2019-2020学年青海师范大学附属第二中学新高考化学模拟试卷含解析

2019-2020学年青海师范大学附属第二中学新高考化学模拟试卷

一、单选题（本题包括15个小题，每小题4分，共60分．每小题只有一个选项符合题意）

1．用N A表示阿伏加德罗常数的值，下列叙述中正确的是

A．1 mol甲基(－CH3)所含的电子数为10N A

B．常温常压下，1 mol分子式为C2H6O的有机物中，含有C－O键的数目为N A

C．14g由乙烯和环丙烷()组成的混合气体中，含有的原子总数为3N A

D．标准状况下，22.4L四氯化碳中含有共用电子对的数目为4N A

【答案】C

【解析】

【详解】

A.1个甲基中含有9个电子，则1 mol甲基(－CH3)所含的电子数为9N A，A错误；

B.分子式为C2H6O的有机物可能是乙醇CH3CH2OH（1个乙醇分子中含1个C—O键），也可能是二甲醚CH3-O-CH3（1个二甲醚分子中含2个C—O键），故不能确定其中含有的C－O键的数目，B错误；

C.乙烯和环丙烷()的最简式都是CH2，1个最简式中含有3个原子，14g由乙烯和环丙烷()组成的混合气体中含有最简式的物质的量是1mol，因此含有的原子总数为3N A，C正确；

D.在标准状况下四氯化碳呈液态，不能用气体摩尔体积计算四氯化碳物质的量，D错误；

故答案是C。

2．短周期主族元素W、X、Y、Z的原子序数依次增大，W的最外层电子数为内层电子数的3倍，X在短周期主族元素中金属性最强，W与Y属于同一主族。下列叙述正确的是（）

A．原子半径：r(Z)>r(X)>r(W)

B．W的简单气态氢化物的热稳定性比Y的弱

C．由W与X形成的一种化合物可作供氧剂

D．Y的最高价氧化物对应的水化物的酸性比Z的强

【答案】C

【解析】

【分析】

短周期主族元素W、X、Y、Z的原子序数依次增大，W的最外层电子数为内层电子数的3倍，则W为氧元素，X在短周期主族元素中金属性最强，则X为钠元素，W与Y属于同一主族，则Y为硫元素，Z为短周期元素中原子序数比Y大，则Z为氯元素，据此分析。

【详解】

短周期主族元素W、X、Y、Z的原子序数依次增大，W的最外层电子数为内层电子数的3倍，则W为氧元素，X在短周期主族元素中金属性最强，则X为钠元素，W与Y属于同一主族，则Y为硫元素，Z为短周期元素中原子序数比Y大，则Z为氯元素。

A.同主族从上而下原子半径依次增大，同周期从左而右原子半径依次减小，故原子半径：r(X)>r(Z)> r(W)，选项A错误；

B. 非金属性越强简单气态氢化物的稳定性越强，则W的简单气态氢化物H2O的热稳定性比Y的简单气态氢化物H2S强，选项B错误；

C. 由W与X形成的一种化合物Na2O2可作供氧剂，选项C正确；

D. 非金属性越强最高价氧化物的水化物的酸性越强，则H2SO4的酸性比HClO4的弱，选项D错误；

答案选C。

3．下列过程属于物理变化的是

A．煤的干馏B．石油的分馏C．石油裂化D．石油裂解

【答案】B

【解析】煤的干馏有苯及苯的同系物等新物质生成，属于化学变化，故A错误；石油的分馏是根据沸点不同把石油分离为汽油、煤油、柴油等物质，没有新物质生成，属于物理变化，故B正确；石油裂化是大分子烃断裂为小分子烃，生成新物质属于化学变化，故C错误；石油裂解是大分子烃断裂为乙烯、丙烯等产物，生成新物质属于化学变化，故D错误。

