有机化学第五版下册(李景宁主编)课后知识题目解析
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案第十二章
1、命名下列化合物或写出结构式。
(2)Cl CHCH2COOH
CH3
(4)
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
3-甲基-3-对氯苯-丙酸9,12-十八碳二烯酸
(6)(8)
2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5-trimethyloctanoic acid 2-羟基丁二酸3,3,5-三甲基辛酸
2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
3、区别下列各组化合物。
4、完成下列转变。
5、怎样由丁酸制备下列化合物?
(2)
CH3CH2CH2COOH
CH3NH2CH3CH2CH2CH=NCH3
H+
H2O
CH3CH2CH2CHO
(4)CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH2CH3CH2CH2CH2Cl
NaCN
CH3CH2CH2CH2CN
(5)
H+,
CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH
-H2O
6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙的结构。
答:
(乙醇被氧化为乙醛,再发生碘仿反应)。
7、指出下列反应中的酸和碱。
8、(1)按照酸性的降低次序排列下列化合物:
(2)按照碱性的降低次序排列下列离子:
9、分子式为C6H12O的化合物A,氧化后得B(C6H10O4)。B能溶于碱,若与
乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物C。C能与苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10。试写出A、B、C、D的构造式。
答:
第十三章羧酸衍生物
1.说明下列名词:
酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
答案:
酯:是指酸和醇之间脱水后的生成物,它包括无机酸酯和有机酸酯,如硫酸酯,磷酸酯和羧酸酯。
油酯:是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物,通常称为甘油三酯。
皂化值:是完全水解1克油脂所需的氢氧化钾毫克数。油脂在碱催化下水解反应称为皂化。
干性:是指空气中会逐渐就有韧性的固态薄膜的油脂。油的这种结膜牲叫做干性。干性油通常是由不饱和脂肪酸组成的甘油三酯。
碘值:是指100克不饱和脂肪酸甘油酸通过C=C键的加成反应所能吸叫的碘的质量(克)。碘值的大小反映了油脂的不饱和程度的高低,它是油脂分析的一项重要指标。
非离子型洗涤剂:是指一类中性的具有OCH2CH2OH
n结构单元的即告醚表面活性剂。最常用的非离子型洗涤剂为
C8H17OCH2CH2OH
n
2.试用方程式表示下列化合物的合成路线:
(1)由氯丙烷合成丁酰胺;
(2)由丁酰胺合成丙胺;
(3)由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”
答案:
(1)
CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2CONH2
CH3CH2CH2Cl Mg
CH3CH2CH2MgCl
2
(2)H O CH3CH2CH2COOH
NH
CH3CH2CH2COONH4CH3CH2CH2CONH2+H2O (2)
CH 3CH 2CH 2CONH 2CH 3CH 2CH 2NH 2CH 3CH 2CH 2CONH
2
NaOH
CH 3CH 2CH 2CONHNa
Br 2
CH 3CH 2CH 2CONHBr
NaOH
-HBr
CH 3CH 2CH 2CON
CH 3CH 2CH 2N
C O
H 3O +
CH 3CH 2CH 2NH 2
(3)
COCl 2+CH 3NH 2
ClCNHCH 3
O
Cl
