化学有机化合物的专项培优 易错 难题练习题附答案
化学有机化合物的专项培优易错难题练习题附答案
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。
②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8。
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛。
④R1CHO+R2CH2CHO
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___。
(2)由B生成C的化学方程式为___。
(3)由E和F生成G的反应类型为___。E中含有的官能团名称为___。
(4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号）
a．质谱仪
b．红外光谱仪
c．元素分析仪
d．核磁共振仪
【答案】+NaOH+NaCl+H2O 加成反应醛基 c
【解析】
【分析】
烃A的相对分子质量为70，则分子式为C5H10；核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的
氢，则其为环戊烷，结构简式为；A与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为，B发生消去反应生成C为，C被酸性KMnO4氧化生成D为
HOOCCH2CH2CH2COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛，则E为CH3CHO，由信息④，可推出G为HOCH2CH2CHO，与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。【详解】
(1)由以上分析知，A的结构简式为。答案为：；
(2)由与NaOH的乙醇溶液反应生成，化学方程式为
+NaOH+NaCl+H2O。答案为：+NaOH+NaCl+H2O；(3)由E和F生成G的化学方程式为：CH3CHO+HCHO HOCH2CH2CHO，反应类型为
加成反应。E为CH3CHO，含有的官能团名称为醛基。答案为：加成反应；醛基；
(4)a．质谱仪，所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同，a不合题意；
b．红外光谱仪，所测同分异构体的基团存在差异，b不合题意；
c．元素分析仪，所测同分异构体的组成元素完全相同，c符合题意；
d．核磁共振仪，所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同，d不合题意；
故选c。
【点睛】
利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等，但所有碎片的质量不一定相同，若我们不注意审题，按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断，易错选a。
2．有机物种类繁多，结构复杂。
（1）下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中甲烷的球棍模型是__(填序号，下同)，表现甲烷的空间真实结构是__。
（2）下列有机物中所有原子可以在同一个平面上的是___（填序号）
（3）如图是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)
①上述有机物中与(c)互为同分异构体的是__(填序号)。
②写出有机物(a)的名称__。
③有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式__。
④写出与(c)互为同系物的最简单有机物和溴水反应的化学方程式：__；生成物的名称是
___。
（4）某单烯烃与氢气加成后生成异戊烷，该烯烃的结构简式有__种。
（5）“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构。如图表示立方烷，正方体的每个顶点是一个碳原子，氢原子均省略，一条短线表示一个共用电子对。碳原子上的二个氢原子被氨基（-NH2）取代，同分异构体的数目有_种。
【答案】C D ABD bf 异丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 1，2-二溴乙烷 3 3
【解析】
【分析】
【详解】
（1）甲烷的球棍模型是C，甲烷的电子式是B；A是分子结构示意图；D是比例模型；其中比例模型更能形象地表达出H、C的相对位置及所占比例；电子式只反映原子最外层电子的成键情况；
（2）乙烯和苯分子中所有原子共平面，甲烷是正四面体结构，所以C不可能原子共面；D 苯环和碳碳双键之间的碳碳单键可以旋转，所有原子可以共平面；
（3）①c为C4H8与它分子式相同，结构不同的为b、f，
②由图示可知a为烷烃，含有4个C原子，主链含有3个C，甲基在2号C，是异丁烷
③含有4个碳原子的烷烃有CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH3，a为CH3CH(CH3)CH3，则其同分异构体为：CH3CH2CH2CH3；
