乙酸乙酯
乙酸乙酯
乙酸乙酯得分子式就是C4H8Ｏ2,CAS号为141－７8-6、就是乙酸中得羟基被乙氧基取代而生成得化合物.无色透明液体,有水果香，易挥发，对空气敏感,能吸水分，水分能使其缓慢分解而呈酸性反应。可用作纺织工业得清洗剂与天然香料得萃取剂，也就是制药工业与有机合成得重要原料。
基本信息
乙酸乙酯
Ａceticｅther
醋酸乙酯
ＣH3COＯＣ2Ｈ5
相对分子质量
88、11
有机物－酯
不管制
密封阴凉干燥保存
展开
分子结构
乙酸乙酯
基本信息
中文名称：乙酸乙酯
英文名称：Ethｙl acetaｔｅ
中文别名:醋酸乙酯;醋酸乙脂[1］
英文别名:Acetｉc aｃiｄethｙlｅstｅr；ethｙl acｅtａｔe B&J ｂranｄ4 L; ETHYLA ＣETATE ULTRAＲESI—ANＡL、; ＥTHYL AＣETATE CAPILLARＹGRADE;Eth ｙｌAceｔate Speciａlｌy Purified —SPEＣIFIED; Acｅtic Ｅther；RFＥ; ａcｅti ｃester
ＣAS号：141—78-6
分子式:C4H8O2
分子量：8８、1051
物性数据
1、性状：无色澄清液体，有芳香气味，易挥发.[1]
2、熔点（℃)：-8
3、６［2］
３、沸点(℃)：７7、2[3］
４、相对密度（水＝1）：0、90（20℃）［4］
5、相对蒸气密度（空气＝1)：3、04[5]
６、饱与蒸气压（kPａ）：10、１（２0℃）［6］
7、燃烧热（kJ/ｍoｌ）:—2０72[７］
8、临界温度(℃）:250、１[8］
9、临界压力（MPa）:3、8３[9]
10、辛醇/水分配系数:０、7３［10］
11、闪点(℃)：—4(ＣC）;７、2(OC）［1１］
１2、引燃温度（℃)：４２6、７[１2]
13、爆炸上限（%）:11、５［1３]
１4、爆炸下限(％)：2、２［1４］
１5、溶解性：微溶于水,溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿、苯等多数有机溶剂.［15］１6、黏度（mPa·s,２0oＣ)：０、4４9
１7、闪点(oC,闭口）：－3
1８、闪点（oC，开口)：7、2
19、燃点（oC)：425、5
20、蒸发热(KJ／mｏl,b、p、):32、28
21、熔化热（KJ/moｌ)：118、99
22、生成热(KJ/mol):４4６、31
２3、比热容(ＫＪ/(kｇ·Ｋ),20、４oＣ，定压)：１、92
24、电导率（S／ｍ，２５oＣ):３、0×1０—９
25、热导率(W/(ｍ·K)，20oＣ）:0、1５１98
26、体膨胀系数（K－1，20oC):0、0０139
27、临界密度(g·cm—3)：0、30８
２8、临界体积(cｍ3·mｏl-1）：28６
２9、临界压缩因子：0、２55
３0、偏心因子：0、366
31、溶度参数（J·ｃm—３)0、５：18、346
3２、van ｄeｒWaａls面积(cm2·mol-1）:7、７9０×109
3３、ｖan der Waals体积（cm３·ｍol－1）:5２、770
34、气相标准燃烧热（焓）（kＪ·mol—1)：—２2７3、92
３5、气相标准声称热（焓)（kJ·moｌ-1) ：-4４3、４2
36、气相标准熵(J·mol-１·K—1)：3５9、４
3７、气相标准生成自由能（kJ·ｍol—１）：-3２6、90
38、液相标准燃烧热（焓）(kJ·mol-１）：－2238、54
３9、液相标准声称热(焓)( kJ·mol—1）：—4７8、8２
40、液相标准熵(J·ｍol－1·K—１) :２59、4
41、液相标准生成自由能（kＪ·mｏl—1）:－332、５2
4２、液相标准热熔（Ｊ·mol-1·K-１）:16９、6
存储方法
储存注意事项[２６] 储存于阴凉、通风得库房。远离火种、热源。
库温不宜超过３７℃.保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花得机械设备与工具.储区应备有泄漏应急处理设备与合适得收容材料。
合成方法
一、1、直接酯化法就是国内工业生产醋酸乙酯得主要工艺路线.以醋酸与乙醇为原料,硫酸
为催化剂直接酯化得醋酸乙酯，再经脱水、分馏精制得成品。
2、乙醛缩合法：以烷基铝为催化剂，将乙醛进行缩合反应生成醋酸乙酯。国外工业生产大
多采用此工艺.
3、乙烯与醋酸直接酯化生成醋酸乙酯。乙酸乙酯也可由乙酸、乙酐或乙烯酮与乙醇反应制
得；也可在乙醇铝催化下，由两分子乙醛反应生成。此外,工业上由丁烷氧化制乙酸时也副产乙酸乙酯。
二、1、酯化法：由乙酸与乙醇在硫酸存在下直接酯化而得。生产工艺上有连续与间歇之分.
(１)间隙工艺:将乙酸、乙醇与少量得硫酸加入反应釜，加热回流5-6h.然后蒸出乙酸乙酯,并用5%得食盐水洗涤，氢氧化钠与氯化钠混合溶液中与至ＰH＝8。再用氧化钙溶液洗涤,加无水碳酸钾干燥。最后蒸馏,收集76-77℃得馏分，即得产品。
（２）连续工艺：1：１、15（质量比）得乙醇与乙酸连续进入酯化塔釜，在硫酸得催化下于105—1１０℃下进行酯化反应。生成得乙酸乙酯与水以共沸物得形式从塔顶馏出,经冷凝分层后,上层酯部分回流，其余进入粗品槽，下层水经回收乙酸乙酯后放弃。粗酯经脱低沸物塔脱去少量得水后再入精制塔，塔顶可得产品。此工艺较间隙法好.
2、乙醛法：乙醛在乙醇铝催化下生成乙酸乙酯。将乙醛、乙醇铝等连续加入两个串联得反
应器，于0-20℃下进行反应，第二反应器得出口转化率可达99、5％以上，然后经蒸馏得乙酸乙酯。收率达95％－96％，此工艺比较经济.
三、乙酸与乙醇在硫酸存在下加热酯化后，经磺酸钠中与脱水，再精馏而得。乙酸钠或乙酸
钾与乙醇在硫酸存在下蒸馏而得。乙醛在催化剂乙醇铅或乙酸铅存在下聚合而成。精制方法：乙酸乙酯常含有水、游离乙酸与乙醇等杂质。精制时先用碳酸氢钠或碳酸钠得饱与水溶液洗涤,再用饱与食盐水溶液洗涤,经固体碳酸钾干燥后蒸馏，收集中间馏分,常温下用五氧化二磷(10～20g/kg）干燥后再行蒸馏。蒸馏时应采取防潮措施。收集中间馏分，弃去少量后馏分.
也可以在乙酸乙酯中加入乙酸酐进行回流、蒸馏,馏出物用碳酸钾处理后再用蒸馏得方法精制,纯度可达99、5％以上。氯化钙与乙酸乙酯形成结晶性复合物，不宜用作干燥剂。
四、在1000L搪瓷罐中加入醋酸、乙醇、硫酸（发烟硫酸与浓硫酸各一半),加热回流。
然后将乙酸乙酯粗品蒸出，用5％氯化钠溶液洗涤，再用氢氧化钠与氯化钠混合液进行中与至ph＝８为止。将中与好得粗品再用氯化钙溶液洗涤，然后加无水碳酸钾干燥.最后分馏为成品。
主要用途
1、可少量用于玉兰、依兰、桂花、兔耳草花及花露水、果香型等香精作头香来提调新鲜果
香之用，特别就是用于香水香精中，有圆熟得效果。适用于樱桃、桃子、杏子、葡萄、草莓、悬钩子、香蕉、生梨、凤梨、柠檬、甜瓜等食用香精.酒用香精如白兰地、威士忌、朗姆、黄酒、白酒等亦用之。2、GB 276０—9６规定为允许使用得食用香料。主要用于着香、柿子脱涩、制作香辛料得颗粒或片剂、酿醋配料.广泛用于配制樱桃、桃、杏等水果型香精及白兰地等酒用香精。亦用作胶姆糖胶基醋酸乙烯酯得溶剂、色素稀释剂,也用于脱咖啡因得咖啡、茶与水果、蔬菜等。作为饲料得调味剂.3、乙酸乙酯就是应用最广得脂肪酸酯之一,就是一种快干性溶剂，具有优异得溶解能力，就是极好得工业溶剂.可用于硝酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶与乙烯树脂、乙酸纤维素酯、纤维素乙酸丁酯与合成橡胶,也可用于复印机用液体硝基纤维墨水.可作粘接剂得溶剂、喷漆得稀释剂;在纺织工业中可用作清洗剂，在食品工业中可作为特殊改性酒精得香味萃取剂，还用作制药过程与有机酸得萃取剂.在香料工业中就是重要得香料添加剂,可作调香剂得组分。乙酸乙酯也就是制造染料、药物与香料得原料。乙酸乙酯就是许多类树脂得高效溶剂,广泛应用于油墨、人造革生产中。用作分析试剂、色谱分析标准物质及溶剂4、乙酸乙酯为清洗去油剂。MＯS级主要用于分立器件、中、大规模集成电路,BＶ—Ⅲ级主要用于超大规模集成电路得生产。5、用作分析试剂，如溶剂、色谱分析标准物质。６、用于电子工业,常用作清洗去油剂。7、用作清漆、油墨、人造革、硝酸纤维素塑料等得溶剂与喷漆等得稀释剂。8、用途很广.主要用作溶剂,及用于染料与一些医药中间体得合成。[27]
安全信息
Ｒ11:Hiｇhｌｙflammablｅ、高度易燃.
Ｒ36：Irｒitatｉng to eyes、刺激眼睛.
R66：Reｐeａted expｏsureｍａy cａuse sｋｉn dryneｓs or cracｋinｇ、长期接触可能引起皮肤干裂。
Ｒ６7:Vapourｓｍay cause drowｓinesｓａnd dizzｉness、蒸汽可能引起困倦与眩晕。安全术语
S1６:Keep away fｒｏｍｓourｃeｓoｆiｇnitioｎ、远离火源。
S２６:Ｉn cａse oｆcontact witｈeｙes, rinse immediately wiｔｈｐlｅnty oｆwater aｎd seek ｍedｉcａlａdｖicｅ、不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S33:Ｔake preｃａutiｏnary measureｓagａinst statiｃdischarges、采取措施，预防静电发生。
系统编号
CAS号：14１－７8－6
ＭDL号:ＭFＣD０000917１
EINECS号:２05—500－４
RＴＥＣS号:ＡH54２5000
BRN号:506１04
ＰuｂＣｈｅｍ号:２4８617０３
毒理学数据
1、急性毒性[1６]
LD50：5620mg／kｇ(大鼠经口);49４0mg/ｋg（兔经皮）
LＣ50：200g/m３(大鼠吸入）；45g/m3（小鼠吸入,2ｈ）
2、刺激性[1７] 人经眼:４00pｐm，引起刺激。
3、亚急性与慢性毒性［18]豚鼠吸入200０pｐm或7、2g/ｍ３,65次接触，无明显影响。
4、致突变性［１９］性染色体缺失与不分离：酿酒酵母菌2４400ｐpｍ.细胞遗传学分析：
仓鼠成纤维细胞9g/L。
分子结构数据
１、摩尔折射率：2２、35
2、摩尔体积（m3/mｏl）:98、0
3、等张比容（90、2Ｋ）：２16、0
4、表面张力（dyｎｅ／cｍ)：23、５
5、极化率(10-24cm3）：8、８6
计算化学数据
１、疏水参数计算参考值（XloｇＰ)：０、7
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：2
４、可旋转化学键数量:2
５、拓扑分子极性表面积(ＴPＳA):２６、３
6、重原子数量：6
7、表面电荷：０
8、复杂度：４9、5
9、同位素原子数量:0
10、确定原子立构中心数量：0
11、不确定原子立构中心数量:0
12、确定化学键立构中心数量:０
１3、不确定化学键立构中心数量：0
14、共价键单元数量:1
生态学数据
１、生态毒性［20］
LC5０：2３０mg/L(96h）(黑头呆鱼)
EＣ５0:220mg/L（96h）(黑头呆鱼）
2、生物降解性[2１］
好氧生物降解性(h）：２４～16８
厌氧生物降解性（ｈ):２4～６72
3、非生物降解性［２２]
水中光氧化半衰期(h)：24090～9、60×105空气中光氧化半衰期(ｈ):3５、3～353
一级水解半衰期（h):1、77×１04
性质与稳定性
1、无色透明液体。能与氯仿、醇、丙酮及醚混溶;2５℃时1０mｌ水中可溶本品1ml，温度
升高则形成二元共沸混合物。与水形成得共沸混合物得沸点为70、4℃，含水６、1%（质量);与乙醇形成得共沸混合物得沸点为７1、8℃；与7、８％得水与9、0％得乙醇形成得三元共沸混合物得沸点为70、2℃。具有挥发性,易着火.有水果香味。水分可使其缓慢分解而呈酸性反应。易燃，其蒸汽与空气易形成爆炸性混合物,爆炸极限2、2%~11、2％（体积）.
2、化学性质：乙酸乙酯容易水解，常温下有水存在时,也逐渐水解生成乙酸与乙醇。添加微
量得酸或碱能促进水解反应.乙酸乙酯也能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯得共同反应.金属钠存在下自行缩合,生成3-羟基－2－丁酮或乙酰乙酸乙酯；与Gｒigｎａrd试剂反应生成酮，进一步反应得到叔醇.乙酸乙酯对热比较稳定，29０℃加热8~10小时无变化。
通过红热得铁管时分解成乙烯与乙酸,通过加热到30０～350℃得锌粉分解成氢、一氧化碳、二氧化碳、丙酮与乙烯,３60℃通过脱水得氧化铝可分解为水、乙烯、二氧化碳与丙酮。乙酸乙酯经紫外线照射分解生成55%一氧化碳,14％二氧化碳与31％氢或甲烷等可燃性气体。
与臭氧反应生成乙醛与乙酸。气态卤化氢与乙酸乙酯发生反应,生成卤代乙烷与乙酸。其中碘化氢最易反应,氯化氢在常温下则需加压才发生分解，与五氯化磷一起加热到150℃,生成氯乙烷与乙酰氯。乙酸乙酯与金属盐类生成各种结晶性得复合物.这些复合物溶于无水乙醇而不溶于乙酸乙酯,且遇水容易水解。
３、稳定性[23] 稳定
4、禁配物[２4] 强氧化剂、碱类、酸类
5、聚合危害［25］不聚合