4．反应A+B→C+Q(Q＞0)分两步进行，①A+B→X+Q(Q＜0)②X→C+Q(Q＞0)。下列示意图中，能正确表示总反应过程中能量变化的是（）

A．B．

C．D．

【答案】D

【解析】

【详解】

由反应A+B→C+Q (Q＞0)可知，该反应是放热反应，A和B的能量之和大于C的能量；由①A+B→X+Q(Q＜0)可知，该步反应是吸热反应，故X的能量大于A和B的能量之和；又因为②X→C+Q(Q＞0)是放热反应，故X的能量之和大于C的能量，图象D符合，故选D。

5．下列除杂方案正确的是

选项被提纯的物质杂质除杂试剂除杂方法

A CO2（g）SO2（g）饱和NaHSO3溶液、浓H2SO4洗气

B NH4Cl（aq）Fe3+（aq）NaOH溶液过滤

C Cl2（g）HCl（g）饱和NaHCO3溶液、浓H2SO4洗气

D SO2（g）SO3（g）浓H2SO4洗气

A．A B．B C．C D．D

【答案】D

【解析】

【详解】

A、除去CO2中混有SO2，常用饱和NaHCO3溶液，故A错误；

B、加入NaOH溶液，不仅Fe3＋能与NaOH反应，而且NH4＋也能与NaOH发生反应，故B错误；

C、除去Cl2中HCl，常用饱和NaCl溶液，不能用NaHCO3溶液，容易产生新的杂质CO2，故C错误；

D、SO3能溶于浓硫酸，SO2不溶于浓硫酸，因此可用浓硫酸除去SO2中混有SO3，故D正确；

答案为D。

6．已知某二元酸H2MO4在水中电离分以下两步：H2MO4?H++HMO4-，HMO4-?H++MO42-。常温下向20 mL0.1mol/L NaHMO4溶液中滴入cmol/LNaOH溶液，溶液温度与滴入NaOH溶液体积关系如图。下列说法正确的是

A．该氢氧化钠溶液pH=12

B．图像中F点对应的溶液中c(OH-)>c(HMO4-)

C．滴入NaOH溶液过程中水的电离程度一直增大

D．图像中G点对应的溶液中c(Na+)=c(HMO4-)+2c(MO42-)

【答案】B

【解析】

【分析】

根据图像可知，NaHMO4与NaOH发生反应是放热反应，当温度达到最高，说明两者恰好完全反应，F点温度最高，此时消耗NaOH的体积为20mL ，计算出氢氧化钠的浓度，然后根据影响水电离的因素、“三大守恒”进行分析。

【详解】

A．根据图像分析可知，F点温度最高，说明此时两物质恰好完全反应，NaHMO4+ NaOH = Na2MO4+H2O，

20×10-3L ×0.1mol ?L -1=20×10-3L ×c(NaOH )，推出c(NaOH)=0.1mol/L ，c(H +

)=()Kw c OH -=14

100.1-=10-13mol/L ，则pH=13，故A 错误；

B ．F 点溶质为Na 2MO 4，溶液中质子守恒为c(OH -)=c(H +)+c(HMO 4-)+2c(H 2MO 4)，所以c(OH -)＞c(HMO 4-)，故B 正确；

C ．根据题意，两者恰好完全反应，生成的溶质Na 2MO 4，属于强碱弱酸盐，即溶质为Na 2MO 4时，水解程度最大， E 到F 过程中，水的电离程度增大，F 到G 过程中，氢氧化钠溶液过量，抑制水的电离，因此滴加氢氧化钠的过程中，水的电离程度先变大，后变小，故C 错误；

D ．由A 选项推出c(NaOH)=0.1mol/L ，G 点加入40mL 等浓度的NaOH 溶液，反应后溶质为等浓度的NaOH 和Na 2MO 4，Na +的浓度最大，MO 42?部分水解，溶液显碱性，则c(OH ?)> c(H +)，溶液中存在电荷守恒：c(Na +)+c(H +)=2c(MO 42?)+c(HMO 4-)+c(OH ?)，则c(Na +)＜c(HMO 4-)+2c(MO 42-)，故D 错误；

