 基团离去。 22. Mukaiyama 羟醛缩合反应（Mukaiyama Aldol Reaction ）
用烯醇硅醚对醛进行加成，通过烯醇硅醚的Z/E 构型，控制产物中羟基的方向。用作催化的Lewis 酸，其金属离子被两个O 配位生成六元环结构，从而控制了产物的立体构型。
23. Passerini 多组分反应（Passerini Multicomponent Reaction ） H +
给体、醛酮、异氰化合物缩合的反应。以羧酸作为H +
给体为例：
R 1
O
OH
+
R 2
O
R 3
R 1
O
H O
O
R 3R 2
C
-N
+
R 4
O O
H O
N
R 4
R 3
R 2
R 1
R 1
O
O
R 2R 3
N
H R 4
O
异氰基的C 被H +
给体进攻，而异氰的C -
进攻的是醛酮的羰基。 24. Perkin 反应
芳醛和酸酐缩合，生成与芳环共轭的碳碳双键。酸酐在反应机理中一方面起脱水作用，另一方面提供活化的α-H ：
C
H 3O
O
O
CH 3
H
+
-C
H 3O
O
O
CH 2
-
Ar
H
O
C H 3O O
O
Ar O -
O
O
C H 3O
-
O
Ar
C
H 3O
O Ar
O O
-
O
CH 3O CH 3
O
-AcO
-C
H 3O
O Ar O
O
O
CH 3H
-AcO
-Ar
O
O
O
CH 3O H 2-AcOH Ar
COOH
25. Petasis 硼酸-Mannich 反应（Petasis Boronic Acid-Mannich Reaction ） 在经典的Mannich 反应中，将活泼氢给体换成硼酸衍生物，得到胺甲基化产物：
R 1
N R 2H
+HCHO
R 1
N R 2
OH
B
O
H OH
R 3
R 1
N
R 2
O +
B
-
C
H 3OH OH
H
-B(OH)3
R 1
N
R 2
R 3
B 上负性基团迁移，发生了类似分子内S N 2的过程。 26. Robinson 增环反应（Robinson Annulation ）
酮与α,β-不饱和酮作用，发生一次共轭加成和一次亲核加成，得到关环产物：
O
+
C
H 2C
H 3O
O C
H 3O
O
OH
O
H 2-O
27. Stetter 反应
用腈加成醛羰基，使其极性反转，然后对α,β-不饱和化合物进行1,4-加成，最后CN -
离去，得到1,4-二酮：
R 1
O
H
CN
-R 1
O
-
CN
R 1
C
-
OH CN
R 2
R 3
R 4
O R 5
R 4
O
-
R 5
O
H R 1NC
R 2R 3
H
+
～R 4
OH
R 5
O
-
R 1NC R 2R 3
-CN -R 4
O
R 5
O
R 1R 2R 3
该反应是由安息香缩合反应变化而来的。 28. Stobbe 缩合（Stobbe Condensation ）
醛酮与丁二酸酯的缩合，其本质是丁二酸酯的α-H 对醛酮羰基进行了亲核加成然后脱水，而在实际反应中，丁二酸酯的酯基起到了协同的作用：
OR 3
O O
R 3O
R 4R 5
OR 3
CH
-
O
O
R 3O
R 4R 5
H
+
-OR 3
O
-
O
R 3O
R 4
R 5
R 1
R 2
O
OR 3
O O
R 3O
R 4R 5
O -
R 1
R 2O
R 1
R 2R 3O
O
R 4R 5
O
-
OR 3
-R 3
O -O
R 1R 2
R 3O O R 4
R 5
O
H
H +
-R 1
R 2
O
OR 3R 4
R 5
O
-
O
H
+
R 1
R 2
O
OR 3R 4
R 5
OH
O
29. Takai-Utimoto 烯化反应（Takai-Utimoto Olefination ）
用醛和至少有两个卤原子取代的卤代烃，在CrCl 2存在下进行缩合，得到E 型双键：
R 1
O
H
R 2
R 3I
I
CrCl 2
R 1
R 2
R 3
其中R 3为H 或卤原子。CrCl 2在该过程中被氧化，并逐个取代卤原子。 30. Tebbe 烯化反应（Tebbe Olfination ）
用Cp 2TiCl 2制成Cp 2Ti=CH 2，从而与羰基化合物作用，将羰基的O 变成亚甲基。该反应的适用范围比McMurry 反应要广。 31. Ugi 多组分反应（Ugi Multicomponent Reaction ）
R 1
R 2
O
+R 3
NH 2
+C
-
N
+
R 4
N H C O N NH O
N
R 2R 1
R 3R 4O
H 2NH
R 3
R 1
R 2
O
NH
R 4
N
N
N
N
R 4N H R 1R 2
R 3
N
H N
+
N
-
R 5COOH NH
R 1
R 2
O
NH
R 4O
R 5
N
NH
S
N
R 2R 1
R 4
R 3N
H C
S
NH
R 1
R 2
O
NH R 4O
O
R 5
CO 2R 5OH
这个反应变化很多，不过机理都很常规，都是醛与胺缩合，然后被异腈加成，再与第四组分反应。 32. Weinreb 酮合成（Weinreb Ketone Synthesis ）
先用N,O-二甲基羟氨与酰卤形成酰胺，后者与碳负离子给体（有机金属化合物）作用，从而生成酮：
R 1
O
Cl
N
H
Me
OMe
R 1
O
N OMe
Me
R 2Li
R 1
O
R 2
N,O-二甲基羟氨是一个易加成也易离去的基团，更重要的是，它可以在R 2
-加成时，通过N 上的O 与Li 进行络合，从而稳定加成产物。
若将碳负离子给体换成H -
给体，则可以得到醛。 33. Wittig 反应
用三苯基膦和卤代烷反应，得到叶立德；后者和醛酮反应，得到碳碳双键。
反应历程为：①叶立德的碳负离子进攻羰基；②P +
与O -成键，形成四元环；③四元环发生[2+2]开环，得到磷氧双键和碳碳双键。
叶立德上吸电子基团越多，叶立德越稳定。稳定的叶立德主要生成E 型双键；不稳定的叶立德主要生成Z 型双键。 34. Wittig 反应-Schlosser 改良（Wittig Reaction - Schlosser Modification ）
在Wittig 反应中，若想由不稳定的叶立德生成E 型烯烃，则用PhLi 夺去碳上的质子。反应仍然通过四元环进行，但Li +
与O -结合能力较强，从而在构象上控制了生成的双键的构型。 七、 重排反应
1. Amadori 重排（Amadori Rearrangement ）
含N 的醛糖苷在酸催化下生成α-N 代的酮（实际上是Mannich 碱）： R 1
O
R 2
H
OH
H N R
H
H
+
R 1
OH
+
R 2
H
OH
H N R H
R 2
H
OH
N +
R H
H
-R 1OH
-H
+
R 2
N
R
H
OH
R 2
N
R H
O
首先消除得到亚胺，然后消去α位的H +
，得到烯醇胺，互变异构得α-N 代酮。 在糖中R 1、R 2是合成环的，因而该反应开了环。
2. 氮杂-[2,3]-Wittig 重排（Aza-[2,3]-Wittig Rearrangement ） N 的α-位形成碳负离子，以五元环过渡态进行重排：
R 3
R 1N R 2
CH -R 4
R 3
R 1
R 4
N -R 2
Li +
Li +
重排的动力是碳负离子生成更加稳定的氮负离子。
3. Baker-Venkataraman 重排（Baker-Venkataraman Rearrangement ） 当酚酯的邻位有酰基时，在碱催化下可以重排生成1,3-二羰基化合物：
O R 1
O
R 2O
H
B -
-BH
O R 1
O
O
C
H -
R 2
O
R 2
O R 1O
-
O
-
R 2
O
R 1
O
OH
R 2
O
R 1O
H
+
该重排反应实际上是分子内的酯缩合反应，可用于1,3-二羰基化合物的合成。 4. Beckmann 重排（Beckmann Rearrangement ）
肟在强酸催化下，处于羟基反位的R 基迁移到N 上，生成酰胺：
N
R 1
R 2OH
H
+
N
R 1
R 2OH 2
+