④c为丁烯，单烯烃碳原子数目最少的是CH2=CH2；
（4）加成反应不改变碳链结构，异戊烷CH3-CH2-CH(CH3)2两个甲基与碳相连的价键是相同的，所以烯烃的双键位置有三种，烯烃的结构就有三种；
（5）在一个面上有邻位和对位两种；不在一个面上,有1种,即立方体体对角线一个顶点一个-NH2。共3种。
3．某氨基酸中含C、N、H、O四种元素，已知除氢原子外，其他原子均达到最外层8电子的稳定结构。如图为该氨基酸分子的球棍模型：
(1)氨基酸是_________(填“淀粉”“纤维素”“蛋白质”或“油脂”)完全水解的产物，该氨基酸的结构简式为__________。
(2)该氨基酸中含氧官能团的名称是____________。
(3)在浓硫酸、加热的条件下，该氨基酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式为______。
(4)互为同系物的有机物具有相同的官能团，与该氨基酸互为同系物且少一个碳原子的氨基酸的结构简式为_________。
CH CH NH COOH羧基
【答案】蛋白质()
32
()()浓硫酸323232232Δ
CH CH NH COOH+CH CH OH CH CH NH COOCH CH +H O 垐垐?噲垐? ()22CH NH COOH
【解析】
【分析】
【详解】
(1)氨基酸是蛋白质完全水解的产物，根据结构图可知，该氨基酸的结构简式为()32CH CH NH COOH ，故答案为：蛋白质；()32CH CH NH COOH ；
(2)()32CH CH NH COOH 中含有氨基、羧基，其中含氧官能团的名称是羧基，故答案为：羧基；
(3)该氨基酸中含-COOH ，可与乙醇发生酯化反应：
()()浓硫酸323232232Δ
CH CH NH COOH+CH CH OH CH CH NH COOCH CH +H O 垐垐?噲垐?，故答案为：()()浓硫酸323232232Δ
CH CH NH COOH+CH CH OH CH CH NH COOCH CH +H O 垐垐?噲垐?； (4)互为同系物的有机物具有相同的官能团，与该氨基酸互为同系物且少一个碳原子的氨基酸的结构简式为()22CH NH COOH ，故答案为：()22CH NH COOH 。
4．丙烯酰胺在水净化处理、纸浆加工等方面有广泛应用，由乙烯合成丙烯酰胺工艺流程如下：
根据题意回答下列问题：
(1)2-氯乙醇(Cl-CH 2-CH 2-OH)不能发生的反应有________(填写编号)；
a.氧化反应
b.加成反应
c.消去反应
d.水解反应
e.取代反应
f.加聚反应
(2)写出丙烯腈(NC-CH=CH 2)相邻同系物丁烯腈的结构简式：___________。
(3)2-氯乙醇在石灰乳和加热条件下反应生成环氧乙烷，写出化学方程式________；
(4)聚丙烯酰胺可用于管道的内涂层，写出丙烯酰胺发生聚合的化学方程式：____________
(5)谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为：，聚谷氨酸（γ-PGA ，侧链只有-COOH ）具有水溶性好、易生物降解、不含毒性、极强的保湿能力等特点，主要用于化妆品生产，写出由谷氨酸合成γ-PGA 的化学方程式：_____；
(6)谷氨酸的稳定的同分异构体的一个分子中不可能同时含有______(填写编号)。 a.2个-C-H
b.1个–NO 2和1个-C-H
c.2个-C≡C -
d.1个-COO- (酯基)和1个-C=C-
【答案】b f CH3CH=CH-CN；CH2=CHCH2-CN； 2Cl-CH2-CH2-OH + Ca(OH)2→
催化剂
2+ CaCl2 + 2H2O nCH2=CH-C-NH2???→
催化剂+nH2O c
???→
【解析】
【分析】
(1)2-氯乙醇(Cl-CH2-CH2-OH)含有醇羟基和氯原子结合官能团的性质解答；
(2)根据官能团的位置变化书写结构简式；
(3)根据流程图和物料守恒书写方程式；
(4)聚丙烯酰胺中的碳碳双键断开变单键，首尾相连，发生聚合反应；
(5)谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为：，聚谷氨酸（γ-PGA）侧链只有-COOH，根据氨基酸合成蛋白质的过程分析，书写化学方程式；
(6)根据要求书写同分异构体来分析判断，谷氨酸的不饱和度为2，2个-C≡C-的饱和度为4。
【详解】
(1)2-氯乙醇(Cl-CH2-CH2-OH)含有醇羟基和氯原子，醇可以发生氧化反应、消去反应等，卤素原子可以发生水解反应、取代反应等，该有机物中没有碳碳双键或三键，不能发生加成反应或加聚反应，答案选bf；
(2)丙烯腈(NC-CH=CH2)相邻同系物丁烯腈，其分子结构中双键和取代基的的位置不同结构不同，则丁烯腈的结构简式有：CH3CH=CH-CN；CH2=CHCH2-CN；；
(3)2-氯乙醇在石灰乳和加热条件下反应生成环氧乙烷，根据流程图和物料守恒，化学方程式为：2Cl-CH2-CH2-OH + Ca(OH)2→ 2+ CaCl2 + 2H2O；
(4)丙烯酰胺中的碳碳双键断开变单键，首尾相连，发生聚合反应生成聚丙烯酰胺，方程式为；