OCONHCH 3Cl OH
3. 用简单的反应来区别下列各组化合物:
答案:
CH
3CHCH2COOH Cl +H
2
O CH3CHCH2COO
Cl
+H
3
O无明显热效应
CH3CH2CH2COCl+H2O CH
3CH2CH2COOH+HCl
(1)
(2)
CH3CH2CH2COOC2H5+NH2OH.HCl CH3CH2CH2COONHOH+C2H5OH CH3CH2CH2COONHOH+FeCl3C3CH2C
O
NH O
Fe
3
+HCl
3
CH3CH2CONH2+NH2OH.HCl无反应
(3)
CH3COOC2H5+NaHCO3无反应
CH3OCH2COOH+NaHCO3CH
3OCH2COONa+CO2
(4)
CH3COONH4+NaOH CH3COONa+NH
3
CH3CONH2+NaOH CH
3CONHNa+H2O
(5)(CH
3CO)2O+H2O2CH3COOH放热反应
CH3COOC2H5+
H2O无反应
答案:
CH2+HBr过氧化物CH
2Br
NaCN
CH2CN 答案:
CH3
COCH3Mg
TiCl3
C
OH
OH
CH3C
OH
OH
CH3
H
CH
3CC(CH3)3
O
Br2,NaOH
(CH3)3CCOOH+CHBr3
答案:
Mg
乙醚
(CH3)2CHBr(CH3)2CHMgBr
环氧乙烷
(CH3)2CH2CH2OMgBr
PBr3
(CH3)2CHCH2CH2Br
HC CNa+CH
3CH2CH2CH2Br
HC CCH2CH2CH2CH3
NaNH2
NaC CCH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH2Br
(CH3)3HCH2CH2C CCH2CH2CH2CH3
H2,Pd-BaSO4
C C
H
CH2CH2CH2CH3
H
(CH3)3CHCH2CH2
答案:
CH 2
CH(CH 2)8
COOH
HBr
过氧化物
BrCH 2(CH 2)9COOH
CH 3COCH 2COOEt
2BuLi
°LiCH 2COCHLiCOOEt
229H 3O +
EtOOCCH 2COCH 2CH 2(CH 2)9COOH
NaBH 4
EtOOCCH 2CH(CH 2)11COOH
OH
-H 2O
CH(CH 2)11COOH
EtOOCCH
H 2,Ni
EtOOC(CH 2)11COOH
H
EtOOC(CH 2)11COOEt
答案:
COOH
COOH C 2H 5OOH
H +
COOC 2H 5OH
COOC 2H 5OH 25O
COOC 2H 5
25O
COOC 2H 5
25O
COOC 2H 5
C 2H 5(1)-H 3O O
COOH
C 2H 5O
C 2H 5
答案:
CH 2(COOC 2H 5)2
2C 2H 5ONa
NaCH 2(COOC 2H
5)2
2BrC 2H 5Br
CH 2CH(COOC 2H 5)2
CH 2CH(COOC 2H 5)2
C 2H 5ONa
2CHC(COOC 2H 5)2CH 2C(COOC 2H 5)2
BrC 2H 5Br
COOC 2H 5
C
C COOC 2H 5
O
O
H 5C 2O
H 5C 2O
(1)(2)OH -H 3O +,
COOH
COOH
答案:
CH3
CH3
KMnO4
COOH
COOH
LiAlH4
CH2OH
CH2OH PBr3
CH2Br
CH2Br
NaCN
CH2CN
CH2CN
HCl
C2H5OH
CH2COOC2H5
CH2COOC2H5
C2H5ONa
O
COOC2H5
O
(1)OH-
H3O+
(2)
答案:
OH
HO
ClSO3H
OH
HO
HO3S SO3H
HNO3
24
OH
HO
HO3S SO3H
NO2
H3O+
OH
HO
NO2
答案:
H 3O
+
CH 3
+
O
O
O
AlCl 3
CH 3
COOH
多聚磷酸
CH 3
O
O
NaBH 4
CH 3
HO
OH
CH 3
答案:
O
C 2H 5ONa
NaO
CH 3CH 2CCH O
CH 2
O
O C 2H 3
O
O CH
CH 3
O
答案:
3+
+O
O
O
AlCl3
O
COOH
Zn(Hg)
COOH
多聚磷酸
O
MgBr
OMgBr Pd/C