O
H 2-C
+
N R 1
R 2
OH 2
N
R 1
R 2
O
H 2+
H +
-N
R 1
R 2
O
H NH
R 1
R 2
O
注意，当迁移基团为H 时，反应不能发生。
5. 二苯乙醇酸重排（Benzilic Acid Rearrangement ） 在碱的催化下，α-二酮重排α-羟基酸：
R 1
R 2
O
O
OH
-
R 1
R 2
O
OH O
-
R 1
O
-
R 2
O
OH
H
+
～R 1O
H R 2
O
O
-
一般来说脂肪族的基团没有芳基容易迁移（碱加成时优先选择与芳基共轭的羰基），且由于迁移的是负性基团，故芳基上有吸电子基团利于反应。使用OH -以外的碱可以得到其它化合物，但不能用EtO -、Me 2CHO -
这样有还原性的碱，否则α-二酮被还原。另外若α-二酮有α-H ，易发生羟醛缩合的副反应。 6. Brook 重排（Brook Rearrangement ）
硅烷基取代的醇的金属盐，金属和硅烷基对调位置：
R 1
O
TMS
Li
R 2
R 1
O
-
SiMe 3
R 2
Li +O
Si
-
CH 3
CH 3CH 3
R 1
R 2
Li
+
R 1C -O
R 2
TMS
Li
+
TMS 基团进行[1,2]-迁移的历程中经历了Si 的五配位中间体。反应的推动力在于Si 基团易被亲核试剂进攻，且Si-O 键比Si-C 键更加稳定。迁移也有可能是远程的[1,n]-迁移。
7. Clamisian-Dennstedt 重排（Clamisian-Dennstedt Rearrangement ）
在卤仿和强碱存在下，含氮的五元芳香杂环不发生正常的Reimer-Tiemann 反应，而是扩环生成卤代的含氮六元杂环：
CHX 3
-HX
X
C X
N H
N X
X
H
-HX
N
X
8. Cornforth 重排（Cornforth Rearrangement ） 5-酰基恶唑在加热下可以开环再向另一方向关环：
O
N
R 1R 2
R 3
O
Δ
R 1
C
N
+
O
R 3
O
-
R 2
R 1
C N
+
O
-R 3
O
R 2
O
N
R 1
R 3
R 2
O
平衡偏向稳定的一侧。
9. Curtius 重排（Curtius Rearrangement ）
酰基叠氮化合物（用NaN 3进行亲核取代）在加热下失去N 2重排成异氰酸酯，后者与溶剂分子结合，生成少一个C 的胺（水解，脱CO 2）、脲（氨解）或胺基甲酸酯（醇解）。
10. Demjanov 重排和Tiffeneau-Demjanov 重排（Demjanov and Tiffeneau-Demjanov Rearrangement ） 环外有甲胺基时，加入HNO 2，N 2离去形成碳正离子，重排扩环：
NH 2
HNO 2
N
+
N
-N 2
CH 2
+
CH
+
O H 2H
+
-OH
Demjanov 重排
NH 2
O
H HNO 2
N
+
N
O
H CH 2
+
O
H OH
+
O H 2H
+
-O
-N 2
Tif f eneau-Demjanov 重排
当N 的α-C 上有取代基时，Demjanov 重排不易发生。 11. 双烯酮－苯酚重排（Dienone-Phenol Rearrangement ） 在酸催化下，双烯酮sp 3
碳上的烷基迁移到邻位，生成多取代酚：
O
R R OH
+
R R
H
+
C
+
OH R R H
H
+
-OH
R
R
O
R R
H
+
OH
R R
12. Dimroth 重排（Dimroth Rearrangement ）
在酸、碱、热或光条件下，杂环化合物经历开环―单键旋转―关环过程发生的异构化：
N
A E
B D
X M G
N
A E B
D
X M
G
D
A
B
M
G
N
H XH
D
A
B
M
G X
NH 2
；
；
N
A E
B D
X M N
NH A E
B
D
X M N
(Ⅰ型重排)X
XH
R
X
XHR
(Ⅱ型重排)
其中X 为杂原子。环上氮原子越多，吸电子基越多，重排越容易发生。 13. Eschenmoser-Tanabe 裂解反应（Eschenmoser-Tanabe Fragmentation ） 苯磺酸基取代的腙，在酸／碱／加热条件下可发生裂解，引导得到大环的炔：
O
N
NHTs H
+
-O
N
N -
Ts
N
N
Ts
O
-
O
-N 2
-Ts
-
14. Favorski 和高-Favorski 重排（Favorski and HOMO-Favorski Rearrangement ） α-卤代酮在碱的作用下，首先在分子内形成三元环，然后开环得到羧酸或酯：
O
X H
+
-C
H -
O
X
O
-
X
-X
-O
OR
-O
-
OR
CH
-
COOR
COOR
其中R 为烷基或H 。卤代C 上有烷基或芳基利于反应发生。 β-卤代酮可以经历四元环过渡态，称为高-Favorski 重排。 当α-位没有H 原子时，可能发生Quasi-Favorski 重排：
R 1X
R 2
O
R 3R 4
R 5
Nu
Nu
R 1
R 2
R 3
R 5
R 4O
15. Ferrier 重排（Ferrier Rearrangement ）
含有α-亚甲基的环状缩酮在Hg(Ⅱ)的催化下重排得到β-羟基酮：
O
C
H 2OR
HgX 2O
H 2O
OR
HgX
O
H
O
O
HgX
OHgX
O OH
O O
H 2
16. Fries 重排（Fries Rearrangement ） 在酸或光照条件下，酚酯的酰基迁移到邻对位：、
O
R O
H
+
O
R
OH
+
O
R
O
O
R OH
O
+
O
R
H
H +
～OH
+
R
OH
O
O
R
O
O
R
R
O
H +
-PhOH
水解
OH
R
O
这个反应是分子间的，其机理是Friedel-Crafts 酰基化反应与羰基亲核取代反应的结合。 高温、无溶剂利于邻位重排；低温、极性溶剂利于对位重排。 17. Heine 反应
在I -或SCN -
催化下，含氮三元环的羰基化合物异构化为五元杂环：
N
O
R 1R 2R 3
I
-
N
O -
I
R 3
R 2
R 1
I
-
-O N
R 1
R 2R 3
O 也可以换成S ，NH ，NR 。 叠氮化合物也可异构化：
N
N N R 2
R 3R 1
I
-
N
N N
R 2
R 3R 1
18. Hoffmann 重排（Hoffmann Rearrangement ）
酰胺在Br 2/NaOH 的作用下，首先被卤代，然后α-消除得到酰基氮宾，后者重排为异氰酸酯，水解脱羧得到少一个碳原子的一级胺：
R 1
R 2
O
NH 2
Br 2
R 1
R 2
O
N Br
H OH -Br
H -R 1
R 2
O
N
R 1
R 2
N
C
O
O H 2R 1
R 2
NH
COOH
-CO 2
R 1
R 2
NH 2
迁移的碳原子构型保持不变。
19. Lossen 重排（Lossen Rearrangement ）
在碱性或加热条件下，烷氧基脲或酚氧基脲重排为异氰酸酯，后者水解得胺或被其它亲核试剂加成。 20. Meisenheimer 重排（Meisenheimer Rearrangement ）
氧化胺的N 上的一个基团，在碱或加热条件下可以迁移到O 上，生成羟氨衍生物：
N
+
R 1R 2
R 3
O
-
Δ
N
R 2
R 3
O
R 1
若R 1是可以稳定自由基的基团，则发生碳氮键的均裂，以自由基中间体形式完成1,2-σ迁移；若R 1是烯丙基，则发生类似Claisen 重排的协同过程，完成2,3-σ迁移。
21. Meyer-Schuster 和Rupe 重排（Meyer-Schuster and Rupe Rearrangement ） 炔丙醇在酸催化下重排为α,β-不饱和酮：
R 1
R 3
R 2
OH H
+
R 1
R 3
R 2
OH 2
+
H
+
-R 1
C C
C
R 3
R 2
OH
R 1
O
R 2
R 3
(Mey er- Schuster 重排)
