实验一__乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成

实验一乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成

一、实验目的

1、学习利用酚类的酰化反应制备乙酰水杨酸的原理和方法。

2、掌握重结晶、减压过滤、洗涤、干燥等基本实验操作。

二、实验原理

阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，为白色针状或板状结晶，mp.135~140C，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙

醚，微溶于水。

合成路线如下：

OH

COOHH

2SO

4OCH3COOH

+（CH

3CO）

2O+CH

3COOH

三、仪器与试剂

1 、仪器：

锥形瓶（干燥），烧杯，抽滤瓶，布氏漏斗等。

2、试剂：

水杨酸，乙酸酐，硫酸，饱和碳酸钠溶液等。

四、实验步骤

在干燥的锥形瓶中加入2g水杨酸、5ml乙酸酐、5滴浓硫酸，小心旋转锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴中加热15min，控制水浴温度在70C。取出锥形瓶，边摇边滴加1mL冷水，然后快速加入50mL冷水，立即浸入冰浴冷却。若无晶体或出现油状物，可用玻棒摩擦内壁（注意必须在冰水浴中进行）。待晶体完全析出后用布氏漏斗抽滤，用少量冰水分二次洗涤锥形瓶后，再洗涤晶体，抽干。

将粗产品转移到150ml烧杯中，在搅拌下慢慢加入25mL饱和碳酸钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直到无二氧化碳气体产生为止。抽滤，副产物聚合物被滤出，用5－10ml 水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有5ml 浓盐酸和10ml 水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。用冰水冷却，使沉淀完全。减压过滤，用少量冷水洗涤 2 次，抽干水分。将晶体置于表面皿上，蒸汽浴干燥，得乙酰水杨酸产品。称重，约 1.5g,熔点为133—135C。

五、注意事项

1 、加样顺序不能颠倒，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。

2、由于产品微溶于水，所以水洗时，要用少量冷水洗涤，用水不能太多。

3、第一次的粗产品不用干燥，即可进行下步纯化，第二步的产品可用蒸汽浴干燥。

4、乙酰水杨酸受热易分解，

因此烘干温度不宜过高和时间不宜过长。

思考题：

1 、本实验为什么不能在回流下长时间反应？

2、反应后加水的目的是什么？

3、第一步的结晶的粗产品中可能含有哪些杂质？

4、当结晶困难时，可用玻璃棒在器皿壁上充分磨擦，即可析出晶体。试述其原理？除此之外，还有什么方法可以让其快速结晶？