乙酸乙酯的结构特点和主要化学性质

酯 学案 宋清冬

学习目标：乙酸乙酯的结构特点和主要化学性质。乙酸乙酯水解的基本规律。 温故知新：酯的定义。写出乙酸与乙醇反应的方程式。

学习内容： 一、酯

1、酯的一般通式： 。饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子式为 ，所以这种酯与碳原子数相同的饱和一元羧酸互为同分异构体。

2、酯的通性

物理性质：酯 溶于水，易溶于 ，密度比水 ，低级酯有果香味。这种特殊的性质往往被用来鉴别酯类化合物。

3、酯的命名：酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的，例如：

4、酯的化学性质：

乙酸乙酯在 条件下完全水解； 乙酸乙酯在 条件下部分水解； 乙酸乙酯仅在加热的条件下不水解或几乎不水解。

总之在有酸（或碱）存在并加热的条件下，酯类水解生成相应的酸（或盐）和醇。 RCOOR ` + H 2O RCOOR ` + H 2O RCOOH + NaOH →

或合并为 二、酯化反应

1、一元羧酸与一元醇之间的酯化反应

CH 3COOH + HOC 2H 5

2、一元羧酸与多元醇之间的酯化反应

2CH 3COOH + CH 2OH

CH 2OH

3、多元羧酸与一元醇之间的酯化反应

COOH

COOH + 2CH 3CH 2OH 三、思考交流

1.为什么酒存放时间越久越香？

2．喝醋不能解酒?

3、日常生活中，我们经常使用热的纯碱水溶液（显碱性）洗涤炊具上的油污，分析这是利用了什么原理？ 当堂练习

1.下列分子式只能表示一种物质的是 A.C 3H 7Cl B.CH 2Cl 2 C.C 2H 6O D.C 2H 4O 2

2.下列基团：-CH 3、-OH 、-COOH 、-C 6H 5，相互两两组成的有机物有 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种

3、尼泊金甲酯可在化妆品中作防腐剂。结构简式为 ， 下列说法中不正确的是 A 、该物质属于芳香烃 B 、该物质的分子式为C 8H 8O 3 C 、该物质能够和FeCl 3反应，使溶液呈紫色 D 、在一定条件下，1mol 该物质最多能和2molNaOH 反应 4．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是： A ．CH 3CH 2OH + CH 3COOH

CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O B ．CH 3CH 2OH 浓硫酸

170℃ CH 2=CH 2↑+H 2O C ．2CH 3CH 2OH

浓硫酸 140℃

CH 3CH 2OCH 2CH 3 + H 2O

D. CH 3CH 2OH + HBr CH 3CH 2Br + H 2O 5. 甲组中的 能跟乙组中的所有物质发生反应，乙组中的 也能跟甲组的所有物质发生反应 6、图为实验室制乙酸乙脂的装置。

1）在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓H 2SO 4混合液的方法为：

然后轻轻的振荡试管，使之混合均匀。

2）装置中通蒸汽的导管要插在饱和Na 2CO 3溶液的液面以上，不能插在溶液中，目的是

3）浓H 2SO 4的作用： （1） （2） 4）饱和Na 2CO 3的作用：（1） （2）

5）试管中加入沸石的作用： 6）实验室生成的乙酸乙脂，其密度比水 （填“大”或“小”），

有 的气味。

浓H 2SO 4

小知识:

一、酯化反应的特点：

1.酯化反应在常温下进行得很慢，为了使反应加快，使用了催化剂并加热的条件。

2.酯化反应是可逆反应，它会达到平衡状态，如何使平衡向生成酯的方向移动呢？

增大反应物的浓度或减小生成物的浓度。为了使平衡向生成酯的方向移动，我们加入的乙醇、乙酸是无水的，且乙醇是过量的，以增大反应物的浓度；同时将生成的产物乙酸乙酯蒸出，水可以被浓硫酸吸收，由此使生成物的浓度减少，平衡向生成酯的方向移动。所以浓硫酸在反应中既是催化剂又是吸水剂．

为了使蒸发出的乙酸乙酯蒸气迅速冷凝，加长了导气管，为了防止试管受热不均匀造成碳酸钠溶液倒吸，所以导管口位于接近液面的上方。

3.为什么必须用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯呢？因为：

①碳酸钠能跟蒸发出的乙酸反应生成没有气味的乙酸钠，所以反应完毕后振荡试管酚酞的红色变浅，液层变薄；它还能溶解蒸发出的乙醇，由此可以提纯乙酸乙酯。

②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度减小，容易分层析出．

4.反应混合液的混合顺序：先加无水乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。大试管内反应混合液体积不超过1/3。加入碎瓷片的目的是防止暴沸。