H
R 2
OH
R 1
H +
O H 2-H
C
+
R 2
R 1
H
H
+
-H
R 2
R 1
H
+
C
+
R 2
R 1
H
O H 2异构化
R 2
R 1
C
H 3O
(Rupe 重排)
重排的动力都是生成稳定的碳正离子。
22. Mislow-Evans 重排（Mislow-Evans Rearrangement ） 用不饱和的亚砜和磷酸酯，将卤代烷制成烯丙醇：
CH 2
S O
R 1OH
-
R 2X
CH 2
S
O R 1
R 2
CH 2S +
O
-
R 1
R 2
R 2
O S
R 1
P(OR)3
-R 1S
P
+
OR OR OR
R 2
OH
P 的作用在于将S 夺去。
23. Neber 重排（Neber Rearrangement ）
N 上有易离去基团的亚胺，在碱催化下重排生成α-氨基酮：
N R 2
R 1
H
TsO
H
+
-N
R 2
CH
-
R 1
TsO N
-
R 2R 1
TsO
-TsO
-N
R 2
R 1
N
R 1
R 2
H
+
N H
+
R 1
R 2
OH 2N H 2
+
R 1
CH 3
OH H
+
～H
+
-R 1
NH 2
O
R 2
从用酮制亚胺的一步看起，该重排的结果是在α-位引入了氨基。该反应类似在酸性下发生的Beckmann 重排，但只有碱性下能形成氮宾，且碱性下碳正离子无法迁移。 24. Payne 重排（Payne Rearrangement ）
2,3-环氧醇在碱催化下，羟基和环氧基换向的反应：
O
Ph
OH
Ph Ph H +
-O
Ph
O
-
Ph
Ph Ph
Ph
Ph O
-
O
Ph
Ph
Ph OH
O
乙烯基和苯基将环氧稳定化；吸电子基团则相反。
25. 片呐醇和半片呐醇重排（Pinacol and Semipinacol Rearrangement ） 片呐醇（1,2-二醇）在酸催化下脱去H 2O ，碳正离子迁移，得到片呐酮。 使用α-位有易离去基团的醇，也可以发生类似的反应，称为半片呐醇重排。 26. Prins 片呐醇重排（Prins-Pinacol Rearrangement ） 这是Prins 反应（双键加成醛羰基）与片呐醇重排的联用：
CH 2
O
+
CH 3
R 1
R 2
O
H CH 3
C H 2C H 2C
H 2CH 3
CH 3
OH
O H
OH
+
R 1R 2O
H 2-Prins 反应
C +
O
C
H 2CH 3O
C
H 3R 2
H
R 1
H +
-O
C H 3OHC
C
H 3CH 2
CH 3
CH 3片呐醇重排
27. Pummerer 重排（Pummerer Rearrangement ）
亚砜被活化后，α-H 被夺去，继而消除活化基团还原，形成α-碳正离子并与亲核试剂结合：
R 1S O R 2
Ac 2O
R 1
S
+
O R 2
O
CH 3H
+
-R 1
S +
O C
H
-
R 2
O
CH 3R 1
S
O R 2
O
CH 3R 1
S C H
+
R 2
-AcO
-Nu
-R 1
S R 2
Nu
28. 准-Favorski 重排（Quasi-Favorski Rearrangement ） 没有α-H 的α-卤代酮在亲核试剂作用下发生的重排：
R 1R 3
R 2
O
R 5
R 4
X Nu
-R 1R 3
R 2
R 5
R 4
X O
-
Nu
-X -R 1R 3
R 2
R 5
R 4Nu
O
在没有α-H 协同参与时，不形成三元环中间体，而是负性基团在离去的同时完成迁移进攻。该反应与Darzens 反应形成竞争，何者有利取决于基团的迁移能力。
29. Ramberg-B ?cklund 重排（Ramberg-B ?cklund Rearrangement ） α-卤代的砜，在碱催化下脱去SO 2，两端接成双键：
R 1
S R 2
O O
X
H
H
+
-R 1
S CH
-
R 2
O O
X
S O
O
R 1
R 2
-X --SO 2
R 1
R 2
形成三元环的过程与Favorski 重排类似，所不同的是含有硫羰基的三元环易分解。 30. Schmidt 反应
羧酸与HN 3作用，得到的酰基叠氮脱去N 2得到酰基氮宾，重排为异氰酸酯，水解得到少一个碳原子的胺。若底物不是羧酸而是醛，则反应得到腈。
31. Smiles 重排（Smiles Rearrangement ）
邻位有吸电子基时，苯环上长达四个原子的链可以在碱催化下“掉个”：
EWG
Y Z Z
XH
Base EWG
X
Z
Z
YH
该反应是通过X （XH 可以是NHCOR 、CONH 2、SO 2NH 2、OH 、NH 2、SH 、SO 2H 、CH 3）负离子进攻苯环，发生S N 2Ar （加成－消除）
反应完成的。
32. Sommelet-Hauset 重排（Sommelet-Hauset Rearrangement ） α-苯基胺制成四级铵盐后，在碱催化下重排，发生邻位烷基化：
N
CH 3CH 3
MeI
N
+
CH 3CH 3
CH 3H
+
-N
+
CH 2-
CH 3CH 3
H
NMe 2CH 2
芳构化NMe 2
CH 3
重排一步发生的是[2,3]-σ迁移，这可以看成是氮叶立德的反应。 33. Stevens 重排（Stevens Rearrangement ）
与四级N 原子相连的碳上如果有吸电子基团，N 上的另一取代基可以迁移到该α-C 上：
R 1
N +
R 2
R 3
R 4
碱R 1
N
R 2
R 3R 4
其中R 1为吸电子基，如羰基。迁移的机理是，羰基的碳负离子与烯醇负离子的互变使得迁移基团在共轭体系上移动。 用三级的锍盐也可发生此重排。
34. Wagner-Meerwein 重排（Wagner-Meerwein Rearrangement ）
碳正离子的重排，有负氢迁移和烷基迁移两种方式。重排的动力总是生成较稳定的碳正离子（要考虑电子效应、空间效应、周围的杂原子）。一般较常见的是季碳原子邻位生成碳正离子时的重排：
CH 3
C
H 3CH 3
CH 2+CH 3C
+
C
H 3CH 3
有机化学—有机物的命名
有机物的命名 1、烷烃的命名 烷烃通常用系统命名法，其要点如下： （1）直链烷烃根据碳原子数称“某烷”，碳原子数由1到10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如CH3CH2CH2CH3叫丁烷，自十一起用汉数字表示，如C11H24，叫十一烷。 （2）带有支链烷烃的命名原则： A．选取主链。从烷烃构造式中，选取含碳原子数最多的碳链为主链，写出相当于这一碳链的直链烷烃的名称。 B．从最靠近取代基的一端开始，用1、2、3、4……对主链进行编号，使取代基编号“依次最小”。 C．如果有几种取代基时，应依“次序规则”排列。 D．当具有相同长度的碳链可选做主链时，应选定具有支链数目最多的碳链为主。例如： 2、脂环烃的命名 脂环烃分为饱和的脂环烃和不饱和的脂环烃。饱和的脂环烃称为环烷烃，不饱和的脂环烃称环烯烃或环炔烃。它们的命名是在同数目碳原子的开链烃的名称之前加冠词“环”。 连有取代基的环烷烃，命名时使取代基的编号最小。 取代的不饱和环烃，要从重键开始编号，并使取代基有较小的位次。 环之间有共同碳原子的多环化合物叫多环烃。根据环中共用碳原子的不同可分为螺环烃和桥环烃。 螺环烃分子中两个碳环共有一个碳原子。螺环烃的命名是根据成环碳原子的总数称为螺某烷，在螺字后面的方括号内，用阿拉伯数字标出两个碳环除了共有碳原子以外的碳原子数目，将小的数字排在前面，编号从较小环中与螺原子（共有碳原子）相邻的一个碳原子开始，经过共有碳原子而到较大的环进行编号，在此编号规则基础上使取代基及官能团编号较小。如