答案选B 。

7．某原子电子排布式为1s 22s 22p 3，下列说法正确的是

A ．该元素位于第二周期IIIA 族

B ．核外有3种能量不同的电子

C ．最外层电子占据3个轨道

D ．最外层上有3种运动状态不同的电子

【答案】B

【解析】

【分析】

由原子电子排布式为1s 22s 22p 3，可知原子结构中有2个电子层，最外层电子数为5，共7个电子，有7个不同运动状态的电子，但同一能级上电子的能量相同，以此来解答。

【详解】

A ．有2个电子层，最外层电子数为5，则该元素位于第二周期VA 族，故A 错误；

B ．核外有3种能量不同的电子，分别为1s 、2s 、3p 上电子，故B 正确；

C ．最外层电子数为5，占据1个2s 、3个2p 轨道，共4个轨道，故C 错误；

D ．最外层电子数为5，则最外层上有5种运动状态不同的电子，故D 错误；

故答案为B 。

8．下列过程中，共价键被破坏的是（ ）

A ．碘升华

B ．NaOH 熔化

C ．NaHSO 4溶于水

D ．酒精溶于水 【答案】C

【解析】

【分析】

【详解】

A、碘升华，只是碘状态发生变化，发生物理变化，共价键未被破坏,A错误；

B、NaOH为离子化合物，熔化时破坏的是离子键，B错误；

C、NaHSO4溶于水时，在水分子的作用下电离出钠离子、氢离子和硫酸根离子，所以共价键被破坏，C正确；

D、酒精溶于水，酒精在水溶液里以分子存在，所以共价键未被破坏，D错误；

答案选C。

9．常温下，若要使0.01mol/L的H2S溶液pH值减小的同时c（S2﹣）也减小，可采取的措施是（）A．加入少量的NaOH固体B．通入少量的Cl2

C．通入少量的SO2D．通入少量的O2

【答案】B

【解析】

【详解】

A. 氢硫酸和氢氧化钠反应生成硫化钠和水，反应方程式为：H2S+2NaOH=Na2S+H2O，所以加入氢氧化钠后促进氢硫酸的电离，使硫离子浓度增大，氢离子浓度减小，溶液pH值增大，故A错误；

B. 通入少量的Cl2，发生反应H2S+Cl2=2HCl+S，溶液中的pH值减小，同时c（S2-）减小，故B正确；

C. SO2和H2S发生反应，SO2 + 2H2S = 3S↓+ 2H2O，c（S2-）减小，溶液中的pH值增大，故C错误；

D. O2和H2S发生反应，O2 + 2H2S = 2S↓+ 2H2O，溶液中的pH值增大，同时c（S2-）减小，故D错误；故答案为B。

10．对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是

A．不是同分异构体

B．分子中共平面的碳原子数相同

C．均能与溴水反应

D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分

【答案】C

【解析】

【分析】

【详解】

A、二者分子式相同而结构不同，所以二者是同分异构体，错误；

B、第一种物质含有苯环，8个C原子共面，第二种物质含有碳碳双键，7个C原子共面，错误；

C、第一种物质含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，第二种物质含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，正确；