15.某化合物A的熔点为85°C,MS分子离子峰在480m/e,A不含卤素、氮和硫。A的IR在1600cm-1以上只有3000~2900cm-1和1735cm-1有吸收峰。A用NaOH水溶液进行皂化,得到一个不溶于水的化合物B,B可用有机溶剂从水相中萃取出来。萃取后水相用酸酸化得到一个白色固体C,它不溶于水,m.p.62~63°C,B和C的NMR证明它们都是直链化合物。B用铬酸氧化得到一个中和当量为242的羧酸,求A和B的结构。
答案:
15.(注:此题有误,中和当量为242的羧酸改为中和当量为256)解:∵m/e=480,∴A的分子量为480。
由题意,A可用NaOH进行皂化,∴A为酯,1735cm-1是>C=O 的伸缩振动,3000~2900cm-1 为饱和烃基的C-H伸缩振动,IR没有C=C双键吸收峰,故A为饱和一元酸(C)和饱和一元醇(B)生成的酯。
由题意知:B氧化得羧酸分子量应为256,故B的分子量为242,∴B为C16H33OH。因为羧酸的-COOH中-OH与醇-OH中的H失水而生成酯,所以C的分子量为256,故,C的结构为C15H31COOH。综上所述:A的结构为:C15H31COOC16H33,B的结构为C16H33OH。
第十四章含氮有机化合物
1. 给出下列化合物名称或写出结构式。
(CH3)2CH NH2(CH3)2NCH2CH3
NH CH2CH3
CH3
NH CH3O2N
NC
N+NCl-
O2N N
N OH
OH
H3C NH2
H H
对硝基氯化苄苦味酸1,4,6-三硝基萘答案:
3-氨基戊烷 异丙胺 二甲乙胺 N -乙基苯胺 3-甲基-N -甲基苯胺 2-氰-4-硝基氯化重氮苯
O 2N
CH 2CL
NO 2
O 2N
NO 2
OH NO 2
NO 2
NO 2
2. 按其碱性的强弱排列下列各组化合物,并说明理由。
(1)
a
b c NH 2
NH 2
NH 2
NO 2
CH
3
(2)
CH 3C
O
NH 2
CH 3NH 2NH 3
a
b
c
答案:
(1)b > a > c (2)b > c > a
3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由。
答案:
正丙醇 > 正丙胺 > 甲乙胺 > 三甲胺 > 正丁烷
分子间形成分子间氢键沸点高,醇分子中的羟基极性强于胺的官能团,胺三级大于二级又大于一级。
4. 如何完成下列的转变: (1)
CH 2
CHCH 2Br
CH 2
CHCH 2NH 2
(2)
NHCH 3
O
(3)
(CH 3)3C
C OH
O
O
C (CH 3)3C
CH 2Cl
(4)
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CHCH 3
NH 2
答案: (1)
CHCH 2Br
CH 2
NaCN
CH 3CH 2OH
CH 2CHCH 2CN LiAlH 4CHCH 2NH 2
CH 2
(2)
O
NH
3+(H)
NH 2
CH 3Br
NHCH 3
(3) (4)
CH 3CH 2CH 2CH 2Br KOH,CH 3CH 2OH
CH 3CH 2CH CH 2
HBr
CH 3CH 2CHCH 3
Br 2NH 3
CH 3CH 2CHCH 3
NH 2
5. 完成下列各步反应,并指出最后产物的构型是(R )或(S )。
C 6H 5CH 2CHCOOH
CH 3
(1)SOCl (2)NH 3
(3)Br 2,OH -C 6H 5CH 2CHNH 2
CH 3
S-(+)
(-)
答案:
_
6. 完成下列反应: (1)
CH 3
N H
(1)CH I(过量)
(2)Ag 2O,H 2O
??
(1)CH I (3
)加热
Ag 2O,H 2O ?
(2)
CH 3
2
CH 3
Fe+HCl ?
(CH 3CO)2O
?混酸
?
H +,H O
?
?
?
NaNO 2
(3)
CH 3O
NH 2
CH 3O
(4)
CH 3
CH 2N(CH 3)3Cl
+
_
(5)
CH 3
O 2N
NH 2
O 2N
(6)
CH 3
CH 2CH 2NH 2
_
(7)
Br
NH
C
O
CH 3
HNO 3AcOH
?
(8)
NO 2
O 2N F
+ H 3C NH
H 2N
O ?
(9)
H
N +
H 3C O
H +
???