脂环烃分子中两个或两个以上碳环共有两个或两个以上碳原子的称为桥环烃。桥环烃中多个环共用的两个碳原子称为“桥头碳”，命名使先确定“桥”，并由桥头碳原子之一开始编号，其顺序是先经“大桥”再经“小桥”。环数大写于前，方括号内标出各桥的碳原子数，最后写某烷。如 3、含单官能团化合物的命名 含单官能团化合物的命名按下列步骤： （1）选择主链：选择含官能团的最长碳链为主链作为母体，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基），并标明官能团的位置。 （2）编号：从靠近官能团（或取代基）的一端开始编号。 （3）词头次序：同支链烷烃，按“次序规则”排列。如： 4、含多官能团的化合物命名 含多官能团的化合物按下列步骤命名： （1）选择主链（或母体）：开链烃应选择含尽可能多官能团（尽量包含碳碳双键或碳碳三键）的最长碳链为主链（或母体）；碳环，芳环，杂环以环核为母体。按表13-2次序优先选择一个主要官能团作词尾，即列在前面的官能团，优先选作词尾。 表13-2 引用作词尾和词头的官能团名称 官能团词尾词头 （某）酸羧基 —SO 3H （某）磺酸磺基 （某）酸（某）酯酯基 C OH O C OR O
高中有机化学有机物的组成结构分类和命名试题练习图文稿
高中有机化学有机物的组成结构分类和命名试 题练习 集团文件版本号：（M928-T898-M248-WU2669-I2896-DQ586-M1988）
A．所有的原子都可能在同一平面内 B．最多只可能有9个碳原子在同一平面内C．有7个碳原子可能在同一直线上 D．只可能有5个碳原子在同一直线上 2．下列说法中，不正确的是( ) A．相对分子质量相同、组成元素的百分含量相同的不同有机物一定是同分异构体关系 B．碳原子数相同、结构不同的烷烃一定是互为同分异构体关系 C．两有机物互为同系物，则它们也是互为同分异构体关系 D．碳原子数≤10的烷烃，其一氯代物没有同分异构体的烷烃有4种 3．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是( ) A．C 3H 8 B．C 4 H 10 C．C 5 H 12 D．C 6 H 14 4．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和CO 2 的物质的量之比为1 ∶1，由此可得出的结论是( ) A．该有机物分子中C、H、O原子个数比为1 ∶2 ∶3 B．分子中碳、氢原子个数比为2 ∶1 C．有机物中必定含氧 D．无法判断有机物中是否含有氧元素 5．充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是( ) A．C 10H 16 B．C 11 H 14 C．C 12 H 18 D．C 13 H 20 6．某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下，该有机分子的1H核磁共振谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是( ) A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种 B．该有机物属于芳香族化合物 C．键线式中的Et代表的基团为—CH 3 D该有机物在一定条件下不能发生消去反应 7．质谱图显示，某化合物的相对分子质量为74，燃烧实验发现其分子内碳、氢原子个数之比为2∶5,1H核磁共振谱显示，该物质中只有两种类型的氢原子。关于该化合物的描述中，正确的是( ) A．该化合物可能为1-丁醇 B．该化合物为2-丁醇的同分异构体 C．该化合物可能为乙醚 D．该化合物为乙醚的同系物 8.质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等性氢原子在PMR谱中都给出了相应的峰(信号)．峰的强度与结构中的H原子数成正比，例如乙酸分子的PMR谱中有两个信号峰，其强度比为3∶1.现 有某化学式为C 3H 6 O 2 的有机物的PMR谱有三个峰，其强度比为3∶2∶1，则该有机物的 结构简式不．可能是( ) A．CH 3CH 2 COOH B．CH 3 COOCH 3 C．HCOOCH 2 CH 3 D．CH 3COCH 2 OH 9．1 mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2 L(标准状况下)。它在光照条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是( ) 10．某有机化合物结构如下，分析其结构并完成下列问题： (1)写出其分子式________。 (2)其中含有________个不饱和碳原子，分子中有________种双键。
考研有机化学之命名题及标准答案
：命名 1． 2． 3． CH 3CH 2C(CH 2CH 3)2CH 2CH 3 4． CH 3CH 2CH(CH 3) CH 2CH (CH 3)2 5． 6． (CH 3)4C 7．(CH 3)3CCH 2Br 8． (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(CH 2CH 3) 2 9． 10． 11．(CH 3CH 2)2C=CH 2 12． (CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2 13． 14． 15． 16． 17． 18． CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2C C CH 32CH 3 CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3C C H C(CH 3)3(CH 3)2CH H CH 3CH 2-C-CH 2CH 2CH 3CHCH 3 C C H CH 2CH 2CH 3CH 3 CH 3CH 2 CH 3-C-CHCH 3 CH 3 Cl CH(CH 3)2CH 3CHCH 2CHCH 2Br C 2H 5CH 3C H CH(CH 3)2C 2H 5CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2 C C Cl Br C 6H 5 H
19． 20．CH2=CHC≡CH 21．CH3CH=CHC≡CH 22．(CH3)2C=CH-C≡C-CH3 23．CH3CH (C2H5)C≡CCH3 24．(CH3) 3CC≡C-(CH2) 2-C (CH3) 3 25． 26．27．28．29．30．31．32．33．34． Cl Cl CH3 H3C C H(C H3)2 H3C CH(CH3)2 CH3 Cl SO3H CH2CH2CH3 NO2 SO3H OH OH SO3H O2N NO2 OH CH3 COOH C Cl C F CH3 CH3
2015事业单位工作人员年度考核个人工作总结
2015事业单位工作人员年度考核个人工作总结 2015事业单位工作人员年度考核个人工作总结 一年来，在指导老师的带领下，多看、多问、多想，主动向领导、向群众请教问题，机关学习会、各种工作会议都是我学习的好机会。此外，认真参加各类培训，一年来参加了公务员初任培训、禁毒尿检培训、电子政务培训，均以优异的成绩通过考核，熟练掌握了业务技能。业务知识的学习使我在工作上迅速成长起来。 十、十一月份参加了我们院《长生殿》赴上海的演出;参加了虎丘曲会在戏博的演出;参加了我们院开办的星期专场的演出工作，演出了《岳母刺字》、《相讨》、《受吐》、《男祭》;参加了配合艺校和广播电台在戏博的演出。 一、教学情况 今年高一的生物教学工作。能够严格按照新课程标准展开教学工作。认真完成学校的各项教学要求，教学成绩和学生满意率均收到应有的效果。在教学工作中，面向全体学生，能够利用身边的课程资源用教材教，使学生在学到知识的同时，具备应有的能力。 第一，通过开展生动有趣的教学活动，培养学生对生物学科的兴趣，指导正确消费，用所学知识观察周围事物，体验运用知识的乐趣。 第二，制作修改了每一课时的PPT，增大信息量，以便于学生把短期记忆转化为长期记忆。 第三，认真备课，钻研考纲，为减轻学生负担，做好个性化笔记，以