D、两种有机物H原子位置不同，可用核磁共振氢谱区分，错误；

答案选C。

11．短周期元素X、Y、Z、M的原子序数依次增大，它们组成一种团簇分子，结构如图所示。X、M的族

序数均等于周期序数，Y原子核外最外层电子数是其电子总数的3

4

。下列说法正确的是（）

A．简单离子半径：Z>M>Y

B．常温下Z和M的单质均能溶于浓硝酸

C．X+与Y22-结合形成的化合物是离子晶体

D．Z的最高价氧化物的水化物是中强碱

【答案】D

【解析】

【分析】

短周期元素X、M的族序数均等于周期序数，符合要求的只有H、Be、Al三种元素；结合分子结构图化学

键连接方式，X为H元素，M为Al元素，Y原子核外最外层电子数是其电子总数的3

4

，Y为O元素，原

子序数依次增大，Z元素在O元素和Al元素之间，结合题图判断Z为Mg元素，据此分析解答。

【详解】

根据分析X为H元素，Y为O元素，Z为Mg元素，M为Al元素；

A．Y为O元素，Z为Mg元素，M为Al元素，简单离子的核外电子排布结构相同，核电荷数越大，半径越小，则半径：Y > Z > M，故A错误；

B．Z为Mg元素，M为Al元素，常温下Al遇浓硝酸发生钝化，不能溶于浓硝酸，故B错误；

C．X为H元素，Y为O元素，X+与Y22-结合形成的化合物为双氧水，是分子晶体，故C错误；

D．Z为Mg元素，Z的最高价氧化物的水化物为氢氧化镁，是中强碱，故D正确；

答案选D。

12．NaHCO3和NaHSO4 溶液混合后，实际参加反应的离子是()

A．CO32﹣和H+B．HCO3﹣和HSO4﹣

C．CO32﹣和HSO4﹣D．HCO3﹣和H+

【答案】D

【解析】

【详解】

碳酸氢钠和硫酸氢钠反应时，碳酸氢根电离生成钠离子和碳酸氢根离子，硫酸氢钠电离生成钠离子和氢离子、硫酸根离子，碳酸氢根和氢离子反应生成水和二氧化碳，故答案选D 。

13．设N A 为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是

A ．1 L0.1 mol ·L -1的氨水中含有的NH 3 分子数为 0.1 N A

B ．标准状况下， 2.24 L 的 C

C l 4 中含有的 C-Cl 键数为 0.4 N A

C ．14 g 由乙烯与环丙烧 ( C 3H 6) 组成的混合气体含有的碳原子数目为N A

D ．常温常压下， Fe 与足量稀盐酸反应生成 2.24 L H 2, 转移电子数为0.3N A

【答案】C

【解析】

【分析】

【详解】

A.氨水中存在电离平衡，因此溶液中实际存在的氨分子一定少于0.1mol ，A 项错误；

B.四氯化碳在标况下不是气体，因此无法按气体摩尔体积计算其分子数，B 项错误；

C.乙烯和环丙烷的最简式相同，均为2CH ，因此14g 混合物相当于1mol 的2CH ，自然含有N A 个碳原子，C 项正确；

D.常温常压下，气体摩尔体积并不是22.4L/mol ，因此无法根据氢气的体积进行计算，D 项错误； 答案选C 。

14．对于1mol/L 盐酸与铁片的反应，下列措施不能使产生H 2反应速率加快的是（ ）

A ．加入一小块铜片

B ．改用等体积 98%的硫酸

C ．用等量铁粉代替铁片

D ．改用等体积3mol/L 盐酸

【答案】B

【解析】

【详解】

A ．Fe 、Cu 和稀盐酸能构成原电池，Fe 易失电子作负极而加快反应速率，故A 正确；

B ．将稀盐酸改用浓硫酸，浓硫酸和Fe 发生钝化现象且二者反应生成二氧化硫而不是氢气，故B 错误；

C ．将铁粉代替铁片，增大反应物接触面积，反应速率加快，故C 正确；

D ．改用等体积3mol/L 稀盐酸，盐酸浓度增大，反应速率加快，故D 正确；

故答案为B 。

【点睛】

考查化学反应速率影响因素，明确浓度、温度、催化剂、反应物接触面积等因素对反应速率影响原理是解本题关键，1mol/L 盐酸与铁片的反应，增大盐酸浓度、将铁片换为铁粉、升高温度、使其形成原电池且

Fe作负极都能加快反应速率，易错选项是B。

15．W、X、Y、Z是原子序数依次增大的短周期主族元素，W与X同周期、与Y同主族，X是非金属性最强的元素，Y的周期序数是其族序数的3倍，W的核外电子总数与Z的最外层电子数之和等于8。下列说法正确的是