CH 2
CHCOOEt
H +
(10)
CH 3
N O -
H 3C CH 3
答案: (1)
(注:书中有误,改为)
有机化学第版习题答案章李景宁主编
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第十三章 2、试用反应式表示下列化合物的合成路线。 (1)由氯丙烷合成丁酰胺; (3)由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑碱”Cl OCONHCH3 3、用简单的反应来区别下列各组化合物。 (1)2-氯丙酸和丙酰氯 (3)CH3COOC2H5和CH3CH2COCl CH3COOC2H5遇水无反应,在水中分层,CH3CH2COCl遇水水解,有刺激性气体放出(HCl) (5)(CH3CO)2O和CH3COOC2H5 4、由CH2 合成 CH2CN 6、由5个碳原子以下的化合物合成 C=C H CH2CH2CH2CH3 H (H3C)2HCH2CH2C 8、由己二酸合成O C2H5 9、由丙二酸二乙酯合成 COOH 10、由CH3 CH3合成 O 第十四章 1、给出下列化合物的名称或写出结构式: (1)对硝基氯化苄(3)苦味酸(4)1,4-环己基二胺
(6) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 NH 2 (8)(CH 3)2NCH 2CH 3 3-氨基戊烷 N ,N-二甲基乙胺 (9)NHCH 2CH 3 (12) N=N HO OH O 2N N-乙基苯胺 2,4-二羟基-4’-硝基偶氮苯 2、由强到弱排列下列各组化合物的碱性顺序,并说明理由。 4、如何完成下列转变? 6 、完成下列反应: (7) ( 8 ) 7、写出下 列重排反应的产 物: (5 ) (7) 10、从指定原料合成:
(2)从1,3-丁二烯合成尼龙-66的两个单体-己二酸和己二胺 11、选择适当的原料经偶联反应合成下列化合物。 12、从甲苯或苯开始合成下列化合物。 (5)
有机化学下册课后答案李景宁
第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9,12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2 COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:
4.指出下列反应的主要产物:(第四版保留) (1)C6H5CH2Cl 干醚 Mg C6H5CH2MgCl (1) CO2 (2) H2O C6H5CH2COOH SOCl2C6H5CH2COCl 4.完成下列转变: 5、怎样由丁酸制备下列化合物?
6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.(1)按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 (2)按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性:CH3HC C CH3O >> ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解:化合物A有一个不饱和度,而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物 DC 5H 10 有一个不饱和度。从题意可知:D的结构式可能为环戊烷;C的结构为环戊 酮;B的结构为己二酸;A的结构式为环己醇。10.解:
(1)由题意:该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为CnH2n-2。(2)该烃有旋光性,氧化后成二元酸,所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意:m/e=179,所以马尿酸的分子量为179,它易水解得化合物D和E,D 的IR谱图:3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的>C=O的伸缩振动;1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带;750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H 键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸,其中和当量为121±1,故D的分 子量为122,因此,又由题意:E为氨基酸,分子量为75, 所以E的结构为H 2NCH 2 COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词: 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯:是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂:是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值:是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油:是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值:是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂:此处实指非离子型表面活性剂,即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线: (1)由氯丙烷合成丁酰胺;
有机化学第5版习题答案11-12章