备复习时使用。第四，坚持尊重和关心学生，用专业知识帮助他们解答课内外学习和生活疑惑。 年是电力体制改革年，公司股东会、董事会等均不能按时召开，股东资本金不能按期到位，为确保工程建设资金的需要，我们积极向银行争取贷款资金，至年底累计到位银行贷款资金万元，其中开行长贷万元，短贷，建行短贷，中行，工行短贷展期。保证了水电站按期开工及工程进度对资金的需求。 二、科研情况 深入研究新课程理念，坚持用教材教，而不是教教材。这方面进展有四： 第一，备课做到常教常新。无论教材的组织和课件的制作都重新梳理，使之更适合这一届学生的实际情况。 第二，继续挖掘身边的课程资源。整个教学过程更加贴近学生的生活实际，使看似枯燥乏味的知识变得活灵活现，课堂气氛宽松活跃，学习积极性较高。 办公室工作是完全服务性质的工作，既要对外服务，也对内服务，工作中要做到“三勤”即嘴勤、手勤、脚勤： 第三，面向全体学生。开学初绪论课便向学生做出保证：没有特殊情况，课堂上微笑到期末。实践证明，坚持这个得到学生热烈掌声的倡议，对提高学生的接受能力和教学成绩都很有帮助。 第四，撰写教学随笔、论文和教学反思等共6篇，如：《浅谈教师素质中的“四气”》、《开拓教学新思路追求“四主”创高效》、《挖掘潜力活
有机化学讲义-分类、结构、命名、烃类
有机化学 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在 相反侧，则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。
大学有机化学命名指导与习题
第一部分有机化学命名法 1．带支链烷烃 主链选碳链最长、带支链最多者。 编号按最低系列规则。从靠侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。例如， 命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。 取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。例如， 称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。 2．单官能团化合物 主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。 编号从靠近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。例如，
3．多官能团化合物 （1）脂肪族 选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序， —OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C 如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。例如， （2）脂环族、芳香族 如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。例如： （3）杂环 从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。例如：
4．顺反异构体 （1）顺反命名法 环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。例如， （2）Z，E命名法 化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。 次序规则是： （Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：为最小； （Ⅱ）同位素质量高的优先，如D＞H； （Ⅲ）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子； （Ⅳ）重键 分别可看作 （Ⅴ）Z优先于 E，R优先于S。 例如
有机化学课后习题参考答案完整版
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
有机化学反应类型归纳及命名 - 副本
有机化学反应类型归纳及复习 一、取代反应 1．概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 2．能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH ）、卤原子（－X ）、羧基（－COOH ）、酯基（－COO －）、肽键（－CONH －）等。 （1）烷烃卤代 条件：光照，卤素为纯卤素，如氯气，溴蒸气（不能是溴水） 产物：卤代烃（R-X ） + 卤化氢（HX ） （2）苯及苯的同系物卤代 条件：催化剂（Fe ），纯卤素：苯环上的氢被取代 光照；纯卤素：苯环侧链上的氢被取代 （3）卤代烃水解 条件：NaOH 水溶液。其中水是反应物，NaOH 能促进水解平衡向右移动 C 2H 5-Br + H -OH ?? ?→?? /NaOH C 2H 5OH + HBr ； 生成的HBr 能与NaOH 继续反应：NaOH+HBr →NaBr+H 2O 两个方程式综合起来，也可以写成：C 2H 5-Br + NaOH ?→? ? C 2H 5OH + NaBr （4）醇： 成醚：CH 3CH 2-OH+H-O-CH 2CH 3?? ??→?C 140/浓硫酸CH 3CH 2-O-CH 2CH 3+H 2O 卤化：CH 3CH 2—OH +H —Br ?→? ? CH 3CH 2Br + H 2O （5）酚：卤代、硝化 （6）羧酸酯化：条件：浓硫酸；加热 R-COO-H + H-O-R ′?? ?→?? /浓硫酸R-COO-R ′+ H 2O （7）酯水解 条件：酸性水解或碱性水解;碱性水解生成了盐，要通过酸化变成酸溶液，然后经过蒸馏得到有机酸。 CH 3COOC 2H 5＋H 2O ?? ?→??/浓硫酸CH 3COOH ＋C 2H 5OH ；RCOOR ′＋NaOH ?→?? RCOONa ＋R ′OH 3．能发生取代反应的有机物种类如下图所示：
(完整版)高中化学有机物的系统命名练习题(附答案)
高中化学有机物的系统命名练习题 一、单选题 1.烷烃的命名正确的是( ) A.4-甲基-3-丙基戊烷 B.3-异丙基己烷 C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷 2.下列有机物的命名正确的是( ) A.2-乙基丁烷 B.2,2-二甲基丁烷 C.3,3 -二甲基丁烷 D.2,3,3一三甲基丁烷 3.下列有机物的命名正确的是( ) A．：1,2—二甲基丙烷B．CH3CH2CH＝CH2：3—丁烯 C．CH2ClCHClCH3：1,2—二氯丙烷D．：1,5—二甲基苯 4.下列有机物的命名正确的是( ) A．CH3CHCH CH2 CH32—甲基—3—丁烯B． CH2CH3 乙基苯 C．CH3CHCH3 C2H5 2—乙基丙烷D． CH 3CHOH CH 3 1—甲基乙醇 5.下列有机物命名正确的是（） A. CH3CH2CH2CH2OH 1－丁醇 B.2－乙基丙烷 C. 二甲苯 D. 2—甲基—2—丙烯 6.根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是( ) A.;3-甲基-1,3-丁二烯 B.;2-羟基丁烷 C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷 D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸 7.下列有机物命名正确的是( )