A．最高价氧化物对应水化物的碱性：W>Y B．最简单气态氢化物的稳定性：X>Z

C．Y单质在空气中的燃烧产物只含离子键D．最简单离子半径大小关系：W

【答案】B

【解析】

【分析】

X是非金属性最强的元素，则X为F元素，短周期中，Y的周期序数是其族序数的3倍，则Y是Na元素，W与X同周期、与Y同主族，则W为Li元素，W的核外电子总数与Z的最外层电子数之和等于8，则Z 的最外层为5个电子，W、X、Y、Z是原子序数依次增大，则Z为P元素，据此分析解答。

【详解】

A．W为Li元素，Y是Na元素，金属性越强，最高价氧化物对应水化物的碱性越强，金属性Li＜Na，最高价氧化物对应水化物的碱性：W＜Y，故A错误；

B．X为F元素，Z为P元素，非金属性越强最简单气态氢化物的稳定性越强，非金属性：X＞Z，则最简单气态氢化物的稳定性：X＞Z，故B正确；

C．Y是Na元素，Y单质在空气中的燃烧产物为过氧化钠，即含离子键，又含非极性共价键，故C错误；D．W为Li元素，X为F元素，Y是Na元素，Li+只有一个电子层，F-和Na+有两个电子层，则Li+半径最小，F-和Na+电子层结构相同，核电荷数越大，半径越小，则F-半径＞Na+，最简单离子半径大小关系：W＜Y ＜X，故D错误；

答案选B。

二、实验题（本题包括1个小题，共10分）

16．三氯化氮（NCl3）是一种消毒剂，可利用氯气与氯化铵溶液反应来制备。已知：三氯化氮的相关性质如下：

某小组同学选择下列装置（或仪器）设计实验制备三氯化氮并探究其性质：

(1)NCl3的电子式为__________________；仪器M 的名称是______________；

(2)如果气流的方向从左至右，装置连接顺序为A、G、_____________、B。（注明：F仪器使用单孔橡胶塞）

(3)C中试剂是_________________；B装置的作用是________________；

(4)写出E装置中发生反应的化学方程式_______________________________________

(5)当E装置的烧瓶中出现较多油状液体时停止反应。控制水浴加热温度为__________；

(6)已知三氯化氮不具有漂白性，三氯化氮与热水反应的化学方程式为NCl3＋4H2O＝NH3?H2O＋3HClO，请设计实验证明该水解反应的产物______________

【答案】直形冷凝管C、E、D、F 饱和食盐水吸收尾气中氯气，避免污染环境

3Cl2＋NH4Cl＝NCl3＋4HCl 71℃～95℃用干燥、洁净玻璃棒蘸取三氯化氮液体（F 装置中的黄色油状液体）滴到干燥的

红色石蕊试纸上，试纸不褪色；再滴加数滴热水后，试纸先变蓝色后褪色

【解析】

【分析】

题干信息显示，利用氯气与氯化铵溶液反应制备三氯化氮，所以制得的氯气不必干燥，但须除去氯化氢，以防干扰三氯化氮的制备。先用A装置制取Cl2，然后经过安全瓶G防止倒吸，再利用C装置除去Cl2中混有的HCl；此时混有少量水蒸气的Cl2进入E装置与蒸馏烧瓶中加入的氯化铵溶液反应，生成三氯化氮和氯化氢；当E装置的烧瓶中出现较多油状液体时停止反应，用水浴加热蒸馏烧瓶，并控制温度在三氯化氮的沸点与95℃(爆炸点)之间，将三氯化氮蒸出，用D冷凝，用F承接；由于Cl2可能有剩余，所以需使用装置B进行尾气处理。

【详解】

(1)NCl3为共价化合物，N原子与Cl各形成一对共用电子，其电子式为；仪器M 的名称是直形冷凝管。答案为：；直形冷凝管；

(2)依据分析，如果气流的方向从左至右，装置连接顺序为A、G、C、E、D、F、B。答案为：C、E、D、F；

(3)装置C用于除去Cl2中混有的HCl，所以C中试剂是饱和食盐水；最后所得尾气中可能混有污染环境的Cl2，应除去，由此确定B装置的作用是吸收尾气中氯气，避免污染环境。答案为：饱和食盐水；吸收尾气中氯气，避免污染环境；

