对氨基苯甲酸乙酯的制备大实验报告

对氨基苯甲酸乙酯

一、实验目的

1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。

2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。

二、实验原理

三、主要仪器与药品

硝基苯甲酸，无水乙醇，浓硫酸，氯化钙，5%氢氧化钠溶液，冰醋酸，铁粉，95% 乙醇，碳酸钠，50% 乙醇，活性碳

圆底瓶（100 mL，250mL），球型冷凝管，直形冷凝管，分馏柱，温度计，接引管，锥形瓶

四、实验装置

五、实验步骤

（一）对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）

在干燥的100 mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸3.4g，无水乙醇30 mL，逐渐加入浓硫酸5 mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器，水浴加热回流80 min；稍冷，将反应液倾入到100 mL水中，抽滤；滤渣移至乳钵中，研细，加入5%氢氧化钠溶液50 mL，研磨5 min，测pH值（检查反应物是否呈碱性），抽滤，用少量水洗涤，干燥，计算收率。

（二）对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原）

在装有球型冷凝管的250mL圆底烧瓶，加入35 mL水，1.5 mL冰醋酸和已经处理过的铁粉10 g，不断搅拌，加热至95~98℃反应5 min，稍冷，加入对硝基苯甲酸乙酯4 g和95% 乙醇35 mL，在激烈搅拌下，回流反应90 min。稍冷，在搅拌下，分次加入温热的25ml碳酸钠饱和溶液（由碳酸钠3 g和水30 mL配成），搅拌片刻，立即抽滤（布氏漏斗需预热），滤液冷却后析出结晶，抽滤，产品用稀乙醇洗涤，干燥得粗品。

（三）精制

将粗品置于装有球形冷凝器的100mL圆底瓶中，加入10~15倍（mL/g）50% 乙醇，在水浴上加热溶解。稍冷，加活性碳脱色（活性碳用量视粗品颜色而定），加热回流，趁热抽滤（布氏漏斗、抽滤瓶应预热）。将滤液

趁热转移至烧杯中，自然冷却，待结晶完全析出后，抽滤，用少量50% 乙醇洗涤两次，压干，干燥，测熔点，计算收率。

六、注意事项

1、酯化反应须在无水条件下进行，如有水进入反应系统中，收率将降低。

2、对硝基苯甲酸乙酯及少量未反应的对硝基苯甲酸均溶于乙醇，但不溶于水。

反应完毕讲反应液加入水中，乙醇的浓度降低，对硝基苯甲酸乙酯及对硝基苯甲酸便会析出。加入碳酸钠溶液可以除去未反应的对硝基苯甲酸。

3、还原反应中因铁粉相对密度大，沉于瓶底，必须将其搅拌起来，才能是反应

顺利进行，故充分激烈搅拌是铁粉还原反应的重要因素。

七、思考题回答

1.酯化中抽滤后所得固体产物要加碳酸钠溶液洗涤，加碳酸钠溶液洗涤的作用是什么？

2.酯化反应结束后，为什么要用碳酸钠溶液而不用氢氧化钠进行中和？

3.酯化中为什么不中和至pH为7而要使pH为9左右？

4.如果产品中夹有铁盐（产品颜色发黄），应如何除去？

5.如何由对氨基苯甲酸为主要原料合成局部麻醉剂普鲁卡因（Procaine）？（提示：二乙胺与环氧乙烷的作用下，生成2-二乙氨基乙醇）