(5)谷氨酸是一种酸性氨基酸，结构简式为：，聚谷氨酸（γ-PGA）侧链只有-COOH，根据氨基酸合成蛋白质的过程可知，谷氨酸分子间的氨基和羧基之间发生缩聚反应，化学方程式为；
催化剂+nH2O；
???→
(6)谷氨酸的分子式为C5H9O4N，不饱和度为：1
2
×(碳的个数×2＋2－氢的个数－卤素的个
数＋氮的个数)= 1
2
×(5×2＋2－9－0＋1)=2，
a．当结构中含有2个-C-H单键时，结构简式为，故a符合；
b．当结构中含有1个–NO2和1个-C-H单键，结构简式为，故b符合；
c．一个-C≡C-的不饱和度为2，2个-C≡C-的饱和度为4，不符合，故c错误；
d．当结构中含有1个-COO- (酯基)和1个-C=C-，结构简式为，故d
符合；
答案选c。
5．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。
完成下列各题：
(1)正四面体烷的分子式为__________________。
(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是：_________。
a. 能使酸性4
KMnO溶液褪色
b. 1mol乙烯基乙炔能与3mol2
Br发生加成反应
c. 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
d. 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同
(3)1866年凯酷勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列_________事实(填入编号)。
a. 苯不能使溴水褪色
b. 苯能与2
H发生加成反应
c. 溴苯没有同分异构体
d. 邻二溴苯只有一种
(4)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：_______________。
【答案】C4H4 d ad
【解析】
【分析】
(1)每个顶点上含有一个C原子，每个碳原子形成四个共价键，据此确定该物质分子式；
(2)乙烯基乙炔中含有碳碳双键、碳碳三键，具有烯烃和炔烃性质；
(3)根据双键能发生加成反应分析性质，根据Br?C?C?Br和Br?C＝C?Br两种不同的位置分析结构；
(4)环辛四烯的不饱和度为5，其同分异构体属于芳香烃，说明含有苯环，苯环的不饱和度为4，则苯环上取代基含有碳碳双键。
【详解】
(1)每个顶点上含有一个C原子，每个碳原子形成四个共价键，所以该物质分子式为C4H4；故答案为：C4H4；
(2)a．该分子中含有碳碳双键、碳碳三键，具有烯烃和炔烃性质，所以能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故正确；
b．碳碳双键和碳碳三键都能和溴单质发生加成反应，1mol碳碳双键完全加成需要1mol溴单质，1mol碳碳三键完全加成需要2mol溴单质，所以1mol乙烯基乙炔能与3mol Br2发生加成反应，故正确；
c．该分子中含有碳碳双键和三键，所以乙烯基乙炔分子内含有两种官能团，故正确；d．乙炔和乙烯炔的最简式相同，所以等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同，故错误；
故答案为：d；
(3) 1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，如果含有C＝C键的话，则能发生加成反应而使溴水褪色，但真实的情况是苯不能使溴水发生反应而褪色，这一点不能解释；如果是单双建交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯应有Br?C?C?Br和Br?C＝C?Br两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，这一点也不能解释；故答案为：ad；
(4)环辛四烯的不饱和度为5，其同分异构体属于芳香烃，说明含有苯环，苯环的不饱和度为4，则苯环上取代基含有碳碳双键，所以环辛四烯符合条件的同分异构体为苯乙烯，其
结构简式为；故答案为：。
【点睛】
关于有机物的性质要根据所含的官能团进行分析和判断；判断同分异构体可以从不饱和度的角度思考。
6．白藜芦醇的结构简式为。根据要求回答下列问题：
(1)白藜芦醇的分子式为______。
(2)白藜芦醇所含官能团的名称为______。
(3)下列关于白藜芦醇的分类判断正确的是______（填序号）。
A．它属于链状烯烃B．它属于脂环化合物
C．它属于芳香化合物 D．它属于烃的衍生物
(4)具备下列条件的白藜芦醇的同分异构体有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：______。
①碳骨架和官能团种类不变 ②两个苯环上都有官能团
(5)乙醇（32CH CH OH ）、苯酚（）与白藜芦醇都含有OH ，下列说法正确的是______（填序号）。
A ．乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机物