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第十一章 1、用系统命名法命名下列醛、酮。 (1)CH 3CH 2O CH(CH 3)2 (3)H CH 3CH 2CHO H 3C H 2-甲基-3-戊酮 E-4-己烯醛 (4) H 3C-C C O CH 3H H 3C (5) OH OCH 3 CHO Z-3-甲基-2-庚烯-5-炔- 4-酮 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 (10)O 螺[4,5]癸-8-酮 3、将下列各组化合物按羰基活性排序。 (1)A 、CH 3CH 2CHO B 、PhCHO C 、Cl 3CCHO C >A >B (2)A 、 O B 、O C 、O D 、 O CF 3 D >C >B >A (3)A 、O B 、O C 、 O C >B >A 5、下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体,请按烯醇式含量大小排列。 (1)CH 32CH 3 O (2) CH 3CCH 23 O O (3) CH 3CCH 2CO 2C 2H 5O (4) CH 3CCHCCH 3 O COCH 3 O (5) CH 3CCHCOOC 2H 5 O COCH 3 (4)>(5)>(2)>(3)>(1)
6、完成下列反应式(对于有两种产物的请标明主、次产物) (1)CHO +H 2N CH N (亲核加成) (2) HC CH + 2CH 2O HOH 2CC CCH 2OH (亲核加成) (4) O +NH 2OH NOH (亲核加成) (5)O HCN/OH - CN H 2O COOH OH (亲核加成,后水解) (8) (迈克尔加成,后羟醛缩合)P381 (9) O O + CHO -O O (迈克尔加成,后羟醛缩合) (10) CH 32Br O HOCH CH OH C BrH 2C H 3C OCH 2 OCH 2 (与醇加成,生成缩醛) (11) O CH 3 +H 2 Pd/C O CH 3 (见P351) (17)PhCHO + HCHO OH - PhCH 2OH + HCOO - (歧化反应) (18) O + CH 3CO 33240o C HOOCCH 2CH 2CH 2CH 2COOH 或用浓硝酸作氧化剂(P356) 7、鉴别下列化合物。 (3)A 、 CH 3CH 2CHO B 、CH 3CCH 3O C 、CH 3CHCH 3OH D 、CH 3CH 2Cl 答:1、取上述化合物少量,分别加入NaOI ,能发生碘仿反应,生成黄色沉淀的是B 、C ,不发生反应的是A 、D ; O CH 3 + C H 3O 25-2O O C H 3
有机化学李景宁主编第版习题答案
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称 (1) CHCH=CHGH 答:碳碳双键 ⑵CHCHCI 答:卤素(氯) (3) CHCHCH OH 答:羟基 ⑷CHCH C=O 答:羰基(醛基) I H CH 3CCH 3 If ⑸ 答:羰基(酮基) 4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子 6+ 6+ 5' 5+ 5' 5+ 斤 C 二0 H-O CH 3CH 2—Br H —N 答: 6下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向 (1) B Q (2) CH 2CI 2 (3) HI (4) CHCI 3 (5) CHOH (6) CHOCH 答:以上化合物中(2)、( 3)、( 4)、( 5)、( 6)均有偶极矩 (2) H 2C —- Cl ( 3) H ―I (4) HC —H Cl 3 ( 5) H 3C 一 OH (6) H 3C — O ':L CH 3 7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有 84%勺碳[Ar (C )=]和16的氢[Ar (H)=], 这个化合物的分子式可能是 (1) CHO (2) CHO 2 (3) GHw (4) C 6H 。 (5)心4也 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物( 1)和(2); ⑹ ⑺ (8) CHCHCOOH 答:羧基 CMC 三C-CH 答:碳碳叁键
式可能是(3)。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 (1) 2, 5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3, 4, 4, 6-四甲基辛烷 (5)3, 3, 6,7-四甲基癸烷 (6)4-甲基-3 , 3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。 (3)仅含有伯氢和仲氢的GHk 答:符合条件的构造式为CHCHCHCHCH; 键线式为;”'./\命名:戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 答:ChCHCHCh|CH(Ch)2 (4)相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答:该烷烃的分子式为GH6。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构 造式为(CH)3CCH(CH2 ⑹ 2 , 2, 5-trimethyl-4-propylnonane (2, 2, 5-三甲基-4-丙基壬烷) 8将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 (1)2-甲基戊烷 (2)正已烷(3)正庚烷(4)十二烷答:对于饱和烷烃,随着分子量的逐渐增大,分子间的范德华引力增大,沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近,使分子间的作用力下降,沸点下降。由此可以判断,沸点由咼到低的次序为:十二烷>正庚烷>正己烷> 2-甲基戊烷。[(4) >(3)>( 2)>( 1)] 10、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答:相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是GHk。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类(指核磁共振概念中的氢),既氢的种类组与溴取代产物数相同。 (1)只含有一种氢的化合物的构造式为(CH)3CCH (2)含三种氢的化合物的构造式为CHCHCHCHCH (3)含四种氢的化合物的构造式为CH a CHCH(CH2
有机化学(李景宁主编)第5版习题答案.