A.;1,3,4-三甲苯 B.;2-甲基-2-氯丙烷 C.;2-甲基-1-丙醇 D.;2-甲基-3-丁炔 8.下列有机物的命名正确的是( ) A. 2-羧基丁烷 B. 3-乙基-1-丁烯 C. 1,3-二溴丙烷 D. 2,2,3-三甲基戊烷 9.下列有机物的命名中,正确的是( ) A. ;2-乙基戊烷 B. ;3-甲基-2-戊烯 C. ;2-甲基戊炔 D. ;1-甲基-5-乙基苯 10.某烷烃的结构为：，下列命名正确的是（）A．1，2-二甲基-3-乙基戊烷 B．3-乙基-4，5-二甲基已烷 C.4，5-二甲基-3-乙基已烷 D.2，3-二甲基-4-乙基已烷 11.有机物的正确命名为( ) A.2-乙基-3,3-二甲基戊烷 B.3,3-二甲基-4-乙基戊烷 C.3,3,4-三甲基己烷 D.2,3,3-三甲基己烷
有机化学命名习题
2.1 用系统命名法（如果可能得话,同时用普通命名法）命名下列化合物,并指出(c ）与（ｄ) 中各碳原子得级数。 a. CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)22CH(CH 3)2 b. C H C H C H H C H H C H H C H H H c. CH 322CH 3)2CH 23 d. CH 3CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3 e. C CH 3 H 3C 3 H f. (CH 3)4C g. CH 3CHCH 2CH 3 2H 5 h. (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2 1。 答案： a 、 2，4,4-三甲基－５－正丁基壬烷 5－bu ｔy ｌ－２,４,4-t ｒimethylnon ａne b 、 正己 烷 hexane c 、 3,３-二乙基戊烷 ３,３-ｄｉｅthylpen ｔane d 、 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５-i ｓｏｐro ｐyl-3-ｍethyl ｏc ｔａｎ e e 、 ２－甲基丙烷（异丁烷)２－meth ｙlpropane (ｉso-buta ｎe) f 、 2,２－二甲基丙烷（新戊烷) 2,２-ｄimethylp ｒo ｐa ｎe （n ｅopentan ｅ) g 、 ３－甲基戊烷 ３－methy ｌｐentane h 、 ２-甲基-5－乙基庚烷 ５－ｅt ｈyl －2－me ｔh ｙl ｈe ｐtane 2、3 写出下列各化合物得结构式,假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 a 、 3,３－二甲基丁烷 b 、 2,4－二甲基-５－异丙基壬烷 c 、 2,4，5,5-四甲基-4－乙基庚烷 d 、 3，4－二甲基-5－乙基癸烷 e 、 2，２，3-三甲基戊烷 f 、 2,３-二甲基－2－乙基丁烷 ｇ、 2-异丙基-4－甲基己烷 h 、 4－乙基－5,5- 二甲基辛烷 答案 : a. 错，应为2,2－二甲基丁烷 C b. c. d. e. f. 错，应为2,3,3－三甲基戊烷 错，应为2,3,5－三甲基庚烷 g. h. 3.1 用系统命名法命名下列化合物 a. b.c. (CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3 2 CH 3C=CHCHCH 2CH 3 C 2H 5CH 3 d. (CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2 答案： a 、 2－乙基-１－丁烯 2－ethyl-1-ｂutene ｂ、 ２-丙基－１－己烯 ２-ｐrop ｙｌ-1-hexe ｎｅ c 、 3，5－二甲基-3-庚烯 3,5-d ｉｍｅthyl-3-hep ｔene ｄ、 ２，５-二甲基-２-己烯 ２,5-ｄｉｍｅt ｈyl －2－h ｅx ｅn ｅ 3、2写出下列化合物得结构式或构型式，如命名有误,予以更正。
事业单位工作人员年度考核个人总结
事业单位工作人员年度考核个人总结导读：范文事业单位工作人员年度考核个人总结 【范文一：事业单位工作人员年度考核个人总结】 20ｘｘ年很快过去了，在过去的一年里，在院领导、护士长及科主任的正确领导下，我认真学习马列主义、毛泽东思想、邓小平理论和“三个代表”等重要思想。坚持“以病人为中心”的临床服务理念，发扬救死扶伤的革命人道主义精神，立足本职岗位，善于总结工作中的经验教训，踏踏实实做好医疗护理工作。在获得病员广泛好评的同时，也得到各级领导、护士长的认可。较好的完成了20ｘｘ年度的工作任务。具体情况总结如下： 一、尽心尽责，搞好本职工作 我本着“把工作做的更好”这样一个目标，开拓创新意识，积极圆满的完成了以下本职工作：协助护士长做好病房的管理工作及医疗文书的整理工作。认真接待每一位病人，把每一位病人都当成自己的朋友，亲人，经常换位思考别人的苦处。认真做好医疗文书的书写工作，医疗文书的书写需要认真负责，态度端正、头脑清晰。我认真学习科室文件书写规范，认真书写一般护理记录，危重护理记录及抢救记录。遵守规章制度，牢记三基三严。
二、思想道德、政治品质方面： 能够认真贯彻党的基本路线方针政策，通过报纸、杂志、书籍积极学习政治理论；遵纪守法，认真学习法律知识；爱岗敬业，具有强烈的责任感和事业心，积极主动认真的学习护士专业知识，工作态度端正，认真负责。在医疗实践过程中，严格遵守医德规范，规范操作 三、发挥作用，做好帮带工作 对于病人来说，护理工作不是一个护士能够主管负责的，而是一个需要团队轮值配合的工作。近年来，医院为护理队伍补充了新生力量，工作中，自己能够充分发挥自己的优势，主动搞好帮带工作，为部分年轻护士讲解业务技术、与病人沟通等方面的知识，解决护理业务上的疑难问题，指导落实护理措施，帮助她人尽快成长，为整体护理水平的提高做出了自己的贡献。 四、不断学习，提高思想业务水平 在过去的一年里，我能够认真学习党的方针路线政策，学习上级的各项指示精神和规章制度，通过学习，提高了自己的政治理论水平，进一步端正了服务态度，增强了做好本职工作、自觉维护医院良好形
有机化学的命名总结
有机化学的命名总结 姓名：蒲露年级：2012级 专业：化工与制药类学号;2012115153 学习有机化学这本书的人一定知道，有机化学这本书的每一章的前几节必定是有机化合物的命名，零零散散贯彻了整本书。其重要性，纷繁性不言而喻。但是仔细研究就会外线，有机化合物的命名看起来很零散，实际上很有规律。 有机化学命名原则根据IUPAC命名法及1980年中国化学学会命名原则，按各类化合物分述如下。 取代基的顺序规则 当主链上有多种取代基时，由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则如下： 1．取代基的第一个原子质量越大，顺序越高； 2．如果第一个原子相同，那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有双键或三键，则视为连接了2或3个相同的原子。 3．以次序最高的官能团作为主要官能团，命名时放在最后。其他官能团，命名时顺序越低名称越靠前。 主链或主环系的选取 1．以含有主要官能团的最长碳链作为主链，靠近该官能团的一端标为1号碳。2．如果化合物的核心是一个环（系），那么该环系看作母体；除苯环以外，各个环系按照自己的规则确定1号碳，但同时要保证取代基的位置号最小。 3．支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。 数词 1．位置号用阿拉伯数字表示。 2．官能团的数目用汉字数字表示。 3．碳链上碳原子的数目，10以内用天干表示，10以外用汉字数字表示。 总的命名规则 1．带支链烷烃主链选碳链最长、带支链最多者。编号按最低系列规则。从靠侧