B ．苯酚与白藜芦醇互为同系物
C ．三者的组成元素相同
D ．三者分子中碳、氧原子个数比相同
【答案】14123C H O 碳碳双键、（酚）羟基 CD 17 C
【解析】
【分析】
白藜芦醇的官能团有碳碳双键，酚羟基，属于芳香类有机物。
【详解】
(1)根据白藜芦醇的结构，分子式为14123C H O 。
(2)白藜芦醇所含官能团的名称为碳碳双键、（酚）羟基。
(3)白藜芦醇含有苯环，故属于芳香类有机物，同时含有羟基，属于烃的衍生物。
(4)若满足①碳骨架和官能团种类不变；②两个苯环上都有官能团，通过固定某羟基位置进行分析，白藜芦醇中苯环的位置如图所示：，左侧苯环的羟基有1、2、3不同位置，而右侧苯环的两个羟基有4、5；4、6；4、7；4、8；5、6；5、7等6种不同的相对位置，则共有3×6=18种同分异构体，可能的结构有17种；其中一种为。
(5) A ．乙醇属于烃类衍生物，含有醇羟基；白藜芦醇属于芳香类有机物，含有酚羟基，不属于同一类别的有机物，A 错误；
B ．同系物指结构相似，分子式差n 个CH 2的有机物，苯酚与白藜芦醇分子式相差
C 8H 6O 2，不互为同系物，B 错误；
C ．三者的组成元素均为碳元素、氧元素、氢元素三种，组成元素相同，C 正确；
D ．乙醇分子中碳、氧原子个数比为2：1，苯酚分子中碳、氧原子个数比为6：1，白藜芦
醇分子的碳、氧原子个数之比为14：3，D错误；
答案为C。
【点睛】
注意同系物定义为结构相似，分子数相差n个CH2的有机物，即同系物属于同一类结构，官能团数量和结构要一致。
7．生活中的有机物种类丰富，在衣食住行等多方面应用广泛，其中乙醇是比较常见的有机物。
(1)乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水_____。
(2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为___。(不用写反应条件)
(3)下列属于乙醇的同系物的是___，属于乙醇的同分异构体的是____。(选填编号)
A． B． C．CH3CH2—O—CH2CH3
D．CH3OH E．CH3—O—CH3 F．HO—CH2CH2—OH
(4)乙醇能够发生氧化反应：
①乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化，反应的化学方程式为________。
②46g乙醇完全燃烧消耗___mol氧气。
③下列说法正确的是___(选填字母)。
A．乙醇不能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应
B．实验室制乙烯时，温度控制在140℃
C．黄酒中某些微生物将乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了
D．陈年的酒很香是因为乙醇和乙醇被氧化生成的乙酸发生酯化反应
【答案】小 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH D E
2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O 3 CD
【解析】
【分析】
(1)乙醇密度比水小；
(2)乙烯中含双键可和水发生加成反应生成乙醇；
(3)根据同系物及同分异构体的概念分析；
(4)乙醇含有羟基，可发生催化氧化，可燃烧，可发生取代反应和消去反应，以此解答该题。
【详解】
(1)乙醇是无色具有特殊香味的密度比水小液体；
(2)乙烯中含双键可和水发生加成反应生成乙醇，反应方程式为：
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH；
(3)结构相似，在组成上相差若干个CH2原子团的物质互称同系物，故乙醇的同系物有甲
醇，合理选项是D；
分子式相同结构不同的有机物互称同分异构体，乙醇的同分异构体为甲醚，合理选项是E；
(4)①乙醇在铜作催化剂的条件下加热，可被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为
2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O；
②46 g乙醇的物质的量n(C2H5OH)=46 g÷46 g/mol=1 mol，根据乙醇燃烧的方程式：
C2H5OH+3O22CO2+3H2O，可知1 mol乙醇完全燃烧消耗3 mol氧气；
③A．乙醇含有羟基，能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使酸性高锰酸钾溶液褪
色，A错误；
B．实验室制乙烯时，温度控制在170℃，B错误；
C．黄酒中某些微生物将乙醇氧化为乙酸，乙酸具有酸性，于是酒就变酸了，C正确；D．陈年的酒很香是由于乙醇和乙醇被氧化生成的乙酸发生酯化反应生成了具有特殊香味
的乙酸乙酯，因此而具有香味，D正确；
故合理选项是CD。
【点睛】
本题考查有机物的结构和性质，掌握有机反应的断裂化学键和形成化学键的情况(反应机理)是解题的关键。涉及乙醇的工业生产、催化氧化反应以及与乙酸发生的酯化反应等知识，掌握常见的同系物、同分异构体的概念及乙醇的性质是解答本题的基础。
