高考要求有机合成路线设计 汇总练习

【高考要求】：有机合成路线设计---汇总练习2014.4

一、请根据提示自选反应物和反应条件写出化学方程式：

1.官能团的引入和转换

（1）C=C的形成：

①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX

②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O

③烷烃（C4H10）的热裂解和催化裂化

（2）C≡C的形成：

①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去2分子的HX

②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX

③实验室制备乙炔原理的应用

（3）卤素原子的引入方法：

①烷烃的卤代（主要应用与甲烷）

②烯烃、炔烃的加成（HX、X2）

③芳香烃与X2的加成

④芳香烃苯环上的卤代

⑤芳香烃侧链上的卤代

⑥醇与HX的取代

⑦烯烃与次氯酸（HO-Cl）的加成

（4）羟基（-OH）的引入方法：

①烯烃与水加成

②卤代烃的碱性水解

③醛的加氢还原

④酮的加氢还原

⑤酯的酸性或碱性水解

⑥苯酚钠与酸反应

⑦烯烃与HO-Cl的加成

（5）醛基（-CHO）或羰基（C=O）的引入方法：

①烯烃的催化氧化

②烯烃的臭氧氧化分解

③炔烃与水的加成

④醇的催化氧化

（6）羧基(-COOH)的引入方法：

①丁烷的催化氧化制醋酸

②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化

③醛的催化氧化

④酯的水解

（7）酯基(-COO-)的引入方法：

①酯化反应的发生

②酯交换反应的发生（甲酸甲酯和乙醇）

（8）硝基(-NO2)的引入方法：

①硝化反应的发生（写出三条不同的硝化反应）

2.碳链的增减：

（1）增长碳链的方法：

①2分子卤代烃与金属钠反应（武慈反应）：

②烷基化反应：

1)C=O与格式试剂反应：

2)通过聚合反应：

3)羟醛缩合（即醛醛加成）：

（2）缩短碳链的方法：

①脱羧反应(无水醋酸钠和碱石灰共热制甲烷)：

②异丙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化：

③烷烃（C8H18）的催化裂化：

3.成环：

（1）形成碳环：双烯加成（1,3-丁二烯和乙烯成六元环）：

（2）形成杂环：通过酯化反应形成环酯（乙二醇和乙二酸酯化）

4、官能团之间的衍变：

5、一个官能团转变成两个官能团（设计流程）：CH3CH2—OH HOCH2—CH2OH

Cl

6、官能团位置转移（设计流程）：CH3CH2CH2Cl CH3CHCH3