二、油脂是组成复杂的高级脂肪酸形成的酯。油脂在适当的条件下能发生水解反应，生成相应的高级脂肪酸和甘油。工业上根据这一反应原理，来制取高级脂肪酸和甘油。在碱性条件下水解可制造肥皂。

三、在有浓硫酸存在并加热的条件下，乙酸能跟乙醇发生酯化反应，生成有香味的乙酸乙酯。

这种酯化反应在常温下也能进行，但速率很慢，几乎看不出反应：有人错误地认为，乙醇和乙酸不论在什么情况下都能发生酯化反应，当遇到有人喝醉酒时，就让其喝一些醋，以便发生酯化反应而解酒，这种做法是不科学的，因为在人体器官中。短时间内不可能发生酯化反应；这样做不但没有达到解酒的目的，反而又增加了对胃肠有利激作用的醋酸。

O

【讲述、板书】像这种有机酸和醇起反应所生成的像乙酸乙酯那样一类有机化合物叫做酯。1.酯的结构式：R —C —O —R ，（其中两个烃基R 和R ，可不一样，左边的烃基还可以是H ）

【提问】根据在乙酸乙酯的实验中观察到的实验现象，推测乙酸乙酯具有哪些性质？ 【讨论、板书】2.酯的物理性质

⑴低级酯是具有芳香气味的液体 ⑵密度比水小 ⑶难溶于水，易溶于有机溶剂 【讲述】酯可做溶剂，并用于制备食品工业的香味添加剂。

【过渡、练习】酯化反应是可逆的。根据酯化反应，写出乙酸乙酯水解反应的化学方程式。

【交流、讨论、板书】由实验得出在有酸、碱存在和加热条件下，酯可以发生水解反应，生成对应的有机酸和醇。浓H 2SO 4 的作用是催化剂，从化学平衡的角度考虑，在酯的水解反应中，用稀硫酸和NaOH 溶液哪种做催化剂更好？ 3.酯的水解 酸或碱

CH 3COOCH 2CH 3+H 2O CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3+NaOH →CH 3COONa+ CH 3CH 2OH

【分析】在该实验中采用水浴加热的原因是什么？水浴加热受热均匀，且易控制温度，防止高温下乙酸乙酯挥发。

【讲述】酯化和水解是相对的，是有条件的，向哪个方向进行的程度大小决定于外因，是用浓硫酸还是用NaOH 作催化剂，体现了外因通过内因而起作用的理论。 【过渡】酯化和水解是可逆的，不同的羧酸与醇作用得到不同的酯，比如高级脂肪酸硬脂酸（C 17H 35COOH ）和甘油[C 3H 5(OH)3]在浓硫酸作用下也可以生成酯。

【交流、讨论、板书】请同学们写出化学方程式，并讲述生成的硬脂酸甘油酯也成为油脂，像这种高级脂肪酸与丙三醇经酯化反应生成的高级脂肪酸甘油酯称为油脂。 4.油脂

油（液态） 油脂（混合物） 脂肪（固态） 【讲述】【交流、讨论、板书】讨论油脂在碱性条件下水解，以及油脂的生理功能和用途。结合油脂的生理功能教育学生注意膳食平衡，既要避免过多食用洋快餐导致脂肪堆积，也要避免单纯最求减肥、体形，导致营养不良情况的发生。 板书：油脂水解

【迁移、应用】 19、（10分）图为实验室制乙酸乙脂的装置。

（1）在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓H 2SO 4混合液的方法为：

然后轻轻的振荡试管，使之混合均匀。

（2）装置中通蒸汽的导管要插在饱和Na 2CO 3溶液的液面以上，不能插在溶液

中，目的是： （3）浓H 2SO 4的作用： （1） （2） （4）饱和Na 2CO 3的作用：（1） （2）

（5）试管中加入沸石的作用： （6）实验室生成的乙酸乙脂，其密度比水 （填“大”或“小”），

有 的气味。 19、（1）在试管里先加入乙醇，然后一边振动一边慢慢加入浓硫酸和乙酸。 （2）防止由于受热不均匀引起倒吸。

（3）催化剂，吸水剂。

（4）①降低酯在溶液中的溶解度，有利于分层。 ②除去会发出的乙醇和乙酸。

（5）防止暴沸 （6）将反应生成的乙酸乙酯蒸气冷凝。 （7）小，芳香

【过渡】一般的食品和饮料，超过保鲜期就会变质，而用粮食酿造的酒却会随着储藏时间的延长而变得更醇香，这是为什么呢？

【观察、思考】教师演示乙酸和乙醇的反应，边操作边讲解，同时投影下列问题让学生边观察边思考：

①反应中浓硫酸的作用是什么？②为什么反应物都必须是无水液体？③反应混合液的混合顺序如何？为什么？大试管内反应混合液体积不超过多少？加入碎瓷片的目的是什么？④为什么要用饱和Na 2CO 3溶液吸收产物？⑤为什么导气管不能伸入饱和Na 2CO 3溶液？ ⑥实验完成后向饱和Na 2CO 3溶液中加一滴酚酞试液，观察现象，再将所得产物充分振荡，并注意前后液层厚度及气味。