8．肉桂醛F ()在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：
已知：两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛：
+
请回答：
（1）D的名称为__________________。
（2）反应①～⑥中属于加成反应的是___________（填序号）。
（3）写出反应③的化学方程式：______________________________________；
反应④的化学方程式：_________________________________________。
（4）在实验室里鉴定分子中的氯元素时，是将其中的氯元素转化为AgCl
白色沉淀来进行的，其正确的操作步骤是__________（请按实验步骤操作的先后次序填写序号）。
A．滴加AgNO3溶液 B．加NaOH溶液 C．加热 D．用稀硝酸酸化
（5）E的同分异构体有多种，其中之一甲属于酯类。甲可由H（已知H的相对分子量为32）和芳香酸G制得，则甲的结构共有__________种。
（6）根据已有知识并结合相关信息日，写出以乙烯为原料制备CH3CH＝CHCHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图例如下：_____________________
【答案】苯甲醛①⑤+NaOH+NaCl 2+O2 2
+ 2H2O BCDA4
【解析】
【分析】
CH2=CH2与水反应生成A，A为乙醇；乙醇催化氧化得到B，B为乙醛；与氢氧化钠水溶液反应生成C，C为；催化氧化得到D，D为；乙醛和反应生成E，E为；发生消去反应得到F，F
为．再结合对应有机物的结构和性质，据此分析可得结论。
【详解】
（1）与氢氧化钠水溶液反应生成C，C为；催化氧化得到D，D为，故答案为苯甲醛；
（2）由上述流程分析可知反应①、⑤为加成反应，故答案为①、⑤；
（3）与氢氧化钠水溶液反应生成C，C为，方程式为：
；催化氧化生成，故答案为；2+O2 2 +
2H2O；
（4）检验卤代烃中的卤素时，应先在碱性条件下加热水解，然后用硝酸酸化后再加入硝酸银溶液，故答案为BCDA；
（5）由题意可得H为甲醇，芳香酸G可以是苯乙酸、甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸四种，则甲也有四种结构，故答案为4；
（6）以乙烯为原料制备CH3CH＝CHCHO，通为原料与目标产物的对比，发现可通过两个醛加成，然后再消去来实现制备，故答案为
。
【点睛】
本题主要考查有机物的合成与推断，有机物结构简式书写不规范是一个较严重的失分点，另外苯甲醇的催化氧化方程式配平也是学生易忽视的地方。
9．（1）完成下列反应的化学方程式：（注明反应的条件，并配平方程式）
①实验室制乙炔____；
②向苯酚钠溶液中通入少量的二氧化碳气体____；
③甲苯与氯气在光照条件下反应生成一氯取代产物____；
（2）有机物A的结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)C(CH3)3
①若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有____种结构（不考虑立体异构）；
②若A是炔烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有____种结构；
③C5H12O的同分异构体中属于醇类且能被氧化成醛的有____种。
【答案】CaC2+2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑ C6H5ONa+CO2+H2O=C6H5OH+NaHCO3 +Cl2+HCl 5 1 4
【解析】
【分析】
（1）①实验室用碳化钙和水制取乙炔；
②向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳气体，苯酚的酸性弱与碳酸，会生成苯酚和碳酸氢钠；
③在光照条件下，甲苯与氯气发生取代反应，反应原理类似甲烷与氯气的取代反应，取代的是甲基上的氢原子，苯环不变；
（2）①根据烯烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置；
②根据炔烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间是对应炔烃存在C≡C三键的位置；
③分子式为C5H12O的有机物，它的同分异构体中，经氧化可生成醛，该有机物属于醇，且连接羟基的碳原子上含有2个氢原子，确定C5H12的同分异构体，-OH取代C5H12中甲基上的H原子。
【详解】
（1）①实验室用碳化钙和水制取乙炔，方程式为：CaC2+2H2O=Ca(OH)2＋C2H2↑；
②向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳气体，苯酚的酸性弱与碳酸，会生成苯酚和碳酸氢钠，方程式为：C6H5ONa+CO2+H2O=C6H5OH+NaHCO3；
③在光照条件下，甲苯与氯气发生取代反应，反应原理类似甲烷与氯气的取代反应，取代的是甲基上的氢原子,苯环不变，方程式为：+Cl2+HCl；