链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。例如，命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。例如，称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。 2．单官能团化合物 主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。编号从靠近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。 3．多官能团化合物 （1）脂肪族 选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序，—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。例如， （2）脂环族、芳香族 如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。 （3）杂环 从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。 4．顺反异构体 （1）顺反命名法 环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。 （2）Z，E命名法 化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。 次序规则是： （Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：
有机化学命名规则
命名规则 烷烃的命名 普通命名法： 碳原子数目+烷 碳原子数为1~10用天干（甲、乙、丙、……壬、癸）表示 不同的异构体用词头“正”、“异”和“新”等区分 碳原子数为10以上时用大写数字表示 IUPAC命名法（系统命名法）： 1.选择主链（母体） （1）选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 （2）分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。 2.碳原子的编号 （1）从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……编号 （2）从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。 （3）若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。 3．烷烃名称的写出 A将支链（取代基）写在主链名称的前面 B取代基按“次序规则”小的基团优先列出烷基的大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基。 C相同基团合并写出，位置用2，3……标出,取代基数目用二,三……标出。
D表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。 烷烃的命名归纳为十六个字：最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。 环烷烃的命名 普通环烷烃的命名 以环为母体，名称用“环”开头。 环外基团作为环上的取代基。 取代基位置数字取最小 若取代基碳链较长，则环可作为取代基（称环基） 相同环连结时，可用词头“联”开头。联环丙烷 2'环烷烃的顺反异构：假定环中碳原子在一个平面上，以环平面为 2参考11' 平面，两取代基在同一边的叫顺式（cis-)，否则叫反式（trans-) 桥环烃的命名 3'3 桥头碳：几个环共用的碳原子 环的数目：断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环；断裂三根C—C键可成链状烷烃为三环桥头碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出 环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链 环的数目【桥头碳原子数多到少列出用.隔开】组成桥环的碳原子总数 螺环烃的命名
(完整版)有机化学命名习题
2.1 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。 a. CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)22CH(CH 3)2 b. C H C H C H H C H H C H H C H H H c. CH 322CH 3)2CH 23 d. CH 3CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3 e. C CH 3 H 3C 3 H f. (CH 3)4C g. CH 3CHCH 2CH 3 2H 5 h. (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2 1。 答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso -butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane 2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 a. 3,3－二甲基丁烷 b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c. 2,4,5,5－四甲基 －4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷 答案： a. 错，应为2,2－二甲基丁烷 C b. c. d. e. f. 错，应为2,3,3－三甲基戊烷 错，应为2,3,5－三甲基庚烷 g. h. 3.1 用系统命名法命名下列化合物 答案： a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl －1－butene b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl －1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl －3－heptene d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl －2－hexene 3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。 a. b.c. (CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3 2 CH 3C=CHCHCH 2CH 3 C 2H 5CH 3 d. (CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2
事业单位工作人员年度考核个人工作总结
