安息香的制备教学提纲

安息香的制备

安息香的制备

一、 实验目的

掌握安息香缩合反应的原理和应用维生素B 1为催化剂合成安息香的实验方

法。

二、 实验原理

芳香醛在氰离子催化下会发生双分子缩合反应,生成ɑ-羟基酮。由苯甲醛缩

合生成的二苯羟乙酮又称安息香,因此这类反应又称安息香缩合。由于氰化物是剧毒品,采用维生素B 1代替氰化物作为催化剂仍可取得较好的收率。

CHO 2C O CH OH

三、 实验步骤

向50ml 圆底烧瓶中加入0.9g(0.0034mol)维生素B 1①、2ml 水及7ml95％乙

醇,溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却；另取2.1ml 10％氢氧化钠（冷却过的）,在冷却下边振摇边将氢氧化钠溶液滴加到上述圆底烧瓶中,此时反应液pH 为9-

10。量取5.0ml(5.2g,0.05mol)新蒸苯甲醛②加入上述反应液中,并向烧瓶中加入一粒沸石,装上回流冷凝管,在70～75℃③空气浴上加热1.5h 后,冷却至室温即有浅黄色结晶析出,继续在冰水浴中充分冷却20min 使结晶析出完全④,抽滤,

用15ml 冷水（从冰水中滤出）洗涤结晶, 抽滤至干,留下次重结晶试验使用。

干燥后得粗品2-3g ，以每g 粗品使用9.5ml 计，用60﹪乙醇重结晶⑤,用少

许活性碳脱色，煮沸15分钟，经热过滤得母液，在冰水浴中充分冷却30min 使

结晶析出完全,抽滤,干燥得白色针状结晶约1-2g,采用熔点仪测定熔点:134～136℃。

纯安息香的熔点137℃。

本实验需4-7h。

四、注释

①维生素B1在碱性条件下,温度高时易开环失效,所以加碱前要在冰浴中充分冷却。

②苯甲醛最好用新蒸的,防止其中含有苯甲酸,与氢氧化钠发生反应。

③加热时控制好温度,不要加热到沸腾。

④若产物呈现油状物析出,可重新加热使成均相,再缓慢冷却析晶。

五、思考题

1.氢氧化钠在缩合反应中发挥什么作用？理论用量是多少？

2.为什么加入苯甲醛后，反应混合物的pH要保持9-10？pH过低有什么不

好？