（2）①根据烯烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置，该烷烃的碳链结构为，5号
碳原子上没有H原子，与相连接T原子不能形成碳碳双键，能形成双键位置有：1和2之间；2和3之间；3和4之间，3和6之间，4和7之间，故该烃共有5种结构；故答案为：5；
②根据炔烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间是对应炔烃存在C≡C三键的位置，该烷烃的碳链结构为，所以能
形成三键位置只有：1和2之间，结构简式为；故答
案为：1；
③分子式为C5H12O的有机物，它的同分异构体中，经氧化可生成醛，该有机物属于醇，且连接羟基的碳原子上含有2个氢原子，确定C5H12的同分异构体，-OH取代C5H12中甲基上的H原子，C5H12的同分异构体有：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH3、（CH3）4C，当烷烃为CH3CH2CH2CH2CH3，-OH取代甲基上的H原子有1种结构，当烷烃为（CH3）CHCH2CH3，-OH取代甲基上的H原子有2种结构，当烷烃为（CH3）4C，-OH取代甲基上2
的H原子有1种结构，C5H12O的同分异构体中可以氧化为醛的醇有4种，故答案为：4。
10．化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线：
回答下列问题
(1)②的反应类型是________________。
(2)D的系统命名为____________________。
(3)反应④所需试剂，条件分别为__________________。
(4)G的分子式为___________，所含官能团的名称是_______________。
(5)写出与E互为同分异构体且满足下列条件的酯类化合物的结构简式__________(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)。
(6)苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备
苯乙酸苄酯的合成路线___________________(无机试剂任选)。
【答案】取代反应丙二酸乙醇、浓硫酸、加热 C12H18O3羟基或
【解析】
【分析】
A是ClCH2COOH与Na2CO3发生复分解反应产生B：ClCH2COONa，ClCH2COONa与NaCN发生取代反应产生C：NC-CH2COONa，然后酸化得到D：HOOC-CH2-COOH，HOOC-CH2-COOH 与乙醇在浓硫酸存在和加热时发生酯化反应产生E：C2H5OOC-CH2-COOC2H5，C2H5OOC-CH2-
COOC2H5，E在一定条件下发生取代反应产生F：，F与H2发生还原反
应产生G：，G发生取代反应产生W：。
【详解】
(1)ClCH2COONa中的Cl原子被-CN确定产生NC-CH2COONa，所以反应②类型为取代反应；
(2)D结构简式为HOOC-CH2-COOH，名称为丙二酸；
(3)丙二酸与乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下加热发生酯化反应产生C2H5OOC-CH2-
COOC2H5，所以反应④所需试剂、条件分别为乙醇、浓硫酸、加热；
(4)由G结构简式可知G的分子式为C12H18O3，所含官能团的名称是羟基；
(5)E结构简式是C2H5OOC-CH2-COOC2H5，分子式是C7H12O4，与E互为同分异构体且核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1的酯类化合物的结构简式为或
；
(6)苯甲醇与HCl发生取代反应产生，与NaCN发生取代反应产生，酸化得到，
与苯甲醇发生酯化反应产生，故由苯甲醇为起始原料制备苯
乙酸苄酯的合成路线为：
。
【点睛】
本题考查了有机物的推断，把握官能团的结构及其与物质性质、反应类型的关系是本题解答的关键，注意有机物转化时官能团的变化和物质性质的应用，注意加成反应与取代反应的特点，物质与氢气的加成反应也叫还原反应，得氧失氢被氧化，得氢失氧被还原。
11．葡萄糖在不同条件下可以转化成不同物质。
已知：RCOOH+CH2=CH2+1
2
O2RCOOCH=CH2+H2O
请回答下列问题：
(1)葡萄糖在酒化酶的催化作用下生成有机物A，A、B、C、D、E间的转化关系如图所示。
①B是石油化工中最重要的基础原料，写出A→B的化学方程式：_____________；
②D的结构简式为_____________。
(2)葡萄糖在一定条件下可以被氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同，X的相对分子质
量介于A、B之间)。X可催化氧化成Y，也可以与H2反应生成Z。X和Y的结构中有一种相同的官能团是__________，检验此官能团需要使用的试剂是___________。
(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物。F、G、H间的转化关