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答:羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答:羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7) NH 2 答:氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键 4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答: 6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向 (1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩 (2) H 2C Cl (3 )I (4 ) Cl 3 (5) H 3C OH (6)H 3C CH 3 7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是
(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷 (6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。 (3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3; 键线式为; 命名:戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答:该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylnonane (2,2,5-三甲基-4-丙基壬烷) CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 3 CH 33 nC 3H 7
有机化学第五版下册课后答案 李景宁
) 羧酸(P第十二章32-33: 1.命名下列化合物或写出结构式 (2) 3-对氯苯基丁酸甲基丁酸(1) 3-十八碳二烯酸12-(3) 间苯二甲酸 (4) 9,CH(5) 4-甲基己酸CHCH(CH)CHCHCOOH22332COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2 甲基苯甲酸(7) 2-氯-4- (8) 3,3,5-三 甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 : 3.区别下列各组化合物
(第四版保留)4.指出下列反应的主要产物: (1) CO干醚2MgClCHCH ClHCCH(1)265(2) HO2562MgSOCl2CHCHCOOHCHCHCOCl256265 4.完成下列转变: 、怎样由丁酸制备下列化合物?
5. :6、解 、指出下列反应中的酸和碱。7酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子lewis按对的分子、离子或基团成为碱。 : )按酸性降低的次序排列下列化合物8.(1 ; 乙炔>氨①酸性: 水> 乙炔乙醇>: 乙酸>环戊二烯>酸性②: )按碱性降低的次序排列下列离子(2>OHCCHCH>C:①碱性33CHO(CH)OCHCO(CH>)>23② :碱性3339. 解:化合物A有一个不饱和度,而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DCH有一个不饱和度。从题意可知:D的结构式可能为环戊烷;C的结构为105环戊酮;B的结构为己二酸;A的结构式为环己醇。 .解:10. (1)由题意:该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为CnH2n-2。。故二元酸为(2)该烃有旋光性,氧化后成二元酸,所以分子量 =66*2=132CH3CH(CH2COOH)COOH ,,它易水解得化合物D和E11.由题意:m/e=179,所以马尿酸的分子量为179-1>1680为共扼羧酸的D 的IR谱图:3200-2300cm为羟基中O-H键的伸缩振动。 -1键C-O O-HC=O的伸缩振动;1600-1500cm键的面内弯曲振动和是由二聚体的-1-1C-H的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带;750cm 是一取代苯的和700cm 分1其中和当量为121±,故D的键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟 酸,又由题意:E为氨基酸,分子量为75,因此,,122子
有机化学第5版习题答案5-7章李景宁主编
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第五章 2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。 CH 3H CH(CH 3)2 3)2H H H 3C 稳定构象 4、写出下列的构造式(用键线式表示)。 (1)1,3,5,7-四甲基环辛四烯 (3) 螺[5,5]十一烷 5、命名下列化合物 (1)反-1-甲基-3乙基环戊烷 (2)反-1,3-二甲基-环己烷 (3)2,6-二甲基二环[2,2,2]辛烷 01(4)1,5-二甲基-螺[4,3]辛烷 6、完成下列反应式。 (2) C=CH 2 CH 3 KMnO 4COCH 3+ CO 2 (3) Cl 300 C Cl (4) (6 ) (7) + Cl Cl
(10 ) (11 ) Br2/CCl4 CH2CH2CHCH3 8、化合物物A分子式为C4H8,它能是溴溶液褪色,但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。1mol (A)与1molHBr作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作用得到。化合物物(C)能使溴溶液褪色,也能使烯的高锰酸钾溶液褪色。试推论化合物(A)、(B)、(C)的构造式,并写出各步的反应式。 答:根据化合物的分子式,判定A是烯烃或单环烷烃 9、写出下列化合物最稳定的构象式。 (1)反-1-甲基-3-异丙基环己烷