(4)E装置中，氯气与氯化铵溶液反应，生成三氯化氮和氯化氢，化学方程式为3Cl2＋NH4Cl＝NCl3＋4HCl。答案为：3Cl2＋NH4Cl＝NCl3＋4HCl；

(5)由以上分析可知，水浴加热温度应控制在三氯化氮的沸点与95℃(爆炸点)之间，应为71℃～95℃。答案为：71℃～95℃；

(6)设计实验时，应能证明现象来自产物，而不是反应物，所以使用的物质应与反应物不反应，但能与两种产物反应，且产生不同的现象，可设计为：用干燥、洁净玻璃棒蘸取三氯化氮液体（F 装置中的黄色油状液体）滴到干燥的红色石蕊试纸上，试纸不褪色；再滴加数滴热水后，试纸先变蓝色后褪色。答案为：用干燥、洁净玻璃棒蘸取三氯化氮液体（F 装置中的黄色油状液体）滴到干燥的红色石蕊试纸上，试纸不褪色；再滴加数滴热水后，试纸先变蓝色后褪色。

【点睛】

分析仪器的连接顺序时，要有一个整体观、全局观，依据实验的操作顺序，弄清每步操作可能使用什么装置，会产生什么杂质，对实验过程或结果产生什么影响，于是注意选择合适的试剂，合理安排装置的连接顺序。

三、推断题（本题包括1个小题，共10分）

17．A(C3H6)是基本有机化工原料，由A制备聚合物C和合成路线如图所示（部分条件略去）。

已知：，R-COOH

(1)A的名称是_____________；B中含氧官能团名称是________________。

(2)C的结构简式________________；D→E的反应类型为________________

(3)E→F的化学方程式为___________________________。

(4)B的同分异构体中，与B具有相同官能团且能发生银镜反应，其中核磁共振氢谱上显示3组峰，且峰面积之比为6:1:1的是__________________（写出结构简式）。

(5)等物质的量的分别与足量NaOH、NaHCO3 反应，消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为

__________；检验其中一种官能团的方法是______________（写出官能团名称、对应试剂及现象）。

【答案】丙烯酯基取代反应CH2=CH-CH2OH+CH2=CH-CCl=CH2

HCOO-CH=C(CH3)2l：l 检验羧基：取少量该有机物，滴入少量紫色石蕊试液变红(或检验碳碳双键，加入溴水，溴水褪色)

【解析】

【分析】

A分子式为C3H6，A与CO、CH3OH发生反应生成B，则A结构简式为CH2=CHCH3，B结构简式为

CH3CH=CHCOOCH3，B发生加聚反应生成聚丁烯酸甲酯，聚丁烯酸甲酯发生水解反应，然后酸化得到聚合物C，C结构简式为；A与Cl2在高温下发生反应生成D，D发生水解反应生成E，根据E的结构简式CH2=CHCH2OH可知D结构简式为CH2=CHCH2Cl，E和2-氯-1，3-丁二烯发生加成反应生成F，F结构简式为，F发生取代反应生成G，G发生信息中反应得到，则G结构简式为。

【详解】

根据上述推断可知A是CH2=CH-CH3，C为，D是CH2=CHCH2Cl，E为CH2=CHCH2OH，F是，G是。

(1)A是CH2=CH-CH3，名称为丙烯，B结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，B中含氧官能团名称是酯基；

(2)C的结构简式为，D是CH2=CHCH2Cl，含有Cl原子，与NaOH的水溶液加热发生水解反应产生E：CH2=CHCH2OH，该水解反应也是取代反应；因此D变为E的反应为取代反应或水解反应；

(3)E 为CH 2=CHCH 2OH 、E 与2-氯-1，3-丁二烯发生加成反应生成F ，F 结构简式为，该反应方程式为：CH 2=CH-CH 2OH+CH 2=CH-CCl=CH 2；