系如图所示：F G H
H与(1)中的D互为同分异构体。
①G还可以发生的反应有______(填序号)；
a.加成反应
b.水解反应
c.氧化反应
d.消去反应
e.还原反应
②本题涉及的所有有机物中，与F不论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有__________________(填结构简式)。
【答案】CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O CH3COOCH=CH2醛基(-CHO) 银氨溶液 ace CH2OH(CHOH)4CHO 、CH3COOH、HCHO
【解析】
【分析】
(1)葡萄糖在酒化酶的作用下生成有机物A，A为CH3CH2OH，A与浓硫酸加热170℃发生消
去反应生成B，B为CH2=CH2，A连续被氧化生成C，C为CH3COOH，B与C发生信息反应
产生D为CH3COOCH=CH2，D发生加聚反应生成E，E为；
(2)葡萄糖在一定条件下可以氧化产生X、Y，其中Y和A的相对分子质量相同，根据(1)分
析可知A为CH3CH2OH，相对分子质量是46，Y为HCOOH；X的相对分子质量介于A、B之间，X可催化氧化成Y，也可以与H2反应生成Z。则X属于醛类，其结构简式是HCHO，Z
是CH3OH；可根据银镜反应或铜镜反应使用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基的存在；
(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物，则F是乳酸，结构简
式为，F与浓硫酸共热，发生消去反应生成G，G为CH2=CHCOOH，G和甲
醇发生酯化反应生成H，H为CH2=CHCOOCH3，根据最简式相同的物质，当它们的质量相同时，反应产生的CO2、H2O质量相同，据此分析解答。
【详解】
(1)①葡萄糖在酒化酶的催化作用下得到的A为CH3CH2OH；CH3CH2OH与浓硫酸混合加热170℃发生消去反应生成的B为CH2=CH2，则A→B反应方程式为：CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O；
②CH2=CH2与CH3COOH、O2在催化剂存在时，在加热、加压条件下发生反应产生D，D结
构简式为CH3COOCH=CH2；
(2)根据前面分析可知X是HCHO，Y是HCOOH，Z是CH3OH，X和Y含有的相同的官能团是醛基(-CHO)；可以选用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行检验。若使用银氨溶液，水浴
加热会产生银镜；若使用Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，会产生砖红色Cu 2O 沉淀，据此检验醛基的存在。
(3)F 为乳酸()。G 为CH 2=CHCOOH ，H 为CH 2=CHCOOCH 3。
①G 结构简式为：CH 2=CHCOOH ，分子中含有碳碳双键和羧基。由于分子中含有不饱和的碳碳双键，因此可以发生加成反应；与氢气发生的加成反应也叫还原反应；还能够发生燃烧等氧化反应等；由于物质分子中无酯基，因此不能发生水解反应；由于物质分子中无羟基，则不能发生消去反应，故G 可发生的反应类型是加成反应、氧化反应、还原反应，故合理选项是ace ；
②F 是乳酸，结构简式是，分子式是C 3H 6O 3，最简式为CH 2O ；满足与F 不论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧所得CO 2和H 2O 的物质的量不变的物质需与乳酸的最简式相同，在本题涉及的所有有机物中，有葡萄糖(CH 2OH(CHOH)4CHO)、乙酸(CH 3COOH)、甲醛(HCHO)。
【点睛】
本题考查有机物推断及有机物结构和性质、官能团的检验方法，根据反应条件进行推断，正确判断物质结构简式是解本题关键。注意葡萄糖无氧呼吸产生乳酸。对于最简式相同的物质，当这些物质质量相等时，反应产生的二氧化碳和水的物质的量相同；要明确：同分异构体的最简式相同，但最简式相同的物质却不属于同分异构体。
12．a 、b 、c 、d 、e 五种短周期元素的原子序数逐渐增大。a 为非金属元素且原子半径最小，e 为金属，且a 、e 同主族，c 、d 为同周期的相邻元素。e 原子的质子数等于c 、d 原子最外层电子数之和。b 原子最外层电子数是内层电子数的2倍。c 的气态氢化物分子中有3个共价键。试推断：
(1)写出d 元素在周期表中的位置________。
(2)c 的单质的分子式为________。
(3)d 元素有两种同素异形体，写出其中有气味的一种的分子式________。
(4)b 的最简单气态氢化物的结构式是________。
(5)d 和e 组成的常见化合物是淡黄色固体，写出该化合物电子式________。
【答案】第二周期ⅥA 族 2N 3O
【解析】
【分析】
a 、
b 、
c 、
d 、