H H 3)2 | CH 3 (2) 顺-1-氯-2-溴环己烷 第六章 对映异构 2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子(用 * 表示手性碳原子)。哪些没有手性碳原子但有手性。 (1)BrCH 2-C *HDCH 2Cl 有手性碳原子 (3) * * Br OH 有手性碳原子 (8)CH=CH-CH=CH 2 无手性碳原子,无手性 (10 没有手性碳原子,但有手性 5、指出下列构型式是R 或S 。 6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式,标明成对的对映体和内消旋体,以R 、S 标定它们的构型。 (2)CH 3CHBrCHOHCH 3 Br Cl
有机化学李景宁主编第5版习题答案
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称. (1) C H3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3C HCH 3 O H 答:羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答:羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2C OO H 答:羧基 (7) NH 2 答:氨基 (8) CH 3—C ≡C —C H3 答:碳碳叁键 4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答: 6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向 (1)Br 2 (2) CH 2C l2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩 (2) H 2C Cl (3 )I (4) Cl 3 (5) H 3C OH (6)H 3C CH 3 7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C)=12.0]和16的氢[Ar (H )=1。0],这个化合物的分子式可能是
(1)CH 4O (2)C 6H 14O2 (3)C 7H 16 (4)C 6H10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3). 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5—二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6—四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷 (6)4-甲基—3,3—二乙基—5—异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之. (3)仅含有伯氢和仲氢的C5H12 答:符合条件的构造式为CH 3C H2CH2CH 2CH 3; 键线式为; 命名:戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 答 (4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答:该烷烃的分子式为C 7H 16.由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2,2,5—trimethyl —4-prop yl no nane (2,2,5-三甲基-4-丙基壬烷) CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7
有机化学第五版下册(李景宁主编) 课后习题答案
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第十二章 1、命名下列化合物或写出结构式。 (2)(4) 3-甲基—3-对氯苯-丙酸9,12—十八碳二烯酸 (6)(8) 2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5-trimethyloctanoic acid 2-羟基丁二酸3,3,5-三甲基辛酸 2、试以方程式表示乙酸与下列试剂得反应. 3、区别下列各组化合物.
4、完成下列转变。 5、怎样由丁酸制备下列化合物? (2) CH3CH2CH2COOH CH3NH2CH3CH2CH2CH=NCH3 H+ H2O CH3CH2CH2CHO (4) CH3CH2CH2COOH LiAlH CH3CH2CH2CH2OH2CH3CH2CH2CH2Cl NaCN CH3CH2CH2CH2CN (5)CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH + -H2O CH3CH2CH=CH2 6、化合物甲、乙、丙得分子式都就是C3H6O,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙与丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙得水解液蒸馏出得液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙得结构。 答:
(乙醇被氧化为乙醛,再发生碘仿反应)。 7、指出下列反应中得酸与碱。 8、(1)按照酸性得降低次序排列下列化合物: (2)按照碱性得降低次序排列下列离子:
9、分子式为C6H12O得化合物A,氧化后得B(C6H10O4)。B能溶于碱,若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物C.C能与苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10.试写出A、B、C、D得构造式. 答: 第十三章羧酸衍生物 1. 说明下列名词: 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 答案: 酯:就是指酸与醇之间脱水后得生成物,它包括无机酸酯与有机酸酯,如硫酸酯,磷酸酯与羧酸酯。 油酯:就是指高级脂肪酸与甘油之间形成得酸类化合物,通常称为甘油三酯。 皂化值:就是完全水解1克油脂所需得氢氧化钾毫克数.油脂在碱催化下水解反应称为皂化。