事业单位工作人员年度考核个人工作总结（填表用） 在本学年度中，我和平时一样都是认认真真教学、踏踏实实工作，就我个人工作情况做一下总结。 一、在政治思想方面 作为一位教师我很清楚，自己的教学思想和教育观直接影响自己的教学方向、教学方法等。所以，本人能够认真学习新的教育理论，及时更新教育理念。积极参加党团活动，并且做了大量的政治笔记与理论笔记。端正思想，教书育人，为人师表。 二、在教育教学方面： 在教学中，认真备课，认真阅读各种教科参考书，认真编写好教案制定好教学计划，根据学生的实际学习情况和向其他教师取得的经验，不断地加以改善修改；在传授学生知识时，不厌其烦，耐心教导学生，还耐心地辅导学生复习遗漏知识；在传授学生知识的同时，并对他们进行思想教育，教育优生帮助后进生。 在课堂上，认真授课，运用各种方法来启发、教育学生，激发学生的学习兴趣。鼓励学生大胆质疑，注重师生互动、生生互动的教学，充分调动学生的学习积极性。学生有疑难和不懂读的地方，我总是不厌其烦地讲解、分析，力争让他们学了就懂，懂了会用。 在批改作业方面。学生的作业总是按时及时地批改，并详细地做好批注，对普遍性错误，在全班重复讲解、分析。针对个别学生的作业还采取面批方法，一一地分析讲解、帮助学生解决疑难习题，提高了教学质量。 三、在工作考勤方面： 我热爱自己的事业，从不因为个人的私事耽误工作的时间，并能积极运用有效的工作时间做好自己分内的工作。 在本学年的工作中，我取得了一定的成绩：如，上半年，我撰写的论文“浅谈小学生英语学习兴趣的培养”获江阴市一等奖。下半年陶研论文比赛中，本人的“从“做中学”：实现小学英语与生活的整合”获江苏省二等奖。在学校组织的英语课堂教学设计比赛中，本人也获得了二等奖。学校组织的英语教师专业知识技能比赛中，获一等奖。另外，在学校组织的 教育是爱心事业，从学生身心健康出发，根据学生的个性特点去点拔引导。对于个别后进生，利用课间多次倾谈，鼓励其确立正确的学习态度，积极面对人生；而对优秀学生，教育其戒骄戒躁努力向上，再接再厉，再创佳绩。在今后的教学过程中我会逐步改正和完善教育教学方法，争取更大进步，早日成长为一名优秀的数学教师。我将会努力学习，把最好的数学学习方法交给学生们。愿学生明天会更好！ 最后望领导多多指导和帮助。
有机化学总结全部
一烃的衍生物性质对比 1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较 2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较
4．烃的羟基衍生物性质比较 5．烃的羰基衍生物性质比较 6．酯化反应与中和反应的比较 7.烃的衍生物的比较
二、有机反应的主要类型
三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系
要点精讲 一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类 （1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团 又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 （1）碳原子的结构特点 碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成4个共价键。 （2）碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大。 2.有机化合物的同分异构现象 （1）概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 （2）同分异构体的类别 ①碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷； ②位置异构：由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象，如1--丁烯和2--丁烯； ③官能团异构：有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象，如乙酸和甲酸甲酯； ④给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构。 3.同分异构体的书写方法 （1）同分异构体的书写规律 ①烷烃 烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 ②具有官能团的有机物 一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。
员工年度考核表个人工作总结5篇
员工年度考核表个人工作总结5篇 作为一名合格的员工，需要在不断改进自己时总结个人工作。那么，员工年度考核表个人工作总结应该怎么写?下面整理员工年度考核表个人工作总结5篇，欢迎阅读。 员工工作总结1 这一年来的工作当中我深刻的体会到了这一点，工作还是需要自己努力去做好的，我能够清楚的认识到这一点，过去的一年当中我也是感觉自己有非常大的提高，一年来的工作我能够深刻的体会到这些，我认为这是非常有意义的事情，对于自己的工作应该重视起来，不管从什么角度来讲这些都是应该要去完善好的，通过这样的方式我也是感觉要认真负责的去做好，对于过去一年来的工作我也需要总结一下。 工作当中我是认真负责的去做好分内的职责，端正好自己的心态，从这方面来讲我是持续发挥好了自己的状态的，一年来我认真的做好分内的职责，有些事情还是要有一个好的态度才是，自这一点是一定的，一年来我不断的调整好自己的心态，我也知道我应该要往什么方向发展，一年来在我认真负责的处理好分内的职责，我一直都认真这是最基础的，工作一定是不能够马虎，这非常的重要，我现在去想想还是感觉非常的有压力，在这方面我还是应该更加努力才是，2020年以来我能够体会到这一点，这一年来在工作当中我也是积累了非常多的经验，通过这一年来的工作我也是意识到了这一点，我以
后一定不会再容忍的这样的情况发生了，除了每天按时的完成自己的工作之外，我也会是在不断的积累工作经验，在这样的环境下我也是得到了很多的锻炼，我学习更多的技巧，在工作当中努力提高自己，这才是最重要的。 作为一名__的员工我能够有深刻的认识，我也一定会继续努力的，这一年来我能够对这一点有更加明确的认识，通过这一年来的工作当中我也是做好了非常多，这一年来我学习到了非常多的经验，这对我是一个质的提高，我能够对自己有着非常明确的认识，在工作当中我也是非常的努力，还是应该主动的去做好这些的，一年来在工作当中我不断的提高自己的能力，这也是对自己一种要求，有些事情应该要有一个明确的认识，我也希望能够在以后的工作当中做的更好，成为一名优秀的__员工，这一点是一定的，近期在工作当中我是感觉非常的有意义，在这样的环境下面我感觉非常的充实，我知道以后我还有更多的要去努力，这是对自己能力的一种认可，我会继续去做好分内的职责的，新的一年做的更加好。 员工工作总结2 _年弹指间已过半年。总结我这半年来的工作，只能说是忙碌而充实。半年来在领导的指导、关心下，在同事们的帮助和亲切配合下，我的工作取得了一定进步，为了总结经验，吸取教训，更好地前行，现将我这半年的工作总结如下： 一、端正态度，热爱本职工作 态度决定一切，不能用正确的态度对待工作，就不能在工作中尽
大学有机化学知识点总结
大学有机化学知识点总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写：要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。 2、习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 4、次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则 （1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H （2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- （3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH- 次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名 烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照“次序规则”一次列出，优先基团后列出。 按照次序规则，烷基的优先次序为：叔丁基>异丁基>异丙基 >丁基>丙基>乙基>甲基。 （1）、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2 Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3