e 四种短周期元素的原子序数逐渐增大，b 原子最外层电子数是内层电子数的2倍，原子只能有2个电子层，最外层电子数为4，则b 为C 元素；c 的氢化物分子中有3个共价键，则c 处于ⅤA 族，c 、d 为同周期的相邻元素，d 处于ⅥA 族，e 原子的质子数等于c 、d 原子最外层电子数之和，则e 的质子数=5+6=11，则e 为Na ；a 为非金属元素，且
a、e同主族，则a为H元素，结合原子序数可知，c、d只能处于第二周期，故c为N元素、d为O元素，据此解答。
【详解】
（1）d元素为O，其位于元素周期表中第二周期ⅥA族；
（2）c为N元素，其单质分子的化学式为N2；
（3）O元素对应单质有O2、O3，其中O3是具有鱼腥气味的淡蓝色气体；
（4）b为C元素，其最简单气态氢化物为CH4，其空间结构为正四面体，其结构式为；
（5）d为O元素，e为Na元素，二者组成的淡黄色化合物为Na2O2，Na2O2是由Na+和2-
O通过离子键结合，因此Na2O2的电子式为：。
2
13．苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N。(部分产物及反应条件已略去)
(1)由苯酚生成A的化学方程式是______。
(2)已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种。C的结构简式是______。
(3)B与C反应的化学方程式是_________。
(4)生成N的反应类型是______，D的结构简式是_________。
(5)以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F。已知F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，F完全燃烧只生成CO2和H2O。则F的分子式是________。
(6)已知F具有如下结构特征：
①芳香族化合物F能与NaHCO3溶液反应，且不能发生水解反应；
②F的分子中含有4种不同的氢原子；
③分子结构中不存在“-O-O- ”的连接方式。
F的结构简式是____________。
【答案】+NaOH→+H2O
++H2O 缩聚反应
C8H8O3
【解析】
【分析】
苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为，由转化关系可知B为
，C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C的一氯代物有2种，分子中有2种H原子，则C的结构简式是，B与C发生酯化反应生成M，则M为；苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C15H16O2，再结合N的结构可知D为，据此解答。
【详解】
根据上述分析可知：A为，B为，C为，M为
，D为。
(1)苯酚与NaOH发生反应产生苯酚钠和H2O，反应方程式为：
+NaOH→+H2O；
(2)根据上述分析可知C结构简式为：；
(3)B是，含有羧基，C是，含有醇羟基，二者在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生M和水，该反应是可逆反应，化学方程式为：++H2O；
(4)D是，D与发生缩聚反应产生N：
和CH3OH，故由D生成N的反应为缩聚反应；
(5)(6)以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F，经质谱分析F的相对分子质量为152，其中
氧元素的质量分数为31%，则分子中氧原子数目N(O)=15231%
16
=3，芳香族化合物F能
与NaHCO3溶液反应，且不能发生水解反应，故分子中含有苯环、-COOH，假定为二元取代，则剩余基团的相对分子质量为152-76-45=31，且含有1个O原子，完全燃烧只生成CO2和H2O，故剩余基团为-OCH3或-CH2OH，故F的分子式为C8H8O3，F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子，分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式，F的结构简式是
。
【点睛】
本题考查有机物的推断，涉及酚、羧酸等性质与转化，注意根据苯酚、D的分子式、N的结构式推断D的结构，注意(5)中利用相对分子质量确定F的分子式，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查学生思维能力。
14．A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如图：
请回答：
（1）产物E的名称是 ______________________
（2）A→D的反应类型是 ________
A．取代反应B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应
（3）写出A→C反应的化学方程式 ______________________________________________ （4）某烃X与B是同系物，分子中碳与氢的质量比为36:7，化学性质与甲烷相似。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下：
有关X的说法正确的是 ____________