有机化学(第五版)下册课后答案-李景宁
第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸对氯苯基丁酸 ⑶间苯二甲酸,12-十八碳二烯酸 ⑸4- CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH 甲基己酸 羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH 2COOH ⑺2- 氯4甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 (1) CH.COOH + C2H5OH 斗也 ⑵CH^COOH + PCI-——CH^COCI 十HjPO= {3} CHjCOOH +PCIj ---------- CH.COCI + POCI3+ HCI ⑷CHjCOOH 4 NHj^*CH:CQNH- + H:0 ⑸ CH3COOH 4 MaOH 厶"出 + MajCO. 3.区别下列各组化合物 斗;:;E畤}w ⑴甲醸1 乙醱乙 醛. 蹄“1 (2)乙醇 1= n }吩呱m 1 什)有气体歆出 ⑶乙酸]㈠ 斗毂L 训二炉)霜邑褪去 丙二酸」㈠
A(+) 汽泡(8』\ ZX € 、 -㈠ (十)气泡(cq I使石决水变絆 4. 指出下列反应的主要产物:(第四版保留) C6H5CH2COOH SOCl2 C6H5CH2COCI 4.完成下列转变: (1) CH;=CH二±dBL*CH:、C出BT ?CH£HJJgBr ttfU H. £C"k sr (2) CH^CH^C11刃I i_~?CH戒11— C J H—c--—*■ (C HMgBr ClJCC5 C| f ^ OH CHgC^COQH—p^*CH a CH—COOH—^1* CHg-^H—COOH ⑷ c出CH£OOH空二C%CbVX)C』H芒HggOON.Q出CH虫0)4 5、怎样由丁酸制备下列化合物? 丙二 酸 丁二 ]2十診基鬥^ 」(+)責 色I 干醚 1)C6H5CH2CI Mg * C6H5CH2MgCI ⑴CO 2 (2) H 2O CHbCI CH^CI HCN l/GN 水窜- A d-kCI CH2CI I / COOFI 匚二 MaCN I ^OH 1 CH,CI CH^CN —8Ctl L i^hCN CII^OOH ^-COOH fpH (柠樣瞪) CH^OOH EMO*CH,CH ?COOH
李景宁《有机化学》第5版考研真题(醇酚醚)【圣才出品】
李景宁《有机化学》(第5版)上册名校考研真题 第10章 醇、酚、醚 一、选择题1.2,3-丁二醇与( )反应得到[中国科学院-中国科学技术大学 2001研]【答案】(D) 【解析】一分子的邻二醇与一分子HI04 作用生成二分子的酮或醛。 2.反应的主要产物是()。 [武汉大学2000研] 【答案】(C) 【解析】醇在酸作用下生成碳正离子C C CH 3H CH 3CH 3 H 3C ,碳正离子重排成较稳定 的三级碳正离子C H C CH 3CH 3CH 3 H 3C ,再脱去一个氢离子后变成烯烃C C CH 3CH 3CH 3H 3C 。
3.分子式为C4H1002的二醇有()个化合物是具有手性的。[武汉大学2000研] A.2 B.3 C.4 D.5 【答案】D 【解析】先写出所有的同分异构体,再判断手性分子的个数。 4.实现下列转换应选择()。[中国科学院-中国科学技术大学2003研] 【答案】(D) 【解析】新制备的可使不饱和一级醇、二级醇氧化成不饱和醛或酮,而碳碳不饱和键不受影响。 5.[上海大学2003研] 【答案】(B)
【解析】醇在酸作用下经分子内脱水生成含取代基较多的烯烃。 6.完成下列反应所用的氧化剂是()。[中国科学院-中国科学技术大学2004研] 【答案】(D) 【解析】Cr03/吡啶可使一级醇氧化成醛,二级醇氧化成酮,且分子中的碳碳双键、叁键不受影响。 7.下列化合物碱性最强的是()。[中国科学院-中国科学技术大学2001研] 【答案】(A) 【解析】酚的碱性与酚羟基上氧的孤对电子有关,氧原子上的电子云密度越大,碱性越强。氰基、溴原子都为吸电子基,使氧原子上电子云密度降低。 8.下列化合物中,酸性最强的是()。[天津大学2000研]
有机化学(第五版)下册课后答案李景宁
第十二章羧酸 (P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式 : (1) 3- 甲基丁酸(2) 3- 对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸(4) 9 ,12- 十八碳二烯酸 (5)4- 甲基己酸 CH3CH2CH(CH 3)CH2CH2COOH (6)2- 羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2COOH (7)2- 氯 -4- 甲基苯甲酸 (8)3,3,5- 三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物 :
4.指出下列反应的主要产物:(第四版保留) (1) C6 H5CH 2Cl 干醚 C 6H 5CH 2MgCl (1) CO 2 Mg (2) H 2 O C 6H 5CH 2COOH SOCl 2C6H 5CH 2COCl 4.完成下列转变: 5、怎样由丁酸制备下列化合物?
6、解 : 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis 酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.( 1)按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性 : 水>乙炔 >氨; ②酸性 : 乙酸 >环戊二烯 >乙醇 >乙炔 ( 2)按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性 : CH 3>HC C >CH 3O ②碱性 : (CH 3) 3 CO > (CH 3) 2CHO> CH3 O 9.解:化合物 A 有一个不饱和度,而其氧化产物 B 含有两个不饱和度。产物 DC5H10 有一个不饱和度。从题意可知: D 的结构式可能为环戊烷; C 的结构为 环戊酮; B 的结构为己二酸; A 的结构式为环己醇。 10.解: