乙酸乙酯

乙酸乙酯是无色透明液体，低毒性，有甜味，浓度较高时有刺激性气味，易挥发，对空气敏感，能吸水分，使其缓慢水解而呈酸性反应。能与氯仿、乙醇、丙酮和乙醚混溶，溶于水(10%ml/ml)。能溶解某些金属盐类（如氯化锂、氯化钴、氯化锌、氯化铁等）反应。相对密度0.902。熔点-83℃。沸点77℃。折光率1.3719。闪点7.2℃（开杯）。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物。半数致死量（大鼠，经口）11.3ml/kg。

中文名

乙酸乙酯

英文名

ethyl acetate

别称

醋酸乙酯、甜菜糖蜜滓

化学式

C4H8O2

分子量

88.11 g·mol?1

CAS登录号

141-78-6

EINECS登录号

205-500-4

熔点

-84 °C（189.55 K）

沸点

77 °C（350.25 K）

水溶性

8.3 g/100 mL（20 °C）

密度

0.902 g/mL

外观

无色液体

闪点

-4 °C

应用

有机化工、香精香料、油漆、医药等行业

安全性描述

S：S16-S26-S33

危险性符号

NFPA 704

危险性描述

R：R11-R36-R66-R67

危险品运输编号

32127

SMILES

CC(=O)OCC

折光度

1.3720

黏度

0.426（25 °C）

偶极矩

1.78

主要危害

易燃，有刺激性

临界点

250.11 °C (523.26 K)

UN编号

1173

RTECS

AH5425000

物理性质

外观：无色澄清粘稠状液体。

香气：有强烈的醚似的气味，清灵、微带果香的酒香，易扩散，不持久。燃烧性：易燃

闪点（℃）：-4（闭杯），7.2℃（开杯）

引燃温度（℃）：426

爆炸下限（%）：2.0

爆炸上限（%）：11

爆炸极限：2.2%—11.2%(体积)[1]

最小点火能（mJ）：0.46

最大爆炸压力（MPa）：0.850

极性：4.30

粘度：0.45

沸点：77.2

吸收波长：260

熔点：-83.6[1]

相对密度（空气=1）：3.04

相对密度（水=1）：0.90

临界温度：250.1

熔点（℃）：-83.6

折光率（20℃）：1.3708—1.3730

相对密度（水=1）：0.894-—0.898

相对蒸气密度（空气=1）：3.04

饱和蒸气压(kPa）：13.33（27℃）

燃烧热（kJ/mol）：2247.89

临界温度（℃）：250.1

临界压力(MPa）：3.83

辛醇/水分配系数的对数值：0.73

室温下的分子偶极矩：1.78D

溶解性：微溶于水，溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。

化学性质

乙酸乙酯又称醋酸乙酯。[2] 纯净的乙酸乙酯是无色透明具有刺激性气味的液体，是一种用途广泛的精细化工产品，具有优异的溶解性、快干性，用途广泛，是一种非常重要的有机化工原料和极好的工业溶剂，被广泛用于醋酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶、乙烯树脂、乙酸纤维树酯、合成橡胶、涂料及油漆等的生产过程中。我们所说的陈酒很好喝，就是因为酒中含有乙酸乙酯。乙酸乙酯具有果香味。因为酒中含有少量乙酸，和乙醇进行反应生成乙酸乙酯。因为这是个可逆反应并且反应缓慢，所以要具有长时间，才会积累导致陈酒香气的乙酸乙酯。[3]

官能团酯基-COOR（碳与氧之间是双键）

存在：除人工合成外，还存在于菠萝、香蕉等果品中。

反应中浓硫酸主要作用

⒈催化剂

⒉吸水剂

注意：为了分离乙酸乙酯一般用饱和碳酸钠溶液

因为饱和碳酸钠溶液可以降低乙酸乙酯在水中的溶解度，同时可以吸收没有反应的乙醇并中和挥发的乙酸。

用途

1、作为工业溶剂，用于涂料、粘合剂、乙基纤维素、人造革、油毡着色剂、人造纤维等产品中。

2、作为粘合剂，用于印刷油墨、人造珍珠的生产。

3、作为提取剂，用于医药、有机酸等产品的生产。

4、作为香料原料，用于菠萝、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香料的主要原料。香料制造、可以做白酒勾兑用香料、人造香精。

5、萃取剂，从水溶液中提取许多化合物（磷、钨、砷、钴）。

6、有机溶剂。分离糖类时作为校正温度计的标准物质。

7、检定铋、金、铁、汞、氧化剂和铂。

8、测定铋、硼、金、铁、钼、铂、钾和铊。

9、生化研究，蛋白质顺序分析。

10、环保、农药残留量分析。

11、有机合成。

12、是硝酸纤维素、乙基纤维素、乙酸纤维素和氯丁橡胶的快干溶剂，也是工业上使用的低毒性溶剂。

13、还可用作纺织工业的清洗剂和天然香料的萃取剂，也是制药工业和有机合成的重要原料。

[1]

14、GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于着香、柿子脱涩、制作香辛料的颗粒或片剂、酿醋配料。广泛用于配制樱桃、桃、杏等水果型香精及白兰地等酒用香精。[5]

实验室制法

乙酸乙酯的制取：先加乙醇，再加浓硫酸（加入碎瓷片以防暴沸），最后加乙酸，然后

加热（可以控制实验）。

乙酸和乙醇的酯化反应制乙酸乙酯的方程式：CH3COOH+CH3CH2OH 〈△浓H2SO4〉CH3COOCH2CH3+H2O

工业合成方法

一、1.直接酯化法是国内工业生产醋酸乙酯的主要工艺路线。以醋酸和乙醇为原料，硫酸为催化剂直接酯化得醋酸乙酯，再经脱水、分馏精制得成品。

2.乙醛缩合法：以烷基铝为催化剂，将乙醛进行缩合反应生成醋酸乙酯。国外工业生产大多采用此工艺。

3.乙烯与醋酸直接酯化生成乙酸乙酯。乙酸乙酯也可由乙酸、乙酐或乙烯酮与乙醇反应制得；也可在乙醇铝催化下，由两分子乙醛反应生成。此外，工业上由丁烷氧化制乙酸时也副产乙酸乙酯。

二、1.酯化法

由乙酸与乙醇在硫酸存在下直接酯化而得。

生产工艺上有连续与间歇之分。

（1）间隙工艺。将乙酸、乙醇和少量的硫酸加入反应釜，加热回流5-6h。然后蒸出乙酸乙酯，并用5%的食盐水洗涤，氢氧化钠和氯化钠混合溶液中和至PH=8。再用氧化钙溶液洗涤，加无水碳酸钾干燥。最后蒸馏，收集76-77℃的馏分，即得产品。

(2)连续工艺。1：1.15（质量比）的乙醇和乙酸连续进入酯化塔釜，在硫酸的催化下于105-110℃下进行酯化反应。生成的乙酸乙酯和水以共沸物的形式从塔顶馏出，经冷凝分层后，上层酯部分回流，其余进入粗品槽，下层水经回收乙酸乙酯后放弃。粗酯经脱低沸物塔脱去少量的水后再入精制塔，塔顶可得产品。此工艺较间隙法好。

2.乙醛法

乙醛在乙醇铝催化下生成乙酸乙酯。将乙醛、乙醇铝等连续加入两个串联的反应器，于0-20℃下进行反应，第二反应器的出口转化率可达99.5%以上，然后经蒸馏得乙酸乙酯。收率达95%-96%，此工艺比较经济。

三、乙酸和乙醇在硫酸存在下加热酯化后，经磺酸钠中和脱水，再精馏而得。乙酸钠或乙酸钾和乙醇在硫酸存在下蒸馏而得。乙醛在催化剂乙醇铅或乙酸铅存在下聚合而成。精制方法：乙酸乙酯常含有水、游离乙酸和乙醇等杂质。精制时先用碳酸氢钠或碳酸钠的饱和水溶液洗涤，再用饱和食盐水溶液洗涤，经固体碳酸钾干燥后蒸馏，收集中间馏分，常温下用五氧化

二磷（10~20g/kg）干燥后再行蒸馏。蒸馏时应采取防潮措施。收集中间馏分，弃去少量后馏分。也可以在乙酸乙酯中加入乙酸酐进行回流、蒸馏，馏出物用碳酸钾处理后再用蒸馏的方法精制，纯度可达99.5%以上。氯化钙与乙酸乙酯形成结晶性复合物，不宜用作干燥剂。

四、在1000L搪瓷罐中加入醋酸、乙醇、硫酸（发烟硫酸和浓硫酸各一半），加热回流。然后将乙酸乙酯粗品蒸出，用5%氯化钠溶液洗涤，再用氢氧化钠和氯化钠混合液进行中和至ph=8为止。将中和好的粗品再用氯化钙溶液洗涤，然后加无水碳酸钾干燥。最后分馏为成品。[2]

五、乙醇被乙酸酐乙酰化制得

(CH3CO)2O + CH3CH2OH →CH3CO2CH2CH3 + CH3CO2H

反应生成乙酸与乙酸乙酯的混合物，分馏后可得较纯的乙酸乙酯。其中，分馏温度约为77℃。

[7]

危险特性

易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触会猛烈反应。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。

燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳。

现场应急监测方法：气体检测管法

实验室监测方法：无泵型采样气相色谱法(WS/T155-1999，作业场所空气）

蒸汽可能引起困倦和眩晕。长期接触可能引起皮肤干裂。