(4)B 结构简式为CH 3CH=CHCOOCH 3，B 的同分异构体中，与B 具有相同官能团且能发生银镜反应，说明含有醛基、酯基及碳碳双键，则为甲酸形成的酯，其中核磁共振氢谱上显示3组峰，且峰面积之比为6:1:1的是HCOO-CH=C(CH 3)2； (5)含有羧基，可以与NaOH 反应产生；含有羧基可以与NaHCO 3反应产生和H 2O 、CO 2，则等物质的量消耗NaOH 、NaHCO 3的物质的量之比为1：1；在中含有羧基、碳碳双键、醇羟基三种官能团，检验羧基的方法是：取少量该有机物，滴入少量紫色石蕊试液变为红色；检验碳碳双键的方法是：加入溴水，溴水褪色。

【点睛】

本题考查有机物推断和合成的知识，明确官能团及其性质关系、常见反应类型、反应条件及题给信息是解本题关键，难点是有机物合成路线设计，需要学生灵活运用知识解答问题能力，本题侧重考查学生分析推断及知识综合运用、知识迁移能力。

四、综合题（本题包括2个小题，共20分）

18．化合物H 在有机合成中有重要的应用，由A 制备H 的合成路线如下：

已知：

①RCHO + CH 3CHO

2NaOH/H O 加热????→RCH = CHCHO + H 2O ②

回答下列问题：

（1）E 中的官能团名称为_________ 和_________。

（2）C→D 的反应类型为_________ 。B→C 的化学反应方程式为__________。

（3）G 的结构简式为_______________。

（4）写出同时满足下列条件的F 的一种同分异构体的结构简式___________。

①遇FeC13溶液显紫色；②能发生银镜反应；③分子中有5种不同化学环境的氢原子，且个数比为1：1：2：2：4。

（5）写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物

的合成路线_______（其他无机试剂任选，合成路线流

程图示例见本题题干）。

【答案】碳碳三键 羧基 加成反应

CH 2=CH 2 （或）

CH 3CHO 32NaOH/H CH CHO O 加热?????→CH 3CH=CHCHO 24Br /CCl ????→CH 3C≡CCHO

【解析】

【分析】

根据已知①，A 与CH 3CHO 反应生成B 的结构简式为，B 与新制Cu(OH)2反应后酸化生成的C 为，C 与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成的D 为；E 与C 2H 5OH 发生酯化反应生成F ，F 的结构简式为

，结合题给已知②，G 的结构简式为CH 2=CH 2，据此分析作答。

【详解】

根据已知①，A 与CH 3CHO 反应生成B 的结构简式为，B 与新制Cu(OH)2反应后酸化生成的C 为，C 与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成的D 为；E 与C 2H 5OH 发生酯化反应生成F ，F 的结构简式为

，结合题给已知②，G 的结构

简式为CH 2=CH 2；

（1）根据E 的结构简式可知，E 中官能团为碳碳三键和羧基。

（2）C 的结构简式为

，C 与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成D ；B→C 的化学方程式为。

（3）根据上述推断，G 的结构简式为CH 2=CH 2。

（4）F 的结构简式为，F 的分子式为C 11H 10O 2，不饱和度为7；F 的同分异构体遇FeC13溶液显紫色，说明结构中含酚羟基；能发生银镜反应，说明结构中含—CHO ；分子中有5种不同化学环境的氢原子，且个数比为1：1：2：2：4；符合条件的同分异构体的结构简式为、

。

（5）对比与乙烯、乙醛的结构，结合题给已知②，可由CH 2=CH 2与CH 3C≡CCHO 反应制得；则关键由乙醛合成CH 3C≡CCHO ，碳链增长，结合题给已知①、模仿流程中A→B 、C→D→E 即可，合成路线流程图为：

CH 3CHO 32NaOH/H CH CHO O 加热?????→CH 3CH=CHCHO 24Br /CCl ????→CH 3C≡CCHO

。

【点睛】

本题的难点是符合条件的同分异构体的书写和合成路线的设计；书写符合条件的同分异构体常用残基拼接法，即根据要求确定可能存在的官能团，剩余部分拼接验证；设计合成路线，先对比原料与产品结构的异同，然后用切割法，结合有机物之间的相互转化和题给信息分析。

19．化合物M 是制备一种抗菌药的中间体，实验室以芳香化合物A 为原料制备M 的一种合成路线如下：

已知：R 1CH 2Br 2R CHO ????→一定条件R 1CH=CHR 232R COOH I ?????→一定条件

回答下列问题：

(1)B 的化学名称为_________；E 中官能团的名称为__________ 。

(2)C→D 的反应类型为_______。

(3)写出D 与氢氧化钠水溶液共热的化学方程式________________________。

(4)由F生成M所需的试剂和条件为_____________ 。

(5)X是D的同分异构体，同时符合下列条件的X可能的结构有______种(不含立体异构)。

①苯环上有两个取代基，含两个官能团；②能发生银镜反应。

其中核磁共振氢谱显示4组峰的结构简式是___________(任写一种)。

(6)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳称为手性碳。写出F的结构简式____________，用星号(*)标出F中的手性碳。

(7)参照上述合成路线和信息，以乙烯和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。______________________________。

【答案】邻甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛碳碳双键、羧基取代反应

+2NaOH+NaBr+H2O NaOH的乙醇溶液、加热 6

、

【解析】

【分析】

A分子式是C7H8，则A是甲苯，结构简式是，A与CO在AlCl3/HCl存在条件下发生反应生成B，B分子式是C8H8O，B与O2反应生成的C是，C分子式是C8H8O2，两种物质分子式相差一个O 原子，可逆推B是，C发生甲基上的取代反应生成的D为，根据已知，D与HCHO 在一定条件下发生反应生成的E为：，E与I2在一定条件下发生信息中第二步反应生成的F为，F与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生的M为。

【详解】

根据上述分析可知：A是，B是，E是，F是。(1)B结构简式是，名称为邻甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛；E是，含有的官能团的名称为碳碳双键、羧基；

(2) C是，D是，是甲基上的一个H原子被Br原子取代，故C→D的反应类型为取代反应；

(3) D是，D与氢氧化钠水溶液共热，Br原子被-OH取代，-COOH与NaOH发生中和反应产生-COONa，故反应的化学方程式为：+2NaOH+NaBr+H2O；

(4) F是，分子中含有I原子，由于I原子连接的C原子的邻位C原子上含有H原子，所以F可以与NaOH的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应形成不饱和的碳碳双键，得到物质M：，故由F 生成M所需的试剂和条件为NaOH的乙醇溶液、加热；

(5)D是，X是D的同分异构体，同时符合下列条件：①苯环上有两个取代基，含两个官能团；

②能发生银镜反应，说明含有醛基-CHO或甲酸形成的酯基HCOO-，由于X中含有2个O原子，可确定X 可能含有两个取代基分别是HCOO-、-CH2Br或HCOOCH2-、-Br，两个官能团在苯环上的位置有邻位、间位、对位三种不同的位置，因此D的同分异构体X可能的种类数目为2×3=6种；其中核磁共振氢谱显示4组峰的结构简式是或；

(6)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳称为手性碳；F的结构简式是，其中含有的手性碳原子用星号(*)标出为：；

(7)CH2=CH2与HBr在催化剂存在条件下发生加成反应产生CH3CH2Br，根据题给已知，CH3CH2Br与CH3CHO 反应产生CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3在催化剂存在条件下加热，发生加聚反应产生，故以乙烯和乙醛为原料制备的合成路线为：

。

【点睛】

本题考查有机物推断和合成，明确官能团及其性质的关系、常见反应和反应条件是解题关键，要根据某些结构简式、分子式、反应条件采用正、逆结合的方法进行推断，注意题干信息的灵活利用，侧重考查学生分析判断及综合运用能力，易错点是同分异构体种类判断，要注意能够发生银镜反应的可能是含有醛基，

也可能是含有甲酸形成的酯基HCOO-，可根据物质分子中含有的O原子数目分析判断。