高中化学高考真题新人教版选修5

高考真题

一、选择题

1.(2018·全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。

光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )

答案 D

解析在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃，氯化氢极易溶于水，所以液面会上升，氯代烃是不溶于水的气体或油状液体，所以最终水不会充满试管，答案选D。

2.(2018·全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )

A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应

B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯

D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

答案 C

解析苯乙烯中有苯环，在铁粉存在的条件下，溴可以取代苯环上的氢原子，A正确。苯乙烯中有碳碳双键，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确。苯乙烯与HCl发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，C错误。苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，D正确。

3.(2018·全国卷Ⅰ)N A是阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是( )

A.16.25 g FeCl3水解形成的Fe(OH)3胶体粒子数为0.1N A

B.22.4 L(标准状况)氩气含有的质子数为18N A

C.92.0 g甘油(丙三醇)中含有羟基数为1.0N A

D.1.0 mol CH4与Cl2在光照下反应生成的CH3Cl分子数为1.0N A

答案 B

解析16.25 g FeCl3的物质的量是16.25 g÷162.5 g/mol＝0.1 mol，由于Fe(OH)3

胶体是粒子的集合体，因此水解生成的Fe(OH)3胶体粒子数小于0.1N A，A错误；标准状况下22.4 L氩气的物质的量是1 mol，氩气是由单原子分子构成的单质，其中含有的质子数是18N A，B正确；1分子丙三醇含有3个羟基，92.0 g丙三醇的物质的量是1 mol，其中含有羟基数是3N A，C错误；甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成的氯代烃不止一种，因此生成的CH3Cl分子数小于1.0N A，D错误。

4.(2018·北京高考)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图

下列关于该高分子的说法正确的是( )

A.完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境

B.完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2

C.氢键对该高分子的性能没有影响

D.结构简式为：

答案 B

解析芳纶纤维的结构片段中含肽键，完全水解产物的单个分子为

、、

中苯环都只有1种化学环境的氢原子，A错误；芳纶纤维完全水解产

物的单个分子为，含有的官能团为—COOH或—NH2，B正确；氢键对该分子的性能有影响，如影响溶解性、熔沸点、密度、硬

度等，C错误；芳纶纤维由、

通过缩聚反应形成，其结构简式为

，D错误。

5.(2017·全国卷Ⅰ)化合物(b)、

(d)、

(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )

A.b的同分异构体只有d和p两种

B.b、d、p的二氯代物均只有三种

C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应

D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

答案 D

解析A错：苯的同分异构体还有等。B错：b的二氯代

物有3种，d的二氯代物有6种，p的二氯代物有3种。C错：b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应。D对：d、p中都存在类似甲烷的四面体结构，所有原

子不可能处于同一平面。

6.(2017·全国卷Ⅰ)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是( )

A.尼龙绳

B.宣纸

C.羊绒衫

D.棉衬衣

答案 A

解析尼龙绳主要由合成纤维制造；宣纸和棉衬衣的主要成分是纤维素，属于天然纤维；羊绒衫主要由羊绒制造，其主要成分为蛋白质，属于天然纤维。

7.(2017·全国卷Ⅲ)下列说法正确的是( )

A.植物油氢化过程中发生了加成反应

B.淀粉和纤维素互为同分异构体

C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别

D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物

答案 A

解析A对：植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应。B错：淀粉和纤维素都是高分子化合物，聚合度不同，因此它们的分子式不同，不互为同分异构体。C错：环己烷和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不能用该方法鉴别。D错：苯与溴苯互溶且均难溶于水，水不能分离二者。

8.(2017·北京高考)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：

下列说法不正确的是( )

A.聚维酮的单体是

B.聚维酮分子由(m＋n)个单体聚合而成

C.聚维酮碘是一种水溶性物质

D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应

答案 B

解析A对：聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，由聚维酮碘的结构可知，聚维酮是由经加聚反应生成的，故聚维酮的单体为

。B错：由聚维酮碘的结构推知，聚维酮分子由(2m＋n)个单体聚合而成。C对：由聚维酮碘的结构可知，该物质存在分子内氢键，易

溶于水。D对：由聚维酮碘的结构可知，该结构中含有，在一定条件下能发生水解反应。

9.(2017·江苏高考)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是( )

A.a和b都属于芳香族化合物

B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上

C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色

D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀

答案 C

解析A错：a中不含有苯环，不属于芳香族化合物。B错：a和c分子中含有饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面上。C对：a、b和c均能与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色。D错：b中不含醛基，不能与新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀。

10.(2016·全国卷Ⅱ)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )

A.乙烯和乙醇

B.苯和氯乙烯

C.乙酸和溴乙烷

D.丙烯和丙烷

答案 B

解析乙醇、溴乙烷、丙烷中均不含双键或三键，不能发生加成反应，A、C、D错误；氯乙烯的结构简式为CH2===CHCl，含有碳碳双键，能发生加成反应；苯在一定条件下也可与H2发生加成反应，B正确。

11.(2016·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )

A.7种

B.8种

C.9种

D.10种

答案 C

解析C4H8Cl2为丁烷的二氯代物，按规律可写出如下结构骨架：

、，共9种。

12.(2015·江苏高考)(双选)己烷雌酚的一种合成路线如下：

下列叙述正确的是( )

A.在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应

B.在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应

C.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y

D.化合物Y中不含有手性碳原子

答案BC

解析卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应，在NaOH水溶液中发生的是取代反应，A 错误；酚羟基可与HCHO发生缩聚反应，类似于酚醛树脂的制备，B正确；X中无酚羟基，而Y中有，所以可用FeCl3溶液鉴别X和Y，C正确；

中标“*”的碳原子为手性碳原子，D错误。

二、非选择题

13.(2018·全国卷Ⅰ)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________。

(2)②的反应类型是________。

(3)反应④所需试剂、条件分别为______________。

(4)G的分子式为________。

(5)W中含氧官能团的名称是________。

(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)：______________________________。

(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线________________________________________(无机试剂任选)。

答案(1)氯乙酸

(2)取代反应

(3)乙醇/浓硫酸、加热

(4)C12H18O3

(5)羟基、醚键

(6)、

(7)

解析(1)根据A的结构简式可知A是氯乙酸。

(2)反应②中氯原子被—CN取代，属于取代反应。

(3)反应④是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热。

(4)根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3。

(5)根据W的结构简式可知分子中含氧官能团是醚键和羟基。

(6)属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1，说明氢原子分为两类，各是6个，因此符合条件的有机物结构简式为和

。

(7)根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线。

14.(2018·全国卷Ⅱ)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：

回答下列问题：

(1)葡萄糖的分子式为____________。

(2)A中含有的官能团的名称为________。

(3)由B到C的反应类型为________。

(4)C的结构简式为______________。

(5)由D到E的反应方程式为________________________________________。

(6)F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为______________。

答案(1)C6H12O6

(2)羟基

(3)取代反应

(4)

(5)

(6)9

解析(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6。

(2)葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，因此A中含有的官能团的名称为羟基。

(3)由B到C发生酯化反应，反应类型为取代反应。

(4)根据B的结构简式可知C的结构简式为

。

(5)由D到E是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为

。

(6)F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，说明F分子中含有羧基，7.30 g F的物质的量是7.3 g÷146 g/mol＝0.05 mol，二氧化碳是0.1 mol，因此F分子中含有2个羧基，则F相当于是丁烷分子中的2个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有6种结构。如果是异丁烷，则有3种结构，

所以可能的结构共有9种(不考虑立体异构)，即

。其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比

为3∶1∶1的结构简式为。

15.(2018·全国卷Ⅲ)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr—Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

已知：RCHO ＋CH 3CHO ――→NaOH/H 2O △

RCH===CHCHO ＋H 2O 回答下列问题：

(1)A 的化学名称是________。

(2)B 为单氯代烃，由B 生成C 的化学方程式为____________________________。

(3)由A 生成B 、G 生成H 的反应类型分别是________、________。

(4)D 的结构简式为____________________。

(5)Y 中含氧官能团的名称为________。

(6)E 与F 在Cr —Ni 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________。

(7)X 与D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X 的结构简式：__________________________________________________________。

答案 (1)丙炔

(2)CH 2Cl ＋NaCN ――→△CH 2CN ＋NaCl

(3)取代反应 加成反应

(4)CH 2COOC 2H 5

(5)羟基、酯基 (6) (7) 、

(任选3个)

解析A到B的反应是在光照下的取代反应，Cl原子取代饱和碳原子上的H原子，且由

问题(2)知B为单氯代烃，所以B为；B与NaCN反应，根据C的分子式确定B→C

是Cl原子被—CN取代，所以C为；C在酸性条件下水解得到CH≡CCH2COOH，与乙醇发生酯化反应得到D，所以D为CH≡CCH2COOCH2CH3，D与HI加成得到E。根据题目的已知反应，要求F中一定要有醛基，再根据H的结构得到F中有苯环，所以F一定为

；F与CH3CHO发生已知反应，得到G，G为；G与氢气加成得到H；H与E发生偶联反应得到Y。

(1)A的名称为丙炔。

(2)B为，C为，所以方程式为：

。

(3)由上述分析知A生成B的反应是取代反应，G生成H的反应是加成反应。

(4)D为CH≡CCH2COOCH2CH3。

(5)Y中含氧官能团为羟基和酯基。

(6)E和H发生偶联反应可以得到Y，将H换为F相当于将苯直接与醛基相连，所以E、F发生偶联反应时可视为将Y中的苯环直接与羟基相连的碳原子连接即可，所以产物为

。

(7)D为CH≡CCH2COOCH2CH3，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3∶3∶2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是—CH2—，所以三键一定在中间，不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3COOCH2C≡CCH3、CH3C≡CCH2COOCH3、

CH3CH2COOC≡CCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3。

16.(2018·北京高考)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。

已知：ⅰ.

ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。

(1)按官能团分类，A 的类别是________。

(2)A→B 的化学方程式是________________________________________。

(3)C 可能的结构简式是________________________________。

(4)C→D 所需的试剂a 是________________。

(5)D→E 的化学方程式是____________________________________________。

(6)F→G 的反应类型是________。

(7)将下列K→L 的流程图补充完整：

(8)合成8-羟基喹啉时，L 发生了________(填“氧化”或“还原”)反应，反应时还生成了水，则L 与G 物质的量之比为________。

答案 (1)烯烃

(2)CH 2===CHCH 3＋Cl 2――→高温CH 2===CHCH 2Cl ＋HCl

(3)HOCH 2CHClCH 2Cl 或ClCH 2CH(OH)CH 2Cl

(4)NaOH ，H 2O

(5)HOCH 2CH(OH)CH 2OH ――→浓H 2SO 4△

CH 2===CHCHO ＋2H 2O (6)取代反应 (7)

(8)氧化 3∶1 解析 A 的分子式为C 3H 6，A 的不饱和度为1，A 与Cl 2高温反应生成B ，B 与HOCl 发生加成反应生成C ，C 的分子式为C 3H 6OCl 2，B 的分子式为C 3H 5Cl ，B 中含碳碳双键，A→B 为取代反应，则A 的结构简式为CH 3CH===CH 2；根据C 、D 的分子式，C→D 为氯原子的取代反应，结合题给已知ⅱ，C 中两个Cl 原子应该连接在两个不同的碳原子上，则A 与Cl 2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B 的结构简式为

CH 2===CHCH 2Cl 、C 的结构简式为HOCH 2CHClCH 2ClClCH 2CH(OH)CH 2Cl 、D 的结构简式

HOCH 2CH(OH)CH 2OH ；D 在浓硫酸、加热时消去2个“H 2O”生成E ；根据F→G→J 和E ＋J→K，结合F 、G 、J 的分子式以及K 的结构简式，E ＋J→K 为加成反应，则E 的结构简式为CH 2===CHCHO ，F 的结构简式为、G 的结构简式为、J 的结构简式为

；K 的分子式为C 9H 11NO 2，L 的分子式为C 9H 9NO ，K→L 的过程中脱去1个“H 2O”，

结合K→L 的反应条件和题给已知ⅰ，K→L 先发生加成反应、后发生消去反应，L 的结构简式为。

(1)A 的结构简式为CH 3CH===CH 2，A 中官能团为碳碳双键，按官能团分类，A 的类别是烯烃。

(2)A→B 为CH 3CH===CH 2与Cl 2高温下的取代反应，反应的化学方程式为CH 3CH===CH 2＋Cl 2――→高温CH 2===CHCH 2Cl ＋HCl 。

(3)B 与HOCl 发生加成反应生成C ，由于B 关于碳碳双键不对称，C 可能的结构简式为HOCH 2CHClCH 2Cl 或ClCH 2CH(OH)CH 2Cl 。

(4)C→D 为氯原子的水解反应，C→D 所需的试剂a 是NaOH 、H 2O ，即NaOH 水溶液。

(5)D→E 为消去反应，反应的化学方程式为

HOCH 2CH(OH)CH 2OH ――→浓H 2SO 4△

CH 2===CHCHO ＋2H 2O 。 (6)F 的结构简式为、G 的结构简式为，F→G 的反应类型为取代反应。

(7)K 的分子式为C 9H 11NO 2，L 的分子式为C 9H 9NO ，对比K 和L 的分子式，K→L 的过程中脱去1个“H 2O”，结合K→L 的反应条件和题给已知ⅰ，K 先发生加成反应生成

发生消去反应生成L ，补充的流程图为：

―→。

(8)根据流程L ＋G→J＋8-羟基喹啉＋H 2O ，即

―→＋

＋H2O(未配平)，对比L和8-羟基喹啉的结构简式，L发生了去氢的氧化反应。根据原子守恒配平上述化学方程式得，反应过程中L与G物质的量之比为3∶1。

17.(2018·浙江4月选考)某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺：

已知：

请回答：

(1)下列说法不正确的是________(填序号)。

A.化合物A能发生还原反应

B.化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体

C.化合物D具有碱性

D.吗氯贝胺的化学式是C13H13ClN2O2

(2)化合物F的结构简式是________。

(3)写出C＋D→E的化学方程式：_________________________________

_______________________________________________________________。

(4)为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。

请设计以环氧乙烷()为原料合成X的合成路线：_______________

_______________________(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5)写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式：_________

___________________________________________。

须同时符合：

①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子。

②1H—NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N—N键，无O—H键。

答案(1)D (2)

(3)

(4)