【观察、描述】Na 2CO 3液面上有一层无色透明、不溶于水、有香味的油状液体。 【讲述、板书】这种有香味的无色透明油状液体就是乙酸乙酯．乙酸和乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生了反应生成乙酸乙酯和水，向这种酸跟醇作用而生成酯和水的反应，叫做酯化反应。在此条件下，生成的乙酸乙酯和水又能部分地发生水解反应，所以酯化反应是可逆反应，用化学方程式表示如下： ⑵酯化反应：（断C －OH 键）

【质疑】酯化反应是怎样发生的？ 【媒体演示】酯化反应机理

【导引、板书】羧酸脱羟基、醇脱氢.

【提问、讨论、归纳】结合乙酸和乙醇的酯化反应，引导学生分析

【作业】

4、酯的同分异构现象：酯的同分异构更为复杂，除脂类产生的异构外，酯与羧酸等

物质之间也能产生同分异构体。例如：C 3H 6O 2:

[讲述]这种有香味的无色透明油状液体就是乙酸乙酯。乙酸和乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生了反应生成乙酸乙酯和水，在此条件下，生成的乙酸乙酯和水又能部分地发生水解反应，所以这个反应是一可逆反应，用化学方程式表示如下：

[板书

]

[板书]醇与酸作用生成酯和水的反应称为酯化反应。

结合乙酸和乙醇的酯化反应，引导学生分析酯化反应的特点：

1、酯化反应在常温下进行得很慢，为了使反应加快，使用了催化剂并加热的条件。

2、酯化反应是可逆反应，它会达到平衡状态，如何使平衡向生成酯的方向移动呢?

[回答]增大反应物的浓度或减小生成物的浓度。

[讲解]为了使平衡向生成酯的方向移动，我们加入的乙醇是过量的，以增大反应物的浓度；同时将生成的产物乙酸乙酯蒸出，水可以被浓硫酸吸收，由此使生成物的浓度减少，平衡向生成酯的方向移动。

所以浓硫酸在反应中既是催化剂又是吸水剂。

为了使蒸发出的乙酸乙酯蒸气迅速冷凝，加长了导气管，为了防止试管受热不均匀造成碳酸钠溶液倒吸，所以导管口位于接近液面的上方。

为什么必须用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯呢?因为：

①碳酸钠能跟蒸发出的乙酸反应生成没有气味的乙酸钠，所以反应完毕后振荡试管酚酞的红色变浅，它还能溶解蒸发出的乙醇，由此可以提纯乙酸乙酯。

②乙酸乙酯在无机盐溶液中的溶解度减小，容易分层析出。

3、酯化反应是酸脱羟基醇脱氢。

[强调]酯化反应在常温下也能进行，但速率很慢。

引导学生用已有的知识分析2个实例：一是为什么酒越陈越香?二是用醋解酒是否科学?

[阅读]最后一自然段: 酯用途

[小结]乙酸的化学性质主要是这两个方面：一是有酸性，二是能发生酯化反应。乙酸之所以具有如此的化学性质，正是因为它具有羧基这个官能团。

[课堂练习] 实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在园底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：

（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入________ ，目的是__________。

（2）反应中加入过量的乙醇，目的是______________。

（3）如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是

_______________________。

（4）现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。

试剂a是___________，试剂b是___________；分离方法①是_____________，分离方法②是______________，分离方法③是_______________。

（5）在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是

________________________。

只要熟悉乙酸乙酯制取实验，就比较答好前三个小题。前三个小题的答案为：（1）碎瓷片，防止爆沸。

（2）提高乙酸的转化率。

（3）及时地蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行。

解析：对于第（4）和（5）小题，可从分析粗产品的成分入手。粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯（即A）、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液（即B）。蒸馏B可得到乙醇（即E），留下残液是乙酸钠溶液（即C）。再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。所以，最后两小题的答案为：

（4）饱和碳酸钠溶液，硫酸；分液，蒸馏，蒸馏。

（5）除去乙酸乙酯中的水份。